TERPENO T VE STERO TLER.......................................................................................................... 3 1 2 G R Ş ..................................................................................................................

............................. 3 MONOTERPENLER ..................................................................................................................... 4

2.1 YAPISI ............................................................................................................................................ 4 2.2 B YOSENTET K KAYNAKLARI....................................................................................................... 5 2.2.1 DÜZGÜN MONOTERPENLER ......................................................................................................... 5 2.2.2 DÜZENS Z MONOTERPENLER ....................................................................................................... 5 2.2.3 R DO TLER .................................................................................................................................. 5 2.2.4 MONOTERPEN HETEROZ TLER ..................................................................................................... 5 2.3 MONOTERPEN TAŞIYAN DROGLAR .............................................................................................. 5 3 UÇUCU YAĞLAR.......................................................................................................................... 6

3.1 TANIM ............................................................................................................................................ 6 3.2 YAYILIŞLARI, BULUNDUĞU YERLER VE GÖREVLER .................................................................. 6 3.3 F Z KSEL ÖZELL KLER ................................................................................................................ 7 3.4 K MYASAL YAPILARI .................................................................................................................... 7 3.4.1 TERPENO TLER ............................................................................................................................ 7 3.4.2 AROMAT K YAPILAR.................................................................................................................. 10 3.4.3 FARKLI KAYNAKLI B LEŞ KLER ................................................................................................. 10 3.5 UÇUCU YAĞLARDA DEĞ ŞKENL K FAKTÖRLER ....................................................................... 11 3.5.1 T CAR SM ................................................................................................................................ 11 3.5.2 KEMOT PLER N OLUŞUMU ......................................................................................................... 11 3.5.3 VEJETAT F S KLUSUN ETK LER ................................................................................................. 11 3.5.4 ÇEVRESEL FAKTÖRLER N ETK S ............................................................................................... 11 3.5.5 ELDE ETME YÖNTEM N N ETK S ............................................................................................... 11 3.6 ELDE ED L ŞLER ........................................................................................................................ 12 3.6.1 UÇUCU YAĞLAR ........................................................................................................................ 12 3.6.1.1 Distilasyon ............................................................................................................................. 12 3.6.1.2 Mekanik yol (Citrus kabuklarının sıkılması) ......................................................................... 12 3.6.2 KONKRET VE REZ NO TLER ....................................................................................................... 13 3.6.2.1 Tüketme ................................................................................................................................. 13 3.6.3 YAĞDA YAPILAN SON ŞLEMLER ............................................................................................... 13 3.7 UÇUCU YAĞLARDA VE UY TAŞIYAN DROGLARDA KAL TE KONTROLÜ VE ANAL ZLER .......... 13 3.7.1 UÇUCU YAĞLARIN KAL TE KONTROLÜ ..................................................................................... 13 3.7.2 UÇUCU YAĞ B LEŞENLER N N ZOLASYONLARI VE YAPILARI ÜZER NDE ÇALIŞMALAR ............ 13 3.7.2.1 Elde etme................................................................................................................................ 14 3.7.2.2 Türev hazırlama ..................................................................................................................... 14 3.8 UÇUCU YAĞLARIN FARMAKOLOJ K ÖZELL KLER ................................................................... 14 3.9 UÇUCU YAĞLARIN TOKS S TES ................................................................................................. 14 3.10 UÇUCU YAĞ TAŞIYAN DROGLARIN KULLANILIŞI .................................................................... 15 3.10.1 ECZACILIK ............................................................................................................................... 15 3.10.2 PARFÜMER ............................................................................................................................. 15 3.10.3 GIDA TEKNOLOJ S .................................................................................................................. 15 3.11 SAKLANMASI ............................................................................................................................. 15 3.12 UÇUCU YAĞ TAŞIYAN BAŞLICA DROGLAR ............................................................................... 16 3.12.1 UÇUCU YAĞ TAŞIYAN LAM ACEAE DROGLARI .................................................................... 16 3.12.2 ANASON KOKULU UÇUCU YAĞLAR ......................................................................................... 19

1

3.12.3 3.12.4 3.12.5 3.12.5.1 3.12.5.2 3.12.5.1 3.12.6 3.12.7 4

C TRUS UÇUCU YAĞLARI ......................................................................................................... 20 ASTERACEAE FAM LYASININ TAŞIDIĞI UÇUCU YAĞ DROGLARI .............................................. 21 D ĞER UÇUCU YAĞLAR ........................................................................................................... 21 Oleum Rosae, gül yağı ......................................................................................................... 21 Oleum Chenopodii, kenopod esansı..................................................................................... 22 Oleum lauri, defne yağı........................................................................................................ 22 UÇUCU YAĞ ÇEREN D ĞER DROGLAR ..................................................................................... 23 BAHARATLARDA “TIBB B TK ” M D R?.................................................................................. 23

REÇ NELER................................................................................................................................. 24

4.1 REÇ NELER N ELDE ED L ŞLER ................................................................................................ 24 4.2 REÇ NEL MADDELER ................................................................................................................. 25 4.2.1 RES NA ...................................................................................................................................... 25 4.2.2 GL KORES NA ............................................................................................................................ 25 4.2.3 LAKTORES NA ........................................................................................................................... 25 4.2.4 OLEORES NA.............................................................................................................................. 25 4.2.4.1 TEREB NTH NA .................................................................................................................. 26 4.2.4.2 CANNAB S SAT VA, kendir, esrar otu, Cannabinaceae..................................................... 26 4.2.4.3 MAST X, sakız, Anacardiaceae ............................................................................................ 26 4.2.4.4 RES NA GUAJAC ............................................................................................................... 26 4.2.5 OLEOGUMM RES NA, GUMM REZ NLER ..................................................................................... 26 4.2.5.1 OL BANUM, Burseraceae..................................................................................................... 27 4.2.5.2 OPPANAX, Burseraceae ....................................................................................................... 27 4.2.5.3 M RRA, Burseraceae ............................................................................................................. 27 4.2.5.4 ASAFOET DA, Apiaceae...................................................................................................... 27 4.2.6 BALSAMUM, BALZAMLAR ......................................................................................................... 27 4.2.6.1 MYROXYLON BALSAMUM VAR. PERE RAE, peru balsamı, fabaceae......................... 27 4.2.6.2 MYROXYLON BALSAMUM , M.TOLU FERUM, tolu balsamı, fabaceae....................... 27 4.2.6.3 STORAX................................................................................................................................ 28 4.2.6.4 STYRAX AMER CANUS, styraciaceae............................................................................... 28 4.2.6.5 STYRAX TONK NENS S, siam benzoini ............................................................................ 28 4.2.6.6 STYRAX BENZO N VE STYRAX PARALLELONEURUS, sumatra benzoini ................ 28 4.2.6.7 KATRAN ............................................................................................................................... 28 4.2.6.8 P X, juniperi oxycedrus, Ardıç katranı, Cupressaceae........................................................... 28

2

Formüle edecek olursak Allilik prenil piro fosfat(=prekürsör=örn. zopren kuralının uygulanmadığı bazı durumlarda. 2 molekül asetik asit tiyoesterinin birleşmesi ve ardından redüklenmesi sonucu mevalonik asit oluşur. zopren kuralına uygun bir şekilde meydana gelen terpenlere düzgün terpen denir. Bu grup bileşiklerin prekürsörleri.DMAPP)+ IPP (C5)nalkolünün fosforik diesteri (= terpen) Terpenlerin oluşumunda ilk ünite dimetilallil pirofosfat(DMAPP)’dir.3 dien) moleküllerinin “kafa-kuyruk” şeklinde birleşmesi sonucu meydana gelmektedir(izopren kuralı). Prekürsörün oluşumu Prekürsör ismi Terpen C zopren sayısı/formül sayısı MVA(=mevalonik DiMetilAllilPiroPosfat Hemiterpen 1 5/C5H8 1 asit) IPP DMAPP Geranil pirofosfat Monoterpen 10/ C10H16 2 DMAPP + IPP GPP 2 GPP + IPP FPP Farnesil pirofosfat Seskiterpen 15/ C15H24 3 3 FPP + IPP GGPP Geranil geranil pirofosfat Diterpen 4 20/ C20H32 4 Geranil farnesil Sesterterpen 25/ C25H40 5 GGPP + IPP GFPP 5 pirofosfat Skualen(=steroitlerin Triterpen 6 FPP + FPP Skualen 30/ C30H48 6 prekürsörü) 7 GGPP + GGPP Fitoen Fitoen(=karotenoitlerin Tetraterpen 40/ C40H64 8 prekürsörü) (=karoten) zopren sayısı 3’e kadar olanlar genelde uçucu ve 3’ten büyük olanlar genelde uçucu değildirler. düzensiz monoterpenler 2 DMAPP ünitesinin bağlanmasıyla ortaya çıkarlar. IPP ise bir enzim yardımıyla DMAPP’a izomerize olur. Terpenlerin oluşumunda rol alan IPP↔DMAPP oluşumunda asetat molekülü başlangıç maddesidir.Terpenoit ve Steroitler 1 Giriş Terpenoit ve steroitler bitkilerde sekonder metabolit olarak en büyük grubu oluşturmaktadırlar. MVA’ya fosfat bağlanması ve daha sonra –COOH grubunun uzaklaşmasıyla IPP oluşur. Terpenler değişik sayıdaki izopren(=2 metil buta-1. Bütün terpen ve steroitler mevolanat yolağından oluşurlar. 3 . enzimler tarafından katalizlenen reaksiyonlar sonucu ortaya çıkarlar ve allilik prenil pirofosfat molekülü olarak isimlendirilen bir hareket molekülüne izopentenil pirofosfat(IPP=C5) ünitesinin ilavesiyle oluşan (C5)n alkollerinin fosforik diesterleridirler.

