You are on page 1of 149

T.

C MLL ETM BAKANLII

MEGEP
(MESLEK ETM VE RETM SSTEMNN GLENDRLMES PROJES)

KMYA TEKNOLOJS

ALFATK BLEKLERN ZELLKLER-1

ANKARA 2008

Milli Eitim Bakanl tarafndan gelitirilen modller; Talim ve Terbiye Kurulu Bakanlnn 02.06.2006 tarih ve 269 sayl Karar ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eitim Okul ve Kurumlarnda kademeli olarak yaygnlatrlan 42 alan ve 192 dala ait ereve retim programlarnda amalanan mesleki yeterlikleri kazandrmaya ynelik gelitirilmi retim materyalleridir (Ders Notlardr). Modller, bireylere mesleki yeterlik kazandrmak ve bireysel renmeye rehberlik etmek amacyla renme materyali olarak hazrlanm, denenmek ve gelitirilmek zere Mesleki ve Teknik Eitim Okul ve Kurumlarnda uygulanmaya balanmtr. Modller teknolojik gelimelere paralel olarak, amalanan yeterlii kazandrmak koulu ile eitim retim srasnda gelitirilebilir ve yaplmas nerilen deiiklikler Bakanlkta ilgili birime bildirilir. rgn ve yaygn eitim kurumlar, iletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modllere internet zerinden ulaabilirler. Baslm modller, eitim kurumlarnda rencilere cretsiz olarak datlr. Modller hibir ekilde ticari amala kullanlamaz ve cret karlnda satlamaz.

NDEKLER
AIKLAMALAR .................................................................................................................... v GR ....................................................................................................................................... 1 RENME FAALYET-1 ..................................................................................................... 3 1. ALKANLAR (PARAFNLER ............................................................................................ 3 1.1. Alkanlarn Adlandrlmas............................................................................................. 8 1.1.1. Alkanlarda zomeri ................................................................................................ 8 1.1.2. zomerlerin ve Kark Moleklllerin Adlandrlmas ....................................... 11 1.1.3. Sikloalkanlarn Adlandrlmas............................................................................ 14 1.2. Alkanlarn Elde Edili Yntemleri.............................................................................. 16 1.2.1. Wurtz (Vrtz) Sentezi.......................................................................................... 16 1.2.2. Gignard Sentezi ................................................................................................... 17 1.2.3. Kolbe Sentezi....................................................................................................... 18 1.2.4. Organik Asit Tuzlarndan .................................................................................... 19 1.2.5. Doymam Hidrokarbonlardan ............................................................................ 20 1.2.6. Alkil Halojenrlerin ndirgenmesinden ............................................................... 20 1.2.7. Fischer-Tropsch Yntemi .................................................................................... 21 1.3. Alkanlarn zellikleri ................................................................................................. 21 1.3.1. Fiziksel zellikleri............................................................................................... 21 1.3.2. Alkanlarn Kimyasal zellikleri.......................................................................... 22 1.4. Petroln Oluumu ve Kullanld Yerler ................................................................... 23 1.5. Metan (CH4)................................................................................................................ 27 1.5.1. Metann Eldesi..................................................................................................... 29 1.5.2. Metann Trevleri ................................................................................................ 30 UYGULAMA FAALYET .............................................................................................. 31 LME VE DEERLENDRME .................................................................................... 35 RENME FAALYET-2 ................................................................................................... 38 2. ALKENLER (OLEFNLER) ............................................................................................. 38 2.1. Alkenlerin Adlandrlmas........................................................................................... 39 2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandrlmas............................................................................ 43 2.2. Alkenlerin Elde Edili Yntemleri.............................................................................. 44 2.2.1. Monoalkollerden Su ekilmesi (Dehidratasyon) ................................................ 44 2.2.2. Alkil Halojenrlerden Hidrohalojenr ekilmesi (Dehidrohalojenasyon) .......... 45 2.2.3. Alkanlarn Eliminasyon (Ayrlma) Reaksiyonundan .......................................... 45 2.2.4. Komulu Alkil Halojenrlerin inko Tozu ile Istlmasndan............................. 46 2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile ndirgenmesinden........................................................... 46 2.3. Alkenlerin zellikleri ................................................................................................. 46 2.3.1. Fiziksel zellikler................................................................................................ 46 2.3.2. Kimyasal zellikler ............................................................................................. 47 2.4. Etilen (CH2 = CH2)..................................................................................................... 57 2.4.1. Etilenin Eldesi...................................................................................................... 57 2.4.2. Fiziksel zellikleri............................................................................................... 58 2.4.3. Kimyasal zellikleri............................................................................................ 58 2.5. Alkadienler.................................................................................................................. 61 2.5.1. Btadien............................................................................................................... 62 2.5.2. Doal Kauuk ...................................................................................................... 63

ii

2.5.3. Yapay Kauuklar ................................................................................................. 64 UYGULAMA FAALYET .............................................................................................. 67 LME VE DEERLENDRME .................................................................................... 70 RENME FAALYET-3 ................................................................................................... 75 3. ALKNLER (ASETLENLER).......................................................................................... 75 3.1. Genel Bilgi .................................................................................................................. 75 3.2. Adlandrlmas............................................................................................................. 75 3.2.1. Sikloalkinlerin Adlandrlmas............................................................................. 77 3.3. Elde Edili Yntemleri................................................................................................ 77 3.3.1. 1,1 ve 1,2 Dihalojen Alkanlardan ....................................................................... 77 3.3.2. Komulu Tetra Halojenrlerin inko ile Istlmasndan...................................... 78 3.3.3. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla ......................................................................... 79 3.3.4. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla............................................... 79 3.4. Alkinlerin zellikleri .................................................................................................. 80 3.4.1. Fiziksel zellikleri............................................................................................... 80 3.4.2. Kimyasal zellikleri............................................................................................ 80 3.5. Asetilen (H2C = CH2) ................................................................................................ 88 3.5.1. Asetilenin Eldesi.................................................................................................. 88 3.5.2. Fiziksel zellikleri............................................................................................... 89 3.5.3. Kimyasal zellikleri............................................................................................ 89 UYGULAMA FAALYET .............................................................................................. 93 LME VE DEERLENDRME .................................................................................... 97 RENME FAALYET 4 ................................................................................................. 101 4. ALKOLLER..................................................................................................................... 101 4.1. Alkollerin Snflandrlmas ...................................................................................... 102 4.1.1. Monoalkoller ..................................................................................................... 102 4.1.2. Polialkoller (Polioller) ...................................................................................... 103 4.2. Alkollerin Adlandrlmas ......................................................................................... 103 4.2.1. zel Adlandrlmas........................................................................................... 103 4.2.2. IUPAC Kuralna Gre Adlandrlmas .............................................................. 104 4.2.3. Karbinole Gre Treterek Adlandrma.............................................................. 104 4.3. Elde Edili Yntemleri.............................................................................................. 106 4.3.1. Karbonil Bileiklerinin ndirgenmesinden......................................................... 106 4.3.2. Alkil Halojenrlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden ...................... 108 4.3.3. Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizrlnde Su Katlmas Yoluyla.................. 109 4.3.4. Gignard Bileiklerinden..................................................................................... 109 4.3.5. Alkil Halojenrlerin Gm Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla ............................ 110 4.3.6. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden .................................................. 111 4.3.7. Organik Asitlerin Hidrojenle ndirgenmesinden ............................................... 111 4.4. Alkollerin zellikleri ................................................................................................ 111 4.4.1. Fiziksel zellikleri............................................................................................. 111 4.4.2. Alkoln Kimyasal zellikleri............................................................................ 113 4.5. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH) ................................................................ 118 4.5.1. Metil Alkoln Teknikte Eldesi .......................................................................... 119 4.5.2. Kimyasal zellikleri.......................................................................................... 119 4.5.3. Kullanld Yerler............................................................................................. 119 4.6. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH) .................................................................................. 119

iii

4.6.1. Etil Alkoln Eldesi ............................................................................................ 120 4.6.2. Etil Alkoln Kullanld Yerler........................................................................ 121 4.7. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2).................................................................................. 121 4.8. Gliserin / Gliserol / 1,2,3-Propan Triol (C3H5 (OH)3) ............................................... 123 4.8.1. Gliserinin Eldesi ................................................................................................ 123 UYGULAMA FAALYET ............................................................................................ 125 LME VE DEERLENDRME .................................................................................. 130 MODL DEERLENDRME ............................................................................................ 133 CEVAP ANAHTARLARI ................................................................................................... 139 KAYNAKA ....................................................................................................................... 142

iv

AIKLAMALAR AIKLAMALAR
KOD ALAN DAL MODLN ADI MODLN TANIMI SRE N KOUL YETERLK 524KI0159 Kimya Teknolojisi Lastik retimi Alifatik Bileiklerin zellikleri 1 Alkanlar, alkenler, alkinler ve alkoller ile ilgili bilgilerin verildii renme materyalidir. 40/32 Organik Bileiklerin Nitel Ve Nicel Analizi modln baarm olmak Alifatik bileiklerin zelliklerini incelemek. Genel Ama Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak alifatik bileiklerin zelliklerini inceleyebileceksiniz. Amalar: Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak; 1. Alkan elde edebileceksiniz. 2. Alken elde edebileceksiniz. 3. Alkin elde edebileceksiniz. 4. Alkol elde edebileceksiniz. Ortam: Snf, atlye, laboratuvar, iletme, ktphane, ev, bilgi teknolojileri ortam (nternet) vb, kendi kendinize veya gupla alabileceiniz tm ortamlar. Donanm: Projeksiyon, bilgisayar, DVD alar, televizyon, deney tp, lastik tpa, bunzen beki, kska, tel kafes, plastik hortum, cam balon, destek ubuu, beher, cam ubuk, termometre, cam boru, ayak, mezr, ayrma hunisi, gaz toplama iesi, su banyosu, pipet, puar, saat Modln iinde yer alan herhangi bir renme faaliyetinden sonra, verilen lme aralar ile kendi kendinizi deerlendireceksiniz. Modl sonunda, teorik ve pratik performansnz, modl uygulamas ile kazandnz bilgi ve beceriler, retmeniniz tarafndan eitli lme teknikleri kullanarak deerlendirilecektir.

MODLN AMACI

ETM RETM ORTAMLARI VE DONANIMLARI

LME VE DEERLENDRME

GR
o GR

GR
Sevgili renci, Hepimizin ok iyi bildii mehur bir bilmeceyi ve yantn hatrlayalm: ardan aldm bir tane, eve geldim bin tane! (Yant: Nar). te, tam da bu tanma uyan ve aslnda balangta tek bir madde iken binlerce, hatta milyonlarca eide dnebilen organik bir maddeyi tanyalm: PETROL. Esasen, ilenmezden nce sadece yakt olarak kullanlabilen petrol, gnmz teknolojisinin de yardmyla insanolunun gnlk yaantsnda, zengin rn yelpazesi ile neredeyse snrsz bir eitlilik iinde yer almtr. Bugn iin petrol, yalnzca ulatrma endstrisinin can damarn tekil eden hayati bir unsur olmakla kalmayp, zerimize giydiimiz kyafetlerden (yamurluk, eldiven, izme vs.), hemen her gn kullandmz temizlik malzemelerine (deterjanlar, ya zcler vs.) Mutfak gerelerinden (plstikten yaplm tek kullanmlk atal, bak, tabak, pet bardak, saklama kaplar vs.), evlerimizin inaatnda ve yaltmnda kullanlan eitli yap malzemelerine (hortum, PVC kap ve pencere sistemleri, plastik su ve elektrik tesisat borular, conta vs.) Tp dnyasnn kefi olan son derece deerli ila ve salk gerelerinden kozmetik sektr rnlerine Verimi artrmak zere tarm alannda bavurulan sentetik gbrelerden, sokaklarmzn asfaltlanmasna kadar, ksacas modern insann tm yaamsal alanlarnn vazgeilmezi hline gelmitir. Bu modl baar ile bitirdiinizde; inde yaadmz dnyadaki ihtiyalarmzn byk bir ksmnn bir tek kaynaktan karlandn kefedeceksiniz. Gnlk kullanmlarnzdaki madde ve materyallerin aslnda kimya ile ne kadar i ie olduu bilinciyle, hayata ve evrenize daha farkl bir gzle bakmasn renecek, dolaysyla bu bilimin pratik yaantnz iin ne denli nemli olduunu kavrayacaksnz.

RENME FAALYET-1 RENME FAALYET-1


RENME FAALYET-1

AMA
Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak alkan elde edebileceksiniz.

ARATIRMA
Metan neden bataklk gaz olarak adlandrlmaktadr?Aratrnz. Benzindeki oktan says ne anlama gelmektedir? Aratrnz. Evlerinizdeki mutfak tplerinin etiket bilgilerini inceleyiniz. Benzin ve mazot bileiminde hangi maddelerin bulunduunu aratrnz.

1. ALKANLAR (PARAFNLER)
C elementinin H, O, N, S ve halojenlerle (X) yapt bileiklere organik bileikler, bu bileikleri inceleyen kimyaya ise organik kimya ad verilir.

organik yaylm

Resim 1.1. Organik bileikleri oluturan doal ve beeri kaynaklar

elementinin sp3, sp2 ve sp hibritlemeleriyle oluturduu bileiklerin says tm elementlerin yaptklar toplam bileik saysndan daha fazla olduundan organik kimyaya karbon kimyas da denilmektedir. Organik bileikleri oluturan element says snrl olmasna ramen, organik bileiklerin says snrszdr. Bunun sebebi;
6C

Karbonun drt ba yapmas yannda, karbon atomlarnn birbirine 1, 2, 3 ba ile balanabilmesi H H


HCCH

H C=CH

HCCH

H H sp2 hibritlemesi sp hibritlemesi

sp3 hibritlemesi

Bileii meydana getiren atomlarn uzayda ok eitli ekilde sralanmalar, yani izomerlik olaynn grlmesi Organik bileiklerde;

C: 4 ba

O X(halojen)

: 2 ba : 1 ba : 1 ba

O X H

N: 3 ba

ORGANK MADDELERN SINIFLANDIRILMASI

Ak (dz) Zincirli Bileikler

Halkal Yapl Bileikler

Hidrokarbonlar 1- Alkanlar 2- Alkenler 3- Alkinler 4- Alkadienler

Hidrokarbonlardan Tremi Bileikler 1- Alkoller 2- Eterler 3- Aldehitler 4- Ketonlar 5- Organik asitler 6- Esterler 7- Yalar 8- Karbonhidratlar 9- Azotlu bileikler

Siklo bileikleri 1- Siklo hidrokarbonlar 2- Halkal yapl fonksiyonlu gruplar

Aromatikler 1- Benzen 2- Benzenden tremi bileikler

Sadece C ve Hden oluan bileiklere hidrokarbon denir. Hidrokarbon bileikleri; kapal, ak ve yar ak olmak zere ayr forml ile gsterilirler:

Kapal forml C2H6

Bir molekl oluturan atomlarn sadece saylarnn gsterildii formldr. Ak forml

Atomlarn saysnn yannda ba saysnn da gsterildii formldr. H H


H CCH H H Yar Ak forml

Ak formldeki her karbonun kendi arasnda kapal yazld formldr. CH3 CH2 CH3 Molekl yaplarnda, eitli atomlarn birbirlerine kovalent balanarak olumu dz veya dallanm zincir eklinde iskelet ieren organik bileikler ve bunlarn trevlerine alifatik bileikler ad verilir. Alifatik hidrokarbonlar dz zincirli, dallanm ya da halkal olabilir. Bu hidrokarbonlar karbon iskeleti eklinde de gsterilebilir.

CH3 CH2 CH2 CH3 Dz zincirli

H 3C

CH3

CH3 CH CH3

CH3 H 3C CH3

CH3 Dallanm

H H

H CCH H CCH H H Halkal

Alifatik bir hidrokarbonda karbon atomlar birbirine tek ba ile balysa (yani tm karbon atomlar sp3 hibritlemesine uradysa) bu tr hidrokarbonlara daha fazla hidrojen balanamayacandan doymu hidrokarbonlar ad verilir. Eer karbon atomlar arasnda ift ya da l ba varsa (sp2 ya da sp hibritlemesi) bu tr hidrokarbonlara doymam hidrokarbonlar denir. nk bu tr hidrokarbon-lara daha fazla hidrojen atomu balanabilir. Genel formlleri: CnH2n+2 Burada n = 1, 2, 3, 4 gibi tamsaylardr. Alkan molekllerindeki her bir karbon atomu sp3 melez orbitalleri ile ba yapar. Bu yzden alkan molekllerinde ( CC ) ve ( CH ) balarnn tamam sigma badr. Alkanlar artan karbon saylarna gre sralandnda,birbirini izleyen iki alkan mole-klnn formlleri arasnda CH2 kadar fark olduu grlr. Formlleri arasnda CH2 kadar fark bulunan bileiklerin oluturduu sraya homolog sra denir. Homolog sra meydana getiren bileikler yakn zellik gsterir

Karbon Says (n )
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Kapal Forml
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

Ad
Metan Etan Propan Btan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan

Mol Ktlesi (g/mol)


16 30 44 58 72 86 100 114 128 142

e.n. (C)
183 172 187 138 130 95 91 57 54 30

k.n. (C)
162 89 42 0,5 36,1 68,7 98,4 125,7 150,8 174,1

Younluk (g/mol)
0,416 0,546 0,581 0,579 0,626 0,656 0,684 0,703 0,718 0,730

zomer Says
1 1 1 2 3 5 9 18 35 75

Tablo 1.1. Baz alkan bileikleri ve fiziksel zellikleri

Alkan molekllerinden bir hidrojen karldnda geriye kalan ksma alkil kk veya alkil radikal denir. CnH2n+1 = alkil kk = R

Alkil kk serbest hlde bulunmaz.

Alkil gubunun sonuna baz guplarn balanmasyla dier organik bileikler elde edilir. Alkil halojenr Alkol Eter Aldehit R C = O Organik asit

RX R OH ROR RC=O

OH O

H R C = O Ester

R C R Keton

R Alkil kkleri tredikleri alkann sonundaki an eki kaldrlp yerine il eki getirilerek adlandrlrlar.

Alkann ad
Metan Etan Propan Btan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan

Forml
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

Alkilin ad
Metil Etil Propil Btil Pentil Hekzil Heptil Oktil Nonil Dekil

Forml
CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21

Tablo 1.2. Alkil Kkleri

1.1. Alkanlarn Adlandrlmas


Saylar milyonu aan her bir organik bileie zel ad vermek ve bunlar aklda tutmak son derece gtr. 1892de Cenevrede bir araya gelen Uluslararas Kimyaclar Birlii bu meseleyi zmek zere organik kimyada dzenli adlandrmann temelini atmtr. O tarihten itibaren, baz bileik ve bileik snflar bulunduundan, zaman iinde bu kurallara bir takm eklemeler ve deiikler yapma gerei domu, bu ihtiyatan yola karak Uluslararas Temel ve Uygulamal Kimyaclar Birlii (IUPAC) 1957 senesindeki toplantsnda 70 adlandrma kural benimsemi, sz konusu kurallar 1960ta yaynlanmtr. Bu kurallara Cenevre sistemine gre adlandrma veya IUPAC sistemine gre adlandrma denilmektedir.

Bu modlde, adlandrma kurallarnn hepsine deil, temel bileiklerde uygulanan kurallara yer verilecektir. Alkanlarn genel adlandrlmasnda ilk drt yenin ad (metan, etan, propan, btan) zeldir. Be veya daha fazla karbonlu yelerde karbon saysnn Latince karlnn sonuna an eki getirilerek adlandrma yaplr. n=5 n=6 n=7 n=8 n=9 n = 10 penta hekza hepta okta nona deka C5H12 = C6H14 = C7H16 = C8H18 = C9H20 = C10H22 = pentan hekzan heptan oktan nonan dekan

1.1.1. Alkanlarda zomeri


Kapal formlleri ayn, ak (yap) formlleri farkl olan bileiklere birbirinin izomeri bileikler denir. zomer bileiklerin; Molekl arlklar ve % bileimleri ayndr. Fiziksel zellikleri farkldr. Farkl fonksiyonlu izomer bileiklerin kimyasal zellikleri de farkldr.

Alkanlarda ilk yenin izomeri yoktur. nk, kapal formlleri ayn iki veya daha fazla bileiin birbiriyle izomer olabilmesi iin alkil kklerinin karbon zincirinde ba ve sonda olmayan ara karbonlara balanmas gerekir.

Metan

Etan

Propan

ekil 1.1. Alkanlarn lk yesinin Molekl Modelleri ve Adlar

Bir alkan molekl dz zincir halinde yazlmsa n-alkan (normal alkan), ana zincirin ikinci karbonuna bir tane CH3(metil) gubu balysa izo-, ana zincirin ikinci karbonuna iki tane CH3 gubu balysa neo- n ekleri getirilir. Bileik izo- ya da neo- n ekleriyle adlandrlrken molekldeki toplam karbon atomu says alkan adna karlk gelir.

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

n-btan (normal btan)

izobtan (2-metilpropan)

CH3 CH3

CH3 C CH2 CH3

neohekzan (2, 2-dimetilbtan)

CH3 zomeri olan en kk alkan btandr. CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

n-btan

CH3 CH2 CH2

n-btan

CH3

CH3 CH CH3

izobtan

Resim 1.2. Btan ve izobtann molekl modelleri ve yap formller Tablo 1.3. Btan ve pentann izomerleri
n btan btan k.n. 0,5C

izobtan

2 metilpropan

k.n. -11,7C

n pentan

pentan

k.n. 36C

izopentan

2 metilbtan

k.n. 28C

neopentan

2 , 2 dimetilpropan

k.n. 9,5C

Tablo 1.3. Btan ve pentann izomerleri

10

Btann izomer says iki iken, pentanda izomer says tr. Bu durum hidrokarbon zincirinde karbon says arttka izomer saysnn da artacan gsterir. Ancak bu art,hidrokarbon zincirinde dzenli olarak artan karbon saysna bal olarak ardk veya geometrik deildir. (Tablo 1.3). Pentann izomerlerinde olduu gibi izomer molekllerde dallanma arttka, molekl simetrisi bozulmakta, molekller aras van der Waals kuvvetleri azalmakta ve kaynama noktalar dmektedir. Alkil kklerinin de izomerleri vardr. Bu kklerin adlandrlmas da Cenevre kurallarndan faydalanlarak yaplr.

