T.

C ANAKKALE ONSEKZ MART NVERSTES ETM FAKLTES FEN BLGS RETMENL

DERS ADI: ORGANK KMYA DERS SORUMLUSU: YRD. DO. DR. FATH DOAN HAZIRLAYAN: 100125039 GAMZE SAYAR (2.SINIF .) TARH: 20.04.2012

ORGANK KMYA HAKKINDA GENEL BLG Bir maddenin organik olup olmadn nasl tespit edersiniz? Karbon elementinin bileikleri organik bileikler olarak adlandrlr. nk karbon bileiklerinin temel kayna canl organizmalardr. Organik bileiklerde temel element karbondur. Organik bileik yakldnda oluan CO2nin kireli suyu bulandrmas ile karbonun varl tespit edilir. Organik bileiklerde karbon elementinin yansra ounlukla oksijen, hidrojen ve azot bulunur. Organik madde tp iinde yakldnda tpn kenarnda oluan su buhar ile hidrojen ve oksijen elementinin varl tespit edilir.Organik madde NaOH ile birlikte tp iinde iddetlice stldnda tpn azna konulan krmz turnusol kadnn rengi oluacak olan NH3ten olay mavi renk alr. Krmz turnusol kadnn maviye evrilmesi bazlarn karakteristik reaksiyonudur. Kimyasal bileikler,eski zamanlarda salandklar kaynaklara gre organik ve anorganik (organik olmayan) olmak zere iki iki snfta toplanmtr.Bitkisel ve hayvansal kaynaklardan elde edilen ve yalnzca canl organizmalar tarafndan elde edilebileceine inanlan bileikler iin organik terimi kullanlmtr.Bu grubun dndaki bileikler ise anorganik bileikler olarak adlandrlmtr. lk defa 1828 ylnda F. Whler,anorganik bir tuz olan amonyum siyanat starak canl organizma rn olarak bilinen re'yi elde etmitir.Bu yntem ile organik bileiklerin yalnzca canl organizmalardan elde edilebilecei inancn da ykmtr. HBRTLEME Organik kimya, kimyann bir alt bal olup karbon-karbon ba ieren bileiklerin kimyasn inceler. Molekller organik bileiklerin temel yapsn oluturur. Molekller birbirlerine kovalent balarla baldr. Erime ve kaynama noktalar dktr, kolay buharlarlar. Organik kimyay anlayabilmek iin ncelikle atomun yapsn ve kimyasal balanmasn ok iyi bilmek gerekir. 01. Atom Yaps ve Orbitaller Atom, merkezinde (+) ykl ekirdek ve etrafnda elektronlardan meydana gelmitir. Atomlar elektrike ykszdr ve temel tanecikleri protonlar, ntronlar ve elektronlardan olumutur. Taneciin Ad Proton Ntron Elektron Sembol p n e Bal Yk +1 0 -1 Yk 1,6x10-19 0 -1,6x10-19 Ktlesi (g) 1,673x10-24 1,675x10-24 9,11x10-28

Bir elementin atom numaras (Z), proton says (p) na eittir. Yksz atomalarda, proton says (p) elektron saysna (e) eittir. Ktle numaras (A) ise proton ve ntron saylarnn toplamnan eittir A= p + n

Elektronlar ekirdek etrafnda bir bulut eklinde gstermek mmkndr. Bulutlarn youn olduu yerlerde elektronlarn bulunma olasl fazladr ve bulutlar orbital olarak adlandrlr. Orbitaller s,p,d,f harfleriyle isimlendirilir.Ba kuantum says (n) orbitalin temel enerji dzeyini, n2 ise orbital saysn verir. Her orbitalde en fazla 2 elektron bulunur. n =1 ise sadece s orbitali n = 2 ise s ve p orbitali n = 3 ise s, p, d orbitali n = 4 ve yukarsnda ise s, p, d, ve f orbitali bulunmaktadr. 01.01. Orbitaller 01.01.01. s orbitali S orbitali kresel simetrik bir yap gsterir . En fazla 2 elektron alr. Ba kuantum says bydke s orbitalinin enerjisi artar.