üzüm. Pinan ve bornandan izokamfan veya fenkanın oluşmasında olduğu gibi) izo-kamfan fenkan -veya geleneksel olmayan bir biyogenez ile (örn. kiraz.artemisan.lavandulan. ahududu gibi bazı meyvelerde bulunanlar önemlidir. Asteraceae uçucu yağlarında bulunan düzensiz terpenlerin ve iridoitlerin yapısında bulunurlar. Fakat glikozidik formlarına da rastlanmaktadır. Çoğu serbest haldedir. Monoterpenler genelde uçucu yağların yapısında yer alan düzgün terpenlerin. 2. rotrokan) krizanteman artemisan lavandulan santolinan 4 . Asiklik Monosiklik (halka (tek halkalı) taşımayan) mirkan seko-iridan p-mentan iridan Bi ve trisiklik (iki halkalı) karan pinan bornan tuyan Düzgün monoterpenlere ilaveten düzensiz yapılar. (örn.1 Yapısı Düzgün monoterpenler iki izopren ünitesinin kafa-kuyruk şeklinde bağlanması sonucu meydana gelirler. Glikozidik formları aroma prekürsörleridir ve şeftali. -ya düzgün prekürsörlerin rearanjmanı ile (örn.2 Monoterpenler En basit terpen yapısı olup 2 x izopren molekülünden oluşurlar.direkt krizamtemil PP krizantema) -veya onun rearanjmanı üzerinden oluşan türevleri ile meydana gelirler. santolinan.

diüretik 5 .2.2 Düzensiz monoterpenler 2 molekül DMAPP birleşmesi sonucu krizantemil pirofosfattan meydana gelirler.2 Biyosentetik kaynakları Monoterpenler biyosentetik orjinlerine göre dörde ayrılırlar. 2. 2.4 Monoterpen heterozitler Siklopentanoit yapı taşımayan monoterpenik heterozitlerdir.2.2. analjezik Antispazmodik. 2.2. 2.2.1 Düzgün monoterpenler Düzgün monoterpenlerin hareket noktası GPP’dir. 2.3 ridoitler Geraniol veya nerolün siklopropan çekirdeğini oluşturması ve glukozidasyon ile meydana gelirler.3 Monoterpen taşıyan droglar Bitki Paeonia sp Viburnum sp Türkçesi Şakayık türleri Gilabori Familya Paeoniaceae Caprifoliacea Etken madde Paeniflorin (monoterpen glikozit) Anatoliozit (monoterpen heterozit) Kullanılış Antispazmodik.

gıdaların lezzetini artırmak için kullanılan doğal bitki ürünleri veya karışımlarıdır. .Absolü: uygun sıcaklıkta alkolle tüketme sonucu konkret.3 Uçucu yağlar 3. Compositae. Bitkilrede uylar çeşitli organlarda bulunmaktadır. .1 Tanım Uçucu yağlar. düz zincirli hidrokarbonları. aromatik maddeler. sekonder metabolit olan kompleks karışımlardır.Piperis nigri Flos Rosae Semen sinapsis Cortex cinnamomi Eucalyptus macarthuri Cortex camphora Rhizoma Filicis Radix valerianae Bulunduğu yer Salgı tüyü Salgı hücresi Salgı cebi Salgı kanalı Salgı hücresi Hücre içinde Doku içinde Salgı kanalında Gövde kabuklarında Odun kısmında reçine ile beraber ç salgı tüyü Hücre içinde -Görevleri 1.Baharat: koku ve aroma vermek. Myrtaceae. 6 . Bitkinin kullanmadığı işe yaramayan depo ürünlerini ortadan kaldırmak gibi görevleri vardır. 3. Coniferae. bitkilerden genellikle distilasyon ile elde edilen yapısında terpenik. pomat veya rezinoitten elde edilen karakteristik kokulu ürünlerdir. . 3. 2. .Boldo F.Pomat: soğukta veya sıcakta anfloraj yöntemleri (=erimiş yağ içine çiçeklerin batırılması ve bekletilmesi) ile elde edilen parfümlü yağdır. 4. Bulunduğu organ Yaprak Yaprak Yaprak Meyve Meyve Çiçek Tohum Gövde Gövde Gövde Rizom Kök Örnek Folia Menthae F.2 Yayılışları.Rezinoit: doğal kaynaklı kuru materyalden sulu olmayan solvanla tüketme ile elde edilen karakteristik kokulu ekstredir. bulunduğu yerler ve görevleri -Bulunduğu yerler UY’lar en çok Lamiaceae. N ve S taşıyan heterozitleri taşıyan oda sıcaklığında genellikle sıvı olan. uçucu asit. Koruyucu Tozlaşmayı kolaylaştırıcı Su kaybını azaltıcı Yaralanmalarda bitkiyi korumak için meydana gelen daha sonra görevi biten reçineleri eritici 5. Rutaceae. Umbelliferae ve Graminae familyalarında yaygındırlar.Konkret: bitkisel kaynaklı taze materyalden sulu olmayan bir solvanla tüketme ile elde edilen karakteristik kokulu ekstredir.Eucalypti FructusAnisi Fr. . aldehit.

laveten her uyın alkoldeki çözünürlüğü.Caryophylli) veya mavidir(O. Alkol ilave edildiğinde tüm uçucu yağların donma noktası düşer. Nadiren oda sıcaklığında katı haldedir(O.Cinnamomi. lk elde edilirken tamamı renksizdir. Suda çözünmezler. p-simen α-terpinen p-simen β-terpinen Bisiklik Pinenler. O.1 Terpenoitler Uçucu yağlar en çok uçucu terpenleri başka bir deyişle molekül ağırlığı çok yüksek olmayan mono ve seski terpenleri taşır. Bunlar terpenoit ve daha az yaygın olan fenilpropandan türeyen aromatik yapılardır. Karanfil tomurcukları ise istisnadır ve yaklaşık %15 oranında uy taşır. 3. Tamamı özel kokuludur. asitlik. 3-karen. 4. kamfen. (O. 2.Chamomillae). Bekledikçe kromofor grupları oluşur ve renk şiddeti artar. Sassafras) 5. O. 7.3.0 arasındadır. 3.4 Kimyasal yapıları Uylar kompleks ve değişken 2 farklı biyogenetik gruptan oluşan maddeler karışımıdırlar. Genellikle %1’den az elde edilirler. -Uçucu yağlarda bulunan monoterpenlerin yapılarına örnekler Örnek Monoterpen Halka sayısı yapısı Monoterpen Asiklik Mirsen. yoğunluğu.Caryophylli. sabunlaşma. 3.5) uçucu yağlara rastlanır. Yoğunlukları genellikle 0. 6. Nadiren yoğunluğu sudan ağır(1. osimen mirsen osimen Hidrokarbon (uy’da daima bulunurlar) Monosiklik α ve γ Terpinen. kırılma gibi indisleri yağa ait farklılıklar gösterir.3 Fiziksel özellikleri 1. suyla karışmazlar ancak sürüklenirler.8 –1. sabinen α-pinen β−pinen sabinen 3-karen kamfen 7 . Genelde soluk sarı veya sarı renklidirler. Suyla bekletildiğinde taşıdığı bazı maddeler suya geçerek eczacılıkta önemli olan aromatik suları (=Aqua) meydana getirirler.Anisi). Nadiren kırmızı (O.4.0-1. Doğal olarak elde edilen yağların hepsi optikçe aktiftir ve değerleri spesifiktir.

tuyon Linalil asetat.CH2OH geraniol CH2OH Asiklik Geraniol. terpineol. sitronellal CHO sitronellal Asiklik Tageton O tageton O Keton Monosiklik Menton. sitronellol OH sitronellol linalol Alkol Mentol. pulegon karvon Bisiklik Kafur. terpinil asetat zobornil asetat O tuyon Asiklik Ester Monosiklik Bisiklik 8 . karvon. 1-terpinen-4-ol Monosiklik OH OH mentol terpineol OH Bisiklik Borneol. fenkon. sitronellil asetat Mentil. fenkol borneol Aldehit Asiklik Geranial. neral. linalol.