Dz zincir yapda CH3 (CH2)n olan alkile, n-alkil, CH3

CH3 CH (CH2)n eklinde olan alkile izo-alkil denir. Akta bulunan ban bulunduu karbonda hidrojen says en az iki ise alkil primer, hidrojen says bir ise alkil sekonder (secalkil), hi hidrojen yoksa tersiyer (teralkil)dir. n-btil sec-btil izo-btil

n btil (primer ) CH3 CH2 CH2 CH2

sec btil CH3 CH2 CH CH3 izo btil CH3 CH CH2


t-btil

CH3 C CH3

t-btil

CH3

1.1.2. zomerlerin ve Kark Moleklllerin Adlandrlmas


zomerlerin ve daha kark molekllerin adlandrlmasnda sistematik (IUPAC) adlandrma esas alnr. Buna gre: ncelikle, molekldeki en uzun karbon zinciri belirlenir. Bu zincirdeki C saylar 1, 2, 3, 4 eklinde numaralandrlr. Bu ilem yaplrken zellikle u noktalara dikkat edilir: Karbona bal farkl guplar varsa (dallanmsa), numaralandrmaya bu guplarn youn olduu taraftan balanr. Farkl alkil ya da fonksiyonel guplar zincirin iki ucuna eit uzunlukta ise, bunlardan alfabetik sralamada daha nde olan gup ya da atoma en kk numara verilir.

11

Alkil kknn bal olduu karbon numaras yazlarak tire () ekilir ve gup, atom veya alkilin ad yazlr. Alkil gubunun zincirde birka kez tekrarlanmas durumunda, balandklar karbonlarn numaralar arasna virgl (,) konarak art arda yazlr. Ana zincire birka deiik alkil gubu balanmsa bunlar kkten bye doru veya alfabetik sraya gre adlandrlr. Alkil kknn says, Latince karlklaryla (di, tri, tetra, penta vB )) belirtilir ve ad eklenir. Alkil kk adyla bitiik olarak ana zincirin ad yazlr.

imdi bu kurallar rnekler zerinde uygulayalm: rnek: Aada ak forml verilen bileii adlandralm. C2H5

CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH3

C2H5 En uzun C zinciri yatay olup yedi karbonludur. Bal guplar sa tarafa yakn olduu iin numaralandrmaya sadan balanr. C2H5

CH3 6 CH2 5 CH2 4 CH2 3 C 2 CH2 1 CH3

3, 3

di

C2H5 etil

heptan

Clerin says bal en uzun numaras gubun zincirin ad rnek: CH3



1

C2H5

CH3

7

H 2C 3CH2 4CH2 5CH 6C CH3 bileiini adlandralm. CH3 CH2 8CH3

Moleklde en uzun zincir ok ynndedir. Ana zincir sekiz karbonludur. Ana zincire bal alkil kklerine kk numara verebilmek iin karbonlar soldan saa doru numaralanmaldr. Bileiin ad: 5-etil-2,6,6-trimetiloktan

12

rnek: CH3

CH3 4 CH 3 CH 2 CH 1 CH3 bileiini adlandralm.


CH3

Cl

Ana zincir be karbonludur. Ana zincire bal CH3 ve Cl, karbon zincirinin iki ucuna eit uzunlukta bulunduu iin alfabetik sralamaya gre numaralandrma yaplr. Alfabetik sralamada klor kelimesi, metil kelimesinden nce geldiinden, numaralandrmaya klorun bulunduu taraftan balanr. Bileiin ad: 2-klor-3,4-dimetilpentan rnek: 3-brom-3-etil-2,2,4-trimetil nonan bileiinin ak formln yazalm. Bileiin sonundaki nonan kelimesi, ana zincirin dokuz karbonlu olduunu gsterir. Dokuz karbonlu zincir yazlr ve uzun zincirin herhangi bir ucundan balanarak karbon atomlar numaralanr. C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C Bileiin adndan ana zincirde;
1

kinci karbona iki tane, drdnc karbona bir tane metil gubunun, nc karbona bir brom ve yine nc karbona bir etil gubunun bal olduu anlalr. CH3 Br

CH3

C 2 C 3 C 4 CH 5 C 6 C 7 C 8 C 9 CH3

CH3 C2H5 Farkl guplar balandktan sonra geride kalan karbonlara, karbon atomunun drt ba yapaca ekilde, hidrojenler yerletirilir. CH3 Br

CH3

CH3 2 C 3 C 4 CH 5 CH2 6 CH2 7 CH2 8 CH2 9 CH3

CH3 C2H5

13

Problem
Mol ktlesi 58 g/mol olan bir alkan bileiinin forml nedir? (H:1; C:12 ) Alkanlarn genel forml CnH2n+2dir.

zm
CnH2n+2 = 58 nx12 + 2n x 1 + 2 x 1 = 58 14n = 56 n=4 Alkann forml: C4H10 (btan)dur.

1.1.3. Sikloalkanlarn Adlandrlmas


Ak zincirin iki tarafnda bulunan karbonlarn birbirine balanmas ile oluan bileiklerdir. Genel formlleri CnH2n+2ye uymaz. ki u birer hidrojen kaybederek birbirine balanacandan genel formlleri CnH2ndir. Sikloalkanlarn ilki karbonludur. Bu bileiklerde tm karbonlar iki hidrojenli olup, daha ksa olarak okgen formlleri ile gsterilirler. Adlandrlrken, ak zincirdeki adnn bana siklo szc getirilir. CH2

CH2 CH2

sikloprapan

CH2

CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

siklobtan

CH2

siklopentan

14

Halkadaki karbonlar e deerdir. Bu nedenle, halkaya bir atom ya da gup bal ise numaralandrmaya gerek yoktur. Taklan maddenin adnn sonuna sikloalkan ad yazlr. CH2CH3 Cl etilsiklohekzan klorsiklopentan

Eer halkaya birden fazla atom ya da gup bal ise, bunlar en kk numaray alacak ekilde daha nce belirtilen adlandrma kurallarna uyularak adlandrma yaplr. CH3
1 2 6

Br
3 5 4

CH3

Cl 1-brom-2-klorsiklopentan

1,3-dimetil siklohekzan Cl Br 1-brom-3-klorsiklopentan Halkadan bir hidrojen karlrsa sikloalkiller oluur. .

siklopropil

siklobtil

siklopentil

siklohekzil

15

rnek Aada ak forml verilen bileii adlandralm. CH3

CH3 2C 3CH 4CH 5CH3


CH3

CH3

3-siklobtil-2,2,4-trimetilpentan Alkanlarda karbon atomlar sp3 hibriti oluturduundan ba alarnn 109,5o olmas gerekir. Siklopropan ve siklobtanda ba alar 60 o ve 90 o olduunda bu bileikler kararszdr. Bu nedenle siklopropan H2 ve Br2 ile, siklobtan H2 ile katlma reaksiyonu verir.

1.2. Alkanlarn Elde Edili Yntemleri


1.2.1. Wurtz (Vrtz) Sentezi
Alkil halojenrlerin metalik sodyumla etkilemesinden elde edilir. 2R X + 2Na alkil halojenr rnek: 2CH3 I + 2Na metil iyodr CH3 CH3 + 2NaI etan R R + 2NaX alkan tuz (X: halojen)

Wurtz senteziyle metan (CH4) elde edilemez. nk bu yntemde en az iki alkil gubu birleeceinden, alkil guplar metil (CH3) guplar olsa bile, oluan alkanda karbon says iki tane olur. Wurtz senteziyle ift karbonlu alkan elde edilecekse, elde edilecek alkann karbon saysnn yars sayda karbon ieren alkil halojenr kullanlmaldr. Bir tr alkil halojenr kullanld zaman saf alkan elde edilir . rnek: 2C2H5 Cl + 2Na etil klorr C2H5 C2H5 + 2NaCl n - btan

Wurtz sentezinde iki farkl alkil halojenrn Na ile etkilemesinden de alkan elde edilebilir. Ancak burada rn meydana gelme ihtimali bulunduundan oluan alkan saf deildir. Wurtz sentezi verimi dk bir yntem olduundan, oluan yan rnler nedeniyle reaksiyonun verimi daha da decektir.

16

rnek: Bu yntemde farkl alkil halojenrler kullanarak n-pentan elde edelim: C2H5 C2H5 btan (yan rn) C2H5 C3H7 n pentan + 2 NaBr C3H7 C3H7 hekzan (yan rn)

C2H5 Br + C3H7 Br + 2Na etil bromr propil bromr

kiden fazla karbon ieren alkil halojenrlerde halojenin bal olduu karbon atomunun bilinmesi gerekir. nk alkil guplar birbirlerine halojenin kt karbon atomundan balanacandan farkl izomerler elde edilir. rnek: 1-brompropan (n - propil bromr) 2-brompropan (izopropil bromr) bileiklerini sodyum ile etkiletirerek tepkime denklem-lerini yazalm ve oluan rnleri adlandralm. CH3CH2CH2Br + 2Na + BrCH2H2CH3 1-brompropan 1-brompropan CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaBr n-hekzan

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 CH Br + 2Na + Br HC CH3 2-brompropan 2-brompropan

CH3 C C CH3 H H 2,3-dimetilbtan

Oluan bu iki madde birbirinin izomeridir.

1.2.2. Gignard Sentezi


R - MgX bileiine Gignard (ginyar) bileii denir. Alkil halojenr susuz (kuru) eterli ortamda magnezyum metaliyle etkiletiinde, alkil magnezyum halojenrleri verir. RX alkil halojenr +
kuru eter

Mg

R MgX Gignard bileii

Gignard bileiinin halojenli asitler, su ya da alkil halojenrlerle etkilemesinden alkanlar elde edilir.

17

R MgX + HX asit R MgX + H2O su R MgX + R X alkil halojenr rnek C2H5 Cl + etil klorr
kuru eter

R H + MgX2 alkan R H + Mg(OH)X alkan R R + MgX2 alkan

Mg

C2H5 MgCl etil magnezyum klorr C2H6 + MgCl2 etan C2H6 + Mg(OH)Cl etan C4H10 + MgCl2 btan

C2H5 MgCl + HCl C2H5 MgCl + H2O C2H5 MgCl + C2H5 Cl

1.2.3. Kolbe Sentezi


Karboksilli asitlerin alkali hidroksitlerle reaksiyona girmesinden karboksilli asit tuzlar meydana gelir. Oluan karboksilli asit tuzlarnn elektrolizlenmesiyle anoda giden karboksilat anyonu nce elektron, arkasndan da karbondioksit kaybeder. Bylece alkil radikal, alkil radikallerin birlemesinden de alkanlar meydana gelir. R COOH + NaOH karboksilli asit
suda

R COONa + karboksilli asit sodyum tuzu R COO + Na+ karboksilat anyonu R COO + e R + alkil radikali RR alkan

H2O

R COONa

anot

R COO

dekarboksilasyon

R COO R + R

CO2

18

rnek Kolbe sentezine gre n - pentan elde edelim. CH3 CH2 COOH + NaOH Propanoik asit
suda

CH3 CH2 COONa + H2O sodyum propiyonat CH3 CH2 COO - + Na + CH3 CH2 COO + e

CH3 CH2 COONa


anot

CH3 CH2 COO


dekarboksilasyon

CH3 CH2 COO CH3 CH2 CH2 COOH + NaOH btanoik asit
suda

CH3 CH2 + CO2 etil radikali C H3 CH2 CH2 COONa + H2O

C H3 CH2 CH2 COONa


anot

C H3 CH2 CH2 COO + Na C H3 CH2 CH2 COO + e C H3 CH2 CH2 + CO2 propil radikali CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentan

C H3 CH2 CH2 COO


dekarboksilasyon

C H3 CH2 CH2 COO CH3 CH2 + C H3 CH2 CH2

1.2.4. Organik Asit Tuzlarndan

Karboksilli asitlerin sodyum tuzlar NaOH veya sulu kire (NaOH + Ca(OH)2) ile kuru olarak stlrsa alkanlar meydana gelir.
kuru stma

R COONa + NaOH

R H + Na2CO3

19

rnek C H3 COONa + NaOH Sodyum asetat


kuru stma

CH4 + Na2CO3 Metan

1.2.5. Doymam Hidrokarbonlardan


Doymam hidrokarbonlara (alken ve alkinlere) Ni, Pt veya Pd katalizrlnde hidrojen katlmasyla alkanlar oluur.
Pt (Pd, Ni) s Pt (Pd, Ni) s

R CH = CH2 + H2

R CH2 CH3 + H2

R C = C R + 2H2

R CH2 CH2 R

rnek: CH3 CH = CH2 + H2 propen rnek: CH3 C C CH3 + 2H2 dimetil asetilen
Pt (Pd, Ni) s Pt (Pd, Ni) s

CH3 CH2 CH3 n-propan

CH3 CH2 CH2 CH3 n-btan

Bu yntemle metan elde edilemez. nk katlma reaksiyonuna giren alken veya alkin moleklnde karbon says en az ikidir.

1.2.6. Alkil Halojenrlerin ndirgenmesinden


Alkil halojenrlerin indirgenmesiyle alkanlar elde edilebilir. ndirgen olarak Zn/HCl veya LiAlH4 (lityum alminyum hidrr) kullanlabilir.
s

R Cl + Zn + HCl 4R Cl + LiAlH4

R H + ZnCl2 4R H + LiCl + AlCl3

eter

20

rnek: C2H5 Cl + Zn + HCl etil klorr rnek: 4C2H5 Cl + LiAlH4 etil klorr
eter s

C2H6 + ZnCl2 etan

4C2H6 + LiCl + AlCl3 etan

1.2.7. Fischer-Tropsch Yntemi


Karbonmonoksit gaz yksek scaklk ve katalizrler yannda tepkimeye girer ve dier bileikler yannda alkanlar da oluur. nCO + ( 2n + 1 ) H2 rnek 2CO + 5H2
s s

CnH2n+2 + nH2O

C2H6 + 2H2O

1.3. Alkanlarn zellikleri


1.3.1. Fiziksel zellikleri
lk drt karbonlu alkanlar gaz, be ile on be karbonluya kadar olanlar sv, daha fazla karbonlular ise katdr. Renksizdirler ve kendilerine zg kokular vardr. Sudan hafiftirler. Alkanlar apolar molekller olduklarndan su ve benzeri polar zclerde zn-mezler. Alkanlar ntral maddeler olduklarndan slfrik asit ve sodyum hidroksit gibi kuvvetli asit ve bazlarda da znmezler. Alkanlar eter, kloroform, karbon tetra klorr gibi organik zclerde znrler. Yaplarnda ikili veya l balar olmad iin polimerlemezler*. Alkan moleklleri apolar olduundan molekller aras kuvvetler sadece van der Waals kuvvetleridir. Molekl bydke van der Waals kuvvetleri artacandan erime ve kaynama noktalar ykselir.

21

Tablo: 1.4. Baz alkan bileiklerinin fiziksel zellikleri K.n.


CH4 C2H6 C3H8 n C5H12 i C5H12 neo C5H12 162 88 42 36 28 9,5 183 172 187 130 sv alan geni 160 20 sv alan dar

E.n.

Yukardaki rnekte dz zincirli (normal) hidrokarbonlarda sv alannn geni (yani erime noktasyla kaynama noktas arasndaki fark), en ok dallanm olan izomerde (neopentan) sv alannn dar olduu grlr. Bunun sebebi molekl yaplaryla aklanabilir. Dz zincirli molekllerde, molekllerin yzeyleri birbirine ok deer ve van der Waals kuvvetleri etkisini gsterir. Fakat dallanma arttka molekl yzeylerinin birbirine demesi azalr. Erime noktalarn etkileyen ise kristal halin dzenli bir yapya sahip olmasdr. Dallanm molekllerin daha ok simetrik olma hali bulunabileceinden dzenli kristaller meydana getirebilirler ve erme noktas daha yksek olur. (*) Molekldeki ikili veya l balarn alarak birbirine katlmas olayna polimerleme ad verilir.

1.3.2. Alkanlarn Kimyasal zellikleri


Alkanlarn bir ad da parafinlerdir. Latincede parafin tembel, ilgisiz anlamlarna gelmektedir. Tepkimelere kar ilgisizdirler. Oda scaklnda su, deriik asit, aktif metal ve kuvvetli ykseltgenlerle tepkimeye girmezler. Yksek scaklkta ve buhar faznda HNO3 ile etkileir. Etkileme verimi dktr.

CH4 + HNO3

H2SO4 400C

CH3 NO2 + H2O nitro metan

Alkanlar doymu hidrokarbon olduklarndan yani ba iermediklerinden katlma tepkimesi vermezler. C C ve C H kovalent balar ok gl balar olduu iin kolay tepkime vermezler. Ancak H atomlar koparlrsa, yerine baka atom ya da atom gubu balanabilir. Sbstitsyon (yer deitirme) reaksiyonu verirler. Bir molekldeki bir atom yerine baka bir atom veya gubun gemesine sbstitsyon (yer deitirme) denir.Bu reaksiyonlarn yrmesi iin katalizr olarak k ve s gerekir. Soukta ve karanlkta bu reaksiyon yrmez.

22

R H + Cl2 alkan

k ve s

R Cl + HCl alkil halojenr CH3 Cl + HCl metil klorr (klorometan)

CH4 + Cl2 metan

k ve s

Oluan metil klorrde, karbona bal hidrojenler bulunduundan, sbstitsyon reaksiyonu hidrojenler bitene kadar devam eder.
Cl2, k ve s Cl2, k ve s -HCl Cl2, k ve s

CH3 Cl metil klorr

-HCl

CH2 Cl2 metilen klorr (diklor metan)

CHCl3 -HCl kloroform (triklor metan)

CCl4 karbon tetra klorr

Oluan metil klorr, metilen klorr, kloroform ve karbon tetra klorrn kaynama noktalar birbirinden farkl olduu iin karmdan ayrlabilirler. Sbstitsyon reaksiyonuna flor katld zaman ok hzl gerekleir ve reaksiyon kontrol altnda tutulamaz. Brom, klorre gre daha yava reaksiyona girer. yotla ise reaksiyon vermezler. Oksijen ile yanma tepkimesi verirler. Bu reaksiyon ekzotermiktir. Reaksiyon sonunda CO2, H2O ve fazla miktarda s aa kar. CnH2n+2 +
3n+1 2

O2

nCO2

+ (n+1) H2O

C2H6 + 7/2 O2

2CO2 + 3H2O

ok karbonlu alkanlar, katalizrn etkisiyle daha kk karbonlu hidrokarbonlara paralanr.

1.4. Petroln Oluumu ve Kullanld Yerler


Alkan bileikleri doal biimde petrol ve doal gazda bulunur. Petrol ve doal gazn kkeni ise milyonlarca yl nce yaam olan bitkisel ve hayvansal canllarn (yani l organizmalarn) kalntlarna dayanmaktadr. Bu organik kalntlar, deiik d faktrlerin etkisiyle ince taneli tortullarla birlikte deniz tabanna km ve geen ok uzun bir zaman diliminde katmanlar oluturmutur. Jeolojik hareketler katmanlarn bir blmnn yerkrenin derinliklerine gmlmesine neden olmutur. Yine zaman ierisinde organik maddeler, zerlerindeki keltilerin arl ve basksyla skm; artan basn ve scakln etkisiyle de tortullar kayalara, organik maddelerse petrole dnmtr.

23

Resim 1.3. Petroln kayna; canl organizmalar

Petrole dnen organik maddeleri ieren bu kayalara kaynak kayalar ad verilir. Petrol ve doal gaz bu kaynak kayalarn gzeneklerinde, damlacklar ve gaz kabarcklar halinde bulunuyordu. Milyonlarca yl iinde kaynak kayalarn gzeneklerindeki petrol ve doal gaz basncn daha dk olduu ortamlara g etti. Bir ksm yeryzne kt, byk bir ksm ise daha ileri gitmelerini nleyen, geirgen olmayan kayalarn altnda birikti. Bu oluumlara hazne ad verilir. Bu haznelerdeki petrol sanldnn aksine gl halinde deildir. Haznedeki petrol ve doal gaz, kum ta ve kire ta gibi geirgen ve gzenekli kayalarn haznelerinde bulunur. Petrol snger gibi tutan hazne kayalar, kendisi iin bir kapan oluturan gzeneksiz katmanlarn arasna hapsolmutur. Bu haznelerde petrol, doal gaz ve su bir arada bulunur. z ktlelerine bal olarak en stte doal gaz, altnda petrol ve en altta da su bulunur. Petrol szcnn kkeni, Latincede ta anlamna gelen petrayla, ya anlamna gelen oleum szcklerine dayanyor. Petrol szc (benzin, gazya, motorin, motor ya, fuel oil gibi) belli bir yakt deil, doal hlde bulunan ve yer altndan karlan ham petrol iin kullanlmaktadr. Petrol, belli hidrokarbonlarn farkl oranlarda karmndan oluur; ancak belli bir bileeni yoktur. Metan, etan, propan, btan ve benzerleri, karbon ve hidrojenin uygun miktarlardaki bileimleriyle meydana gelen eitli hidrokarbonlardr. Bunlar bir araya gelerek, parafin bazl, asfalt bazl gibi farkl petrol tiplerini olutururlar. Petrol kuyusundan gelen petrole ham petrol ad verilmesi de, bu maddenin, aslnda benzin, kerosen, asfalt, parafin gibi, farkl younlukta hidrokarbonlardan olumasndan kaynaklanmaktadr.

24

Belli bir yerde petrol bulunup bulunmad sondaj yoluyla anlalr. Sondaj kuyularndan alnan kaya numneleri laboratuvarlara getirilerek incelenir. Elde edilen veriler deerlendirilerek petrol rezervuarna rastlanlmas ve ekonomik olmas hlinde petrol sahasnda retim sondajlar yaplmasna karar verilir.

Resim 1.5. Arama sondaj

Petrol sv hlde iken genellikle kahverengi, koyu yeil veya siyah renktedir.

Resim 1.6. Laboratuvar incelemesine alnan ham petrol

Ham petrol, ok eitli rnler elde edilmek zere rafinerilerde ilenmektedir.

