P. 1
AldehitVeKetonlar

AldehitVeKetonlar

1.0

|Views: 2,502|Likes:
Yayınlayan: Salih Ozer

More info:

Published by: Salih Ozer on Oct 30, 2011
Telif Hakkı:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

03/20/2013

pdf

text

original

Sections

  • GİRİŞ
  • ÖĞRENME FAALİYETİ-1
  • 1. ALDEHİTLER
  • 1.1. Aldehitlerin Genel Özellikleri
  • ÖĞRENME FAALİYETİ - 1
  • 1.2. Aldehitlerin Adlandırılması
  • 1.3. Aldehitlerin Genel Elde Edilme Yolları
  • 1.3.1. Primer (Birincil) Alkollerin 1o Yükseltgenmesiyle
  • 1.4.3. Rosenmund Tepkimesi ile
  • 1.3.4. Birincil Alkollerin Dehidrojenasyonu ile
  • 1.3.5. Doymamış Hidrokarbonlardan Aldehit Eldesi
  • 1.4. Aldehitlerin Fiziksel Özellikleri
  • 1.5. Aldehitlerin Kimyasal Özellikleri
  • 1.5.1. Katılma Tepkimeleri
  • 1.5.2. Yükseltgenme ve İndirgenme Tepkimeleri
  • 1.5.3. Yanma Tepkimeleri
  • 1.5.4. Polimerleşme Tepkimeleri
  • 1.5.5. Aldehitlerin Kondensasyon Tepkimeleri
  • 1.6. Formaldehit
  • 1.7. Asetaldehit
  • 1.7.1. Asetaldehitin Elde Edilmesi
  • 1.7.2. Asetaldehitin Tepkimeleri
  • UYGULAMA FAALİYETİ
  • ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
  • ÖĞRENME FAALİYETİ-2
  • 2. KETONLAR
  • 2.1. Ketonların Genel Özellikleri:
  • 2.2. Ketonların Yapısı ve Adlandırılması
  • 2.3. Ketonların Genel Elde Edilme Yollarıyla
  • 2.3.1. İkincil Alkollerin Yükseltgenmesiyle
  • 2.3.2. Alkil Dihalojenürlerin Suyla Tepkimesiyle
  • 2.3.3. Karboksilli Asitlerin Metal Tuzlarından
  • 2.3.4. Alkil Asetilenlere Su Katılmasıyla
  • 2.3.5. Organometal Bileşikleriyle
  • 2.4. Ketonların Fiziksel Özellikleri
  • 2.5.Ketonların Kimyasal Özellikleri
  • 2.5.1. Yükseltgenme ve İndirgenme Reaksiyonları
  • 2.5.2. Katılma Tepkimeleri
  • 2.5.3. Yanma Tepkimeleri
  • 2.6. Aldehit ve Ketonların Karşılaştırılması
  • 2.7. Aseton
  • MODÜL DEĞERLENDİRME
  • CEVAP ANAHTARLARI
  • KAYNAKÇA

T.C.

MİLLİ EĞİTİM BAKANLIĞI

MEGEP
(MESLEKÎ EĞİTİM VE ÖĞRETİM SİSTEMİNİN GÜÇLENDİRİLMESİ PROJESİ)

KİMYA TEKNOLOJİSİ

ALDEHİT VE KETONLAR

ANKARA2008

Milli Eğitim Bakanlığı tarafından geliştirilen modüller;  Talim ve Terbiye Kurulu Başkanlığının 02.06.2006 tarih ve 269 sayılı Kararı ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında kademeli olarak yaygınlaştırılan 42 alan ve 192 dala ait çerçeve öğretim programlarında amaçlanan mesleki yeterlikleri kazandırmaya yönelik geliştirilmiş öğretim materyalleridir (Ders Notlarıdır). Modüller, bireylere mesleki yeterlik kazandırmak ve bireysel öğrenmeye rehberlik etmek amacıyla öğrenme materyali olarak hazırlanmış, denenmek ve geliştirilmek üzere Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında uygulanmaya başlanmıştır. Modüller teknolojik gelişmelere paralel olarak, amaçlanan yeterliği kazandırmak koşulu ile eğitim öğretim sırasında geliştirilebilir ve yapılması önerilen değişiklikler Bakanlıkta ilgili birime bildirilir. Örgün ve yaygın eğitim kurumları, işletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modüllere internet üzerinden ulaşabilirler. Basılmış modüller, eğitim kurumlarında öğrencilere ücretsiz olarak dağıtılır. Modüller hiçbir şekilde ticari amaçla kullanılamaz ve ücret karşılığında satılamaz.

  

İÇİNDEKİLER
AÇIKLAMALAR .....................................................................................................................iv GİRİŞ .........................................................................................................................................1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1 .......................................................................................................3 1. ALDEHİTLER ....................................................................................................................... 3 1.1. Aldehitlerin Genel Özellikleri......................................................................................... 3 1.2. Aldehitlerin Adlandırılması ............................................................................................ 4 1.3. Aldehitlerin Genel Elde Edilme Yolları.......................................................................... 5 1.3.1. Primer (Birincil) Alkollerin 1o Yükseltgenmesiyle................................................. 5 1.3.2. Karboksilli Asitlerin 1o İndirgenmesiyle ................................................................ 6 1.4.3. Rosenmund Tepkimesi ile ....................................................................................... 7 1.3.4. Birincil Alkollerin Dehidrojenasyonu ile ................................................................ 7 1.3.5. Doymamış Hidrokarbonlardan Aldehit Eldesi ........................................................ 8 1.4. Aldehitlerin Fiziksel Özellikleri...................................................................................... 8 1.5. Aldehitlerin Kimyasal Özellikleri ................................................................................. 10 1.5.1. Katılma Tepkimeleri............................................................................................. 10 1.5.2. Yükseltgenme ve İndirgenme Tepkimeleri............................................................ 12 1.5.3. Yanma Tepkimeleri ............................................................................................... 15 1.5.4. Polimerleşme Tepkimeleri..................................................................................... 16 1.5.5. Aldehitlerin Kondensasyon Tepkimeleri ............................................................... 16 1.6. Formaldehit ................................................................................................................... 17 1.7. Asetaldehit .................................................................................................................... 19 1.7.1. Asetaldehitin Elde Edilmesi .................................................................................. 19 1.7.2. Asetaldehitin Tepkimeleri ..................................................................................... 20 UYGULAMA FAALİYETİ ................................................................................................ 22 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ...................................................................................... 24 ÖĞRENME FAALİYETİ-2 .....................................................................................................28 2. KETONLAR ........................................................................................................................ 28 2.1. Ketonların Genel Özellikleri:........................................................................................ 28 2.2. Ketonların Yapısı ve Adlandırılması ............................................................................ 29 2.3. Ketonların Genel Elde Edilme Yollarıyla .....................................................................30 2.3.1. İkincil Alkollerin Yükseltgenmesiyle....................................................................30 2.3.2. Alkil Dihalojenürlerin Suyla Tepkimesiyle........................................................... 30 2.3.3. Karboksilli Asitlerin Metal Tuzlarından................................................................ 31 2.3.4. Alkil Asetilenlere Su Katılmasıyla ........................................................................31 2.3.5. Organometal Bileşikleriyle.................................................................................... 31 2.4. Ketonların Fiziksel Özellikleri...................................................................................... 32 2.5.Ketonların Kimyasal Özellikleri .................................................................................... 33 2.5.1. Yükseltgenme ve İndirgenme Reaksiyonları......................................................... 33 2.5.2. Katılma Tepkimeleri.............................................................................................. 34 2.5.3. Yanma Tepkimeleri ............................................................................................... 37 2.6. Aldehit ve Ketonların Karşılaştırılması ........................................................................37 2.7. Aseton ........................................................................................................................... 38 UYGULAMA FAALİYETİ ................................................................................................ 42 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ...................................................................................... 45

ii

MODÜL DEĞERLENDİRME ................................................................................................ 48 CEVAP ANAHTARLARI .......................................................................................................51 KAYNAKÇA ........................................................................................................................... 52

iii

AÇIKLAMALAR AÇIKLAMALAR
KOD ALAN DAL MODÜLÜN ADI 524KI0029 Kimya Teknolojisi Petrol-Petrokimya, Petrol-Rafineri ve Kimya Aldehit ve Ketonlar Aldehit ve ketonların sınıflandırılması, adlandırılması, kimyasal özellikleri, fiziksel özellikleri ve elde ediliş yöntemleri ile ilgili bilgilerin verildiği öğrenme materyalidir. 40/32 Alkoller ve eterler modülünü başarmış olmak Aldehit ve ketonların özelliklerini incelemek Genel Amaç , Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak aldehit ve ketonların özelliklerini inceleyebileceksiniz. Amaçlar, 1. Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak aset aldehitin özelliklerini inceleyebileceksiniz. 2. Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak asetonun özelliklerini inceleyebileceksiniz.