α.8-sineol Peroksit Askaridol O O askaridol OH Fenol Timol. alkoller ve ketonlar en çok bilinen yapılardır. karvakrol OH timol karvakrol Monoterpenlede biyosentez sonucu veya sitralden halka kapanması sonucu oluşabilen siklositral yapısı da önemli bir iskelettir. Hidrokarbonlar. β-ironlar ve safron β-siklositral’den hareketle elde edilmiş önemli etken maddelerdir. Safran hidroliz sonucu safranala dönüşür. -Siklositral yapılarına örnekler O O H β−iron safranal Uçucu yağlarda bulunan seskiterpenlerin yapıları monoterpenlere benzer. 9 .Eter Sineol(=ökaliptol) O 1.

longifolen β−bizabolen Alkol Seskiterpen Farnesol.4. Eğer materyal buhar distilasyonu ile tüketilirse hidrokarbonlar. 10 .-uçucu yağlarda bulunan seskiterpen yapılarına örnekler Seskiterpen yapısı Örnek H Hidrokarbon β−bizabolen. βsantalol. β-vetivon nootkaton Aldehit Ester Sinelsallar OCOCH3 Sedril asetat sedril asetat 3. karotol. Yüksek ısıya bırakılmış ürünler de azot veya kükürt taşıyan ürünler meydana gelir. cis-longipinan2.4. alkoller. patçouli alkolü OH farnesol O Keton Nootkaton.7-dion.2 Aromatik yapılar Uçucu yağlarda bulunan fenilpropanoitler (C6-C3) çoğunlukla allil. β−karyofilen.ve propenilfenol şeklinde yaygındır.3 Farklı kaynaklı bileşikler Uçucu yağlar elde etme yöntemlerine bağlı olarak düşük molekül ağırlıklı çeşitli alifatik bileşikleri taşırlar. 3. asiklik eterler ve laktonlar elde edilir. asitler. aldehitler.

sineol.5.2 Kemotiplerin oluşumu Örneğin Thymus vulgaris’in morfolojik olarak homojen ve dayanıklı bir karyotip olmasına karşın değişik kemotipleri vardır. izomerizasyonlar. Mentha piperita’da vejetatif siklus sırasında. 3. Isının uzun süre tatbik edilmesi sonucu ise düşük polariteye sahip maddeler değişikliğe uğrarlar.4 Çevresel faktörlerin etkisi Sıcaklık. türlerinde de kemotipler söz konusudur. Bunun sonucu. α. terpinolen vb.5 Elde etme yönteminin etkisi Distilasyon sırasında süre.5. Kullanılan cihaz ve yöntem de önemlidir.5. Satureja. Kültür çalışmaları ile de verim ve kalite üzerinde değişiklikler görülür. Thymbra. Timol.1 Ticari ismi Kekik veya kekik yağı uluslar arası piyasada spanyol. ortamın pH’sı. 3. gün ışığının toplam süresi ve rüzgar ile özellikle yüzeyel histolojik saklama organlarında (ör. Geraniol. 3. büyümeleri sırasında taşıdıkları maddeler değişkenlik gösterir. Nanede uzun gün ve ılık geceler yağ verimini ve mentofuran miktarını artırır.5 Uçucu yağlarda değişkenlik faktörleri 3. bağıl nem. Meksika. Buna karşın derin bölgelerde depolanan yağ daha dayanıklı kalır. güneyde yetişen Laurus nobilis de kuzeyde yetişenlere göre yağ verimi daha yüksektir. (-)mentol seviyesi artarken (+)neomentol suda çözünen türevine[(-)neomentol glukoziti] dönüşür. 11 . Tersi durumda ise(soğuk geceler) mentol oluşumu artar. terpinolen ve α-terpineole döner. Bir başka örnekte ise. rasemizasyonlar. Karvakrol.5.3.5. Lamiaceae familyasındaki salgı tüyleri) bulunan yağlar direkt olarak etkilenir. tipleri olarak sıralanabilirler. Ayrıca uzun süreli kaynama ile ortam asidik olur ve sabinen. oksidasyonlar ve benzeri reaksiyonlar meydana gelebilir. (-)menton miktarındaki düşme (-)mentol ve (+)neomentol seviyesinde düşmeye neden olur. Yunan veya Türk olarak isimlendirilir. sıcaklık ve kullanılan aletin şekli değişikliklere neden olmaktadır.3 Vejetatif siklusun etkileri Bitkilerin. sabinen hidrat. esterlerin hidrolizi hızlanabilir. Thymus türlerinden başka. terpinen.pinen terpinen-4-ol. Taşıdıkları ana bileşene göre bunlar. t-4-tuaynol. α-terpineol. Origanum vs. Bu kemotipler birbirlerinden taşıdıkları ana bileşene göre ayrılırlar. Linalol. ayrıca yeni yapılanmalar. 3.

2. Farkı aşırı ısınmış buharın materyal üzerine üstten düşük basınç ile gönderilmesidir. Anizoterm distilasyon: materyalin bulunduğu kap ile ürünün elde edildiği kap arasında sıcaklık farkı olan distilasyondur.2 Mekanik yol (Citrus kabuklarının sıkılması) Kabuk parçalanır ve fiziksel bir işlemle parçalanmış salgı kanallarındaki maddeler elde edilir. Patlatılan salgı ceplerinden akan sıvı sünger tarafından emilir.6. 5. Su buharı distilasyonu: kurutulmuş materyal su ile masere edilir. Kurutulmuş materyaller ve kaynatılmakla yapısı bozulmayan uçucu yağlarda kullanılır. Kuru distilasyon: direkt olarak materyalin ısıtılması ile yapılan distilasyondur.6 Elde edilişleri 3. Mezokarp süngerle sıkılır. Isı tatbik edilerek distilasyon yapılır. 6. Eküel yöntem: ucu çivili fıçılarda meyve hafifçe yukarıdan bastırılarak gezdirilir ve salgı cepleri patlatılır.1. Salgı ceplerinin sıkarak patlatılmasına dayanır. Su distilasyonu(basit buhar distilasyonu): materyal ve su aynı kapta bulunur. 4.1 Distilasyon En çok kullanılan yöntemdir. 3. Uçucu yağı taşıyan sünger bir kovaya sıkılır.1 Uçucu yağlar 3. ii. Katı atıklardan kurtulduktan sonra. zoterm distilasyon: materyalin bulunduğu kap ile ürünün elde edildiği kap arasında sıcaklık farkı olmayan distilasyondur.3. Lipofil distilasyon: sürükleyici aseton.1. Yağın özelliklerine ve bulunduğu salgı organına göre materyal işlemden önce ya parçalanır veya toz edilir. Kimi türleri vardır. 1. Sıkma yöntemi:en ilkel yöntemdir.6. 12 . Buhar distilasyonu(doymuş buhar distilasyonu): aşırı sıcak buhar materyal içinde geçirilerek yapılan distilasyondur. Isı ile yapısı bozunan yağlar ve uçucu yağı derin dokularda taşıyan materyallere uygulanır. Taze toplanan ve yağı yaprakta olduğu gibi yüzeyde taşıyan materyaller için kullanılır.6. Başka yerde bulunan buhar jeneratöründen getirilen aşırı ısınmış buhar ıslak materyal içinden geçirilir. Lipofob distilasyon(hidrodistilasyon): su ile yapılan distilasyonu i. Hidrodifüzyon: yöntem buhar distilasyonuna benzer. 3. iv. Solvanlı distilasyon: solvan ilave edilerek yapılan distilasyondur. iii. 1. 3. 2. Sünger yöntemi: meyve ortadan ikiye kesilir. etilen glikol gibi organik solvanlar kullanılarak yapılan distilasyondur. Klasik işlem su içindeki meyvenin yüzeyine güç uygulanmaya dayanır. uçucu yağ sudan santrifüj ile ayrılır. Kullanılan yöntemler şunlardır.

Petrol eteri.1 Uçucu yağların kalite kontrolü Klasik olarak tanımlanan bu tayinler alkolde çözünürlük. Bu amaçla seçici tüketme yöntemi kullanılır. taşıdığı toksik ve kötü kokulu maddelerden temizlenmesi. asetil indeks) tayinleridir. şlem sonucu elde edilen yağa deterpene. renginin giderilmesi.2.7 Uçucu yağlarda ve uy taşıyan droglarda kalite kontrolü ve analizler En önemli tayin uçucu yağ miktar tayinidir. Doğal ve kimyasal olarak inert olması.3 Yağda yapılan son işlemler Elde edilen uçucu yağın dayanıklılığını artırmak için içerdiği su ultra santrifüjlerle uzaklaştırılmalıdır.6. ester. 3. Değişik fonksiyonel gruplarına göre farklı bozunma ürünleri ve suda çözünen türevleri hazırlanır ve uçucu yağdan preparatif ayırma işlemleri yapılır. Önceleri dekafeinsiz kahve. kırılma indisi) ve çeşitli indeks (asitlik. Dijestiyon yönteminde ise tek fark ısı kullanılmasıdır. sürüklenme özelliği olan çözücülerle tüketilir. Yanıcı ve toksik olmaması. volumetrik ve mikroskobik yöntem de kullanılır. Kolay bulunur ve ortamdan kolayca uzaklaştırılabilir olması. Bunun yanı sıra eczacılıkta kullanılabilmesi için uçucu yağların nötralleştirilmesi. sabunlaşma.3.6.7. şlem görmüş uçucu yağ konsantre uçucu yağ olarak tanımlanır. Seçiciliğinin geniş olmasıdır. etken madde miktarının artırılması gerekir. Deterpenasyon uçucu yağın kolayca reçineleşebilen terpenik hidrokarbonlarından uzaklaştırılmasıdır. 13 . Anfloraj yönteminde difüzyon işlemi uygulanmaktadır ve elde edilen ürün absolü olarak bilinir. fiziksel ölçümler(optik çevirme. 3. 3) Süper kritik gazlarla tüketme: süper kritik bir gazla tüketme işleminde en çok karbondioksit gazı kullanılır.7. Tercih edilme nedeni. Çözücü seçimi çok önemlidir.2 Uçucu yağ bileşenlerinin izolasyonları ve yapıları üzerinde çalışmalar Uygulanan işlemler içinde en yaygın kullanılan yöntem.1 Tüketme 1) zoterm tüketme: Materyal ile ürünün bulunduğu ortam arasında ısı farkı olmayan distilasyon ve tüketmedir. Bunun dışında gaz kromotografisi de kullanılır. Genellikle yağ ve lipit kullanılarak yapılar. ksilen gibi azeotropik ajanlar kullanılır. iki kez distilasyon sonucu elde edilen yağa bidistile ve çeşitli yöntemlerle rektifikasyon sonucu elde edilen yağa rektifiye uçucu yağ denir. nikotinsiz sigara. Taze materyale uygulanır. 3. Sıcak tatbiki ile eritilen lipit içerisine materyal daldırılarak bekletilir. 2) Anizoterm tüketme: Materyal kaynama noktası düşük. hekzan. 3. Bu tayin solvan tüketmesi ve distilasyonu aynı anda gerçekleştirilerek yapılır. Bu tayin dışında gravimetrik.2 Konkret ve rezinoitler 3. Likens-Nikerson adı verilen cihaz kullanılarak yapılır. uçucu yağın fraksiyonlu distilasyona tabi tutulması daha sonra bozunma ürünleri üzerinden izolasyonlarıdır. Uçucu yağın içerdiği su miktarını saptamada benzen. kokusuz baharat eldesinde kullanılmıştır. Uçucu yağın tayinin de TK kullanılır. propan veya sıvı bütan en çok kullanılan çözücülerdir.6.