25

C1C4 (20C) svlatrlm gaz ayrma kolonu C5C9 (70C) kimyevi madde (nafta) C5C10 (120C) otomobil yakt C10C16 (170C) uak yakt, parafin (karosen) C14C206 (270C) dizel yakt (mazot) ham petrol C20C50 makine ya, vazelin, cila C20C70 (600C) gemi, fabrika, (fuel oil) kalorifer yakt > C70 asfalt ve at kaplama malzemeleri

Resim 1.6. Petrolden Rafinerizasyon Sonras Elde Edilen rnler

TPAO (Trkiye Petrol Anonim Ortakl), lkemizin petrol ve doal gaz gereksinimini karlamak zere yurtiinde ve yurtdnda arama ve retim etkinliklerini srdren ulusal apta bir petrol irketidir. TPAO, denizlerimizde henz kefedilmemi hidrokarbon potansiyelini aratrmak ve ortaya karabilmek amacyla, son yllarda Karadenizde yksek teknolojiler kullanarak almalarn srdrmektedir.

Resim 1.7. Denizde na Edilmi Bir Petrol Arama Platformu ve Bir Petrol Arama Gemisi

26

1.5. Metan (CH4)


Alkanlarn ilk yesidir. Petrol yataklarnda, doal gazda, takmr yataklarnda, bataklklarda bulunur. Renksiz, kokusuz, tatsz ve suda znmeyen bir gazdr. Havadan hafiftir.

Resim 1. 8. Metann boyutlu (3-D) molekl modelleri

Metann hava ile %5-%15lik karm patlaycdr. Bu karm maden ocaklarnda gizu denilen byk patlamalara yol aar.

Resim 1. 9. Maden oca

Metan oksijenle soluk mavi renkli bir alevle yanar. CO2 + 2H2O

CH4 + 2O2

27

Resim 1. 10. Metan gaz alevi

Resim 1. 11. Metan gaz oluumunu salayan plkler

plkler yoluyla meydana gelen metan gaznn byk bir ksm, dnyadaki p oran en fazla olan gelimi lkeler sebebiyle olumaktadr. Bu ortamlar, zengin organik maddeler iermesi ve anaerobik koullar tamas dolaysyla metan oluumu iin idealdir. Metan gaz hidrat, metan (CH4) gaznn yksek basn altnda suyla birlemesiyle oluur. Gaz metan hidratn derin deniz/okyanus altnda veya buzullar iinde bulunduu ilk olarak Ruslarca tespit edilmitir.

Resim 1. 12. Metan gaz hidratn donmu stoklar: buzdalar

28

Dnyadaki gaz hidrat rezervi, fosil yaktlarn yaklak 2 katn oluturmaktadr. Deniz tabanndan alnan numuneler yzeye karldnda, scaklk ve basn artlar deitiinden, gaz hidrat da orijinal durumunu ve yapsn deitirmektedir. karlmas petrole oranla son derece zordur ve teknoloji henz bunu baaracak dzeyde deildir. Bilim adamlar, bu rezervlerin ancak 10-15 yl sonra kullanma geebileceini tahmin etmektedirler. Gaz hidrat, uygun ortamda yakldnda gaz ve su olarak ayrlr. Doal gaza e deerdir ve yandktan sonra doal gaz ile ayn emisyonu yapar. Doal gazdan 6 kat daha az hacim kaplar.

Resim 1. 13. Metan gaz hidratn gaz ve kat (donmu) hali

1.5.1. Metann Eldesi 1.5.1.1. Laboratuvarda Metan Eldesi


Alminyum karbrn (Al4C3) su ve hidroklorik asitle reaksiyonundan Al4C3 + 12H2O 4Al (OH)3 + 3CH4 4Al (OH)3 + 12HCl Toplam: Al4C3 + 12HCl 4AlCl3 + 12H2O

4AlCl3 + 3CH4 Metan Sodyum asetatn (CH3COONa) sudlu kire ile kzdrlmasndan
NaOH (CaO, s)

CH3COONa Gignard bileiinden CH3MgCl + HCl

CH4 + CO2

+ Na2O

CH4 + MgCl2

1.5.1.2.Teknikte Metan Eldesi


Karbon zerinden nikel katalizrlnde 1200Cde hidrojen geirilmesinden
Ni

C(k) + 2H2

CH4
1200C

29

Karbonmonoksit gazndan Karbonmonoksit gaz zerinden Nikel katalizrlnde 300C-400Cde hidrojen gaz geirilirse metan oluur. CO + 3H2
Ni 300C-400C

CH4 + H2O

1.5.2. Metann Trevleri


Etil klorr (C2H5Cl), lokal anestezide, zellikle di saaltmnda nemli narkotiktir; pskrtme ile souk anestezi iin kullanlr. Metilen klorr (CH2Cl2) de narkotik etkilidir; ayn zamanda endstride ok kullanlr. Kloroform (CHCl3), zc olarak zellikle baz maddeleri ekstrakte etmek iin kullanlr. Narkotik olarak kloroform, solunumu, eterden daha az etkiler; fakat toksik etkisi kalp ve karacier bozukluklarna neden olabilmektedir. Karbontetra klorr (CCl4), organik zc olarak kullanlr. Karbontetra klorrn belirli bir narkotik etkisi vardr; fakat kronik zehirlenme sonucu karacier harabiyeti oluturur. Bromoform (CHBr3), eczaclkta alkol ile kartrlarak kullanlr; stle birlikte bomaca ksrne kar etkilidir. yodoform (CHI3), sar pul eklinde kristalleri ve karakteristik kokusuyla tannr, antiseptik etkilidir.

30

UYGULAMA FAALYET UYGULAMA FAALYET

lem Basamaklar

Susuz sodyum asetat (CH3COONA )3H2O) hazrlamak iin mol su ieren sodyum asetat, porselen kapslde bunzen bekinde yavaa stnz.

Erimi tuzu soumaya braknz. Kuru bir havanda toz hline getiriniz.

neriler nlnz giyerek alma masanz dzenleyiniz. Istma ilemini yaparken bekin hava ve gaz ayarn yapnz. Buhar kna dikkat ediniz. Fazla stma yapmaynz. Erimi tuzu tamamen soutmaynz. Soumas iin uzun sre beklemeyiniz. Sodyum asetat scakken kapslden alnz. Hzl ve dikkatli alnz.

4 g sodyum asetat tartnz.

Tartm abuk yapnz. Tartm kurallarna uyunuz.

1 g kalsiyum hidroksit tartnz.

Tartm kurallarna uyunuz.

31

2 g sodyum hidroksit tartnz.

Nem kapmamas iin sodyum hidroksiti en son tartnz.

Tartmlar yaplan sodyum asetat, sodyum hidroksit ve kalsiyum hidroksiti kartrarak iyice eziniz.

Daha sonra cam balona koyunuz.

Karmn nem kapmamas iin ok abuk ekilde cam balona koyunuz.

32

Resimdeki gibi, deney dzeneini kurunuz ve kristalizuar suyla doldurunuz.

Gaz toplama kabn da tamamen suyla doldurarak cam borunun ucuna yerletiriniz.

Cam balonu alttan bunzen bekiyle stnz.

Balonun gaz karmasn engelleyiniz.

33

Gaz toplama kabnn azna, iindeki gaz karmadan, ate yaklatrnz, alevin rengini gzlemleyiniz.

Gzlemlerinizi not etmeyi unutmaynz. Yakma ilemini cam balonun ok yaknnda yapmaynz.

Sonular rapor ediniz.

iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrnz.

34

LME VE DEERLENDRME LME VE DEERLENDRME


Aadaki sorularda uygun seenei iaretleyiniz. 1. A: zopentan B: Neopentan Yukardaki a ve b maddelerine ilikin: I- Kimyasal zellikleri ayndr. II- Birbirinin yap izomeridirler. III- Adaki van der Walls kuvveti daha kktr. yarglarndan hangisi ya da hangileri dorudur? A) Yalnz I 2. H2C CH2 H2C CH2 Hidrokarbonun bir mol iin; I- Yaklrsa 4 mol CO2 oluur. II- Siklo btandr. III- Molekln yapsnda sigma balar bulunur. IV- 1 mol H2 katlr. yarglarndan hangisi ya da hangileri dorudur? A ) I ve II 3. B ) I, II ve III C ) II, III ve IV D ) I, II ve IV B) Yalnz II C) I ve II D) I, II ve III

2-etil 3,4,5-metil hekzan bileiinin kapal forml aadakilerden hangisidir? A ) C11H24 B ) C11H20 C ) C6H24 D ) C6H10 Bir doymu hidrokarbonun 0,2 moln yakmak iin 8,96 L O2 gaz kullanlyor. Buna gre doymu hidrokarbonun forml aadakilerden hangisidir? (H:1 ; C:12 O:16) A ) C4H10 B ) C3H8 C ) C2H6 D ) CH4

4.

5.

I- C atomlar arasnda sp3 hibritlemesi vardr. II- Genel formlleri CnH2n+1 III- Balarn tamam sigma badr. Yukarda verilen yarglardan hangisi ya da hangileri alkanlarn genel zelliklerindendir? A ) Yalnz II B ) I ve III C ) I ve II D ) I, II ve III

35

6.

I- CH3 MgCl + HCl II- H2C = CH2 + H2 III- R X + Na Yukardaki reaksiyonlardan hangisi ya da hangilerinden CH4 elde edilebilir? A ) Yalnz I B ) Yalnz III C ) I ve II D ) I, II ve III

7.

Pentan gaznn ekzotermik bir reaksiyonla CO2 ve H2O ya dnmesi aadaki reaksiyon eitlerinden hangisine aittir? A ) Sbstitsyon B ) Katlma C ) Polimerleme D ) Redoks

8.

I- Metan. II- Propan III- Dimetil propan Yukardakilerden hangisi ya da hangilerine bir klor atomu, farkl bileikler oluturacak biimde balanabilir? A ) Yalnz I 9. B ) Yalnz II C ) Yalnz III D ) II ve III

Bir parafinin 0,1 molnn tam olarak yanmasyla 10,8 g su buhar oluuyor. Buna gre parafinin forml aadakilerden hangisidir? (H:1 ; C:12 O:16) A ) C5H12 B ) C4H10 C ) C3H6 D ) C2H6 Wrtz sentezine gre aadakilerden hangisi elde edilemez? A ) Metan B ) Etan C ) Propan D ) Btan

10.

DEERLENDRME Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.

36

UYGULAMALI TEST
Metan gaz oluumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazrlaynz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler 1. Sodyum asetat 2. Sodyum hidroksit 3. Kalsiyum hidroksit 4. Lastik tpa 5. Spatl 6. Terazi 7. eme suyu

8.Bunzen beki 9.Kska 10.Tel kafes 11.Plastik hortum 12.Cam balon 13.Destek ubuu 14.Beher

15.Kristaluzuar 16.Porselen kap 17.Cam ubuk

Deerlendirme ltleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? Susuz sodyum asetat hazrladnz m? 4 g Sodyum asetat tarttnz m? 1 g Kalsiyum hidroksiti tarttnz m? 2 g sodyum hidroksiti tarttnz m? Istma dzeneini kurdunuz mu? Yanklara kar nlem aldnz m? Bekin havagaz ayarn dzgn yaptnz m? Gaz toplama kabnda gaz kn gzlemlediniz mi? Gaz toplama kabn, iindeki gaz karmadan aleve yaklatrdnz m? Alevin rengini gzlemlediniz mi? iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi?

Evet

Hayr

DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.

37

RENME FAALYET-2 RENME FAALYET-2


AMA
Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak alken elde edebileceksiniz.

ARATIRMA
Gnlk yaantmzda kullandmz plastik elyaflarn hangi ham maddelerden retildiini aratrnz. Plastik tek kullanmlk bardak,tabak zerindeki PE,PP, PS ne anlama gelmektedir? Aratrnz.

2. ALKENLER (OLEFNLER)
Genel formlleri: CnH2n Karbon atomlar birbirine ift balarla (C = C) balanmtr. ift ba oluturan karbon atomlar sp2 hibritlemesi yapmlardr. (C = C) ift balarndan biri sigma, dieri pi badr.

C=C H

Sigma bann () ba enerjisi 83 kcal/mol; pi bann () ba enerjisi 62 kcal/moldr. Bu deerlerden pi bann zayf bir ba olduu anlalmaktadr. Karbonlar arasnda ift ba bulunduundan karbon says tek olamaz. lk yesi n = 2 olan etendir.

38

H
120 ( C = C

H
ift ban her iki tarafnda eit hidrojen bulunduu iin simetriktir.

H
CH3 CH = CH2

H propen

Propende ift ban yanndaki karbonlarda hidrojen says eit olmad iin asimetriktir.

Alkenlerin fonksiyonel (ilevsel) gubu (C = C)dir. Yani, alkenlere ait reaksiyonlar, bu gupla ilgilidir.

l Alkenler de alkanlar gibi homolog sra olutururlar.


Karbon Says (n)
2 3 4 5

Kapal Forml
C2H4 C3H6 C4H8 C5H10

Ad
Eten/Etilen Propen/propilen 1-Bten/1-Btilen 1-Penten/1-Pentilen

Yar Ak Forml
CH2 = CH2 CH3 CH = CH2 CH3 CH2 CH = CH2 CH3 (CH2)2 CH = CH2

e.n. ( C )
169 188 185 165

k.n. ( C )
105 47 6,5 30

Tablo 2.1. Baz alken bileikleri ve fiziksel zellikleri

2.1. Alkenlerin Adlandrlmas


Alkenler zel olarak adlandrmada, aklanlarn sonundaki -an eki yerine -ilen eki getirilerek adlandrlr. Alken C2H4 C3H6 C4H8 etilen propilen btilen

Alkan C2H6 etan C3H8 propan C4H10 btan

IUPAC (Cenevre) kurallarna gre adlandrlmas ise alkanlarnkine benzer. Alkanlarn sonundaki -an eki kaldrlp yerine -en eki getirilir. Etilen ve propilenden sonra gelen alkenler zincir izomerlii gsterdiklerinden dolay ift ban yerini belirtmek gerekir.

ift ban bulunduu en uzun karbon zinciri seilir. ift baa yakn utan balanarak numaralandrma yaplr.

39

Ana zincirde dallanma ya da deiik guplar varsa, alkanlarda olduu gibi yeri ve tr belirtilir. ift ban bulunduu ilk karbonun numaras belirtilerek alkenin ad eklenir. rnek: CH3

CH3 3 CH 2 CH = 1 CH2 3-metil-1-bten

rnek: CH3

CH3 2 C = 1 CH2 2-metil propen

rnek:
1

CH3 2 C = 3 CH 4 CH 5 CH3

CH3 CH3 2,4-dimetil-2-penten ift ba her iki utan eit uzaklkta ise dier guplara kk numaralar gelecek ekilde numaralama yaplr. Eer moleklde birden fazla ift ba varsa yerleri belirtilmeli ve -en so neki yerine; iki ift ba varsa -dien, ift ba varsa trien son eki getirilir.

rnek:
1

CH2 = 2 CH 3 CH = 4 CH2 1,3-btadien

rnek:
1

CH2 = 2 CH 3 CH = 4 CH 5 CH = 6 CH2 1,3,5-hekzatrien Alkenlerden bir hidrojen karlmasyla oluan guplara alkenil denir. Alkenil guplar adlandrlrken tredii alkenin adnn sonuna -il eki getirilir. Alkenil kklerin de zel adlar ve Cenevre kurallarna gre adlar vardr.
IUPAC ZEL ADI

CH2 = CH2 CH3 CH = CH2 CH3 CH2 CH = CH2

eten propen 1-bten

CH2 = CH CH3 CH = CH CH3 CH2 CH = CH

vinil allil krotil

40

l Alkenlerde de alkanlarda olduu gibi zincir izomerlii vardr.


rnek: Kapal forml C4H8 olan btenin 3 zincir izomeri vardr. CH3 CH2 CH = CH2 CH3 CH = CH CH3 CH3

1-bten 2-bten

CH3 C = CH2

izo btilen

Alkenlerde zincir izomerliinden baka geometrik (cis-trans) izomerlii de vardr. Alkenlerde ift bal karbonlar ve buna bal guplar bir dzlem ierisinde bulunur. Bileikteki ift ba dnmeye engel olur. Geometrik izomeride, ift bal karbonlardan birisinde farkl iki atom veya gup bulunmaldr (a, b gibi). Dier karbonda da (a, b; a, d; veya b, d) gibi atom ya da guplar bulunmaldr. Benzer olan atom veya guplar ayn tarafta bulunuyorlarsa bileik cis izomeridir (Latincede cis, ayn taraf anlamndadr). Yine, benzer atom veya guplar farkl taraflarda bulunuyorlarsa bileik trans izomeridir (Latincede trans, apraz anlamndadr). a

C=C
b b cis

C=C
b a trans

C=C
b d cis

C=C
b a trans

C=C
b b cis

41

rnek:

Cl C=C H Cl C=C H
rnek:

Cl H H
trans-1,2-dikloreten cis-1,2-dikloreten k.n. = 60C

Hidrojenler ayn tarafta

Cl

k.n. = 48C

Hidrojenler farkl tarafta

H C=C C2H5 C2H5 C=C H

H CH3 H CH3
trans-2-penten k.n. = 35C cis-2-penten k.n. = 37C

Hidrojenler ayn tarafta

Hidrojenler farkl tarafta ift ba evresindeki atom veya guplar serbest dnemeyeceinden, cis ve trans izomerler kolaylkla birbirine dnemez. Cis ve trans izomerler farkl bileiklerdir.

rnek: C2 H2 Cl2 formlne sahip izomerleri yazarak adlandralm. C2 H2 Cl2 bileiinin forml CnH2n genel formlne uymaktadr.

Cl C=C Cl
1,1-dikloreten

H H Cl C=C H 42

Cl H
cis-1,2-dikloreten

Cl C=C H
trans-1,2-dikloreten

H Cl

2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandrlmas


Olefin snfna ait halka yapl bileiklere sikloalken denir. Genel formlleri CnH2n-2dir. Halkal alkan adlarndaki -an eki kaldrlp yerine -en eki getirilerek adlandrlr.

CH

CH2 CH2 CH CH2

siklopropen

CH CH2 CH CH CH2 CH

siklobten

CH2

siklopenten

Halka zerinde birden fazla ift ba ya da baka guplar varsa, ift balara en kk say gelecek ekilde numaralandrlr. Br
1 2 6

CH3
3 5 4

Br

CH3 1,3-dibrom siklohekzen 3,4-dimetil siklopenten 1,3-siklohekzadien

43

Problem
C6Hx bileii halkal yapda olup, yapsnda bir tane pi ba varsa X katr?

zm
Yapsnda bir tane pi ba olduuna gre, hidrokarbon alkendir. Halkal ise bileik sikloalkendir. CnH2n-2 : sikloalken n = 6 ise

X = 2n 2
= 2x62 = 10

CH HC CH2

H2C CH2 CH2

siklohekzen

2.2. Alkenlerin Elde Edili Yntemleri


2.2.1. Monoalkollerden Su ekilmesi (Dehidratasyon)
Deriik slfrik asit (H2SO4), alminyum oksit (Al2O3), difosfor penta oksit (P2O5) gibi maddelerin katalizrlnde mono alkollerden su ekilirse alkenler elde edilir.
Der. H2SO4

R CH2 CH2 OH monoalkol rnek

R CH = CH2 + H2O alken

Der. H2SO4

CH3 CH2 CH2 OH propilalkol

CH3 CH = CH2 + H2O propen

44

2.2.2. Alkil Halojenrlerden Hidrohalojenr ekilmesi (Dehidrohalojenasyon)


Alkil halojenrler deriik, kuvvetli bazlarn alkoldeki zeltileriyle reaksiyona girdiinde alkenler oluur. R CH2 CH2 X + KOH alkil halojenr rnek CH3 CH2 Cl + KOH etil klorr
Alkol s alkol s

R CH = CH2 + KX + H2O alken

CH2 = CH2 + KCl + H2O eten

2.2.3. Alkanlarn Eliminasyon (Ayrlma) Reaksiyonundan Molekllerden baz atom veya guplarn ayrlmasyla doymam bileik olumasna eliminasyon (ayrlma) reaksiyonlar denir.

C C H A B

C=C
H

+ AB

doymu bileik
rnek:

alken

Etan molekl kzgn borudan geirilirse iki hidrojen atomu ayrlarak eten

oluur.
kzgn boru

CH3 CH3 etan

CH2 = CH2 + H2 eten

Ayn ekilde alkanlardan 800Cde Al2O3 ile hidrojen ayrlrsa alken oluur.
Al2O3

R CH2 CH3
800C

R CH = CH2 + H2

rnek:
Al2O3

CH3 CH2 CH3 propan

800C

CH3 CH = CH2 + H2 propen

45

2.2.4. Komulu Alkil Halojenrlerin inko Tozu ile Istlmasndan Komu karbonlarda birer halojen bulunduran alkanlar Zn metali ile stlrsa alkenler oluur.
R CH CH R + Zn

R CH = CH R + ZnBr2

Br rnek

Br

CH3 CH CH C2H5 + Zn

CH3 CH = CH C2H5 + ZnBr2 2-penten

Br Br 2,3-dibrom pentan

2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile ndirgenmesinden


Alkinlerin palladyum (Pd) ve silikajel katalizrlnde hidrojen ile indirgenmesinden alkenler elde edilir. R C C H + H2 rnek H C C H + H2 asetilen
Pd/Silikajel 270C Pd/Silikajel

R CH = CH2
270C

CH2 = CH2 etilen (eten)

2.3. Alkenlerin zellikleri


2.3.1. Fiziksel zellikler
Alkenlerin fiziksel zellikleri, alkanlarn fiziksel zelliklerine ok benzer. Homolog srada 2, 3, 4 karbonlular gaz, 5-15 karbon aras (15 dahil) olanlar sv; karbon says daha fazla olanlar katdr. Apolar madde olduklarndan suda znmezler. Benzen, eter, kloroform, petrol eteri gibi organik zclerde znrler. Alken moleklleri arasnda zayf, van der Walls balar vardr. Molekldeki karbon atomlarnn says arttka erime noktas ve kaynama noktas artar.

46

2.3.2. Kimyasal zellikler


Alkenlerde bulunan pi ba, sigma bana gre daha dk enerjili olduundan kimyasal reaksiyonlara yatkndrlar. Alkenler:

Katlma reaksiyonu, Ykseltgenme reaksiyonu, Sbstitsyon reaksiyonu verirler. Bunlardan katlma ve ykseltgenme ift balara bal olarak gerekleir. Sbstitsyon reaksiyonunda ise ift balar etkilenmez.