MODÜLÜN TANIMI

SÜRE ÖN KOŞUL YETERLİK

MODÜLÜN AMACI

Ortam: Sınıf, atölye, laboratuvar, işletme, kütüphane, bilgi teknolojileri ortamı (internet ) vb. kendi kendinize veya grupla çalışabileceğiniz tüm ortamlar. EĞİTİM ÖĞRETİM Donanım: Ev, tepegöz, projeksiyon, TV, DVD, VCD, bölüm ORTAMLARI VE kitaplığı, bilgisayar ve donanımları vb. DONANIMLARI Deney tüpü, su banyosu, bek, üçayak, amyant tel, mezür, piset, beher ve termometre, maşa, damlalık, tüplük. Modülün içinde yer alan herhangi bir öğrenme faaliyetinden sonra, verilen ölçme araçları ile kendi kendinizi ÖLÇME VE değerlendireceksiniz. Modül sonunda öğretmeniniz tarafından teorik ve pratik DEĞERLENDİRME performansınız ölçme teknikleri kullanılarak değerlendirilecektir.

iv

v .

Günlük yaşamda kullandığımız birçok madde yapısında. Bölüm sonlarında ise öğrencinin bilgilerini ölçmesi ve değerlendirmesi için çoktan seçmeli sorulara yer verilmiştir. Bu modülle aldehit ve ketonların özelliklerini. çamaşır ve bulaşık yıkamakta kullanılan deterjanların elde edilmesinde bir dizi kimyasal işlem gerçekleşmektedir. sade bir dil kullanılmasına özen gösterilmiştir. 1 . bu organik maddelere rastlamamız mümkündür.GİRİŞ GİRİŞ Sevgili Öğrenci. Otomobillerde yanan benzinin. elde edilişlerini ve tepkimelerini anlaşılır bir şekilde öğrenebileceksiniz. yazı yazmakta kullanılan tükenmez kalemlerin boyasının. Bu modül hazırlanırken konuların anlatımında özellikle teknik terimlerin kullanılmasından kaçınılmış. baş ağrısı için içilen aspirinin. yararlı olmasını dileriz. Bu modül ile aldehit ve ketonları daha iyi anlama ve kavrama yeterliğine sahip olabilmenizi umar. Öğrenme faaliyetlerinin başlarındaki hazırlık çalışma soruları ilgi uyandıracak ve sizi küçük çapta araştırmaya yöneltecek şekilde düzenlenmiştir.

2 .

kuralına uygun olarak aset aldehitin özelliklerini inceleyebileceksiniz. Aldehitlerin Genel Özellikleri Şekil 1.1. 1.1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında.ÖĞRENME FAALİYETİ .  Formaldehit nerelerde kullanılır? Araştırınız. ARAŞTIRMA  Gümüş aynası nasıl imal edilir? Araştırınız.1: Aldehitlerin genel yapıları 3 . ALDEHİTLER 1.

bağlı oldukları C atomu numarası ile belirlenir. aldehitlerde. IUPAC standard adlandırma kurallarına göre.-al son eki ile aynı karbon sayılı hidrokarbonların adları sonuna -al. Asitlerin adları. Aldehitlerdeki grubuna karbonil grubu denir. Dallanmalar birden fazla ve farklı ise alfabetik sıra takip edilir.     4 . karboksilli asitlerin özel adlarından türetilir. karbonil grubunun C atomu 1 numaralı C atomudur. Buradaki karbon ve oksijen atomları arasındaki çift bağ kimyasal tepkimeler bakımından çok aktiftir. karbonil bileşiklerin sentetik organik kimyanın temelini oluşturur. RCH═O genel formülü ile gösterilir. 1. karbonil grubu karbonuna 1 numara verilerek numaralanır.al son eki getirilir. Bu nitelik. Cenevre kurallarına göre ise. Zincire bağlı grup ya da atomlar. sonundaki –oik eki kaldırılarak yerine aldehit sözcüğü getirilerek yapılır. Aldehitlerin Adlandırılması  Aldehitlerin özel adları. Karbon zincirindeki C atomları arasında ikili bağlar ya da üçlü bağlar varsa yerleri belirtilerek. karbon sayısını alken ya da alkin olarak belirttikten sonra – al eki getirilir. Zincirdeki C atomları. -al ve –okso son ve ön ekleri ile adlandırılır.   İçinde karbonil grubu bulunduran en uzun karbon zinciri seçilir. okso ön eki il de aynı karbon sayılı hidrokarbonların adlarının önüne okso getirilerek yapılır. O ║ CH3─C─OH Etanoik asit O ║ CH3─CH2─C─OH Propanoik asit  O ║ CH3─C─H Asetaldehit O ║ CH3─CH2─C─H Propiyonaldehit . Zincirdeki C atomu sayısı kadar karbon atomu içeren alkanın adının sonuna .2.Aldehitler.

3.metil pentanal CH3 O 4 │3 2 ║I CH3─C─CH2─C─H │ CH3 3. Aldehitlerin Genel Elde Edilme Yolları 1. 5 .3-dimetil bütanal O ║ CH3─CH = CH─C─H 2-bütenal Br O │ ║ CH3─ CH─CH2─C─H 3-brom 1-bütanal Benzpropiyon aldehit Dimetilbenzaldehit 1. asitli ortamda primer alkollerin bir basamak yükseltgenmesi ile aldehit elde edilir (Endüstride yükseltgen olarak oksijen kullanılır.).1. Primer (Birincil) Alkollerin 1o Yükseltgenmesiyle KMnO4 ve K2Cr2O7 gibi yükseltgen maddeler kullanılarak.O ║ H─C─H Metanal (formaldehit) 1-oksimetan O ║ CH3─C─H Etanal (asetaldehit) 1-oksoetan O ║ CH3─CH2─C─H Propanal (propiyonaldehit) 1-oksi propan O 5 4 3 2 ║1 CH3─CH─CH2─CH─C─H │ │ CH3 Cl 2-klor 4.3.

titan (IV) oksit katalizörü üzerinden 300-350°C’de buhar hâline geçirilmesi ile uygulanır.3. Karboksilli Asitlerin 1o İndirgenmesiyle Laboratuvarda yaygın bir şekilde kullanılan bu yöntem karboksilli asidin ve formik asidin.H [ O] R─C─OH H Birincil alkol Örnek: H │ CH3─C──OH │ H Etanol O ║ R ─C─H + H2O Aldehit [ O] O ║ CH3─C─H + H2O Etanal 1. Aynı aldehit. örnekteki asitlerin kalsiyum tuzlarının karışımının ısıtılması ile de elde edilir. ısı (CH3COO)2Ca + (HCOO)2Ca Kalsiyum asetat Kalsiyum formiyat 2CH3─CHO + 2CaCO3 Aset aldehit Kalsiyum karbonat 6 .2.

