P. 1
53135433-ALİFATİK-BİLEŞİKLERİN-OZELLİKLERİ-1

53135433-ALİFATİK-BİLEŞİKLERİN-OZELLİKLERİ-1

|Views: 760|Likes:
Yayınlayan: mtnckr

More info:

Published by: mtnckr on Jun 18, 2012
Telif Hakkı:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

02/27/2013

pdf

text

original

Sections

T.

C MİLLİ EĞİTİM BAKANLIĞI

MEGEP
(MESLEKÎ EĞİTİM VE ÖĞRETİM SİSTEMİNİN GÜÇLENDİRİLMESİ PROJESİ)

KİMYA TEKNOLOJİSİ

ALİFATİK BİLEŞİKLERİN ÖZELLİKLERİ-1

ANKARA 2008

Milli Eğitim Bakanlığı tarafından geliştirilen modüller;  Talim ve Terbiye Kurulu Başkanlığının 02.06.2006 tarih ve 269 sayılı Kararı ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında kademeli olarak yaygınlaştırılan 42 alan ve 192 dala ait çerçeve öğretim programlarında amaçlanan mesleki yeterlikleri kazandırmaya yönelik geliştirilmiş öğretim materyalleridir (Ders Notlarıdır). Modüller, bireylere mesleki yeterlik kazandırmak ve bireysel öğrenmeye rehberlik etmek amacıyla öğrenme materyali olarak hazırlanmış, denenmek ve geliştirilmek üzere Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında uygulanmaya başlanmıştır. Modüller teknolojik gelişmelere paralel olarak, amaçlanan yeterliği kazandırmak koşulu ile eğitim öğretim sırasında geliştirilebilir ve yapılması önerilen değişiklikler Bakanlıkta ilgili birime bildirilir. Örgün ve yaygın eğitim kurumları, işletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modüllere internet üzerinden ulaşabilirler. Basılmış modüller, eğitim kurumlarında öğrencilere ücretsiz olarak dağıtılır. Modüller hiçbir şekilde ticari amaçla kullanılamaz ve ücret karşılığında satılamaz.

  

İÇİNDEKİLER
AÇIKLAMALAR .................................................................................................................... v GİRİŞ ....................................................................................................................................... 1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1 ..................................................................................................... 3 1. ALKANLAR (PARAFİNLER ............................................................................................ 3 1.1. Alkanların Adlandırılması............................................................................................. 8 1.1.1. Alkanlarda İzomeri ................................................................................................ 8 1.1.2. İzomerlerin ve Karışık Moleküllülerin Adlandırılması ....................................... 11 1.1.3. Sikloalkanların Adlandırılması............................................................................ 14 1.2. Alkanların Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 16 1.2.1. Wurtz (Vürtz) Sentezi.......................................................................................... 16 1.2.2. Gignard Sentezi ................................................................................................... 17 1.2.3. Kolbe Sentezi....................................................................................................... 18 1.2.4. Organik Asit Tuzlarından .................................................................................... 19 1.2.5. Doymamış Hidrokarbonlardan ............................................................................ 20 1.2.6. Alkil Halojenürlerin İndirgenmesinden ............................................................... 20 1.2.7. Fischer-Tropsch Yöntemi .................................................................................... 21 1.3. Alkanların Özellikleri ................................................................................................. 21 1.3.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 21 1.3.2. Alkanların Kimyasal Özellikleri.......................................................................... 22 1.4. Petrolün Oluşumu ve Kullanıldığı Yerler ................................................................... 23 1.5. Metan (CH4)................................................................................................................ 27 1.5.1. Metanın Eldesi..................................................................................................... 29 1.5.2. Metanın Türevleri ................................................................................................ 30 UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 31 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 35 ÖĞRENME FAALİYETİ-2 ................................................................................................... 38 2. ALKENLER (OLEFİNLER) ............................................................................................. 38 2.1. Alkenlerin Adlandırılması........................................................................................... 39 2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması............................................................................ 43 2.2. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 44 2.2.1. Monoalkollerden Su Çekilmesi (Dehidratasyon) ................................................ 44 2.2.2. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon) .......... 45 2.2.3. Alkanların Eliminasyon (Ayrılma) Reaksiyonundan .......................................... 45 2.2.4. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından............................. 46 2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile İndirgenmesinden........................................................... 46 2.3. Alkenlerin Özellikleri ................................................................................................. 46 2.3.1. Fiziksel Özellikler................................................................................................ 46 2.3.2. Kimyasal Özellikler ............................................................................................. 47 2.4. Etilen (CH2 = CH2)..................................................................................................... 57 2.4.1. Etilenin Eldesi...................................................................................................... 57 2.4.2. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 58 2.4.3. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 58 2.5. Alkadienler.................................................................................................................. 61 2.5.1. Bütadien............................................................................................................... 62 2.5.2. Doğal Kauçuk ...................................................................................................... 63

ii

2.5.3. Yapay Kauçuklar ................................................................................................. 64 UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 67 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 70 ÖĞRENME FAALİYETİ-3 ................................................................................................... 75 3. ALKİNLER (ASETİLENLER).......................................................................................... 75 3.1. Genel Bilgi .................................................................................................................. 75 3.2. Adlandırılması............................................................................................................. 75 3.2.1. Sikloalkinlerin Adlandırılması............................................................................. 77 3.3. Elde Ediliş Yöntemleri................................................................................................ 77 3.3.1. 1,1 ve 1,2 Dihalojen Alkanlardan ....................................................................... 77 3.3.2. Komşulu Tetra Halojenürlerin Çinko ile Isıtılmasından...................................... 78 3.3.3. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla ......................................................................... 79 3.3.4. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla............................................... 79 3.4. Alkinlerin Özellikleri .................................................................................................. 80 3.4.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 80 3.4.2. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 80 3.5. Asetilen (H2C = CH2) ................................................................................................ 88 3.5.1. Asetilenin Eldesi.................................................................................................. 88 3.5.2. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 89 3.5.3. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 89 UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 93 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 97 ÖĞRENME FAALİYETİ 4 ................................................................................................. 101 4. ALKOLLER..................................................................................................................... 101 4.1. Alkollerin Sınıflandırılması ...................................................................................... 102 4.1.1. Monoalkoller ..................................................................................................... 102 4.1.2. Polialkoller (Polioller) ...................................................................................... 103 4.2. Alkollerin Adlandırılması ......................................................................................... 103 4.2.1. Özel Adlandırılması........................................................................................... 103 4.2.2. IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması .............................................................. 104 4.2.3. Karbinole Göre Türeterek Adlandırma.............................................................. 104 4.3. Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................................. 106 4.3.1. Karbonil Bileşiklerinin İndirgenmesinden......................................................... 106 4.3.2. Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden ...................... 108 4.3.3. Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizörlüğünde Su Katılması Yoluyla.................. 109 4.3.4. Gignard Bileşiklerinden..................................................................................... 109 4.3.5. Alkil Halojenürlerin Gümüş Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla ............................ 110 4.3.6. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden .................................................. 111 4.3.7. Organik Asitlerin Hidrojenle İndirgenmesinden ............................................... 111 4.4. Alkollerin Özellikleri ................................................................................................ 111 4.4.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................. 111 4.4.2. Alkolün Kimyasal Özellikleri............................................................................ 113 4.5. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH) ................................................................ 118 4.5.1. Metil Alkolün Teknikte Eldesi .......................................................................... 119 4.5.2. Kimyasal Özellikleri.......................................................................................... 119 4.5.3. Kullanıldığı Yerler............................................................................................. 119 4.6. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH) .................................................................................. 119

iii

4.6.1. Etil Alkolün Eldesi ............................................................................................ 120 4.6.2. Etil Alkolün Kullanıldığı Yerler........................................................................ 121 4.7. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2).................................................................................. 121 4.8. Gliserin / Gliserol / 1,2,3-Propan Triol (C3H5 (OH)3) ............................................... 123 4.8.1. Gliserinin Eldesi ................................................................................................ 123 UYGULAMA FAALİYETİ ............................................................................................ 125 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................. 130 MODÜL DEĞERLENDİRME ............................................................................................ 133 CEVAP ANAHTARLARI ................................................................................................... 139 KAYNAKÇA ....................................................................................................................... 142

iv

AÇIKLAMALAR AÇIKLAMALAR
KOD ALAN DAL MODÜLÜN ADI MODÜLÜN TANIMI SÜRE ÖN KOŞUL YETERLİK 524KI0159 Kimya Teknolojisi Lastik Üretimi Alifatik Bileşiklerin Özellikleri 1 Alkanlar, alkenler, alkinler ve alkoller ile ilgili bilgilerin verildiği öğrenme materyalidir. 40/32 Organik Bileşiklerin Nitel Ve Nicel Analizi modülünü başarmış olmak Alifatik bileşiklerin özelliklerini incelemek. Genel Amaç Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alifatik bileşiklerin özelliklerini inceleyebileceksiniz. Amaçlar: Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak; 1. Alkan elde edebileceksiniz. 2. Alken elde edebileceksiniz. 3. Alkin elde edebileceksiniz. 4. Alkol elde edebileceksiniz. Ortam: Sınıf, atölye, laboratuvar, işletme, kütüphane, ev, bilgi teknolojileri ortamı (İnternet) vb, kendi kendinize veya gupla çalışabileceğiniz tüm ortamlar. Donanım: Projeksiyon, bilgisayar, DVD çalar, televizyon, deney tüpü, lastik tıpa, bunzen beki, kıskaç, tel kafes, plastik hortum, cam balon, destek çubuğu, beher, cam çubuk, termometre, cam boru, üç ayak, mezür, ayırma hunisi, gaz toplama şişesi, su banyosu, pipet, puar, saat Modülün içinde yer alan herhangi bir öğrenme faaliyetinden sonra, verilen ölçme araçları ile kendi kendinizi değerlendireceksiniz. Modül sonunda, teorik ve pratik performansınız, modül uygulaması ile kazandığnğz bilgi ve beceriler, öğretmeniniz tarafından çeşitli ölçme teknikleri kullanarak değerlendirilecektir.

MODÜLÜN AMACI

EĞİTİM ÖĞRETİM ORTAMLARI VE DONANIMLARI

ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME

v

GİRİŞ
o GİRİŞ

GİRİŞ
Sevgili Öğrenci, Hepimizin çok iyi bildiği meşhur bir bilmeceyi ve yanıtını hatırlayalım: “Çarşıdan aldım bir tane, eve geldim bin tane!” (Yanıt: Nar). İşte, tam da bu tanıma uyan ve aslında başlangıçta tek bir madde iken binlerce, hatta milyonlarca çeşide dönüşebilen organik bir maddeyi tanıyalım: PETROL. Esasen, işlenmezden önce sadece yakıt olarak kullanılabilen petrol, günümüz teknolojisinin de yardımıyla insanoğlunun günlük yaşantısında, zengin ürün yelpazesi ile neredeyse sınırsız bir çeşitlilik içinde yer almıştır. Bugün için petrol, yalnızca ulaştırma endüstrisinin can damarını teşkil eden hayati bir unsur olmakla kalmayıp, Üzerimize giydiğimiz kıyafetlerden (yağmurluk, eldiven, çizme vs.), hemen her gün kullandığımız temizlik malzemelerine (deterjanlar, yağ çözücüler vs.) Mutfak gereçlerinden (plâstikten yapılmış tek kullanımlık çatal, bıçak, tabak, pet bardak, saklama kapları vs.), evlerimizin inşaatında ve yalıtımında kullanılan çeşitli yapı malzemelerine (hortum, PVC kapı ve pencere sistemleri, plastik su ve elektrik tesisatı boruları, conta vs.) Tıp dünyasının keşfi olan son derece değerli ilaç ve sağlık gereçlerinden kozmetik sektörü ürünlerine Verimi artırmak üzere tarım alanında başvurulan sentetik gübrelerden, sokaklarımızın asfaltlanmasına kadar, kısacası modern insanın tüm yaşamsal alanlarının vazgeçilmezi hâline gelmiştir. Bu modülü başarı ile bitirdiğinizde; İçinde yaşadığımız dünyadaki ihtiyaçlarımızın büyük bir kısmının bir tek kaynaktan karşılandığını keşfedeceksiniz. Günlük kullanımlarınızdaki madde ve materyallerin aslında kimya ile ne kadar iç içe olduğu bilinciyle, hayata ve çevrenize daha farklı bir gözle bakmasını öğrenecek, dolayısıyla bu bilimin pratik yaşantınız için ne denli önemli olduğunu kavrayacaksınız.

1

2

ÖĞRENME FAALİYETİ-1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1
RENME FAALİYETİ-1

AMAÇ
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alkan elde edebileceksiniz.

ARAŞTIRMA
    Metan neden “bataklık gazı” olarak adlandırılmaktadır?Araştırınız. Benzindeki “oktan sayısı” ne anlama gelmektedir? Araştırınız. Evlerinizdeki mutfak tüplerinin etiket bilgilerini inceleyiniz. Benzin ve mazot bileşiminde hangi maddelerin bulunduğunu araştırınız.

1. ALKANLAR (PARAFİNLER)
C elementinin H, O, N, S ve halojenlerle (X) yaptığı bileşiklere organik bileşikler, bu bileşikleri inceleyen kimyaya ise organik kimya adı verilir.

organik yayılım

Resim 1.1. Organik bileşikleri oluşturan doğal ve beşeri kaynaklar

elementinin sp3, sp2 ve sp hibritleşmeleriyle oluşturduğu bileşiklerin sayısı tüm elementlerin yaptıkları toplam bileşik sayısından daha fazla olduğundan organik kimyaya karbon kimyası da denilmektedir. Organik bileşikleri oluşturan element sayısı sınırlı olmasına rağmen, organik bileşiklerin sayısı sınırsızdır. Bunun sebebi;
6C

3

Karbonun dört bağ yapması yanında, karbon atomlarının birbirine 1, 2, 3 bağ ile bağlanabilmesi H H
  

H–C–C–H

H– C=C–H
 

H–C≡C–H

H

H

H H sp2 hibritleşmesi sp hibritleşmesi

sp3 hibritleşmesi

Bileşiği meydana getiren atomların uzayda çok çeşitli şekilde sıralanmaları, yani izomerlik olayının görülmesi Organik bileşiklerde;
 

C: 4 bağ

–C–
 

O X(halojen)

: 2 bağ : 1 bağ : 1 bağ

O– X– H–

N: 3 bağ

N–

H

ORGANİK MADDELERİN SINIFLANDIRILMASI

Açık (düz) Zincirli Bileşikler

Halkalı Yapılı Bileşikler

Hidrokarbonlar 1- Alkanlar 2- Alkenler 3- Alkinler 4- Alkadienler

Hidrokarbonlardan Türemiş Bileşikler 1- Alkoller 2- Eterler 3- Aldehitler 4- Ketonlar 5- Organik asitler 6- Esterler 7- Yağlar 8- Karbonhidratlar 9- Azotlu bileşikler

Siklo bileşikleri 1- Siklo hidrokarbonlar 2- Halkalı yapılı fonksiyonlu gruplar

Aromatikler 1- Benzen 2- Benzenden türemiş bileşikler

Sadece C ve H’den oluşan bileşiklere hidrokarbon denir. Hidrokarbon bileşikleri; kapalı, açık ve yarı açık olmak üzere üç ayrı formül ile gösterilirler:

4

Kapalı formül C2H6

Bir molekülü oluşturan atomların sadece sayılarının gösterildiği formüldür.  Açık formül

Atomların sayısının yanında bağ sayısının da gösterildiği formüldür. H H
   

H– C–C–H H H  Yarı Açık formül

Açık formüldeki her karbonun kendi arasında kapalı yazıldığı formüldür. CH3 – CH2 – CH3 Molekül yapılarında, çeşitli atomların birbirlerine kovalent bağlanarak oluşmuş düz veya dallanmış zincir şeklinde iskelet içeren organik bileşikler ve bunların türevlerine alifatik bileşikler adı verilir. Alifatik hidrokarbonlar düz zincirli, dallanmış ya da halkalı olabilir. Bu hidrokarbonlar karbon iskeleti şeklinde de gösterilebilir.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Düz zincirli

H 3C

CH3

CH3 – CH – CH3

CH3 H 3C CH3

CH3 Dallanmış

H H
     

H– C–C–H H– C–C–H H H Halkalı

5

   

Alifatik bir hidrokarbonda karbon atomları birbirine tek bağ ile bağlıysa (yani tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesine uğradıysa) bu tür hidrokarbonlara daha fazla hidrojen bağlanamayacağından doymuş hidrokarbonlar adı verilir. Eğer karbon atomları arasında çift ya da üçlü bağ varsa (sp2 ya da sp hibritleşmesi) bu tür hidrokarbonlara doymamış hidrokarbonlar denir. Çünkü bu tür hidrokarbon-lara daha fazla hidrojen atomu bağlanabilir. Genel formülleri: CnH2n+2 Burada n = 1, 2, 3, 4… gibi tamsayılardır. Alkan moleküllerindeki her bir karbon atomu sp3 melez orbitalleri ile bağ yapar. Bu yüzden alkan moleküllerinde ( C–C ) ve ( C–H ) bağlarının tamamı sigma bağıdır. Alkanlar artan karbon sayılarına göre sıralandığında,birbirini izleyen iki alkan mole-külünün formülleri arasında –CH2– kadar fark olduğu görülür. Formülleri arasında –CH2– kadar fark bulunan bileşiklerin oluşturduğu sıraya homolog sıra denir. Homolog sıra meydana getiren bileşikler yakın özellik gösterir

Karbon Sayısı (n )
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Kapalı Formülü
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

Adı
Metan Etan Propan Bütan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan

Mol Kütlesi (g/mol)
16 30 44 58 72 86 100 114 128 142

e.n. (°C)
–183 –172 –187 –138 –130 –95 –91 –57 –54 –30

k.n. (°C)
–162 –89 –42 –0,5 36,1 68,7 98,4 125,7 150,8 174,1

Yoğunluk (g/mol)
0,416 0,546 0,581 0,579 0,626 0,656 0,684 0,703 0,718 0,730

İzomer Sayısı
1 1 1 2 3 5 9 18 35 75

Tablo 1.1. Bazı alkan bileşikleri ve fiziksel özellikleri

Alkan moleküllerinden bir hidrojen çıkarıldığında geriye kalan kısma alkil kök veya alkil radikal denir. CnH2n+1 = alkil kök = R –

Alkil kök serbest hâlde bulunmaz.

6

Alkil gubunun sonuna bazı gupların bağlanmasıyla diğer organik bileşikler elde edilir.     Alkil halojenür Alkol Eter Aldehit R – C = O  Organik asit

R–X R – OH R–O–R R–C=O

OH O


H R – C = O  Ester

R – C – R  Keton

R  Alkil kökleri türedikleri alkanın sonundaki –an eki kaldırılıp yerine –il eki getirilerek adlandırılırlar.

Alkanın adı
Metan Etan Propan Bütan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan

Formülü
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

Alkilin adı
Metil Etil Propil Bütil Pentil Hekzil Heptil Oktil Nonil Dekil

Formülü
CH3 – C2H5 – C3H7 – C4H9 – C5H11 – C6H13 – C7H15 – C8H17 – C9H19 – C10H21 –

Tablo 1.2. Alkil Kökleri

7

1.1. Alkanların Adlandırılması
Sayıları milyonu aşan her bir organik bileşiğe özel ad vermek ve bunları akılda tutmak son derece güçtür.  1892’de Cenevre’de bir araya gelen Uluslararası Kimyacılar Birliği bu meseleyi çözmek üzere organik kimyada düzenli adlandırmanın temelini atmıştır. O tarihten itibaren, bazı bileşik ve bileşik sınıfları bulunduğundan, zaman içinde bu kurallara bir takım eklemeler ve değişikler yapma gereği doğmuş, bu ihtiyaçtan yola çıkarak Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimyacılar Birliği (IUPAC) 1957 senesindeki toplantısında 70 adlandırma kuralı benimsemiş, söz konusu kurallar 1960’ta yayınlanmıştır. Bu kurallara “Cenevre sistemine göre adlandırma” veya “IUPAC sistemine göre adlandırma” denilmektedir.

Bu modülde, adlandırma kurallarının hepsine değil, temel bileşiklerde uygulanan kurallara yer verilecektir.   Alkanların genel adlandırılmasında ilk dört üyenin adı (metan, etan, propan, bütan) özeldir. Beş veya daha fazla karbonlu üyelerde karbon sayısının Latince karşılığının sonuna –an eki getirilerek adlandırma yapılır. n=5 n=6 n=7 n=8 n=9 n = 10 penta hekza hepta okta nona deka C5H12 = C6H14 = C7H16 = C8H18 = C9H20 = C10H22 = pentan hekzan heptan oktan nonan dekan

1.1.1. Alkanlarda İzomeri
Kapalı formülleri aynı, açık (yapı) formülleri farklı olan bileşiklere birbirinin izomeri bileşikler denir. İzomer bileşiklerin;    Molekül ağırlıkları ve % bileşimleri aynıdır. Fiziksel özellikleri farklıdır. Farklı fonksiyonlu izomer bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır.

8

Alkanlarda ilk üç üyenin izomeri yoktur. Çünkü, kapalı formülleri aynı iki veya daha fazla bileşiğin birbiriyle izomer olabilmesi için alkil köklerinin karbon zincirinde baş ve sonda olmayan ara karbonlara bağlanması gerekir.

Metan

Etan

Propan

Şekil 1.1. Alkanların İlk Üç Üyesinin Molekül Modelleri ve Adları

Bir alkan molekülü düz zincir halinde yazılmışsa n-alkan (normal alkan), ana zincirin ikinci karbonuna bir tane CH3–(metil) gubu bağlıysa izo-, ana zincirin ikinci karbonuna iki tane CH3– gubu bağlıysa neo- ön ekleri getirilir. Bileşik izo- ya da neo- ön ekleriyle adlandırılırken moleküldeki toplam karbon atomu sayısı alkan adına karşılık gelir.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

n-bütan (normal bütan)

izobütan (2-metilpropan)

CH3 CH3

CH3 – C – CH2 – CH3

neohekzan (2, 2-dimetilbütan)

CH3 İzomeri olan en küçük alkan bütandır. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3

n-bütan

CH3 – CH2 – CH2

n-bütan

9

CH3

CH3 – CH – CH3

izobütan

Resim 1.2. Bütan ve izobütanın molekül modelleri ve yapı formüller Tablo 1.3. Bütan ve pentanın izomerleri
n – bütan bütan k.n. –0,5C

izobütan

2 – metilpropan

k.n. -11,7C

n – pentan

pentan

k.n. 36C

izopentan

2 – metilbütan

k.n. 28C

neopentan

2 , 2 – dimetilpropan

k.n. 9,5C

Tablo 1.3. Bütan ve pentanın izomerleri

10

Bütanın izomer sayısı iki iken, pentanda izomer sayısı üçtür. Bu durum hidrokarbon zincirinde karbon sayısı arttıkça izomer sayısının da artacağını gösterir. Ancak bu artış,hidrokarbon zincirinde düzenli olarak artan karbon sayısına bağlı olarak ardışık veya geometrik değildir. (Tablo 1.3). Pentanın izomerlerinde olduğu gibi izomer moleküllerde dallanma arttıkça, molekül simetrisi bozulmakta, moleküller arası van der Waals kuvvetleri azalmakta ve kaynama noktaları düşmektedir.  Alkil köklerinin de izomerleri vardır. Bu köklerin adlandırılması da Cenevre kurallarından faydalanılarak yapılır.