2.3.2.1. Katlma Reaksiyonu


Molekllerin karbonlar arasndaki ift balardan pi ba alarak bu baa yeni atom veya atom guplar balanr. Bu tr reaksiyonlara katlma reaksiyonu ad verilir. Bir mol alkene bir mol H2 , X2 (halojen), HX (halojenli asit) ya da H2O (su) katlabilir. Eer alkende iki tane ift ba varsa (dien ise) 2 mol H2 veya X2 katlabilir. Hidrojen katlmas

Alkenlere platin, palladyum veya raney nikel (ok ince dalm nikel) katalizrlnde hidrojen katlrsa alkanlar oluur. R CH = CH2 + H2 alken rnek CH3 CH = CH2 + H2 propen
Pt, Pd s Pt, Pd, s veya raney Ni

R CH2 CH3 alkan

CH3 CH2 CH3 propan

Sv yalardaki doymam ya asitleri hidrojenle doyurularak kat hle getirilir.

Resim: 2.1. Sv yan hidrojenlenmesiyle elde edilen margarin

47

Bir organik molekln indirgenmesi molekle hidrojen girmesi, ykseltgenmesi ise moleklden hidrojen kmas anlamna gelir.

Halojen Katlmas

Alkenlere Cl2 ve Br2 ok kolay katlr, iyot ise yeterince aktif deildir. Brom zeltisi su, CCl4 (karbon tetra klorr) ya da CHCl3 (kloroform) gibi zclerle birlikte hazrlanarak doymam guplarn tannmasnda kullanlr. X R CH = CH2 + X2 rnek Br CH3 CH = CH2 + Br2 propen krmz renkli
CCl4

R CH CH2

Br

CH3 CH CH2 1,2-dibrom propan renksiz

Brom, alkenlerin ayracdr. Bir hidrokarbonun alkan ya da alken olduu bromlu su ile anlalabilir. Hidrokarbon bromlu su ile kartrldnda bromun krmz rengi kayboluyorsa alken, kaybolmuyorsa alkandr.

Problem
He, CO2 ve C2H4 gazlar karmnn normal koullarda toplam hacmi 30 ltdir. bu gaz karm; I. nce NaOH zeltisinden geirilince hacmi 8,28 L azalyor. II. Daha sonra bromlu sudan geirilince 48 g Brom harcanyor. Buna gre, karmdaki helyumun hacmi nedir? (Br: 80)

zm
Birinci ilem: Baz tarafndan tutulan gaz CO2dir.

Hacim 8,28 l azalyorsa, CO2 gaz 8,28 ltdir.


kinci ilem: Bromlu su ile C2H4 reaksiyona girer.

48

nC2 H 4
C2H4

48 0,3 mol 160


+ Br2 C2H4Br2 1 mol Br2 reaksiyona girerse, 0,3 mol Br2

Denkleme gre: 1 mol C2H4 ile X mol C2H4 X = 0,3 mol C2H4

0,3 mol C2H4 = 0,3 22,4 = 6,72 L He + CO2 + C2H4 = 30 L 8,28 L 6,72 L He = 30 (8,28 + 6,72) = 30 15 He = 15 lt.

Problem
Bir alkenin 12,6 g %24lk 300 g bromlu suyun rengini tamamen gideriyor. Bu alkenin forml ve ad nedir? (H: 1; C: 12; Br: 80)

zm
nce, 300 g bromlu su zeltisindeki Brom miktarn bulalm. 24
300 = 72 g Br2

100 CnH2n 12.6 g + Br2 72 g 12,6 g CnH2n X g CnH2n X = 28 g CnH2n 72g.Br2 ile reaksiyona girerse 160 g.Br2 ile reaksiyona girer. CnH2nBr2

49

CnH2n 12n + 2n 14n n

= = = =

28 28 28 2

CnH2n = C2H4 (Eten)

Halojen asit katlmas

Halojenli asitler Markownikoff (Markownikov) kuralna gre katlr. Polar molekuller (HX, H2O, ) alkenlere katlrken, pozitif atom ya da atom gubunun ift baa bal karbon atomlarndan hidrojeni fazla olan karbona katlmasna Markownikoff kural denir. R CH = CH2 + H+XR CH CH3

X CH3 CH = CH2 + HBr propen R CH CH3

Br 2-brom propan H2O katlmas

Alkenler H2SO4 veya H3PO4 katalizrlnde su ile katlma reaksiyonu verirler. Reaksiyon sonucunda monoalkoller oluur. Reaksiyon Markownikoff kuralna gre yrr. Suyun yapsnda bulunan H+ iyonu, ift bal karbon atomlarndan daha fazla hidrojen atomu bulunan karbona balanr. R CH = CH2 + H2O
H2SO4

R CH CH3
s

OH alkol rnek CH3 CH = CH2 + H2O


H2SO4

CH3 CH CH3
s

OH izopropil alkol

Problem
8,4 g Propen gazna H2O katlmasyla oluan bileik hangisidir ve yeni bileiin molekl arl ka gamdr? (H: 1; C: 12; O: 16)

50

zm
Propene su katlmas Markovnikoff kuralna gre gerekleir. Suyun yapsndaki hidrojen ift ba yanndaki karbonlardan hangisinin hidrojeni fazla ise o karbona balanr. CH3 CH = CH2 + H OH CH3 CH CH3

OH izopropil alkol Denklemimize gre: CH3 CH = CH2 : (123) + (61) = 42 g CH3 CH CH3 : (123) + (81) + 16 = 60 g OH 42 g Propenden 8,4 g Propenden 60 g Alkol oluursa X g Alkol oluur. X = 12 g alkol Slfrik asit katlmas

Slfrik asit H+ ve HSO4- e ayrlarak, Markownikoff kuralna gre alkene katlr. HSO4karbon atomuna O ile balanr, oluan rnlere alkil slfrik asitler denir. R CH = CH2 + H2 SO4 R CH CH3

OSO3H alkil slfrik asit Alkil slfrik asit soukta kararldr seyreltik zeltisi stldnda alkol ya da eterlere dnr. ClOH (Hipoklorz Asit) Katlmas Hipoklorz asit, alkenlere katlrken Cl+ ve OH- iyonlarna ayrlr. Katlmada Markownikoff kural geerlidir. ClOH kararsz olduundan reaksiyon ortamnda oluturulur. Cl2 + H2 O ClOH + HCl
10C

R CH2 CH = CH2 + Cl OH

R CH2 CH CH2

OH Cl alken klor hidrin

51

rnek CH3 CH2 CH = CH2 + Cl OH


10C

CH3 CH2 CH CH2


OH Cl btilen klor hidrin (1-klor-2-hidroksi btan) Polimerleme Molekldeki ikili veya l balarn alarak birbirine katlmas olayna polimerleme, oluan rne polimer denir. Polimeri oluturan en kk birime monomer denir H

C = C

C C H H n

monomer etilen (eten)

polimer rn polietilen (politen)

Polimerin balca zellikleri unlardr: Ana hidro karbonun zelliklerini gstermez. Polimerler, byk molekller olduu iin deme noktalar ve buna bal olarak van der Walls kuvvetleri de byktr. Polimerlerin, monomerlerine gre e.n. ve k.n. yksek, daha dayankl, kimyasal reaksiyonlara daha g giren maddelerdir. Bu zelliklerinden yararlanlarak gnlk yaantmzda dayankl madde yapmnda kullanlr. Polietilenin oluumu: Etilen bir gazdr. Etilenin polimeri olan polietilen ise sert bir maddedir. R

nCH = CH2 + nCH = CH2 R

nCH CH2 + nCH CH2 R

CH CH2 CH CH2 A* n (A*) Radikal tutucu. Burada radikal tutucu reaksiyon sonunda ortama ilave edilir.

52

asit katalizr

CH2 = CH2 + H+

CH3C+H2

CH2=CH2

CH3CH2CH2C+H2

nCH2=CH2

CH3 CH2 (CH2 CH2)n CH2 CH2 CH2 N* polietilen (politen) (N*) Burada N (Nkleofil), polimerleme reaksiyonunu durdurur. Nkleofilik sbstitsyon reaksiyonlarna, Alkollerin Elde Edilii bal altnda yer verilmitir.

Problem
A = Siklo btan B = 1 bten Yukardaki bileiklere ilikin: I. kisi de katlma tepkimesi verir. II. zomerdirler. III. kisi de polimerleebilir. Yarglarndan hangileri dorudur?

zm
A bileii iin: Siklo, halkal yapda olduunu gsterir. Btan szcndeki -an ekinden, bunun alkan, yani doymu hidrokarbon olduunu anlarz. Bileik drt karbonludur. C4H8 B bileii iin: Bten szcndeki -en ekinden bunun alken, yani doymam bir hidrokarbon olduu anlalr. Bileik drt karbonludur. ift ba da, 1 nu.lu karbonda bulunmaktadr.
1

CH2 = 2 CH 3 CH2 4 CH3

C4H8

I. Katlma tepkimesini, yapsnda ikili (alken) ve l (alkin) ba bulunduran bileikler verir. Alkanlar ise vermez. II. Kapal formlleri ayn, ak formlleri ayr maddeler izomerdir. A ve B maddelerinin kapal formlleri ayn, ancak ak formlleri farkldr.

53

III. Yapsnda pi ba bulunan bileikler (alkenler ve alkinler) polimerleme reaksiyonu verirler. Siklo btan 1 Bten polimerleme reaksiyonu vermez. polimerleme reaksiyonu verir.

Yukardaki aklamalara gre yalnz II dorudur.

2.3.2.2. Ykseltgenme (Oksidasyon) Reaksiyonu


Alkenler H2O2 (hidrojen peroksit), MnO4- (permanganat), O3 (ozon) gibi ykseltgenlerle reaksiyon verir. H2O2 Etkisi

Alkenler H2O2 ile zayf asitli ortamda (CH3COOH: asetik asit), diol yani iki OH kk bulunduran alkol oluturur.
H2O2, H+

R CH = CH R
90C

R CH CH2 R

OH OH -diol rnek
H2O2, H+

CH3 CH = CH CH3 2-Bten

CH3 CH CH2 CH3


90C

OH OH 2,3-dihidroksi btan KMnO4 etkisi Permanganatla ortamn asidik ve bazik olmasna gre deiik ykseltgen ve rnleri verirler. Asidik ortam: Asitli ortamda kuvvetli ykseltgenlerle olan reaksiyon sonucunda ift balar kopar, ift ban bal olduu karbonda hidrojen varsa karboksilli asit, hidrojen yoksa keton oluur.
H2SO4, KMnO4

R1 C = CH R3

R1 C = O + R3 COOH

R2

R2 keton

karboksilli asit

54

rnek
H2SO4, KMnO4

CH3 C = CH C2H5

CH3 C = O + C2H5 COOH

CH3 2-metil-2-penten

CH3 aseton

propanoik asit

Bazik ortam: Soukta seyreltik bazik ortamda KMnO4n rengini giderirler. Potas-yum permanganat ile sodyum karbonatn sulu zeltisine Baeyer (Bayer) ayrac denir.
KMnO4 , Na2CO3

R CH = CH2
0C

R CH CH2

OH rnek 3H CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O


Na2CO3 0C

OH

3H CH CH2 + 2MnO2+ 2KOH kahverengi OH OH 1,2-etandiol

Baeyer testi alkenlerin ayracdr. Potasyum permanganatn mor rengi kaybolarak kahve renginde bir kelek oluur.

Ozon etkisi
Ozon gl bir ykseltgendir. Dk scaklkta bile ift ba paralayarak ozonr bileiini oluturur. Ozonr, kararsz ve patlayc bir madde olduundan, reaksiyon ortamndan aymadan hemen su ile hidrolizlenir. Hidrolizleme sonucunda beli halka paralanr, aldehit, keton ve hidrojen peroksit meydana gelir. O O R C = CH R + O3 ozon R

RC

CH R

R O ozonr

55

O O

RC

CH R + H2O

R C = O + R CHO + H2O

R O

R keton

aldehit

Yanma olay da alkenlerin havann oksijeni ile CO2 ve H2O


verecek ekilde ykseltgenmesidir.

Yanma sonucunda aa kan s ayn sayda karbon atomu ieren alkanlardan dktr. CnH2n +
3n 2

O2

nCO2

+ nH2O H = -2050 kj H = -2220 kj

C3H6 + 9/2 O2 propen C3H8 + 5O2 propan

3CO2 + 3H2O 3CO2 + 4H2O

Problem
Gaz hlindeki bir alkenin 0,2 litresini tamamen yakmak iin ayn artlarda 1,2 litre oksijen harcandna gre bileiin forml nedir?

zm

Ayn artlarda gazlarn hacimleri ile mol saylar doru orantldr. V n CnH2n + 3n
2

O2

nCO2

+ nH2O

0,2 L alken iin 1 L alken iin

1,2 L O2 harcanrsa, X L O2 harcanr. X = 6 L O2


3n 3n

56

Reaksiyon denklemine gre 1 L alkeni yakmak iin


3n

litre O2 gerekir.

=6
2

ise n = 6 CnH2n : C4H8 (Bten)

2.3.2.3. Sbstitsyon Reaksiyonlar


300Cde klor veya brom, alkenlerin ift bana katlmaz. ift baa komu olan karbon zerindeki hidrojen ile sbstitsyon reaksiyonu verir. Buna, allil klorlamas veya allil bromlamas denir. yot ise bu reaksiyona katlmaz. CH3 CH = CH2 + Cl2 propilen
300C

CH2 = CH2 Cl + HCl allil klorr

CH3 CH = CH CH3 + Br2 2-bten

300C

CH3 CH = CH CH2 Br + HBr krotil bromr

2.4. Etilen (CH2 = CH2)


Alkenlerin ilk yesidir. Petroln paralanma rnlerinde, hava gaz ve doal gazda bulunur.

ekil 2.1. Etilenin boyutlu (3-d) molekl modelleri

2.4.1. Etilenin Eldesi


Etil Alkolden su ekilmesi yoluyla Etil alkolden asitli ortamda su ekilecek olursa etilen elde edilir.
H2SO4 , s

CH3 CH2 OH etil alkol

H2O

CH2 = CH2 etilen

Tepkimenin mekanizmas u ekilde ilemektedir:


H+ s 170C

CH3 CH2 OH CH3 CH2 OH+2 CH3 C+H2 etil alkol soukta alkoksonyum H2O H+ katyonu

CH2 = CH2

57

Etil Bromre Potasyum Hidroksit Etkisi Yoluyla Etil bromre deriik KOH etki etmesi durumunda etilen gaz oluur.
Deriik KOH

CH3 CH2 Br etil bromr

CH2 = CH2 + KBr

H2O

1,2-Dibrom Etann inko Tozlaryla Etkilemesi Yoluyla 1,2-dibrom etann inko tozlaryla reaksiyonundan etilen elde edilir.
Zn (s)

CH2 CH2

CH2 = CH2 + ZnBr2

Br Br 1,2-dibrom etan

2.4.2. Fiziksel zellikleri


Etilen suda az znr. Organik zclerde iyi znr. Renksizdir ve kendine has bir kokusu vardr.

2.4.3. Kimyasal zellikleri 2.4.3.1. Katlma Reaksiyonlar


Hidrojen Katlmas CH2 = CH2 + H2 etilen
Ni s

CH3 CH3 etan

Halojen katlmas
CH2 = CH2 + Cl2
CCl4

CH CH2

Cl Cl 1,2-diklor etan

58

Halojenli hidrojen katlmas CH2 = CH2 + HCl

CH2 CH3

Cl 1-klor etan

Su katlmas
CH2 = CH2 + H2O
H2SO4 , s 120C

CH3 CH2 OH etil alkol

Asit (H2SO4) katlmas


HO SO3H

CH2 = CH2

CH2 CH3

O SO3H etil slfrik asit ClOH (hipo klorz asit) katlmas Cl2 + H2O ClOH + HCl
Cl2 + H2O

CH2 = CH2
10C

CH2 CH2

OH Cl etan klor hidrin Etilenin polimerlemesi Polimerleme sanayinin temel maddelerinden biri olan etilen, eitli organik preparatlarn hazrlanmasnda nemli bir k maddesidir.
asit katalizr

CH2 = CH2 + H+

CH3C+H2

CH2=CH2

CH3CH2CH2C+H2

nCH2=CH2

CH3 CH2 (CH2 CH2)n CH2 CH2 CH2 N* polietilen (politen) Polivinil klorr (PVC) oluumu vinil klorrn katalizrler yardmyla pi ba alarak dier vinil klorr moleklleri bu balara katlr. Oluan polivinil klorr 150Cde kalplanarak boru, izolatr haline getirilir. n(CH2= CH) Cl (CH2 CH2)n

Cl

59

Resim 2.2 :eitli PVC pencere ve borular

Politetrafluoretilen (TEFLON) oluumu tetrafloretilenin peroksit katalizrleriyle polimerlemesinden oluur. n(CF2=CF2) (CF2 CF2)n

ekil: 2.2. Teflonun molekl yaps

Resim:2.3.Teflondan yaplm mutfak gereleri

2.4.3.2. Ykseltgenme Reaksiyonlar


Oksijen ile yanmas Etilen parlak bir alevle yanar. C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O H = -1411 kj

Etann, metana gre parlak alevle yanmas karbon miktarnn fazla olduunun bir iaretidir. H2O2 (hidrojen peroksit) ile ykseltgenme reaksiyonu
H2O2 (H+) 90C

CH2 = CH2

CH2 CH2

OH OH etan-1,2-diol (etilen glikol)

60

KMnO4 (potasyum permanganat) ile ykseltgenme reaksiyonu


KMnO4 (H+)

CH2 = CH2
scakta

CH3 COOH asetik asit

Bayer ayrac ile reaksiyonu


KMnO4 , Na2CO3

CH2 = CH2
0C

CH2 CH2

OH OH etan-1,2-diol (etilen glikol)

2.5. Alkadienler
Moleklnde birden fazla ift ba bulunduran maddeler polien olarak adlandrlmaktadr. Bunlardan, moleklnde iki ift ba bulunduran maddelere alkadien denir. Alkadienler de kendi aralarnda, ift balarnn sralan durumu bakmndan guba ayrlr: Kmle dienler Yapsnda bulunan ift balar birbirini izliyorsa molekl kmle diendir. CH2 = C = CH2 CH3 1,2-btadien (kmle dien)

Konjuge dienler ki ift ba arasnda bir tek ba bulunan dienlerdir. CH2 = CH CH = CH2 1,3-btadien (konjuge dien)

zole dienler ki ift ba arasnda birden fazla tek ba bulunan dienlerdir. CH2 = CH CH2 CH2 CH = CH2 1,5-hekzadien (izole dien)

1,4-siklohekzadien

Tablo 2.2: Baz konjge alkadienler ve baz fiziksel zellikleri

61

Ad
C4H6 Bta Dien

Ak Forml
CH2 = CH CH = CH2 1, 3 - Btadien CH3 HC = CH2 C=C H H Cis - 1, 3 - Pentadien CH3 H C=C Penta Dien H HC = CH2 Trans - 1, 3 Pentadien CH3

k.n. (C)
45

e.n. (C)
-136

44

-40

C5H8

42

-87

CH2 = CH C = CH2 zopren 2 Metil - 1, 3 - Btadien

34

-149

Alkadienlerin en kararl hali konjge olanlardr.

2.5.1. Btadien
CH2 = CH CH = CH2 Konjge yapya sahiptir. Konjgedienler doymam bileik olduklarndan katlma reaksiyonu verirler. Katlma reaksiyonu sonucu iki tr rn meydana gelir: (1,2 - katlma rn ve 1, 4 - katlma rn) CH2 = CH CH = CH2 + Br Br CH2 CH CH = CH2 + CH2 CH = CH CH2

Br

Br

Br

Br

Btadien, balang maddesi olarak kire tandan elde edilebilir.


900C-1000C 3C, 2000C 2H2O

CaCO3 CO2

CaO CO

CaC2
Ca(OH)2

HC CH

HgSO4, H2SO4 +H2O

CH3CHO(OH-)

CH3 C = O H asetaldehit

OH H CH3 CH CH2 C = O -hidroksi btanol

62

H2(Ni)

CH3 CH CH2 CH2


CH2 = CH CH = CH2 2H2O 1,3-btadien

OH OH 1,3-btandiol

2.5.2. Doal Kauuk


Alkadienlerin polimerlemesiyle meydana gelen polimerde ift balar bulunur. zoprenin doal polimeri kauuktur. Kauuk, tropik blgelerde yetien baz bitki trlerinde bulunur. Bu bitkilerin kabuu izilerek, st kvamnda lateks ad verilen beyaz sv alnr. Kauuk, lateksin iinde kollaidal hlde dalm olarak bulunur. Elde edilen bu sv ham kauuktur. Elastikiyet zellii, gerinme direnci ve dayankll zayftr. Biraz soukta sert, krlgan; biraz scakta ise yumuak ve yapkan bir zellik kazanr. Molekl arl 1 milyon kadardr. 14 bin kadar izopren moleklnden oluur.

Resim 2. 4. Kauuk aacndan elde edilen lateks (ham kauuk)

CH2 CH = C CH2

CH3 n Kauuun elastikiyetini ve dayanklln artrmak iin kendi arlnn %3-4 kadar kkrtle 130-140Cde 1-4 saat kadar stlr. Istma ilemi srasnda kauuun ift balar alr ve alan bu balara kkrt atomlar yerleir. Buna kauuun vulkanizasyonu ad verilir. Vulkanize olmu kauuun gerinme direnci, esneklii ve dayankll artmtr.

63

CH3

CH3

CH2 C = CH CH2 S

CH2 C CH CH2

CH2 C = CH CH2 CH3 n

CH2 C CH CH2 CH3 n

vulkanize olmu kauuk


Vulkanizasyon ileminde kauuun %30-40 kadar kkrt katlrsa sert bir madde olan ebonit elde edilir. Kauuk ilenirken iine bir takm renk ve dolgu maddeleri katlr. Bunlar; inko oksit (ZnO), inko slfr (ZnS), baryum slfat (BaSO4), kurun iki oksit (PbO), antimon-III slfr (Sb2S3), karbon (C) gibi maddelerdir.

2.5.3. Yapay Kauuklar 2.5.3.1. Buna Kauuu


lk yapay kauuk Almanyada, 1. Dnya Sava srasnda 2,3-dimetil btadienin polimerletirilmesiyle lastie benzer bir ktle hlinde edilmitir. Ancak zellikleri iyi olmad iin gnmzde retimi yaplmamaktadr. Btadienin polimerlemesiyle oluan kauua buna kauuu denir. CH3 CH3

CH3 CH3

nCH2 = C C = CH2 + nCH2 = C C = CH2 CH3 CH3


CO2 , Na

CH3 CH3

CH2 C C = CH2 CH2 = C C CH2 n buna Kauuu

2.5.3.2. Buna-S Kauuu


Gnmz endstrisinde kauuk daha ok kopolimerleme yoluyla elde edilmektedir. Doymam gup bulunduran iki ayr maddenin uygun katalizrlerle kendi aralarnda birbirlerini doyurarak art arda balanmalarna kopolimerleme denir. Buna-S kauuu btadien ve stirenin (C6H5CH = CH2) kopolimerlemesiyle elde edilir.

