AISLAMIENTO DE CINAMALDEHIDO DE LA CANELA POR DESTILACIN AL VAPOR NASLY VIVIANA RUIZ LOPEZ 1044453 SANTIAGO OTERO LIZCANO- 1037873

HEVER STEVEN ACOSTA- 1044212 FECHA: SEPTIEMBRE 28 DE 2012

Procedimiento: Inicialmente se procede a realizar el montaje, el cual consiste en una base general que sostena el microdestilador con una pinza de agarre, el microdestilador estaba sobre un bao de arena el cual era calentado por una estufa elctrica de una boquilla; luego se uni el condensador al montaje conectando las respectivas mangueras para la circulacin de agua que corresponde a la condensacin del vapor, a continuacin ubicamos un erlenmeyer de 50 ml al final del condenador para recoger el liquido que ha sido extrado de la solucin que se ha destilado. El siguiente paso fue pesar 2 gr de canela triturada utilizando un vidrio reloj para sostener la canela encima de la balanza digital y agregarla al microdestilador adems agregamos 25 ml de agua destilada y adicionamos cuatro piedras transparentes de ebullicin para acelerar el proceso. Acto seguido colocamos un corcho de caucho con orificio para introducir el termmetro en el extremo superior del microdestilador y encendemos la estufa en una temperatura media hasta que la arena caliente lo suficiente para calentar el

microdestilador y as empezar el proceso de destilacin. Al poco tiempo se observo que las partculas empezaron a adquirir movimiento y algunas molculas empezaban a humedecer las paredes del microdestilador debido a que el liquido con menor punto de ebullicin en este caso el cinamaldehdo de la canela empez a evaporarse, minutos despus lentamente empez a desplazarse el vapor por en medio del condensador, al paso de 41 minutos con 40 segundos con una Temperatura de 90 grados, cay la primera gota de cinamaldehdo al erlenmeyer, se sigui la destilacin por una hora aproximadamente; en el transcurso de destilado se adicion 15 ml de agua destilada al microdestilador adicionales para mantener el volumen original de agua en este. Una vez apagada la estufa y observando que el condensador haya terminado de condensar el vapor destilado, se procede a mezclar con una porcin de 3 ml de hexano en vez de 6 ml que era lo planteado inicialmente debido a que el extracto lechoso destilado era muy poco, luego esta mezcla se introduce a un embudo de separacin esperando a que se atenu la mezcla para que la

capa del destilado lechoso se diferencie de la solucin acuosa quedando en la parte inferior del embudo y de ah se abri la llave de este para dejar pasar el liquido deseado para as purificar un poco ms el cinamaldehdo, este proceso se repiti un total de tres veces, el sobrante de hexano que quedaba en el embudo de separacin en cada accin fue recolectado en el erlenmeyer de 50 ml y el extracto final fue depositado en el beaker de 50 ml, a este ltimo se le adicion sulfato de sodio anhidro para secar los residuos de agua que quedaban an en el extracto, se dejo reposar 5 minutos esta mezcla para que el sulfato tuviese efecto y quedara en el fondo del recipiente, despus se retir el sulfato y el extracto un poco ms puro se calent en la estufa para que los residuos de hexanos terminaran de evaporarse, mientras tanto se peso el beaker de 50 ml vacio y luego con el extracto final una vez se haba enfriado. Datos, Clculos y Resultados: En el laboratorio, luego de recibir cada uno de los implementos para desarrollar la prctica, como: - Micro destilador de 50ml. - Termmetro. - Erlenmeyer de 50ml. - Gotero - Arena (poca cantidad) - Piedras de ebullicin. - 2 gramos de canela picada. - 25ml de agua de grifo. - 6ml de hexano. - Sulfato de sodio anhidro.

Posteriormente los acomodamos en una mesa que nos sirviera de base, para disponerlos en funcin de la destilacin, como podemos apreciar en la siguiente grfica:

Ilustracin 1: montaje para el aislamiento del cinamaldehdo de la canela

Ilustracin 2: Canela triturada, usada para aislar el cinamaldehdo

Luego cuando cuantificamos el cinamaldehdo extrado, pesamos el beaker vacio y luego con el extracto y la diferencia entre estos 2 valores es de 0,28 gramos; teniendo tericamente que la composicin qumica de la canela consiste en cinamaldehdo en un porcentaje que vara entre 60 y 65 porciento, cinamilacetato, cinamil alcohol, eugenol, entre otros, analizamos

cuanto extracto de cinamaldehdo debamos tener y cuanto tenemos a partir de los 2 gramos de canela que destilamos, es decir el porcentaje de rendimiento para nuestro proceso de aislamiento para el cinamaldehdo de la canela. (2 g) x (0,65) = 1.3 g Luego comparamos con el obtenido que fue 0,28 g para evaluar el rendimiento