Düz zincir yapıda CH3 – (CH2)n – olan alkile, n-alkil, CH3

CH3 – CH – (CH2)n – şeklinde olan alkile izo-alkil denir.  Açıkta bulunan bağın bulunduğu karbonda hidrojen sayısı en az iki ise alkil primer, hidrojen sayısı bir ise alkil sekonder (sec–alkil), hiç hidrojen yoksa tersiyer (ter–alkil)dir. n-bütil sec-bütil izo-bütil

n bütil (primer ) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –

sec bütil CH3 – CH2 – CH – CH3 izo bütil CH3 – CH – CH2 –
 

t-bütil

CH3 – C – CH3

t-bütil

CH3

1.1.2. İzomerlerin ve Karışık Moleküllülerin Adlandırılması
İzomerlerin ve daha karışık moleküllerin adlandırılmasında sistematik (IUPAC) adlandırma esas alınır. Buna göre:     Öncelikle, moleküldeki en uzun karbon zinciri belirlenir. Bu zincirdeki C sayıları 1, 2, 3, 4 … şeklinde numaralandırılır. Bu işlem yapılırken özellikle şu noktalara dikkat edilir: Karbona bağlı farklı guplar varsa (dallanmışsa), numaralandırmaya bu gupların yoğun olduğu taraftan başlanır. Farklı alkil ya da fonksiyonel guplar zincirin iki ucuna eşit uzunlukta ise, bunlardan alfabetik sıralamada daha önde olan gup ya da atoma en küçük numara verilir.

11

 

 

Alkil kökünün bağlı olduğu karbon numarası yazılarak tire (–) çekilir ve gup, atom veya alkilin adı yazılır. Alkil gubunun zincirde birkaç kez tekrarlanması durumunda, bağlandıkları karbonların numaraları arasına virgül (,) konarak art arda yazılır. Ana zincire birkaç değişik alkil gubu bağlanmışsa bunlar küçükten büyüğe doğru veya alfabetik sıraya göre adlandırılır. Alkil kökünün sayısı, Latince karşılıklarıyla (di, tri, tetra, penta vB )) belirtilir ve adı eklenir. Alkil kökü adıyla bitişik olarak ana zincirin adı yazılır.

Şimdi bu kuralları örnekler üzerinde uygulayalım: Örnek: Aşağıda açık formülü verilen bileşiği adlandıralım. C2H5

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3

C2H5 En uzun C zinciri yatay olup yedi karbonludur. Bağlı guplar sağ tarafa yakın olduğu için numaralandırmaya sağdan başlanır. C2H5

7

CH3 – 6 CH2 –5 CH2 – 4 CH2 – 3 C – 2 CH2 – 1 CH3

3, 3

di

C2H5 etil

heptan

C’lerin sayısı bağlı en uzun numarası gubun zincirin adı Örnek: CH3
 
1

C2H5

CH3
 
7

H – 2C – 3CH2 – 4CH2 – 5CH – 6C – CH3 bileşiğini adlandıralım. CH3 CH2 – 8CH3

Molekülde en uzun zincir ok yönündedir. Ana zincir sekiz karbonludur. Ana zincire bağlı alkil köklerine küçük numara verebilmek için karbonlar soldan sağa doğru numaralanmalıdır.  Bileşiğin adı: 5-etil-2,6,6-trimetiloktan

12

Örnek: CH3

5

CH3 – 4 CH – 3 CH – 2 CH – 1 CH3 bileşiğini adlandıralım.
 

CH3

Cl

Ana zincir beş karbonludur. Ana zincire bağlı CH3 – ve Cl, karbon zincirinin iki ucuna eşit uzunlukta bulunduğu için alfabetik sıralamaya göre numaralandırma yapılır. Alfabetik sıralamada “klor” kelimesi, “metil” kelimesinden önce geldiğinden, numaralandırmaya klorun bulunduğu taraftan başlanır. Bileşiğin adı: 2-klor-3,4-dimetilpentan Örnek: 3-brom-3-etil-2,2,4-trimetil nonan bileşiğinin açık formülünü yazalım. Bileşiğin sonundaki “nonan” kelimesi, ana zincirin dokuz karbonlu olduğunu gösterir. Dokuz karbonlu zincir yazılır ve uzun zincirin herhangi bir ucundan başlanarak karbon atomları numaralanır.  C – 2C – 3C – 4C– 5C – 6C – 7C – 8C – 9C Bileşiğin adından ana zincirde;
1

İkinci karbona iki tane, dördüncü karbona bir tane metil gubunun, Üçüncü karbona bir brom ve yine üçüncü karbona bir etil gubunun bağlı olduğu anlaşılır. CH3 Br

1

CH3

 

C – 2 C – 3 C – 4 CH – 5 C – 6 C – 7 C – 8 C – 9 CH3

CH3 C2H5 Farklı guplar bağlandıktan sonra geride kalan karbonlara, karbon atomunun dört bağ yapacağı şekilde, hidrojenler yerleştirilir. CH3 Br

1

CH3

 

CH3 – 2 C – 3 C – 4 CH – 5 CH2 – 6 CH2 – 7 CH2 – 8 CH2 – 9 CH3

CH3 C2H5

13

Problem
Mol kütlesi 58 g/mol olan bir alkan bileşiğinin formülü nedir? (H:1; C:12 ) Alkanların genel formülü CnH2n+2’dir.

Çözüm
CnH2n+2 = 58 nx12 + 2n x 1 + 2 x 1 = 58 14n = 56 n=4 Alkanın formülü: C4H10 (bütan)dur.

1.1.3. Sikloalkanların Adlandırılması
     Açık zincirin iki tarafında bulunan karbonların birbirine bağlanması ile oluşan bileşiklerdir. Genel formülleri CnH2n+2’ye uymaz. İki uç birer hidrojen kaybederek birbirine bağlanacağından genel formülleri CnH2n’dir. Sikloalkanların ilki üç karbonludur. Bu bileşiklerde tüm karbonlar iki hidrojenli olup, daha kısa olarak çokgen formülleri ile gösterilirler. Adlandırılırken, açık zincirdeki adının başına siklo sözcüğü getirilir. CH2


CH2 CH2

sikloprapan

CH2

CH2


CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

siklobütan


CH2

siklopentan

14

Halkadaki karbonlar eş değerdir. Bu nedenle, halkaya bir atom ya da gup bağlı ise numaralandırmaya gerek yoktur. Takılan maddenin adının sonuna sikloalkan adı yazılır. CH2CH3 Cl etilsiklohekzan klorsiklopentan

Eğer halkaya birden fazla atom ya da gup bağlı ise, bunlar en küçük numarayı alacak şekilde daha önce belirtilen adlandırma kurallarına uyularak adlandırma yapılır. CH3
1 2 6

Br
3 5 4

CH3

Cl 1-brom-2-klorsiklopentan

1,3-dimetil siklohekzan Cl Br 1-brom-3-klorsiklopentan Halkadan bir hidrojen çıkarılırsa sikloalkiller oluşur. .

siklopropil

siklobütil

siklopentil

siklohekzil

15

Örnek Aşağıda açık formülü verilen bileşiği adlandıralım. CH3

1

CH3 – 2C – 3CH – 4CH – 5CH3
 

CH3

CH3

3-siklobütil-2,2,4-trimetilpentan Alkanlarda karbon atomları sp3 hibriti oluşturduğundan bağ açılarının 109,5o olması gerekir. Siklopropan ve siklobütanda bağ açıları 60 o ve 90 o olduğunda bu bileşikler kararsızdır. Bu nedenle siklopropan H2 ve Br2 ile, siklobütan H2 ile katılma reaksiyonu verir.

1.2. Alkanların Elde Ediliş Yöntemleri
1.2.1. Wurtz (Vürtz) Sentezi
Alkil halojenürlerin metalik sodyumla etkileşmesinden elde edilir. 2R – X + 2Na alkil halojenür Örnek: 2CH3 – I + 2Na metil iyodür CH3 – CH3 + 2NaI etan R – R + 2NaX alkan tuz (X: halojen)

Wurtz senteziyle metan (CH4) elde edilemez. Çünkü bu yöntemde en az iki alkil gubu birleşeceğinden, alkil gupları metil (CH3) gupları olsa bile, oluşan alkanda karbon sayısı iki tane olur. Wurtz senteziyle çift karbonlu alkan elde edilecekse, elde edilecek alkanın karbon sayısının yarısı sayıda karbon içeren alkil halojenür kullanılmalıdır. Bir tür alkil halojenür kullanıldığı zaman saf alkan elde edilir . Örnek: 2C2H5 – Cl + 2Na etil klorür C2H5 – C2H5 + 2NaCl n - bütan

Wurtz sentezinde iki farklı alkil halojenürün Na ile etkileşmesinden de alkan elde edilebilir. Ancak burada üç ürün meydana gelme ihtimali bulunduğundan oluşan alkan saf değildir. Wurtz sentezi verimi düşük bir yöntem olduğundan, oluşan yan ürünler nedeniyle reaksiyonun verimi daha da düşecektir.

16

Örnek: Bu yöntemde farklı alkil halojenürler kullanarak n-pentan elde edelim: C2H5 – C2H5 bütan (yan ürün) C2H5 – C3H7 n – pentan + 2 NaBr C3H7 – C3H7 hekzan (yan ürün)

C2H5 – Br + C3H7 – Br + 2Na etil bromür propil bromür

İkiden fazla karbon içeren alkil halojenürlerde halojenin bağlı olduğu karbon atomunun bilinmesi gerekir. Çünkü alkil gupları birbirlerine halojenin çıktığı karbon atomundan bağlanacağından farklı izomerler elde edilir. Örnek: 1-brompropan (n - propil bromür) 2-brompropan (izopropil bromür) bileşiklerini sodyum ile etkileştirerek tepkime denklem-lerini yazalım ve oluşan ürünleri adlandıralım. CH3–CH2–CH2–Br + 2Na + Br–CH2–H2–CH3 1-brompropan 1-brompropan CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr n-hekzan

CH3

CH3

CH3 CH3
   

CH3 – CH – Br + 2Na + Br – HC – CH3 2-brompropan 2-brompropan

CH3 – C – C – CH3 H H 2,3-dimetilbütan

Oluşan bu iki madde birbirinin izomeridir.

1.2.2. Gignard Sentezi
R - MgX bileşiğine Gignard (ginyar) bileşiği denir. Alkil halojenür susuz (kuru) eterli ortamda magnezyum metaliyle etkileştiğinde, alkil magnezyum halojenürleri verir. R–X alkil halojenür +
kuru eter

Mg

R – MgX Gignard bileşiği

Gignard bileşiğinin halojenli asitler, su ya da alkil halojenürlerle etkileşmesinden alkanlar elde edilir.

17

R – MgX + HX asit R – MgX + H2O su R – MgX + Ŕ – X alkil halojenür Örnek C2H5 – Cl + etil klorür
kuru eter

R – H + MgX2 alkan R – H + Mg(OH)X alkan R – Ŕ + MgX2 alkan

Mg

C2H5 – MgCl etil magnezyum klorür C2H6 + MgCl2 etan C2H6 + Mg(OH)Cl etan C4H10 + MgCl2 bütan

C2H5 – MgCl + HCl C2H5 – MgCl + H2O C2H5 – MgCl + C2H5 – Cl

1.2.3. Kolbe Sentezi
Karboksilli asitlerin alkali hidroksitlerle reaksiyona girmesinden karboksilli asit tuzları meydana gelir. Oluşan karboksilli asit tuzlarının elektrolizlenmesiyle anoda giden karboksilat anyonu önce elektron, arkasından da karbondioksit kaybeder. Böylece alkil radikal, alkil radikallerin birleşmesinden de alkanlar meydana gelir. R – COOH + NaOH karboksilli asit
suda

R – COONa + karboksilli asit sodyum tuzu R – COO– + Na+ karboksilat anyonu R – COO + e– R· + alkil radikali R–R alkan

H2O

R – COONa

anot

R – COO

dekarboksilasyon

R – COO R· + R·

CO2

18

Örnek Kolbe sentezine göre n - pentan elde edelim. CH3 – CH2 – COOH + NaOH Propanoik asit
suda

CH3 – CH2 – COONa + H2O sodyum propiyonat CH3 – CH2 – COO - + Na + CH3 – CH2 – COO + e

CH3 – CH2 – COONa
anot

CH3 – CH2 – COO–
dekarboksilasyon

CH3 – CH2 – COO CH3 – CH2 – CH2 – COOH + NaOH bütanoik asit
suda

CH3 – CH2· + CO2 etil radikali C H3 – CH2 – CH2 – COONa + H2O

C H3 – CH2 – CH2 – COONa
anot

C H3 – CH2 – CH2 – COO– + Na C H3 – CH2 – CH2 – COO + e C H3 – CH2 – CH2· + CO2 propil radikali CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentan

C H3 – CH2 – CH2 – COO–
dekarboksilasyon

C H3 – CH2 – CH2 – COO CH3 – CH2· + C H3 – CH2 – CH2·

1.2.4. Organik Asit Tuzlarından

Karboksilli asitlerin sodyum tuzları NaOH veya sulu kireç (NaOH + Ca(OH)2) ile kuru olarak ısıtılırsa alkanlar meydana gelir.
kuru ısıtma

R – COONa + NaOH

R – H + Na2CO3

19

Örnek C H3 – COONa + NaOH Sodyum asetat
kuru ısıtma

CH4 + Na2CO3 Metan

1.2.5. Doymamış Hidrokarbonlardan
Doymamış hidrokarbonlara (alken ve alkinlere) Ni, Pt veya Pd katalizörlüğünde hidrojen katılmasıyla alkanlar oluşur.
Pt (Pd, Ni) ısı Pt (Pd, Ni) ısı

R – CH = CH2 + H2

R – CH2 – CH3 + H2

R – C = C – R + 2H2

R – CH2 – CH2 – R

Örnek: CH3 – CH = CH2 + H2 propen Örnek: CH3 – C ≡ C – CH3 + 2H2 dimetil asetilen
Pt (Pd, Ni) ısı Pt (Pd, Ni) ısı

CH3 – CH2 – CH3 n-propan

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-bütan

Bu yöntemle metan elde edilemez. Çünkü katılma reaksiyonuna giren alken veya alkin molekülünde karbon sayısı en az ikidir.

1.2.6. Alkil Halojenürlerin İndirgenmesinden
Alkil halojenürlerin indirgenmesiyle alkanlar elde edilebilir. İndirgen olarak Zn/HCl veya LiAlH4 (lityum alüminyum hidrür) kullanılabilir.
ısı

R – Cl + Zn + HCl 4R – Cl + LiAlH4

R – H + ZnCl2 4R – H + LiCl + AlCl3

eter

20

Örnek: C2H5 – Cl + Zn + HCl etil klorür Örnek: 4C2H5 – Cl + LiAlH4 etil klorür
eter ısı

C2H6 + ZnCl2 etan

4C2H6 + LiCl + AlCl3 etan

1.2.7. Fischer-Tropsch Yöntemi
Karbonmonoksit gazı yüksek sıcaklık ve katalizörler yanında tepkimeye girer ve diğer bileşikler yanında alkanlar da oluşur. nCO + ( 2n + 1 ) H2 Örnek 2CO + 5H2
ısı ısı

CnH2n+2 + nH2O

C2H6 + 2H2O

1.3. Alkanların Özellikleri
1.3.1. Fiziksel Özellikleri
        İlk dört karbonlu alkanlar gaz, beş ile on beş karbonluya kadar olanlar sıvı, daha fazla karbonlular ise katıdır. Renksizdirler ve kendilerine özgü kokuları vardır. Sudan hafiftirler. Alkanlar apolar moleküller olduklarından su ve benzeri polar çözücülerde çözün-mezler. Alkanlar nötral maddeler olduklarından sülfürik asit ve sodyum hidroksit gibi kuvvetli asit ve bazlarda da çözünmezler. Alkanlar eter, kloroform, karbon tetra klorür gibi organik çözücülerde çözünürler. Yapılarında ikili veya üçlü bağlar olmadığı için polimerleşmezler*. Alkan molekülleri apolar olduğundan moleküller arası kuvvetler sadece van der Waals kuvvetleridir. Molekül büyüdükçe van der Waals kuvvetleri artacağından erime ve kaynama noktaları yükselir.

21

Tablo: 1.4. Bazı alkan bileşiklerinin fiziksel özellikleri K.n.
CH4 C2H6 C3H8 n – C5H12 i – C5H12 neo – C5H12 –162 –88 –42 36 28 9,5 –183 –172 –187 –130 sıvı alanı geniş –160 20 sıvı alanı dar

E.n.

Yukarıdaki örnekte düz zincirli (normal) hidrokarbonlarda sıvı alanının geniş (yani erime noktasıyla kaynama noktası arasndaki fark), en çok dallanmış olan izomerde (neopentan) sıvı alanının dar olduğu görülür. Bunun sebebi molekül yapılarıyla açıklanabilir. Düz zincirli moleküllerde, moleküllerin yüzeyleri birbirine çok değer ve van der Waals kuvvetleri etkisini gösterir. Fakat dallanma arttıkça molekül yüzeylerinin birbirine değmesi azalır. Erime noktalarını etkileyen ise kristal halin düzenli bir yapıya sahip olmasıdır. Dallanmış moleküllerin daha çok simetrik olma hali bulunabileceğinden düzenli kristaller meydana getirebilirler ve erme noktası daha yüksek olur. (*) Moleküldeki ikili veya üçlü bağların açılarak birbirine katılması olayına polimerleşme adı verilir.

1.3.2. Alkanların Kimyasal Özellikleri
Alkanların bir adı da parafinlerdir. Latince’de “parafin” tembel, ilgisiz anlamlarına gelmektedir. Tepkimelere karşı ilgisizdirler. Oda sıcaklığında su, derişik asit, aktif metal ve kuvvetli yükseltgenlerle tepkimeye girmezler. Yüksek sıcaklıkta ve buhar fazında HNO3 ile etkileşir. Etkileşme verimi düşüktür.

CH4 + HNO3

H2SO4 400˚C

CH3 – NO2 + H2O nitro metan

Alkanlar doymuş hidrokarbon olduklarından yani  bağı içermediklerinden katılma tepkimesi vermezler. C – C ve C – H kovalent bağları çok güçlü bağlar olduğu için kolay tepkime vermezler. Ancak H atomları koparılırsa, yerine başka atom ya da atom gubu bağlanabilir. Sübstitüsyon (yer değiştirme) reaksiyonu verirler. Bir moleküldeki bir atom yerine başka bir atom veya gubun geçmesine sübstitüsyon (yer değiştirme) denir.Bu reaksiyonların yürümesi için katalizör olarak ışık ve ısı gerekir. Soğukta ve karanlıkta bu reaksiyon yürümez.

22

R – H + Cl2 alkan

ışık ve ısı

R – Cl + HCl alkil halojenür CH3 – Cl + HCl metil klorür (klorometan)

CH4 + Cl2 metan

ışık ve ısı

Oluşan metil klorürde, karbona bağlı hidrojenler bulunduğundan, sübstitüsyon reaksiyonu hidrojenler bitene kadar devam eder.
Cl2, ışık ve ısı Cl2, ışık ve ısı -HCl Cl2, ışık ve ısı

CH3 – Cl metil klorür

-HCl

CH2 – Cl2 metilen klorür (diklor metan)

CHCl3 -HCl kloroform (triklor metan)

CCl4 karbon tetra klorür

Oluşan metil klorür, metilen klorür, kloroform ve karbon tetra klorürün kaynama noktaları birbirinden farklı olduğu için karışımdan ayrılabilirler. Sübstitüsyon reaksiyonuna flor katıldığı zaman çok hızlı gerçekleşir ve reaksiyon kontrol altında tutulamaz. Brom, klorüre göre daha yavaş reaksiyona girer. İyotla ise reaksiyon vermezler. Oksijen ile yanma tepkimesi verirler. Bu reaksiyon ekzotermiktir. Reaksiyon sonunda CO2, H2O ve fazla miktarda ısı açığa çıkar. CnH2n+2 +
3n+1 2

O2

nCO2

+ (n+1) H2O

C2H6 + 7/2 O2

2CO2 + 3H2O

Çok karbonlu alkanlar, katalizörün etkisiyle daha küçük karbonlu hidrokarbonlara parçalanır.

1.4. Petrolün Oluşumu ve Kullanıldığı Yerler
Alkan bileşikleri doğal biçimde petrol ve doğal gazda bulunur. Petrol ve doğal gazın kökeni ise milyonlarca yıl önce yaşamış olan bitkisel ve hayvansal canlıların (yani ölü organizmaların) kalıntılarına dayanmaktadır. Bu organik kalıntılar, değişik dış faktörlerin etkisiyle ince taneli tortullarla birlikte deniz tabanına çökmüş ve geçen çok uzun bir zaman diliminde katmanları oluşturmuştur. Jeolojik hareketler katmanların bir bölümünün yerkürenin derinliklerine gömülmesine neden olmuştur. Yine zaman içerisinde organik maddeler, üzerlerindeki çökeltilerin ağırlığı ve baskısıyla sıkışmış; artan basınç ve sıcaklığın etkisiyle de tortullar kayaçlara, organik maddelerse petrole dönüşmüştür.

23

Resim 1.3. Petrolün kaynağı; canlı organizmalar

Petrole dönüşen organik maddeleri içeren bu kayaçlara kaynak kayaçlar adı verilir. Petrol ve doğal gaz bu kaynak kayaçların gözeneklerinde, damlacıklar ve gaz kabarcıkları halinde bulunuyordu. Milyonlarca yıl içinde kaynak kayaçların gözeneklerindeki petrol ve doğal gaz basıncın daha düşük olduğu ortamlara göç etti. Bir kısmı yeryüzüne çıktı, büyük bir kısmı ise daha ileri gitmelerini önleyen, geçirgen olmayan kayaçların altında birikti. Bu oluşumlara hazne adı verilir. Bu haznelerdeki petrol sanıldığının aksine “göl” halinde değildir. Haznedeki petrol ve doğal gaz, kum taşı ve kireç taşı gibi geçirgen ve gözenekli kayaçların haznelerinde bulunur. Petrolü sünger gibi tutan hazne kayaçları, kendisi için bir “kapan” oluşturan gözeneksiz katmanların arasına hapsolmuştur. Bu haznelerde petrol, doğal gaz ve su bir arada bulunur. Öz kütlelerine bağlı olarak en üstte doğal gaz, altında petrol ve en altta da su bulunur. Petrol sözcüğünün kökeni, Latince’de “taş” anlamına gelen “petra”yla, “yağ” anlamına gelen “oleum” sözcüklerine dayanıyor. Petrol sözcüğü (benzin, gazyağı, motorin, motor yağı, fuel oil gibi) belli bir yakıt değil, doğal hâlde bulunan ve yer altından çıkarılan ham petrol için kullanılmaktadır. Petrol, belli hidrokarbonların farklı oranlarda karışımından oluşur; ancak belli bir bileşeni yoktur. Metan, etan, propan, bütan ve benzerleri, karbon ve hidrojenin uygun miktarlardaki bileşimleriyle meydana gelen çeşitli hidrokarbonlardır. Bunlar bir araya gelerek, parafin bazlı, asfalt bazlı gibi farklı petrol tiplerini oluştururlar. Petrol kuyusundan gelen petrole “ham petrol” adı verilmesi de, bu maddenin, aslında benzin, kerosen, asfalt, parafin gibi, farklı yoğunlukta hidrokarbonlardan oluşmasından kaynaklanmaktadır.

24

Belli bir yerde petrol bulunup bulunmadığı sondaj yoluyla anlaşılır. Sondaj kuyularından alınan kayaç numüneleri laboratuvarlara getirilerek incelenir. Elde edilen veriler değerlendirilerek petrol rezervuarına rastlanılması ve ekonomik olması hâlinde petrol sahasında üretim sondajları yapılmasına karar verilir.

Resim 1.5. Arama sondajı

Petrol sıvı hâlde iken genellikle kahverengi, koyu yeşil veya siyah renktedir.

Resim 1.6. Laboratuvar incelemesine alınan ham petrol

Ham petrol, çok çeşitli ürünler elde edilmek üzere rafinerilerde işlenmektedir.