1 Elde etme Uçucu yağlardan taşıdıkları etken maddelerin elde edilmesinde em çok kullanılan yöntem yağa soğuk tatbik edilerek etken maddenin çöktürülmesi ve çöken maddenin daha sonra santrifüjlenerek ayrılmasıdır. eterler ve hidrokarbonlardır.3. 3. Eucalyptus. Örneğin Rosmarinus uçucu yağı antimikrobiyal özellik gösterirken. Mentha piperita. 14 . Eucalyptus. sineol ve anetol gibi pek çok monoterpen toksiktir. Mentha spazmolitik. Eugenia .Anisi halk arasında spazm çözücü olarak dahilen kullanılmaktadır. O.8 Uçucu yağların farmakolojik özellikleri Çoğunlukla bir uçucu yağın aktivitesi ile yağın elde edildiği bitkinin etkisi birbirlerine karıştırılmaktadır. Eugenia. Angelica. yüksek performanslı sıvı kromotografisi. Thymus. Pinus yağları ve O. fenoller ve oldukça nadir görülen bazlar suda çözünen tuzlarının oluşturulması ile ayrılabilirler. Sitral. Çeşitli psikosomatik problemlerde etkilidirler. Kimi uçucu yağlarda saptanan aktiviteler şöyle sıralanabilir. bitkinin infüzyonu antispazmodik ve koleritik etki gösterir. Bazı uçucu yağlar mantarlara ve mayalara karşı da etkilidir. yanma hissi ve bazı durumlarda hafif lokal anestezik etki ortaya çıkarırlar. Asitler. ince tabaka kromotografisi. Bu ketonlar epileptik ve tetani benzeri tablolar çizilmesine ve psişik ve duyusal bozuklukların ortaya çıkmasına neden olurlar. • Tahriş edici özellikler: Terebenti gibi ürünler haricen kullanıldığı takdirde kılcal kan akışında hızlanma. Kalan karışım ise tersiyer alkoller.. 3. sıvı kolon kromotografisi. vs. 5. Karbonil gruplar sodyum hidrojen sülfit veya Girard reaktifi ile ayrılabilirler. Primer ve sekonder alkoller ftalik asit esterleri halinde izole edilebilirler.9 Uçucu yağların toksisitesi Yüksek dozda yutulduğunda özellikle tuyon ve pinokamfon taşıyan uçucu yağların akut toksisiteleri bilinmektedir. Hemen hemen hepsi koruyucu olarak kullanılır. 2. Örneğin O. Melisa officinalis. • Spazmolitik ve sedatif etki: GIS spazmlarını azaltıcı ve baskılayıcı etkilidir.Menthae -200C’de bekletildiğinde mentol çökerek ayrılır.7. O.Niaouli gibi yağlar mukozadaki hücreleri stimüle ederler ve bronşlardaki epitelin hareketliliğinin artmasına neden olurlar(ekspektoran).2 Türev hazırlama 1.2.7. gaz kromotografisi. Melisa. Bu maddeler fraksiyonlu distilasyon gibi fiziksel özelliklerinde dayanarak ayrılır. Lavandula. Rosamarinus officinalis. Linalol ve Timol gibi bileşikler fenolden daha antiseptiktir. yöresel kızarma. Sıklıkla gastrik salgılamayı artırırlar ve “digestif” ve “stomaşik” etki gösterirler. • Antiseptik aktivite: Genellikle antibiyotiklere karşı rezistan suşlara karşı antiseptik etkilidirler.2. Ocimum.. damla sayıcı-Current kromotografisi ve döner bölmeli sayıcı-Current kromotografisi yöntemleri kullanılmaktadır. Uçucu yağların ayrım ve analizinde fraksiyonlu distilasyon. 4. Ester ve laktonlar hidroliz edilir ve elde edilen asitler alkali tuzlar halinde ayrılabilir.Menthae Kalsiyumun hücrelere girişini engelleyerek spazmolitik etki gösterir. mentol. 3. Yüksek dozda kafur. Matricaria. Geraniol. 3.

Sinapsis romatizmal tedavide yakıların terkibine irritan olarak girer. 4. 5. 2.Chamomillae antienflamatuar O. konkret. 1. 3. 3.3 Gıda teknolojisi Donmuş ürünler yanında. absolü ve diğer rezinoitlerin başlıca kullanım alanıdır. et ürünleri. peroksidasyon ve keton/alkole dönüşme hidrokarbonlar. özellikle “rahatlatıcı” ve “gevşetici” banyolarda uçucu yağların yer almaları halince terpenik bileşiklerin deriden emilim riski nedeniyle dikkat edilmelidir. süt. 3.3. oksidatif parçalanma propenilfenoller. gibi gıda teknolojisinin pek çok alanında önemli bir yeri vardır. termoizomerizasyon sitraller.10. hijyen ürünlerinin hazırlanmasında ve aromaterapide de kullanılmaktadır. O. şekerli ve unlu mamuller. alkolsüz ürünler. Örneğin Defne yağı donmuş gıdalara koruyucu olarak konur. fotosiklizasyon sitraller.Chenopodii (=askridol’dan kaynaklı) antihelmentik O. paslanmaz çelik veya renkli cam kapaklı şişelerde ağzına kadar doldurulmuş ve sıkıca kapatılmış halde düşük sıcaklıkta ve inert azot gazı altında saklanarak bozunmaları sınırlandırılır. uçucu yağlar. Ayrıca antioksidan da kullanılabilir. gibi bozunmalar meydana gelir.10. çorbalar. sos. 15 .11 Saklanması Küçük alüminyum. kozmetolojide. 3.10. fotoizomerizasyon anetol. Bu koşullar sağlanmadığı takdirde.10 Uçucu yağ taşıyan drogların kullanılışı 3.1 ℵ ℵ ℵ ℵ ℵ Eczacılık S.2 Parfümeri Parfümeri.Citronellae böcek uzaklaştırıcı Bunların dışında. laç ve hijyen ürünleri arasındaki sınırda olan banyo ürünlerinde.

ℵ L.12 Uçucu yağ taşıyan başlıca droglar 3. 3. Nörotoksik(=Epilepsi benzeri etki).1 Uçucu yağ taşıyan LAM ACEAE drogları Bir çoğu baharat olarak bilinen bitkilerdir Origanum. Lokal olarak burun tıkanıklığında kull. Fesleğen Lamiaceae Yaprak Hyssopus officinalis Lamiaceae Yaprak Pinokamfon Bitki Lavandula sp.6 linalol Her iki türde Kayra bölgesinde(=Marmara ve Batı Anadolu)yaygındır. linalil asetat Antimikrobiyal.cariensis %30 kafur. [=sitraller(=geranial antitiroit.officinalis) Hakiki lavanta: Uçucu yağı(=lavanta esansı) antimikrobiyal ve sedatif etkilidir. Esansına ise “Verven Esansı” denir. Bu yapraklar ezildiğinde. aldehitler Antiviral(uçuk ted. %18 fenkon. Bu bitkide verbenon adı verilen bisiklik bir ketonda bulunmaktadır. UY’ı iki yağın bileşimi arasında bir yapı gösterir. Linalol ve linalil asetat taşımasından dolayı parfümeri ve kozmetikte kullanılır. + neral). Bitki Melissa officinalis* Türkçe Oğul otu Familya Lamiaceae Drog Yaprak Kullanılış Etken madde Monoterpen Antimikrobiyal. Melissa Bitki Ocimum basilicum Türkçesi Familya Drog Etken madde Estragol(=metil kavikol) Kullanılış Yapraklar dijestif etkili.de). Lavandula angustifloia(=L. melisa yaprakları gibi(içerdiği sitral’den dolayı) limon kokar. Türkiye’de iki lavanta türü yetişmektedir. Onun için aspik esansı lavanta esansı kadar değerli değildir. Linalol kaynağı olarak değil. kafur kaynağı olarak yararlanılır vede her ikisi de antiseptik olarak kullanılmıştır. Avrupalılar baharat olarak kullanıyor. 16 .3. %0. 1. Bu droglar için kabul edilen belli başlı endikasyonlar. *Üç çeşit lavanta vardır.Estragol ise östrojen benzeri etki göster. Sedatif. Bu türlerde keton miktarı çok yüksektir.x intermedia Emerice x Loisel) yukarıdaki iki türün hibritleridir ve uy elde edilmesinde kullanılırlar. Çiçekleri ise haricen antiseptik ve sikatrizan olarak kullanılmaktadır. basit sindirim sistemi rahatsızlıkları ile dermatoloji ve hijyendeki lokal kullanımlarıdır. Lavandenler L. Linalol ve linalil asetat daha az oranda bulunur. sitronellal] *Özellikle zmir’de aktar “hakiki melisa otu” adıyla Lippia citriodora(verbenaceae)’ nın yapraklarını satarlar. Ocimum.latifolia Aspik lavantası: Sineol ve kafur yönünden zengin bir uçucu yağ taşır. Çok nadir görülen bazı durumlarda uykusuzluğa karşı kullanılanlarda vardır Lavandula. %4 sineol ℵ L. Thymus.hybrida(=L.* Türkçesi Lavanta türleri Familya Lamiaceae Drog Çiçek Etken madde Kullanılış Linalol. 2.stoechas %23 kafur. Sedatif vs.12. L.

