www.quimica10.com.br Dissacardeos e Polissacardeos. Ligao Glicosdica. Sntese por desidratao e hidrlise de uma molcula de sacarose.

Na reao de sntese por desidratao (leia da esquerda para a direita), as duas molculas menores, glicose e frutose, so unidas para formar uma molcula maior de sacarose. Observe a perda de uma molcula de gua. Na hidrlise (leia da direita para a esquerda), a molcula de sacarose desdobrada em duas molculas menores, a glicose e a frutose. Aqui, uma molcula de gua adicionada sacarose para que a reao ocorra.

Dissacardeos: So carboidratos ditos Glicosdeos, pois so formados a partir da ligao de 2 monossacardeos atravs de ligaes especiais denominadas "Ligaes Glicosdicas" - A Ligao Glicosdica: ocorre entre o carbono anomrico de um monossacardeo e qualquer outro carbono do monossacardeo seguinte, atravs de suas hidroxilas e com a sada de uma molcula de gua. - Os glicosdeos podem ser formados tambm pela ligao de um carboidrato a uma estrutura no-carboidrato, como uma protena, por exemplo. - O tipo de ligao glicosdica definido pelos carbonos envolvidos e pelas configuraes de suas hidroxilas. Exs: - Na Maltose Gli (1,4)-Gli - Na Sacarose Gli (1,2) -Fru - Na Lactose Gal (1,4)-Gli - Na Celobiose Gli (1,4)-Gli

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Exemplos de estruturas de dissacardeos:

Polissacardeos: So os carboidratos complexos, macromolculas formadas por milhares de unidades monossacardicas ligadas entre si por ligaes glicosdicas. Os polissacardeos mais importantes so os formados pela polimerizao da glicose, em nmero de 3: 1. O Amido: o polissacardeo de reserva da clula vegetal. Formado por molculas de glicose ligadas entre si atravs de numerosas ligaes (1,4) e poucas ligaes (1,6), ou "pontos de ramificao" da cadeia. Sua molcula muito linear, e forma hlice em soluo aquosa. 2. O Glicognio:

www.quimica10.com.br o polissacardeo de reserva da clula animal. Muito semelhante ao amido, possui um nmero bem maior de ligaes (1,6), o que confere um alto grau de ramificao sua molcula. Os vrios pontos de ramificao constituem um importante impedimento formao de uma estrutura em hlice 3. A Celulose: o carboidrato mais abundante na natureza. Possui funo estrutural na clula vegetal, como um componente importante da parede celular. Semelhante ao amido e ao glicognio em composio, a celulose tambm um polmero de glicose, mas formada por ligaes tipo (1,4). Este tipo de ligao glicosdica confere molcula uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolveis em gua e no digerveis pelo ser humano. Exemplos de estruturas de polissacardeos.

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DIGESTO DOS CARBOIDRATOS Os principais stios de digesto dos carboidratos da dieta so a boca e o lmen intestinal. Essa digesto rpida e geralmente est completa no momento em que o contedo estomacal atinge a juno entre duodeno e jejuno. H poucos monossacardeos presentes em dietas de origem mista, animal e vegetal. Portanto, as enzimas necessrias para a degradao da maioria dos carboidratos da dieta so principalmente dissacaridases e endoglicosidases (que quebram oligossacardeos e polissacardeos). A hidrlise de ligaes glicosdicas catalisada por uma famlia de glicosidases que degrada carboidratos em seus glicdios redutores componentes. A. A digesto dos carboidratos inicia na boca Os principais polissacardeos da dieta so de origem animal (glicognio) e vegetal (amido, composto de amilose e amilopectina). Durante a mastigao, a -amilase salivar atua brevemente sobre o amido da dieta, de maneira aleatria, hidrolisando algumas ligaes (1~4). (Nota: Existem na natureza ambas as endoglicosidases, [1 ~4] e [1 ~4], mas os humanos no produzem nem secretam esta ltima nos sucos digestivos. Dessa forma, eles so incapazes de digerir a celulose - um carboidrato de origem vegetal que contm ligaes glicosdicas [1 ~4] entre seus resduos de glicose.) Uma vez que tanto o glicognio quanto a amilopectina so ramificados - eles tambm contm ligaes (1~6) - os produtos da digesto resultantes da ao da -amilase contm uma mistura de molculas de oligossacardeos ramificados menores). A