25

C1–C4 (20˚C) sıvılaştırılmış gaz ayrışma kolonu C5–C9 (70˚C) kimyevi madde (nafta) C5–C10 (120˚C) otomobil yakıtı C10–C16 (170˚C) uçak yakıtı, parafin (karosen) C14–C206 (270˚C) dizel yakıt (mazot) ham petrol C20–C50 makine yağı, vazelin, cila C20–C70 (600˚C) gemi, fabrika, (fuel oil) kalorifer yakıtı > C70 asfalt ve çatı kaplama malzemeleri

Resim 1.6. Petrolden Rafinerizasyon Sonrası Elde Edilen Ürünler

TPAO (Türkiye Petrol Anonim Ortaklığı), ülkemizin petrol ve doğal gaz gereksinimini karşılamak üzere yurtiçinde ve yurtdışında arama ve üretim etkinliklerini sürdüren ulusal çapta bir petrol şirketidir. TPAO, denizlerimizde henüz keşfedilmemiş hidrokarbon potansiyelini araştırmak ve ortaya çıkarabilmek amacıyla, son yıllarda Karadeniz’de yüksek teknolojiler kullanarak çalışmalarını sürdürmektedir.

Resim 1.7. Denizde İnşa Edilmiş Bir Petrol Arama Platformu ve Bir Petrol Arama Gemisi

26

1.5. Metan (CH4)
    Alkanların ilk üyesidir. Petrol yataklarında, doğal gazda, taşkömürü yataklarında, bataklıklarda bulunur. Renksiz, kokusuz, tatsız ve suda çözünmeyen bir gazdır. Havadan hafiftir.

Resim 1. 8. Metanın üç boyutlu (3-D) molekül modelleri

Metanın hava ile %5-%15’lik karışımı patlayıcıdır. Bu karışım maden ocaklarında “gizu” denilen büyük patlamalara yol açar.

Resim 1. 9. Maden ocağı

Metan oksijenle soluk mavi renkli bir alevle yanar. CO2 + 2H2O

CH4 + 2O2

27

Resim 1. 10. Metan gazı alevi

Resim 1. 11. Metan gazı oluşumunu sağlayan çöplükler

Çöplükler yoluyla meydana gelen metan gazının büyük bir kısmı, dünyadaki çöp oranı en fazla olan gelişmiş ülkeler sebebiyle oluşmaktadır. Bu ortamlar, zengin organik maddeler içermesi ve anaerobik koşullar taşıması dolayısıyla metan oluşumu için idealdir. Metan gaz hidrat, metan (CH4) gazının yüksek basınç altında suyla birleşmesiyle oluşur. Gaz metan hidratın derin deniz/okyanus altında veya buzullar içinde bulunduğu ilk olarak Ruslarca tespit edilmiştir.

Resim 1. 12. Metan gaz hidratın donmuş stokları: buzdağları

28

Dünyadaki gaz hidrat rezervi, fosil yakıtların yaklaşık 2 katını oluşturmaktadır. Deniz tabanından alınan numuneler yüzeye çıkarıldığında, sıcaklık ve basınç şartları değiştiğinden, gaz hidrat da orijinal durumunu ve yapısını değiştirmektedir. Çıkarılması petrole oranla son derece zordur ve teknoloji henüz bunu başaracak düzeyde değildir. Bilim adamları, bu rezervlerin ancak 10-15 yıl sonra kullanıma geçebileceğini tahmin etmektedirler. Gaz hidrat, uygun ortamda yakıldığında gaz ve su olarak ayrılır. Doğal gaza eş değerdir ve yandıktan sonra doğal gaz ile aynı emisyonu yapar. Doğal gazdan 6 kat daha az hacim kaplar.

Resim 1. 13. Metan gaz hidratın gaz ve katı (donmuş) hali

1.5.1. Metanın Eldesi 1.5.1.1. Laboratuvarda Metan Eldesi
 Alüminyum karbürün (Al4C3) su ve hidroklorik asitle reaksiyonundan Al4C3 + 12H2O 4Al (OH)3 + 3CH4 4Al (OH)3 + 12HCl Toplam: Al4C3 + 12HCl  4AlCl3 + 12H2O

4AlCl3 + 3CH4 Metan Sodyum asetatın (CH3COONa) sudlu kireç ile kızdırılmasından
NaOH (CaO, ısı)

CH3COONa Gignard bileşiğinden CH3MgCl + HCl

CH4 + CO2

+ Na2O

CH4 + MgCl2

1.5.1.2.Teknikte Metan Eldesi
 Karbon üzerinden nikel katalizörlüğünde 1200˚C’de hidrojen geçirilmesinden
Ni

C(k) + 2H2

CH4
1200˚C

29

Karbonmonoksit gazından Karbonmonoksit gazı üzerinden Nikel katalizörlüğünde 300˚C-400˚C’de hidrojen gazı geçirilirse metan oluşur. CO + 3H2
Ni 300˚C-400˚C

CH4 + H2O

1.5.2. Metanın Türevleri
Etil klorür (C2H5Cl), lokal anestezide, özellikle diş sağaltımında önemli narkotiktir; püskürtme ile soğuk anestezi için kullanılır. Metilen klorür (CH2Cl2) de narkotik etkilidir; aynı zamanda endüstride çok kullanılır. Kloroform (CHCl3), çözücü olarak özellikle bazı maddeleri ekstrakte etmek için kullanılır. Narkotik olarak kloroform, solunumu, eterden daha az etkiler; fakat toksik etkisi kalp ve karaciğer bozukluklarına neden olabilmektedir. Karbontetra klorür (CCl4), organik çözücü olarak kullanılır. Karbontetra klorürün belirli bir narkotik etkisi vardır; fakat kronik zehirlenme sonucu karaciğer harabiyeti oluşturur. Bromoform (CHBr3), eczacılıkta alkol ile karıştırılarak kullanılır; sütle birlikte boğmaca öksürüğüne karşı etkilidir. İyodoform (CHI3), sarı pul şeklinde kristalleri ve karakteristik kokusuyla tanınır, antiseptik etkilidir.

30

UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ

İşlem Basamakları

 Susuz sodyum asetatı (CH3COONA )3H2O) hazırlamak için üç mol su içeren sodyum asetatı, porselen kapsülde bunzen bekinde yavaşça ısıtınız.

 Erimiş tuzu soğumaya bırakınız. Kuru bir havanda toz hâline getiriniz.

Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.  Isıtma işlemini yaparken bekin hava ve gaz ayarını yapınız.  Buhar çıkışına dikkat ediniz.  Fazla ısıtma yapmayınız.  Erimiş tuzu tamamen soğutmayınız.  Soğuması için uzun süre beklemeyiniz.  Sodyum asetatı sıcakken kapsülden alınız.  Hızlı ve dikkatli çalışınız.

 4 g sodyum asetat tartınız.

 Tartımı çabuk yapınız.  Tartım kurallarına uyunuz.

 1 g kalsiyum hidroksit tartınız.

 Tartım kurallarına uyunuz.

31

 2 g sodyum hidroksit tartınız.

 Nem kapmaması için sodyum hidroksiti en son tartınız.

 Tartımları yapılan sodyum asetat, sodyum hidroksit ve kalsiyum hidroksiti karıştırarak iyice eziniz.

 Daha sonra cam balona koyunuz.

 Karışımın nem kapmaması için çok çabuk şekilde cam balona koyunuz.

32

 Resimdeki gibi, deney düzeneğini kurunuz ve kristalizuarı suyla doldurunuz.

 Gaz toplama kabını da tamamen suyla doldurarak cam borunun ucuna yerleştiriniz.

 Cam balonu alttan bunzen bekiyle ısıtınız.

 Balonun gaz kaçırmasını engelleyiniz.

33

 Gaz toplama kabının ağzına, içindeki gazı kaçırmadan, ateş yaklaştırınız, alevin rengini gözlemleyiniz.

 Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.  Yakma işlemini cam balonun çok yakınında yapmayınız.

 Sonuçları rapor ediniz.

 İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız.

34

ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz. 1. A: İzopentan B: Neopentan Yukarıdaki a ve b maddelerine ilişkin: I- Kimyasal özellikleri aynıdır. II- Birbirinin yapı izomeridirler. III- A’daki van der Walls kuvveti daha küçüktür. yargılarından hangisi ya da hangileri doğrudur? A) Yalnız I 2. H2C – CH2   H2C – CH2 Hidrokarbonun bir molü için; I- Yakılırsa 4 mol CO2 oluşur. II- Siklo bütandır. III- Molekülün yapısında sigma bağları bulunur. IV- 1 mol H2 katılır. yargılarından hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) I ve II 3. B ) I, II ve III C ) II, III ve IV D ) I, II ve IV B) Yalnız II C) I ve II D) I, II ve III

2-etil 3,4,5-metil hekzan bileşiğinin kapalı formülü aşağıdakilerden hangisidir? A ) C11H24 B ) C11H20 C ) C6H24 D ) C6H10 Bir doymuş hidrokarbonun 0,2 molünü yakmak için 8,96 L O2 gazı kullanılıyor. Buna göre doymuş hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisidir? (H:1 ; C:12 O:16) A ) C4H10 B ) C3H8 C ) C2H6 D ) CH4

4.

5.

I- C atomları arasında sp3 hibritleşmesi vardır. II- Genel formülleri CnH2n+1 III- Bağların tamamı sigma bağıdır. Yukarıda verilen yargılardan hangisi ya da hangileri alkanların genel özelliklerindendir? A ) Yalnız II B ) I ve III C ) I ve II D ) I, II ve III

35

6.

I- CH3 – MgCl + HCl II- H2C = CH2 + H2 III- R – X + Na Yukarıdaki reaksiyonlardan hangisi ya da hangilerinden CH4 elde edilebilir? A ) Yalnız I B ) Yalnız III C ) I ve II D ) I, II ve III

7.

Pentan gazının ekzotermik bir reaksiyonla CO2 ve H2O’ ya dönüşmesi aşağıdaki reaksiyon çeşitlerinden hangisine aittir? A ) Sübstitüsyon B ) Katılma C ) Polimerleşme D ) Redoks

8.

I- Metan. II- Propan III- Dimetil propan Yukarıdakilerden hangisi ya da hangilerine bir klor atomu, farklı bileşikler oluşturacak biçimde bağlanabilir? A ) Yalnız I 9. B ) Yalnız II C ) Yalnız III D ) II ve III

Bir parafinin 0,1 molünün tam olarak yanmasıyla 10,8 g su buharı oluşuyor. Buna göre parafinin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (H:1 ; C:12 O:16) A ) C5H12 B ) C4H10 C ) C3H6 D ) C2H6 Würtz sentezine göre aşağıdakilerden hangisi elde edilemez? A ) Metan B ) Etan C ) Propan D ) Bütan

10.

DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz.

36

UYGULAMALI TEST
Metan gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Gerekli malzemeler 1. Sodyum asetat 2. Sodyum hidroksit 3. Kalsiyum hidroksit 4. Lastik tıpa 5. Spatül 6. Terazi 7. Çeşme suyu

8.Bunzen beki 9.Kıskaç 10.Tel kafes 11.Plastik hortum 12.Cam balon 13.Destek çubuğu 14.Beher

15.Kristaluzuar 16.Porselen kap 17.Cam çubuk

Değerlendirme Ölçütleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Susuz sodyum asetatı hazırladınız mı? 4 g Sodyum asetatı tarttınız mı? 1 g Kalsiyum hidroksiti tarttınız mı? 2 g sodyum hidroksiti tarttınız mı? Isıtma düzeneğini kurdunuz mu? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı? Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi? Gaz toplama kabını, içindeki gazı kaçırmadan aleve yaklaştırdınız mı? Alevin rengini gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi?

Evet

Hayır

DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.

37

ÖĞRENME FAALİYETİ-2 ÖĞRENME FAALİYETİ-2
AMAÇ
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alken elde edebileceksiniz.

ARAŞTIRMA
 Günlük yaşantımızda kullandığımız plastik elyafların hangi ham maddelerden üretildiğini araştırınız.  Plastik tek kullanımlık bardak,tabak üzerindeki PE,PP, PS ne anlama gelmektedir? Araştırınız.

2. ALKENLER (OLEFİNLER)
    Genel formülleri: CnH2n Karbon atomları birbirine çift bağlarla (C = C) bağlanmıştır. Çift bağı oluşturan karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmışlardır. (C = C) çift bağlarından biri sigma, diğeri pi bağıdır.

H δ

π

δH

C=C H δ
δ

δH

Sigma bağının (δ) bağ enerjisi 83 kcal/mol; pi bağının (π) bağ enerjisi 62 kcal/mol’dür. Bu değerlerden pi bağının zayıf bir bağ olduğu anlaşılmaktadır. Karbonlar arasında çift bağ bulunduğundan karbon sayısı tek olamaz. İlk üyesi n = 2 olan etendir.

38

H
120˚ ( C = C

H
Çift bağın her iki tarafında eşit hidrojen bulunduğu için simetriktir.

H
CH3 – CH = CH2

H propen

Propende çift bağın yanındaki karbonlarda hidrojen sayısı eşit olmadığı için asimetriktir.

l

Alkenlerin fonksiyonel (işlevsel) gubu (–C = C–)’dir. Yani, alkenlere ait reaksiyonlar, bu gupla ilgilidir.

l Alkenler de alkanlar gibi homolog sıra oluştururlar.
Karbon Sayısı (n)
2 3 4 5

Kapalı Formülü
C2H4 C3H6 C4H8 C5H10

Adı
Eten/Etilen Propen/propilen 1-Büten/1-Bütilen 1-Penten/1-Pentilen

Yarı Açık Formülü
CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2 CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – (CH2)2 – CH = CH2

e.n. ( °C )
–169 –188 –185 –165

k.n. ( °C )
–105 –47 –6,5 –30

Tablo 2.1. Bazı alken bileşikleri ve fiziksel özellikleri

2.1. Alkenlerin Adlandırılması
 Alkenler özel olarak adlandırmada, aklanların sonundaki -an eki yerine -ilen eki getirilerek adlandırılır. Alken C2H4 C3H6 C4H8 etilen propilen bütilen

Alkan C2H6 etan C3H8 propan C4H10 bütan 

IUPAC (Cenevre) kurallarına göre adlandırılması ise alkanlarınkine benzer. Alkanların sonundaki -an eki kaldırılıp yerine -en eki getirilir. Etilen ve propilenden sonra gelen alkenler zincir izomerliği gösterdiklerinden dolayı çift bağın yerini belirtmek gerekir.

Çift bağın bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir. Çift bağa yakın uçtan başlanarak numaralandırma yapılır.

39

Ana zincirde dallanma ya da değişik guplar varsa, alkanlarda olduğu gibi yeri ve türü belirtilir. Çift bağın bulunduğu ilk karbonun numarası belirtilerek alkenin adı eklenir. Örnek: CH3

4

CH3 – 3 CH – 2 CH = 1 CH2 3-metil-1-büten

Örnek: CH3

3

CH3 – 2 C = 1 CH2 2-metil propen

Örnek:
1

CH3 – 2 C = 3 CH – 4 CH – 5 CH3
 

CH3 CH3 2,4-dimetil-2-penten   Çift bağ her iki uçtan eşit uzaklıkta ise diğer guplara küçük numaralar gelecek şekilde numaralama yapılır. Eğer molekülde birden fazla çift bağ varsa yerleri belirtilmeli ve -en so neki yerine; iki çift bağ varsa -dien, üç çift bağ varsa –trien son eki getirilir.

Örnek:
1

CH2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH2 1,3-bütadien

Örnek:
1

CH2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH – 5 CH = 6 CH2 1,3,5-hekzatrien Alkenlerden bir hidrojen çıkarılmasıyla oluşan guplara alkenil denir. Alkenil gupları adlandırılırken türediği alkenin adının sonuna -il eki getirilir. Alkenil köklerin de özel adları ve Cenevre kurallarına göre adları vardır.
IUPAC ÖZEL ADI

CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2 CH3 – CH2 – CH = CH2

eten propen 1-büten

CH2 = CH – CH3 – CH = CH – CH3 – CH2 – CH = CH –

vinil allil krotil

40

l Alkenlerde de alkanlarda olduğu gibi zincir izomerliği vardır.
Örnek: Kapalı formülü C4H8 olan bütenin 3 zincir izomeri vardır. CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH = CH – CH3 CH3

1-büten 2-büten

CH3 – C = CH2 

izo bütilen

Alkenlerde zincir izomerliğinden başka geometrik (cis-trans) izomerliği de vardır. Alkenlerde çift bağlı karbonlar ve buna bağlı guplar bir düzlem içerisinde bulunur. Bileşikteki çift bağ dönmeye engel olur. Geometrik izomeride, çift bağlı karbonlardan birisinde farklı iki atom veya gup bulunmalıdır (a, b gibi). Diğer karbonda da (a, b; a, d; veya b, d) gibi atom ya da guplar bulunmalıdır. Benzer olan atom veya guplar aynı tarafta bulunuyorlarsa bileşik cis izomeridir (Latincede cis, aynı taraf anlamındadır). Yine, benzer atom veya guplar farklı taraflarda bulunuyorlarsa bileşik trans izomeridir (Latincede trans, çapraz anlamındadır). a
 

a
 

a
 

b
 

a
 

a
 

a
 

d
 

a
 

d
 

C=C
b b cis

C=C
b a trans

C=C
b d cis

C=C
b a trans

C=C
b b cis

41

Örnek:

Cl C=C H Cl C=C H
Örnek:

Cl H H
trans-1,2-dikloreten cis-1,2-dikloreten k.n. = 60˚C

Hidrojenler aynı tarafta

Cl

k.n. = 48˚C

Hidrojenler farklı tarafta

H C=C C2H5 C2H5 C=C H

H CH3 H CH3
trans-2-penten k.n. = 35˚C cis-2-penten k.n. = 37˚C

Hidrojenler aynı tarafta

Hidrojenler farklı tarafta Çift bağ çevresindeki atom veya guplar serbest dönemeyeceğinden, cis ve trans izomerler kolaylıkla birbirine dönüşemez. Cis ve trans izomerler farklı bileşiklerdir.

Örnek: C2 H2 Cl2 formülüne sahip izomerleri yazarak adlandıralım. C2 H2 Cl2 bileşiğinin formülü CnH2n genel formülüne uymaktadır.

Cl C=C Cl
1,1-dikloreten

H H Cl C=C H 42

Cl H
cis-1,2-dikloreten

Cl C=C H
trans-1,2-dikloreten

H Cl

2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması
Olefin sınıfına ait halka yapılı bileşiklere sikloalken denir. Genel formülleri CnH2n-2’dir. Halkalı alkan adlarındaki -an eki kaldırılıp yerine -en eki getirilerek adlandırılır.

CH


CH2 CH2 CH CH2

siklopropen


CH CH2 CH CH CH2 CH

siklobüten


CH2

siklopenten

Halka üzerinde birden fazla çift bağ ya da başka guplar varsa, çift bağlara en küçük sayı gelecek şekilde numaralandırılır. Br
1 2 6

CH3
3 5 4

Br

CH3 1,3-dibrom siklohekzen 3,4-dimetil siklopenten 1,3-siklohekzadien

43

Problem
C6Hx bileşiği halkalı yapıda olup, yapısında bir tane pi bağı varsa X kaçtır?

Çözüm
Yapısında bir tane pi bağı olduğuna göre, hidrokarbon alkendir. Halkalı ise bileşik sikloalkendir. CnH2n-2 : sikloalken n = 6 ise

 X = 2n – 2
= 2x6–2 = 10

CH HC CH2


H2C CH2 CH2

siklohekzen

2.2. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri
2.2.1. Monoalkollerden Su Çekilmesi (Dehidratasyon)
Derişik sülfürik asit (H2SO4), alüminyum oksit (Al2O3), difosfor penta oksit (P2O5) gibi maddelerin katalizörlüğünde mono alkollerden su çekilirse alkenler elde edilir.
Der. H2SO4

R – CH2 – CH2 – OH monoalkol Örnek

ısı

R – CH = CH2 + H2O alken

Der. H2SO4

CH3 – CH2 – CH2 – OH propilalkol

ısı

CH3 – CH = CH2 + H2O propen

44

2.2.2. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon)
Alkil halojenürler derişik, kuvvetli bazların alkoldeki çözeltileriyle reaksiyona girdiğinde alkenler oluşur. R – CH2 – CH2 – X + KOH alkil halojenür Örnek CH3 – CH2 – Cl + KOH etil klorür
Alkol ısı alkol ısı

R – CH = CH2 + KX + H2O alken

CH2 = CH2 + KCl + H2O eten

2.2.3. Alkanların Eliminasyon (Ayrılma) Reaksiyonundan Moleküllerden bazı atom veya gupların ayrılmasıyla doymamış bileşik oluşmasına eliminasyon (ayrılma) reaksiyonları denir.
   

H

H

–C– C– H A B

C=C
H

+ AB

doymuş bileşik
Örnek:

alken

Etan molekülü kızgın borudan geçirilirse iki hidrojen atomu ayrılarak eten

oluşur.
kızgın boru

CH3 – CH3 etan

ısı

CH2 = CH2 + H2 eten

Aynı şekilde alkanlardan 800˚C’de Al2O3 ile hidrojen ayrılırsa alken oluşur.
Al2O3

R – CH2 – CH3
800˚C

R – CH = CH2 + H2

Örnek:
Al2O3

CH3 – CH2 – CH3 propan

800˚C

CH3 – CH = CH2 + H2 propen

45

2.2.4. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından Komşu karbonlarda birer halojen bulunduran alkanlar Zn metali ile ısıtılırsa alkenler oluşur.
R – CH – CH – R + Zn
 

ısı

R – CH = CH – R + ZnBr2

Br Örnek

Br

CH3 – CH – CH – C2H5 + Zn
 

ısı

CH3 – CH = CH – C2H5 + ZnBr2 2-penten

Br Br 2,3-dibrom pentan

2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile İndirgenmesinden
Alkinlerin palladyum (Pd) ve silikajel katalizörlüğünde hidrojen ile indirgenmesinden alkenler elde edilir. R – C ≡ C – H + H2 Örnek H – C ≡ C – H + H2 asetilen
Pd/Silikajel 270˚C Pd/Silikajel

R – CH = CH2
270˚C

CH2 = CH2 etilen (eten)

2.3. Alkenlerin Özellikleri
2.3.1. Fiziksel Özellikler
     Alkenlerin fiziksel özellikleri, alkanların fiziksel özelliklerine çok benzer. Homolog sırada 2, 3, 4 karbonlular gaz, 5-15 karbon arası (15 dahil) olanlar sıvı; karbon sayısı daha fazla olanlar katıdır. Apolar madde olduklarından suda çözünmezler. Benzen, eter, kloroform, petrol eteri gibi organik çözücülerde çözünürler. Alken molekülleri arasında zayıf, van der Walls bağları vardır. Moleküldeki karbon atomlarının sayısı arttıkça erime noktası ve kaynama noktası artar.

46

2.3.2. Kimyasal Özellikler
 Alkenlerde bulunan pi bağı, sigma bağına göre daha düşük enerjili olduğundan kimyasal reaksiyonlara yatkındırlar. Alkenler:

Katılma reaksiyonu, Yükseltgenme reaksiyonu, Sübstitüsyon reaksiyonu verirler.  Bunlardan katılma ve yükseltgenme çift bağlara bağlı olarak gerçekleşir. Sübstitüsyon reaksiyonunda ise çift bağlar etkilenmez.

