TRABAJO AMIDAS Y AMINAS

INTEGRANTES CAMILA VENEGAS LAURA RODRGUEZ ELIZABETH MONTOYA 11 B

PRESENTADO A PROF. JORGE IVN VALENCIA

COLEGIO LUIS AMIGO LA ESTRELLA 2012

INTRODUCCIN

AMINAS De los compuestos nitrogenados con un enlace simple CN, los ms importantes son las aminas que son derivados del amoniaco en los que uno o ms hidrgenos son sustituidos por un grupo alquilo. Las aminas, como el NH3 tiene una estructura piramidal con tres enlaces (sp3) y un par de electrones no compartidos. Los orbtales tienen hibridacin sp3 y estn dirigidos como el C, hacia los vrtices de un tetraedro, en el NH3 los ngulos de enlace HN son de 107. 3 pero en las aminas los sustituyentes distorsionan la pirmide ensanchndola. La presencia del par de electrones da a las aminas propiedades fsicas y qumicas caractersticas como veremos ms adelante. CLASIFICACIN DE AMINAS Las aminas son derivados del amoniaco, uno, dos o los tres hidrgenos de la molcula del amoniaco pueden reemplazarse por estos grupos. El grupo funcional caracterstico de las aminas se denomina Grupo amino y se escribe como NH2, as, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el nmero de grupos orgnicos enlazados al nitrgeno. Esta clasificacin se refiere al tomo de nitrgeno segn que tenga dos, uno o ningn enlace NH. A causa de la semejanza estructural con las aminas, los derivados del in amonio NH4+, los llamados iones de amonio cuaternarios, R4N+, tambin se incluyen en las aminas. Las aminas alifticas son aquellas cuyo carbono o carbonos unidos directamente al nitrgeno tiene o tienen solamente enlaces sencillos con los dems grupos. ORCCHNH Tiene una funcin amina. Se llama amina aromtica si por lo menos uno de los grupos unidos directamente al nitrgeno es aromtico, son aromticos aquellos cuyas molculas que tienen un anillo de seis carbonos y pocos hidrgenos. NOMENCLATURA AMINAS En los nombres de las aminas, se mencionan primero los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir a dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos. Al dar nombre a las aminas con estructura ms complicadas, al grupo NH2 se le llama grupo amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro constituyente,

con un nmero u otro smbolo que indique suposicin en el anillo o cadena de carbonos. Con este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran clasificando al tomo de nitrgeno junto con sus grupos alquilo) como grupo alquilamino. Se toma el grupo alquilo mayor o ms complicado como la molcula matriz.

NOMBRES IUPAC La nomenclatura IUPAC para las aminas es semejante a la correspondiente a los alcoholes. El nombre de la raz lo determina la cadena continua ms larga de tomos de carbono. La terminacin o del nombre del alcano se cambia a la terminacin amina y se emplea un nmero para indicar la posicin del grupo amino en la cadena. A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asignan nmeros para especificar sus ubicaciones, y se usa el prefijo N para cada sustituyente en el tomo de nitrgeno. 1 butamina 2 butamina 3metil1butamina Nmetil2butamina2, 4N,Ntetrametil3hexanamina N,Ndietiletanamina (trietilamina)

A las aminas aromticas y heterocclicas se les conoce por lo general por sus nombres histricos. Por ejemplo, a la fenilamina se le llama anilina, y sus derivados se nombran como derivados de la anilina. Anilina pnitroanilian 3,5dietilanilina N,Ndietilanilina A continuacin se muestran los nombres y estructuras de algunos heterociclos comunes con nitrgeno y sus derivados. Por lo general se asigna la posicin 1 al heterotomo.