O ║ R─C─Cl + H2 Açil klorür Pd/BaSO4 O ║ R─C─H + HCl Aldehit Örnek: O ║ CH3─C─Cl + H2 Asetil klorür Pd/BaSO4 O ║ CH3─C─H + HCl Asetaldehit 1.1. Rosenmund Tepkimesi ile Asit klorürlerin katalizör (Pd-BaSO4) yardımı ile indirgenmesinden de aldehitler elde edilir.3.4. Örnek: H │ CH3─CH2─C─OH │ H Propanol O ║ CH3─CH2─C─H + H2 Cu 300 oC Propanal 7 .4.3. Birincil Alkollerin Dehidrojenasyonu ile Birincil alkol buharları 300 o C sıcaklıkta bakır talaşından geçirilirse aldehit elde edilir.

içerdikleri hidrokarbonil grubunun özelliğinden dolayı polar yapılı moleküllerdir.36 C Dietil eter  Moleküldeki C atomu sayısı arttıkça kaynama noktaları yükselir.eterlerden ise yüksektir.3. O ║ CH3─C─H K.1. çözünürlükleri azalır. çıkış maddeleri olan asetilen. kaynama noktaları hidrojen bağı içeren alkol ve karboksilli asit gibi bileşiklerden daha düşüktür.N = -21 o C 8 . Aynı molekül kütleli hidrokarbonlara ve diğer apolar organik bileşiklere göre kaynama noktaları daha yüksektir. O ║ CH3─CH2─C─H K:N = 49 C propanal OH │ CH3─CH─CH3 K. propilen gibi maddeler bol ve ucuzdur. CH3─C  C─ H + H2O Propin HgSO4. Doymamış Hidrokarbonlardan Aldehit Eldesi Endüstriyel bir yöntemdir. etilen. Hidrojen bağı içermedikleri için.4.N = 83 oC İzopropil alkol CH3─CH2─O─CH2─CH3 K. H2SO4 CH3─ CH2 ─ CHO Propiyon aldehit 1.N = 20 o C O ║ H─C─H K. Aldehitlerin Fiziksel Özellikleri    Aldehitler.5.N. Çünkü.

041 CH3(CH2)2CH2CHO -91 CH3(CH2)3CH2CHO -42 CH3(CH2)4CH2CHO -43.810 0.8 92.5 -26 Tablo 1.817 0.859 1.814 0.H ─ O H Molekül ağırlığı büyüdükçe hidrokarbon grubunun hidrofob etkisi artar ve sudaki çözünürlüğü azalır.027 0.5 195 52.n-(o C) .3 (CH3)2CHCH2CHO C6H5CH2CHO CH2=CHCHO CH3CH=CHCHO C6H5CHO -51 34 -88 -76.815 0.807 0. 9 .841 0.21 21 49 76 103 135 152.n-(o C) -92 -121 -81 -99 k.Aldehitin adı Formaldehit Asetaldehit Propiyonaldehit n-butiraldehit n-Valeraldehit n-Kaproaldehit n-Heptaaldehit İzovaleraldehit Fenilasetaldehit Akrolein Krotonaldehit Benzaldehit Formülü HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO e.1: Aldehitlerin bazı fiziksel özellikleri  Üç karbonluya kadar olan aldehitler suda hidrofil asosiasyonu oluşturarak çözünürler.( 20oC) 0.850 0.5 104 179 Yoğ. H R C ═ O…….803 1.783 0.

yükü pozitif olan karbon atomuna.1: Parfüme hoş kokuyu aldehitler verir 1. Aldehitlere halojen (X2) katılmaz.hoş kokulu olup parfüm yapımında kullanılır. karbonil grubunun polarlığı nedeniyle kimyasal tepkimelere karşı çok etkindir.5. Resim 1. Katılma Tepkimeleri Aldehitler karbonil grubundaki pi() bağının açılması ile katılma tepkimesi verir. 1. Büyük moleküllü aldehitler.5. Katılma ve kondensasyon tepkimeleri verir. (+) yüklü olanlar ise yükü negatif olan oksijen atomuna bağlanırlar.:Na+ I CN Tuz bileşiği 10 . Aldehitlerin Kimyasal Özellikleri Aldehitler. Yani aldehitler indirgen özelliğe sahiptir. Bu nedenle.1.  Aldehitlere NaCN katılması H I CH3─C═ O + NaCN Asetaldehit H I CH3─C──O. Karbonil grubuna bağlı hidrojen çok gevşektir. katılma tepkimelerinde (-) yüklü olan atom ya da gruplar.

:Na+ + H2O I CN CH3─ CH─ OH + NaOH I CN Asetaldehit siyanhidrin CH3─ CH─ OH I CN H2O(asit. Bu bileşikler çözeltide. NH3 ile katılma tepkimesi verir. karbonil bileşiği ile denge hâlinde bulunurlar.H I CH3─C──O. H+ R─CH=NH + H2O İmin O ║ R─C─H + NH3  O ║ CH3─C─H NaHSO3 (sodyum bisülfit ) katılması NaHSO3 CH3─ CH ─O.ısı) CH3─CH─COOH I OH -hidroksi propiyonik asit  Alifatik aldehitler. ısı R I Cl─CH─O─CH3 Klor alkil metil eter (kararlı)  H2O katılması Aldehitlere su katılması sonucu kararsız hidrat bileşikleri oluşur. 11 . HCl.:Na+ Kararsız CH3─CH─ OH I SO3Na Asetaldehit bisülfit  O ║ R─C─H Aldehitlere HCl katılması HCl R─CH─OH I Cl CH3OH.

O ║ R─C─H + H─OH OH │ R─CH─H │ OH Hidrat (kararsız)  Aldehitlere alkol katılması O ║ C2H5─OH.ısı) R─C─H OH C2H5─OH R─C─H O─ C2H5 Yarı asetal (kararsız) OC2H5 R─C─H OC2H5 Asetal (kararlı) 1. Yükseltgenme ve İndirgenme Tepkimeleri Birincil alkoller bir basamak yükseltgendiğinde aldehitler.(asit.2. Aldehitler hem indirgenebilir hem de yükseltgenebilir. Yükseltgen madde olarak asidik ortamda K2Cr2O7 ve KMnO4 gibi maddeler kullanılır. aldehitler bir basamak yükseltgendiğinde ise organik (karboksilli) asitler oluşur. Soğukta 5R─CHO + 2MnO─ + 6H+ 5R─COOH + 2Mn+2 + 3H2O Soğukta 3R─CHO + Cr2O7─2 + 8H+ 3R─COOH + 2Cr+2 + 4H2O 12 .5.

bazik bakır -2 tartarat (Fehling belirteci) ve bazik bakır -2 sitrat (Benedict belirteci) gibi zayıf yükseltgenler aldehitleri sıcakta yükseltgerler. Tolens ayıracı ile tepkimeleri Resim1. Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (Tolens belirteci). Kırmızı renkli Cu2O çökeleği oluşur. Tepkime sırasında aldehit aside yükseltgenirken. Bu tepkimeler aldehitlerin tanınma tepkimeleridir.2: Aldehitler tolens belirteci ile gümüş aynası oluşturur. 13 . Tolens belirteci ile . R─CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH─ 2Ag° + R─COOH + 4NH3 + H2O Gümüş aynası Örnek: O ║ C2H5─C─H + 2Ag+ + 2OH─Propanal  ısı O ║ C2H5─C─OH + 2Ag(k) + H2O Propanoik asit gümüş aynası Fehling ayıracı ile tepkimeleri Fehling ayıracı bazik ortamda Cu+2 iyonları içeren bir çözeltidir. Aldehitler Ag+. Cu+2 iyonları da Cu+1 iyonlarına indirgenir. Cu+ gibi zayıf yükseltgenlerle bile yükseltgenebilir.

fehling çözeltisinde. O ║ H─C─H + 2CuO O ║ H─C─OH + Cu2O tepkimesine göre. C:12.1 mol HCOH den 0. 14 .R─CHO + 2Cu +2 bazik ortamda ( kararlı kompleks) + 5OH─ Cu2O + R─COOH + 3H2O Kırmızı çökelek Örnek: O ║ CH3─C─H + 2Cu+2 + 4OH─ Etanal Mavi O ║ CH3─C─OH + Cu2O + 2H2O Asetik asit Kırmızı çökelek Örnek : 3 g formaldehit. O:16.1 mol MA 30 denklemine göre 0. kaç g Cu2O oluşturur? ( Cu:64. H:1 g/mol ) Çözüm: O ║ H─C─H + 2CuO O ║ H─C─OH + Cu2O tepkimesine göre 1 mol formaldehitten 1 mol Cu2O oluşmaktadır.1 mol Cu2O oluşur. HCOH:30 gr/mol m 3 nHCOH ═ ─── ═ ─── ═ 0.

katalitik hidrojenlemeyle birincil alkolere.3.Hg/der. yanma ürünleri karbondioksit ve sudur.ısı R─ CHO Clemensen indirgenmesi R─ CH3 1. H:1) Çözüm: CH3CH2CHO= (3x12) +(1x16) + (6x1) = 58 g/mol CH3CH2CHO + 4O2 3CO2 + 3H2O 15 .5.4 gr Cu2O oluşur.144 = 14.1. Clemensen indirgenmesi Aldehitler.Cu2O: 144 g/mol m n = ── . MA  m = n. O:16 . CnH2nO + (3n  1) 2 O2 nCO2 + nH2O C4H8O + 11/2O2 Örnek: 4CO2 + 4H2O 11.HCl. Yanma Tepkimeleri Aldehitler yanma tepkimesi verirler.MA = 0. ısı R─ CHO + H2 R─ CH2─OH Birincil alkol Zn. Clemensen indirgenmesi ile hidrokarbonlara dönüşürler. Pd.6 g propanalin yanması sonucu NŞA’da kaç litre CO2 gazı oluşur? (C:12.