2.3.2.1. Katılma Reaksiyonu
Moleküllerin karbonlar arasındaki çift bağlardan pi bağı açılarak bu bağa yeni atom veya atom gupları bağlanır. Bu tür reaksiyonlara katılma reaksiyonu adı verilir. Bir mol alkene bir mol H2 , X2 (halojen), HX (halojenli asit) ya da H2O (su) katılabilir. Eğer alkende iki tane çift bağ varsa (dien ise) 2 mol H2 veya X2 katılabilir.  Hidrojen katılması

Alkenlere platin, palladyum veya raney nikel (çok ince dağılmış nikel) katalizörlüğünde hidrojen katılırsa alkanlar oluşur. R – CH = CH2 + H2 alken Örnek CH3 – CH = CH2 + H2 propen
Pt, Pd ısı Pt, Pd, ısı veya raney Ni

R – CH2 – CH3 alkan

CH3 – CH2 – CH3 propan

Sıvı yağlardaki doymamış yağ asitleri hidrojenle doyurularak katı hâle getirilir.

Resim: 2.1. Sıvı yağın hidrojenlenmesiyle elde edilen margarin

47

Bir organik molekülün indirgenmesi moleküle hidrojen girmesi, yükseltgenmesi ise molekülden hidrojen çıkması anlamına gelir.

Halojen Katılması

Alkenlere Cl2 ve Br2 çok kolay katılır, iyot ise yeterince aktif değildir. Brom çözeltisi su, CCl4 (karbon tetra klorür) ya da CHCl3 (kloroform) gibi çözücülerle birlikte hazırlanarak doymamış gupların tanınmasında kullanılır. X R – CH = CH2 + X2 Örnek Br CH3 – CH = CH2 + Br2 propen kırmızı renkli
CCl4  

X

R – CH – CH2

Br

CH3 – CH – CH2 1,2-dibrom propan renksiz

Brom, alkenlerin ayıracıdır. Bir hidrokarbonun alkan ya da alken olduğu bromlu su ile anlaşılabilir. Hidrokarbon bromlu su ile karıştırıldığında bromun kırmızı rengi kayboluyorsa alken, kaybolmuyorsa alkandır.

Problem
He, CO2 ve C2H4 gazları karışımının normal koşullarda toplam hacmi 30 lt’dir. bu gaz karışımı; I. Önce NaOH çözeltisinden geçirilince hacmi 8,28 L azalıyor. II. Daha sonra bromlu sudan geçirilince 48 g Brom harcanıyor. Buna göre, karışımdaki helyumun hacmi nedir? (Br: 80)

Çözüm
Birinci işlem: Baz tarafından tutulan gaz CO2’dir.

Hacim 8,28 l azalıyorsa, CO2 gazı 8,28 lt’dir.
İkinci işlem: Bromlu su ile C2H4 reaksiyona girer.

48

nC2 H 4 
C2H4

48  0,3 mol 160
+ Br2 C2H4Br2 1 mol Br2 reaksiyona girerse, 0,3 mol Br2

Denkleme göre: 1 mol C2H4 ile X mol C2H4 X = 0,3 mol C2H4

0,3 mol C2H4 = 0,3 × 22,4 = 6,72 L He + CO2 + C2H4 = 30 L   8,28 L 6,72 L He = 30 – (8,28 + 6,72) = 30 – 15 He = 15 lt.

Problem
Bir alkenin 12,6 g’ı %24’lük 300 g bromlu suyun rengini tamamen gideriyor. Bu alkenin formülü ve adı nedir? (H: 1; C: 12; Br: 80)

Çözüm
Önce, 300 g bromlu su çözeltisindeki Brom miktarını bulalım. 24
× 300 = 72 g Br2

100 CnH2n 12.6 g + Br2 72 g 12,6 g CnH2n X g CnH2n X = 28 g CnH2n 72g.Br2 ile reaksiyona girerse 160 g.Br2 ile reaksiyona girer. CnH2nBr2

49

CnH2n 12n + 2n 14n n 

= = = =

28 28 28 2

 CnH2n = C2H4 (Eten)

Halojen asit katılması

Halojenli asitler Markownikoff (Markownikov) kuralına göre katılır. Polar molekuller (HX, H2O, …) alkenlere katılırken, pozitif atom ya da atom gubunun çift bağa bağlı karbon atomlarından hidrojeni fazla olan karbona katılmasına Markownikoff kuralı denir. R – CH = CH2 + H+XR – CH – CH3

X CH3 – CH = CH2 + HBr propen R – CH – CH3

Br 2-brom propan  H2O katılması

Alkenler H2SO4 veya H3PO4 katalizörlüğünde su ile katılma reaksiyonu verirler. Reaksiyon sonucunda monoalkoller oluşur. Reaksiyon Markownikoff kuralına göre yürür. Suyun yapısında bulunan H+ iyonu, çift bağlı karbon atomlarından daha fazla hidrojen atomu bulunan karbona bağlanır. R – CH = CH2 + H2O
H2SO4

R – CH – CH3
ısı

OH alkol Örnek CH3 – CH = CH2 + H2O
H2SO4

CH3 – CH – CH3
ısı

OH izopropil alkol

Problem
8,4 g Propen gazına H2O katılmasıyla oluşan bileşik hangisidir ve yeni bileşiğin molekül ağırlığı kaç gamdır? (H: 1; C: 12; O: 16)

50

Çözüm
Propene su katılması Markovnikoff kuralına göre gerçekleşir. Suyun yapısındaki hidrojen çift bağ yanındaki karbonlardan hangisinin hidrojeni fazla ise o karbona bağlanır. CH3 – CH = CH2 + H – OH CH3 – CH – CH3

OH izopropil alkol Denklemimize göre: CH3 – CH = CH2 : (12×3) + (6×1) = 42 g CH3 – CH – CH3 : (12×3) + (8×1) + 16 = 60 g OH 42 g Propenden 8,4 g Propenden 60 g Alkol oluşursa X g Alkol oluşur. X = 12 g alkol  Sülfürik asit katılması

Sülfürik asit H+ ve HSO4- e ayrılarak, Markownikoff kuralına göre alkene katılır. HSO4karbon atomuna O ile bağlanır, oluşan ürünlere alkil sülfürik asitler denir. R – CH = CH2 + H2 SO4 R – CH – CH3

OSO3H alkil sülfürik asit Alkil sülfürik asit soğukta kararlıdır seyreltik çözeltisi ısıtıldığında alkol ya da eterlere dönüşür.  ClOH (Hipokloröz Asit) Katılması Hipokloröz asit, alkenlere katılırken Cl+ ve OH- iyonlarına ayrılır. Katılmada Markownikoff kuralı geçerlidir. ClOH kararsız olduğundan reaksiyon ortamında oluşturulur. Cl2 + H2 O ClOH + HCl
10˚C

R – CH2 – CH = CH2 + Cl – OH

R – CH2 – CH – CH2
 

OH Cl alken klor hidrin

51

Örnek CH3 – CH2 – CH = CH2 + Cl – OH
10˚C

CH3 – CH2 – CH – CH2
 

OH Cl bütilen klor hidrin (1-klor-2-hidroksi bütan)  Polimerleşme Moleküldeki ikili veya üçlü bağların açılarak birbirine katılması olayına polimerleşme, oluşan ürüne polimer denir. Polimeri oluşturan en küçük birime monomer denir H

H
 

H
 

H
 

n

C = C

–C – C– H H n

H

H

monomer etilen (eten)

polimer ürün polietilen (politen)

Polimerin başlıca özellikleri şunlardır: Ana hidro karbonun özelliklerini göstermez. Polimerler, büyük moleküller olduğu için değme noktaları ve buna bağlı olarak van der Walls kuvvetleri de büyüktür.  Polimerlerin, monomerlerine göre e.n. ve k.n. yüksek, daha dayanıklı, kimyasal reaksiyonlara daha güç giren maddelerdir. Bu özelliklerinden yararlanılarak günlük yaşantımızda dayanıklı madde yapımında kullanılır. Polietilenin oluşumu: Etilen bir gazdır. Etilenin polimeri olan polietilen ise sert bir maddedir. R

 

R

R

R

nCH = CH2 + nCH = CH2 R

nCH – CH2 + nCH – CH2 ˙ ˙ ˙ ˙ R

— CH – CH2 – CH – CH2 — A* n (A*) Radikal tutucu. Burada radikal tutucu reaksiyon sonunda ortama ilave edilir.

52

asit katalizörü

CH2 = CH2 + H+

CH3–C+H2

CH2=CH2

CH3–CH2–CH2–C+H2

nCH2=CH2

CH3 – CH2 – (CH2 – CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – Nü* polietilen (politen) (Nü*) Burada Nü (Nükleofil), polimerleşme reaksiyonunu durdurur. Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına, Alkollerin Elde Edilişi başlığı altında yer verilmiştir.

Problem
A = Siklo bütan B = 1 büten Yukarıdaki bileşiklere ilişkin: I. İkisi de katılma tepkimesi verir. II. İzomerdirler. III. İkisi de polimerleşebilir. Yargılarından hangileri doğrudur?

Çözüm
A bileşiği için: Siklo, halkalı yapıda olduğunu gösterir. Bütan sözcüğündeki -an ekinden, bunun alkan, yani doymuş hidrokarbon olduğunu anlarız. Bileşik dört karbonludur.  C4H8 B bileşiği için: Büten sözcüğündeki -en ekinden bunun alken, yani doymamış bir hidrokarbon olduğu anlaşılır. Bileşik dört karbonludur. Çift bağ da, 1 nu.lu karbonda bulunmaktadır.
1

CH2 = 2 CH – 3 CH2 – 4 CH3

 C4H8

I. Katılma tepkimesini, yapısında ikili (alken) ve üçlü (alkin) bağ bulunduran bileşikler verir. Alkanlar ise vermez. II. Kapalı formülleri aynı, açık formülleri ayrı maddeler izomerdir. A ve B maddelerinin kapalı formülleri aynı, ancak açık formülleri farklıdır.

53

III. Yapısında pi bağı bulunan bileşikler (alkenler ve alkinler) polimerleşme reaksiyonu verirler. Siklo bütan 1 – Büten  polimerleşme reaksiyonu vermez.  polimerleşme reaksiyonu verir.

Yukarıdaki açıklamalara göre yalnız II doğrudur.

2.3.2.2. Yükseltgenme (Oksidasyon) Reaksiyonu
Alkenler H2O2 (hidrojen peroksit), MnO4- (permanganat), O3 (ozon) gibi yükseltgenlerle reaksiyon verir.  H2O2 Etkisi

Alkenler H2O2 ile zayıf asitli ortamda (CH3COOH: asetik asit), diol yani iki –OH kökü bulunduran alkol oluşturur.
H2O2, H+

R – CH = CH – R
90˚C

R – CH – CH2 – R
 

OH OH -diol Örnek
H2O2, H+

CH3 – CH = CH – CH3 2-Büten 

CH3 – CH – CH2 – CH3
90˚C
 

OH OH 2,3-dihidroksi bütan KMnO4 etkisi Permanganatla ortamın asidik ve bazik olmasına göre değişik yükseltgen ve ürünleri verirler. Asidik ortam: Asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle olan reaksiyon sonucunda çift bağlar kopar, çift bağın bağlı olduğu karbonda hidrojen varsa karboksilli asit, hidrojen yoksa keton oluşur.
H2SO4, KMnO4

R1 – C = CH – R3

R1 – C = O + R3 – COOH

R2

R2 keton

karboksilli asit

54

Örnek
H2SO4, KMnO4

CH3 – C = CH – C2H5

CH3 – C = O + C2H5 – COOH

CH3 2-metil-2-penten

CH3 aseton

propanoik asit

Bazik ortam: Soğukta seyreltik bazik ortamda KMnO4’ın rengini giderirler. Potas-yum permanganat ile sodyum karbonatın sulu çözeltisine Baeyer (Bayer) ayıracı denir.
KMnO4 , Na2CO3

R – CH = CH2
0˚C

R – CH – CH2
 

OH Örnek 3H – CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
Na2CO3 0˚C

OH

3H – CH – CH2 + 2MnO2+ 2KOH   kahverengi OH OH 1,2-etandiol

Baeyer testi alkenlerin ayıracıdır. Potasyum permanganatın mor rengi kaybolarak kahve renginde bir çökelek oluşur.

Ozon etkisi
Ozon güçlü bir yükseltgendir. Düşük sıcaklıkta bile çift bağı parçalayarak ozonür bileşiğini oluşturur. Ozonür, kararsız ve patlayıcı bir madde olduğundan, reaksiyon ortamından ayımadan hemen su ile hidrolizlenir. Hidrolizleme sonucunda beşli halka parçalanır, aldehit, keton ve hidrojen peroksit meydana gelir. O – O R – C = CH – R + O3  ozon R
 

R–C

CH – R

R O ozonür

55

O – O

R–C

CH – R + H2O

R – C = O + R – CHO + H2O

R O

R keton

aldehit

Yanma olayı da alkenlerin havanın oksijeni ile CO2 ve H2O
verecek şekilde yükseltgenmesidir.

Yanma sonucunda açığa çıkan ısı aynı sayıda karbon atomu içeren alkanlardan düşüktür. CnH2n +
3n 2

O2

nCO2

+ nH2O Δ H˚ = -2050 kj Δ H˚ = -2220 kj

C3H6 + 9/2 O2 propen C3H8 + 5O2 propan

3CO2 + 3H2O 3CO2 + 4H2O

Problem
Gaz hâlindeki bir alkenin 0,2 litresini tamamen yakmak için aynı şartlarda 1,2 litre oksijen harcandığına göre bileşiğin formülü nedir?

Çözüm

Aynı şartlarda gazların hacimleri ile mol sayıları doğru orantılıdır. V  n CnH2n + 3n
2

O2

nCO2

+ nH2O

0,2 L alken için 1 L alken için

1,2 L O2 harcanırsa, X L O2 harcanır. X = 6 L O2
3n 3n

56

2

2

Reaksiyon denklemine göre 1 L alkeni yakmak için
3n

litre O2 gerekir.

=6
2

ise n = 6  CnH2n : C4H8 (Büten)

2.3.2.3. Sübstitüsyon Reaksiyonları
300˚C’de klor veya brom, alkenlerin çift bağına katılmaz. Çift bağa komşu olan karbon üzerindeki hidrojen ile sübstitüsyon reaksiyonu verir. Buna, allil klorlaması veya allil bromlaması denir. İyot ise bu reaksiyona katılmaz. CH3 – CH = CH2 + Cl2 propilen
300˚C

CH2 = CH2 – Cl + HCl allil klorür

CH3 – CH = CH – CH3 + Br2 2-büten

300˚C

CH3 – CH = CH – CH2 – Br + HBr krotil bromür

2.4. Etilen (CH2 = CH2)
  Alkenlerin ilk üyesidir. Petrolün parçalanma ürünlerinde, hava gazı ve doğal gazda bulunur.

Şekil 2.1. Etilenin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

2.4.1. Etilenin Eldesi
 Etil Alkolden su çekilmesi yoluyla Etil alkolden asitli ortamda su çekilecek olursa etilen elde edilir.
H2SO4 , ısı

CH3 – CH2 – OH etil alkol

–H2O

CH2 = CH2 etilen

Tepkimenin mekanizması şu şekilde işlemektedir:
H+ ısı 170˚C

CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – OH+2 CH3 – C+H2 etil alkol soğukta alkoksonyum –H2O –H+ katyonu

CH2 = CH2

57

 Etil Bromüre Potasyum Hidroksit Etkisi Yoluyla Etil bromüre derişik KOH etki etmesi durumunda etilen gazı oluşur.
Derişik KOH

CH3 – CH2 – Br etil bromür

CH2 = CH2 + KBr

–H2O

 1,2-Dibrom Etanın Çinko Tozlarıyla Etkileşmesi Yoluyla 1,2-dibrom etanın çinko tozlarıyla reaksiyonundan etilen elde edilir.
Zn (ısı)

CH2 – CH2
 

CH2 = CH2 + ZnBr2

Br Br 1,2-dibrom etan

2.4.2. Fiziksel Özellikleri
   Etilen suda az çözünür. Organik çözücülerde iyi çözünür. Renksizdir ve kendine has bir kokusu vardır.

2.4.3. Kimyasal Özellikleri 2.4.3.1. Katılma Reaksiyonları
 Hidrojen Katılması CH2 = CH2 + H2 etilen
Ni ısı

CH3 – CH3 etan

Halojen katılması
CH2 = CH2 + Cl2
CCl4

CH – CH2
 

Cl Cl 1,2-diklor etan

58

 Halojenli hidrojen katılması CH2 = CH2 + HCl

CH2 – CH3

Cl 1-klor etan

Su katılması
CH2 = CH2 + H2O 
H2SO4 , ısı 120˚C

CH3 – CH2 – OH etil alkol

Asit (H2SO4) katılması
HO – SO3H

CH2 = CH2

CH2 – CH3

O – SO3H etil sülfürik asit  ClOH (hipo kloröz asit) katılması Cl2 + H2O ClOH + HCl
Cl2 + H2O

CH2 = CH2
10˚C

CH2 – CH2
 

OH Cl etan klor hidrin  Etilenin polimerleşmesi Polimerleşme sanayinin temel maddelerinden biri olan etilen, çeşitli organik preparatların hazırlanmasında önemli bir çıkış maddesidir.
asit katalizörü

CH2 = CH2 + H+

CH3–C+H2

CH2=CH2

CH3–CH2–CH2–C+H2

nCH2=CH2

CH3 – CH2 – (CH2 – CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – Nü* polietilen (politen) Polivinil klorür (PVC) oluşumu vinil klorürün katalizörler yardımıyla pi bağı açılarak diğer vinil klorür molekülleri bu bağlara katılır. Oluşan polivinil klorür 150˚C’de kalıplanarak boru, izolatör haline getirilir. n(CH2= CH) Cl (CH2– CH2)n
 

Cl

59

Resim 2.2 :Çeşitli PVC pencere ve borular

Politetrafluoretilen (TEFLON) oluşumu tetraflüoretilenin peroksit katalizörleriyle polimerleşmesinden oluşur. n(CF2=CF2) (CF2– CF2)n

Şekil: 2.2. Teflonun molekül yapısı

Resim:2.3.Teflondan yapılmış mutfak gereçleri

2.4.3.2. Yükseltgenme Reaksiyonları
 Oksijen ile yanması Etilen parlak bir alevle yanar. C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O ΔH˚ = -1411 kj

Etanın, metana göre parlak alevle yanması karbon miktarının fazla olduğunun bir işaretidir.  H2O2 (hidrojen peroksit) ile yükseltgenme reaksiyonu
H2O2 (H+) 90˚C

CH2 = CH2

CH2 – CH2

OH OH etan-1,2-diol (etilen glikol)

60

KMnO4 (potasyum permanganat) ile yükseltgenme reaksiyonu
KMnO4 (H+)

CH2 = CH2
sıcakta

CH3 – COOH asetik asit

Bayer ayıracı ile reaksiyonu
KMnO4 , Na2CO3

CH2 = CH2
0˚C

CH2 – CH2
 

OH OH etan-1,2-diol (etilen glikol)

2.5. Alkadienler
Molekülünde birden fazla çift bağ bulunduran maddeler polien olarak adlandırılmaktadır. Bunlardan, molekülünde iki çift bağ bulunduran maddelere alkadien denir. Alkadienler de kendi aralarında, çift bağlarının sıralanış durumu bakımından üç guba ayrılır:  Kümüle dienler Yapısında bulunan çift bağlar birbirini izliyorsa molekül kümüle diendir. CH2 = C = CH2 – CH3 1,2-bütadien (kümüle dien)

 Konjuge dienler İki çift bağ arasında bir tek bağ bulunan dienlerdir. CH2 = CH – CH = CH2 1,3-bütadien (konjuge dien)

 İzole dienler İki çift bağ arasında birden fazla tek bağ bulunan dienlerdir. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 1,5-hekzadien (izole dien)

1,4-siklohekzadien

Tablo 2.2: Bazı konjüge alkadienler ve bazı fiziksel özellikleri

61

Adı
C4H6 Büta Dien

Açık Formülü
CH2 = CH – CH = CH2 1, 3 - Bütadien CH3 HC = CH2 C=C H H Cis - 1, 3 - Pentadien CH3 H C=C Penta Dien H HC = CH2 Trans - 1, 3 Pentadien CH3

k.n. (°C)
45

e.n. (°C)
-136

44

-40

C5H8

42

-87

CH2 = CH – C = CH2 İzopren 2 Metil - 1, 3 - Bütadien

34

-149

Alkadienlerin en kararlı hali konjüge olanlarıdır.

2.5.1. Bütadien
CH2 = CH – CH = CH2 Konjüge yapıya sahiptir. Konjügedienler doymamış bileşik olduklarından katılma reaksiyonu verirler. Katılma reaksiyonu sonucu iki tür ürün meydana gelir: (1,2 - katılma ürünü ve 1, 4 - katılma ürünü) CH2 = CH – CH = CH2 + Br – Br CH2 – CH – CH = CH2 + CH2 – CH = CH –CH2
   

Br

Br

Br

Br

Bütadien, başlangıç maddesi olarak kireç taşından elde edilebilir.
900˚C-1000˚C 3˚C, 2000˚C 2H2O

CaCO3 –CO2

CaO –CO

CaC2
Ca(OH)2

HC ≡ CH

HgSO4, H2SO4 +H2O

CH3CHO(OH-)

CH3 – C = O  H asetaldehit

OH H   CH3 – CH – CH2 – C = O β-hidroksi bütanol

62

H2(Ni)

CH3 – CH – CH2 – CH2
 

CH2 = CH – CH = CH2 –2H2O 1,3-bütadien

OH OH 1,3-bütandiol

2.5.2. Doğal Kauçuk
Alkadienlerin polimerleşmesiyle meydana gelen polimerde çift bağlar bulunur. İzoprenin doğal polimeri kauçuktur. Kauçuk, tropik bölgelerde yetişen bazı bitki türlerinde bulunur. Bu bitkilerin kabuğu çizilerek, süt kıvamında lateks adı verilen beyaz sıvı alınır. Kauçuk, lateksin içinde kollaidal hâlde dağılmış olarak bulunur. Elde edilen bu sıvı ham kauçuktur. Elastikiyet özelliği, gerinme direnci ve dayanıklılığı zayıftır. Biraz soğukta sert, kırılgan; biraz sıcakta ise yumuşak ve yapışkan bir özellik kazanır. Molekül ağırlığı 1 milyon kadardır. 14 bin kadar izopren molekülünden oluşur.

Resim 2. 4. Kauçuk ağacından elde edilen lateks (ham kauçuk)

— CH2 – CH = C – CH2 —

CH3 n Kauçuğun elastikiyetini ve dayanıklılığını artırmak için kendi ağırlığının %3-4’ü kadar kükürtle 130-140˚C’de 1-4 saat kadar ısıtılır. Isıtma işlemi sırasında kauçuğun çift bağları açılır ve açılan bu bağlara kükürt atomları yerleşir. Buna kauçuğun vulkanizasyonu adı verilir. Vulkanize olmuş kauçuğun gerinme direnci, esnekliği ve dayanıklılığı artmıştır.

63

CH3

CH3

— CH2 – C = CH – CH2 — S

— CH2 – C – CH – CH2 —
 

S

n

S
 

S

— CH2 – C = CH – CH2 — CH3 n

— CH2 – C – CH – CH2 — CH3 n

vulkanize olmuş kauçuk
Vulkanizasyon işleminde kauçuğun %30-40’ı kadar kükürt katılırsa sert bir madde olan ebonit elde edilir. Kauçuk işlenirken içine bir takım renk ve dolgu maddeleri katılır. Bunlar; çinko oksit (ZnO), çinko sülfür (ZnS), baryum sülfat (BaSO4), kurşun iki oksit (PbO), antimon-III sülfür (Sb2S3), karbon (C) gibi maddelerdir.

