Principales ventajas de las hojas de estilo:

Control del diseo:

Como se ha dicho, CSS es muy til para separar el contenido del diseo, siendo esto muy til cuando se quiere cambiar un aspecto del diseo de un sitio web, ya que sin hojas de estilo se tendra que cambiar pgina a pgina dicho aspecto. Y sin embargo, cuando se han definido hojas de estilo, se puede cambiar dicho aspecto modificando unicamente la hoja de estilo. Con lo que logramos adems de un ahorro de tiempo una mayor uniformidad en el diseo.
Redefinicin de etiquetas:

Esto quiere decir que se puede redefinir el aspecto de visualizacin de una etiqueta, con la hoja de estilo se puede lograr con una sla lnea de cdigo que todos los encabezamientos <h1> tengan un color o un tamao determinado. O slo un <h1> determinado. Pero sino usamos hojas de estilo, se tendra que definir cada vez que se use ese <h1>. Del mismo modo, si ese cambio que realizamos pasado un tiempo no nos gusta y lo queremos de otra forma. Con cambiar esa lnea se aplicar en cascada a todos los documentos, mientras que de la otra manera implicara un trabajo bastante ms complicado.
Uso de etiquetas para su misin:

Gracias a poder maquetar mediante el uso de hojas de estilo, podemos usar cada etiqueta para lo que realmente sirven. Por ejemplo <FONT> la usaremos slo en la hoja de estilo, <TABLE> se usar para lo que realmente fue creada, para presentar datos tabulados. Y podemos dar un uso ms adecuado a <IMG> y librarnos del socorrido gif de un pixel para controlar el espaciado entre los elementos en la visualizacin.
Personalizacin:

Nos permite definir aspectos concretos de un documento, facilitando el diseo de los documentos. Ya que html se queda corto en algunos aspectos de diseo, y haba que recurrir a ciertos trucos, que si bien para un usuario standard no suponen problemas. Para usuarios con discapacidades esos trucos hacen muy difcil la comprensin de los documentos. As del mismo modo, se pueden definir los estilos de tal manera que ser diferente la visualizacin en una PDA que en un PC, o tambin hojas de estilo especiales para impresin (sin banners ni imgenes de publicidad por ejemplo) o para ser leida por un sintetizador de voz.
Maquetacin y accesibilidad:

Se pueden colocar elementos con mayor precisin, es comn cuando no se usan hojas de estilo recurrir a tablas para la maquetacin, pese a que esto implica un problema de accesibilidad (los contenidos para una persona ciega en realidad estn desordenados). Adems de este problema, es complicado lograr el punto exacto donde se quiere colocar algo y se genera una cantidad de cdigo excesiva, que deba ser reutilizado en todas las pginas. Mientras que con las hojas de estilo implica menos problemas y menos cdigo.

Del mismo modo, aquel usuario con un navegador que no soporta CSS seguir viendo el documento en un formato ms lineal independiente de su navegador.
Respeto a los standards:

Tu sitio web ser ms respetuoso con los standards de desarrollo web con el uso de CSS, lo que implica que ser ms funcional en los diferentes navegadores, tu cdigo ser ms sencillo y tendrs documentacin ms precisa para trabajar tus documentos.
Tamao:

Logrars reducir el peso de los ficheros, disminuyendo el ancho de banda que consumes (disminuyendo costos por tanto) y acercando tu web a tus usuarios que agradecern tener de manera ms rpida lo que realmente interesa, el contenido. Segn alzado:
" Segn declara Mike Davidson de ESPN en una entrevista para Netscape Devedge los ahorros proyectados en ancho de banda suponen 2 terabites/da, 61 terabites/mes y 730 terabites/ao."

Usabilidad:

Tambin hay que destacar que usando las hojas de estilo les ests otorgando a tus documentos una mayor usabilidad y accesibilidad. Ya que permites a los usuarios definir hojas de estilo locales, alcanzando as una visualizacin que se adapte mejor a sus caractersticas. Como por ejemplo en el caso de una persona con deficiencia visual puede aplicar una hoja de estilo para aumentar el tamao de las letras o remarcar los enlaces.
Visibilidad:

Los robots de los motores de bsqueda usan navegadores en modo texto como Lynx. Definiendo el diseo en la hoja de estilo le ahorras trabajo al buscador ya que podr indexar tus documentos con mayor rapidez, lo que es un criterio favorable en la valoracin del mismo. Adems, se logra aumentar la densidad de las palabras clave ya que se reduce la utilizacin de etiquetas. Pocas desventajas se me ocurren pues del uso de las hojas de estilo, quiz una desventaja sea que si la hoja de estilos se encuentra en un archivo aparte, al visitar la pgina por primera vez, en el caso de conexiones lentas. Se comenzar a cargar el sitio sin su estructura grfica, lo que lo har feo visualmente, aunque en unos pocos segundos adquirir su verdadero aspecto. El porque muchas pginas no las usan, viene dado por el desconocimiento y el conservadurismo. Como explican en el citado anteriormente artculo de alzado.