H │ n[C=O] │ H metanal ısı H H │ │ [ ─ C─ O ─ C─ O ─ ]n │ │ H H polimetanal 1.4 X= ──────── = 13.5. Amonyak Türevi ──────────────────────── H2N─OH Hidroksilamin Kondensasyon Ürünü ───────────────── Aldoksim.5. Bu tepkimelerde kullanılan amonyak türevleri ve kondensasyon ürünlerinden bazıları aşağıda verilmiştir. plastik özelliği gösteren bir maddedir.22. Aldehitlerin Kondensasyon Tepkimeleri İki farklı madde molekülü arasından küçük ve polar bir molekül (H2O. NH2.5. Aldehit ile amonyağın bir türevi arasından küçük ve polar bir molekül olan H2O ayrılarak büyük moleküllü bir aldehit türevi oluşur.58g 3x22.4 ℓ 11. Polimerleşme Tepkimeleri Belirli koşullarda. HCl.4.gibi) ayrılması ile daha büyük bir molekül oluşmasına kondensasyon denir.6.6 Xℓ ───────────────────────── 11.3. aldehit molekülleri birbirine eklenerek polimerler oluşturur.44 ℓ CO2 Oluşur 58 1. Aldehitlerin ilk üyesi olan formaldehitin polimerleşmesi ile oluşan polimetanal. R─C═N─OH I H Hidrazon Fenil hidrazon H2N─NH2 H2N─NH─C2H5 Hidrazin Fenil hidrazin 16 .

Formaldehit Formaldehit. 350oC CH3─OH + O2 H I H─C = O + H2 Fomaldehit 17 . Suda % 40 oranında çözünür.6. Katı olan bu polimerler ısıtıldıklarında formaldehite dönüşür. Şekil 1. Formal çözeltisi proteinleri sertleştirip çürümeleri önlediğinden ölmüş hayvanların muhafazasında ve dezenfektan madde olarak kullanılır.Üre reçineleri elektroteknikte ve dokuma sanayinde yapıştırıcı olarak kullanılır. KN -21oC’dir. aldehitlerin tüm tepkimelerini veren çok aktif bir aldehittir. Formaldehitin üre ve fenol ile olan tepkimelerinden değişik özelliklerde reçineler elde edilir. Çözeltisine formalin denir. teknikte metanolün 300-400 oC’de demir ya da molibden oksit katalizörü üzerinden hava ile birlikte buhar halinde geçirilmesi ile elde edilir. Fe2O3. Formaldehit. Piyasada daha çok para formaldehit ya da polioksimetilen polimerleri bulunur.Fenol reçineleri (bakalit) ise ısı ve elektriğe karşı yalıtkan olarak kullanılır.Örnek: (CH3COONa) CH3─CHO + NH2─OH R C═ N─OH + H2O H Asetoksim 1. endüstride en çok kullanılan bileşiklerden birisidir.3: Formaldehitin molekül modeli Formaldehit.

Grignard bileşikleri ile primer alkol elde edilmesini sağlayan tek aldehittir. amonyak katma bileşiği ile hekzametilen tetramin ya da özel adı ile urotropin oluşturur.Formaldehit. 6 HCOH + 4NH3 N I CH2 CH2 CH2 I N ╲ ╲ CH2 CH2 ╲ ╲ N N CH2 Hekza metilen tetramin ( ürotropin) 18 . O OMgX ║ I R─MgX + H─C─H R─C─H + HX R─CH2 ─OH +MgX I H Primer alkol O ║ CH3─MgCl + H─C─H OMgCl I R─C─H + HCl I H CH3─CH2 ─OH +MgCl2 Etil alkol Formaldehit.

keskin kokulu ve kararsız bir sıvıdır. Resim 1.3: Asetaldehitin molekül modeli 1. HgSO4 C2H2 + H2O H2SO4 Asetilen  CH3─ C = O │ H Asetaldehit Etil alkol buharlarının Cu katalizörü yanında hava ile yükseltgenmesi sonucu asetaldehit oluşur. asetilene H2O katılarak elde edilir.1. Bu özelliği nedeni ile saklanması ve kullanılması zordur.7. Kaynama noktası 21 oC olduğundan kolay uçucu bir sıvıdır. 300oC-400oC/Cu CH3─C═O + H2O I H Asetaldehit C2H5─OH + 1/2O2(hava) 19 .7. Asetaldehit. aldehitlerin tüm tepkimelerini verir.1. Diğer alkinlere su katıldığında keton oluşur. Formaldehide benzer şekilde polimerleşir. Asetaldehit Aset aldehit renksiz. Asetaldehitin Elde Edilmesi  Aldehitlerin genel elde ediliş tepkimelerinden farklı olarak.

Propil alkol 20 . R─MgX + R─C═O I H OMgX I R─C─R + HX I H OH I R─C ─R + MgX2 I H Sekonder alkol CH3─MgCl + CH3─C═O I H OMgCl I CH3─C─CH3 + HCl I H OH I CH3─C ─CH3+ MgCl2 I H Sec. sülfirik asitle oda sıcaklığında bir trimer olan paraaldehiti oluşturur. Laboratuvarda etil alkolün yükseltgen olan K2Cr2O7 ve H2SO4’li ortamda yükseltgenmesi sonucu asetaldehit oluşur. Na2Cr2O7.2.7. 3 CH3─C═O I H (H2SO4) Paraaldehit (sıvı)  Grignard bileşikleri ile sekonder alkolü elde etmek için de kullanılır. Asetaldehitin Tepkimeleri  Asetaldehit.H2SO4 ısı 3CH3─CH2─OH 3CH3─C═O + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O I H Asetaldehit 1.

2 g CaC2 harcandığında x mol asetilen oluşur. C: 12. ──────────────────────────────────── x = 35. ─────────────────────────────────── x = 0. H:1 g/mol) Çözüm: CaC2 = 64 g/mol CH3CHO = 44 g/mol CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 tepkimesine göre 1 mol asetilen oluşur. C2H2 + H2O 1 mol asetilenden CH3CHO 44 g asetaldehit elde edilirse 0. Elde edilen bu asetilene su katıldığında aşağıdaki tepkime oluşur ve asetaldehit elde edilir.Örnek: 51. 21 . O:16.8 mol asetilenden x g asetaldehit elde edilir. 64 g CaC2 harcandığında 51.8 mol asetilen elde edilir.2 g CaC2’nin su ile tam verimle tepkimesi sonucunda elde edilen asetilene su katılıyor. Buna göre en fazla kaç gr asetaldehit elde edilir? (Ca: 40.2 g asetaldehit elde edilir.

 Koyu mavi renk oluşuncaya kadar azar azar Fehling II çözeltisi ekleyiniz.  Su banyosuna koyunuz.  Kısık ve mavi alevle çalışınız.  Çalışma ortamınızı hazırlayınız. Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  Deney tüpüne 3 mℓ Fehling I çözeltisini alınız.  Damlalık kullanarak çözeltiyi alınız.  İlaveyi dikkatli yapınız. 22 .  Karışıma 3 damla asetaldehit ekleyiniz.  Kullanacağınız malzemeleri önce çeşme suyu sonra saf su ile temizleyip kurumasını sağlayınız.

