HIDROCARBUROS AROMTICOS

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS APLICACIONES Y USOS

CARACTERSTICAS DE LOS HIDROCARBUROS ALIFTICOS (Graso): Cadena abierta o cadena cerrada (cclicos) Se dividen en alcanos, alquenos y alquinos Reaccionan por adicin (en enlaces mltiples) y sustitucin por radicales libre.

CARACTERSTICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS (Fragante): Polienos cclicos conjugados.

Molculas cclicas y planas. Que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. Los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados. Dentro del j g anillo en realidad existe una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica dando una alta estabilidad debido en gran medida a la deslocalizacin de electrones pi ().

C2 C3

C1 C4

C6 C5

C2 C3

C1

C6 C5

C4

EstructurasofrmulasdeKekul

CARACTERSTICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS (Fragante): Polienos cclicos conjugados.

Cada tomo del anillo debe perpendicular al plano del anillo.

tener un orbital p

R R`
R`

R R`
R

Cl

Cl Cl
Br 3 5 Cl

NO2

No l N polares. Insolubles en agua pero solubles en disolventes de naturaleza orgnica como ter, tetracloruro de carbono o hexano. Los puntos de ebullicin y ebullicin de los hidrocarburos aromticos as como sus densidades son mayores que la de los correspondientes alifticos (sin ser ms densos que el agua) como consecuencia del agua), mayor carcter plano que presentan sus molculas lo que permite un mejor empaquetamiento en estructuras cristalinas. De igual forma los ismeros para tienen mayores puntos de fusin que los orto o meta sustituidos sustituidos.

Las L reacciones tpicas d l anillo b del ll bencnico implican el actuar como l l una fuente de electrones, es decir, actan como una base, y reaccionan con compuestos deficientes en electrones es decir con electrones, decir, reactivos electroflicos o cidos. Las reacciones tpicas del anillo bencnico son de Sustitucin Electroflica, mediante el mecanismo de sustitucin electroflica aromtica (SEAr).

MECANISMODESUSTITUCINELECTROFLICAAROMTICA(SEAr)
Un electrfilo E+ reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos, conservando la aromaticidad del anillo en cada producto.

E:B
H H H H H H E
+

Catalizador

E+ + BH H
+

H H
+

H H E H H

H H E
+

H H E

H H H

Complejo (Ion bencenonio)

H H
+

H H E H

H E
+

B:

H H H

B H

PRIMERASUSTITUCIN
Se emplea un cido de Lewis (donador de un par de electrones) como catalizador que permite la generacin del electrfilo. Reaccin Catalizador Producto

Halogenacin Nitracin Sulfonacin Alquilacin de Friedel Crafts

Acilacin deFriedel O Crafts
C R X

AlX3 FeX3/ H2SO4(c) / AlCl3/

Sustitucindeunprotn(H+)porhalgeno (X2) Sustitucinporintroduccin deungrupoNitro NO2 (provenientedelHNO3)enelanillo.

Sulfonacin (SO3H)concidosulfricoytrixido deazufre(cidosulfricofumante).Reaccin reversible. Sustitucin deunhidrgenoconungrupoalquilo empleandounhalogenurodealquilo(RX).Seforma unalquilbenceno oareno. R(alquilooaromtico). Cuandoseinicialareaccin elXsepierdeyelgruporesultanteesdenominado acilo,provenientedeunhalogenurodecido. Arilcetona ocetonaaromtica. l

AlCl3/

SEGUNDASUSTITUCIN
Los becenos sustituidos reaccionan con mayor o menor facilidad dependiendo de los sustituyentes que tenga. La posicin de la segunda sustitucin est determinada por el grupo que ya est unido al anillo. Efectodelprimersustituyentesobrelasegundasustitucin

orto, para orientadores meta orientadores(desactivadores)

O

NH2,NHR,NR2
R

Activ vacincre eciente

OH OR
O

CO2R SO3H
C NH R

Sust.

CHO CO2H CN NO2 N+ R 3

C6H5 (Aril) R(Alquil) X(desactivante)

Desactivacincrecient te

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