2.5.3. Yapay Kauçuklar 2.5.3.1. Buna Kauçuğu
İlk yapay kauçuk Almanya’da, 1. Dünya Savaşı sırasında 2,3-dimetil bütadienin polimerleştirilmesiyle lastiğe benzer bir kütle hâlinde edilmiştir. Ancak özellikleri iyi olmadığı için günümüzde üretimi yapılmamaktadır. Bütadienin polimerleşmesiyle oluşan kauçuğa buna kauçuğu denir. CH3 CH3
 

CH3 CH3
 

nCH2 = C – C = CH2 + nCH2 = C – C = CH2 CH3 CH3
 

CO2 , Na

CH3 CH3
 

— CH2 – C – C = CH2 – CH2 = C – C – CH2 — n buna Kauçuğu

2.5.3.2. Buna-S Kauçuğu
Günümüz endüstrisinde kauçuk daha çok kopolimerleşme yoluyla elde edilmektedir. Doymamış gup bulunduran iki ayrı maddenin uygun katalizörlerle kendi aralarında birbirlerini doyurarak art arda bağlanmalarına kopolimerleşme denir. Buna-S kauçuğu bütadien ve stirenin (C6H5–CH = CH2) kopolimerleşmesiyle elde edilir.

64

C6H5 nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH = CH2

C6H5

—CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH2— n buna-S Kauçuğu

2.5.3.3. Buna-N Kauçuğu
Bütadien ile akrilonitrilin kopolimerleşmesiyle elde edilir. CN nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH2 = CH

CN

—CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH2— n buna-N Kauçuğu

Bu kauçuk yüksek sıcaklıklara karşı dayanıklı olup, gerilme direnci son derece yüksektir.

2.5.3.4. Neopren Kauçuğu
2-klor-1,3-bütadienin (klorpren) polimerleştirilmesi yoluyla elde edilir. Cl

Cl
polimerleşme

nCH2 = CH – C = CH2

—CH2 – CH = C – CH2 — n neopren Kauçuğu

Özellikleri, doğal kauçuğa en yakın sentetik kauçuktur. Hava oksitlenmesine, organik çözücü ve yağlara karşı daha dirençli olduğundan doğal kauçuktan daha üstün, dolayısıyla daha pahalıdır.

2.5.3.5. Butil Kauçuğu
İzobütenin polimerleştirilmesi sonucunda elde edilir. CH3

CH3
polimerleşme

nC = CH2

CH3 izobüten

— C – CH2 —  n CH3 butil Kauçuğ

65

Polimerleşme sonunda bütün çift bağlar doyacağından, vulkanizasyon yapılamaz. Vulkanizasyon işlemiyle iyi nitelikli bir kauçuk elde etmek için %3 kadar izopren ya da bütadienle karıştırılıp kopolimerleşmesi sağlanır. Hava oksitlenmesi ve gazların difüzlenmesine son derece dayanıklı olması sebebiyle otomotiv sanayinde iç lastik imalatında kullanılır.

Resim 2. 5. Günlük yaşamda kullanılan butil kauçuğundan yapılmış çeşitli malzemeler

66

UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ
İşlem Basamakları  500 ml hacimli kuru bir balona 50 ml. etanol tartınız.  100 ml H2SO4 ölçerek mezüre koyunuz. Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.

 Çeker ocakta çalışınız.

Balona 100 ml H2SO4 ekleyiniz.

 Balonu kristalizuarda soğutmayı unutmayınız.

 Etanol ve sülfürik asit karışımı bulunan balona deney işlemi sırasında köpürmesini önlemek maksadıyla 5-7 g kadar kristal suyu alınmış alüminyum klorür ilave ediniz.

 Alüminyum klorürü dikkatli ekleyiniz.

67

 25 g NaOH tartarak balon jojeye koyunuz.

 NaOH’in, havadan nem kapmaması için en son tartınız.

 Tartılan NaOH’i havanda eziniz.  Hızlı çalışınız.

 Ezilen NaOH’i balon jojeye ekleyiniz.

 Dikkatli çalışınız.

68

 Hazırlanan %10’luk NaOH çözeltisini cam şişeye koyunuz.

 Sıcaklığın 200˚C’yi geçmesini önleyiniz.  Düzeneği kurunuz ve balonu alttan ısıtınız.  İşlem esnasında etilen gazının kaçmasını önlemek üzere gerekirse tıpa çevresini macunla kapatınız.  Sıcaklık 180˚C’ye geldiğinde etilen gazının oluştuğunu gözlemleyiniz.  Çıkan gazı yakınız.

 Alev rengine dikkat ediniz.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.

 Sonuçları rapor ediniz.

 İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız.  Amacınızı, işlem basamaklarınızı, sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız.

69

ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz.
1. CH3 CH3   H3C = C – C = C– CH3 bileşiğinin adı aşağıdakilerden hangisidir? A) B) C) D) 2. 1,3-dimetil-2,4-pentadien 2,3- dimetil-1,3-pentadien 2,3- dimetil-1,4-heptadien 1,4- dimetil-2,3-heptadien

Aşağıdakilerden hangisi sikloalken olabilir? A ) C4H8 B ) C4H10 C ) C6H10 D ) C6H14

3. I. C2H5 C2H5 ¸ C2H5 H

H – C – C – H H II. H C = C Br C2H5 Cl C = C H H ¸ H ¸ H

H–C–C–H H H C = C C2H5 H C = C Cl H H C2H5 Br

III.

Cl

Cl

Yukarıdaki üç bileşik çiftinden hangilerindeki bileşikler birbirinin cis-trans izomeridir? A ) Yalnız I B ) Yalnız II C ) I ve III D ) II ve III

70

4.

CH4 ve C3H6 karışımının normal koşullarda 5,6 litresi bromlu sudan geçirildiğinde 32 g brom harcanmaktadır. Buna göre karışımdaki CH4 kaç litredir? (H: 1; C: 12; Br: 80) A ) 1,12 B ) 2,24 C ) 4,48 D ) 0,56

5.

Bir alkenin 0,25 molü normal koşullarda hacmi 11,2 L olan hidrojenle tepkimeye giriyor, buna göre alken kaç tane pi bağı içerir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 A C ) 1-brom pentan D ) 1-brom

6.

CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + HBr reaksiyonu sonucu oluşan A bileşiğinin adı nedir? A ) pentil bromür hekzan B ) 2-brom pentan

7.

Bütan ve siklo bütan bileşikleri için; I- Molekül yapısı II- Atom tür ve sayısı III- Kimyasal özellikleri ifadelerinden hangisi ya da hangileri aynıdır? A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I, ve II D ) I ve III

8. Cl C = C Cl H H

Bileşiği için; I- Bromlu suyun rengini giderir. II- Cis-trans izomerisi vardır. III- Polimerleşme reaksiyonu verir. IV- Bileşiğin yapısında 4 tane sigma bağı vardır. ifadelerinden hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) I ve III B ) I, II ve III C ) I, III ve IV D ) I I, III ve IV

71

9.

Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin bir molünü bir mol H2 doymuş hâle getirebilir? A ) CH3 – CH2 – CH3 H2C – CH2 B)

C)


H2C – CH2

D )

10.

Kapalı formülü C5H12 olan bir bileşik bromlu su ile reaksiyona girmiyor.Bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir? A ) Alken B ) Sikloalken C ) Sikloalkan D ) Alkan

DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz.

72

UYGULAMALI TEST
Etilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Gerekli malzemeler 1. Etanol 2. sülfürik asit 3. Alüminyum klorür 4. Sodyum hidroksit 5. Spatül 6. Balon joje 7. Cam balon 8. Terazi 9. Saf su

10.Termometre 11.Cam boru 12.Bek 13.Üçayak 14.Tıpa 15.Mezur

Değerlendirme Ölçütleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 50 ml. etanol hazırladınız mı? 100 ml. sülfürik asit ölçtünüz mü? Etanolün bulunduğu cam balonun içine sülfürik asidi koyarken soğutma suyunda soğuttunuz mu? %10’luk sodyum hidroksit çözeltisini hazırladınız mı? Etanol ve sülfürik asit bulunan balona deney sırasında köpürmeyi önlemek için kristal suyu alınmış alüminyum klorür ko Isıtma düzeneğini kurdunuz mu? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Bekin hava–gaz ayarını doğru biçimde yaptınız mı? Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi? Gazı yaktınız mı? Alevin rengini gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi?

Evet

Hayır

73

DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.

74

ÖĞRENME FAALİYETİ-3 ÖĞRENME FAALİYETİ-3
AMAÇ
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alkin elde edebileceksiniz.

ARAŞTIRMA
 Kaynakçılıkta kullanılan asetilen gazı nasıl elde edilmektedir?  Elektrik izolasyon maddelerinde hangi plastikler kullanılmaktadır? Araştırınız. Hangi çeşit giysilerimizde polimer ürünleri bulunmaktadır? Araştırınız.

3. ALKİNLER (ASETİLENLER)
3.1. Genel Bilgi l Genel formülleri: CnH2n-2 ‘ dir. l Karbon atomları birbirine üçlü bağlarla (C ≡ C) bağlanmıştır. Bağlardan biri sigma,
diğer ikisi pi bağıdır. H    
δ
180˚

C π

δ

C

δ
180˚

π H

Üçlü bağı oluşturan karbon atomları sp hibritleşmesi yapmışlardır. Bu nedenle asetilenin bağ açısı 180˚ dir. İlk üyesi etin (asetilen)dir. Alkinler için etinin özel adı asetilenler olarak kullanılabilir. Alkinlerin fonksiyonel gubu (– C ≡ C –)’dir. Alkinler de alkanlar ve alkenler gibi homolog sıra oluştururlar.

3.2. Adlandırılması
 Alkinler aynı karbon sayılı alkanın adının sonundaki –an eki kaldırılıp yerine – in eki getirilmesiyle adlandırılır.

75

Alkan CH3 – CH3 etan CH3 – CH2 – CH3 propan CH3 – CH2 – CH2 – CH3 bütan
Karbon Sayısı (n) 2 3 4 Kapalı Formülü C2H2 C3H4 C4H6 IUPAC Adı Etin Propin 1-Bütin 2-Bütin 1-Pentin 5 C5H18 2-Pentin 3-Metil 1Bütin

Alkin H–C≡ C–H CH3 – C ≡ CH CH3 – CH2 – C ≡ CH etin (asetilen) propin 1-bütin
e.n. (°C) k.n. (°C) –84 –101,5 –122 27 40 56 –23 8 –32 –106 –109 -

Özel Adı Asetilen Metil asetilen Etil asetilen Dimetil asetilen Propil asetilen Metil etil asetilen İzopropil asetilen

Yarı Açık Formülü CH ≡ CH CH3 – C ≡ CH CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡ C – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH3 CH3 – CH2 – C2 ≡ C – CH3 CH3 – CH – C ≡ CH  CH3

Tablo 3.1. Bazı alkin bileşikleri ve fiziksel özellikleri

 Dallanmış zincirli alkinlerin adlandırılmasında da IUPAC kuralları uygulanır. Üçlü bağı taşıyan en uzun karbon zinciri belirlenerek üçlü bağın yakın olduğu uçtan başlanarak karbon atomları numaralandırılır. Ana zincirde dallanma ya da değişik guplar varsa alkenlerde olduğu gibi yeri ve türü belirtilir. En uzun karbon zincirine sahip alkan adının sonundaki –an eki kaldırılarak yerine –in eki getirilir. Örnek: CH3

H – 1 C ≡ 2 C – 3 CH – 4 CH3 3-metil-1-bütin

Örnek:
1

CH3 – 2 C ≡ 3 C – 4 CH – 5 CH3

CH3 4-metil-2-pentin Asetilen ve türevleri biçiminde de adlandırılabilir.

76

Örnek: CH2 = CH – C ≡ CH3 vinil asetilen Yapısında hem C = C hem de C ≡ C varsa, ana zincirde çift bağ karbonlarına yakın uçtan numaralandırma yapılır.
5

CH3 – 4 C ≡ 3 C – 2 CH = 1 CH2 pent-1 en-3 in

3.2.1. Sikloalkinlerin Adlandırılması
Asetilen sınıfı hidrokarbonlarının halkalı yapıda olan bileşiklerine sikloalkinler denir. Genel formülü: CnH2n–4’dir. Halkalı alkanların adlarındaki –an eki kaldırılıp yerine –in eki getirilir.

CH2 C CH2 C C

siklopropin


CH2 C

siklobütin

Numaralandırma, halka üzerinde yer alan üçlü bağlara en küçük sayı gelecek şekilde yapılır. Örnek
1 2

Cl
4 3

4-klor siklobutin

3.3. Elde Ediliş Yöntemleri
3.3.1. 1,1 ve 1,2 Dihalojen Alkanlardan
Alkinler, 1, 1 veya 1, 2 dihalojen aklanların alkolde çözünmüş KOH veya NaNH2 (sodyum amit) ile eliminasyon reaksiyonlarından elde edilir.

77

H
 

X
 

KOH (alkol), ısı

R – C – C – R'
NaNH2

R – C ≡ C – R' +

2KX + 2H2O

H X 1,1-dihalojenür Örnek: Cl
300˚C

KOH (alkol), ısı –(2KCl + 2H2O)

CH3 – CH2 – CHO propiyon aldehit

CH3 – CH2 – C – H

CH3 – C ≡ CH propin

Cl Br Br CH3–CH=CH–CH3+Br2 2-büten H
   

CCl4

KOH (alkol), ısı

CH3–CH–CH–CH3 CH3–C≡C–CH3 2,3-dibrom bütan –(2KBr + 2H2O) dimetil asetilen

X
 

KOH (alkol), ısı

R – C – C – R'
NaNH2

R – C ≡ C – R'

X H 1,2-dihalojenür Örnek: Br Br CH3–CH=CH–CH3+Br2 2-büten
CCl4
 

KOH (alkol) ısı

CH3–CH–CH–CH3 2,3-dibrom bütan

CH3–C≡C–CH3 dimetil asetilen

3.3.2. Komşulu Tetra Halojenürlerin Çinko ile Isıtılmasından
Alkinler, bitişik komşulu tetra halojenürlerin çinko tozu ile ısıtılmasından elde edilir.

X
 

X

ısı

R–C– C–R

+ 2 Zn

R – C ≡ C – R + 2 ZnX2

X X 1,2-tetrahalojenür

78

Örnek Br
 

Br
 

CH3 – C – C – CH3 + 2Zn Br Br 2,2-3,3-tetrabrom bütan

CH3 – C ≡ C – CH3 + 2ZnBr2 2-bütin (dimetil asetilen)

3.3.3. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla
Asetilenin hidrojenleri (NaNH2) alınabilir. Reaksiyon sonunda asetilenür tuzu meydana gelir. H – C ≡ C – H + NaNH2 asetilen H – C ≡ C– : Na+ + NH3 sodyum asetilenür

Oluşan tuz alkil halojenürle etkileştirildiğinde anyona alkil bağlanır. H – C ≡ C– : Na+ + R – X alkil halojenür Örnek: H – C ≡ C– : Na+ + CH3 – X CH3 – C ≡ C – H + NaBr metil asetilen H – C ≡ C – R + X– monoalkil asetilen

Eğer, dialkil asetilenür elde edilmek isteniyorsa monoalkil asetilenür alınarak aynı işlemler tekrar edilir. R–C≡ C–H Örnek: CH3 – C ≡ C – H
NaNH2
-NH3

NaNH2
-NH3

R' – X

R – C ≡ C– : Na+
-NaX

R – C ≡ C – R' dialkil asetilenür

CH3 – C ≡ C– : Na+

CH3–Br -NaBr

CH3 – C ≡ C – CH3 dimetil asetilenür

3.3.4. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla
Asidik alkinler katalizör yanında hava oksijeni ile yükseltgenirse iki üçlü bağ içeren simetrik dialkin elde edilir. 2CH3 – C ≡ C – H
Cu2Cl, NH4Cl, O2
-H2

CH3 – C ≡ C – C ≡ C –CH3 2,4-hekzadiin

79

3.4. Alkinlerin Özellikleri
3.4.1. Fiziksel Özellikleri
       Aynı karbon iskeletine sahip alkan ve alkenlerin fiziksel özellikleriyle benzerlik gösterir. Karbon sayısı 1 ile 3 arasında olanlar gaz, diğerleri sıvıdır. Asetilenin sıvı alanı dar olduğu hâlde (e.n. ile k.n. arasındaki fark) molekül büyüdükçe bu alan da genişler. Yoğunlukları sudan azdır. Suda çözünmezler. Benzen, aseton, eter gibi organik çözücülerde çözünürler. E.n. ve k.n. aynı sayıda karbon atomu taşıyan alkan ve alkenlere göre daha yüksektir.

3.4.2. Kimyasal Özellikleri
Alkinler yapılarında bulunan üçlü bağdan dolayı kimyasal reaksiyonlara katılırlar. Alkinler;       Katılma reaksiyonu, Yükseltgenme reaksiyonu, Tuz oluşturma reaksiyonlarını gerçekleştirirler.

3.4.2.1. Katılma Reaksiyonu
Alkinler -alkenler gibi- doymamış hidrokarbon olduklarından katılma reaksiyonu verirler. Alkinlerin katılma reaksiyonunun hızı alkenlere göre daha yavaştır. Hidrojen, halojenler, hidrohalojen asitleri ve su ile katılma reaksiyonu verirler. Katılma reaksiyonu verirken yapılarındaki üçlü bağlardan ikisi pi bağı olduğundan tam doyurmak için bir mollerine karşılık ikişer mol hidrojen, halojen, hidrohalojen asidi ve su katılmalıdır.

 Hidrojen Katılması Alkinlerin platin, palladyum veya ince dağılmış nikel (raney nikel) ile katalitik hidrojenlenmesi, alkenlere göre daha hızlı olur. Birinci basamakta cis-alken, ikinci basamakta alkan oluşur. R R' R – C ≡ C – R'
H2 (Raney Ni) veya (Pt, Pd) hızlı
   

H2 (Raney Ni) (Pt, Pd) yavaş

C = C H H cis-alken

R – CH2 – CH2 – R' alkan

80

Örnek H H– C≡C– H
H2 (Raney Ni) hızlı
 

H
 

H2 (Raney Ni) yavaş

C = C H eten H

CH3 – CH3 etan

Aynı molekülde ikili ve üçlü bağ varsa, katalitik hidrojenlenmede önce üçlü bağa hidrojen katılır.

Örnek CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 penta-1-en-4-in
H2 (Ni)

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 1,4-pentadien

81

Problem
8 mol C2H4 ve C2H2 gaz karışımını tamamen doyurabilmek için 14 mol H2 harcandığına göre karışımın % kaçı C2H4’dır?

Çözüm
C2H4: Eten, yani alken (=) olduğundan yapısında bir tane π doyurulması için 1 mol H2 gerekir. bağı bulunup, C2H2: Etin, yani alkin (≡) olduğundan yapısında iki tane π bağı bulunup, doyurulması için 2 mol H2 gerekir. C2H4 gazının mol sayısına X, C2H2 gazının mol sayısına ise Y diyelim. C2H4 X mol C2H2 Y mol + + H2 Y mol 2H2 2Y mol C2H6 C2H6

X+Y=8 X + 2Y = 14 Y (C2H2) = 6 mol ise X (C2H4) = 8 – 6 = 2 mol’dür. 8 mol karışımın 100 mol karışımın X = %25 C2H4 2 molü C2H4 ise X molü C2H4

 Halojen katılması Halojen katılmasında katalizör olarak susuz FeCl3 (Demir-III-Klorür) kullanılır. Reaksiyonun ilk basamağı hızlı, ikinci basamağı yavaş gerçekleşir. Cl R – C ≡ C – H + Cl2
FeCl3 hızlı

Cl

Cl Cl
Cl2 (FeCl3) yavaş
   

R–C = C–H 1,2-diklor alken

R–C–C–H Cl Cl 1,1,2,2-tetraklor alkan

82

Örnek Cl Cl CH3–C≡C–CH2–CH3+Cl2
FeCl3 hızlı
 

Cl Cl
Cl2 (FeCl3)
 

CH3–C=C–CH2–CH3 CH3–C–C–CH2–CH3 1,2-diklor -2-penten yavaş   Cl Cl 2,2,3,3-tetraklor pentan

Aynı molekülde ikili ve üçlü bağ varsa, halojen katılması öncelikle çift bağ olur.

Br CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 + Br2 penta-1-en-4-in
FeCl3

Br

CH ≡ C – CH2 – CH – CH2 4,5-dibrom-1-pentin

 Halojenli asit katılması Alkinlere halojenli asitler HgCl2 katalizörlüğünde Markovnikoff kuralına uygun olarak katılır. İlk reaksiyon hızlı ikincisi ise yavaştır. Cl R – C ≡ C – H + HCl
HgCl2 hızlı

Cl
HCl (HgCl2) yavaş

R – C = CH2 2-klor alken

R – C – CH3

Cl 2,2-diklor alkan Örnek Cl
HgCl2

Cl
HCl (HgCl2) yavaş

CH3–CH2–C≡ CH+HCl 1-bütin

hızlı

CH3 –CH2 –C=CH2 2-klor-1-büten

CH3–CH2–C–CH3

Cl 2,2-diklor bütan  Su katılması (hidratasyon) Sülfürik asit ve civa - II sülfatın (HgSO4) katalitik etkisiyle Markovnikoff kuralına uygun olarak alkinlere su katılır. Alkinin yapısına bağlı olarak aldehit veya keton meydana gelir. Katılmanın ilk basamağında enol oluşur (Çift bağın bağlı olduğu karbona -OH bağlı ise bu bileşiklere enol denir. -en çift bağı, -ol ise alkolun son ekini belirtir).

83

Karbonil gubu içeren bileşiklere(– C = O) keto denir.Enol ve keto bileşikleri denge halindedir. OH O
HgSO4, H2SO4

R – C ≡ CH + H2O alkin

R – C = CH2 enol(kararsız)

R – C – CH3 keto(kararlı)

Molekülün temel iskeletinde büyük değişiklik olmadan hidrojen atomu yer değiştirdiğinde buna bağlı olarak ikili ve üçlü bağın da yeri değişirse, yeni oluşan bileşik ile eskisi arasında bir denge meydana gelir.Buna tautomerlik denir. Yukarıdaki keto-enol tautomerliğinde, enoldeki – OH’ın hidrojeni keto bileşiğindeki karbona geçmiş ve çift bağların da yeri değişmiştir. Örnek: OH HC ≡ CH + H2O asetilen
HgSO4, H2SO4

CH2 = CH etenol

CH3 – C = O

H etanal (aldehit) Örnek: OH
HgSO4, H2SO4

O

CH3 – C ≡ CH + H2O propin

CH3 – C = CH2 propen-2-ol

CH3 – C – CH3 propanon (keton)

3.4.2.2. Yükseltgenme Reaksiyonları
Alkinler KMnO4, K2Cr2O7 (potasyum bikromat), O3 (ozon) ile yükseltgenme reaksiyonu verirler.