 Sonuçlarınızı saklayınız.  Kullandığınız tüm malzemeleri önce çeşme suyunda sonra saf su ile yıkayarak kuruduktan sonra yerlerine kaldırınız. 23 .  Kaynama başladığında alevi biraz kısınız. Kaynayıncaya kadar ısıtınız.  Sonuçları rapor ediniz.  Oluşan çökeleği gözlemleyiniz.  Malzemeleri temizleyip yerlerine koyunuz.

Aşağıdakilerden hangisi aldehitlerin özelliği değildir? A) Hem indirgen hem yükseltgendir. Yukarıdaki adlandırılmalardan hangileri doğru yapılmıştır? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III 3. diğer sorular için doğru veya yanlış seçeneklerinden birini işaretleyiniz. D) İndirgendiklerinde tersiyer alkolleri oluştururlar. H2 ile indirgenerek alkole dönüşebilme Yukarıda verilen özelliklerden hangilerini asetaldehit gösterir? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) I. O ║ CH3─CH2─C─H Propiyonaldehit CH3 O │ ║ CH3─CH─C─H İzobutilaldehit O ║ CH2═ CH ─C ─ H Propanal I. II ve III 24 . III. B) Tolens ayıracı ile tepkime verirler. C) Yükseltgenerek asitleri oluştururlar. Fehling ayıracındaki Cu+2’yi indirgeme III. 2.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME İlk 7 soru için uygun seçeneği seçiniz. II. NH3 ile katılma tepkimesi verebilme II. 1. I.

O:16. II. Cu:64 g/mol) A) 1 B) 2 C) 5 D) 4 R─ CH2─ C═O │ H bileşiğinin. Aldehitlerin kaynama noktaları.2 g aldehit 0. 17.4. su katıldığında asetaldehit oluşturur? A) C2H2 B) C2H4 C) C2H6 D) C2H5OH 8. CH3 ─ C ─ H bileşiği ile ilgili olarak aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) B) C) D) Karbonil grubu içerir. aldehit molekülü kaç karbonludur? (H:1. Buna göre. Etil alkolün yükseltgenmesinden oluşur.aynı sayıda C atomu içeren hidrokarbonlara göre daha yüksektir. 5.4 mol CuO ile O ║ R─C─H + 2CuO O ║ R─C─OH + Cu2O tamamen reaksiyona girmektedir. III. Asetonun izomeridir. C:12. Etanoik asidin indirgenmesinden oluşur. A) Doğru B) Yanlış 25 . H2 Asitli ortamda MnO4NH3 maddeleri ile tepkimelerinden hangi indirgenme reaksiyonu oluşur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III O ║ 6. I. 7. Aşağıdaki verilenlerden hangisi.

A) Doğru B) Yanlış 10. Aldehitlerin tolens ayıracı ile tepkimesinden gümüş aynası elde edilir. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. A) Doğru B) Yanlış DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. Organik asitlerin bir basamak indirgenmesinden alkoller elde edilir.9. 26 .

Üç ayak 4. Su banyosu 6. 27 . Amyant tel 5. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız.PERFORMANS TESTİ Asetaldehitin özelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak. Bek 3. Damlalık Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Kullanacağınız malzemeleri temizlediniz mi? Deney tüpünü aldınız mı? Deney tüpüne 3 mℓ Fehling I çözeltisi koydunuz mu? Koyu mavi renk oluşuncaya kadar Fehling II çözeltisi eklediniz mi? Karışıma 3 damla asetaldehit eklediniz mi? Su banyosu düzeneğini kurdunuz mu? Karışımı su banyosuna koydunuz mu? Kaynayıncaya kadar ısıttınız mı? Oluşan çökeleği gözlemlediniz mi? Malzemeleri temizleyip yerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? Evet Hayır DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. Gerekli malzemeler: 1. Maşa 7. raporunuzu yazınız. Deney tüpü 2.

1. O O ║ ║ CnH2nO R─ C ─ R R1 ─ C ─ R2 Simetrik keton Asimetrik keton Genel formülleri ile gösterilirler. ARAŞTIRMA Çevrenizdeki sağlık merkezlerine giderek idrardan şeker tahlilinin hangi maddeler kullanılarak yapıldığını araştırınız. Bu yüzden karbonil karbonu hidrojen taşımaz. iki tane alkil ya da aril grubu bağlıdır. 2. Karbonil karbonuna aynı cins alkiller bağlanırsa basit ( simetrik) ketonlar. Ancak ketonlarda karbonil grubuna. beceri ve deneyime sahip olacaksınız. Örnek: O ║ CH3─ C ─ CH3 Dimetil keton (simetrik) O ║ CH3 ─ C ─C2H5 Metil etil keton (asimetrik) 28 .ÖĞRENME FAALİYETİ-2 AMAÇ ÖĞRENME FAALİYETİ-2 asetonun özelliklerini Gerekli ortam sağlandığında kuralına uygun olarak inceleyebilecek bilgi. Ketonların Genel Özellikleri: Ketonlar da aldehitler gibi karbonil grubu taşır. KETONLAR 2. farklı cins alkiller bağlanırsa karışık (asimetrik) ketonlar oluşur. Karbonil grubuna bağlı olan gruplar aynı ya da farklı olabilir.

Zincirdeki C atomu sayısı kadar karbon atomu içeren alkanın sonuna – on eki getirilir. karbonil gruplarının yeri ve sayısı belirtilir. En uzun karbon zincirinde birden fazla karbonil grubu varsa .diklor2-bütanon 29 .2. Zincire bağlı grup ya da atomlar.       İçinde karbonil grubunu bulunduran en uzun karbon zinciri seçilir.4 – pentadion 3.3-ketopentan) O O ║ ║ CH3─ C ─ CH2 ─ C ─ CH3 1 2 3 4 5 O Cl ║ │ CH3─ C ─ C ─ CH3 1 2 │3 4 Cl 2. Karbonil grubunun bağlı olduğu karbonun numarası yazılır.metil – 3 – pentanon ( 2-metil. karbonil grubunun yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırılır. karbon numarası belirterek hidrokarbonun adı sonuna -on (son ek) ve keto-(ön ek) ekleri getirilerek yapılır. Bu da.2. O ║ CH3─ C ─ CH3 Propanon (Ketopropan) CH3 O │ ║ CH3─ CH ─ C ─ CH2 ─ CH3 1 2 3 4 5 2. Ketonların Yapısı ve Adlandırılması Cenevre kurallarına göre. Zincirdeki C atomları.3. ketonun karbon sayısına karşı gelen hidrokarbonun adından sonra adlandırma yapılır. bağlı oldukları C atomu numarası ile belirlenir.

İkincil Alkollerin Yükseltgenmesiyle Asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle ikincil alkoller ketonlara yükseltgenirler. Özel adlandırma Karbonil grubuna bağlı olan diğer iki grup aynı ise simetrik ketonlar. Endüstride. bakır ya da gümüş katalizör kullanılarak 400-600 oC’de oksijen ile yükseltgenme yapılır.2. X │ R1─ C ─ R2 + H2O O ║ R1─ C ─ R2 + 2HX │ X Dihalojenürlü alkan Br │ ─ C ─ CH3 + H2O Keton O ║ CH3─CH2 ─ C ─ CH3 + 2HBr CH3─CH2 │ Br 2. Adlandırma yapılırken karbonil grubuna bağlı olan gruplar aynı ise di ön eki getirilerek bağlı grup adlandırılır ve en son keton olarak adlandırılır.1. Alkil Dihalojenürlerin Suyla Tepkimesiyle Karbon zincirinde uçtaki karbonlar dışındaki bir karbonda iki tane halojen bağlı olan alkanın bazik ortamda su ile tepkimesi sonucunda ketonlar elde edilir.3. endüstriyel bakımından ekonomik değildir. Daha çok laboratuvarda uygulanan bu yöntem. Bağlı gruplar farklı ise ayrı ayrı adları ifade edilir ve en son keton olarak adlandırılır. OH I C2H5─CH─CH3 + ½ O2 (Ag. farklı ise asimetrik ketonlar oluşur.500oC) O ║ C2H5─C─CH3 + H2O Etil metil keton 2. O ║ CH3 ─ C ─ CH3 Dimetil keton O ║ CH3 ─ C ─ C2H5 Metil etil keton O CH3 ║ │ CH3 ─ C ─ CH ─ CH3 Metil izopropil keton 2.3.3. Ketonların Genel Elde Edilme Yollarıyla 2.2-dibrom bütan Etil metil keton 30 .