piperita var.pulegium(=yarpuz) Mentol içermemesine rağmen Anadolu’da halk arasında nane yağı olarak aynı amaçla kullanılmaktadır. Bu yüzden su nanesi kullanılmaz. yollarla elde edilir. %55-67 oranında karvon içerir ve karvon kaynağı olarak kullanılır. Bunun dışında yarı sentez yoluyla. M.kull. Kafur ve sineol taşır. sylvestris form rubescens OLEUM MENTHAE(=NANE YAĞI): M. M. sineol Adaçayı Salvia sp* Lamiaceae türleri Kullanılış Antioksidan.arvensis(=Japon nanesi)in iki varyetesinden. 1. S. Pulegon adında monosiklik yapıda keton taşır. M. kafur. S. 2.pulegium’dan elde edilir. Türkiye’de yetişen Salvia triloba’nın uçucu yağı %50 sineol taşır. 17 . *Mentha piperita.lavandulifolia: Uçucu yağının bileşimi çok farklıdır. Mentol taşımaz piperiton ve piperitenon taşır. Toplam mentol oranı %60-65 arasındadır. piperascens’ten elde edilir. 3. konsantre şurup. Beyinde hisopatolojik değişikliklere neden olur.fruticosa) uçucu yağı esas olarak sineol. Mentol taşımaz piperiton ve piperitenon taşır. M. pulegonun çifte redüksiyonuyla vb. var. M. glabra ve var. officinalis form rubescens(=mitçam nanesi)EN ÖNEML varyetedir. Kullanılışı aynıdır ilaveten hafif yaralanmalarda kullanılır. M. Üç tip adaçayı vardır. PENNYROYAL O L:M. S. 3. çki. Antiseptiktir ve parfümeride de kullanılır. antispazmodik. Salvia officinalis 2. Türkiye’de 70 kadar Salvia türü vardır. Bunların dışında Salvia triloba(=S. SPEARM NT O L: M. MENTOL(TF): Doğal mentol M. borneol.longifolia Kültürü yapılır nane olarak satılır.GIS rahatsızlıklarında kullanılır. Geranil asetat’tan dolayı “gül” gibi kokar. Mitçam esansı eldesinde kullanılır. GIS rahatsızlıklarında kull. tütün. borneol. 1. Kokusu en hoş olan uçucu yağdır. officinalis form palescens(=beyaz nane) 3.rotundifolia Kültürü yapılır nane olarak satılır. parfüm. Bu türler mentol taşımazlar. oral hijyen sağlamak için vs.aquatica(=su nanesi) Toksik bir bileşik olan mentofuran taşır. antiseptik. Bitki Türkçe Familya Drog Yaprak Etken madde Tuyon(=monoterpen keton). Türkiye’de doğal olarak yetişen Mentha türleri şunlardır. Neredeyse hiç tuyon taşımaz. terineol ve tuyon taşır. kusmayı ve bulantıyı kesmek için kullanılır. 4. Parfüm endüstrisinde ve diğer terpenlerin başlangıç maddesi olan sklerol taşır. Taşıdığı mentol %44’den az olmamalıdır. Uçucu yağ %’sini artırmak için değişik varyetelerin kültürü yapılır: 1.spicata ve M.piperita’nın çiçekli dal uçları ve yapraklarında su buharı distilayonu ile elde edilir. soda.cryphantha ise Tapir adıyla bilinir ve Orta Anadolu’da oldukça yaygındır. drog fonksiyonel dispepsinin semptomatik tedavisinde. 2. Mentha aquatica(=su nanesi) ve Mentha spica’nın hibritidir. şekerleme ve sakız üretiminde kullanımı vardır.piperita var.piperita var. CORNM NT O L: Mentha arvensis’in mentolü uzaklaştırılmış uçucu yağıdır.Bu keton uygun şartlar altında kolaylıkla mentole dönüşmesi bakımından önemlidir. M. kafur.Bitki Mentha x piperita* Türkçe Familya Drog Etken madde Nane Lamiaceae Yaprak Mentol Kullanılış UY Spazmolitik(Ca’un girişini azaltarak). RENKS ZD R(ss).sclarea: Linalol ve linalil asetat taşır.cardiaca’dan elde edilir. Sineol ve Geranil asetat taşır. Eczacılıkta mide ağrılarını yatıştırmak.

Ayak banyosu yapılıyor(Ahmet hoca yapıyormuş).si. antioksidan. kolagok ve koleritik.tanaensis Türkiye’de Thymus vulgaris doğal olarak yetişmez. Origanum dubium 64 36 3. Origanum heracleoticum 84 16 (= stanbul kekiği) 2.si terpineol.Fonksiyonel dispepsinin semptomatik ted. kültürü de yapılmamaktadır. infeksiyöz Timol ve karvakrol Lamiaceae hastalıkların ted. Tür Karvakrol % Timol % 1. Buna karşılık Türkiye’de keik adı verilen ve kekik yağı elde edilen başka bazı bitkiler yetişmektedir.de montana Ayrıca sitral taşıyan ve limon kokulu kekik olarak bilinen Thymus sipyleus ve linalol ve linalol asetat taşıyan Thymus argeus’da Türkiye’de yetişen diğer kekik türleridir. antispazmodik. spazmolitik. antiseptik Kullanılış Antiseptik. Bu bitkilerden ilk akla gelen Origanum türleridir. GIS rhtszlarının semptomatik ted. thymus zygis Türkçe Kekik Familya Lamiaceae Drog Yaprak ve çiçek Etken madde Fenoller timol ve karvakrol(terpen değil) Etken madde Fenoller timol. Kullanılış Antibakteriyel. Satureja Antiseptik.serpylum Lamiaceae kekik dal uçları ve ssp. kaşıntı giderici ve baharat olarak kull. sineol ve αpinen Rosmarinus Biberiye. toprak Lamiaceae keklik üstü otu kısım Kullanılış Etken madde 1-terpinen-4-ol.Bitki Türkçe Familya Drog Çiçekli dallar Etken madde Kafur. Bitki Thymus vulgaris. 18 . karvakrol Drog Bitki Türkçe Familya Thymus serpyllum Yabani Çiçekli ssp. Origanum smyrneum 69 31 (= zmir kekiği) Bu üç türün dışında Bitki Origanum majorana Origanum vulgare Türkçe Familya Drog Mercan Yaprak Lamiaceae köşk ve çiçek Güvey Çiçekli otu. 4-tuyanol Timol ve karvakrol Emoliyan. Lamiaceae officinalis kuş dili Kullanılış Hepatositler üzerinde koruyucu. α. antifungal.

19 . salgıları artırır. Diüretik Apiaceae Meyve Apiaceae Meyve Linalol Karvon Fructus Apiaceae (=monoterpen carvi keton). öfori verir. Devamlı anason alanlarda anisizm adı verilen kronik bir entoksikasyon görülür. Anason yağı ışıkta bekletilirse 2 mol anetol kondanse olarak dianetol adı verilen bir bileşik oluşur. Anason kokulu alkollü içeceklerin çok fazla tüketilmesi tehlikelidir. ışık karşısında bekletildiğinde ayrıca anizaldehitlerin kondenzasyonuyla anizoin adlı maddeyi verir.2 Anason kokulu uçucu yağlar Bu grupta bulunan drogların hepsi fenilpropanoitlerce ve daha çok anetol bakımınından zengin bir uçucu yağ taşır. Bu türlerin yanında Türkiye’de Pimpinella anisetum da yetişmektedir. E-Anetol(=trans)’ün toksisitesi çok yüksek değildir.3. iştah açar. Bu madde stilbesterole benzemekte olup belirgin bir hormon aktivitesi vardır. (=I. Oleum anisi. katılaşma derecesini düşürür.vulgare var. Bu ise taşıdığı alkaloitlerden kaynaklı zehirli bir bitkidir. Anason Apiaceae E-anetol anisum (=meyv aromatizan e) Anetol toksik etkili fakat bu etkisi pek kuvvetli olmayan bir maddedir.de Stomaşik Karminatif. F. Pimpinella anisi karminatif.religiosum) neoanisatin Fructus Antispazmodik. Yüksek dozda baş ağrısı. görmede bulanıklık ve uyuşukluk ile kendini gösteren toksik belirtiler verir. Bitki Foeniculum vulgare var. fakat bu ürünlerin toksisitelerinin kullanılan alkol miktarına bağlı olduğu da bilinmektedir. limonen Cumminum cyminum uçucu yağı kumin aldehit taşır. vulgare(kültür rezenesi). Fakat Z-izomerinin(=cis) ki daha yüksektir. Illicium verum Illiciaceae Meyve E-anetol karminatif anasonu Illicicum Seskiterpen Konvulsif anisatum Illiciaceae Meyve laktonlar anisatin. Düşük dozlarda solunum ve dolaşımı hızlandırır. Anason yağı içinde polimerler oluşması yağın zehirliliğini artırır. dulce(tatlı rezene) Coriandrum sativum Carum carvi Türkçe Rezene türleri Kişniş Kimyon Familya Drog Etken madde Anetol Kullanılış Dijestif eliminasyon fonksiyonlarını artırmak ve içki end.12. stomaşik. Türkiye’de kefe kimyonu adı ile bilinen Laser trilobum meyveleri ise limonen ve peril aldehit taşır. Kullanılış Bitki Türkçe Familya Drog Etken madde Yıldız Antispazmodik. Bazen anason meyveleri Conium maculatum(baldıran) meyveleri ile karıştırılmaktadır.

