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EQUIPE QUMICA
IMPACTO: A Certeza de Vencer!!!
ISOMERIA PLANA
CONTEDO PROGRAMTICO
KL 190410 PROT: 3507
07
VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS:
C4H8O:
O ISOMERISMO: DEFINIO
Conceitualmente podemos definir ISOMERIA como o fenmeno em que substncias orgnicas diferentes apresentam a mesma formula molecular (bruta). A isomeria est dividida de acordo as diferenas entre os ismeros, ou seja, se os dois ismeros diferem na sua frmula estrutural plana, trata-se de um caso de ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL. No entanto, se a diferena for na disposio espacial de seus tomos (frmula espacial), temos um caso de ISOMERIA ESPACIAL.
H3C HC2
ster
HC2 C
O OH
cido Carboxlico
C7H8O:
lcool.
C2H6O:
C3H6O:
ISOMERO DE POSIO
H3C C CH3
Cetona
e Aldedo
4) ISOMERIA PLANA DE COMPENSAO: aquela em que os ismeros pertencem a mesma funo orgnica, apresentando heterotomo e se diferenciam pela localizao desse heterotomo na cadeia. VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS: C4H10O: CH3OCH2CH2CH3eCH3CH2OCH2CH3 5) TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINMICA: um tipo de isomeria plana em que os compostos ismeros (tautmeros), cujo suas estruturas diferem consideravelmente uma da outra, coexistem em um equilbrio dinmico. Par que haja Tautomeria necessrio que haja a presena de: GrupoENOLoudeCarbonilaHidrogenada
pertencem mesma funo o mesmo tipo de cadeia, porm diferem na posio de uma insaturao, ou de um grupo funcional, ou deu uma ramificao. VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS: C4H8: CH2 = CH CH2 CH3 e CH3 CH = CH - CH3
C3H8O:
TAUTOMELRIA ALDO - ENLICA: aquela em que os tautmeros so um Aldedo e um Enol primrio. (OH ligada em Csp2 primrio).
2) ISOMERIA DE CADEIA OU NCLEO: aquela em que os ismeros pertencem mesma funo orgnica, porm apresentam diferentes tipos de cadeia. VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS: C4H10: CH3 CH2 CH2 CH3
TAUTOMELRIA CETO - ENLICA: aquela em que os tautmeros so um Aldedo e um Enol secundrio. (OH ligada em Csp2 secundrio).
3) ISOMERIA PLANA DE FUNO: aquela em que os ismeros pertencem a funes orgnicas diferentes.
CONTEDO - 2011
EXERCITANDO
QUESTO 05
Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral. Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposio(es): (01) Ambos possuem 4 tomos de hidrognio. (02) Ambos so ismeros de cadeia. (04) O alcino tem mais ligaes que o alcadieno. (08) Ambos so ismeros de funo. (16) Ambos so ismeros de compensao. (32) As frmulas estruturais so diferentes. ( ) SOMA
QUESTO 06
O butanoato de etila um lquido incolor, empregado como essncia artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo ismero do cido hexanico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o cido hexanico de a) cadeia. c) funo. b) posio. d) metameria.
QUESTO 02
O cido benzlico, o cresol e o anizol, respectivamente, so ismeros:
e) tautomeria.
QUESTO 07
Dos compostos I e II acima, INCORRETO afirmar que:
b) de funo. d) de cadeia. a) I um aldedo. c) I e II so ismeros de cadeia. e) o nome comercial de II acetona. b) II uma cetona. d) I e II so ismeros de funo.
QUESTO 03
Dois lquidos incolores tm a frmula molecular C4H10O, porm apresentam pontos de ebulio bastante diferentes (117,7C e 34,6C). Esses lquidos podem ser: a) um aldedo e uma cetona. b) um lcool e um ter. c) dois teres isomricos. d) duas cetonas isomricas. e) dois aldedos isomricos.
QUESTO 08
As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de B. As substncias A, B e C so, respectivamente: a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
QUESTO 04
O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. O iso-eugenol outro leo essencial extrado da noz-moscada. Dadas as estruturas dos dois leos, pode-se dizer que:
QUESTO 08
A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:
Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posio c) posio e cadeia d) posio e posio
REVISO IMPACTO - A CERTEZA DE VENCER!!!
CONTEDO - 2011