ısı) R─CC─H + H2O O ║ R─C─CH3 2.İndirgenmenin keton basamağında kalabilmesi için Grignard bileşiği fazla alınmalıdır. (H2SO4/HgSO4. nitrillerle (R─CN) ve esterlerle (R─COOR’) tepkimeye girmesinden de ketonlar elde edilir. asit klorürleriyle (R─COCl) .2.4.3.5. Organometal Bileşikleriyle Grignard bileşiklerinin asitlerle (R─COOH).3. Alkil asetilenler (H2SO4/HgSO4) katalizörü yanında su ile ısıtıldığında.3. O ║ R─ C─ R + CaCO3 Simetrik keton ( R─ COO)2Ca ısı Organik asidin metal tuzu ısı ( C2H5─ COO)2Ca O ║ C2H5─ C─ C2H5 + CaCO3 Dietil keton 2. Alkil Asetilenlere Su Katılmasıyla Endüstriyel bakımdan önemli bir yöntemdir.Buradaki tepkimeler indirgenme tepkimeleridir.3. Karboksilli Asitlerin Metal Tuzlarından Karboksilli asitlerin genellikle toprak alkali metallerinin tuzları ile kuru kuruya ısıtıldığında simetrik yapıdaki ketonlar elde edilir. O Kutu eter ║ R─COOC2H5 + R’─MgX R─C─R’ + Mg(OC2H5)X Keton 31 .Aksi halde 20 alkol basamağına kadar indirgenme olur. ketonları oluşturur.

Yüksek karbonlu ketonlar ise organik çözücülerde çözünürler.792 0.8 48. Ancak. Bu özellikleri nedeniyle aynı karbon sayısına denk gelen alkollerden ve asitlerden kaynama noktaları düşüktür.oC 56 79.N = 56 oC Aseton OH │ CH3─ CH ─ CH3 K.4. Bu nedenle küçük moleküllü ketonlar suda çözündükleri hâlde büyük moleküllü olanlar çözünmezler. Ketonların Fiziksel Özellikleri Ketonlarda oksijen atomuna bağlı hidrojen atomu olmadığından hidrojen bağı yapamazlar. karbonil grubu bulundurması nedeniyle molekülde polarlaşma olduğundan aynı karbon sayısına denk gelen alkanlardan kaynama noktaları yüksektir.811 0.809 0. aldehitlere oranla daha hoş kokuludurlar.n. e.1 k. Çünkü keton molekülleri arasında hidrojen bağı yoktur. O ║ CH3─ C ─ CH3 K. Sıvı ketonlar çözücü olarak boyar maddelerin hazırlanmasında kullanılırlar.3 305.8 -57 -49. Ancak ketonlar. alkol ve organik asit gibi.oC -95 -86 -39.146 Adı Aseton Etil metil keton Dietil Keton 2-Heksanon Pinakolon Benzofenon Formülü CH3COCH3 CH3COC2H5 C2H5COC2H5 CH3COC4H9 CH3COC(CH3)3 C6H5COC6H5 Tablo 2.n. Bu nedenle kendi aralarında moleküler assosiasyon yapamazlar.814 0.aynı molekül kütleli apolar organik bileşiklere göre daha yüksektir.9 Yoğ. molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturan bileşiklere göre daha düşük sıcaklıkta kaynarlar. Ketonların karbon sayısı düşük olanlar suda oldukça fazla çözünürler.7 128 106. molekülleri polar olduğu için .2.1: Bazı ketonların fiziksel özellikleri 32 .801 1. Ketonların kaynama noktaları.6 101. Ketonlar.(20 oC)’ta 0.N = 83 oC İzopropanol Aldehitlerde olduğu gibi keton moleküllerinde de hidrofil ve hidrofob gruplar vardır.

ısı C = O + H2 CH3 n-Propil metil keton CH3 sec. CH3─CO─CH3 KMnO4/H2SO4.5. asimetrik ketonlardan ise dört farklı karboksilli asit elde edilir.HCl ısı C=O CH3 Etil metil keton CH3─CH2 CH2 CH3 n-bütan (Hidrokarbon) 33 .5. Yükseltgenme ve İndirgenme Reaksiyonları Ketonlarda karbonil grubunda hidrojen atomu bulunmadığından kolay kolay yükseltgenmezler. ısı CH3─COOH + H─COOH Asetik asit Formik asit Ketonlar indirgendiklerinde ilgili oldukları 2o alkollere ya da hidrokarbonlara dönüşürler.2. ketonlar bu belirteçlerle tepkime vermezler. CH3─CH2─CH2 Ni. Clemensen indirgenmesi ile de hidrokarbonlar oluşur.Ketonların Kimyasal Özellikleri 2. Hg(der. aldehitler Tolens ve Fehling belirteçleriyle tepkimeye girerken. Katalitik hidrojenlenme ile 2o alkoller. Aldehitlerle ketonları birbirinden ayıran en önemli özellik.1. Amil Alkol ( 2o alkol) CH─OH CH3─CH2─CH2 CH3─CH2 Zn. Simetrik ketonların etkin koşullarda yükseltgenmesinden iki.

Katılma Tepkimeleri Ketonlar karbonil grubu polar özellik gösterir pi bağının açılması ile katılma tepkimesi verir.propanol OH │ R─ CH ─ R İkincil alkol Pt Pt  HCN katılması Küçük moleküllü ketonlar HCN ile bazik ortamda katılma ürünü verir.2. O ║ R ─ C ─ R + HCN (OH─) Keton OH │ R─ CH ─ R │ CN Keton siyanhidrin 34 . Bu nedenle katılma tepkimelerinde “-” yüklü olan atom ya da gruplar yükü pozitif olan karbon atomuna. Ketonlara halojen “X” katılmaz.. “+” yüklü olanlar ise yükü negatif olan oksijen atomuna bağlanırlar.2.  H2 katılması Ketonlara nikel ya da platin katalizörlüğünde hidrojen katılırsa ikincil alkoller elde edilir.Bu tepkime ketonların indirgenme tepkimesidir. O ║ R ─ C ─ R + H2 Keton Örnek: O ║ CH3 ─ C ─ CH3 + H2 Propanon OH │ CH3─ CH ─ CH3 2.5.

NH3 ile katılma tepkimesi verir. Akrilonitrilde OH │ ısı CH3 ─ C─ CH3 │ ─ H2O CN Aseeton siyanhidrin CH3 │ CH3─CH─CN Akrilonitril H2O.Örnek: O ║ CH3 ─ C ─ CH3 + HCN OH │ ─ C─ CH3 │ CN CH3 Aseton Aseton siyanhidrin ısıtıldığında hidrolizlendiğinde akrilik asiti verir.H+ (Hidroliz) CH3 │ CH2═C─COOH Akrilik asit  NH3 katılması Alifatik aldehitler. Aseeton siyanhidrin akrilonitril bileşiğine dönüşür. O ║ R ─ C ─ R + NH3 OH │ R─ CH ─ R │ NH2 Örnek: O ║ CH3 ─ C ─ CH3 + NH3 OH │ ─ C─ CH3 │ NH2 CH3 35 .

O ║ R ─ C ─ R + C2H5─ OH OH │ C2H5O── C ─ OH │ R Yarı-ketal (kararsız) OH I C2H5O── C ─ OH + C2H5─OH I R ─H2O C2H5 I C2H5O─C─OC2H5 I R Ketal (kararlı) 36 .2.dihidroksi propan (kararsız)  Alkol katılması Ketonlara alkol katıldığında alkol grubu içeren eterler oluşur. O ║ R ─ C ─ R + H2O Keton OH │ R─ C ─ R │ OH Ketonhidrat (kararsız) O ║ CH3 ─ C ─ CH3 + H2O Aseton OH │ CH3 ─ C─ CH3 │ OH 2. H2O katılması Ketonlara su katılması sonucu kararsız hidrat bileşikleri oluşur.