www.quimica10.com.br digesto dos carboidratos cessa temporariamente enquanto o alimento est no estmago, porque a elevada acidez inativa a -amilase salivar. B. A digesto subseqente dos carboidratos pelas enzimas pancreticas ocorre no intestino delgado. Quando o contedo cido do estmago atinge o intestino delgado, ele neutralizado pelo bicarbonato secretado pelo pncreas, e a -amilase pancretica continua o processo de digesto do amido. C. Digesto final dos carboidratos pelas enzimas sintetizadas pelas clulas mucosas intestinais. O processo final da digesto ocorre no epitlio mucoso do jejuno superior diminuindo medida que os produtos seguem ao longo do intestino delgado, e inclui a ao de vrias dissacaridases e oligossacaridases. Por exemplo, a somaltase rompe a ligao (1 ~6) da isomaltose, e a maltase hidrolisa a maltose, ambas produzindo glicose; a sacarase hidrolisa a sacarose, produzindo glicose e frutose, e a lactase (galactosdase) hidrolisa a lactose, produzindo galactose e glicose. Essas enzimas so secretadas pelo lado luminal da membrana em forma de escova das clulas da mucosa intestinal e permanecem associadas a essa membrana. D. Absoro dos monossacardeos pelas clulas da mucosa do intestino O duodeno e o jejuno superior absorvem a maior parte dos glicdeos da dieta. A captao de glicose pelas clulas intestinais no requer insulina. Entretanto, diferentes glicdeos so absorvidos por meio de diferentes mecanismos. Por exemplo, a galactose e a glicose so transportadas para o interior das clulas mucosas por um processo ativo, que requer energia, envolvendo uma protena transportadora especfica e necessitando de uma captao concomitante de ons sdio. A absoro de frutose requer um transportador de monossacardeo independente de sdio (GLUT-5). Todos os trs monossacardeos so transportados das clulas mucosas intestinais para a circulao porta por outro transportador, o GLUT-2.

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E. Degradao anormal de dissacardeos Todo o processo de digesto e absoro dos carboidratos to eficiente em indivduos saudveis que, normalmente, todo o carboidrato digervel da dieta absorvido no momento em que o material ingerido atinge o baixo jejuno. Entretanto, devido predominante absoro de monossacardeos, qualquer defeito na atividade de determinada dissacaridase da mucosa intestinal causa a passagem do carboidrato nodigerido para o intestino grosso. Como conseqncia da presena desse material osmoticamente ativo, a gua flui da mucosa para o intestino grosso, causando diarria osmtica. Isso reforado pela fermentao bacteriana dos carboidratos remanescentes, produzindo compostos de dois ou trs carbonos (os quais tambm so osmoticamente ativos), alm de grande volume de CO2 e gs H2 causando clicas abdominais, diarria e flatulncia. 1. Deficincia de enzimas digestivas. Deficincias hereditrias de determinadas dissacaridases tm sido relatadas em bebs e crianas com intolerncia a dissacardeos. As alteraes na degradao das dissacaridases tambm podem ser causadas por uma variedade de doenas intestinais, m-nutrio ou drogas que danificam a mucosa do intestino delgado. Por exemplo, as enzimas da membrana em forma de escova so rapidamente perdidas em indivduos normais com diarria grave, causando uma deficincia enzimtica adquirida e temporria. Assim, pacientes que sofrem ou esto se recuperando de tais doenas no podem beber ou comer quantidades significativas de produtos derivados do leite ou sacarose sem exacerbar a diarria. 2. Intolerncia lactose. Mais da metade dos adultos do mundo so intolerantes lactose. Isso se manifesta particularmente em certas raas. Por exemplo, at 90% dos adultos com ascendncia africana ou asitica so deficientes em lactase e, dessa forma, so menos capazes de metabolizar lactose que os indivduos originrios do norte da Europa. O mecanismo pelo qual a enzima perdida no claro, mas determinado geneticamente e representa uma reduo na quantidade da protena enzimtica, mais do que uma enzima modificada e inativa. O tratamento para esse distrbio simplesmente a remoo da lactose da dieta, ou ingerir a lactase em forma de plulas antes de comer.

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3. Deficincia de isomaltase-sacarase. Essa deficincia enzimtica resulta na intolerncia sacarose ingerida. Esse distrbio encontrado em cerca de 10% dos esquims da Groenlndia, enquanto 2% dos norteamericanos so heterozigotos para essa deficincia. O tratamento a remoo da sacarose da dieta. 4. Diagnstico. A identificao de determinada deficincia enzimtica pode ser realizada pelo desempenho em testes de tolerncia oral ao dissacardeo. A medida de gs hidrognio no hlito um teste confivel para determinar a quantidade de carboidrato ingerido e no-absorvido pelo organismo, mas metabolizado pela flora intestinal.