64

C6H5 nCH2 = CH CH = CH2 + nCH = CH2

C6H5

CH2 CH = CH CH2 CH CH2 n buna-S Kauuu

2.5.3.3. Buna-N Kauuu


Btadien ile akrilonitrilin kopolimerlemesiyle elde edilir. CN nCH2 = CH CH = CH2 + nCH2 = CH

CN

CH2 CH = CH CH2 CH CH2 n buna-N Kauuu

Bu kauuk yksek scaklklara kar dayankl olup, gerilme direnci son derece yksektir.

2.5.3.4. Neopren Kauuu


2-klor-1,3-btadienin (klorpren) polimerletirilmesi yoluyla elde edilir. Cl

Cl
polimerleme

nCH2 = CH C = CH2

CH2 CH = C CH2 n neopren Kauuu

zellikleri, doal kauua en yakn sentetik kauuktur. Hava oksitlenmesine, organik zc ve yalara kar daha direnli olduundan doal kauuktan daha stn, dolaysyla daha pahaldr.

2.5.3.5. Butil Kauuu


zobtenin polimerletirilmesi sonucunda elde edilir. CH3

CH3
polimerleme

nC = CH2

CH3 izobten

C CH2 n CH3 butil Kauu

65

Polimerleme sonunda btn ift balar doyacandan, vulkanizasyon yaplamaz. Vulkanizasyon ilemiyle iyi nitelikli bir kauuk elde etmek iin %3 kadar izopren ya da btadienle kartrlp kopolimerlemesi salanr. Hava oksitlenmesi ve gazlarn difzlenmesine son derece dayankl olmas sebebiyle otomotiv sanayinde i lastik imalatnda kullanlr.

Resim 2. 5. Gnlk yaamda kullanlan butil kauuundan yaplm eitli malzemeler

66

UYGULAMA FAALYET UYGULAMA FAALYET


lem Basamaklar 500 ml hacimli kuru bir balona 50 ml. etanol tartnz. 100 ml H2SO4 lerek mezre koyunuz. neriler nlnz giyerek alma masanz dzenleyiniz.

eker ocakta alnz.

Balona 100 ml H2SO4 ekleyiniz.

Balonu kristalizuarda soutmay unutmaynz.

Etanol ve slfrik asit karm bulunan balona deney ilemi srasnda kprmesini nlemek maksadyla 5-7 g kadar kristal suyu alnm alminyum klorr ilave ediniz.

Alminyum klorr dikkatli ekleyiniz.

67

25 g NaOH tartarak balon jojeye koyunuz.

NaOHin, havadan nem kapmamas iin en son tartnz.

Tartlan NaOHi havanda eziniz. Hzl alnz.

Ezilen NaOHi balon jojeye ekleyiniz.

Dikkatli alnz.

68

Hazrlanan %10luk NaOH zeltisini cam ieye koyunuz.

Scakln 200Cyi gemesini nleyiniz. Dzenei kurunuz ve balonu alttan stnz. lem esnasnda etilen gaznn kamasn nlemek zere gerekirse tpa evresini macunla kapatnz. Scaklk 180Cye geldiinde etilen gaznn olutuunu gzlemleyiniz. kan gaz yaknz.

Alev rengine dikkat ediniz. Gzlemlerinizi not etmeyi unutmaynz.

Sonular rapor ediniz.

iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrnz. Amacnz, ilem basamaklarnz, sonucunuzu ieren bir rapor hazrlaynz.

69

LME VE DEERLENDRME LME VE DEERLENDRME


Aadaki sorularda uygun seenei iaretleyiniz.
1. CH3 CH3 H3C = C C = C CH3 bileiinin ad aadakilerden hangisidir? A) B) C) D) 2. 1,3-dimetil-2,4-pentadien 2,3- dimetil-1,3-pentadien 2,3- dimetil-1,4-heptadien 1,4- dimetil-2,3-heptadien

Aadakilerden hangisi sikloalken olabilir? A ) C4H8 B ) C4H10 C ) C6H10 D ) C6H14

3. I. C2H5 C2H5 C2H5 H

H C C H H II. H C = C Br C2H5 Cl C = C H H H H

HCCH H H C = C C2H5 H C = C Cl H H C2H5 Br

III.

Cl

Cl

Yukardaki bileik iftinden hangilerindeki bileikler birbirinin cis-trans izomeridir? A ) Yalnz I B ) Yalnz II C ) I ve III D ) II ve III

70

4.

CH4 ve C3H6 karmnn normal koullarda 5,6 litresi bromlu sudan geirildiinde 32 g brom harcanmaktadr. Buna gre karmdaki CH4 ka litredir? (H: 1; C: 12; Br: 80) A ) 1,12 B ) 2,24 C ) 4,48 D ) 0,56

5.

Bir alkenin 0,25 mol normal koullarda hacmi 11,2 L olan hidrojenle tepkimeye giriyor, buna gre alken ka tane pi ba ierir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 A C ) 1-brom pentan D ) 1-brom

6.

CH3 CH2 CH2 CH = CH2 + HBr reaksiyonu sonucu oluan A bileiinin ad nedir? A ) pentil bromr hekzan B ) 2-brom pentan

7.

Btan ve siklo btan bileikleri iin; I- Molekl yaps II- Atom tr ve says III- Kimyasal zellikleri ifadelerinden hangisi ya da hangileri ayndr? A ) Yalnz II B ) Yalnz III C ) I, ve II D ) I ve III

8. Cl C = C Cl H H

Bileii iin; I- Bromlu suyun rengini giderir. II- Cis-trans izomerisi vardr. III- Polimerleme reaksiyonu verir. IV- Bileiin yapsnda 4 tane sigma ba vardr. ifadelerinden hangisi ya da hangileri dorudur? A ) I ve III B ) I, II ve III C ) I, III ve IV D ) I I, III ve IV

71

9.

Aadaki bileiklerden hangisinin bir moln bir mol H2 doymu hle getirebilir? A ) CH3 CH2 CH3 H2C CH2 B)

C)

H2C CH2

D )

10.

Kapal forml C5H12 olan bir bileik bromlu su ile reaksiyona girmiyor.Bu bileik aadakilerden hangisi olabilir? A ) Alken B ) Sikloalken C ) Sikloalkan D ) Alkan

DEERLENDRME Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.

72

UYGULAMALI TEST
Etilen gaz oluumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazrlaynz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler 1. Etanol 2. slfrik asit 3. Alminyum klorr 4. Sodyum hidroksit 5. Spatl 6. Balon joje 7. Cam balon 8. Terazi 9. Saf su

10.Termometre 11.Cam boru 12.Bek 13.ayak 14.Tpa 15.Mezur

Deerlendirme ltleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? 50 ml. etanol hazrladnz m? 100 ml. slfrik asit ltnz m? Etanoln bulunduu cam balonun iine slfrik asidi koyarken soutma suyunda souttunuz mu? %10luk sodyum hidroksit zeltisini hazrladnz m? Etanol ve slfrik asit bulunan balona deney srasnda kprmeyi nlemek iin kristal suyu alnm alminyum klorr ko Istma dzeneini kurdunuz mu? Yanklara kar nlem aldnz m? Bekin havagaz ayarn doru biimde yaptnz m? Gaz toplama kabnda gaz kn gzlemlediniz mi? Gaz yaktnz m? Alevin rengini gzlemlediniz mi? iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi?

Evet

Hayr

73

DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.

74

RENME FAALYET-3 RENME FAALYET-3


AMA
Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak alkin elde edebileceksiniz.

ARATIRMA
Kaynaklkta kullanlan asetilen gaz nasl elde edilmektedir? Elektrik izolasyon maddelerinde hangi plastikler kullanlmaktadr? Aratrnz. Hangi eit giysilerimizde polimer rnleri bulunmaktadr? Aratrnz.

3. ALKNLER (ASETLENLER)
3.1. Genel Bilgi l Genel formlleri: CnH2n-2 dir. l Karbon atomlar birbirine l balarla (C C) balanmtr. Balardan biri sigma,
dier ikisi pi badr. H

180

180

l ba oluturan karbon atomlar sp hibritlemesi yapmlardr. Bu nedenle asetilenin ba as 180 dir. lk yesi etin (asetilen)dir. Alkinler iin etinin zel ad asetilenler olarak kullanlabilir. Alkinlerin fonksiyonel gubu ( C C )dir. Alkinler de alkanlar ve alkenler gibi homolog sra olutururlar.

3.2. Adlandrlmas
Alkinler ayn karbon sayl alkann adnn sonundaki an eki kaldrlp yerine in eki getirilmesiyle adlandrlr.

75

Alkan CH3 CH3 etan CH3 CH2 CH3 propan CH3 CH2 CH2 CH3 btan
Karbon Says (n) 2 3 4 Kapal Forml C2H2 C3H4 C4H6 IUPAC Ad Etin Propin 1-Btin 2-Btin 1-Pentin 5 C5H18 2-Pentin 3-Metil 1Btin

Alkin HC CH CH3 C CH CH3 CH2 C CH etin (asetilen) propin 1-btin


e.n. (C) k.n. (C) 84 101,5 122 27 40 56 23 8 32 106 109 -

zel Ad Asetilen Metil asetilen Etil asetilen Dimetil asetilen Propil asetilen Metil etil asetilen zopropil asetilen

Yar Ak Forml CH CH CH3 C CH CH3 CH2 C CH CH3 C C CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH2 C2 C CH3 CH3 CH C CH CH3

Tablo 3.1. Baz alkin bileikleri ve fiziksel zellikleri

Dallanm zincirli alkinlerin adlandrlmasnda da IUPAC kurallar uygulanr. l ba tayan en uzun karbon zinciri belirlenerek l ban yakn olduu utan balanarak karbon atomlar numaralandrlr. Ana zincirde dallanma ya da deiik guplar varsa alkenlerde olduu gibi yeri ve tr belirtilir. En uzun karbon zincirine sahip alkan adnn sonundaki an eki kaldrlarak yerine in eki getirilir. rnek: CH3

H 1 C 2 C 3 CH 4 CH3 3-metil-1-btin

rnek:
1

CH3 2 C 3 C 4 CH 5 CH3

CH3 4-metil-2-pentin Asetilen ve trevleri biiminde de adlandrlabilir.

76

rnek: CH2 = CH C CH3 vinil asetilen Yapsnda hem C = C hem de C C varsa, ana zincirde ift ba karbonlarna yakn utan numaralandrma yaplr.
5

CH3 4 C 3 C 2 CH = 1 CH2 pent-1 en-3 in

3.2.1. Sikloalkinlerin Adlandrlmas


Asetilen snf hidrokarbonlarnn halkal yapda olan bileiklerine sikloalkinler denir. Genel forml: CnH2n4dir. Halkal alkanlarn adlarndaki an eki kaldrlp yerine in eki getirilir.

CH2 C CH2 C C

siklopropin

CH2 C

siklobtin

Numaralandrma, halka zerinde yer alan l balara en kk say gelecek ekilde yaplr. rnek
1 2

Cl
4 3

4-klor siklobutin

3.3. Elde Edili Yntemleri


3.3.1. 1,1 ve 1,2 Dihalojen Alkanlardan
Alkinler, 1, 1 veya 1, 2 dihalojen aklanlarn alkolde znm KOH veya NaNH2 (sodyum amit) ile eliminasyon reaksiyonlarndan elde edilir.

77

KOH (alkol), s

R C C R'
NaNH2

R C C R' +

2KX + 2H2O

H X 1,1-dihalojenr rnek: Cl
300C

KOH (alkol), s (2KCl + 2H2O)

CH3 CH2 CHO propiyon aldehit

CH3 CH2 C H

CH3 C CH propin

Cl Br Br CH3CH=CHCH3+Br2 2-bten H

CCl4

KOH (alkol), s

CH3CHCHCH3 CH3CCCH3 2,3-dibrom btan (2KBr + 2H2O) dimetil asetilen

KOH (alkol), s

R C C R'
NaNH2

R C C R'

X H 1,2-dihalojenr rnek: Br Br CH3CH=CHCH3+Br2 2-bten


CCl4

KOH (alkol) s

CH3CHCHCH3 2,3-dibrom btan

CH3CCCH3 dimetil asetilen

3.3.2. Komulu Tetra Halojenrlerin inko ile Istlmasndan


Alkinler, bitiik komulu tetra halojenrlerin inko tozu ile stlmasndan elde edilir.

RC CR

+ 2 Zn

R C C R + 2 ZnX2

X X 1,2-tetrahalojenr

78

rnek Br

Br

CH3 C C CH3 + 2Zn Br Br 2,2-3,3-tetrabrom btan

CH3 C C CH3 + 2ZnBr2 2-btin (dimetil asetilen)

3.3.3. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla


Asetilenin hidrojenleri (NaNH2) alnabilir. Reaksiyon sonunda asetilenr tuzu meydana gelir. H C C H + NaNH2 asetilen H C C : Na+ + NH3 sodyum asetilenr

Oluan tuz alkil halojenrle etkiletirildiinde anyona alkil balanr. H C C : Na+ + R X alkil halojenr rnek: H C C : Na+ + CH3 X CH3 C C H + NaBr metil asetilen H C C R + X monoalkil asetilen

Eer, dialkil asetilenr elde edilmek isteniyorsa monoalkil asetilenr alnarak ayn ilemler tekrar edilir. RC CH rnek: CH3 C C H
NaNH2
-NH3

NaNH2
-NH3

R' X

R C C : Na+
-NaX

R C C R' dialkil asetilenr

CH3 C C : Na+

CH3Br -NaBr

CH3 C C CH3 dimetil asetilenr

3.3.4. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla


Asidik alkinler katalizr yannda hava oksijeni ile ykseltgenirse iki l ba ieren simetrik dialkin elde edilir. 2CH3 C C H
Cu2Cl, NH4Cl, O2
-H2

CH3 C C C C CH3 2,4-hekzadiin

79

3.4. Alkinlerin zellikleri


3.4.1. Fiziksel zellikleri
Ayn karbon iskeletine sahip alkan ve alkenlerin fiziksel zellikleriyle benzerlik gsterir. Karbon says 1 ile 3 arasnda olanlar gaz, dierleri svdr. Asetilenin sv alan dar olduu hlde (e.n. ile k.n. arasndaki fark) molekl bydke bu alan da geniler. Younluklar sudan azdr. Suda znmezler. Benzen, aseton, eter gibi organik zclerde znrler. E.n. ve k.n. ayn sayda karbon atomu tayan alkan ve alkenlere gre daha yksektir.

3.4.2. Kimyasal zellikleri


Alkinler yaplarnda bulunan l badan dolay kimyasal reaksiyonlara katlrlar. Alkinler; Katlma reaksiyonu, Ykseltgenme reaksiyonu, Tuz oluturma reaksiyonlarn gerekletirirler.

3.4.2.1. Katlma Reaksiyonu


Alkinler -alkenler gibi- doymam hidrokarbon olduklarndan katlma reaksiyonu verirler. Alkinlerin katlma reaksiyonunun hz alkenlere gre daha yavatr. Hidrojen, halojenler, hidrohalojen asitleri ve su ile katlma reaksiyonu verirler. Katlma reaksiyonu verirken yaplarndaki l balardan ikisi pi ba olduundan tam doyurmak iin bir mollerine karlk ikier mol hidrojen, halojen, hidrohalojen asidi ve su katlmaldr.

Hidrojen Katlmas Alkinlerin platin, palladyum veya ince dalm nikel (raney nikel) ile katalitik hidrojenlenmesi, alkenlere gre daha hzl olur. Birinci basamakta cis-alken, ikinci basamakta alkan oluur. R R' R C C R'
H2 (Raney Ni) veya (Pt, Pd) hzl

H2 (Raney Ni) (Pt, Pd) yava

C = C H H cis-alken

R CH2 CH2 R' alkan

80

rnek H H CC H
H2 (Raney Ni) hzl

H2 (Raney Ni) yava

C = C H eten H

CH3 CH3 etan

Ayn moleklde ikili ve l ba varsa, katalitik hidrojenlenmede nce l baa hidrojen katlr.

rnek CH C CH2 CH = CH2 penta-1-en-4-in


H2 (Ni)

CH2 = CH CH2 CH = CH2 1,4-pentadien

81

Problem
8 mol C2H4 ve C2H2 gaz karmn tamamen doyurabilmek iin 14 mol H2 harcandna gre karmn % ka C2H4dr?

zm
C2H4: Eten, yani alken (=) olduundan yapsnda bir tane doyurulmas iin 1 mol H2 gerekir. ba bulunup, C2H2: Etin, yani alkin () olduundan yapsnda iki tane ba bulunup, doyurulmas iin 2 mol H2 gerekir. C2H4 gaznn mol saysna X, C2H2 gaznn mol saysna ise Y diyelim. C2H4 X mol C2H2 Y mol + + H2 Y mol 2H2 2Y mol C2H6 C2H6

X+Y=8 X + 2Y = 14 Y (C2H2) = 6 mol ise X (C2H4) = 8 6 = 2 moldr. 8 mol karmn 100 mol karmn X = %25 C2H4 2 mol C2H4 ise X mol C2H4

Halojen katlmas Halojen katlmasnda katalizr olarak susuz FeCl3 (Demir-III-Klorr) kullanlr. Reaksiyonun ilk basama hzl, ikinci basama yava gerekleir. Cl R C C H + Cl2
FeCl3 hzl

Cl

Cl Cl
Cl2 (FeCl3) yava

RC = CH 1,2-diklor alken

RCCH Cl Cl 1,1,2,2-tetraklor alkan

82

rnek Cl Cl CH3CCCH2CH3+Cl2
FeCl3 hzl

Cl Cl
Cl2 (FeCl3)

CH3C=CCH2CH3 CH3CCCH2CH3 1,2-diklor -2-penten yava Cl Cl 2,2,3,3-tetraklor pentan

Ayn moleklde ikili ve l ba varsa, halojen katlmas ncelikle ift ba olur.

Br CH C CH2 CH = CH2 + Br2 penta-1-en-4-in


FeCl3

Br

CH C CH2 CH CH2 4,5-dibrom-1-pentin

Halojenli asit katlmas Alkinlere halojenli asitler HgCl2 katalizrlnde Markovnikoff kuralna uygun olarak katlr. lk reaksiyon hzl ikincisi ise yavatr. Cl R C C H + HCl
HgCl2 hzl

Cl
HCl (HgCl2) yava

R C = CH2 2-klor alken

R C CH3

Cl 2,2-diklor alkan rnek Cl


HgCl2

Cl
HCl (HgCl2) yava

CH3CH2C CH+HCl 1-btin

hzl

CH3 CH2 C=CH2 2-klor-1-bten

CH3CH2CCH3

Cl 2,2-diklor btan Su katlmas (hidratasyon) Slfrik asit ve civa - II slfatn (HgSO4) katalitik etkisiyle Markovnikoff kuralna uygun olarak alkinlere su katlr. Alkinin yapsna bal olarak aldehit veya keton meydana gelir. Katlmann ilk basamanda enol oluur (ift ban bal olduu karbona -OH bal ise bu bileiklere enol denir. -en ift ba, -ol ise alkolun son ekini belirtir).

83

Karbonil gubu ieren bileiklere( C = O) keto denir.Enol ve keto bileikleri denge halindedir. OH O
HgSO4, H2SO4

R C CH + H2O alkin

R C = CH2 enol(kararsz)

R C CH3 keto(kararl)

Molekln temel iskeletinde byk deiiklik olmadan hidrojen atomu yer deitirdiinde buna bal olarak ikili ve l ban da yeri deiirse, yeni oluan bileik ile eskisi arasnda bir denge meydana gelir.Buna tautomerlik denir. Yukardaki keto-enol tautomerliinde, enoldeki OHn hidrojeni keto bileiindeki karbona gemi ve ift balarn da yeri deimitir. rnek: OH HC CH + H2O asetilen
HgSO4, H2SO4

CH2 = CH etenol

CH3 C = O

H etanal (aldehit) rnek: OH


HgSO4, H2SO4

CH3 C CH + H2O propin

CH3 C = CH2 propen-2-ol

CH3 C CH3 propanon (keton)

3.4.2.2. Ykseltgenme Reaksiyonlar


Alkinler KMnO4, K2Cr2O7 (potasyum bikromat), O3 (ozon) ile ykseltgenme reaksiyonu verirler.

Slfrik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 etkisi


Slfirik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 gibi ykseltgenlerle l ban olduu yerden etkileir. Etkileme sonucu asitler oluur.
KMnO4 , H2SO4

R C C R'
veya K2Cr2O7 , H2SO4

R COOH + R' COOH

84

rnek
KMnO4 , H2SO4

CH3 CH2 C C CH3 2-pentin veya K2Cr2O7 , H2SO4

CH3 CH2COOH + CH3 COOH propan-oik asit asetik asit

Ozon etkisi Alkinlere ozon etkidiinde, yine karboksilli asitler oluur. R C C R' + O3 R COOH + R' COOH

Oksijen Etkisi Alkinler de dier hidrokarbonlar gibi oksijenli ortamda yanarlar. CnH2n-2 + rnek
yanma
3n-1 2

O2

nCO2

+ (n-1) H2O

CH3 C C H + 4O2

3CO2 + 2 H2O

3.4.2.3. Tuz Oluturma Reaksiyonlarn


l ba oluturan karbon atomlarnda hidrojen bulunan alkinlere u alkinler denir. H CC H u alkin R CC H u alkin R CC R i alkin

HC CH ve R C CH eklindeki alkinlerin l ba karbonuna bal hidrojenleri asidik hidrojenlere sahiptir. Fakat bu asitlik zellii HCl, CH3COOH gibi asitlerle karlatrlamayacak kadar kktr. Bu asidik hidrojenler gevek olduundan NaNH2 bazik ortamda bakr-I-klorr (Cu2Cl2), gm nitrat (AgNO3) ile reaksiyona girerek bakr ve gm tuzlarn olutururlar. NaNH2 ile reaksiyonu R C C : Na+ + NH3 alkil asetilenr sodyum tuzu

R C C H + NaNH2

Oluan alkil asetilenr tuzu suyla etkileerek tekrar alkini oluturur. R C C : Na+ + H OH R C C H + NaOH

85

rnek CH3 C C H + NaNH2 CH3 C C : Na+ + NH3 metil asetilenr sodyum tuzu CH3 C C H + NaOH metil asetilenr

CH3 C C : Na+ + H OH

Cu2Cl2 ile reaksiyonu

Amonyakl ile reaksiyona girdiinde suda znmeyen tuz oluturur. Oluan tuz kararsz olduundan kurutulup stlrsa veya ekile vurulursa patlar. 2R C C H + Cu2Cl2 + 2NH3 rnek 2CH3 C C H + Cu2Cl2 + 2NH3 2CH3 C C : Cu++ 2NH4Cl bakr propin 2R C C : Cu++ 2NH4Cl bakr-I-asetilenr (kiremit rengi)

Problem
I- X ve Y hidrokarbonlarnn 0,2er molleri yandnda 0,4er mol CO2 gaz oluuyor. II- X amonyakl ortamda Cu2Cl2 zeltisi ile reaksiyon verdii hlde, Y kesinlikle reaksiyon vermiyor. Buna gre, X ve Y bileiklerinin formllerini bulunuz.

zm
CxHy +
2x+y

O2
2

XCO2 + yH2O 0,4 mol CO2 oluursa X CO2

0,2 mol CxHyden 1 mol CxHyden X = 2 mol CO2 oluur.