Erime ve kaynama noktaları eşit karbon sayılı hidrokarbonlardan ve eterlerden yüksek.1: Aldehit ve ketonların bazı özellikleri 37 . Moleküldeki karbon sayısı artıkça sudaki çözünürlükleri azalır. vardır Suda iyi çözünürler. Aldehit ve Ketonların Karşılaştırılması ALDEHİTLER Hem yükseltgenir hem de indirgenirler Polimerleşirler KETONLAR İndirgenebilirler. ancak yükseltgenemezler. Molekülleri polardır.Molekülleri arasında Molekülleri polardır. Moleküldeki karbon Suda iyi çözünürler.3. alkol ve karboksilli asitlerden düşüktür. Polimerleşemezler. CnH2nO + (3n  1) 2 O2 nCO2 + nH2O C3H6O + 4O2 3CO2 + 3H2O 2. Tablo 2. Erime ve kaynama noktaları eşit karbon sayılı hidrokarbonlardan ve eterlerden yüksek.6. Yanma Tepkimeleri Ketonlar da diğer organik bileşikler gibi yandığı zaman CO2 ve H2O verir. 2. vermezler. sayısı artıkça sudaki çözünürlükleri azalır. NaHSO3 (sodyum bisülfit) katılması O─Na+ │ R1─ C ─ R │ SO3H OH I R1─C─R I SO3Na Katılma bileşiği O ║ R1 ─ C ─ R + NaHSO3 Bu tepkime metil ketonlar için geçerlidir. alkol ve karboksilli asitlerden düşüktür. Tollens ve fehling çözeltileri ile tepkime Tollens ve fehling çözeltileri ile tepkime verirler.5.Molekülleri arasında van der wals ve polar etkileşim bağları van der wals ve polar etkileşim bağları vardır.

2.1: Asetonun molekül modeli Sanayide kalsiyum asetatın ısıtılmasından ya da propilenden çıkılarak elde edilir. Su ve temel organik çözücülerle iyi karışır. Aseton Aseton. CH3 ısı (CH3─COO)2Ca CH3 Aseton OH I CH3─CH─CH3 C= O + CaCO3 CH3─CH=CH2 + H2O (H2SO4) OH I CH3─CH─CH3 CH3 Bakır kromit. Kanda eser miktarda.300 oC C═O CH3 Aseton 38 . kolay uçucu bir ketondur. Resim 2. renksiz. şeker hastalarının idrarında önemli miktarda bulunur.7. kendine özgü kokusu olan.

CH3 I C CH3 3 CH3 C= O ─H2O C I H 1. suyla her oranda karışabilen bir sıvıdır. CH3COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2 İyodoform Aldehitlere benzer şekilde polimerizasyon tepkimesi verir. Bu sırada üç mol su molekülü ayrılır.2 g Ag metali çöküyor. reçineleri.2: Mezitilen H ─C ║ I CH3─C C─ H C─CH3 (Mezitilen) Aseton renksiz. Boyalarda çözücü olarak kullanılır.3. C = 12. Bu şekilde iki ya da daha fazla molekülün bir araya gelerek daha büyük bir molekülü oluşturmaları ve bu sırada H2O. HCl gibi küçük moleküllerin ayrılması olayına kondenzasyon denir. Buna göre karışımdaki asetonun kütlece yüzdesi kaçtır? (Ag = 108. plastik ve selüloz türevlerini çözer. H = 1 g/mol) Çözüm: 39 . O = 16.Aseton bazik ortamda iyot çözeltisi ile reaksiyona girerek iyodoform tepkimesi verir (asetonun tanınması). 3 mol aseton molekülü kondenzasyonla birleşerek trimetilbenzeni oluşturur. şeker hastalarının idrarlarında önemli miktarda bulunur. NH3. Örnek: Aseton ve asetaldehit karışımının 40 gramı tolens çözeltisi ile tepkimeye sokulunca 43. CH3 I C=O + 3I2 + 4NaOH I CH3 . Kanda eser miktarda.5-Trimetil benzen Resim 2. Yağları.

2 g aseton vardır.8 g asetaldehit 40 gramlık karışımda 8. başlangıçtaki ısıtılan madde kaç gramdır? ( Ca = 40 .2 g Ag açığa çıkarır.CH3COCH3 = 58 g/mol (aseton) CH3CHO = 44 gr/mol (asetaldehit) Tollens çözeltisi ile yalnız asetaldehit tepkime verir. O ║ C2H5─C─H + 2Ag+ + 2OH─ısı O ║ C2H5─C─OH + 2Ag(k) + H2O 44 g asetaldehit 216 g Ag açığı çıkarırsa x g asetaldehit 43. C = 12 . 40 g karışımda 31.8 = 31. ─────────────────────────────────────────── x = 8. ────────────────────────────────────────── x = 78 Başlangıçtaki karışımda % 78 oranında aseton vardır. 40 . O =16 .8 g aseton elde ediliyor.8 g asetaldehit varsa 40 ─ 8. Örnek: Kütlece % 60 saflıkta bir miktar kalsiyum asetatın ısıtılması ile 34.2 g aseton varsa 100 g karışımda x g aseton vardır. Buna göre. H = 1 g/mol) Çözüm: (CH3COO)2Ca = 158 g/mol CH3COCH3 = 58 g/mol (aseton) O ║ CH3─ C─ CH3 + CaCO3 ısı ( CH3─ COO)2Ca Tepkimesine göre.

41 . 100 g karışımda 60 g saf ( CH3─ COO)2Ca varsa x g karışımda 94.8  158 58 x = 94.8 g ( CH3─ COO)2Ca vardır. ────────────────────────────────────── x 34.158 g ( CH3─ COO)2Ca tan 58 g CH3COCH3 elde edilirse x g ( CH3─ COO)2Ca tan 34.8  100 60 x = 158 g Buna göre başlangıçta saf olmayan karışımın kütlesi toplamı 158 gramdır.8 g CH3COCH3 elde edilir. ───────────────────────────────────────── x 94.8 g ( CH3─ COO)2Ca kullanılmıştır.

 Üzerine 2 mℓ % 10’luk sodyum hidroksit çözeltisini ekleyiniz. Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  Deney tüpüne 0.  Kullanacağınız malzemeleri önce çeşme suyu sonra saf su ile temizleyip kurumasını sağlayınız.  Üzerine 5 mℓ saf su koyunuz.  Sodyum hidroksit çözeltisini dikkatli alınız. 42 .5 mℓ aseton alınız.  Çalışma ortamınızı hazırlayınız.  Deneyiniz gerekli olan çözeltileri öğretmeninizden isteyiniz.

 Karışımı 1.  Seyreltme yaparken fazla saf su almamaya özen gösteriniz.2 dakika 50.  Isıtma işlemini dikkatli yapınız.60 derece sıcaklıkta ısıtarak soğutunuz.  Alacağınız çözeltileri mezürle ölçerek alınız. Karışıma 2 mℓ iyot çözeltisi ekleyiniz. 43 .  Az saf su ile seyreltiniz.

 Sonuçları rapor ediniz. 44 .  Raporunuzda amacınızı.  Malzemeleri temizleyip yerine kaldırınız.  Kullandığınız malzemelerin kurumasını sağladıktan sonra kaldırınız. işlem basamaklarınızı ve sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız. Sarı renkli iyodoform oluşumunu gözlemleyiniz.

ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki ilk 7 soru için uygun seçeneği işaretleyiniz.bütanon 45 . I. Diğer soruların doğru mu yoksa yanlış mı olduğunu belirtiniz. OH │ CH3─ CH ─ CH2 ─ CH3 bileşiği. aşağıdakilerden hangisi/hangileri olabilir? I: sekonder butil. metil keton B) III>I = II C) III>I>I D) IIII>II>I A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III 3. asitli ortamda MnO4.metil pentanon III: İzobutil. CH3 O │ ║ CH3─ CH2 ─ CH ─ C─CH3 bileşiğinin okunuşu. metil keton II: 3.iyonları yardımı ile yükseltgendiğinde aşağıdakilerden hangisi elde edilir? A) B) C) D) İzobutil alkol İzobütan Bütanal 2. 2-pentonon II: dietil keton III: 3-metil 2-pentanon Yukarıdaki bileşiklerin eşit molleri yakıldığında açığa çıkan CO2 gazının mol sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) I>II>III 2. 1.

pentanol 7.C:12. O: 16. Aşağıdakilerden hangisi yükseltgenirse etil izopropil keton oluşur? A) Etil metil eter B) 2-metil 1-bütanol C) 2.8 g (CH3─ COO)2Ca tuzunun ısıtılması ile keton ve 10 gr CaCO3 elde ediliyor. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. B) Katılma tepkimesi verirler. 46 . C) Suda çözünürler.pentanol D) 2. A) Doğru B) Yanlış 9. D) Polimerleşirler. A) Doğru B) Yanlış 10. Ketonlara su katılırsa oluşan hidrat bileşikleri kararsızdır. CH3─ C = O │ CH3 bileşiğinin H2 ile indirgenmesinden oluşan bileşiğin adı aşağıdakilerden hangisidir? A) Propanon B) Propanoik asit C) Propan-2 ol D) Primer propanol 6. 15. Ketonlar da aldehitler gibi yükseltgenebilirler. Asetonun su ile her oranda karışabilmesinin nedenlerinden birisi.metil 3. A) Doğru B) Yanlış DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarını karşılaştırınız. hidrojen bağı oluşturabilmesidir. Aşağıdakilerden hangisi ketonların özelliği değildir? A) İndirgendiklerinde alkolleri oluştururlar. 8. Oluşan ketonun okunuşu aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? ( Ca: 40.H:1 g/mol) A) Aseton B) Metil etil keton C) 2-pentanon D) Etil propil keton 5. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz.4.

Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. Amyant tel 7. raporunuzu yazınız. 47 .5 mℓ aseton aldınız mı? Üzerine 5 mℓ saf su eklediniz mi? Üzerine 2 mℓ % 10’luk sodyum hidroksit çözeltisi eklediniz mi? Karışıma 2 mℓ iyot çözeltisi eklediniz mi? 1-2 dakika 50–60 derece sıcaklıkta ısıtarak soğuttunuz mu? Az saf su ile seyrelttiniz mi? Sarı renkli iyodoform oluşumunu gözlemlediniz mi? Malzemeleri temizleyip yerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Deney tüpü 3. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Piset 10. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Saf su 9. Beher 2. Bek 5. Gerekli malzemeler: 1.PERFORMANS TESTİ Asetonun özelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak. Mezür 4. iyot çözeltisi Evet Hayır Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Kullanacağınız malzemeleri temizlediniz mi? Deney tüpüne 0. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. %10’luk NaOH. Tüplük 8. Üç ayak 6.

3. C:12. O ║ CH3 ─ C ─ H bileşiği ile ilgili olarak aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? B) Yalnız I ve III C) I.propanol Y: Aseton Z: Asetaldehit Yukarıdaki X. Diğerleri için doğru veya yanlış seçenekleri belirtiniz.MODÜL DEĞERLENDİRME MODÜL DEĞERLENDİRME Aşağıdaki ilk 7 soru için uygun seçeneği işaretleyiniz. X: 1. I: Yükseltgenme II: Katılma III: Polimerleşme tepkimelerinden hangilerini verirler? A) Yalnız I 2. B) Y ile Z izomer değildir. H:1 g/mol) A) Y ile Z nin mol kütleleri eşittir. 1. C) X yükseltgenirse Z elde edilir. Y ve Z bileşikleri için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? ( O: 16. D) Y’nin indirgenme ürünü X’tir. II ve III D) Yalnız II B) Yalnız II C) I ve II D) I ve III 48 . I: H─CH = CH ─H II: H ─ C = O │ H O ║ III: CH3─ C─CH2─ CH3 Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri Tollens ayıracındaki Ag+ yi indirger? A) Yalnız I 4. Bütün aldehitler ve ketonlar.

A) Doğru B) Yanlış 10. D) Etanoik asidin indirgenmesinden oluşur. A) Doğru B) Yanlış DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarını karşılaştırınız. B) 87 C) 116 D) 145 Aşağıda verilenlerden hangisi. aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) Bütil etil keton B) 1. elde edilen aseton kaç gramdır? ( Ca: 40.pentanon C) 4. O: 16.A) Asetonun izomeridir. Ketonların kaynama noktaları. B) Karbonil grubu içerir. H:1 g/mol ) A) 58 7.dimetil 3.metil 2. C) Amonyaklı AgNO3 ile tepkimedir.hegzanon 6. C:12. 49 . su katıldığında asetaldehit oluşturur? A) C2H4 B) C2H2 C) CH3COOH D) C2H5OH 8.1. 5. O CH3 ║ CH3─ C─CH2─ CH ─ CH2 ─ CH3 bileşiğinin adı. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Kalsiyum asetatın ısıtılmasından 250 gr CaCO3 oluşuyor. molekülleri polar olduğu için aynı molekül kütleli apolar organik bileşiklere göre daha düşüktür. Tollens ve Fehling gibi zayıf yükseltgenlerle olan tepkimeler aldehitlerin tanınma tepkimeleridir? A) Doğru B) Yanlış 9.hegzanon D) 5.metil 3. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. Buna göre. Proteinleri sertleştirip çürümeleri önlediğinden ölmüş hayvanların muhafazasında ve dezenfektan olarak kullanılan madde formaldehittir.

Üç ayak 7. 50 . Deney tüpü 2. raporunuzu yazınız. Beher 5. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. Mezür 3.PERFORMANS TESTİ Aset aldehitin özelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak. Bek 6. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız.Piset 4. Amyant tel Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Kullanacağınız malzemeleri temizlediniz mi? Deney tüpüne 3 mℓ Fehling I çözeltisi koydunuz mu? Koyu mavi renk oluşuncaya kadar azar azar Fehling II çözeltisi eklediniz mi? Karışıma 3 damla asetaldehit eklediniz mi? Karışımı su banyosuna koydunuz mu? Karışımı kaynayıncaya kadar ısıttınız mı? Oluşan çökeleği gözlemlediniz mi? Malzemeleri temizleyip kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? Evet Hayır DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Gerekli malzemeler 1.

1’İN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 D C D C A B A A B A ÖĞRENME FAALİYETİ.2’NİN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B C D A C C D A B A MODÜL DEĞERLENDİRME 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B D A C D B A B A 51 .CEVAP ANAHTARLARI CEVAP ANAHTARLARI ÖĞRENME FAALİYETİ.

İstanbul.gov. 2001. Murat GÜROCAK. ÖSS Organik Kimya. 1999. VAROL Şinasi. 2000. Organik Kimya ve Uygulaması. MEB Yayınları. 2006. Aysel KEMİK. Serhat Yayınları. Kasım. www.biltek. Lise 2 Kimya YILMAZ Fahrettin. MEB Yayınları. Nebahat KINAYOĞLU. Ankara.com www. Ankara.tubitak. Bahattin SOYDAN. Hayrettin KOCABAŞ. Lise 3 Kimya. Organik Kimya TEZCAN Mahmut. ÇOBAN H. Ankara. MEB Yayınları. ÖKTEMER Atilla. ERTÜRK A. SÜMENGEN Doğan.tr www. Lise 3 Kimya. İstanbul. İzzet REİS.com www.about. 2001.co.com www. Bilim ve Kültür Yayınları. Lise 3 Kimya. İsmail DEMİR.chemistry. KARACA Faruk.kimyaokulu.KAYNAKÇA KAYNAKÇA                 COMBA Cemalettin.Tülin.worldofmolecules. Paşa Yayıncılık. 2001. Organik Kimya Laboratuvarı Ders Kitabı. Güvender Yayınları.com www.chemmybear. Ayşe Zehra ARAOĞUZ) Beta.uk 52 . Kimya (Çeviri editörleri A. CHANG Raymond.chemguide.Hasan. 1998. Lise 3 Kimya. Ankara 2001.

You're Reading a Free Preview

İndirme
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->