Sülfürik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 etkisi
Sülfirik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 gibi yükseltgenlerle üçlü bağın olduğu yerden etkileşir. Etkileşme sonucu asitler oluşur.
KMnO4 , H2SO4

R – C ≡ C – R'
veya K2Cr2O7 , H2SO4

R – COOH + R' – COOH

84

Örnek
KMnO4 , H2SO4

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 2-pentin veya K2Cr2O7 , H2SO4

CH3 – CH2–COOH + CH3 – COOH propan-oik asit asetik asit

 Ozon etkisi Alkinlere ozon etkidiğinde, yine karboksilli asitler oluşur. R – C ≡ C – R' + O3 R – COOH + R' – COOH

 Oksijen Etkisi Alkinler de diğer hidrokarbonlar gibi oksijenli ortamda yanarlar. CnH2n-2 + Örnek
yanma
3n-1 2

O2

nCO2

+ (n-1) H2O

CH3 – C ≡ C – H + 4O2

3CO2 + 2 H2O

3.4.2.3. Tuz Oluşturma Reaksiyonlarını
Üçlü bağı oluşturan karbon atomlarında hidrojen bulunan alkinlere uç alkinler denir. H– C≡C– H uç alkin R– C≡C– H uç alkin R– C≡C– R iç alkin

HC ≡ CH ve R – C ≡ CH şeklindeki alkinlerin üçlü bağ karbonuna bağlı hidrojenleri asidik hidrojenlere sahiptir. Fakat bu asitlik özelliği HCl, CH3COOH gibi asitlerle karşılaştırılamayacak kadar küçüktür. Bu asidik hidrojenler gevşek olduğundan NaNH2 bazik ortamda bakır-I-klorür (Cu2Cl2), gümüş nitrat (AgNO3) ile reaksiyona girerek bakır ve gümüş tuzlarını oluştururlar.  NaNH2 ile reaksiyonu R – C ≡ C– : Na+ + NH3 alkil asetilenür sodyum tuzu

R – C ≡ C – H + NaNH2

Oluşan alkil asetilenür tuzu suyla etkileşerek tekrar alkini oluşturur. R – C ≡ C– : Na+ + H – OH R – C ≡ C – H + NaOH

85

Örnek CH3 – C ≡ C – H + NaNH2 CH3 – C ≡ C– : Na+ + NH3 metil asetilenür sodyum tuzu CH3 – C ≡ C – H + NaOH metil asetilenür

CH3 – C ≡ C– : Na+ + H – OH 

Cu2Cl2 ile reaksiyonu

Amonyaklı ile reaksiyona girdiğinde suda çözünmeyen tuz oluşturur. Oluşan tuz kararsız olduğundan kurutulup ısıtılırsa veya çekiçle vurulursa patlar. 2R – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 Örnek 2CH3 – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 2CH3 – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl bakır propin 2R – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl bakır-I-asetilenür (kiremit rengi)

Problem
I- X ve Y hidrokarbonlarının 0,2’şer molleri yandığında 0,4’er mol CO2 gazı oluşuyor. II- X amonyaklı ortamda Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon verdiği hâlde, Y kesinlikle reaksiyon vermiyor. Buna göre, X ve Y bileşiklerinin formüllerini bulunuz.

Çözüm
CxHy +
2x+y

O2
2

XCO2 + yH2O 0,4 mol CO2 oluşursa X CO2

0,2 mol CxHy’den 1 mol CxHy’den X = 2 mol CO2 oluşur.

2 mol CO2 oluştuğuna göre, hidrokarbonların yapısında 2 tane C var demektir.

86

X amonyaklı ortamda Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon verdiğine göre, alkindir. Y Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon vermediğine göre, alkandır. X = C2H2 Y = C2H6  AgNO3 ile reaksiyonu Alkinler amonyaklı AgNO3 ile de Cu2Cl2 de olduğu gibi suda çözünmeyen kararsız tuz oluşturur. Bu tuz da kurutulup ısıtılırsa patlayıcıdır. R – C ≡ C – H + Ag(NH3)+2 Örnek CH3 – C ≡ C – H + Ag(NH3)+2 CH3 – C ≡ C– : Ag++ NH3+ NH4 gümüş asetilenür R – C ≡ C– : Ag++ NH3+ NH4 gümüş asetilenür (beyaz çökelek)

U Y A R I ! 
Gümüş ve bakır asetilenür tuzları, patlayıcı olduğundan dolayı, elde edildikten sonra çöp kutusu gibi yerlere rastgele atılmayıp, HNO3 ile etkileştirilerek bozulmalıdır: R – C ≡ C– : Ag++ HNO3 R–C≡ C–H

Cu2Cl2 ve AgCl reaksiyonları alkinlerin belirteci olarak kullanılır. Bu iki reaksiyon alkindeki üçlü bağın zincir sonunda olduğunu (yani alkinin uç alkin olduğunu) kanıtlar.

87

3.5. Asetilen (H2C = CH2)
Alkinlerin ilk üyesidir. Total sentezle elde edilir. Total sentez, karbonu (kok kömürünü) ana madde olarak kullanıp herhangi bir bileşiğin elde edilmesi yöntemidir. Total sentezin ilk basamak ürünü CaC2 (kalsiyum karbür), ikinci basamak ürünü C2H2 (asetilen)dir.

Resim 3. 1. Asetilenin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

3.5.1. Asetilenin Eldesi 3.5.1.1. Kalsiyum Karbonatın Isıtılması Yoluyla
Kireç ve kok kömürü elektrik fırınında 3000˚C’da ısıtılırsa, kalsiyum karbür (karpit) elde edilir. Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen elde edilir.
ısı

CaCO3 CaO + 3C

CaO + CO2 CaC2 + CO kalsiyum karbür C2H2 + Ca(OH)2 asetilen

Δ / 3000˚C

CaC2 + 2H2O

hidroliz

3.5.1.2. Elementlerinden Elde Edilmesi
Karbon ve hidrojenin etkileşmesinden asetilen elde edilebilir.
elektrik arkı

2C + H2

HC ≡ CH

88

3.5.1.3. Metanın Yanması Yoluyla
Metanın az oksijenli ortamda yanmasından asetilen oluşur.
Δ / 1500˚C

6CH4 + O2

2HC ≡ CH + 2CO + 10H2O

3.5.1.4. 1,1 ve 1,2 Dihalojenür Etandan
1, 1 veya 1, 2 dihalojenür alkanların alkolde çözünmüş KOH veya NaNH2 (sodyum amit) ile ısıtılmasından elde edilir. H
 

H
 

KOH (alkol), ısı

H–C– C–H Br Br 1,2-dibrom etan

H – C ≡ C – H + 2KBr + 2H2O

3.5.1.5. Komşulu Tetra Halojenürlerin Zn Tozu ile Isıtılmasından
Cl
 

Cl
 

H – C – C – H + 2Zn Cl Cl 1,1,2,2-tetraklor etan

ısı

H – C ≡ C – H + 2ZnCl2

3.5.2. Fiziksel Özellikleri
   Asetilen suda az çözünür. Organik çözücülerde çok çözünür. Renksizdir.

3.5.3. Kimyasal Özellikleri 3.5.3.1. Oksijen ile Yanması
Asetilen yandığında yüksek ısı verir. Bu özelliğinden yararlanılarak kaynakçılıkta kullanılır. C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O ΔH = -1326 kj

89

Resim 3. 2: Kaynakçılıkta kullanılan asetilen

3.5.3.2. Hidrojen Katılması
H H– C≡C– H
H2 (Raney Ni) hızlı
 

H
 

H2 (Raney Ni) yavaş

C = C H eten H

CH3 – CH3 etan

3.5.3.3. Halojen Katılması
Cl H – C ≡ C – H + Cl2
FeCl3 hızlı

Cl

Cl Cl
Cl2 (FeCl3)
   

H–C = C–H 1,2-diklor etilen yavaş

H–C–C–H Cl Cl 1,1,2,2-tetraklor etan

3.5.3.4. Su Katılması (Hidratasyon)
OH HC ≡ CH + H2O asetilen
HgSO4, H2SO4

CH2 = CH vinil alkol (kararsız)

CH3 – C = O

H asetaldehit

Asetaldehitin Mn+2 tuzlarının katalitik etkisiyle hava oksijeniyle yükseltgenmesinden asetik asit oluşur. CH3 – C = O + O2 (hava)

Mn+2

CH3 – C = O

H asetaldehit

OH asetik asit

90

3.5.3.5. HCl (Klorlu Hidrojen Gazı) Katılması
H – C ≡ C – H + HCl
HgCl2

H2C = CHCl vinil klorür

Oluşan vinil klorürün polimerleşmesi sonucunda polivinil klorür (PVC) oluşur. H

H
 

H
polimerleşme
 

H
 

n

C = C

–C – C– H Cl n

H

Cl

monomer vinil klorür

polimer ürün PVC

3.5.3.6. HCN (Hidrosiyanik Asit) Katılması
H H– C≡C– H+H–C≡N
Cu2Cl2, 80˚C

H2C = C – C ≡ N vinil siyanür (akrilonitril)

Akrilonitril, bütadienle kopolimerleştiğinde* orlon ve akrilen oluşur. Oluşan bu kopolimerler iplik haline getirilerek dokuma sanayinde kullanılır.

Resim 3. 3. Bütadienin polimerleşme ürünlerinden bazıları

(*) Kopolimerleşme, doymamış gup bulunduran iki ayrı maddenin birbirlerini doyurarak ardı ardına bağlanmalarıdır.

3.5.3.7. Asetilenin Dimerleşmesi
Asetilen molekülünün başka bir asetilen molekülüne katılmasına dimerleşme denir. Dimerleşme sonunda vinil asetilen elde edilir. Oluşan vinil asetilen plastik sanayinin önemli bir maddesidir.

91

H– C≡C– H+H– C≡C– H

Cu2Cl2, NH4Cl

H – C ≡ C – CH = C – H2 vinil asetilen (dimer)

3.5.3.8. Asetilenin Trimerleşmesi
Asetilen kızgın bir borudan geçirilirse trimerleşir, benzen elde edilir. H

C Δ (500˚C-600˚C) 3H – C ≡ C – H asetilen (monomer) H–C

C–H


H–C C

C–H

H benzen (polimer)

3.5.3.9. Cu2Cl2 ile Reaksiyonu
Amonyaklı bakır-I- klorür çözeltisinden asetilen gazı geçirilirse her iki uçtaki H’ler metallerle yer değiştirir, tuğla kırmızısı renginde bakır asetilenür tuzu çöker. H – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 Cu+ – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl bakır asetilenür (kiremit rengi)

3.5.3.10. Amonyaklı AgNO3 ile Reaksiyonu Asetilen alkinlerin ayıracı olan amonyaklı AgNO3 kompleksleriyle etkileşmesi sonucu her iki uçtaki H’ler metallerle yer değiştirir, beyaz renkli gümüş asetilenür tuzu çöker. H–C≡C–H+Ag(NH3)+2NO3 Ag+–C– ≡ C– :Ag++ 2NH3 + 2NH4NO3 gümüş asetilenür (beyaz çökelek)

92

UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ
İşlem Basamakları  10 g kalsiyum karbür (CaC2 / Karpit) tartınız. Öneriler

 İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.  Güvenlik tedbirleri almayı unutmayınız.

 Cam balonun içine konan karpit üzerine az miktarda kum ilave ediniz.

 Cam balonun üzerine damıtma hunisini yerleştiriniz.

93

 Damıtma hunisinin içine 25 ml. tuzlu su koyunuz.

 Tuzlu su, reaksiyonun yavaş gerçekleşmesini sağlar.

 Kristaluzuar içine seyreltik bakır (II) sülfat (CuSO4) ve seyreltik H2SO4 koyunuz.

94

 Damlatma hunisini yavaşça açarak reaksiyonun başlamasını sağlayınız.

 Asetilen gazının gaz toplama kabında biriktiğini gözlemleyiniz.

 Reaksiyon tamamlanınca gaz toplama kabını, içinden asetilen gazı kaçmayacak biçimde, çabucak aleve yaklaştırınız. Alevin rengini gözlemleyiniz.  Asetilen gazı patlayıcı bir gaz olduğundan, gaz toplama kabını aleve yaklaştırırken, başka herhangi bir ısı kaynağının çevrede bulunmamasına dikkat ediniz.

95

 Sonuçları rapor ediniz.

 Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.  İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız.  Amacınızı, işlem basamaklarınızı, sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız.

96

ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz. 1. HC ≡ C – CH2 – C (CH3)3 bileşiği için hangisi yanlıştır? A) B) C) D) 2. 4,4-dimetil-1-pentin olarak adlandırılır. Kapalı formülü C7H14’tür. Bir mol yakıldığında 6 mol su oluşur. Nikel katalizörlüğünde H2 ile doyurulduğunda 2,2-dimetil pentan bileşiğini verir.

I- Alkenlerde sp2 , alkinlerde sp hibritleşmesi vardır. II- Alkenler ve alkinler polimerleşme reaksiyonu verirler. III- Alkenlere ve alkinlere eşit mol sayıda halojen katılır. Yukarıda verilen yargılardan hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

3.

Asetilen sınıfı bir hidrokarbonun bir molünün yanması için 7 mol oksijen kullanılıyor. Bu hidrokarbonun mol kütlesi kaç gamdır? (H: 1; C: 12) A ) C5H8 B ) C4H6 C ) C3H4 D ) C2H4

4.

12,8 gam kalsiyum karbürden elde edilen asetileni tam yakmak için gereken havanın normal şartlarda hacmi kaç litredir? (C: 12; Ca: 40) A ) 11,2 B ) 22,4 C ) 56 D ) 112

5.

Eten ve etin gazlarından oluşan bir karışımın 0,3 molü hidrojenle doyurularak etana dönüştürülüyor. Harcanan hidrojen 0,4 mol olduğuna göre karışımdaki eten kaç mol dür? (H: 1; C: 12) A ) 0,05 B ) 0,1 C ) 0,15 D ) 0,2

6.

Etilen ve asetilen gazları karışımının 20 g amonyaklı gümüş nitrat çözeltisinden geçirilince 48 g çökelek oluşuyor. Karışımdaki asetilenin kütlece %’si nedir? (H: 1; C: 12; Ag: 108) A ) 26 B ) 37 C ) 50 D ) 74

7.

2,3-diklor pentanın KOH ile reaksiyonundan aşağıdakilerden hangisi elde edilir? A ) 2-pentan B ) 2-pentin C ) 2,3-pentedien D ) 3-pentin

97

8.

1-Bütinin yeterince brom ile reaksiyonundan aşağıdakilerden hangisi oluşur? A) B) C) D) 2,2-dibrom büten 2,2-dibrom bütan 1,1,2,2-tetrabrom bütan 1,1,2,2-tetrabrom büten

9.

CH3 – C ≡ C – C (CH3)3 bileşiği için hangisi doğrudur? A) B) C) D) 1 molü yandığında 3 mol su oluşur. Klor ile tepkimesinde 2,2,3,3-tetraklor bütan oluşur. Siklo heptan ile izomerdir. Amonyaklı Cu2Cl2 ile reaksiyona girer.

10.

I- Propen II- Propin III- Siklopropen Yukarıda verilen bileşiklerden hangisi ya da hangilerinin genel formülü CnH2n-2 formülüne uymaktadır? A ) Yalnız II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz.

98

UYGULAMALI TEST
Asetilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Gerekli malzemeler 1. Kalsiyum karbür 2. Seyreltik bakır(II) sülfat 3. Seyreltik sülfürik asit 4. Isıtma düzeneği 5. Spatül 6. Terazi 7. Ayırma hunisi 8.Gaz toplama şişesi 9.Kum 10.Tıpa 11.Cam boru 12.Cam balon

Değrelendirme Ölçütleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 250 ml.lik cam balona ufak parçalar halinde CaC2 kum koydunuz mu ? Deney düzeneğini kurarak damlatma hunisine 25 ml. tuzlu su koydunuz mu? Çıkış borusunu gaz toplama kabının altına tam yerleştirdiniz mi? CaC2 üzerine damlatma hunisinden yavaş yavaş su damlattınız mı ? Isıtma düzeneğini kurdunuz mu? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı? Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi? Gaz toplama kabını, içindeki gazı kaçırmadan aleve yaklaştırdınız mı? Alevin rengini gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi?

Evet

Hayır

99

DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.

100

ÖĞRENME FAALİYETİ 4 ÖĞRENME FAALİYETİ 4
AMAÇ
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alkol elde edebileceksiniz.

ARAŞTIRMA
 Motorlu araçlarda antifiriz olarak kullanılan madde hangisidir? Araştırınız.  Kozmetik sektöründe hangi alkoller kullanılmaktadır? Araştırınız.

4. ALKOLLER
 Alkoller, alkanlardan bir hidrojen çıkarıp yerine hidroksil (–OH) gubu geçmesiyle oluşan organik bileşiklerdir. R – OH
-H

R – H + OH 

Suyun yapısındaki hidrojen yerine bir alkil kökünün bağlanmış şekliyle oluşan bileşikleri alkol şeklinde düşünebiliriz. R – OH
-H

H – OH + R – 

Genel formülleri:CnH2n+2O olup, R–OH şeklinde gösterilirler. Cδ+ – Oδ- –

Alkollerde oksijen atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Bağlı olduğu C ve H atomları ile yaklaşık 109,5˚C’lik açı oluşturur.
••

O H3C 
••

H

107˚

Fonksiyonel gubu –OH’dır.

101

4.1. Alkollerin Sınıflandırılması
Alkoller, molekül yapılarında bulunan –OH sayısına göre Monoalkoller ve Polialkoller olmak üzere iki guba ayrılır.

4.1.1. Monoalkoller
  Moleküllerinde bir tane –OH gubu bulunduran alkollerdir. Genel gösterilişleri; R–OH CnH2n+1OH CnH2n+2O şeklindedir.  Örnek CH3 –OH Metanol Monoalkoller –OH gubunun bağlı bulunduğu karbondaki alkil sayısına göre üçe ayrılır. MONOALKOLLER (BİR DEĞERLİ ALKOLLER) Genel molekül ağırlıkları: 14n+18 ( n: karbon sayısı )

Birincil (Primer) Alkol

İkincil (Sekonder) Alkol

Üçüncül (Tersiyer) Alkol

–OH’lin bağlı olduğu karbonda bir tane alkil kökünün bulunduğu alkoldür. R – CH2 – OH

–OH’lin bağlı olduğu karbonda iki tane alkil kökünün bulunduğu alkoldür. R2

–OH’lin bağlı olduğu karbonda üç tane alkil kökünün bulunduğu alkoldür. R2
 

1˚ alkol

R1 – CH – OH

R1 – C – OH R3

2˚ alkol

3˚ alkol

102

4.1.2. Polialkoller (Polioller)
Farklı karbon atomuna bağlı olmak şartıyla birden fazla –OH gubu bulunan alkollerdir:  Dioller (iki değerli alkoller) Molekülünde iki tane –OH gubu bulunan alkole diol (dialkol) denir. Genel formülü: CnH2n(OH)2 Genel molekül ağırlığı: 14n + 34 Örnek CH2 – OH  CH2 – OH etandiol  Trioller (Üç Değerli Alkoller) Molekülünde üç tane –OH gubu bulunan alkole triol (trialkol) denir. Genel formülü: CnH2n-1(OH)3 Genel molekül ağırlığı: 14n + 50 Örnek CH2 – OH  CH2 – OH  CH2 – OH propantriol

4.2. Alkollerin Adlandırılması
4.2.1. Özel Adlandırılması
Aynı karbon sayılı hidrokarbonun adının sonundaki -an eki yerine -il eki getirilir. Oluşan alkil köküne de alkol sözcüğü eklenir. CH3 – OH metil alkol CH3 – CH2 – CH2 – OH n-propil alkol

103

4.2.2. IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması
   Örnek: CH3

4

OH’ın bağlı bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir. Numaralandırma –OH’ın bağlı olduğu karbona en küçük numara gelecek şekilde yapılır. Karbonlara bağlı atom veya atom gupları alfabetik sıralamaya göre yazılır.

CH3 – 3 CH2 – 2 CH – 1 CH2 – OH 2-metil-1–Bütanol

Örnek: Cl

5

CH3

CH3

CH2 – 4 CH – 3 CH – 2 CH2 – 1 CH2 – OH 5-klor-3,4-dimetil-1-pentanol

Yine, IUPAC’a göre, hidroksil önekinden yararlanılarak adlandırma yapılır. Örnek:
3

CH3 – 2 CH2 – 1 CH2 – OH 1-hidroksi propan

Örnek:
4

CH3 – 3 CH2 – 2 CH – 1 CH3

OH

2-hidroksi bütan

4.2.3. Karbinole Göre Türeterek Adlandırma
Metil alkolün bir adı karbinol’dür. Aromatik alkollerle, çok dallanmış alkollerin adlandırılmasında kullanılır. CH3
 

C6H5

C6H5

C6H5 – C – OH CH3 dimetil fenil karbinol (2-fenil-2-hidroksi propan)

C6H5 – CH – OH difenil karbinol

C6H5 – C – OH

C6H5 trifenil karbinol

104

Tablo 4.1. Monoalkollerin özel ve IUPAC kurallarına göre adları

Cenevre Kuralına Göre Adı
…-ol son eki ile

CnH2n+1 – OH
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – OH  CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – CH3  OH CH3 – CH – CH2 – OH  CH3 CH3  CH3 – C – OH  CH3 CH3 – (CH2)3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3  OH CH3  CH2 – CH – CH2 – CH2 – OH OH  CH3 – CH2 – C – CH3  CH3 CH3  CH3 – C – CH2 – OH  CH3 CH2 = CH – CH2 – OH CH3 – CH = CH – CH2 – OH C6H5 – CH2 – OH C6H11 – OH

Alkil Alkol
Metil alkol Etil alkol n-Propil alkol İzo-Propil alkol

Alkanol
Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol

Hidroksi Alkan
Hidroksi metan Hidroksi etan 1 Hidroksi propan 2 Hidroksi propan

n-Bütil alkol Sec-bütil alkol (2˚ Alkol)

1-Bütanol 2-Bütanol

1 Hidroksi bütan 2 Hidroksi bütan

İzo-Bütil alkol

2-Metil-1-Propanol

2-Metil-1-Hidroksi propan

Tert-Bütil alkol

2-Metil-2-Propanol

2-Metil-2-Hidroksi propan

n-Pentil alkol (n amil alkol) Sec-amil alkol

1-Pentanol

1 Hidroksi pentan

2-Pentanol

2 Hidroksi pentan

İzo-amil alkol

3-Metil-1-bütanol

3-Metil-1-Hidroksi bütan

Tert-amil alkol

2-Metil-2-bütanol

2-Metil-2-Hidroksi bütan

Neo-amil alkol

2,2-Dimetil-1propanol

2,2-Dimetil-1-Hidroksi propan

Allil alkol Krotil alkol Benzil alkol Siklohekzil alkol

1-Propenol 2-Büten-1-ol Fenilmetanol Siklohekzanol

1-Hidroksi-2-propen 1-Hidroksi-2-büten Fenil hidroksi metan Hidroksi siklohekzan

105

ı

Cenevre Kuralına Göre Adı
…-ol son eki ile Numara- Dihidroksi Alkan

Dioller
OH  OH 

Özel Adı
Glikol (Etilen glikol)

Alkandiol

Etan-1,2-diol

1,2-dihidroksi etan

CH2 – CH2 OH  OH 

Propilen glikol

Propan-1,2-diol

1,2-dihidroksi propan

CH3 – CH2 – CH2

Trioller
OH  OH OH  

Özel Adı
Gliserin (Gliserol)

Alkantriol

Numara- Trihidroksi Alkan

Propan-1,2,3-triol

1,2,3-trihidroksi propan

CH2 – CH2 – CH2

Polioller
CH2 – CH – CH – CH – CH – CH2   OH OH  OH   OH OH  OH

Özel Adı

Alkanpoliol

NumaraPolihidroksi Alkan
1,2,3,4,5,6-hekzahidroksi hekzan

mannitol

Hekzan-1,2,3,4,5,6 hekzol

Tablo 4.2. Polialkollerin özel ve IUPAC kurallarına göre adlar

4.3. Elde Ediliş Yöntemleri
4.3.1. Karbonil Bileşiklerinin İndirgenmesinden
Karbonil Bileşikleri olan aldehit ve ketonlar lityum alüminyum hidrür (LiAlH4), sodyum bor hidrür (NaBH4) gibi indirgenler ve katalitik hidrojenlenme ile indirgendiklerinde alkolleri verirler. Aldehitlerin bir kademe indirgenmesinden primer alkoller elde edilir. R – CHO + H2 aldehit Örnek C2H5 – C = O + H2

LiAlH4

R – CH2 – OH primer alkol

LiAlH4

C2H5 – CH2 – OH propanol

H propanal

106

Ketonların bir kademe indirgenmesinden sekonder alkoller oluşur. R C = O + H2 R keton Örnek CH3
LiAlH4