2 mol CO2 olutuuna gre, hidrokarbonlarn yapsnda 2 tane C var demektir.

86

X amonyakl ortamda Cu2Cl2 zeltisi ile reaksiyon verdiine gre, alkindir. Y Cu2Cl2 zeltisi ile reaksiyon vermediine gre, alkandr. X = C2H2 Y = C2H6 AgNO3 ile reaksiyonu Alkinler amonyakl AgNO3 ile de Cu2Cl2 de olduu gibi suda znmeyen kararsz tuz oluturur. Bu tuz da kurutulup stlrsa patlaycdr. R C C H + Ag(NH3)+2 rnek CH3 C C H + Ag(NH3)+2 CH3 C C : Ag++ NH3+ NH4 gm asetilenr R C C : Ag++ NH3+ NH4 gm asetilenr (beyaz kelek)

U Y A R I !
Gm ve bakr asetilenr tuzlar, patlayc olduundan dolay, elde edildikten sonra p kutusu gibi yerlere rastgele atlmayp, HNO3 ile etkiletirilerek bozulmaldr: R C C : Ag++ HNO3 RC CH

Cu2Cl2 ve AgCl reaksiyonlar alkinlerin belirteci olarak kullanlr. Bu iki reaksiyon alkindeki l ban zincir sonunda olduunu (yani alkinin u alkin olduunu) kantlar.

87

3.5. Asetilen (H2C = CH2)


Alkinlerin ilk yesidir. Total sentezle elde edilir. Total sentez, karbonu (kok kmrn) ana madde olarak kullanp herhangi bir bileiin elde edilmesi yntemidir. Total sentezin ilk basamak rn CaC2 (kalsiyum karbr), ikinci basamak rn C2H2 (asetilen)dir.

Resim 3. 1. Asetilenin boyutlu (3-d) molekl modelleri

3.5.1. Asetilenin Eldesi 3.5.1.1. Kalsiyum Karbonatn Istlmas Yoluyla


Kire ve kok kmr elektrik frnnda 3000Cda stlrsa, kalsiyum karbr (karpit) elde edilir. Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen elde edilir.
s

CaCO3 CaO + 3C

CaO + CO2 CaC2 + CO kalsiyum karbr C2H2 + Ca(OH)2 asetilen

/ 3000C

CaC2 + 2H2O

hidroliz

3.5.1.2. Elementlerinden Elde Edilmesi


Karbon ve hidrojenin etkilemesinden asetilen elde edilebilir.
elektrik ark

2C + H2

HC CH

88

3.5.1.3. Metann Yanmas Yoluyla


Metann az oksijenli ortamda yanmasndan asetilen oluur.
/ 1500C

6CH4 + O2

2HC CH + 2CO + 10H2O

3.5.1.4. 1,1 ve 1,2 Dihalojenr Etandan


1, 1 veya 1, 2 dihalojenr alkanlarn alkolde znm KOH veya NaNH2 (sodyum amit) ile stlmasndan elde edilir. H

KOH (alkol), s

HC CH Br Br 1,2-dibrom etan

H C C H + 2KBr + 2H2O

3.5.1.5. Komulu Tetra Halojenrlerin Zn Tozu ile Istlmasndan


Cl

Cl

H C C H + 2Zn Cl Cl 1,1,2,2-tetraklor etan

H C C H + 2ZnCl2

3.5.2. Fiziksel zellikleri


Asetilen suda az znr. Organik zclerde ok znr. Renksizdir.

3.5.3. Kimyasal zellikleri 3.5.3.1. Oksijen ile Yanmas


Asetilen yandnda yksek s verir. Bu zelliinden yararlanlarak kaynaklkta kullanlr. C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O H = -1326 kj

89

Resim 3. 2: Kaynaklkta kullanlan asetilen

3.5.3.2. Hidrojen Katlmas


H H CC H
H2 (Raney Ni) hzl

H2 (Raney Ni) yava

C = C H eten H

CH3 CH3 etan

3.5.3.3. Halojen Katlmas


Cl H C C H + Cl2
FeCl3 hzl

Cl

Cl Cl
Cl2 (FeCl3)

HC = CH 1,2-diklor etilen yava

HCCH Cl Cl 1,1,2,2-tetraklor etan

3.5.3.4. Su Katlmas (Hidratasyon)


OH HC CH + H2O asetilen
HgSO4, H2SO4

CH2 = CH vinil alkol (kararsz)

CH3 C = O

H asetaldehit

Asetaldehitin Mn+2 tuzlarnn katalitik etkisiyle hava oksijeniyle ykseltgenmesinden asetik asit oluur. CH3 C = O + O2 (hava)

Mn+2

CH3 C = O

H asetaldehit

OH asetik asit

90

3.5.3.5. HCl (Klorlu Hidrojen Gaz) Katlmas


H C C H + HCl
HgCl2

H2C = CHCl vinil klorr

Oluan vinil klorrn polimerlemesi sonucunda polivinil klorr (PVC) oluur. H

H
polimerleme

C = C

C C H Cl n

Cl

monomer vinil klorr

polimer rn PVC

3.5.3.6. HCN (Hidrosiyanik Asit) Katlmas


H H CC H+HCN
Cu2Cl2, 80C

H2C = C C N vinil siyanr (akrilonitril)

Akrilonitril, btadienle kopolimerletiinde* orlon ve akrilen oluur. Oluan bu kopolimerler iplik haline getirilerek dokuma sanayinde kullanlr.

Resim 3. 3. Btadienin polimerleme rnlerinden bazlar

(*) Kopolimerleme, doymam gup bulunduran iki ayr maddenin birbirlerini doyurarak ard ardna balanmalardr.

3.5.3.7. Asetilenin Dimerlemesi


Asetilen moleklnn baka bir asetilen moleklne katlmasna dimerleme denir. Dimerleme sonunda vinil asetilen elde edilir. Oluan vinil asetilen plastik sanayinin nemli bir maddesidir.

91

H CC H+H CC H

Cu2Cl2, NH4Cl

H C C CH = C H2 vinil asetilen (dimer)

3.5.3.8. Asetilenin Trimerlemesi


Asetilen kzgn bir borudan geirilirse trimerleir, benzen elde edilir. H

C (500C-600C) 3H C C H asetilen (monomer) HC

CH

HC C

CH

H benzen (polimer)

3.5.3.9. Cu2Cl2 ile Reaksiyonu


Amonyakl bakr-I- klorr zeltisinden asetilen gaz geirilirse her iki utaki Hler metallerle yer deitirir, tula krmzs renginde bakr asetilenr tuzu ker. H C C H + Cu2Cl2 + 2NH3 Cu+ C C : Cu++ 2NH4Cl bakr asetilenr (kiremit rengi)

3.5.3.10. Amonyakl AgNO3 ile Reaksiyonu Asetilen alkinlerin ayrac olan amonyakl AgNO3 kompleksleriyle etkilemesi sonucu her iki utaki Hler metallerle yer deitirir, beyaz renkli gm asetilenr tuzu ker. HCCH+Ag(NH3)+2NO3 Ag+C C :Ag++ 2NH3 + 2NH4NO3 gm asetilenr (beyaz kelek)

92

UYGULAMA FAALYET UYGULAMA FAALYET


lem Basamaklar 10 g kalsiyum karbr (CaC2 / Karpit) tartnz. neriler

nlnz giyerek alma masanz dzenleyiniz. Gvenlik tedbirleri almay unutmaynz.

Cam balonun iine konan karpit zerine az miktarda kum ilave ediniz.

Cam balonun zerine damtma hunisini yerletiriniz.

93

Damtma hunisinin iine 25 ml. tuzlu su koyunuz.

Tuzlu su, reaksiyonun yava gereklemesini salar.

Kristaluzuar iine seyreltik bakr (II) slfat (CuSO4) ve seyreltik H2SO4 koyunuz.

94

Damlatma hunisini yavaa aarak reaksiyonun balamasn salaynz.

Asetilen gaznn gaz toplama kabnda biriktiini gzlemleyiniz.

Reaksiyon tamamlannca gaz toplama kabn, iinden asetilen gaz kamayacak biimde, abucak aleve yaklatrnz. Alevin rengini gzlemleyiniz. Asetilen gaz patlayc bir gaz olduundan, gaz toplama kabn aleve yaklatrrken, baka herhangi bir s kaynann evrede bulunmamasna dikkat ediniz.

95

Sonular rapor ediniz.

Gzlemlerinizi not etmeyi unutmaynz. iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrnz. Amacnz, ilem basamaklarnz, sonucunuzu ieren bir rapor hazrlaynz.

96

LME VE DEERLENDRME LME VE DEERLENDRME


Aadaki sorularda uygun seenei iaretleyiniz. 1. HC C CH2 C (CH3)3 bileii iin hangisi yanltr? A) B) C) D) 2. 4,4-dimetil-1-pentin olarak adlandrlr. Kapal forml C7H14tr. Bir mol yakldnda 6 mol su oluur. Nikel katalizrlnde H2 ile doyurulduunda 2,2-dimetil pentan bileiini verir.

I- Alkenlerde sp2 , alkinlerde sp hibritlemesi vardr. II- Alkenler ve alkinler polimerleme reaksiyonu verirler. III- Alkenlere ve alkinlere eit mol sayda halojen katlr. Yukarda verilen yarglardan hangisi ya da hangileri dorudur? A ) Yalnz I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

3.

Asetilen snf bir hidrokarbonun bir molnn yanmas iin 7 mol oksijen kullanlyor. Bu hidrokarbonun mol ktlesi ka gamdr? (H: 1; C: 12) A ) C5H8 B ) C4H6 C ) C3H4 D ) C2H4

4.

12,8 gam kalsiyum karbrden elde edilen asetileni tam yakmak iin gereken havann normal artlarda hacmi ka litredir? (C: 12; Ca: 40) A ) 11,2 B ) 22,4 C ) 56 D ) 112

5.

Eten ve etin gazlarndan oluan bir karmn 0,3 mol hidrojenle doyurularak etana dntrlyor. Harcanan hidrojen 0,4 mol olduuna gre karmdaki eten ka mol dr? (H: 1; C: 12) A ) 0,05 B ) 0,1 C ) 0,15 D ) 0,2

6.

Etilen ve asetilen gazlar karmnn 20 g amonyakl gm nitrat zeltisinden geirilince 48 g kelek oluuyor. Karmdaki asetilenin ktlece %si nedir? (H: 1; C: 12; Ag: 108) A ) 26 B ) 37 C ) 50 D ) 74

7.

2,3-diklor pentann KOH ile reaksiyonundan aadakilerden hangisi elde edilir? A ) 2-pentan B ) 2-pentin C ) 2,3-pentedien D ) 3-pentin

97

8.

1-Btinin yeterince brom ile reaksiyonundan aadakilerden hangisi oluur? A) B) C) D) 2,2-dibrom bten 2,2-dibrom btan 1,1,2,2-tetrabrom btan 1,1,2,2-tetrabrom bten

9.

CH3 C C C (CH3)3 bileii iin hangisi dorudur? A) B) C) D) 1 mol yandnda 3 mol su oluur. Klor ile tepkimesinde 2,2,3,3-tetraklor btan oluur. Siklo heptan ile izomerdir. Amonyakl Cu2Cl2 ile reaksiyona girer.

10.

I- Propen II- Propin III- Siklopropen Yukarda verilen bileiklerden hangisi ya da hangilerinin genel forml CnH2n-2 formlne uymaktadr? A ) Yalnz II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

DEERLENDRME Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.

98

UYGULAMALI TEST
Asetilen gaz oluumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazrlaynz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler 1. Kalsiyum karbr 2. Seyreltik bakr(II) slfat 3. Seyreltik slfrik asit 4. Istma dzenei 5. Spatl 6. Terazi 7. Ayrma hunisi 8.Gaz toplama iesi 9.Kum 10.Tpa 11.Cam boru 12.Cam balon

Derelendirme ltleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? 250 ml.lik cam balona ufak paralar halinde CaC2 kum koydunuz mu ? Deney dzeneini kurarak damlatma hunisine 25 ml. tuzlu su koydunuz mu? k borusunu gaz toplama kabnn altna tam yerletirdiniz mi? CaC2 zerine damlatma hunisinden yava yava su damlattnz m ? Istma dzeneini kurdunuz mu? Yanklara kar nlem aldnz m? Bekin havagaz ayarn dzgn yaptnz m? Gaz toplama kabnda gaz kn gzlemlediniz mi? Gaz toplama kabn, iindeki gaz karmadan aleve yaklatrdnz m? Alevin rengini gzlemlediniz mi? iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi?

Evet

Hayr

99

DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.

100

RENME FAALYET 4 RENME FAALYET 4


AMA
Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak alkol elde edebileceksiniz.

ARATIRMA
Motorlu aralarda antifiriz olarak kullanlan madde hangisidir? Aratrnz. Kozmetik sektrnde hangi alkoller kullanlmaktadr? Aratrnz.

4. ALKOLLER
Alkoller, alkanlardan bir hidrojen karp yerine hidroksil (OH) gubu gemesiyle oluan organik bileiklerdir. R OH
-H

R H + OH

Suyun yapsndaki hidrojen yerine bir alkil kknn balanm ekliyle oluan bileikleri alkol eklinde dnebiliriz. R OH
-H

H OH + R

Genel formlleri:CnH2n+2O olup, ROH eklinde gsterilirler. C+ O-

Alkollerde oksijen atomu sp3 hibritlemesi yapmtr. Bal olduu C ve H atomlar ile yaklak 109,5Clik a oluturur.

O H3C

107

Fonksiyonel gubu OHdr.

101

4.1. Alkollerin Snflandrlmas


Alkoller, molekl yaplarnda bulunan OH saysna gre Monoalkoller ve Polialkoller olmak zere iki guba ayrlr.

4.1.1. Monoalkoller
Molekllerinde bir tane OH gubu bulunduran alkollerdir. Genel gsterilileri; ROH CnH2n+1OH CnH2n+2O eklindedir. rnek CH3 OH Metanol Monoalkoller OH gubunun bal bulunduu karbondaki alkil saysna gre e ayrlr. MONOALKOLLER (BR DEERL ALKOLLER) Genel molekl arlklar: 14n+18 ( n: karbon says )

Birincil (Primer) Alkol

kincil (Sekonder) Alkol

ncl (Tersiyer) Alkol

OHlin bal olduu karbonda bir tane alkil kknn bulunduu alkoldr. R CH2 OH

OHlin bal olduu karbonda iki tane alkil kknn bulunduu alkoldr. R2

OHlin bal olduu karbonda tane alkil kknn bulunduu alkoldr. R2


1 alkol

R1 CH OH

R1 C OH R3

2 alkol

3 alkol

102

4.1.2. Polialkoller (Polioller)


Farkl karbon atomuna bal olmak artyla birden fazla OH gubu bulunan alkollerdir: Dioller (iki deerli alkoller) Moleklnde iki tane OH gubu bulunan alkole diol (dialkol) denir. Genel forml: CnH2n(OH)2 Genel molekl arl: 14n + 34 rnek CH2 OH CH2 OH etandiol Trioller ( Deerli Alkoller) Moleklnde tane OH gubu bulunan alkole triol (trialkol) denir. Genel forml: CnH2n-1(OH)3 Genel molekl arl: 14n + 50 rnek CH2 OH CH2 OH CH2 OH propantriol

4.2. Alkollerin Adlandrlmas


4.2.1. zel Adlandrlmas
Ayn karbon sayl hidrokarbonun adnn sonundaki -an eki yerine -il eki getirilir. Oluan alkil kkne de alkol szc eklenir. CH3 OH metil alkol CH3 CH2 CH2 OH n-propil alkol

103

4.2.2. IUPAC Kuralna Gre Adlandrlmas


rnek: CH3

OHn bal bulunduu en uzun karbon zinciri seilir. Numaralandrma OHn bal olduu karbona en kk numara gelecek ekilde yaplr. Karbonlara bal atom veya atom guplar alfabetik sralamaya gre yazlr.

CH3 3 CH2 2 CH 1 CH2 OH 2-metil-1Btanol

rnek: Cl

CH3

CH3

CH2 4 CH 3 CH 2 CH2 1 CH2 OH 5-klor-3,4-dimetil-1-pentanol

Yine, IUPACa gre, hidroksil nekinden yararlanlarak adlandrma yaplr. rnek:


3

CH3 2 CH2 1 CH2 OH 1-hidroksi propan

rnek:
4

CH3 3 CH2 2 CH 1 CH3

OH

2-hidroksi btan

4.2.3. Karbinole Gre Treterek Adlandrma


Metil alkoln bir ad karbinoldr. Aromatik alkollerle, ok dallanm alkollerin adlandrlmasnda kullanlr. CH3

C6H5

C6H5

C6H5 C OH CH3 dimetil fenil karbinol (2-fenil-2-hidroksi propan)

C6H5 CH OH difenil karbinol

C6H5 C OH

C6H5 trifenil karbinol

104

Tablo 4.1. Monoalkollerin zel ve IUPAC kurallarna gre adlar

Cenevre Kuralna Gre Ad


-ol son eki ile

CnH2n+1 OH
CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH OH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH3 OH CH3 CH CH2 OH CH3 CH3 CH3 C OH CH3 CH3 (CH2)3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH CH3 OH CH3 CH2 CH CH2 CH2 OH OH CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2 OH CH3 CH2 = CH CH2 OH CH3 CH = CH CH2 OH C6H5 CH2 OH C6H11 OH

Alkil Alkol
Metil alkol Etil alkol n-Propil alkol zo-Propil alkol

Alkanol
Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol

Hidroksi Alkan
Hidroksi metan Hidroksi etan 1 Hidroksi propan 2 Hidroksi propan

n-Btil alkol Sec-btil alkol (2 Alkol)

1-Btanol 2-Btanol

1 Hidroksi btan 2 Hidroksi btan

zo-Btil alkol

2-Metil-1-Propanol

2-Metil-1-Hidroksi propan

Tert-Btil alkol

2-Metil-2-Propanol

2-Metil-2-Hidroksi propan

n-Pentil alkol (n amil alkol) Sec-amil alkol

1-Pentanol

1 Hidroksi pentan

2-Pentanol

2 Hidroksi pentan

zo-amil alkol

3-Metil-1-btanol

3-Metil-1-Hidroksi btan

Tert-amil alkol

2-Metil-2-btanol

2-Metil-2-Hidroksi btan

Neo-amil alkol

2,2-Dimetil-1propanol

2,2-Dimetil-1-Hidroksi propan

Allil alkol Krotil alkol Benzil alkol Siklohekzil alkol

1-Propenol 2-Bten-1-ol Fenilmetanol Siklohekzanol

1-Hidroksi-2-propen 1-Hidroksi-2-bten Fenil hidroksi metan Hidroksi siklohekzan

105

Cenevre Kuralna Gre Ad


-ol son eki ile Numara- Dihidroksi Alkan

Dioller
OH OH

zel Ad
Glikol (Etilen glikol)

Alkandiol

Etan-1,2-diol

1,2-dihidroksi etan

CH2 CH2 OH OH

Propilen glikol

Propan-1,2-diol

1,2-dihidroksi propan

CH3 CH2 CH2

Trioller
OH OH OH

zel Ad
Gliserin (Gliserol)

Alkantriol

Numara- Trihidroksi Alkan

Propan-1,2,3-triol

1,2,3-trihidroksi propan

CH2 CH2 CH2

Polioller
CH2 CH CH CH CH CH2 OH OH OH OH OH OH

zel Ad

Alkanpoliol

NumaraPolihidroksi Alkan
1,2,3,4,5,6-hekzahidroksi hekzan

mannitol

Hekzan-1,2,3,4,5,6 hekzol

Tablo 4.2. Polialkollerin zel ve IUPAC kurallarna gre adlar

4.3. Elde Edili Yntemleri


4.3.1. Karbonil Bileiklerinin ndirgenmesinden
Karbonil Bileikleri olan aldehit ve ketonlar lityum alminyum hidrr (LiAlH4), sodyum bor hidrr (NaBH4) gibi indirgenler ve katalitik hidrojenlenme ile indirgendiklerinde alkolleri verirler. Aldehitlerin bir kademe indirgenmesinden primer alkoller elde edilir. R CHO + H2 aldehit rnek C2H5 C = O + H2

LiAlH4

R CH2 OH primer alkol

LiAlH4

C2H5 CH2 OH propanol

H propanal

106

Ketonlarn bir kademe indirgenmesinden sekonder alkoller oluur. R C = O + H2 R keton rnek CH3
LiAlH4

R CH OH R sekonder alkol

C = O + H2

LiAlH4

CH3 CH OH C2H5 2 - btanol

C2H5 metil etil keton

Aldehit ve ketonlar LiAlH4n dietil eterdeki zeltisi ile kartrldnda lityum tetra alkoksi alminyum oluur. Bu bileik suyla hidrolizlendiinde alkol oluur.
4H2O