Dndonos como resultado que el rendimiento es de un 21,54 porciento. Anlisis de resultados: El destilado o precipitado del cinamaldehdo mezclado en agua se obtuvo despus de una serie de procedimientos que permitieron aislar, separa y purificar el cinamaldehdo de la canela. Al momento de adicionar el hexano con el precipitado no hubo ningn tipo de dificultad, pero cuando se necesitaba separar las dos mezclas, se requera tener alta motricidad y agilidad al manejar la llave del embudo de separacin, el estudiante deba ser muy cauteloso y exacto para no permitir que la solucin acuosa de hexano atravesara el embudo, adicionando el margen de error que incrementaba al repetir este proceso.

Se tuvo en cuenta dejar un tiempo prudente que hiciera efecto el sulfato de sodio anhidro para minimizar la probabilidad de impurezas de agua en el extracto final; as dispusimos la mezcla con residuos de hexano en un calentador, que evidenciaba como se iba evaporando rpidamente este alcano de bajo punto de ebullicin. Para finalmente cuantificar el cinamaldehdo, obteniendo una diferencia entre el peso del beaker vacio y con el extracto de 0,28 g; observando el bajo rendimiento obtenido que fue de un 21,54 porciento, podemos concluir que el mtodo por medio de destilacin al vapor no produce una extraccin plena de cinamaldehdo, teniendo como resultado una muy pequea cantidad de producto, algunas causas de error son seguramente el extracto que queda en los utensilios utilizados, adems el porcentaje que puede quedar de esta esencia en el agua pues la separacin realizada en el embudo separador no es precisa ocasionando as que porcentaje de cinamaldehdo quede en el agua. Nota: Los estudiantes al conocer los efectos secundarios de la inhalacin del hexano, como vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, nauseas y debilidad, se alejaban prudencialmente de la mezcla en evaporacin. Finalmente al haber evaporado totalmente la mezcla, se pudo

observar como haba quedado cinamaldehdo y agua (poca), que solo requera de la utilizacin de sulfato de sodio para que pudiera secar totalmente la mezcla. Preguntas: 1. Exprese en palabras la ltima ecuacin de la teora. R/ Esta ultima ecuacin es la base de la purificacin y separacin de sustancias por destilacin al vapor, y consiste en multiplicar el peso molecular del liquido A con la presin del vapor a temperatura T del liquido A, todo esto dividido entre la multiplicacin del peso molecular con la presin del vapor a temperatura T del liquido B; que son 2 sustancias con puntos de ebullicin altos pero menores que 100 grados, en este caso una de las sustancias es el agua y el otro es canela la cual es inmiscible en agua. 2. Describa el procedimiento para realizar una destilacin al vapor macro escalada. R/ En la industria de los procesos naturales a escala de produccin, se utiliza con frecuencia el extractor slido lquido tipo Sohxlet. El mismo cuenta con una cmara de extraccin, un depsito para el disolvente y un sistema de condensacin de vapores. El soxhlet es un sistema de extraccin desde un slido por arrastre de vapor, para dicha tarea, se arma un equipo que consiste en un baln de

destilacin, que es un baln de fondo esfrico, donde se coloca la solucin con la que se producir el vapor que arrastrar los compuestos del slido. El equipo tambin tiene una recmara, donde se coloca el slido desde el cual se va a extraer. El slido se coloca dentro de un dedal lleno de algodn, y este a su vez va dentro de la recmara. Esta recmara tiene dos conductos a los lados, un tubo de sifn. Este tubo se va llenando, a medida que la presin que el lquido ejerce va aumentando. En el momento en el cual la presin es igual o mayor a la que el vapor ejerce hacia arriba, toda la recmara se descarga del lquido y se dice que se ha completado un ciclo. Adems, hay un conducto de vapor, que es el que permite que el vapor del lquido suba hasta la recmara, y luego suba a la tercera pieza del equipo, que es el condensador. Este es un tubo, dentro del cual hay otro en espiral y corre agua para enfriar y condensar el vapor para que vuelva a la recmara. 3. Realizar una comparacin entre el anterior proceso y el realizado en la prctica. R/ En la industria se utiliza con frecuencia extractor solido-liquido tipo sohxlet. El sohxlet consta de tres piezas adaptadas, en el baln de fondo donde se pone la solucin con la que se producir el vapor. El slido se coloca en un dedal lleno de algodn, mientras que el trabajo realizado en el laboratorio el slido va junto a la sustancia que producir el vapor