R CH – OH R sekonder alkol

C = O + H2

LiAlH4

CH3 CH – OH C2H5 2 - bütanol

C2H5 metil etil keton

Aldehit ve ketonlar LiAlH4’ün dietil eterdeki çözeltisi ile karıştırıldığında lityum tetra – alkoksi alüminyum oluşur. Bu bileşik suyla hidrolizlendiğinde alkol oluşur.
4H2O

4CH3–CH=O+Li+AlH-4 aset aldehit

(CH3–CH2O)4Al-Li+ lityum tetra etoksi alüminyum

CH3–CH2OH+Al(OH)3+LiOH etil alkol

Karboniller Pt, Pd veya Ni katalizörlüğünde alkollere dönüşür. R – CHO + H2 aldehit Örnek CH3 – CHO + H2 asetaldehit
Pt, Pd ısı Katalizör ısı

R – CH2 – OH primer alkol

CH3 – CH2 – OH etanol

R R

Katalizör

C = O + H2
ısı

R CH – OH R sekonder alkol

keton Örnek CH3

Pt, Pd

C = O + H2
ısı

CH3 CH – OH CH3 izopropil alkol (sekonder propanol)

CH3 metil keton

107

4.3.2. Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden
Alkil halojenürlerin su-etil alkol karışımındaki (suda çözünmez) çözeltileri alkali hidroksitlerle (NaOH, KOH) hidrolizlenirse alkoller oluşur. R – Cl + NaOH Örnek CH3 – CH2 – CH2 – Cl + KOH Propil klorür
H2O , C2H5OH H2O , C2H5OH

R – OH + NaCl

CH3 – CH2 – CH2 – OH + KCl propil alkol

Molekülden bir atom veya gubun ayrılarak bunların yerine başka bir atom veya gubun girmesine nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları denir. Ayrılan gup elektron çiftleriyle gider, gelen gup da yine elektron çiftleriyle gelir. Elektron çiftiyle giren guplara nükleofil gup denir. Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu genel olarak şu şekilde gösterilir: : Nü + R – X R – Nü + : X

Problem
1,42 gam CH3I(metil iyodür)ün 0,25 M 50 ml.lik KOH çözeltisi ile reaksiyonundan kaç gam metanol elde edilebilir? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; I:127 )

Çözüm
Önce verilen maddelerin mol sayılarını bulalım. CH3I=124 + 3x1 + 127=142 g/mol m n CH3I =
MA 1,42

=
142

= 0,01 mol

n M= V nKOH =0,25 x 50 nKOH =0,0125 mol CH3 – I + KOH 0,01 mol 0,0125 mol CH3 – OH + KI  nKOH = M x V

108

KOH miktarı fazla olduğundan reaksiyon az olan CH3I’e göre gerçekleşir. 1 mol CH3I’den 0,01 mol CH3I’den 32 g CH3OH oluşursa Xg.CH3OH oluşur. X=0,32 g CH3OH

4.3.3. Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizörlüğünde Su Katılması Yoluyla
Alkenlere H2SO4 , H3PO4 gibi kuvvetli asitlerle su katıldığında alkoller elde edilir. Katılmada Markovnikoff kuralı geçerlidir. CH2 = CH2 + H2O etilen
H2SO4

CH3 – CH2 – OH etil alkol
H2SO4

CH3 – CH = CH2 + H2O propilen

CH3 – CH – CH3

OH izopropil alkol

4.3.4. Gignard Bileşiklerinden
Gignard reaksiyonlarıyla primer, sekonder, tersiyer alkoller elde edilebilir. R–X alkil halojenür +
kuru eter

Mg

R – MgX Gignard bileşiği (alkil mağnezyum halojenür)

Bu gibi bileşiklere organometal bileşiği denir. Bileşiminde metal bulunan her bileşik organometal değildir. Örneğin, sodyum asetat (CH3COONa) organometal bileşiği değildir. Çünkü sodyum atomu oksijen atomuna bağlıdır. Metal atomu doğrudan karbon atomuna bağlıysa organometal bileşiğidir. Primer alkollerin elde edilmesi için gignard bileşiğinden formaldehit gazı geçirilir. Oluşan bileşik hidrolizlendiğinde birincil alkol elde edilir. R – MgX + HCHO formaldehit Örnek CH3–MgCl+ HCHO metil magnezyum klorür
asit

R – CH2 OMgX katılma bileşiği
asit

R – CH2 – OH+ MgX2 birincil alkol

CH3–CH2 OMgCl

CH3–CH2–OH+MgCl2 etil alkol

109

Sekonder alkoller elde edilmek istenirse gignard bileşiği herhangi bir aldehitle etkileştirilir. R H

R – MgX + R'CHO aldehit Örnek CH3 – CH2 – MgBr + CH3 – CHO asetaldehit

asit

R' – CHOMgX

R – C – OH

R' sekonder alkol CH3 – CH2 CH – OMgBr CH3 CH3 – CH2

CH3 – CH2 CH – OMgBr CH3

HBr

CH – OH + MgBr2 CH3 sec – bütil alkol

Tersiyer alkoller elde edilmek istenirse, gignard bileşiği bir ketonla etkileştirilir. R1 R2 R1 – MgX + R3

R1
asit

C=O

R2 – C – OMgX

R2 – C – OH

R3 keton Örnek CH3 CH3 CH3 – MgI + C2H5

R3 tersiyer alkol

CH3
HI

C=O

CH3 – C – OMgI

CH3 – C – OH -MgI2

C2H5 metil etil keton

C2H5 1-etil-1-metil etanol

4.3.5. Alkil Halojenürlerin Gümüş Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla
Alkil halojenürün suda Ag2O ile reaksiyonundan alkoller elde edilir. 2R – X + Ag2O + H2O Örnek 2C2H5 – Cl + Ag2O + H2O 2C2H5 – OH + 2AgCl 2R – OH + 2AgX

110

4.3.6. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden
R' – C = O + H2O

KOH Hidroliz

R' – C = O + ROH

OR ester Örnek C2H5 – C = O + H2O

OH organik asit

alkol

KOH Hidroliz

C2H5 – C = O + CH3OH

OCH3 metil propiyonat

OH propanoik asit

metanol

4.3.7. Organik Asitlerin Hidrojenle İndirgenmesinden
Organik asitlerin iki kademe hidrojenle indirgenmesinden primer alkoller elde edilir. R – C = O + 2H2

NaBH4

R – CH2 – OH + H2O

OH organik asit Örnek C2H5 – C = O + 2H2

OH primer alkol

NaBH4

C2H5 – CH2 – OH + H2O propanol

OH propanoik asit

4.4. Alkollerin Özellikleri
4.4.1. Fiziksel Özellikleri
   C – O bağı polar olduğundan alkoller polar bileşiklerdir. Molekül ağırlığı arttıkça kaynama noktaları da artar. Birincil alkollerde, alkil köklerinin dallanmasıyla kaynama noktası düşer. Bunun sebebi dallanma arttıkça moleküllerin değme yüzeyleri azalacak, van der Walls kuvvetleri küçülecektir.

111

Örnek CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1 - pentanol k.n. = 138˚C CH3

CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH 3 - metil - 1 – Bütanol k.n. = 132˚C CH3
 

CH3 – C – CH2 – OH CH3 2, 2 - dimetil propanol k.n. = 113˚C

Karbon sayıları eşit birincil alkollerin k.n. en yüksek, ikincil alkollerin bunlardan düşük, üçüncül alkillerin ise en düşüktür. Bunun sebebi de yine dallanmaya bağlıdır. Örnek CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-bütil alkol 1˚ alkol k.n. = 117˚C

CH3 – CH2 – CH – CH3

CH3

OH

CH3 – C – OH

sec-bütil alkol 2˚ alkol k.n. = 99,5˚C

CH3 tert-bütil alkol k.n. = 83˚C

Karbon sayısı 12’ye (Dodekanol, e.n. = 24˚C) kadar olan alkoller oda sıcaklığında sıvı, karbon sayısı 12’den fazla olanlar katıdır. Karbon sayısı arttıkça e.n. da artar. Dallanma arttıkça e.n. düşer. Simetrik dallanma olan alkollerde bu kural geçerli değildir.

112

Örnek CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-bütil alkol 1˚ alkol e.n. = -90˚C

CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3

OH

CH3 – C – OH

izo-bütil alkol e.n. = -108˚C

CH3 tert-bütil alkol e.n. = 25˚C R

R O H

H O H

R O H

H O H

R O H

H O H

O H

: Hidrojen Bağı

Su ile başka bir molekül arasında hidrojen bağı meydana gelmesine hidrofil asosyasyon denir. Bu olay, bileşiğin suda çözünmesini artırır. Asosyasyon kimyasal bağ kadar güçlü olmayan bir birleşmedir. Metanol, etanol, propanol suda her oranda çözünür. Bütanol ve sonra gelen alkollerin sudaki çözünürlüğü molekül büyüdükçe azalır. Bütanol %8, pentanol %2, hekzanol %1 oranında suda çözünür. Alkol moleküllerinde birbiriyle zıt etki gösteren iki gup bulunur: R – OH hidrofob gup hidrofil gup (suyu sevmeyen) (suyu seven) Küçük moleküllü alkollerde, –OH gubunun (suyu seven) özellikleri, R gubunun özelliklerini bastırır. Böylece, hidrofilik özellik ortaya çıkar, alkol suda çözünür. Eğer R (suyu sevmeyen) büyükse, hidrofob özellik –OH gubunun özelliklerini bastırır, dolayısıyla alkol suda çözünmez. Hidrojen bağları nedeniyle, molekül kütleleri aynı olan hidrokarbonlar ya da izomerleri olan eterlerden kaynama noktaları daha yüksektir. C2H5–OH etil alkol k.n:78,5˚C CH3– O– CH3 dimetil eter k.n:-23,6˚C

4.4.2. Alkolün Kimyasal Özellikleri
Alkollerde fonksiyonlu gup –OH olduğundan kimyasal reaksiyonlar bu gup üzerinde meydana gelir. Alkoller iki şekilde reaksiyon gerçekleştirebilir: Hidrojen ayrılması R – OH Hidroksil gubunun ayrılması R – OH Alkollerin ayrıca yükseltgenme reaksiyonları da vardır.

113

4.4.2.1. Hidrojenin Ayrılmasıyla Gerçekleşen Reaksiyonlar
 Alkollerin alkali metallerle reaksiyonu Alkoller, alkali metaller ile reaksiyona girer. Bu etkileşme alkali metallerle reaksiyona giren suyun etkileşmesinden daha yavaştır. R – OH + Na H – OH + Na Örnek CH3 – OH + Na
yavaş yavaş

R – O–Na+ + 1/2H2 NaOH + 1/2H2

çok hızlı

CH3 – O: –Na+ + 1/2H2 sodyum metoksit (sodyum metilat)

Alkoller Na, K gibi alkali metallerle reaksiyona girdiklerinde yapılarında bir tane – OH gubu varsa mol başına 1/2 mol H2, iki tane – OH gubu varsa mol başına 1 mol H2, üç tane – OH gubu varsa mol başına 3/2 mol H2 gazı açığa çıkarırlar. Alkollerin R – O–Na+ metal tuzlarına alkolat (veya alkoksit) denir. Alkollerin alkali tuzları suyla hidrolizlenerek tekrar alkolleri oluşturur. CH3 – CH2 – O: –Na+ + H2O CH3 – CH2 – OH + NaOH

Problem
Bir mol alkolün K ile tepkimesinden alkolat ve 2 mol H2 oluşmaktadır. Bu alkolatın bir molünün yapısında kaç gam K bulunur? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; K:39 )

Çözüm
Bir alkolün 1 molü yeterli K ile: 0,5 mol H2 gazı çıkarıyorsa mono alkol 1 mol H2 gazı çıkarıyorsa di alkol 1,5 mol H2 gazı çıkarıyorsa tri alkol 2 mol H2 gazı çıkarıyorsa tetra alkol yapısındadır. Bu alkolün yapısında 4 tane –OH gubu olduğuna göre K ile reaksiyonunda –OH’lardan çıkan H’ler yerine K girer ve oluşan potasyum alkolatın 1 molünde 4 mol K vardır.

114

1 mol K 4 mol K

39 gam ise X gam X = 156 g

Problem
12 gam alkol yeteri kadar Na ile reaksiyona girdiğinde 2,24 L H2 gazı ile birlikte 0,2 mol alkolat oluştuğuna göre alkol kaç karbonludur? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; Na:23 )

Çözüm
0,2 mol alkolat oluşurken 1 mol alkolat oluşurken 2,24 L H2 açığa çıkıyorsa X L H2 X = 11,2 L H2 1 mol alkolden 1 mol alkolat ve normal şartlarda 11,2 L H2 gazı oluştuğuna göre reaksiyona giren alkol mono alkoldür. 0,2 molü 1 molü 12 g.ise Xg X = 60 g. Mono alkol:14n+18 14n+18=60 60−14 n=  n=3

18
Alkol C3H7– OH’dür.  Alkollerdeki hidrojenin başka pozitif guplarla yer değiştirmesi

Açil gubu (R – C+O) pozitif bir guptur. Etkin açil gubu veren bileşikler asit klorürler, asit anhidritlerdir. O R – OH + R' – COCl
OH

R – C – O – R' + HCl

115

Örnek: O C2H5 – OH + C6H5 – COCl etil alkol benzil klorür
OH

C2H5 – C – O – C6H5 + HCl etil benzoat (ester)

Örnek: O CH3 – OH + metil alkol CH3 – CO O CH3 – CO asetanhidrit


CH3 – C – O – CH3 + CH3 – COOH metil asetat asetik asit

Alkollerin organik asitler (veya türevleri) ile reaksiyonundan oluşan bileşiklere ester denir. Esterler, anorganik asitlerle de oluşur. Bu bileşiklere de anorganik esterler denir. CH3 – OH + HO – SO2 – OH sülfürik asit CH3 – O – SO2 – OH + HO – CH3 CH3 – O – SO2 – OH + H2O metil hidrojen sülfat CH3 – O – SO2 – O – CH3 + H2O dimetil sülfat

4.4.2.2. Hidroksil Gubunun Ayrılmasıyla Gerçekleşen Reaksiyonlar
Alkollerin –OH gubu etkin reaktiflerle etkileştiğinde atom veya atom gubuyla yer değiştirebilir.  Alkollere tiyonil klorür (SOCl2) etkisi Alkoller tiyonil klorür ile etkileşerek alkil halojenürleri verir. SOCl2 sülfüröz asidin diklorüdür. R – OH + SOCl2 Örnek CH3–CH2–CH2 –CH2–OH+SOCl2 n-bütil alkol CH3–CH2–CH2–CH2–Cl+ SO2+HCl n-bütil klorür R – Cl + SO2 + HCl

 Alkollere fosfor halojenür etkisi Alkoller, fosfor tri iyodür (PI3), fosfor tri bromür (PBr3), fosfor penta klorür (PCl5) ile reaksiyona girdiğinde –OH ile halojen yer değiştirir. 3R – OH + PI3 3R – I + H3PO3

116

Örnek C2H5 – OH + PI3 R – OH + PCl5 Örnek C3H7 – OH + PCl5 C3H7 – Cl + POCl3 + HCl C2H5 – I + H3PO3 R – Cl + POCl3 + HCl fosfor oksi klorür

 Sülfürik asit etkisi Alkoller, nem çekici maddelerle (H2SO4) reaksiyona girdiğinde bir mol su çekilirse eterler elde edilir.
H2SO4

R – OH –H2O Örnek
H2SO4

R–O–R eter

2C2H5 – OH –H2O

C2H5 – O – C2H5 dietil eter

 Alkollere LUCAS belirtecinin etkisi Alkoller, Lucas belirteci ile alkil halojenürleri oluşturur. Lucas belirteci: 136 g susuz çinko klorürün, 105 g derişik hidroklorik asitte ısıtılarak çözülmesiyle elde edilir. Soğutulduktan sonra kullanılır. R – OH + HCl Örnek C2H5 – OH + HCl etanol
ZnCl2 ZnCl2

R – Cl + H2O

C2H5 – Cl + H2O kloro etan

 Alkollerin yükseltgenmesi Birincil ve ikincil alkoller, asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle (K 2Cr2O7 , MnO4) reaksiyona girdiklerinde karbonil bileşikleri meydana gelir.  Birincil alkollerin yükseltgenme reaksiyonu Birincil alkoller, kuvvetli yükseltgenlerle kromik asit (asitli ortamda potasyum bikromat), asitli potasyum permanganat ile reaksiyona girdiğinde yükseltgenme iki aşamada gerçekleşir. Birinci aşamada aldehit, ikinci aşamada karboksilli asitler oluşur.

117

K2Cr2O7 / H2SO4

K2Cr2O7 / H2SO4

CH3 – CH2 – OH 

CH3 – CHO asetaldehit

CH3 – COOH asetik asit

İkincil alkollerin yükseltgenme reaksiyonu

İkincil alkollerde, – OH gubunun bağlı olduğu karbonda bir H atomu bulunduğundan yükseltgenme tek aşamada olur, reaksiyon sonucunda keton oluşur.
K2Cr2O7 / H2SO4

CH3 – CH – OH

CH3 – C = O + H2O

CH3 izopropil alkol 

CH3 aseton

Üçüncül Alkollerin Yükseltgenme Reaksiyonu

Üçüncül alkollerde, – OH gubunun bağlı olduğu karbonda H atomu bulunmadığından yükseltgenmezler. Ancak, yüksek sıcaklıkta katalizör etkisiyle parçalanarak doymamış hidrokarbonları oluştururlar. R

katalizör 350˚C

R – CH2 – C – OH

R R – CH = C + H2O R

R Örnek CH3

katalizör 350˚C

CH3 – C H 2 – C – OH

CH3 CH3 – CH = C + H2O CH3 1,1-dimetil-1-propen

CH3 1,1-dimetil-1-propanol

4.5. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH)
Metanol endüstride en çok kullanılan alkollerden biridir. Eskiden odunun kuru kuruya damıtılmasından elde edilirdi, bu nedenle odun ruhu da denilmektedir.

Şekil 4. 1. Metanolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

118

Metanol buharı havadan ağırdır. Kolay alevlenebilen zehirleyici bir kimyasal madde olan metanol su, etil alkol, eter, benzen, ketonlar ve organik çözücülerin bir çoğu ile karışabilir.  Patlama limitleri havadaki hacimce oranı %6-36,5 dir.  K.n. 64,7˚C; e.n. -97˚C; parlama noktası 11˚C dir.  Ortam sıcaklığı 455˚C olduğunda herhangi bir etkiye ihtiyaç duymadan yanabilir.  Alevi hemen hemen renksizdir. Tam yanmaya uğradığında: CH3OH + 3/2 O2 CO2 + H2O oluşur.

 

Metanol, etil alkol ile azeotropik karışım oluşturmaktadır. Azeotropik karışım hâlindeki metanolü destilasyon reftikasyon teknikleriyle etil alkolden, dolayısıyla alkollü içkiden tam olarak ayırmak mümkün değildir. Sanayide hammadde olarak kullanılan metanol, doğalgaz. kömür vB ) veya atıkların hammadde olarak kullanıldığı proseslerde üretilmektedir. Doğada ise metanol, pektinin pektolitik enzimlerle parçalanması sonucu meydana gelir. Metanol içermeyen tarımsal kökenli etil alkol üretmek mümkün değildir. Bu nedenle meyve gibi fazla pektin içeren hammaddelerden üretilen içkilerde, melas ve hububattan üretilen içkilere oranla daha fazla metanol bulunmaktadır.

4.5.1. Metil Alkolün Teknikte Eldesi
CO ve H2’den elde edilir katalizör olarak krom oksit ve çinko oksit karışımı kullanılır. CO2 + H2
Cr2O3 , ZnO

CH3 – OH
400-500˚C

4.5.2. Kimyasal Özellikleri
Alkollerin Kimyasal özellikleriyle aynıdır. Metanolün yükseltgenmesi üç aşamada olur:
(O) (O) (O)

CH3 – OH

HCHO

HCOOH

CO2 + H2O

4.5.3. Kullanıldığı Yerler
  Teknikte boya, vernik, cila için çözgen olarak kullanılır. Formaldehit eldesinde, benzine karıştırmada kullanılır.

4.6. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH)

Renksiz, hoş kokulu, zehirli olmayan bir sıvıdır. K.n. = 78 ˚C ; D )n. = -114˚C ; d = 0,79 g/cm3

119

Şekil 4. 2. Etanolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

Suyla her oranda karışır.

4.6.1. Etil Alkolün Eldesi
Alkollerin genel elde ediliş yöntemleriyle aynıdır. Ayrıca alkolik fermantasyonla da elde edilir.

4.6.1.1. Alkolik Fermantasyon
Bu yöntemin uygulandığı maddeler ikiye ayrılır: Nişastalı maddeler: Patates, mısır, buğday, yulaf vB ) Şekerli maddeler: Şeker pancarı, şeker kamışı, meyveler, melas (şeker fabrikalarında yan ürün olarak elde edilen, içinde %50-55 oranında şeker bulunan madde). Fermantasyonda maya fermentleri kullanılır. Maya fermentleri sulu ortamda organik maddeleri daha küçük moleküllere parçalar. Biyolojik katalizör denilen maya fermentleri bitkisel ve hayvansal organik bileşiklerdir.

4.6.1.2. Nişastalı Maddelerden Alkol Eldesi
Nişastalı maddeler ezilerek 140-150˚C de su buharı ile pişirilip hamur haline getirilir. Soğutulan hamura içinde azotlu diyastaz enzimi bulunan malt (filizlenmiş arpa ezmesi) katılır, enzimin katalitik etkisiyle nişasta önce maltoza (C12H22O11) sonra glikoza (C6H12O6), glikoz da fermentlerin etkisiyle parçalanarak alkol ve karbondioksite dönüşür.
fermantasyon

C6H12O6

2C2H5OH + 2CO2 + 24,5 Kcal.

Fermantasyon bitiminde alkol damıtılarak ayrılır.

4.6.1.3. Melastan Alkol Eldesi
Melas içinde bulunan Ca+2 iyonlarının çökmesi için 40-50 tonluk demir tanklarda sulandırılarak bekletilir. Fermentlerin etkinliğini artırmak için mayşe adı verilen bir karışım eklenir. Bu karışım az miktarda H2SO4 ve bir ton melas için 2 kg amonyum sülfat + 0,2 kg magnezyum sülfattan oluşur.

120

Mayşe 100-200˚C kadar ısıtılıp sterilize edilerek soğutulur. Soğutulan mayşeye tüpte üretilen maya katılır, 3-4 gün içinde fermantasyon gerçekleşir. Karışımın ayrımsal damıtılması ile %95-96 saflıkta azeotropik alkol elde edilir.

4.6.1.4. Karpit ve Sülfit-Alkaliden Alkol Eldesi
Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen gazı elde edilir. CaC2 + H2O karpit Ca (OH)2 + H – C ≡ C – H asetilen

Asetilen gazına civa bileşikleri ve sülfürik asidin katalitik etkisinde su katılarak asetaldehit elde edilir. H – C ≡ C – H + H2O edilir. CH3 – CHO + H2O C2H5 – OH
H2SO4 / HgSO4

CH3 – CHO

Oluşan asetaldehitin nikel katalizörlüğünde hidrojenle indirgenmesinden etil alkol elde

Sülfit-alkali çözeltisi içerisinde %1-3 oranında şeker bulunur. Bu çözeltinin mayalanmasıyla da etil alkol elde edilir.

4.6.2. Etil Alkolün Kullanıldığı Yerler
     Organik boyalarda çözücü olarak kullanılır. Laboratuarlarda ilaç, tentürdiyot, esans ve kolonya yapımında kullanılır. Yakıt olarak motor yakıtına karıştırılır. Renkli ispirto yapımında içine metanol, renklendirici ve diğer kötü kokulu maddeler katılarak “denatüre” edilir, böylece içilmesi önlenmiş olur. Alkollü içki üretiminde kullanılır.