4CH3CH=O+Li+AlH-4 aset aldehit

(CH3CH2O)4Al-Li+ lityum tetra etoksi alminyum

CH3CH2OH+Al(OH)3+LiOH etil alkol

Karboniller Pt, Pd veya Ni katalizrlnde alkollere dnr. R CHO + H2 aldehit rnek CH3 CHO + H2 asetaldehit
Pt, Pd s Katalizr s

R CH2 OH primer alkol

CH3 CH2 OH etanol

R R

Katalizr

C = O + H2
s

R CH OH R sekonder alkol

keton rnek CH3

Pt, Pd

C = O + H2
s

CH3 CH OH CH3 izopropil alkol (sekonder propanol)

CH3 metil keton

107

4.3.2. Alkil Halojenrlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden


Alkil halojenrlerin su-etil alkol karmndaki (suda znmez) zeltileri alkali hidroksitlerle (NaOH, KOH) hidrolizlenirse alkoller oluur. R Cl + NaOH rnek CH3 CH2 CH2 Cl + KOH Propil klorr
H2O , C2H5OH H2O , C2H5OH

R OH + NaCl

CH3 CH2 CH2 OH + KCl propil alkol

Moleklden bir atom veya gubun ayrlarak bunlarn yerine baka bir atom veya gubun girmesine nkleofilik sbstitsyon reaksiyonlar denir. Ayrlan gup elektron iftleriyle gider, gelen gup da yine elektron iftleriyle gelir. Elektron iftiyle giren guplara nkleofil gup denir. Nkleofilik sbstitsyon reaksiyonu genel olarak u ekilde gsterilir: : N + R X R N + : X

Problem
1,42 gam CH3I(metil iyodr)n 0,25 M 50 ml.lik KOH zeltisi ile reaksiyonundan ka gam metanol elde edilebilir? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; I:127 )

zm
nce verilen maddelerin mol saylarn bulalm. CH3I=124 + 3x1 + 127=142 g/mol m n CH3I =
MA 1,42

=
142

= 0,01 mol

n M= V nKOH =0,25 x 50 nKOH =0,0125 mol CH3 I + KOH 0,01 mol 0,0125 mol CH3 OH + KI nKOH = M x V

108

KOH miktar fazla olduundan reaksiyon az olan CH3Ie gre gerekleir. 1 mol CH3Iden 0,01 mol CH3Iden 32 g CH3OH oluursa Xg.CH3OH oluur. X=0,32 g CH3OH

4.3.3. Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizrlnde Su Katlmas Yoluyla


Alkenlere H2SO4 , H3PO4 gibi kuvvetli asitlerle su katldnda alkoller elde edilir. Katlmada Markovnikoff kural geerlidir. CH2 = CH2 + H2O etilen
H2SO4

CH3 CH2 OH etil alkol


H2SO4

CH3 CH = CH2 + H2O propilen

CH3 CH CH3

OH izopropil alkol

4.3.4. Gignard Bileiklerinden


Gignard reaksiyonlaryla primer, sekonder, tersiyer alkoller elde edilebilir. RX alkil halojenr +
kuru eter

Mg

R MgX Gignard bileii (alkil manezyum halojenr)

Bu gibi bileiklere organometal bileii denir. Bileiminde metal bulunan her bileik organometal deildir. rnein, sodyum asetat (CH3COONa) organometal bileii deildir. nk sodyum atomu oksijen atomuna baldr. Metal atomu dorudan karbon atomuna balysa organometal bileiidir. Primer alkollerin elde edilmesi iin gignard bileiinden formaldehit gaz geirilir. Oluan bileik hidrolizlendiinde birincil alkol elde edilir. R MgX + HCHO formaldehit rnek CH3MgCl+ HCHO metil magnezyum klorr
asit

R CH2 OMgX katlma bileii


asit

R CH2 OH+ MgX2 birincil alkol

CH3CH2 OMgCl

CH3CH2OH+MgCl2 etil alkol

109

Sekonder alkoller elde edilmek istenirse gignard bileii herhangi bir aldehitle etkiletirilir. R H

R MgX + R'CHO aldehit rnek CH3 CH2 MgBr + CH3 CHO asetaldehit

asit

R' CHOMgX

R C OH

R' sekonder alkol CH3 CH2 CH OMgBr CH3 CH3 CH2

CH3 CH2 CH OMgBr CH3

HBr

CH OH + MgBr2 CH3 sec btil alkol

Tersiyer alkoller elde edilmek istenirse, gignard bileii bir ketonla etkiletirilir. R1 R2 R1 MgX + R3

R1
asit

C=O

R2 C OMgX

R2 C OH

R3 keton rnek CH3 CH3 CH3 MgI + C2H5

R3 tersiyer alkol

CH3
HI

C=O

CH3 C OMgI

CH3 C OH -MgI2

C2H5 metil etil keton

C2H5 1-etil-1-metil etanol

4.3.5. Alkil Halojenrlerin Gm Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla


Alkil halojenrn suda Ag2O ile reaksiyonundan alkoller elde edilir. 2R X + Ag2O + H2O rnek 2C2H5 Cl + Ag2O + H2O 2C2H5 OH + 2AgCl 2R OH + 2AgX

110

4.3.6. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden


R' C = O + H2O

KOH Hidroliz

R' C = O + ROH

OR ester rnek C2H5 C = O + H2O

OH organik asit

alkol

KOH Hidroliz

C2H5 C = O + CH3OH

OCH3 metil propiyonat

OH propanoik asit

metanol

4.3.7. Organik Asitlerin Hidrojenle ndirgenmesinden


Organik asitlerin iki kademe hidrojenle indirgenmesinden primer alkoller elde edilir. R C = O + 2H2

NaBH4

R CH2 OH + H2O

OH organik asit rnek C2H5 C = O + 2H2

OH primer alkol

NaBH4

C2H5 CH2 OH + H2O propanol

OH propanoik asit

4.4. Alkollerin zellikleri


4.4.1. Fiziksel zellikleri
C O ba polar olduundan alkoller polar bileiklerdir. Molekl arl arttka kaynama noktalar da artar. Birincil alkollerde, alkil kklerinin dallanmasyla kaynama noktas der. Bunun sebebi dallanma arttka molekllerin deme yzeyleri azalacak, van der Walls kuvvetleri klecektir.

111

rnek CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH 1 - pentanol k.n. = 138C CH3

CH3 CH CH2 CH2 OH 3 - metil - 1 Btanol k.n. = 132C CH3


CH3 C CH2 OH CH3 2, 2 - dimetil propanol k.n. = 113C

Karbon saylar eit birincil alkollerin k.n. en yksek, ikincil alkollerin bunlardan dk, ncl alkillerin ise en dktr. Bunun sebebi de yine dallanmaya baldr. rnek CH3 CH2 CH2 CH2 OH n-btil alkol 1 alkol k.n. = 117C

CH3 CH2 CH CH3

CH3

OH

CH3 C OH

sec-btil alkol 2 alkol k.n. = 99,5C

CH3 tert-btil alkol k.n. = 83C

Karbon says 12ye (Dodekanol, e.n. = 24C) kadar olan alkoller oda scaklnda sv, karbon says 12den fazla olanlar katdr. Karbon says arttka e.n. da artar. Dallanma arttka e.n. der. Simetrik dallanma olan alkollerde bu kural geerli deildir.

112

rnek CH3 CH2 CH2 CH2 OH n-btil alkol 1 alkol e.n. = -90C

CH3 CH CH2 CH3

CH3

OH

CH3 C OH

izo-btil alkol e.n. = -108C

CH3 tert-btil alkol e.n. = 25C R

R O H

H O H

R O H

H O H

R O H

H O H

O H

: Hidrojen Ba

Su ile baka bir molekl arasnda hidrojen ba meydana gelmesine hidrofil asosyasyon denir. Bu olay, bileiin suda znmesini artrr. Asosyasyon kimyasal ba kadar gl olmayan bir birlemedir. Metanol, etanol, propanol suda her oranda znr. Btanol ve sonra gelen alkollerin sudaki znrl molekl bydke azalr. Btanol %8, pentanol %2, hekzanol %1 orannda suda znr. Alkol molekllerinde birbiriyle zt etki gsteren iki gup bulunur: R OH hidrofob gup hidrofil gup (suyu sevmeyen) (suyu seven) Kk molekll alkollerde, OH gubunun (suyu seven) zellikleri, R gubunun zelliklerini bastrr. Bylece, hidrofilik zellik ortaya kar, alkol suda znr. Eer R (suyu sevmeyen) bykse, hidrofob zellik OH gubunun zelliklerini bastrr, dolaysyla alkol suda znmez. Hidrojen balar nedeniyle, molekl ktleleri ayn olan hidrokarbonlar ya da izomerleri olan eterlerden kaynama noktalar daha yksektir. C2H5OH etil alkol k.n:78,5C CH3 O CH3 dimetil eter k.n:-23,6C

4.4.2. Alkoln Kimyasal zellikleri


Alkollerde fonksiyonlu gup OH olduundan kimyasal reaksiyonlar bu gup zerinde meydana gelir. Alkoller iki ekilde reaksiyon gerekletirebilir: Hidrojen ayrlmas R OH Hidroksil gubunun ayrlmas R OH Alkollerin ayrca ykseltgenme reaksiyonlar da vardr.

113

4.4.2.1. Hidrojenin Ayrlmasyla Gerekleen Reaksiyonlar


Alkollerin alkali metallerle reaksiyonu Alkoller, alkali metaller ile reaksiyona girer. Bu etkileme alkali metallerle reaksiyona giren suyun etkilemesinden daha yavatr. R OH + Na H OH + Na rnek CH3 OH + Na
yava yava

R ONa+ + 1/2H2 NaOH + 1/2H2

ok hzl

CH3 O: Na+ + 1/2H2 sodyum metoksit (sodyum metilat)

Alkoller Na, K gibi alkali metallerle reaksiyona girdiklerinde yaplarnda bir tane OH gubu varsa mol bana 1/2 mol H2, iki tane OH gubu varsa mol bana 1 mol H2, tane OH gubu varsa mol bana 3/2 mol H2 gaz aa karrlar. Alkollerin R ONa+ metal tuzlarna alkolat (veya alkoksit) denir. Alkollerin alkali tuzlar suyla hidrolizlenerek tekrar alkolleri oluturur. CH3 CH2 O: Na+ + H2O CH3 CH2 OH + NaOH

Problem
Bir mol alkoln K ile tepkimesinden alkolat ve 2 mol H2 olumaktadr. Bu alkolatn bir molnn yapsnda ka gam K bulunur? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; K:39 )

zm
Bir alkoln 1 mol yeterli K ile: 0,5 mol H2 gaz karyorsa mono alkol 1 mol H2 gaz karyorsa di alkol 1,5 mol H2 gaz karyorsa tri alkol 2 mol H2 gaz karyorsa tetra alkol yapsndadr. Bu alkoln yapsnda 4 tane OH gubu olduuna gre K ile reaksiyonunda OHlardan kan Hler yerine K girer ve oluan potasyum alkolatn 1 molnde 4 mol K vardr.

114

1 mol K 4 mol K

39 gam ise X gam X = 156 g

Problem
12 gam alkol yeteri kadar Na ile reaksiyona girdiinde 2,24 L H2 gaz ile birlikte 0,2 mol alkolat olutuuna gre alkol ka karbonludur? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; Na:23 )

zm
0,2 mol alkolat oluurken 1 mol alkolat oluurken 2,24 L H2 aa kyorsa X L H2 X = 11,2 L H2 1 mol alkolden 1 mol alkolat ve normal artlarda 11,2 L H2 gaz olutuuna gre reaksiyona giren alkol mono alkoldr. 0,2 mol 1 mol 12 g.ise Xg X = 60 g. Mono alkol:14n+18 14n+18=60 6014 n= n=3

18
Alkol C3H7 OHdr. Alkollerdeki hidrojenin baka pozitif guplarla yer deitirmesi

Ail gubu (R C+O) pozitif bir guptur. Etkin ail gubu veren bileikler asit klorrler, asit anhidritlerdir. O R OH + R' COCl
OH

R C O R' + HCl

115

rnek: O C2H5 OH + C6H5 COCl etil alkol benzil klorr


OH

C2H5 C O C6H5 + HCl etil benzoat (ester)

rnek: O CH3 OH + metil alkol CH3 CO O CH3 CO asetanhidrit

CH3 C O CH3 + CH3 COOH metil asetat asetik asit

Alkollerin organik asitler (veya trevleri) ile reaksiyonundan oluan bileiklere ester denir. Esterler, anorganik asitlerle de oluur. Bu bileiklere de anorganik esterler denir. CH3 OH + HO SO2 OH slfrik asit CH3 O SO2 OH + HO CH3 CH3 O SO2 OH + H2O metil hidrojen slfat CH3 O SO2 O CH3 + H2O dimetil slfat

4.4.2.2. Hidroksil Gubunun Ayrlmasyla Gerekleen Reaksiyonlar


Alkollerin OH gubu etkin reaktiflerle etkiletiinde atom veya atom gubuyla yer deitirebilir. Alkollere tiyonil klorr (SOCl2) etkisi Alkoller tiyonil klorr ile etkileerek alkil halojenrleri verir. SOCl2 slfrz asidin diklordr. R OH + SOCl2 rnek CH3CH2CH2 CH2OH+SOCl2 n-btil alkol CH3CH2CH2CH2Cl+ SO2+HCl n-btil klorr R Cl + SO2 + HCl

Alkollere fosfor halojenr etkisi Alkoller, fosfor tri iyodr (PI3), fosfor tri bromr (PBr3), fosfor penta klorr (PCl5) ile reaksiyona girdiinde OH ile halojen yer deitirir. 3R OH + PI3 3R I + H3PO3

116

rnek C2H5 OH + PI3 R OH + PCl5 rnek C3H7 OH + PCl5 C3H7 Cl + POCl3 + HCl C2H5 I + H3PO3 R Cl + POCl3 + HCl fosfor oksi klorr

Slfrik asit etkisi Alkoller, nem ekici maddelerle (H2SO4) reaksiyona girdiinde bir mol su ekilirse eterler elde edilir.
H2SO4

R OH H2O rnek
H2SO4

ROR eter

2C2H5 OH H2O

C2H5 O C2H5 dietil eter

Alkollere LUCAS belirtecinin etkisi Alkoller, Lucas belirteci ile alkil halojenrleri oluturur. Lucas belirteci: 136 g susuz inko klorrn, 105 g deriik hidroklorik asitte stlarak zlmesiyle elde edilir. Soutulduktan sonra kullanlr. R OH + HCl rnek C2H5 OH + HCl etanol
ZnCl2 ZnCl2

R Cl + H2O

C2H5 Cl + H2O kloro etan

Alkollerin ykseltgenmesi Birincil ve ikincil alkoller, asitli ortamda kuvvetli ykseltgenlerle (K 2Cr2O7 , MnO4) reaksiyona girdiklerinde karbonil bileikleri meydana gelir. Birincil alkollerin ykseltgenme reaksiyonu Birincil alkoller, kuvvetli ykseltgenlerle kromik asit (asitli ortamda potasyum bikromat), asitli potasyum permanganat ile reaksiyona girdiinde ykseltgenme iki aamada gerekleir. Birinci aamada aldehit, ikinci aamada karboksilli asitler oluur.

117

K2Cr2O7 / H2SO4

K2Cr2O7 / H2SO4

CH3 CH2 OH

CH3 CHO asetaldehit

CH3 COOH asetik asit

kincil alkollerin ykseltgenme reaksiyonu

kincil alkollerde, OH gubunun bal olduu karbonda bir H atomu bulunduundan ykseltgenme tek aamada olur, reaksiyon sonucunda keton oluur.
K2Cr2O7 / H2SO4

CH3 CH OH

CH3 C = O + H2O

CH3 izopropil alkol

CH3 aseton

ncl Alkollerin Ykseltgenme Reaksiyonu

ncl alkollerde, OH gubunun bal olduu karbonda H atomu bulunmadndan ykseltgenmezler. Ancak, yksek scaklkta katalizr etkisiyle paralanarak doymam hidrokarbonlar olutururlar. R

katalizr 350C

R CH2 C OH

R R CH = C + H2O R

R rnek CH3

katalizr 350C

CH3 C H 2 C OH

CH3 CH3 CH = C + H2O CH3 1,1-dimetil-1-propen

CH3 1,1-dimetil-1-propanol

4.5. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH)


Metanol endstride en ok kullanlan alkollerden biridir. Eskiden odunun kuru kuruya damtlmasndan elde edilirdi, bu nedenle odun ruhu da denilmektedir.

ekil 4. 1. Metanoln boyutlu (3-d) molekl modelleri

118

Metanol buhar havadan ardr. Kolay alevlenebilen zehirleyici bir kimyasal madde olan metanol su, etil alkol, eter, benzen, ketonlar ve organik zclerin bir ou ile karabilir. Patlama limitleri havadaki hacimce oran %6-36,5 dir. K.n. 64,7C; e.n. -97C; parlama noktas 11C dir. Ortam scakl 455C olduunda herhangi bir etkiye ihtiya duymadan yanabilir. Alevi hemen hemen renksizdir. Tam yanmaya uradnda: CH3OH + 3/2 O2 CO2 + H2O oluur.

Metanol, etil alkol ile azeotropik karm oluturmaktadr. Azeotropik karm hlindeki metanol destilasyon reftikasyon teknikleriyle etil alkolden, dolaysyla alkoll ikiden tam olarak ayrmak mmkn deildir. Sanayide hammadde olarak kullanlan metanol, doalgaz. kmr vB ) veya atklarn hammadde olarak kullanld proseslerde retilmektedir. Doada ise metanol, pektinin pektolitik enzimlerle paralanmas sonucu meydana gelir. Metanol iermeyen tarmsal kkenli etil alkol retmek mmkn deildir. Bu nedenle meyve gibi fazla pektin ieren hammaddelerden retilen ikilerde, melas ve hububattan retilen ikilere oranla daha fazla metanol bulunmaktadr.

4.5.1. Metil Alkoln Teknikte Eldesi


CO ve H2den elde edilir katalizr olarak krom oksit ve inko oksit karm kullanlr. CO2 + H2
Cr2O3 , ZnO

CH3 OH
400-500C

4.5.2. Kimyasal zellikleri


Alkollerin Kimyasal zellikleriyle ayndr. Metanoln ykseltgenmesi aamada olur:
(O) (O) (O)

CH3 OH

HCHO

HCOOH

CO2 + H2O

4.5.3. Kullanld Yerler


Teknikte boya, vernik, cila iin zgen olarak kullanlr. Formaldehit eldesinde, benzine kartrmada kullanlr.

4.6. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH)

Renksiz, ho kokulu, zehirli olmayan bir svdr. K.n. = 78 C ; D )n. = -114C ; d = 0,79 g/cm3

119

ekil 4. 2. Etanoln boyutlu (3-d) molekl modelleri

Suyla her oranda karr.

4.6.1. Etil Alkoln Eldesi


Alkollerin genel elde edili yntemleriyle ayndr. Ayrca alkolik fermantasyonla da elde edilir.

4.6.1.1. Alkolik Fermantasyon


Bu yntemin uyguland maddeler ikiye ayrlr: Niastal maddeler: Patates, msr, buday, yulaf vB ) ekerli maddeler: eker pancar, eker kam, meyveler, melas (eker fabrikalarnda yan rn olarak elde edilen, iinde %50-55 orannda eker bulunan madde). Fermantasyonda maya fermentleri kullanlr. Maya fermentleri sulu ortamda organik maddeleri daha kk molekllere paralar. Biyolojik katalizr denilen maya fermentleri bitkisel ve hayvansal organik bileiklerdir.

4.6.1.2. Niastal Maddelerden Alkol Eldesi


Niastal maddeler ezilerek 140-150C de su buhar ile piirilip hamur haline getirilir. Soutulan hamura iinde azotlu diyastaz enzimi bulunan malt (filizlenmi arpa ezmesi) katlr, enzimin katalitik etkisiyle niasta nce maltoza (C12H22O11) sonra glikoza (C6H12O6), glikoz da fermentlerin etkisiyle paralanarak alkol ve karbondioksite dnr.
fermantasyon

C6H12O6

2C2H5OH + 2CO2 + 24,5 Kcal.

Fermantasyon bitiminde alkol damtlarak ayrlr.

4.6.1.3. Melastan Alkol Eldesi


Melas iinde bulunan Ca+2 iyonlarnn kmesi iin 40-50 tonluk demir tanklarda sulandrlarak bekletilir. Fermentlerin etkinliini artrmak iin maye ad verilen bir karm eklenir. Bu karm az miktarda H2SO4 ve bir ton melas iin 2 kg amonyum slfat + 0,2 kg magnezyum slfattan oluur.

120

Maye 100-200C kadar stlp sterilize edilerek soutulur. Soutulan mayeye tpte retilen maya katlr, 3-4 gn iinde fermantasyon gerekleir. Karmn ayrmsal damtlmas ile %95-96 saflkta azeotropik alkol elde edilir.

4.6.1.4. Karpit ve Slfit-Alkaliden Alkol Eldesi


Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen gaz elde edilir. CaC2 + H2O karpit Ca (OH)2 + H C C H asetilen

Asetilen gazna civa bileikleri ve slfrik asidin katalitik etkisinde su katlarak asetaldehit elde edilir. H C C H + H2O edilir. CH3 CHO + H2O C2H5 OH
H2SO4 / HgSO4

CH3 CHO

Oluan asetaldehitin nikel katalizrlnde hidrojenle indirgenmesinden etil alkol elde

Slfit-alkali zeltisi ierisinde %1-3 orannda eker bulunur. Bu zeltinin mayalanmasyla da etil alkol elde edilir.

4.6.2. Etil Alkoln Kullanld Yerler


Organik boyalarda zc olarak kullanlr. Laboratuarlarda ila, tentrdiyot, esans ve kolonya yapmnda kullanlr. Yakt olarak motor yaktna kartrlr. Renkli ispirto yapmnda iine metanol, renklendirici ve dier kt kokulu maddeler katlarak denatre edilir, bylece iilmesi nlenmi olur. Alkoll iki retiminde kullanlr.