adems de unas piedras de ebullicin, todo esto junto en un micro destilador que consta de una sola pieza compacta. 4. Qu desventajas podran citarse de la destilacin al vapor, considerada como mtodo de separacin y purificacin? R/ R/ Las desventajas que puede traer la destilacin al vapor son que como mtodo de separacin de mezclas no se puede aplicar a sustancias termolbiles, en algunos casos el manejo de los componentes de la mezcla es complicado y el costo puede ser grande por el gasto de energa necesario para alcanzar los puntos de evaporacin. Adems puede llevar a la destruccin trmica de algunos componentes. En el momento de la destilacin se condensa mucha agua en el baln de fondo redondo del micro destilador. Esta agua condensada no deja que se obtenga toda la sustancia pura. En el proceso final de evaporacin, parte de la sustancia puede salir evaporada junto con el hexano, lo que causa valores equivocados y falsos de la sustancia pura final. Hay un alto gasto energtico (se debe calentar mucho la mezcla inicial para que esta llegue a su punto de ebullicin y comience la destilacin).

bromobenceno, de 17mmHg. Calcule la composicin del destilado en el arrastre con vapor de bromo benceno a la presin de 110 mmHg, compare el resultado con el que se obtiene en las mismas condiciones a la presin atmosfrica.

PARTE A

PT = PA + PB

Donde: PT = 110 mmHg PA = 94 mmHg PB = 17 mmHg.

Se toman valores estimados para PA y PB aproximados a los valores iniciales y cuya suma sea igual a 110 mmHg

Con los valores estimados se halla la composicin usando la formula que relaciona la presin con la fraccin molar as:

5. A 50 C la presin de vapor de agua es de 94mmHg y la del

Donde: PA = 93.5 mmHg

PB = 16.5 mmHg PT = 110 mmHg YA= fraccin molar de A ( ) YB = fraccin molar de B (bromobenceno Bb-)

Se concluye que realizando los clculos con las presiones en unidades de mmHg el resultado de la composicin del destilado es mucho mas exacta, que realizando los clculos en unidades de atmsferas. 6. Cuando se utiliza la destilacin al vapor para separar y purificar sustancias? R/ La destilacin al vapor se utiliza cuando el componente ms voltil es el no acuoso, de forma que el agua se elimina como producto residual, tambin se utiliza para reducir costos ya que es un mtodo ms barato que la destilacin al vacio. 7. Cuando se utiliza la destilacin al vapor sustituye a la destilacin al vacio? R/ La destilacin al vapor sustituye a la destilacin al vacio cuando queremos reducir costos tambin cuando el componente ms voltil es el no acuoso, las presiones del vapor son buenas.

PARTE B

Presiones de atmosferica:

mmHg

presion

PH2O = 0.12 atm PBb = 0.022 atm PT = 0.15 atm

Conclusiones: Con la realizacin de la prctica de laboratorio pudimos concluir que:

Haciendo los calculos con presiones atmosfricas, composicion del destilado es: Y = 0.82 YBb = 0.15

las la

Las normas de seguridad son fundamentales para la realizacin de las prcticas, ya que con estas evitaremos incidentes, no solo en nosotros sino tambin con nuestros compaeros.

Al comenzar con el proceso de la practica pudimos concluir que para extraer aceites de productos naturales como la canela, este mtodo no es el ms efectivo ya que nos toma mucho tiempo realizar la extraccin del cinamaldehdo de la canela. Pero si hablamos de economa si es ms conveniente usar este mtodo debido a que los costos de los materiales y su proceso implican bajos costos Tambin pudimos concluir que la prueba para comprobar si nuestro procedimiento fue adecuado, es observar mientras se evapora el hexano, y observamos la pequea gota de cinamaldehdo la cual despus de terminar la evaporacin, produce un olor muy agradable.

-Quimica Organica Experimental, H. Dupont Durst,George W. Gokel

Bibliografa: http://yio.com.ar/fo/indiceref.html http://quimica.univalle.edu.co/docume ntos/DocsSeguridad/hojas_seguridad/ N-HEXANO.HTM; -Bases de la Quimica Orgnica Industrial: Practicas de Laboratorio y Problemas, Hermenegildo Garca, Mara Jos Climent, Sara Iborra -Quimica Orgnica, Morrison y Boyd Quinta Edicin