Kabukların hoş kokusu çok belirgin ve tadı acıdır. Sitral genel adı verilen monoterpen aldehitleri taşır geranial. 3. “Sitronella” adı verilen ve %50 oranında sitronellal içeren uçucu yağ limon kokusu için kullanılır. Uçucu yağın kokusunu veren maddeler arasında sitaralin oksidasyonla parçalanması sonucu oluşan metil heptenon da sayılabilir. Bu uçucu yağ ile hazırlanan kokulu su Aua Aurantii Floris adı altında TF’de kayıtlıdır. Limon esansının kendine özgü kokusunu veren bu aldehitlerdir. gıda ve parfümeri sanayi tarafından tüketilir. Limonitlerden en fazla bulunan bileşik. neral ve sitronellal. Rutaceae familyasına dahil bir cinstir. psoriazis(sedef) ve vitiligo da faydalıdırlar.Citri’de terpenik maddelerin fazla oranda bulunmasına karşılık. Oleum neroli(O.aurantii floris=Neroli esansı) Citrus aurantium var. asıl kokuyu veren oksijenlenmiş türevlerin az miktarda olması. deride esmerleşmeler görülür. ticarette terpensiz limon esansının(Deterpene O. 4. citrus aurantium ssp.Bergamiae’de Bergapten bulunmaktadır ki bu madde furan halkası taşıyan 5-metoksi kumarin’dir. Bu cinsin çeşitli türleri uçucu yağ taşır ve esas olarak bu yağ. soğutulunca çöken kumarin türevi bileşikler taşırlar. Oleum Citri (=limon esansı) Bu uçucu yağ Citrus limon perikarplarından elde edilir.3 Citrus uçucu yağları Citrus. 1.) bulunmaktadır. O. Bunun dışında Amerika’da yetişen Cymbopogon citratus’dan su buharı distilasyonuyla Lemon-grass adlı uçucu yağ %70-80 oranında sitral içerir. süzülür ve distillenir. Bu bitki sitral elde etmek için kullanılır. Taşıdığı uçucu yağda %90 oranında limonen ve asıl etkili olan aldehitler(nonil aldehti. Oleum Bergamiae(bergamot esansı) Bu uçucu yağ. güneş ışığına olan duyarlılığı artıran bir madde olduğundan. Mekanik yolla elde edilen diğer Rutaceae uçucu yağları gibi. Pericarpium Aurantti Amara(=turunç kabuğu) Turunç meyvelerinin kabuğundan hazırlanan ekstreler bir çok ilaca koku vermek amacıyla ilave edilmektedir. mekanik yolla ekstre edilir. O. Türkiye’de elde edilmez. Uçucu yağ %1 kadar metil antranilat taşıdığından mavi bir floresans göstermektedir. Bu yağın %30’u linalol ve %7’si linalil asetattır. Furanokumarin.Citri) hazırlanmasına yol açmıştır. 2. bu uçucu yağı taşıyan losyonları kullananlarda. Cymbopogon nardus(Graminae) bitkisinden elde edilen. Perikarpta ayrıca flavanon heterozitleri bulunur. bergamia meyvelerinin taze perikarpından. O.3. limon esansında da soğukta çöken kumarin türevi bir madde bulunmaktadır sitropten.12. Kabukta bulunan acı maddelerin bir grubu da triterpen yapısında maddelerdir ve limonitler adını alırlar. amara çiçeklerinden SU BUHARI D ST LASYONU ile elde edilen uçucu yağdır. Bu amaçla uçucu yağ etanolde çözülür. desil aldehit vs. Rutaceae familyası meyvelerinden mekanik yolla elde edilen bütün uçucu yağlar.citri özellikle kolonya yapımında kullanılır. Bunlar arasında en çok bilinen hesperidozittir. 20 . Işığa duyarlı kumarinler. Ticarette. Koku verici olarak eczacılık sanayinde ve parfümeride kullanılır. ısı uygulamadan. limonin’dir. Citrus yağları birkaç istisna dışında sıkma ile elde edilir. Sitral’in koku verici olarak kullanımından başka Avitamini sentezinde başlangıç maddesi olarak da kullanımı vardır.

R. bitkisinin petallerinden su buharı distilasyonu ile elde edilen bir uçucu yağdır. borneol 3. Gül petallerinden konkret de hazırlanmaktadır. sonrada mefta olmuşmuş. Rosa centifolia daha fazla uçucu yağ taşımasına rağmen uçucu yağ elde etmek amacıyla kullanılmaz. Çünkü taşıdığı uçucu yağın büyük bir kısmı suda eriyen maddelerden oluşmuştur. Antipiretik. tedavisi için digital vermişler.5 Diğer uçucu yağlar 3. spazmolitik.12. Bu şekilde bidistilasyonla elde edilen yağa nce Gül Yağı adı verilir. Bulgaristan. Rosaceae). Kamazulen seskiterpen lakton olan matrisin’in dekompozisyon ürünüdür. gül kokulu konkret elde edilmektedir. Sonra sepallerini ayırmaksızın su buharı distilasyonu uygulanır. Chamomilla racutica Asteraceae familyasının taşıdığı uçucu yağ drogları Türkçe Familya Drog Çiçek Etken madde Seskiterpenler. Verimi artırmak için suya Tween20 yada Span20 katılır. Yaklaşık 4000kg gülden 1 kg yağ elde edilmektedir. kinci distilasyondan sonra arta kalan sulu faz. sulu faz tekrar distillenir(bidistilasyon). Gül yağı. Centifolia’dan gülsuyu (=Aqua rosae). Artemisia A. soluk sarı renkli ve yoğunluğu sudan az olan bir uçucu yağdır. elde edilmesinde yararlanılmaktadır. kamazulen* Kullanılış Antienflamtuar (kamazulen ve α-bisabololden kaynaklı).Gallica. antibakteriyel.dracunculus Estragol (=Tarhun) *nörotoksistesinin tuyondan ileri geldiği belirlenmiştir.12.dracunculus ve2) çiçek A.vulgaris.5.) 3.absinthium α ve β absinthium. Elde edilen gül yağı. A.12. Güneş doğduktan sonra petallerdeki uy miktarı azalmaya başladığından sabahın erken saatlerinde toplanan çiçekler. 1. antibakteriyel. ran ve Fas’ta elde edilmektedir. (genel kültür: Bu likör entel içkisiymiş ve Van Gogh bunu fazla kaçırmış. şizontisit. Türkiye’de 1000-1500 kg gül yağı ve 3000 kg kadar da konkret elde edilmektedir. triginthipetale(şam gülü. Pelin Yaprak tuyon ve 2.4 Bitki Matricaria chamomilla. Rosa centifolia. Florentin kabında toplanan distilat üzerinde ayrılan yağ başka bir kaba alındıktan sonra. Gül konkretinden hareketle absolü hazırlanmaktadır.3. Türkiye. kulağını kesmeye kalkmış. alerjik kontakt dermatit Antihelmentik.1 Oleum Rosae. triginthipetale’ Türkçe’de “Pembe Yağ Gülü” adı verilir. gül suyu Aqua Rosae adını alır.vulgaris kafur. nörotoksik* Mayıs Asteraceae papatyası *uçucu yağ kamazulenden dolayı mavi renklidir.absinthium likörü fazla içildiğinde alkolizme benzer belirtiler gözlenir bu da absinthizm olarak adlandırılır. pomat kıvamında. gül yağı Rosa damascena var. antifungal. A. fabrika veya imalathanelere getirilerek önce bir süre gölgede hidroliz için soldurmaya bırakılır. 21 . otu (1 Asteraceae A. R. Sıcakta maserasyon yoluyla yapılan tüketmede çözücü olarak genellikle benzol kullanılır. Birinci ve ikinci distilasyonlar sonunda elde edilen uçucu yağlar birleştirilerek gül yağı elde edilir. Tüketme tamamlandıktan sonra çözücü vakumda yoğunlaştırılmakta ve kırmızı renkli. Bu nedenle de R. A.alba uçucu yağ elde edilebilecek diğer türlerdir. Türkiye’de Isparta ve Burdur’da kültürü yapılan Rosa damascena var.