4.7. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2)


Diollerin ilk yesidir. D n.-115C, k.n. 197C dir

ekil 4. 3. Glikoln boyutlu (3-d) molekl modelleri

121

Etilenden eitli yntemlerle elde edilir. O CH2 = CH2 + OH


(H2O, H )
+

OH

1 2

(Ag )

O2(hava)
250C

CH2 CH2 etilen oksit

CH2 CH2 etilen glikol (etan-1,2-diol)

Plastik sentezinde, otomobil radyatrlerinde antifiriz olarak ve hidrolik fren svsnda kullanlr. Propilen glikol ve trimetilen glikol de endstride benzeri amalarla kullanlr. OH OH

OH

OH

CH3 CH CH2 propilen glikol (propan-1,2-diol)

CH2 CH2 CH2 trimetilen glikol (propan-1,3-diol)

Glikoln baz reaktiflerle olan reaksiyonlar aadaki gibidir:


H2SO4

HO CH2 CH2 OH
Na+ / NH3

H+2O CH2 CH2 H+2O alkoksonyum katyonu Na+O CH2 CH2 ONa+ disodyum glikolat O O

HO CH2 CH2 OH

CH3COCl

HO CH2 CH2 OH
(O)

CH3 C O CH2 CH2 O C CH3 glikolasetat HOOC COOH okzalik asit


KBr

HO CH2 CH2 OH

2CO2 + H2O

HO CH2 CH2 OH

Br CH2 CH2 Br
1,2 dibrom etan

122

4.8. Gliserin / Gliserol / 1,2,3-Propan Triol (C3H5 (OH)3)


Triollerin ilk yesidir.

ekil 4. 4. Gliserinin boyutlu (3-d) molekl modelleri

Renksiz ve tatl bir svdr. Metanol, etanol ve suda her oranda znr. Benzen ve eterde znmez. Benzen ve eterde znmez.

4.8.1. Gliserinin Eldesi 4.8.1.1. Yalardan Eldesi


Gliserin, bitkisel ve hayvansal yalarda bulunur. Sabun fabrikalarnda yan rn olarak elde edilir. R COO CH2 R COO CH + 3NaOH

CH2 OH
3R COO : Na+ + CH OH

R COO CH2 ya

CH2 OH
sabun gliserin

4.8.1.2. Propilenden Eldesi


Gliserin yapay olarak propilenden elde edilir: CH3

CH2 Cl + Cl2, 400C H2O, H CH CH


HCl

CH2 OH

CH2 OH

HOCl

CaO.NaOH

CH

CH OH

CH2 propilen CH2 OH

CH2 allil klorr

CH2 allil alkol

CH2 Cl 1-klor-2,3-propandiol

CH2 OH

CH

H2O, H

CH OH

O CH2 CH2 OH 2,3-epoksi-1-propanol gliserin

123

Gliserin alkollerin genel zelliklerini gsterir. Dumanl nitrik asit ve deriik slfrik asit karm ile reaksiyona girdiinde trinitro gliserin (TNG) oluur. CH2 OH

CH2 O NO2
H2SO4

CH OH + 3HO NO2

CH O NO2 + 3H2O

CH2 OH gliserin

nitrik asit

CH2 O NO2 trinitro gliserin (TNG)

TNG, 45C nin zerinde patlayc zellie sahiptir.Kieselgur denilen ve diatome kalnts olan ince gzenekli kuma emdirildiinde dinamit elde edilir.

124

UYGULAMA FAALYET UYGULAMA FAALYET


lem Basamaklar 13,6 g ZnCl2 (inko klorr) tartnz. neriler

nlnz giyerek alma masanz dzenleyiniz. Laboratuar gvenlik kurallarna uyunuz

10,5 gam deriik HCl alnz.

ml. cinsinden hesabn yapnz Asitin bulunduu ie zerindeki etiket bilgilerinden (younluk ve yzde) yararlannz. Mezrle lerek alnz. eker ocakta alnz. Asitlerle dikkatli alnz.

Hazrladnz Lucas belirtecini ieye boaltnz.

Temiz alnz.

125

Temiz deney tpleri alarak srasyla numaralandrnz.

Titiz alnz.

Pipetle hazrladnz belirteten 5 ml. Alnz.

126

5 ml.hazrladnz belirteten ve 0,5 ml.primer btil alkol alarak 1 nu.lu deney tpne koyunuz.

5 ml. belirte ve 0,5 ml.Sekonder btil alkol alarak 2 nu.lu deney tpne koyunuz.

5 ml. belirte ve 0,5 ml.tersiyer btil alkol alarak 3 nu.lu deney tpne koyunuz.

127

Daha sonra stma banyosunda stnz.

Istma ilemini yaparken bekin hava ve gaz ayarn uygun ekilde yapnz.

Laboratuar koullarnda (25C) iinde primer alkol bulunan 1 nu.lu deney tpn gzlemleyiniz.

Gzlemlerinizi not etmeyi unutmaynz.

Laboratuar koullarnda iinde sekonder alkol bulunan 2 nu.lu deney tpn 8-10 dakika bekleterek gzlemleyiniz.

Gzlemlerinizi not etmeyi unutmaynz.

128

Su banyosunda stlan iinde tersiyer alkol bulunan 3 nu.l deney tpn gzlemleyiniz.

Gzlemlerinizi not etmeyi unutmaynz.

Sonular rapor ediniz.

iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrnz. Amacnz, ilem basamaklarnz, sonucunuzu ieren bir rapor hazrlaynz.

129

LME VE DEERLENDRME LME VE DEERLENDRME


Aadaki sorularda uygun seenei iaretleyiniz. 1. CH3 CH2 OH II. CH3 CH2 COOH III. CH2 CH CH2

OH

OH

OH

Yukardaki bileiklerden hangisi ya da hangileri Zn ile tepkime vermedii hlde, K ile tepkime verir? A ) Yalnz I 2. B ) Yalnz II C ) I ve III D ) I ve II

0,2 mol 14,8 g olan mono alkol ka karbonludur? A) 4 B)3 C) 2 D) 1 Bir mol alkol ile yeterli miktarda potasyumdan 0,5 mol H2 ve 84 g.potasyum alkolat oluuyor.Buna gre alkoln forml aadakilerden hangisi olabilir? (H:1; C:12; O:16; K: 39) A ) C2H5OH B ) C3H6(OH)2 C ) C3H7OH D ) C2H4(OH )2 Bir alkoln 1 mol Na ile reaksiyona girdiinde normal koullarda 22,4 litre hidrojen gaz aa ktna gre bu alkol ka deerlidir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 Bir alkoln 0,5 mol Na ile 0,75 mol H2 ve 79 g.alkolat oluuyor. Buna gre alkoln molekl ktlesi ka gamdr? (H:1; C:12; O:16; Na:23) A ) 58 B ) 75 C ) 92 D ) 91 I- Primer alkoller bir derece ykseltgenirse aldehit oluur. II- Sekonder alkoller iki derece ykseltgenirse keton oluur. III- Tersiyer alkoller ykseltgenmezler. Yukarda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri yanltr? A ) Yalnz II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

3.

4.

5.

6.

130

7.

CH2 CH2 CH2


OH OH bileiine ilikin: I-Bir molnn Na ile reaksiyonundan 1 mol H2 aa kar. II- Mg ile reaksiyon vermez. III- Genel molekl arl 14n+78 dir. Yukardaki yarglardan hangisi ya da hangileri yanltr? A ) Yalnz II 8. B ) Yalnz III C ) I ve II D ) II ve III

Aada formlleri yazlan bileiklerden hangisi bir sekonder alkoldr? A ) CH3OH B ) CH3 CH2 OH OH CH3 CH CH3

C)

D ) CH2 OH

CH2

OH 9. Aadakilerden hangisi sadece primer alkollerin zelliidir? A) Ykseltgendiklerinde aldehitler oluur. B) Ykseltgendiklerinde ketonlar oluturur. C) Ayn karbon sayl eterlerle izomerdirler. D) Potasyum ile reaksiyona girdiklerinde hidrojen gaz aa karrlar. Propene asit katalizrlnde su katlrsa aadakilerden hangisi oluur? A ) 1-propanol B )2-propanol C ) propanal D ) propanon

10.

DEERLENDRME Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.

131

UYGULAMALI TEST
Alkollerin tepkime farkllklarndan yararlanarak tannmas ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazrlaynz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler 1. Lucas belirteci 2. Etil alkol 3. Sekonder btil alkol

4. Tersiyer btil akol 5. Deney tp 6. Su banyosu

7. Pipet 8. Mezr 9. Terazi


Evet Hayr

Deerlendirme ltleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? Lucas belirtecini hazrlamak iin 13,6 g ZnCl2 tarttnz m? 10,5 g der.HCl hazrlarken asit iesi zerindeki younluk ve yzde bilgilerini dikkate aldnz m ? Tarttnz 13,6 g ZnCl2 zerine 10,5 g HCl eklediniz mi? adet deney tp alarak numaralandrdnz m ? 1 nu.lu deney tpne 5 ml. belirte ve 0,5 ml. tersiyer alkol koydunuz mu ? 1 nu.lu deney tpne 5 ml. belirte ve 0,5 ml. sekonder btil alkol koydunuz mu ? 3 nu.lu deney tpne 5 ml. belirte ve 0,5 ml. etil alkol koydunuz mu ? 3 nu.lu deney tpn su banyosuna koydunuz mu ? Bekin havagaz ayarn dzgn yaptnz m? Yanklara kar nlem aldnz m? Su banyosunda sttnz 1 nu.l deney tpn gzlemlediniz mi? Su banyosunda sttnz 2 nu.l deney tpn gzlemlediniz mi? Su banyosunda sttnz 3 nu.l deney tpn gzlemlediniz mi? iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi?

DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.

132

MODL DEERLENDRME
o modl deerlendirme

MODL DEERLENDRME
Aadaki tabloda organik bileikler ve bu bileiklere etki eden maddeler yer almaktadr. Oluan rnlerin kimyasal formln ve okunularn yaznz. Etkilemeyen maddelere ise(-) iareti koyunuz.
ORGANK BLEKLERE UYGULANAN REAKSYONLAR
Organik Bileik 1 Mol Cl2 katlmas 1 Mol HBr katlmas Amonyakl AgNO3 katlmas Amonyakl Cu2Cl2 etkisi KMnO4 etkisi O2 ile ykseltgenme

C3H4

C3H6

C3H8

2.

C2H6 C2H4 C2H2

Kaptaki toplam gaz basnc 8 atmosferdir. Ayn scaklkta karm;

I. Amonyakl AgNO3 zeltisinden geirildiinde basn 7 atmosfere dyor. II. Kalan karm bromlu sudan geirildiinde gaz basnc 4 atmosfere dyor. Buna gre, karmdaki C2H6nn ksmi basnc ka atmosferdir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4

133

3.

I- CH3 CH = CH CH3 II- CH3 C C CH3 III- CH2 = CH CH = CH2 Yukarda verilen bilgilerden hangisi ya da hangilerinin 0,2 mol 0,4 mol H2 katabilir? A ) Yalnz II B ) Yalnz III C ) I ve III D ) II ve III

4.

I- Cler arasnda sp hibritlemesi vardr. II- Bromlu suyun rengini giderirler. III- Amonyakl Cu2Cl2 ile reaksiyona katlrlar. Yukardaki zelliklerden hangisi ya da hangileri alken ve alkinlerin ortak zelliklerindendir? A ) Yalnz II B ) Yalnz IV C ) I ve II D ) II ve III

5.

a b C=C c d Yukardaki organik bileiin cis-trans izomeri gsterebilmesi iin I- a, cden farkl olmal II- b, d ile ayn olmal III- a, b, c, dden ikisi ayn olmal artlarndan hangisini ya da hangilerini salamas gerekir? A ) Yalnz I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

6.

Hidrokarbonlara ilikin aadaki yarglardan hangisi yanltr? A) Alkanlar katlma reaksiyonu vermezler. B) Alkanlar ve alkinler bromlu suyun rengini giderirler. C) Alkinlerin genel forml C2H2ndir. D) Alkinler amonyakl ortamda Cu2Cl2 ile reaksiyon verirler. gn CH4 + Br2 CH3Br + HBr reaksiyonu, aadaki reaksiyon eitlerinden hangisine aittir? A ) Sbstitsyon B ) Katlma C ) Yanma D ) Polimerleme 0,25 mol hidrokarbonun yanmas sonucu normal artlarda 5,6 L CO2 ve 9 g H2O elde ediliyor. Buna gre, yaklan hidrokarbon aadaki snflardan hangisine aittir? A ) Asetilen B ) Olefin C ) Parafin D ) Monoalken

7.

8.

134

9.

Bir alkoln bir mol; I- Yandnda 3 mol CO2 oluuyor. II- Bir derece ykseltgendiinde keton oluuyor. Yukardaki verilen bilgilere gre, bu alkol aadakilerden hangisidir? A ) CH3 CH2 OH C ) CH3 CH OH CH3 B ) CH3 C (CH3)2 OH D ) CH3 CH2 CH2 OH

10.

Eit hacimlerde C4H6 ve H2 reaksiyona sokuluyor. Reaksiyon tamamlandnda bu iki gazdan hangisinde ve hacimce % ka artma meydana gelir? A ) %75 H2 B ) %75 C4H6 C ) %25 H2 D ) %25 C4H6 Pentan-2-ol bileii iin; I- Primer alkoldr. II- Sekonder alkoldr. III- Dialkoldr. fadelerinden hangisi veya hangileri dorudur? A ) Yalnz II B ) Yalnz III C ) I ve III D ) II ve III

11.

12.

40 gam C3H8 ve C3H7 OH karm Na ile reaksiyona sokulduunda normal koullarda 5,6 L H2 gaz aa kmaktadr. Buna gre, karmda C3H8in ktlece yzdesi katr? (H:1; C:12; O:16) A ) 10 B ) 25 C ) 30 D ) 40

13.

I- CH3 CH = CH2 II- CH3 CH = CH CH2 = CH2 III- CH3 CH = CH CH3 Yukardaki hidrokarbonlarla ilgili olarak aada verilen bilgilerden hangisi yanltr? A) B) C) D) I. bileikte 8 sigma 1 pi ba vardr. II. bileiin 1 mol 2 mol Cl2 katar. III. bileiin cis-trans izomeri vardr. II ve III. bileiin genel forml CnH2ndir.

135

14.

I- 2-propanol ykseltgeniyor. II- 1-propanoln 1 molnden 1 mol su ekiliyor. III- 1-propanoln 2 molnden 1 mol su ekiliyor. Yukardaki herbir reaksiyon sonucunda oluan maddelerin srayla adlar nelerdir? A) B) C) D) Aseton, Propen, Dipropil eter Asetaldehit, Propen, Dipropil eter Aseton, Dipropil eter, Propen Asetaldehit, Dipropil eter, Propen

15.

C2H5 CH3 CH CH2 CH2 CH2 OH bileiinin ad nedir? A) B) C) D) 2-etil-5-pentanol 4-etil-1-pentanol 2-etil-2-metil-5-btanol Heptanol

16.

C4H6 ve C4H8 gazlar karmnn 25 litresi yeterince hidrojen ile reaksiyona sokulduunda 35 l hidrojen harcanyor. Buna gre, karmdaki C4H6nn hacimce yzdesi nedir? A ) 10 B ) 15 C ) 40 D ) 60

17. 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O Na2CO3 3CH2 CH2 + 2MnO2+ 2KOH 0C OH OH

Denklemine gre, I- Etilen ykseltgenmitir. II- KMnO4 indirgendir. III- Bu reaksiyon, alkenleri tanmada kullanlr. Yukarda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri dorudur? A ) Yalnz I B ) I ve II C ) I ve III D ) I, II ve III

136

18.

Aadakilerden hangisi halkal alkenlerin genel formldr? A ) CnH2n B ) CnH2n-2 C ) CnH2n-4 D ) CnH2n+2

19.

C5H8 olan bir alifatik bileik iin aadaki yarglardan hangisi yanltr? A) B) C) D) Sikloalkan olabilir. Sikloalken olabilir. Bileiin yapsnda iki ift ba bulunabilir. ki tane pi ba bulunabilir.

20.

Aadaki bileiklerden hangisi polimerleme reaksiyonuna katlmaz? A) B) C) D) CH2 = CH CH = CH2 CH3 CH2 C CH CH3 CH = CH CH3 CH3 (CH2)2 CH3

DEERLENDRME Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.

137

PERFORMANS TEST
Aada verilen malzemeler ile reaksiyon oluumunu salayarak alkollerin primer, sekonder ve tersiyer alkol olduklarn kantlaynz. Ardndan raporunuzu yaznz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler; 1. Deney tp 5. Mezur 9. Istma dzenei 2. ZnCl2 6. Sec btil alkol 10.Pipet 3. Der.HCl 7. Tersiyer btil alkol 4. Etil alkol 8. Beher Derelendirme ltleri Evet Hayr
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? Temiz deney tpleri aldnz m? Tpleri sras ile numaralandrdnz m? 13,6 g.ZnCl2 ve 10,5 g.deriik HCl den Lucas belirtecini hazrladnz m ? Tplere sras ile tersiyer btil alkol, sec btil alkol, etil alkol koydunuz mu? Oda scaklnda tersiyer btil alkoln Lucas belirteciyle hemen reaksiyona girerek faz oluturduunu gzlemlediniz mi? Sec btil alkol bulunan deney tpnde 10 dakika sonra faz oluturduunu gzlemlediniz mi? Etil alkol bulunan deney tpnn oda scaklnda faz oluturmadn gzlemlediniz mi? Istma dzenei kurdunuz mu? Etil alkol bulunan deney tpn su banyosunda sttnz m? Su banyosunda stlan deney tpnde, faz olutuunu gzlemlediniz mi? Alkollerin faz oluturmalar arasndaki farklar gzlemlediniz mi? i biten malzemeleri temizlediniz mi?

DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Hayr cevaplar iin retmeninize dannz.

138

CEVAP ANAHTARLARI CEVAP ANAHTARLARI


RENME FAALYET-1N CEVAP ANAHTARI
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B A D B A A B A A

RENME FAALYET-2NN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B C D A B C A A C D

RENME FAALYET-3N CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B A C D A B C C D

139

RENME FAALYET-4N CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C A A B C A B C A B

MODL DEERLENDRME CEVAP ANAHTARI


ORGANK BLEKLERE UYGULANAN REAKSYONLAR
Organik Bileik 1 Mol Cl2 katlmas CH = C CH3 1 Mol HBr katlmas CH = C CH3 H Br Amonyakl AgNO3 katlmas CH3 C Ag gm propin Amonyakl Cu2Cl2 etkisi CH3 C Cu bakr propin KMnO4 etkisi HCOOH formik asit CH3COOH asetik asit CH3 CH2 Br 2-brom propan

O2 ile ykseltgenme CO2 ve H2O karbondioksit ve su

C3H4

Cl

Cl

1,2-diklor propen CH3 CH2

2-brom propen

Cl

CH Cl

CH3 CH3

CH

CH OH

OH CO2 ve H2O karbondioksit ve su

C3H6

1,2-diklor propan Cl2 ile katlma reaksiyonu deil, yer deitirme reaksiyonu verir. C3H7 Cl Propil klorr

1,2-dihidroksi propan

CO2 ve H2O

C3H8

karbondioksit ve su

140

MODL DEERLENDRME CEVAP ANAHTARI


1 Bkz. tablo 11 A 2 D 12 B 3 D 13 D 4 A 14 A 5 C 15 B 6 C 16 C 7 A 17 C 8 C 18 B 9 C 19 A 10 B 20 D

141

KAYNAKA KAYNAKA
COMBA Cemalettin; Organik Kimya Laboratuvar, MEB Yaynlar, Ankara, 1999. AKIR, Bayram, Tayfun SZEREN, Fuat ERTURUL; OSSye Hazrlk Okula Yardmc Kimya-, Zafer Yaynlar, Ankara, 1999. ELK Necdet; YSye Hazrlk -Organik Kimya-, Nesil Matbaaclk, stanbul, 1995. KARACA Faruk, Lise 3 Kimya, Paa Yaynclk, Ankara, 1998. KOMSYON, Bilim ve Teknik (Mays Says), Tbitak Yaynlar, Promat Basm Yayn A )., Ankara, 2006. KOMSYON, SS Hazrlk Kimya, FEM Yaynlar, Srat Basm Reklamclk ve Eitim Aralar San.TiC ) A )., stanbul, 2005 KOMSYON; SS 2000 Kimya, Bil Yaynlar. KTEMER Atilla; Hayrettin KOCABA; Nebahat KINAYOLU, smail DEMR, Organik Kimya ve Uygulamas; Milli Eitim Basmevi, stanbul, 2001. TZN Celal; Organik Kimya, Okan Yaynlar, Ankara, 1988. YEMENC Selami; YS Kimya, Baar Yaynlar, 1992.

NTERNET ADRESLER http://www.egitek.meB )gov.tr http://www.aof.edu.tr http://www.turkforum.in http://www.mustafaaltinisik.org.uk/56-1-1-08.ppt#4 http://www.popularmechanics.com/science/extreme_machines/1280836.html http://www.oceansatlas.com/unatlas/-ATLAS-/chapter7.html http://www.norlense.no/index.php?id=65,140,0,0,1,0 http://www.tpao.gov.tr/winter2005/bg-tr/alt/ogenciler.htm http://www.schoolscience.co.uk/content/4/chemistry/petroleum/knowl/4/crude.h tml http://library.thinkquest.org/04oct/00927/naturalgas2.htm http://www.photoliB )noaA )gov/corps/corp1417.htm http://shiftingbaselines.org/blog/archives/2005_02.html http://pdA )physorg.com/lofi-news-gas-hydrates-ruppel_3460.html www.ghgonline.org/methanelandfill.htm http://www.3dchem.com/molecules.asp?ID=200 http://tuberose.com/Teflon.html http://www.artoftaste.no/servlet/side?section=9400000&item=11827 http://www.isotet.com/ http://www.sbportefinestre.it/finestre_pvC )htm http://www.rbgkew.org.uk/plants/rubber.html http://www.cropsoil.ugA )edu/courses/tropag/2004/PuertoViejo/PV09.html http://www.haffenden.com/bottler1.htm http://cgi.ebay.com/200x50-inner-tube-for-scooters-200-x-50-RazorBladez_W0QQitemZ7232621299QQcategoryZ11332QQcmdZViewItem

142

http://www.angyengineer.blogspot.com2005_04_01_angyengineer_archive.htm l http://www.httpe-kart.mynet.comviewcategory=hayvanlar&pageNum=3 http://www.httpenvip.busytrade.comproductCatVip.phpmemid=wuhuan&pCat= Basketball http://www.standardsoap.co.uk/products.htm http://www.evrenselkozmetik.com/katalogev.html http://www.hayyam.com/uzumler/gapes.php?gape_id=3&gc=1

143

You might also like