PROPIEDADES FSICAS Las aminas son ms polares que los alcanos pero menos que los alcoholes y comoresultado de la menor polarizacin del enlace NH en relacin con el OH forman puentes de hidrgeno ms dbiles. De esta forma, para molculas de peso molecular comparable, el punto de ebullicin de las aminas es menor que el de los alcoholes(fuerzas intermoleculares ms dbiles) pero mayor que el de los alcanos o que el de los teres (no forman puentes de hidrgeno)Las aminas terciarias, que no poseen enlaces

NH, tienen puntos de ebullicin comparables a los de los alcanos: Punto de Fusin, Puntos de ebullicin y Solubilidad en agua de algunas aminas

MTODOS DE OBTENCIN O RUTAS DE SNTESIS Se dispone de muchos mtodos para su sinterizacin, algunos derivan de las reacciones de las amidas. Los mtodos o sntesis se dividen en generales y especficos, que a continuacin se describen. SNTESIS POR AMINACIN REDUCTIVA. Este mtodo es el ms general de sntesis de amidas, implica la reduccin de la imina u oxima de una acetona o aldehdo, esta se reduce con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) o por hidrogenacin cataltica. Este proceso agrega un grupo alquilo al tomo de nitrgeno el producto pude ser una amina primaria secundaria terciaria dependiendo si la amina que se utiliz como materia prima tenia cero, uno o dos grupos alquilos. a. Aminas primarias, se forman por condensacin de la hidroxilamina (cero grupo alquilo) con una cetona o un aldehdo seguida de la reduccin de la oxima. La mayor parte de las oximas son compuestos estables que se aslan fcilmente se reduce mediante reduccin cataltica con hidruro de litio y aluminio. b. Aminas secundarias, La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina primaria forma una imina N sustituida. La reduccin de esta imina produce una amina secundaria. c. Aminas terciarias. La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina secundaria produce una sal de iminio. Estas sales son frecuencia inestable y por s mismo no se aslan. Un agente reductor en la solucin reduce la sal de iminio, pero no se reduce el grupo carbonilo de la cetona o aldehdo. SNTESIS POR ACILACINREDUCCIN. Esta es la segunda sntesis general, y como la anterior agrega un grupo alquilo al tomo de nitrgeno de la amina inicial. La acilacion de la amina inicial por un cloruro de cido produce una amida, sin tendencia a la sobreacilacin. La reduccin de una amida mediante el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) produce la amina correspondiente. Esta sntesis convierte el amoniaco en una amina primaria, las aminas primarias en secundarias y las secundarias en terciarias. Estas reacciones son generales aunque tienen una restriccin: el grupo alquilo

que se aade siempre es primario, porque el carbono unido al nitrgeno se deriva del grupo carbonilo de la amida, que se reduce al grupo metileno (CH2). REACCIONES DE AMINAS CON CIDO NITROSO Las reacciones de las aminas con cido nitroso (H O N = O) son especialmente tiles. Como el cido nitroso es inestable, se genera en el medio de reaccin) mezclando nitrito de sodio (NaNO2) con cido clorhdrico diluido y fro. En una solucin cida, el cido nitroso se puede protonar y perder agua para formar el ion nitro sonio

AMIDAS La sustitucin del grupo OH de un cido por un tomo de nitrgeno da como resultado una amida. Las amidas pues se originan por sustitucin de un tomo de hidrgeno del amoniaco por un metal. EJEMPLO: Las amidas cidas resultan de la sustitucin de uno, dos tres tomos de hidrgeno del amoniaco por radicales cidos. Solo la formamida es lquida a la temperatura ordinaria, los dems son slidos cristalizados. Metan-amida o formamida. HH COO NNamida sdicaHH N Na

Las amidas son derivados del amoniaco o de las aminas, stas son productos que se obtienen por acilacin de aminas alifticas o aromticas, tambin son derivados de los cidos carboxlicos. Las amidas secundarias se conocen con el nombre de imidas; las amidas derivadas de tres sustituciones de hidrgeno del amoniaco por grupos acilos son las amidas terciarias. Las amidas son slidos a temperatura ambiente y poseen un punto de ebullicin muy alto. Fundamentalmente ello se debe a la posibilidad de asociacin por puentes de hidrogeno entre el grupo carbonilo de la amida y los hidrgenos del grupo amino, que dan lugar a una estructura del siguiente tipo entre molculas, lo que hace que presenten formas cristalinas estables: C=O.HN La polarizacin del grupo carbonilo hace que posean un momento bipolar elevado por tanto presentan simultneamente una capacidad de asociacin al margen de los puentes de hidrgeno, debida a los momentos bipolares permanentes, que producen atracciones electroestticas adicionales. La sustitucin de los