01.01.02. p orbitalleri kinci veya daha st temel enerjidzeylerinde bulunur. Px, Py ve Pz olarak 3 orbitali vardir ve toplam 6 elektrona sahiptir.

01.01.03. d orbitali nc ve daha st temel enerji dzeylerinde bulunur. 5 orbitali ve toplam 10 elektronu vardr. 01.01.04. f orbitali Drdnc ve daha st temel enerji dzeylerinde bulunur7 orbitali ve toplam 14 elektronu vardr.

Elektronlar orbitallere doldurulurken yukardaki sra takip edilir. nce cekirdee en yakn olan en dk enerjili olan 1s orbitalinden balanr (Aufbau kural) Bir orbitalde en fazla iki elektron olabilir. Bu elektronlarn spinleri (dnme ynleri) farkl olmaldr (Pauli kural)

Hund kuralna gre eit enerjili orbitallerin (px, py, pz) herbiri bir elektron almadka ikinci elektronu almazlar Bundan sonra organik kimya'y bitkisel ve hayvansal organik bileiklerin yansra, doada bulunmayan fakat sentez yolu ile elde edilebilen organik bileikleri inceleyen bir bilim dal olarak tanmlayabiliriz.Bu bileiklerin tm karbon atomu ierdiklerinden, organik kimyay karbon bileikleri kimyas olarak da tanmlayabiliriz. Organik bileikleri aadaki gibi ncelikle snflandrabiliriz.

01. Hidrokarbonlar Yapsnda sadece C (karbon) ve H (hidrojen) bulunan bileiklerdir. Karbonlar tek balysa doymu hidrokarbonlar (alkanlar), halkal yaplarda ise sikloalkanlar adn alr. Alkanlar (CnH2n+2) genel forml ile gsterebiliriz. Karbon atomu 1 veya 2 karbona balanmsa buna dz zincirli hidrokarbon denir.

Ak formldede grld gibi C atomu 4 tane ban yapm. Bileiin sonunda ve banda CH3 ler var. 3 tane karbon atomu olduu iin propan olarak adlandrlr. Eer karbon atomu 2 denfazla karbona balanm ise dallanm hidrokarbon denir. *Dz zincirli hidrokarbonun batan veya sondan ikinci karbonunda metil grubu varsa izo dallanma denir

*Batan veya sondan ikinci karbonda bal iki metil grubu neo dallanma denir.

01.02. Alkil Gruplar Alkanlardan bir hidrojen karlmas ise oluan gruplara alkil grubu denir. Genel olarak CnH2n+1 eklinde gsterilir. Forml Adlandrma CH3- Metil CH3- CH2- Etil CH3- CH2- CH2- propil CH3- CH2- CH2- CH2- Btil 01.03. Alkenler Yapsnda bir veya daha fazla ift ba ieren hidrokarbonlara denir. Genel olarak CnH2n olarak gsterilir. Yapsndaki pi ba C-C ba arasndaki dnmeyi engelledii iin cis-trans zomeri meydana gelir.

01.04. Alkinler Yapsnda C-C l ba ieren doymam hidrokarbonlardr. Genel olarak CnH2n-2 forml ile gsterilirler.

ALKANLAR VE SIKLOALKANLAR (Halkal bileikler) Organik kimya bilimine temel tekil eden en nemli zelliin, karbon atomlarnn birbirleri ile uzun zincirli bileikler oluturabilmesidir. Farkl zincir uzunluunda molekl oluturabilme kabiliyeti saysz molekl olumasna sebep olmu ve bu moleklleri ayr ayr renmeyi imkansz klmtr. Dikkatlice bakldnda bir ok benzer molekln benzer zellik gsterdiinin anlalmas zerine, organik moleklleri kimyasal davranlar ve fonksiyonel guruplar dikkate alnarak snflandrmalar yapmak mmkn olmutur. Daha nce fonksiyonel gruplar ad altnda tantlm olan bu snflandrmalar dersimizin konusu olup tek tek incelenecektir.ncelemeye en basit organik molekller olan alkanlar ve sikloalkanlardan balanacaktr.Daha nceki konularda karbon-karbon aras tekli balarn SP3-SP3 hibritlemesi yapm orbitallerin st ste akmasyla olutuunu ve s ba olarak adlandrldn grmtk.Alkanlar ve hidrojenlerle doyurulmu )s(karbonlar arasnda sadece tekli ba ieren bileiklerdir. imdi sras ile bunlardan bazlarn inceleyelim. Eer bir tek karbon atomunun sp3 hibritlemi drt orbitalini de hidrojenle doyurursak bir tek molekl yapsnn mmkndr. Bu yap alkanlar serisinin ilk yesi en kk molekldr, Metan diye adlandrlr. ounlukla organik molekllerin hidrojenli ortamda paralanmas sonunda ortaya kan uucu bir gaz yapsndadr. Bu durum iki ve karbon zinciri ieren etan ve propan iin de geerlidir. Homolog ( birbirini takip eden) seriden propana kadar yalnzca bir tek molekl yaps yazlabilirken, kapal forml C4H10 olan butan ve sonrasnda ki molekller iin birden fazla molekl yaps karmza kar ki bunlara YAPISAL ZOMER denir. Btan moleklnn yapsal izomerleri. Butan iin iki deiik ak forml ( izomer) yazabildik. Organik molekllerin uzun zincirli olmas ve bir ok karbon ve hidrojen atomundan olumas ounlukla molekl yazan kii asndan zahmetli bir i olduundan ksaca izgi formu diye adlandrlan yntemle modelize edilir.

Pentan molekl ve bundan sonraki molekller zorunluluk gerekmedii durumlarda, daha ak gzkmesi ve yazm zahmetsiz olduu iin izgi formu ile incelenecektir. 3.2-IUPAC simlendirme kurallar Organik kimyann yeni ortaya kt zamanlarda bulunan her hangi bir molekl onun kefedicisi tarafndan adlandrlyordu. Fakat kimyadaki yeni bileikler o kadar oald ki bu tr isimlendirmeleri hatrlamak mmkn olmaz oldu. Bunun zerine kurulan uluslar aras bir kimya kurulu IUPAC-oluturuldu. Bu isimlendirme karkl iin bir sralama dzen getirilmi oldu. Gnmzde tm kimyaclarn kulland bu adlandrma kurallarn basit olmas asndan dallanm alkanlarda bir bir rneklerle inceleyelim. 1- Kimyasal formln en uzun karbon zinciri bulunur ve ana isim olarak kullanlr. Not: En uzun zincir her zaman izgisel yazlmayp, yanltc olabilir. 2-Eer iki veya daha fazla dallanma varsa ve bunlardan en uzun zincirli olan iki tane ise (birbirine eit) ok dallanm olan ana yap olarak kabul edilir.

3.3-SKLOALKANLAR Alkanlar, bu zamana kadar incelediimiz gibi her zaman ak ulu olmayabilirler. Bazen alkanlarn her iki ucu birleerek kapal ulu (-halkal-) bileiklerde yapabilirler. Bunlara halkal alkan anlamna gelen sikloalkanlar denir, ve alkanlarn adlandrlmasnn nne siklo- eki getirilerek yaplr.Tabiattaki bir ok doal bileikler halkalar ieren molekl yapsna sahiptirler. Bunlara rnek olarak Krisantemum bitkilerinin ieklerinde ki bcek ilac olarak da kullanlan Krisantemik asit siklopropan yapsn iermektedir.nsan vcudundaki bir ok fizyolojik zellikleri kontrol eden Prostaglondinlerin yannda Stereoidler de halkal doal yaplara iyi birer rnektir.Sikloalkanlarn adlandrlmasnda da IUPAC kurallar geerli olmakla beraber, dikkat edilmesi gereken baz hususlar unlardr. Halkave ak zincirin ayr ayr uzunluklarna baklr. alkilin karbon says halkadan fazla ise ana yap ak zincir, az ise ana yap halkal yap olarak kabul edilir. 3.4-SIKLOALKANLAR DA CS-TRANS ZOMERL Sikloalkanlar bir ok ynyle alkanlara benzemekle beraber baz farkllklar da vardr. rnek olarak iki atom arasndaki tekli balar aada gsterildii gibi ba etrafnda dnebilirken, bu durum sikloalkanlarda halkal yapdan dolay mmkn olmamaktadr. Halka yaps ban kendi etrafnda dnmesini engelledii iin sikloalkanlarn sabit bir yaps vardr. Bu yapy oluturmak ve tanmlamakta nceden anlatlan ZOMER kavramn hatrlamak gerekmektedir. Halkal bileiklerde halka yaps bydke bu bileiklerin zellikleri ak ulu olanlara daha fazla benzerler. Karbon says 7 ( yedi) ye kadar olan yaplar hem halkal bileiklerin spesifik zelliklerini gsterdiinden hem de tabiatta ok bulunduklarndan daha dikkate deerdirler.Halkal bileikler ounlukla dzleme yaylan karbon atomlar ierirler ve

