ALCHINE

MATERIAL REALIZAT DE PROF. DOINA TANASE COLEGIUL TEHNIC Dimitrie Leonida- Bucuresti

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ce con in in molecula lor o tripl legatur intre doi atomi de carbon. Ele corespund formulei moleculare CnH(2n 2).

Nomenclatur Se nlocuie te sufixul -an de la alcanii cu acela i num r de atomi de carbon cu sufixul -in .

etin (acetilena)

propin La alchinele cu mai mul i de trei atomi de carbon se indic pozi ia leg turii triple prin atomul de carbon care are cea mai mica cifr n numerotarea catenei principale pentru aceast legatur . 1-butin 1-pentin

Structur
Cei doi atomi de carbon intre care exist tripla legatur sunt hibridiza i Sp, ceilal i atomi din caten sunt hibridiza i sp3. Leg tura covalent tripl nepolar este format dintr-o legatur i dou leg turi .

Prezentnd dou leg turi slabe ce se rup relativ u or acetilena i n general alchinele sunt substan e reactive. Cele dou legaturii blocheaz rotirea liber a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezint izomerie geometric din cauz c la cei doi atomi de carbon angaja i n tripla leg tur prezint doar un singur substituent.

Metode de ob inere
Ob inere din metan (CH4) Piroliza n arc electric se realizeaz la trecerea metanului printr-un arc electric ntre doi electrozi metalici conecta i la o sursa de curent continuu se realizeaz la o temperatur de 1500C

Dehidrohalogenarea deriva ilor dihalogena i geminali sau vicinali

se realizeaz la incalzire cu baze tari KOH in solutie alcoolic

vicinal

geminal

Propieta i chimice
Alchinele au un caracter mai nesaturat decat alchenele. Reac iile lor caracteristice sunt reac iile de polimerizare si adi ie datorit celor doua legaturi slabe ce se rup relativ u or Adi ie de hidrogen a-n prezent de Pd otr vit cu s ruri de Pb:

b-n prezen

de Ni:

Adi ie de halogeni -adi ia de Br - este o reactie de identificare a nesatur rii prin decolorarea apei de brom

Adi ia de Cl
-in faz gazoas reac ia este violent cu explozie i rezult carbune i HCl

-cu solven i iner i (tetraclorur de etil)

Aditia de HX R-C CH + HX R-CX=CH2 + HX R-CX2-CH3

derivat dihalogenat geminal

CH

CH + HCl

CHCl=CH2 + HCl clorura de vinil

Aditia de apa (hidratare, catalizator HgSO4 si H2SO4) tautomerizare R-C CH + H2O R-C=CH2 OH enol-instabil R-C=O CH3

Aditia de acid cianhidric (HCN - catalizator Cu2Cl2, NH4Cl)

CH

CH + HCN

CH2=CH-CN acrilonitril

Reactia de dimerizare CH CH + CH CH CH C-CH=CH2

vinil acetilena Reactia de trimerizare (se face in tuburi ceramice la temperaturi cuprinse intre 600-800 grade)

3CH

CH

Reactia de substitutie cu metale

CH

CH + Na

CH

CNa+ 1/2H2

Acetilura monosodica

CH

CH+ 2[Ag(NH3)2]OH
hidroxid diaminoargentic

AgC

CAg+ 4NH3+ 2H2O

Acetilura de argint

Reactia de oxidare a) Completa

CnH2n-2 + 3n-1/2 O2 b) Incompleta CH CH + 4[O]

nCO2 + (n-1)H2O + Q

COOH-COOH acid oxalic

CH3-C CH + 3[O]

CH3-C-COOH O

acidul piruvic

Utilizarile alchinelor
Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei chimice organice. Din acetilena se pot obtine: cauciuc, policlorura de vinil si multe altele.

1) nscrie n spa iul punctat din stnga numerelor de ordine din coloana A, litera care corespunde produsului de reac ie din coloana B (o liter poate corespunde o dat sau de dou ori): A B 1. C2H2 a. CH3-CO-CH2-CH3 2. Vinilacetilen b. CH2=CH-C(Cl)=CH2 3. Propin c. benzen 4. 2-butin d. acrilonitril e. CH2=C(Cl)-CH3 Scrie ecua iile chimice corespunz toare reac iilor de mai sus.

CH3 HC C C

2) O alchin are formula plan de structur :

CH3

CH3 Denume te alchina. Scrie ecua iile reac iilor chimice ale alchinei cu: a. H2(Ni); b. CH3COOH; c. [Ag(NH3)2]OH

3) Referitor la structura alchinei, precizeaz : a. natura atomilor de carbon componen i b. tipul reac iei caracteristice leg turii simple i triple Scrie ecua iile reac iilor chimice de ob inere a poliacrilonitrilului, pornind de la acetilen

4) Din 800 kg carbid un sudor ob ine 224m3 acetilen .

Scrie ecua ia reac iei de ob inere a acetilenei din carbid. Calculeaz puritatea carbidului. Calculeaz volumul de oxigen necesar pentru arderea 1 m3 acetilen n sufl torul oxiacetilenic.