2 Oleum Chenopodii. sitronellol ve az miktarda feniletil alkol taşımaktadır.graveolens yapraklarının su buharı distilasyonu ile elde edilen uçucu yağ.Gül yağı 24oC’nin altında soğukta bekletilince bir çökelek verir. %20’sini de geraniol oluşturmaktadır. %65-75’i feniletil alkoldür. Geraniaceae) türlerinin ve başlıca P.12. %60-80 oranında Askaridol(monosiklik monoterpen)taşır. Hindistan’da yetişen Cymbopogon martini(Graminae)’den su buharı distilasyonu ile elde edilen bu uçucu yağın %75-95’i geranioldür. 22 . Gül yağı koku verici ve koku fiksatörü olarak. Chenopodium ambrosioides var. su buharı distilasyonu ile elde edilen bir uçucu yağdır. Absolü stearopten taşımaz.12.1 Oleum lauri.odoratissimum. Bunun dışında aromatik bir madde olan feniletil alkol bulunur. sardunya. Sıvı halde kalan kısma ise Elaopten adı verilir ve oksijenli terpenik bileşikleri içerir. Geğirmede ve midede gaz toplanmasında kullanılır. baharat olarak özellikle balık pişirmede kullanılır. anthelmenticum’un (Chenopodiaceae) çiçekli ve meyveli dallarından. gülsuyunun başlıca maddesidir. Ayrıca. Feniletil alkol suda çözünen bir madde olduğundan uy’da az bulunur. öjenol içerir. 3. Bağırsak parazitlerinden. 3. defne yağı Laurus nobislis’in (lauraceae) meyve(sabit) ve yapraklarından(uçucu). Ticarette yine gül yağı yerine satılmakta olan bir başka uçucu yağ da Palma-Rosa Esansı’dır. Dijestif olarak kullanılır.5. P. özellikle kozmetoloji ve parfümeride kullanılır. geraniol.roseum. Bu çökeleğe Stearopten denir ve doymuş hidrokarbonları taşır. Sineol.5. kenopod esansı Bu uçucu yağ. Geranium-Rozat Esansı adı altında gül yağı yerine kullanılmaktadır. yuvarlak ve kancalı kurtlara etkili olduğundan Antihelmentik olarak kullanılmaktadır. P. Gül yağında başlıca asiklik monoterpenler bulunmakta ve yağın %40-50’sini sitronellol. linalool. su buharı distilasyonu ile elde edilmektedir. Bazı Pelargonium(ıtır.

ekspektoran. Santral sinir sisteminde Sedatif etkiye neden olur. filtrat fraksiyonlu distilasyon ile fraksiyonlarına ayrılır. soğan. kolagog ve karminatif etkiler ve kötü ağız kokusu için kullanılırlar. stomaşik. herba. ki ayrı evrede çöktürülmüş bulunan kafurlar birleştirilerek sublimasyon yoluyla temizlenir ve tablet yada dikdörtgen prizma halinde basılarak ticarete çıkarılır. olarak şurup. sentetik olarak kafur pinenden hareketle hazırlanır ve rasemiktir. kalp ve solunum analeptiği. Safrol sabun sanayinde.3. B. Bu uçucu yağ soğukta bekletilince kafur kristallenerek çöker. Doğal kafur dekstrojirdir. Ökaliptus Myrtaceae Yaprak Melaleuca spec. pastil. β-iron Diş tozlarının içine konulmakta ve parfümeride fiksatör olarak kullanılmaktadır. kırmızı biber.6 Bitki Eucalyptus globulus Uçucu yağ içeren diğer droglar Türkçe Familya Drog Etken madde Ökaliptol (=1.8-sineol). Tuzsuz diyetlerde baharatlar kullanılabildiği gibi. Kafur elde edildikten sonra kalan sulu kısım safrol içerir.germaniaca.7 Baharatlarda “Tıbbi Bitki” midir? Baharatlar sadece gıda olarak değil. Kafurlu fraksiyon yeniden soğukta bekletilerek bir miktar daha kafur çöktürülür. Bu nedenle hem ilaç hem de gıda koruyucusudurlar. menton. mide. çiçek. Süzülür. Tükürük.crenulata. burun damlası gibi ilaçların terkibine girer. bazı diyetlerde ise sarımsak. Böylece %2-3 oranında uçucu yağ elde edilir. yaprak. meyve ve tohumları kurutulmuş veya taze olarak kullanılabilirler. I. fenolik madde rutin Ökaliptol. I.florentina Süsen Iridaceae Rhizoma iridis (Menekşe kökü) menekşe gibi koktuğu için bu isim verilmiştir. Ayrıca çok sayıda baharat. rubefiyan. nerolidol Kafur* Kullanılış Antiseptik.niaoli) Lauraceae *kafur kamfan türevi bisiklik monoterpenik bir maddedir. diosfenol ve sülfür taşıyan Uçucu yağ bileşikler (=3okso-p-mentan-8tiyol) Üriner antiseptiği 3. mineral maddeleri ve vitaminlerinden dolayı kullanılmaktadır. Bu nedenle. Iris pallida. vanilin elde edilmesinde kullanılan bir maddedir. turp ve hardal gibi bahratlardan midedeki asiti artırması nedeniyle kaçınılmalıdır. B. pulegon. pankreas ve safra salgılarını artırıcı etkileri bulunmaktadır. Kafur elde etmek için 20-25 yaşlarındaki erişkin ağaçların odunu kesilip parçalandıktan sonra su buharı distilasyonu uygulanır.12. antioksidan etkiye sahiptir.12. Cinnamomum camphora Niaoli Kafur ağacı Uçucu Myrtaceae yağ (O. 23 . kabuk.serratifolia Azak eğeri Araceae Uçucu yağ β-asaron Rutaceae Limonen. Baharat olarak kök. Antiseptik Antiseptik. dekonjestan. Acorus calamus Baromsa betulina.

kurkumen) gingeroller Küçük Hindistan Myrticaceae cevisi Meyve Curcuma domestica Köri Zingiberaceae Rizom Antienflamatuar. Fosil resinalar toplanarak Dammar 5. 3. Kendiliğinden çıkanlar Sandrae Scammonium. Oral hijyende de kullanılır. Dorgun sulu ekstratı antiülser olarak kullanılmaktadır. Alkol ile tüketilerek suda çöktürülenler R. kurkumen). monoterpenler(= zingiberen. GIS rahatsızlıklarında ve gıda end. izoöjenol. Isı tatbiki ile R. kloroform gibi organik solvanlarda tamamen veya kısmen çözünen.1 Reçinelerin elde edilişleri 1. βkaryofillen Platelet agregasyon inhibitörü olarak diş hekimliğinde kullanılır. Rh. Antibakteriyel. eter. 4. bitkiye yapılan yaralamalar sonucu elde edilen reçine asitleri. sinnamil asetat Cinnamomum cassia Myristica fragrans Çim tarçını Lauraceae Kabuklar Sinnamil aldehit Hidrokarbon terpen(sabinen. koleritik-kolagog Zingiber officinalis Zencefil Zingiberaceae Geleneksel olarak dispepside kullanılır.Jalapae 2. 24 . bir grup olarak Kabuklar düşünülebilir. Gingerol kolagog ve hepatoprotektiftir.de kullanılır. kurkuminoitler(= kurkumin) Seksiterpen hk (=Zingiberen. psikotropik Cinnamomum ceylanicum Seylan tarçını Lauraceae Sinnamilaldehit(b u madde ne fenoliktir nede terpendir. alkolleri. rezenleri ve farklı kimyasal yapılı maddeleri içeren.Eugenia caryophyllus Karanfil Myrtaceae Uçucu yağ Öjenol. bitkide salgı veya reçine kanallarında sıvı veya katı halde bulunan doğal maddelerdir. öjenol. pinen) öjenol. Podophylii. miristisin Nişasta. öjenol asetat. Kuru distilasyon Colophonium 3. antifungal. Siklooksijenaz inhibitörü olarak platelet agregasyonunda etkilidir.Guajaci 4.). 4 Reçineler Genellikle suda çözünmeyen etanol.

ii.2. Yapılarında bulunan reçine asitleri trisiklik diterpen asitlerdir pimarik veya abiyetik asit.2 Reçineli maddeler 1. 4. Önemli drogu: Gutta percha. 4. Resina grubunun içinde yer alırlar. Triterpen yapısında olmayan ve yapıları kesin aydınlatılamamış alkollerdir. alkolleri ve rezenlerin karışımıdır. Katı. 5. Droglara göre isimlendirilirler dammar drogunda dammarezen gibi. sadece 45-600C arasında yumuşak olan katılaşmış süttür.2. 2. Podofillotoksin rezinolleri önemlidir. Örneğin Coniferae familyasında Balsamum Canadense. 25 .2. i. (dammar 4. nötral özellikli. Rezenler. sinnamik asitleri gibi organik asitlerle esterleşmiş halde bulunur. Özellikle Coniferae’de ve bazı dikotiledon familyalarda bulunur.2. 4. Resina podophylli Podohyllum peltatum rizomlarının alkolle tüketilmesi sonucu elde edilir. Resina: rezin Glukoresina: glikorezin Laktoresina: laktorezin Oleoresina: oleorezin Oleogummirezin Balsamum: balsam 4.2 Glikoresina Hidroliz edildiklerinde oz ve reçine asitleri veren bu grupta önemli droglar vardır.3 Laktoresina Kimyasal yapıları reçineye benzemeyen ancak elde etme yöntemleri benzeyen ürünlerdir. kumarik. triterpen yapısındaki alkollerdir sitoresinol. P.oblongifolium(Sapotaceae) gövdelerinden elde edilen. suda çözünmeyen maddelerdir. kimyasal yapıları kompleks. Gutta’dır. Palaquium gutta. 6.4 Oleoresina Yumuşak ve yarı sıvı bir yapıya sahip uçucu yağ ve reçine karışımlarıdır. Bitki sütünün katılaşması ile elde edilen uzun zincirli polimerlerdir. Abies balsamae’den yaralama sonucu elde edilir. Benzoik. benzoresinol gibi. Parfümeride kullanımları önemlidir. uçucu özellikleri az olan alkoldeki çözünürlüğü çok olan maddelerdir.4. Diş hekimliğinde geçici dolgu yapımında kulanılır. 3. herhangi bir reaksiyona girmeyen. Resina jalapae ve resina scammoniae ise diğer droglardır. Reçine alkolleri ise. kuru kuruya ısıtılınca yumuşayarak eriyen. Resinatannol olarak isimlendirilir ve hangi drogdan elde edildiyse o drogun adı ile bilinirler peru balsamından elde edilen Peru resinatannol’dür.1 Resina Kimyasal olarak reçine asitleri. amorf.