4.7. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2)
  Diollerin ilk üyesidir. D n.-115˚C, k.n. 197˚C dir

Şekil 4. 3. Glikolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

121

Etilenden çeşitli yöntemlerle elde edilir. O CH2 = CH2 + OH
(H2O, H )
+

OH

1 2

(Ag )

+

O2(hava)
250˚C

CH2 – CH2 etilen oksit

CH2 – CH2 etilen glikol (etan-1,2-diol)

Plastik sentezinde, otomobil radyatörlerinde antifiriz olarak ve hidrolik fren sıvısında kullanılır. Propilen glikol ve trimetilen glikol de endüstride benzeri amaçlarla kullanılır. OH OH
 

OH

OH

CH3 – CH – CH2 propilen glikol (propan-1,2-diol)

CH2 – CH2 – CH2 trimetilen glikol (propan-1,3-diol)

Glikolün bazı reaktiflerle olan reaksiyonları aşağıdaki gibidir:
H2SO4

HO – CH2 – CH2 – OH
Na+ / NH3

H+2O – CH2 – CH2 – H+2O alkoksonyum katyonu Na+O– – CH2 – CH2 – ONa+ disodyum glikolat O O
 

HO – CH2 – CH2 – OH

CH3COCl

HO – CH2 – CH2 – OH
(O)

CH3 – C – O – CH2 – CH2 – O – C – CH3 glikolasetat HOOC – COOH okzalik asit
KBr

HO – CH2 – CH2 – OH

2CO2 + H2O

HO – CH2 – CH2 – OH

Br – CH2 – CH2 – Br
1,2 dibrom etan

122

4.8. Gliserin / Gliserol / 1,2,3-Propan Triol (C3H5 (OH)3)
 Triollerin ilk üyesidir.

Şekil 4. 4. Gliserinin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

   

Renksiz ve tatlı bir sıvıdır. Metanol, etanol ve suda her oranda çözünür. Benzen ve eterde çözünmez. Benzen ve eterde çözünmez.

4.8.1. Gliserinin Eldesi 4.8.1.1. Yağlardan Eldesi
Gliserin, bitkisel ve hayvansal yağlarda bulunur. Sabun fabrikalarında yan ürün olarak elde edilir. R – COO – CH2 R – COO – CH + 3NaOH
 

CH2 – OH
3R – COO– : Na+ + CH – OH
 

R – COO – CH2 yağ

CH2 – OH
sabun gliserin

4.8.1.2. Propilenden Eldesi
Gliserin yapay olarak propilenden elde edilir: CH3


CH2 – Cl +  Cl2, 400˚C  H2O, H CH CH
–HCl


CH2 – OH

CH2 – OH

HOCl

CaO.NaOH

CH


CH – OH

CH2 propilen CH2 – OH

CH2 allil klorür

CH2 allil alkol

CH2 – Cl 1-klor-2,3-propandiol

CH2 – OH

CH

H2O, H

+

CH – OH

O  CH2 CH2 – OH 2,3-epoksi-1-propanol gliserin

123

 Gliserin alkollerin genel özelliklerini gösterir.  Dumanlı nitrik asit ve derişik sülfürik asit karışımı ile reaksiyona girdiğinde trinitro gliserin (TNG) oluşur. CH2 – OH

CH2 – O – NO2
H2SO4
 

CH – OH + 3HO – NO2

CH – O – NO2 + 3H2O

CH2 – OH gliserin 

nitrik asit

CH2 – O – NO2 trinitro gliserin (TNG)

TNG, 45˚C’ nin üzerinde patlayıcı özelliğe sahiptir.Kieselgur denilen ve diatome kalıntısı olan ince gözenekli kuma emdirildiğinde dinamit elde edilir.

124

UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ
İşlem Basamakları  13,6 g ZnCl2 (Çinko klorür) tartınız. Öneriler

 İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.  Laboratuar güvenlik kurallarına uyunuz

 10,5 gam derişik HCl alınız.

 ml. cinsinden hesabını yapınız  Asitin bulunduğu şişe üzerindeki etiket bilgilerinden (yoğunluk ve yüzde) yararlanınız.  Mezürle ölçerek alınız.  Çeker ocakta çalışınız.  Asitlerle dikkatli çalışınız.

 Hazırladığınız Lucas belirtecini şişeye boşaltınız.

 Temiz çalışınız.

125

 Temiz deney tüpleri alarak sırasıyla numaralandırınız.

 Titiz çalışınız.

 Pipetle hazırladığınız belirteçten 5 ml. Alınız.

126

 5 ml.hazırladığınız belirteçten ve 0,5 ml.primer bütil alkol alarak 1 nu.lu deney tüpüne koyunuz.

 5 ml. belirteç ve 0,5 ml.Sekonder bütil alkol alarak 2 nu.lu deney tüpüne koyunuz.

 5 ml. belirteç ve 0,5 ml.tersiyer bütil alkol alarak 3 nu.lu deney tüpüne koyunuz.

127

 Daha sonra ısıtma banyosunda ısıtınız.

 Isıtma işlemini yaparken bekin hava ve gaz ayarını uygun şekilde yapınız.

 Laboratuar koşullarında (25˚C) içinde primer alkol bulunan 1 nu.lu deney tüpünü gözlemleyiniz.

 Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.

 Laboratuar koşullarında içinde sekonder alkol bulunan 2 nu.lu deney tüpünü 8-10 dakika bekleterek gözlemleyiniz.

 Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.

128

 Su banyosunda ısıtılan içinde tersiyer alkol bulunan 3 nu.lı deney tüpünü gözlemleyiniz.

 Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.

 Sonuçları rapor ediniz.

 İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız.  Amacınızı, işlem basamaklarınızı, sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız.

129

ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz. 1. CH3 – CH2– OH II. CH3 – CH2– COOH III. CH2 – CH – CH2
  

OH

OH

OH

Yukarıdaki bileşiklerden hangisi ya da hangileri Zn ile tepkime vermediği hâlde, K ile tepkime verir? A ) Yalnız I 2. B ) Yalnız II C ) I ve III D ) I ve II

0,2 molü 14,8 g olan mono alkol kaç karbonludur? A) 4 B)3 C) 2 D) 1 Bir mol alkol ile yeterli miktarda potasyumdan 0,5 mol H2 ve 84 g.potasyum alkolat oluşuyor.Buna göre alkolün formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir? (H:1; C:12; O:16; K: 39) A ) C2H5OH B ) C3H6(OH)2 C ) C3H7OH D ) C2H4(OH )2 Bir alkolün 1 molü Na ile reaksiyona girdiğinde normal koşullarda 22,4 litre hidrojen gazı açığa çıktığına göre bu alkol kaç değerlidir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 Bir alkolün 0,5 molü Na ile 0,75 mol H2 ve 79 g.alkolat oluşuyor. Buna göre alkolün molekül kütlesi kaç gamdır? (H:1; C:12; O:16; Na:23) A ) 58 B ) 75 C ) 92 D ) 91 I- Primer alkoller bir derece yükseltgenirse aldehit oluşur. II- Sekonder alkoller iki derece yükseltgenirse keton oluşur. III- Tersiyer alkoller yükseltgenmezler. Yukarıda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri yanlıştır? A ) Yalnız II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

3.

4.

5.

6.

130

7.

CH2 – CH2 – CH2
 

OH OH bileşiğine ilişkin: I-Bir molünün Na ile reaksiyonundan 1 mol H2 açığa çıkar. II- Mg ile reaksiyon vermez. III- Genel molekül ağırlığı 14n+78’ dir. Yukarıdaki yargılardan hangisi ya da hangileri yanlıştır? A ) Yalnız II 8. B ) Yalnız III C ) I ve II D ) II ve III

Aşağıda formülleri yazılan bileşiklerden hangisi bir sekonder alkoldür? A ) CH3–OH B ) CH3 ––CH2 ––OH OH  CH3 ––CH –CH3

C)

D ) CH2 ––OH

CH2

OH 9. Aşağıdakilerden hangisi sadece primer alkollerin özelliğidir? A) Yükseltgendiklerinde aldehitler oluşur. B) Yükseltgendiklerinde ketonları oluşturur. C) Aynı karbon sayılı eterlerle izomerdirler. D) Potasyum ile reaksiyona girdiklerinde hidrojen gazı açığa çıkarırlar. Propene asit katalizörlüğünde su katılırsa aşağıdakilerden hangisi oluşur? A ) 1-propanol B )2-propanol C ) propanal D ) propanon

10.

DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz.

131

UYGULAMALI TEST
Alkollerin tepkime farklılıklarından yararlanarak tanınması ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Gerekli malzemeler 1. Lucas belirteci 2. Etil alkol 3. Sekonder bütil alkol

4. Tersiyer bütil akol 5. Deney tüpü 6. Su banyosu

7. Pipet 8. Mezür 9. Terazi
Evet Hayır

Değerlendirme Ölçütleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Lucas belirtecini hazırlamak için 13,6 g ZnCl2 tarttınız mı? 10,5 g der.HCl hazırlarken asit şişesi üzerindeki yoğunluk ve yüzde bilgilerini dikkate aldınız mı ? Tarttığınız 13,6 g ZnCl2 üzerine 10,5 g HCl eklediniz mi? Üç adet deney tüpü alarak numaralandırdınız mı ? 1 nu.lu deney tüpüne 5 ml. belirteç ve 0,5 ml. tersiyer alkol koydunuz mu ? 1 nu.lu deney tüpüne 5 ml. belirteç ve 0,5 ml. sekonder bütil alkol koydunuz mu ? 3 nu.lu deney tüpüne 5 ml. belirteç ve 0,5 ml. etil alkol koydunuz mu ? 3 nu.lu deney tüpünü su banyosuna koydunuz mu ? Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Su banyosunda ısıttığınız 1 nu.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi? Su banyosunda ısıttığınız 2 nu.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi? Su banyosunda ısıttığınız 3 nu.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi?

DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.

132

MODÜL DEĞERLENDİRME
o modül değerlendirme

MODÜL DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki tabloda organik bileşikler ve bu bileşiklere etki eden maddeler yer almaktadır. Oluşan ürünlerin kimyasal formülünü ve okunuşlarını yazınız. Etkileşmeyen maddelere ise(-) işareti koyunuz.
ORGANİK BİLEŞİKLERE UYGULANAN REAKSİYONLAR
Organik Bileşik 1 Mol Cl2 katılması 1 Mol HBr katılması Amonyaklı AgNO3 katılması Amonyaklı Cu2Cl2 etkisi KMnO4 etkisi O2 ile yükseltgenme

C3H4

C3H6

C3H8

2.

C2H6 C2H4 C2H2

Kaptaki toplam gaz basıncı 8 atmosferdir. Aynı sıcaklıkta karışım;

I. Amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde basınç 7 atmosfere düşüyor. II. Kalan karışım bromlu sudan geçirildiğinde gaz basıncı 4 atmosfere düşüyor. Buna göre, karışımdaki C2H6’nın kısmi basıncı kaç atmosferdir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4

133

3.

I- CH3 – CH = CH – CH3 II- CH3 – C ≡ C – CH3 III- CH2 = CH – CH = CH2 Yukarıda verilen bilgilerden hangisi ya da hangilerinin 0,2 molü 0,4 mol H2 katabilir? A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I ve III D ) II ve III

4.

I- C’ler arasında sp hibritleşmesi vardır. II- Bromlu suyun rengini giderirler. III- Amonyaklı Cu2Cl2 ile reaksiyona katılırlar. Yukarıdaki özelliklerden hangisi ya da hangileri alken ve alkinlerin ortak özelliklerindendir? A ) Yalnız II B ) Yalnız IV C ) I ve II D ) II ve III

5.

a b   C=C   c d Yukarıdaki organik bileşiğin cis-trans izomeri gösterebilmesi için I- a, c’den farklı olmalı II- b, d ile aynı olmalı III- a, b, c, d’den ikisi aynı olmalı şartlarından hangisini ya da hangilerini sağlaması gerekir? A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

6.

Hidrokarbonlara ilişkin aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Alkanlar katılma reaksiyonu vermezler. B) Alkanlar ve alkinler bromlu suyun rengini giderirler. C) Alkinlerin genel formülü C2H2n’dir. D) Alkinler amonyaklı ortamda Cu2Cl2 ile reaksiyon verirler. gün ışığı CH4 + Br2 CH3Br + HBr reaksiyonu, aşağıdaki reaksiyon çeşitlerinden hangisine aittir? A ) Sübstitüsyon B ) Katılma C ) Yanma D ) Polimerleşme 0,25 mol hidrokarbonun yanması sonucu normal şartlarda 5,6 L CO2 ve 9 g H2O elde ediliyor. Buna göre, yakılan hidrokarbon aşağıdaki sınıflardan hangisine aittir? A ) Asetilen B ) Olefin C ) Parafin D ) Monoalken

7.

8.

134

9.

Bir alkolün bir molü; I- Yandığında 3 mol CO2 oluşuyor. II- Bir derece yükseltgendiğinde keton oluşuyor. Yukarıdaki verilen bilgilere göre, bu alkol aşağıdakilerden hangisidir? A ) CH3 – CH2 – OH C ) CH3 – CH – OH  CH3 B ) CH3 – C (CH3)2 – OH D ) CH3 – CH2 – CH2 – OH

10.

Eşit hacimlerde C4H6 ve H2 reaksiyona sokuluyor. Reaksiyon tamamlandığında bu iki gazdan hangisinde ve hacimce % kaç artma meydana gelir? A ) %75 H2 B ) %75 C4H6 C ) %25 H2 D ) %25 C4H6 Pentan-2-ol bileşiği için; I- Primer alkoldür. II- Sekonder alkoldür. III- Dialkoldür. İfadelerinden hangisi veya hangileri doğrudur? A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I ve III D ) II ve III

11.

12.

40 gam C3H8 ve C3H7 – OH karışımı Na ile reaksiyona sokulduğunda normal koşullarda 5,6 L H2 gazı açığa çıkmaktadır. Buna göre, karışımda C3H8’in kütlece yüzdesi kaçtır? (H:1; C:12; O:16) A ) 10 B ) 25 C ) 30 D ) 40

13.

I- CH3 – CH = CH2 II- CH3 – CH = CH – CH2 = CH2 III- CH3 – CH = CH – CH3 Yukarıdaki hidrokarbonlarla ilgili olarak aşağıda verilen bilgilerden hangisi yanlıştır? A) B) C) D) I. bileşikte 8 sigma 1 pi bağı vardır. II. bileşiğin 1 molü 2 mol Cl2 katar. III. bileşiğin cis-trans izomeri vardır. II ve III. bileşiğin genel formülü CnH2n’dir.

135

14.

I- 2-propanol yükseltgeniyor. II- 1-propanolün 1 molünden 1 mol su çekiliyor. III- 1-propanolün 2 molünden 1 mol su çekiliyor. Yukarıdaki herbir reaksiyon sonucunda oluşan maddelerin sırayla adları nelerdir? A) B) C) D) Aseton, Propen, Dipropil eter Asetaldehit, Propen, Dipropil eter Aseton, Dipropil eter, Propen Asetaldehit, Dipropil eter, Propen

15.

C2H5  CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – OH bileşiğinin adı nedir? A) B) C) D) 2-etil-5-pentanol 4-etil-1-pentanol 2-etil-2-metil-5-bütanol Heptanol

16.

C4H6 ve C4H8 gazları karışımının 25 litresi yeterince hidrojen ile reaksiyona sokulduğunda 35 l hidrojen harcanıyor. Buna göre, karışımdaki C4H6’nın hacimce yüzdesi nedir? A ) 10 B ) 15 C ) 40 D ) 60

17. 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O Na2CO3 3CH2 – CH2 + 2MnO2+ 2KOH 0˚C   OH OH

Denklemine göre, I- Etilen yükseltgenmiştir. II- KMnO4 indirgendir. III- Bu reaksiyon, alkenleri tanımada kullanılır. Yukarıda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) I, II ve III

136

18.

Aşağıdakilerden hangisi halkalı alkenlerin genel formülüdür? A ) CnH2n B ) CnH2n-2 C ) CnH2n-4 D ) CnH2n+2

19.

C5H8 olan bir alifatik bileşik için aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) B) C) D) Sikloalkan olabilir. Sikloalken olabilir. Bileşiğin yapısında iki çift bağ bulunabilir. İki tane pi bağı bulunabilir.

20.

Aşağıdaki bileşiklerden hangisi polimerleşme reaksiyonuna katılmaz? A) B) C) D) CH2 = CH – CH = CH2 CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – (CH2)2 – CH3

DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz.

137

PERFORMANS TESTİ
Aşağıda verilen malzemeler ile reaksiyon oluşumunu sağlayarak alkollerin primer, sekonder ve tersiyer alkol olduklarını kanıtlayınız. Ardından raporunuzu yazınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı hayır olan soruları öğretmeninize danışınız. Gerekli malzemeler; 1. Deney tüpü 5. Mezur 9. Isıtma düzeneği 2. ZnCl2 6. Sec bütil alkol 10.Pipet 3. Der.HCl 7. Tersiyer bütil alkol 4. Etil alkol 8. Beher Değrelendirme Ölçütleri Evet Hayır
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Temiz deney tüpleri aldınız mı? Tüpleri sırası ile numaralandırdınız mı? 13,6 g.ZnCl2 ve 10,5 g.derişik HCl den Lucas belirtecini hazırladınız mı ? Tüplere sırası ile tersiyer bütil alkol, sec bütil alkol, etil alkol koydunuz mu? Oda sıcaklığında tersiyer bütil alkolün Lucas belirteciyle hemen reaksiyona girerek faz oluşturduğunu gözlemlediniz mi? Sec bütil alkol bulunan deney tüpünde 10 dakika sonra faz oluşturduğunu gözlemlediniz mi? Etil alkol bulunan deney tüpünün oda sıcaklığında faz oluşturmadığını gözlemlediniz mi? Isıtma düzeneği kurdunuz mu? Etil alkol bulunan deney tüpünü su banyosunda ısıttınız mı? Su banyosunda ısıtılan deney tüpünde, faz oluştuğunu gözlemlediniz mi? Alkollerin faz oluşturmaları arasındaki farkları gözlemlediniz mi? İşi biten malzemeleri temizlediniz mi?

DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Hayır cevapları için öğretmeninize danışınız.

138

CEVAP ANAHTARLARI CEVAP ANAHTARLARI
ÖĞRENME FAALİYETİ-1’İN CEVAP ANAHTARI
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B A D B A A B A A

ÖĞRENME FAALİYETİ-2’NİN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B C D A B C A A C D

ÖĞRENME FAALİYETİ-3’ÜN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B A C D A B C C D

139

ÖĞRENME FAALİYETİ-4’ÜN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C A A B C A B C A B

MODÜL DEĞERLENDİRME CEVAP ANAHTARI
ORGANİK BİLEŞİKLERE UYGULANAN REAKSİYONLAR
Organik Bileşik 1 Mol Cl2 katılması CH = C – CH3 1 Mol HBr katılması CH = C – CH3  H  Br Amonyaklı AgNO3 katılması CH3 C – Ag gümüş propin Amonyaklı Cu2Cl2 etkisi CH3 C – Cu bakır propin KMnO4 etkisi HCOOH formik asit CH3COOH asetik asit CH3– CH2  Br 2-brom propan
▬ ▬

O2 ile yükseltgenme CO2 ve H2O karbondioksit ve su

C ≡

C≡

C3H4

 Cl

 Cl

1,2-diklor propen CH3 CH2

2-brom propen


 Cl

CH  Cl

CH3– CH3

CH

CH  OH


 OH CO2 ve H2O karbondioksit ve su

C3H6

1,2-diklor propan Cl2 ile katılma reaksiyonu değil, yer değiştirme reaksiyonu verir. C3H7 – Cl Propil klorür

1,2-dihidroksi propan

CO2 ve H2O
▬ ▬ ▬ ▬

C3H8

karbondioksit ve su

140

 MODÜL DEĞERLENDİRME CEVAP ANAHTARI
1 Bkz. tablo 11 A 2 D 12 B 3 D 13 D 4 A 14 A 5 C 15 B 6 C 16 C 7 A 17 C 8 C 18 B 9 C 19 A 10 B 20 D

141

KAYNAKÇA KAYNAKÇA
          COMBA Cemalettin; Organik Kimya Laboratuvarı, MEB Yayınları, Ankara, 1999. ÇAKIR, Bayram, Tayfun SÖZEREN, Fuat ERTUĞRUL; OSS’ye Hazırlık – Okula Yardımcı Kimya-, Zafer Yayınları, Ankara, 1999. ÇELİK Necdet; ÖYS’ye Hazırlık -Organik Kimya-, Nesil Matbaacılık, İstanbul, 1995. KARACA Faruk, Lise 3 Kimya, Paşa Yayıncılık, Ankara, 1998. KOMİSYON, Bilim ve Teknik (Mayıs Sayısı), Tübitak Yayınları, Promat Basım Yayın A )Ş., Ankara, 2006. KOMİSYON, ÖSS Hazırlık Kimya, FEM Yayınları, Sürat Basım Reklamcılık ve Eğitim Araçları San.TiC ) A )Ş., İstanbul, 2005 KOMİSYON; ÖSS 2000 Kimya, Bil Yayınları. ÖKTEMER Atilla; Hayrettin KOCABAŞ; Nebahat KINAYOĞLU, İsmail DEMİR, Organik Kimya ve Uygulaması; Milli Eğitim Basımevi, İstanbul, 2001. TÜZÜN Celal; Organik Kimya, Okan Yayınları, Ankara, 1988. YEMENİCİ Selami; ÖYS Kimya, Başarı Yayınları, 1992.

İNTERNET ADRESLERİ  http://www.egitek.meB )gov.tr  http://www.aof.edu.tr  http://www.turkforum.in  http://www.mustafaaltinisik.org.uk/56-1-1-08.ppt#4  http://www.popularmechanics.com/science/extreme_machines/1280836.html  http://www.oceansatlas.com/unatlas/-ATLAS-/chapter7.html  http://www.norlense.no/index.php?id=65,140,0,0,1,0  http://www.tpao.gov.tr/winter2005/bg-tr/alt/ogenciler.htm  http://www.schoolscience.co.uk/content/4/chemistry/petroleum/knowl/4/crude.h tml  http://library.thinkquest.org/04oct/00927/naturalgas2.htm  http://www.photoliB )noaA )gov/corps/corp1417.htm  http://shiftingbaselines.org/blog/archives/2005_02.html  http://pdA )physorg.com/lofi-news-gas-hydrates-ruppel_3460.html  www.ghgonline.org/methanelandfill.htm  http://www.3dchem.com/molecules.asp?ID=200  http://tuberose.com/Teflon.html  http://www.artoftaste.no/servlet/side?section=9400000&item=11827  http://www.isotet.com/  http://www.sbportefinestre.it/finestre_pvC )htm  http://www.rbgkew.org.uk/plants/rubber.html  http://www.cropsoil.ugA )edu/courses/tropag/2004/PuertoViejo/PV09.html  http://www.haffenden.com/bottler1.htm  http://cgi.ebay.com/200x50-inner-tube-for-scooters-200-x-50-RazorBladez_W0QQitemZ7232621299QQcategoryZ11332QQcmdZViewItem

142

     

http://www.angyengineer.blogspot.com2005_04_01_angyengineer_archive.htm l http://www.httpe-kart.mynet.comviewcategory=hayvanlar&pageNum=3 http://www.httpenvip.busytrade.comproductCatVip.phpmemid=wuhuan&pCat= Basketball http://www.standardsoap.co.uk/products.htm http://www.evrenselkozmetik.com/katalogev.html http://www.hayyam.com/uzumler/gapes.php?gape_id=3&gc=1

143

You're Reading a Free Preview

İndirme
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->