Principales grupos funcionales de la Qumica Orgnica

Elaborado por: Qum. Antonia del Carmen Prez Len

Objetivo
El alumno identificar a los principales grupos funcionales orgnicos y utilizar las reglas de nomenclatura para nombrarlos.

Antecedentes
La Qumica Orgnica es el estudio de los compuestos que contienen carbono, llamada tambin Qumica del carbono. Los compuestos orgnicos son esenciales para nuestra existencia. Los hidrocarburos (compuestos constituidos nicamente por carbono e hidrgeno) intervienen en la elaboracin de muchos productos indispensables de la vida moderna: anestsicos, telas, anticongelantes, combustibles, plsticos, drogas, alimentos, etc. Se entiende por grupo funcional, un conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico.

Antecedentes
En cuanto a la nomenclatura, en general, el nombre de un compuesto orgnico est formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el nmero de carbonos de la cadena y una terminacin, que caracteriza la funcin. Para nombrar correctamente una molcula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos. Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molcula hay que determinar cul es la funcin principal. La funcin principal determina:  el nombre del compuesto  la cadena carbonada principal, que debe ser la ms larga posible que contenga la funcin principal  y los nmeros localizadores de los sustituyentes.

Principales Grupos Funcionales

H I D R O C A R B U R O S

Nombre
Halogenuros de alquilo
(definicin)

Aplicacin
Como veneno en los fumigantes, antidetonantes, anestsico local, disolvente, limpiadores, extintores, insecticida, recubrimiento de metales, como gas en refrigeracin, entre otros.

Alcoholes (definicin) Aldehdos (definicin) Cetonas (definicin) cidos Orgnicos

(definicin)

Como medicamento desinfectante, disolvente, productos farmacuticos, se consume como bebida embriagante, anticongelante para radiadores y como lquido para frenos hidrulicos, entre otros. Tienen gran demanda en farmacetica y alimenticia. la industria

El cido actico del vinagre, el cido frmico de las hormigas rojas y el cido ctrico de las frutas. As como enlas grasas, ceras y aceites de plantas y animales.
Tienen en general olor agradable y a menudo son los responsables de las fragancias de frutas y flores.

steres (definicin) teres (definicin) Aminas (definicin)

Como solventes o como anestsicos

Tienen un papel esencial como constituyente de los seres vivos por ser parte fundamental de los aminocidos y de los cidos nucleicos. Dentro de la medicina se utilizan como anestsicos, antibiticos, narcticos, etc. Tambin con necesarios para la fabricacin de fibras textiles sintticas, colorantes, herbicidas, entre otros.

Elija cualquiera de las opciones siguientes:

 Ejercicios resueltos  Ejercicio interactivo  Ejercicio propuesto y algo ms  Bibliografa

Ejercicios resueltos

Ejercicio propuesto
Relacione ambas columnas identificando a que funcin orgnica pertenece cada una de las frmulas: 1. R-X 2. R-OH 3. R-NH2 4. R-CHO 5. R-COOH 6. R-CO-R 7. R-CO-OR ( ) cido carboxlico ( ) alcohol ( ) aldehdo ( ) cetona ( ) ster ( ) halogenuro de alquilo ( ) amina

Ejercicio propuesto
Escriba el nombre correcto compuestos orgnicos: de los siguientes

a) CH3 CH2 CH CH2 OH CH3 b) CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 O c) CH3 CH2 CH2 CH2 CH d) O CH3 CH3

e) CH3 CH2 CH2 CH f CH3 ) CH3 C C CH3 O O OH

Consulta Bibliogrfica
Pgina Electrnica: http://es.geocities.com/quimicorganica Libro: 1. Qumica Orgnica Fundamental Rakoff Editorial Limusa

Halogenuros de Alquilo R - X
Los tomos de hidrgeno del metano (CH4) y de otros hidrocarburos pueden ser sustituidos por tomos de halgenos y formar los derivados halogenados o halogenuros de alquilo. X = Cl, Br, F, I Se nombra el halgeno anteponiendo el nmero o nmeros de los carbonos donde estn ligados, empleando los prefijos bi, tri, etc., segn las veces que aparezca el halgeno, al final se dice el nombre del hidrocarburo correspondiente. Ejemplos:

Alcoholes R - OH
Resultan de la sustitucin de un hidrgeno en un hidrocarburo por el radical oxihidrilo OH. Los nombres de los alcoholes se forman con el nombre del hidrocarburo correspondiente y la terminacin ol, tambin se utiliza la terminacin lico. La posicin de cada radical OH, se indica anteponiendo el nombre del alcohol, el nmero del carbono donde est ligado. Ejemplos:

Aldehdos R CH = O
Resulta cuando a un carbono primario de un hidrocarburo saturado se le sustituyen dos hidrgenos por un tomo de oxgeno. Se nombran empleando la terminacin al. Ejemplos:

Cetonas

R C R O

Se parecen a los aldehdos, el oxgeno que reemplaza a 2 hidrgenos se liga a un carbono secundario. Se nombra como el hidrocarburo correspondiente agregando la terminacin ona. Tambin se les nombra considerando los radicales que estn antes y despus al otro, y al final se agrega la palabra cetona. Ejemplos:

cidos Orgnicos R - COOH

Son compuestos derivados de los aldehdos por adicin de otro tomo de oxgeno. Se nombran como los hidrocarburos que les corresponden y empleando la terminacin oico, anteponiendo la palabra cido. Ejemplos:

steres Orgnicos

R - C O R O

Son compuestos que pueden considerarse como derivados de los cidos por sustitucin del hidrgeno por radicales de alquilo. Para su nomenclatura se dice el nombre de la parte cida, agregando la terminacin oato, seguida por la posicin y del nombre del radical alquilo. Ejemplos:

teres R O - R
Son compuestos que tienen dos radicales de alquilo ligados con un tomo de oxgeno. Se nombran empleando la palabra ter, seguida del nombre de los radicales alquilo en una sola palabra y con la terminacin lico. Ejemplos:

Aminas
R-NH2 R-NH-R (R)3-N

Las aminas derivan del amoniaco (NH3), por sustitucin de uno, dos o los tres hidrgenos por radicales alquilo, por lo que pueden ser aminas primarias, secundarias o terciarias. Se nombran agregando la palabra amina, a continuacin del nombre del radical alquilo, este va precedido de los prefijos di o tri, en el caso de que sean dos o tres. Ejemplos:

Ejercicio interactivo
Prediga el nombre de los siguientes compuestos orgnicos:
Cl CH3 CH Cl

a) 1,1-dicloroetano
CH 2 CH3

b) 2,2-dicloroetano

c) dicloro-etano

CH 3

CH2

CH 2

N CH3

a) 4-metil-3-pentilamina b)metil-etil-propilamina c)propil-etil-metilamina a) metil-etilter a) 2-etanal a) 3-butanona a) b)etil-metilter c) etanal c) metil-etil-metanona c) propilter

CH 3

CH 2

O O

CH3

CH 3 O CH3 C

CH

b) metanal

CH 2 O

CH3

b) 2-butanona

CH 3

CH2

OH

cido propanoco

b) cido 3-propanoco

c) cido butanoco
CH 3 CH2 C O O CH 2 CH3

a)

Etanoato de etilo

b) etil-propanoato

c) propanoato de etilo

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