boyutlu halinde bu dzlemin altnda ve stnde bal gurup bulundurabilirler bu boyutlu sralantan kaynaklanan farkl yaplara birbirinin izomeri denir. 3.5- Alkanlarn genel zellikleri ve baz reaksiyonlar. Alkanlarn genel eldesi ounlukla doal maddelerdendir. rnein doal gazlar ounluu metan olmak zere, etan, propan ve butan iermektedirler. Petrol ise karbon says 4 ten 25e kadar rafinerilerde tp gaz, petrol trevleri ( benzin-mazot-gaz ya), asfalt gibi maddelere ayrlmaktadr. Kmrde belli ortamda ( sulu ve metal katalizrl ) metan gaz retmektedir. Alkanlar kimyasal reaksiyonlara olduka isteksizdirler ve belirgin baz reaksiyonlar vardr. 1-Yanma reaksiyonlar: Daha ncede anlatld gibi alkanlar ounlukla enerji kayna (yakt) olarak kullanlmaktadr. Yanma oksijenli ortamda olurken iyi bir yanmada karbondioksit ve su ortaya kmaktadr. Tam bir yanma sonucunda evlerde kullanlan tp gaz (LPG- Liquid Petrolium Gas) yada arabalarda kullanlan benzin (Oktan) sonucunda moleklde bulunan karbon says kadar karbondioksit ve hidrojen atomlarnn yars kadar da su oluur. 2-Halojenleme reaksiyonlar : Ikl ortamda alkanlarn hidrojenleri halojenlerle yer deitirme tepkimesi vermektedirler.Butan durumunda daha sonra aklanaca zere 1-Bromobutan yerine daha kararl rn olan 2-Bromobutan olumaktadr. 3-Alkan eldesi: a) Alkanlar nikel ve paladyum gibi metallerin katalizrl yardm ile alkenlerden katlma reaksiyonu sonucu elde edilebilirler.zc olarak genelde etanol kullanlr 01. Alkanlarn elde edilileri 01.01. Wurt reaksiyonu ki alkil halojenrlerin sodyum metaliyle reaksiyonu sonucunda elde edilir. 2R-X + 2Na (R= CH3- veya CR3) R-R + 2 NaX

Halojenrn bal olduu ba krlarak C-C ba olumaktadr. 01.02. Corey- House Alkan Sentezi Lityum dialkil kprat bileikleri alkil halojenrleriyle reaksiyona girerek alkan oluturur. Reaksiyonda verim ok yksektir.

01.03. Grignard Reaksiyonlar Kuvvetli nkleofilik bileiklerdir. Zayf asidik hidrojen ieren bileiklerle reaksiyona girerek hidrokarbonlar olutururlar.

3.Doymam hidrokarbonlardan: Doymam hidrokarbonlarn katalizr yardmyla Hile doyurulmasndan alkanlar elde edilir

4.Organik Asit tuzlardan;Karboksilik asit tuzlarnn, sodyum hidroksitle tepkimelerinden alkanlar elde edilir. (Dekarboksilasyon)

METANIN ZEL ELDES

Yine metan CO in H2 ile tepkimesinden elde edilir.

Bu tepkimenin tersi yksek scaklkta gerekleir ve bu olayda oluan rnlerin karmna Su gaz (CO + 3H2) denir.