hidrgenos por grupos alqulicos en el grupo amino hacen que disminuya su capacidad de formacin de puentes de hidrogeno, por la que las amidas de estas caractersticas poseen puntos de fusin y ebullicin ms bajos. CLASIFICACIN DE AMIDAS Una amida se forma por la reaccin de un cido carboxlico con amoniaco o una amina, se considera que el grupo funcional de la amida es neutro. Las amidas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias .A una amida de la forma RCONH2 se le llama amida primaria porque solo tiene un tomo de carbono unido al tomo de nitrgeno. RCNH2 Amida primaria A una amida que tenga un grupo alquilo en el nitrgeno RCONHR' se le conoce como amida secundaria o bien amida Nsustituida. RCNR' amida secundaria (amida Nsustituida) A las amidas con dos grupos alquilo en el nitrgeno (RCONR'2) se le llama amidas terciarias o amidas N,Ndisustituidas. RCNR' amida terciaria. (Amida N,Ndisustituida).

NOMENCLATURA DE AMIDAS. Para dar nombre a una amida primaria, se menciona primero el cido correspondiente. Se eliminan la palabra cido y el sufijo ico, o el sufijo oico del nombre del cido carboxlico, y se le agrega el sufijo amida. Las amidas secundarias y terciarias se nombran tratando a los grupos alquilo en el nitrgeno como sustituyentes, especificando su posicin mediante el prefijo N.

NOMBRE IUPAC: Para los cidos llamados alcano carboxlicos, las amidas correspondientes se designan empleando el sufijo carboxamida. Algunas amidas, como la acetanilida, tienen nombres histricos que todava se emplean. Ciclopentanocarboxamida N,Ndimetilciclopropanocarboxamida Acetanilida.

REACCIONES DE LAS AMIDAS Como las amidas son los derivados de cido ms estables, no se convierten fcilmente en otros derivados por sustitucin nucleoflica de acilo. Desde el punto de vista de la sntesis, su reaccin ms importante es la reduccin para formar una amina; este es uno de los mejores mtodos para sintetizar este grupo funcional.. Aunque se considera que una amida es un grupo funcional neutro, es dbilmente bsico y dbilmente cido, y se hidroliza mediante cidos o bases fuertes. Deshidratacin de amidas a notrilos. Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar una molcula de aguade una amida primaria para formar un nitrilo. La deshidratacin de las amidas es uno de los mtodos ms comunes para sntesis de nitrilos. El pentxido de fsforo (P2O5) es el reactivo tradicional para esta deshidratacin, pero a veces el oxicloruro de fsforo (POCl3) da mejores rendimientos.

CONCLUSIN

Tras la experiencia realizada podemos concluir que: Las aminas son compuestos polares, donde pueden formar puentes de hidrogeno con el agua, son ms bsicas que el agua y menos bsicas que el ion hidrxilo. Una amina puede sustraer un protn del agua, formando un in amonio y un in hidroxilo. Y que las aminas son bases fuertes, y sus disoluciones acuosas son bsicas. Y que las amidas, se originan por sustitucin de un tomo de hidrgeno del amoniaco por un metal.

Con este trabajo, adems podemos concluir que el tema de Amidas y Aminas es interesante y de vital importancia aprender, nos sirve para saber las diversas propiedades fsicas, su nomenclatura, y todos los conceptos que estos abarcan.

BIBLIOGRAFA

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch22/ch22-2-11.htmlhttp://webpages.ull.es/users/agalindo/LECCION15.pdf http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/ astudillo/Capitulos/capitulo26.htmhttp://webmail.fq.edu.uy/~organica/org101/teo22.pdf

http://es.scribd.com/doc/531619/Aminas