4. sabietik asit gibi diterpen asitleri vardır.2. III.1 TEREB NTH NA Türkiye’de Pinus brutia gövdesine yaralama sonucu. Uçucu yağ ayrıldıktan sonra kalan reçine önem taşır. Kağıt endüstrisi yoluyla: Kağıt hamuru elde edildikten sonra terebentin sülfat halinde ortamdan alınır. 4.4 RES NA GUAJAC Guajacum officinalis reçinesidir. Oleogummirezinler. erken bunama.4. Ağaç endüstrisi yoluyla: Ağaç kesildiğinde parçalandıktan sonra organik solvanla tüketilerek elde edilir. var. P.palustris ve P. vulgaris. esrar otu.longifolia’dan da elde edilebilir. reçine ve zamktan oluşur.Terebinthinae): Terebinthinae droğunun 180 derecee kuru distilasyona tabi tutulması sonucu rezinden (Clophonium) ayrılmaktadır. aroma ve kimya sanayinde başlangıç maddelerini vermede ve uçucu yağ elde edilmesinde kullanılmaktadır.4.5 Oleogummiresina.2. Antiromatizmal olarak kullanılır. Alışkanlık yapması. Kuru distilasyon ile uçucu yağ alınır. P. Analjezik ve anestezik etkilerinden yararlanılmaktadır. Lentiscus var. indica bitkilerinin çiçekli dal uçları drog olarak kullanılır. 26 .3 MAST X. 4. latifolia ve P. 4. sativa veya var. sakız. meyveler esrar yapımında kullanılır. P. Uçucu yağ ayrıldıktan sonra kalan kısım gjakonik asit taşır.4.2. Temel yapı tetrahidrokannabinoldür.4. pimarik asit. Klasik yol:Gövdeye açılan yarıklardan reçinenin akışı beklenir veya akışı hızlandırmak için yaraya asit püskürtülür.pinaster. Anacardiaceae Pistacia lentiscus var. reçine ve zamktan oluşur. 4. Uçucu yağ antiseptiktir. Elde etme 3 şekilde yapılabilir: I. II. deliryum zehirlenme belirtileridir.2. Abietik asit. toplama kabında reçine toplanır.2 CANNAB S SAT VA. Terebinthinae ekspektoran ve haricen rubefiyan olarak kullanılmıştır.2. Pinenlerce zengin bir uçucu yap ve kolofan isimli bir rezini taşır. Reçine alkolleri (rezinol) yönünden zengindir.sylvestris. Lifler kendir yapımında. Colophonium: Terebinthinae drogunun uçucu yağından kurtarılmış reçinesidir. Uçucu yağ elde ettikten sonra kalan atık mastilik asit ve mastisin taşır. Uçucu yağ (O. uçucu yağ. Bu ürünün reçine fraksiyonu triterpenlerden veya diterpenlerden oluşmuştur. kendir. P. akan reçinenin toplanmasıyla elde edilen oleorezindir. akan sıvı toplanır. kiya ağaçlarının havada katılaşan reçinesidir. Cannabinaceae Cannabis sativa var. Parfüm. gummirezinler Gummirezinler.nigra.

Rezin(ferulatannol. balzamlar Balsamlar bir çeşit doğal oleorezinlerdir. M. 4. tolu balsamı. C. Halk arasında sakinleştirici ve baharat olarak kullanılır.frereana dan elde edilir. Küçük yaraların tedavisinde. tolurezin. 4. fabaceae Bileşiminde benzoik asit. enfekte dermatit. Oral alındığında iritasyon yapar. Tolu balsamı antiseptik ve ekspektorandır.2 OPPANAX.1 MYROXYLON BALSAMUM VAR.2. Antiparaziter ve antiseptiktir. lokal olarak ağız bölgesi hastalıklarında kullanılmıştır.nartex(şeytan tersi. peru balsamı. burun akıntısına karşı. B.2. Reçine fraksiyonu. Lokal olarak. Dahilen kullanılır. Burseraceae 4.5. akut hemoroit ve diğer anal rahatsızlıklarda supozituvar olarak kullanılmıştır. şurupsu sıvı. Çoğunlukla basit şurup veya ipeka şurubu ile kombine halde kullanılır. kuvvetli vanilya kokuludur. Ağrı kaşıntı.2 MYROXYLON BALSAMUM . mono ve seskiterpen laktonlar.3 M RRA.2. Balsam siyahımsı kahverengi. bez yapıştırılarak beze emdirilir. Bezler daha sonra kaynar su ile tüketilir.6. sinnamik asit ve uçucu benzil benzoat bulunur. 4. Benzoik ve sinnamik asit yapılarının varlığı ile karakteristiktir. topik veya antiseptik uygulamalarda. Kokusu furanoseskiterpenlerden ileri gelir. zamk ve uçucu yağ taşır.5.4. Bu nedenle haricen kullanılır. Esas kullanımı dermatolojiktir. eritem. Apiaceae Ferula asafoetida.4 ASAFOET DA. Geleneksel olarak balsam yara iyi edici veya doku yenileyici olarak kullanılır. Salgı ıslatılır.6 Balsamum.1 OL BANUM. Çeşitli solunum yolları rahatsızlıklarında öksürüğün semptomatik tedavisinde kullanılır. 27 . yanık çatlak. Balsam benzoik. fabaceae Bu balsam gövdeye yapılan yaralanma gibi patolojik bir olay sonucu elde edilir. Diallil bisülfit gib kükürtlü bileşiklerden dolayı kötü kokuludur. Burseraceae Boswellia carterii. Diğer Commiphora türleri steroidal yapılar yönünden zengindir. ülser.6.2. Burseraceae Commiphora myrrha veya C.5. 4. Shimperi’den elde edilir. ferulik asit). sinnamik asit ile sinnamein ve vanilin. 4. Rezin. zamk ve uçucu yağ taşır. kaşıntı ve diğer basit yaralarda kullanılır. Serbest uçucu bileşikleri ayrılır.2.2. Çözünmeyen balsam suda bekletilerek çökmesi sağlanır. F. reçine ise peru rezinotannol fraksiyonlarını taşır.TOLU FERUM.abyssinica. Dekante edilerek elde edilir.5.2. Köklerden akan salgı alınır. pisliği) bitkilerinin toprak üstü kısımları kesilir. alkoler ve fenilpropan türevleri taşır. PERE RAE.

Alt faz ise yoğun. Pix liquida Pinus sylvestris’den elde edilir.2.) kremlerinin terkibine girer. Çünkü kanserojen etkilidir. Üst faz pirolinyo diye bilinir ve akıcı bir organik solvandır. siam benzoini 4. Ayrıca sinnamik asit esterleri halinde deriyi UV ışınlarına karşı koruyucu preparatların içine girer. Suyundan kurtarılan balsam koyu kahverenklidir.6.6 STYRAX BENZO N VE STYRAX PARALLELONEURUS.6.2. 4.4 STYRAX AMER CANUS. C.2. Cupressaceae Uçucu yağ odunların distilasyonu sonucu elde edilir. Abietik asit taşıyan pirorezinik asit içerir. Eczacılıkta Styrax liquidus rectificatum halinde sarı. Sinnamik asit. juniperi oxycedrus. yoğun bir çözelti halinde dahilen solunum yolları antiseptiği. siyah. krezol) taşır. Ortamdan gaz açığa çıkmasından sonra 2 fazlı bir sıvı kalır.2.4. Cedrus atlantica. 28 .5 STYRAX TONK NENS S. su dolu kazanlarda kaynatılır. haricen parazitisit ve antiseptik olarak kullanılır.6. sinnamik asit etil. Kabukları Cortex Thymiamitis adıyla bulunur ve tütsü olarak kullanılır.7 KATRAN Coniferae odunlarının distilasyona tabi tutulması sonucu elde edilen üründür. sudadn ağır bir sıvıdır ve katran olarak isimlendirilir. Cupressus ve Juniperus odunlarının taşıdıkları uçucu yağ parfümeride kullanılır.6. Kazınarak toplanır.2. Kısa süreli kullanılmalıdır.3 STORAX Türkiye’de Güney Anadolu’da yetişen Liquidambar orientalis(hamamelidaceae) ağaçlarını gövdelerine yapılan yaralamalar sonucu elde edilen balzamdır.6.deodora.8 P X. Ardıç katranı.2. Kıl torba veya delikli silindirle sıkılarak balsam suyla akarak temizlenir. 4. storezinol ve stiren taşır.6. Veteriner hekimlikte ve çeşitli hijyen ürünlerinde kullanılır. Parazitisit ve antiseptik etkileri bulunur. styraciaceae Liquidambar styraciflua’dan elde edilmektedir aynı amaçlarla ve sinnamik asit elde edilişinde kullanılmaktadır. Artık seskiterpen ve fenol(gayakol. Antiseptik olarak kronik bronşit ve ekzema tedavisinde kullanılmıştır. benzil esterlerini. Deri hastalıkları(ekzema vb. 4. sumatra benzoini 4.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful