T.C.

MLL ETM BAKANLII

MEGEP
(MESLEK ETM VE RETM SSTEMNN GLENDRLMES PROJES)

KMYA TEKNOLOJS

ALDEHT VE KETONLAR

ANKARA2008

Milli Eitim Bakanl tarafndan gelitirilen modller; Talim ve Terbiye Kurulu Bakanlnn 02.06.2006 tarih ve 269 sayl Karar ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eitim Okul ve Kurumlarnda kademeli olarak yaygnlatrlan 42 alan ve 192 dala ait ereve retim programlarnda amalanan mesleki yeterlikleri kazandrmaya ynelik gelitirilmi retim materyalleridir (Ders Notlardr). Modller, bireylere mesleki yeterlik kazandrmak ve bireysel renmeye rehberlik etmek amacyla renme materyali olarak hazrlanm, denenmek ve gelitirilmek zere Mesleki ve Teknik Eitim Okul ve Kurumlarnda uygulanmaya balanmtr. Modller teknolojik gelimelere paralel olarak, amalanan yeterlii kazandrmak koulu ile eitim retim srasnda gelitirilebilir ve yaplmas nerilen deiiklikler Bakanlkta ilgili birime bildirilir. rgn ve yaygn eitim kurumlar, iletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modllere internet zerinden ulaabilirler. Baslm modller, eitim kurumlarnda rencilere cretsiz olarak datlr. Modller hibir ekilde ticari amala kullanlamaz ve cret karlnda satlamaz.

NDEKLER
AIKLAMALAR .....................................................................................................................iv GR .........................................................................................................................................1 RENME FAALYET-1 .......................................................................................................3 1. ALDEHTLER ....................................................................................................................... 3 1.1. Aldehitlerin Genel zellikleri......................................................................................... 3 1.2. Aldehitlerin Adlandrlmas ............................................................................................ 4 1.3. Aldehitlerin Genel Elde Edilme Yollar.......................................................................... 5 1.3.1. Primer (Birincil) Alkollerin 1o Ykseltgenmesiyle................................................. 5 1.3.2. Karboksilli Asitlerin 1o ndirgenmesiyle ................................................................ 6 1.4.3. Rosenmund Tepkimesi ile ....................................................................................... 7 1.3.4. Birincil Alkollerin Dehidrojenasyonu ile ................................................................ 7 1.3.5. Doymam Hidrokarbonlardan Aldehit Eldesi ........................................................ 8 1.4. Aldehitlerin Fiziksel zellikleri...................................................................................... 8 1.5. Aldehitlerin Kimyasal zellikleri ................................................................................. 10 1.5.1. Katlma Tepkimeleri............................................................................................. 10 1.5.2. Ykseltgenme ve ndirgenme Tepkimeleri............................................................ 12 1.5.3. Yanma Tepkimeleri ............................................................................................... 15 1.5.4. Polimerleme Tepkimeleri..................................................................................... 16 1.5.5. Aldehitlerin Kondensasyon Tepkimeleri ............................................................... 16 1.6. Formaldehit ................................................................................................................... 17 1.7. Asetaldehit .................................................................................................................... 19 1.7.1. Asetaldehitin Elde Edilmesi .................................................................................. 19 1.7.2. Asetaldehitin Tepkimeleri ..................................................................................... 20 UYGULAMA FAALYET ................................................................................................ 22 LME VE DEERLENDRME ...................................................................................... 24 RENME FAALYET-2 .....................................................................................................28 2. KETONLAR ........................................................................................................................ 28 2.1. Ketonlarn Genel zellikleri:........................................................................................ 28 2.2. Ketonlarn Yaps ve Adlandrlmas ............................................................................ 29 2.3. Ketonlarn Genel Elde Edilme Yollaryla .....................................................................30 2.3.1. kincil Alkollerin Ykseltgenmesiyle....................................................................30 2.3.2. Alkil Dihalojenrlerin Suyla Tepkimesiyle........................................................... 30 2.3.3. Karboksilli Asitlerin Metal Tuzlarndan................................................................ 31 2.3.4. Alkil Asetilenlere Su Katlmasyla ........................................................................31 2.3.5. Organometal Bileikleriyle.................................................................................... 31 2.4. Ketonlarn Fiziksel zellikleri...................................................................................... 32 2.5.Ketonlarn Kimyasal zellikleri .................................................................................... 33 2.5.1. Ykseltgenme ve ndirgenme Reaksiyonlar......................................................... 33 2.5.2. Katlma Tepkimeleri.............................................................................................. 34 2.5.3. Yanma Tepkimeleri ............................................................................................... 37 2.6. Aldehit ve Ketonlarn Karlatrlmas ........................................................................37 2.7. Aseton ........................................................................................................................... 38 UYGULAMA FAALYET ................................................................................................ 42 LME VE DEERLENDRME ...................................................................................... 45

ii

MODL DEERLENDRME ................................................................................................ 48 CEVAP ANAHTARLARI .......................................................................................................51 KAYNAKA ........................................................................................................................... 52

iii

AIKLAMALAR AIKLAMALAR
KOD ALAN DAL MODLN ADI 524KI0029 Kimya Teknolojisi Petrol-Petrokimya, Petrol-Rafineri ve Kimya Aldehit ve Ketonlar Aldehit ve ketonlarn snflandrlmas, adlandrlmas, kimyasal zellikleri, fiziksel zellikleri ve elde edili yntemleri ile ilgili bilgilerin verildii renme materyalidir. 40/32 Alkoller ve eterler modln baarm olmak Aldehit ve ketonlarn zelliklerini incelemek Genel Ama , Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak aldehit ve ketonlarn zelliklerini inceleyebileceksiniz. Amalar, 1. Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak aset aldehitin zelliklerini inceleyebileceksiniz. 2. Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak asetonun zelliklerini inceleyebileceksiniz.

MODLN TANIMI

SRE N KOUL YETERLK

MODLN AMACI

Ortam: Snf, atlye, laboratuvar, iletme, ktphane, bilgi teknolojileri ortam (internet ) vb. kendi kendinize veya grupla alabileceiniz tm ortamlar. ETM RETM Donanm: Ev, tepegz, projeksiyon, TV, DVD, VCD, blm ORTAMLARI VE kitapl, bilgisayar ve donanmlar vb. DONANIMLARI Deney tp, su banyosu, bek, ayak, amyant tel, mezr, piset, beher ve termometre, maa, damlalk, tplk. Modln iinde yer alan herhangi bir renme faaliyetinden sonra, verilen lme aralar ile kendi kendinizi LME VE deerlendireceksiniz. Modl sonunda retmeniniz tarafndan teorik ve pratik DEERLENDRME performansnz lme teknikleri kullanlarak deerlendirilecektir.

iv

GR GR
Sevgili renci, Gnlk yaamda kullandmz birok madde yapsnda, bu organik maddelere rastlamamz mmkndr. Otomobillerde yanan benzinin, ba ars iin iilen aspirinin, yaz yazmakta kullanlan tkenmez kalemlerin boyasnn, amar ve bulak ykamakta kullanlan deterjanlarn elde edilmesinde bir dizi kimyasal ilem gereklemektedir. Bu modl hazrlanrken konularn anlatmnda zellikle teknik terimlerin kullanlmasndan kanlm, sade bir dil kullanlmasna zen gsterilmitir. Bu modlle aldehit ve ketonlarn zelliklerini, elde edililerini ve tepkimelerini anlalr bir ekilde renebileceksiniz. renme faaliyetlerinin balarndaki hazrlk alma sorular ilgi uyandracak ve sizi kk apta aratrmaya yneltecek ekilde dzenlenmitir. Blm sonlarnda ise rencinin bilgilerini lmesi ve deerlendirmesi iin oktan semeli sorulara yer verilmitir. Bu modl ile aldehit ve ketonlar daha iyi anlama ve kavrama yeterliine sahip olabilmenizi umar, yararl olmasn dileriz.

RENME FAALYET - 1 RENME FAALYET-1

AMA
Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak aset aldehitin zelliklerini inceleyebileceksiniz.

ARATIRMA
Gm aynas nasl imal edilir? Aratrnz. Formaldehit nerelerde kullanlr? Aratrnz.

1. ALDEHTLER
1.1. Aldehitlerin Genel zellikleri

ekil 1.1: Aldehitlerin genel yaplar

Aldehitler, RCHO genel forml ile gsterilir. Aldehitlerdeki grubuna karbonil grubu denir. Buradaki karbon ve oksijen atomlar arasndaki ift ba kimyasal tepkimeler bakmndan ok aktiftir. Bu nitelik, karbonil bileiklerin sentetik organik kimyann temelini oluturur.

1.2. Aldehitlerin Adlandrlmas

Aldehitlerin zel adlar, karboksilli asitlerin zel adlarndan tretilir. Asitlerin adlar, sonundaki oik eki kaldrlarak yerine aldehit szc getirilerek yaplr. O CH3COH Etanoik asit O CH3CH2COH Propanoik asit O CH3CH Asetaldehit O CH3CH2CH Propiyonaldehit

. Cenevre kurallarna gre ise; -al ve okso son ve n ekleri ile adlandrlr.-al son eki ile ayn karbon sayl hidrokarbonlarn adlar sonuna -al; okso n eki il de ayn karbon sayl hidrokarbonlarn adlarnn nne okso getirilerek yaplr.

IUPAC standard adlandrma kurallarna gre, aldehitlerde, karbonil grubunun C atomu 1 numaral C atomudur. inde karbonil grubu bulunduran en uzun karbon zinciri seilir. Zincirdeki C atomlar, karbonil grubu karbonuna 1 numara verilerek numaralanr. Zincire bal grup ya da atomlar, bal olduklar C atomu numaras ile belirlenir. Zincirdeki C atomu says kadar karbon atomu ieren alkann adnn sonuna - al son eki getirilir. Karbon zincirindeki C atomlar arasnda ikili balar ya da l balar varsa yerleri belirtilerek, karbon saysn alken ya da alkin olarak belirttikten sonra al eki getirilir. Dallanmalar birden fazla ve farkl ise alfabetik sra takip edilir.

O HCH Metanal (formaldehit) 1-oksimetan

O CH3CH Etanal (asetaldehit) 1-oksoetan

O CH3CH2CH Propanal (propiyonaldehit) 1-oksi propan

O 5 4 3 2 1 CH3CHCH2CHCH CH3 Cl 2-klor 4- metil pentanal

CH3 O 4 3 2 I CH3CCH2CH CH3 3,3-dimetil btanal

O CH3CH = CHCH 2-btenal

Br O CH3 CHCH2CH 3-brom 1-btanal

Benzpropiyon aldehit

Dimetilbenzaldehit

1.3. Aldehitlerin Genel Elde Edilme Yollar

1.3.1. Primer (Birincil) Alkollerin 1o Ykseltgenmesiyle
KMnO4 ve K2Cr2O7 gibi ykseltgen maddeler kullanlarak, asitli ortamda primer alkollerin bir basamak ykseltgenmesi ile aldehit elde edilir (Endstride ykseltgen olarak oksijen kullanlr.).

H [ O] RCOH H Birincil alkol rnek: H CH3COH H Etanol

O R CH + H2O

Aldehit

[ O]

O CH3CH + H2O Etanal

1.3.2. Karboksilli Asitlerin 1o ndirgenmesiyle

Laboratuvarda yaygn bir ekilde kullanlan bu yntem karboksilli asidin ve formik asidin, titan (IV) oksit katalizr zerinden 300-350Cde buhar hline geirilmesi ile uygulanr.

Ayn aldehit, rnekteki asitlerin kalsiyum tuzlarnn karmnn stlmas ile de elde edilir. s (CH3COO)2Ca + (HCOO)2Ca Kalsiyum asetat Kalsiyum formiyat 2CH3CHO + 2CaCO3 Aset aldehit Kalsiyum karbonat

1.4.3. Rosenmund Tepkimesi ile

Asit klorrlerin katalizr (Pd-BaSO4) yardm ile indirgenmesinden de aldehitler elde edilir. O RCCl + H2 Ail klorr Pd/BaSO4 O RCH + HCl Aldehit

rnek: O CH3CCl + H2 Asetil klorr Pd/BaSO4 O CH3CH + HCl Asetaldehit

1.3.4. Birincil Alkollerin Dehidrojenasyonu ile

Birincil alkol buharlar 300 o C scaklkta bakr talandan geirilirse aldehit elde edilir.

rnek: H CH3CH2COH H Propanol O CH3CH2CH + H2

Cu 300 oC

Propanal

1.3.5. Doymam Hidrokarbonlardan Aldehit Eldesi

Endstriyel bir yntemdir. nk, k maddeleri olan asetilen, etilen, propilen gibi maddeler bol ve ucuzdur. CH3C C H + H2O Propin HgSO4, H2SO4 CH3 CH2 CHO Propiyon aldehit

1.4. Aldehitlerin Fiziksel zellikleri

Aldehitler, ierdikleri hidrokarbonil grubunun zelliinden dolay polar yapl molekllerdir. Ayn molekl ktleli hidrokarbonlara ve dier apolar organik bileiklere gre kaynama noktalar daha yksektir. Hidrojen ba iermedikleri iin, kaynama noktalar hidrojen ba ieren alkol ve karboksilli asit gibi bileiklerden daha dktr,eterlerden ise yksektir. O CH3CH2CH K:N = 49 C propanal OH CH3CHCH3 K.N = 83 oC zopropil alkol

CH3CH2OCH2CH3 K.N.36 C Dietil eter

Molekldeki C atomu says arttka kaynama noktalar ykselir, znrlkleri azalr. O CH3CH K.N = 20 o C

O HCH K.N = -21 o C

Aldehitin ad Formaldehit Asetaldehit Propiyonaldehit n-butiraldehit n-Valeraldehit n-Kaproaldehit n-Heptaaldehit zovaleraldehit Fenilasetaldehit Akrolein Krotonaldehit Benzaldehit

Forml HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO

e.n-(o C) -92 -121 -81 -99

k.n-(o C) - 21 21 49 76 103 135 152,8 92,5 195 52,5 104 179

Yo.( 20oC) 0,815 0,783 0,807 0,817 0,810 0,814 0,850 0,803 1,027 0,841 0,859 1,041

CH3(CH2)2CH2CHO -91 CH3(CH2)3CH2CHO -42 CH3(CH2)4CH2CHO -43,3 (CH3)2CHCH2CHO C6H5CH2CHO CH2=CHCHO CH3CH=CHCHO C6H5CHO -51 34 -88 -76,5 -26

Tablo 1.1: Aldehitlerin baz fiziksel zellikleri

karbonluya kadar olan aldehitler suda hidrofil asosiasyonu oluturarak znrler. H

R C O.H O H

Molekl arl bydke hidrokarbon grubunun hidrofob etkisi artar ve sudaki znrl azalr.

Byk molekll aldehitler,ho kokulu olup parfm yapmnda kullanlr.

Resim 1.1: Parfme ho kokuyu aldehitler verir

1.5. Aldehitlerin Kimyasal zellikleri

Aldehitler, karbonil grubunun polarl nedeniyle kimyasal tepkimelere kar ok etkindir. Katlma ve kondensasyon tepkimeleri verir. Karbonil grubuna bal hidrojen ok gevektir. Yani aldehitler indirgen zellie sahiptir.

1.5.1. Katlma Tepkimeleri

Aldehitler karbonil grubundaki pi() bann almas ile katlma tepkimesi verir. Bu nedenle, katlma tepkimelerinde (-) ykl olan atom ya da gruplar, yk pozitif olan karbon atomuna; (+) ykl olanlar ise yk negatif olan oksijen atomuna balanrlar. Aldehitlere halojen (X2) katlmaz. Aldehitlere NaCN katlmas

H I CH3C O + NaCN
Asetaldehit

H I CH3CO- :Na+
I CN Tuz bileii

10

H I CH3CO- :Na+ + H2O

I CN

CH3 CH OH + NaOH
I CN Asetaldehit siyanhidrin

CH3 CH OH
I CN

H2O(asit,s)

CH3CHCOOH
I OH -hidroksi propiyonik asit

Alifatik aldehitler, NH3 ile katlma tepkimesi verir. H+ RCH=NH + H2O min

O RCH + NH3

O CH3CH

NaHSO3 (sodyum bislfit ) katlmas NaHSO3

CH3 CH O- :Na+ Kararsz

CH3CH OH I SO3Na Asetaldehit bislfit

O RCH

Aldehitlere HCl katlmas HCl RCHOH I Cl CH3OH, HCl, s R I ClCHOCH3 Klor alkil metil eter (kararl)

H2O katlmas

Aldehitlere su katlmas sonucu kararsz hidrat bileikleri oluur. Bu bileikler zeltide, karbonil bileii ile denge hlinde bulunurlar.

11

O RCH + HOH

OH RCHH OH Hidrat (kararsz)

Aldehitlere alkol katlmas

O C2H5OH,(asit,s) RCH

OH C2H5OH RCH O C2H5 Yar asetal (kararsz)

OC2H5 RCH OC2H5 Asetal (kararl)

1.5.2. Ykseltgenme ve ndirgenme Tepkimeleri

Birincil alkoller bir basamak ykseltgendiinde aldehitler, aldehitler bir basamak ykseltgendiinde ise organik (karboksilli) asitler oluur. Aldehitler hem indirgenebilir hem de ykseltgenebilir. Ykseltgen madde olarak asidik ortamda K2Cr2O7 ve KMnO4 gibi maddeler kullanlr. Soukta 5RCHO + 2MnO + 6H+ 5RCOOH + 2Mn+2 + 3H2O Soukta 3RCHO + Cr2O72 + 8H+ 3RCOOH + 2Cr+2 + 4H2O

12

Tolens ayrac ile tepkimeleri

Resim1.2: Aldehitler tolens belirteci ile gm aynas oluturur.

Amonyakl gm nitrat zeltisi (Tolens belirteci), bazik bakr -2 tartarat (Fehling belirteci) ve bazik bakr -2 sitrat (Benedict belirteci) gibi zayf ykseltgenler aldehitleri scakta ykseltgerler. Bu tepkimeler aldehitlerin tannma tepkimeleridir. Aldehitler Ag+, Cu+ gibi zayf ykseltgenlerle bile ykseltgenebilir. Tolens belirteci ile ; RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH 2Ag + RCOOH + 4NH3 + H2O Gm aynas rnek: O C2H5CH + 2Ag+ + 2OHPropanal s O C2H5COH + 2Ag(k) + H2O Propanoik asit gm aynas

Fehling ayrac ile tepkimeleri

Fehling ayrac bazik ortamda Cu+2 iyonlar ieren bir zeltidir. Tepkime srasnda aldehit aside ykseltgenirken, Cu+2 iyonlar da Cu+1 iyonlarna indirgenir. Krmz renkli Cu2O kelei oluur.

13

RCHO + 2Cu

+2

bazik ortamda ( kararl kompleks) + 5OH

Cu2O

+ RCOOH + 3H2O

Krmz kelek rnek: O CH3CH + 2Cu+2 + 4OH Etanal Mavi O CH3COH + Cu2O + 2H2O Asetik asit Krmz kelek

rnek : 3 g formaldehit, fehling zeltisinde,

O HCH + 2CuO

O HCOH + Cu2O

tepkimesine gre, ka g Cu2O oluturur? ( Cu:64, O:16, C:12, H:1 g/mol ) zm:

O HCH + 2CuO

O HCOH + Cu2O

tepkimesine gre 1 mol formaldehitten 1 mol Cu2O olumaktadr. HCOH:30 gr/mol m 3 nHCOH 0,1 mol MA 30 denklemine gre 0,1 mol HCOH den 0,1 mol Cu2O oluur.

14

Cu2O: 144 g/mol m n = , MA m = n.MA = 0,1.144 = 14,4 gr Cu2O oluur.

Clemensen indirgenmesi

Aldehitler, katalitik hidrojenlemeyle birincil alkolere, Clemensen indirgenmesi ile hidrokarbonlara dnrler. Pd, s R CHO + H2 R CH2OH Birincil alkol Zn,Hg/der.HCl,s R CHO Clemensen indirgenmesi R CH3

1.5.3. Yanma Tepkimeleri

Aldehitler yanma tepkimesi verirler, yanma rnleri karbondioksit ve sudur. CnH2nO + (3n 1) 2 O2

nCO2 + nH2O

C4H8O + 11/2O2 rnek:

4CO2 + 4H2O

11,6 g propanalin yanmas sonucu NAda ka litre CO2 gaz oluur? (C:12, O:16 , H:1) zm: CH3CH2CHO= (3x12) +(1x16) + (6x1) = 58 g/mol CH3CH2CHO + 4O2 3CO2 + 3H2O

15

58g

3x22,4

11,6 X 11,6.3.22,4 X= = 13,44 CO2 Oluur 58

1.5.4. Polimerleme Tepkimeleri

Belirli koullarda, aldehit moleklleri birbirine eklenerek polimerler oluturur. Aldehitlerin ilk yesi olan formaldehitin polimerlemesi ile oluan polimetanal, plastik zellii gsteren bir maddedir. H n[C=O] H metanal s H H [ C O C O ]n H H polimetanal

1.5.5. Aldehitlerin Kondensasyon Tepkimeleri

ki farkl madde molekl arasndan kk ve polar bir molekl (H2O, NH2, HCl.gibi) ayrlmas ile daha byk bir molekl olumasna kondensasyon denir. Aldehit ile amonyan bir trevi arasndan kk ve polar bir molekl olan H2O ayrlarak byk molekll bir aldehit trevi oluur. Bu tepkimelerde kullanlan amonyak trevleri ve kondensasyon rnlerinden bazlar aada verilmitir. Amonyak Trevi H2NOH Hidroksilamin Kondensasyon rn Aldoksim, RCNOH I H Hidrazon Fenil hidrazon

H2NNH2 H2NNHC2H5

Hidrazin Fenil hidrazin

16

rnek: (CH3COONa) CH3CHO + NH2OH

R C NOH + H2O H Asetoksim

1.6. Formaldehit
Formaldehit, endstride en ok kullanlan bileiklerden birisidir. KN -21oCdir. Suda % 40 orannda znr. zeltisine formalin denir. Piyasada daha ok para formaldehit ya da polioksimetilen polimerleri bulunur. Kat olan bu polimerler stldklarnda formaldehite dnr. Formaldehit, aldehitlerin tm tepkimelerini veren ok aktif bir aldehittir. Formal zeltisi proteinleri sertletirip rmeleri nlediinden lm hayvanlarn muhafazasnda ve dezenfektan madde olarak kullanlr. Formaldehitin re ve fenol ile olan tepkimelerinden deiik zelliklerde reineler elde edilir.re reineleri elektroteknikte ve dokuma sanayinde yaptrc olarak kullanlr.Fenol reineleri (bakalit) ise s ve elektrie kar yaltkan olarak kullanlr.

ekil 1.3: Formaldehitin molekl modeli

Formaldehit, teknikte metanoln 300-400 oCde demir ya da molibden oksit katalizr zerinden hava ile birlikte buhar halinde geirilmesi ile elde edilir. Fe2O3, 350oC CH3OH + O2 H I HC = O + H2 Fomaldehit

17

Formaldehit, Grignard bileikleri ile primer alkol elde edilmesini salayan tek aldehittir. O OMgX I RMgX + HCH RCH + HX RCH2 OH +MgX I H Primer alkol

O CH3MgCl + HCH

OMgCl I RCH + HCl I H

CH3CH2 OH +MgCl2 Etil alkol

Formaldehit, amonyak katma bileii ile hekzametilen tetramin ya da zel ad ile urotropin oluturur.

6 HCOH + 4NH3

N I CH2 CH2 CH2 I N CH2 CH2 N N

CH2 Hekza metilen tetramin ( rotropin)

18

1.7. Asetaldehit
Aset aldehit renksiz, keskin kokulu ve kararsz bir svdr. Kaynama noktas 21 oC olduundan kolay uucu bir svdr. Bu zellii nedeni ile saklanmas ve kullanlmas zordur. Dier alkinlere su katldnda keton oluur. Asetaldehit, aldehitlerin tm tepkimelerini verir. Formaldehide benzer ekilde polimerleir.

Resim 1.3: Asetaldehitin molekl modeli

1.7.1. Asetaldehitin Elde Edilmesi

Aldehitlerin genel elde edili tepkimelerinden farkl olarak, asetilene H2O katlarak elde edilir. HgSO4 C2H2 + H2O H2SO4 Asetilen CH3 C = O H Asetaldehit

Etil alkol buharlarnn Cu katalizr yannda hava ile ykseltgenmesi sonucu asetaldehit oluur. 300oC-400oC/Cu CH3CO + H2O I H Asetaldehit

C2H5OH + 1/2O2(hava)

19

Laboratuvarda etil alkoln ykseltgen olan K2Cr2O7 ve H2SO4li ortamda ykseltgenmesi sonucu asetaldehit oluur. Na2Cr2O7,H2SO4 s

3CH3CH2OH

3CH3CO + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O I H Asetaldehit

1.7.2. Asetaldehitin Tepkimeleri

Asetaldehit, slfirik asitle oda scaklnda bir trimer olan paraaldehiti oluturur.

3 CH3CO I H

(H2SO4)

Paraaldehit (sv)

Grignard bileikleri ile sekonder alkol elde etmek iin de kullanlr.

RMgX + RCO I H

OMgX I RCR + HX I H

OH I RC R + MgX2 I H Sekonder alkol

CH3MgCl + CH3CO I H

OMgCl I CH3CCH3 + HCl I H

OH I CH3C CH3+ MgCl2 I H Sec. Propil alkol

20

rnek: 51,2 g CaC2nin su ile tam verimle tepkimesi sonucunda elde edilen asetilene su katlyor. Buna gre en fazla ka gr asetaldehit elde edilir? (Ca: 40, C: 12, O:16, H:1 g/mol) zm: CaC2 = 64 g/mol CH3CHO = 44 g/mol CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 tepkimesine gre 1 mol asetilen oluur.

64 g CaC2 harcandnda

51,2 g CaC2 harcandnda x mol asetilen oluur. x = 0,8 mol asetilen elde edilir. Elde edilen bu asetilene su katldnda aadaki tepkime oluur ve asetaldehit elde edilir. C2H2 + H2O 1 mol asetilenden CH3CHO 44 g asetaldehit elde edilirse

0,8 mol asetilenden x g asetaldehit elde edilir. x = 35,2 g asetaldehit elde edilir.

21

UYGULAMA FAALYET UYGULAMA FAALYET

lem Basamaklar Deney tpne 3 m Fehling I zeltisini alnz. neriler

nlnz giyerek alma masanz dzenleyiniz. alma ortamnz hazrlaynz. Kullanacanz malzemeleri nce eme suyu sonra saf su ile temizleyip kurumasn salaynz.

Koyu mavi renk oluuncaya kadar azar azar Fehling II zeltisi ekleyiniz.

Damlalk kullanarak zeltiyi alnz.

Karma 3 damla asetaldehit ekleyiniz.

laveyi dikkatli yapnz.

Su banyosuna koyunuz.

Ksk ve mavi alevle alnz.

22

 Kaynayncaya kadar stnz.

Kaynama baladnda alevi biraz ksnz.

Oluan kelei gzlemleyiniz.

Malzemeleri temizleyip yerlerine koyunuz. Sonular rapor ediniz.

Kullandnz tm malzemeleri nce eme suyunda sonra saf su ile ykayarak kuruduktan sonra yerlerine kaldrnz. Sonularnz saklaynz.

23

LME VE DEERLENDRME LME VE DEERLENDRME

lk 7 soru iin uygun seenei seiniz, dier sorular iin doru veya yanl seeneklerinden birini iaretleyiniz. 1. Aadakilerden hangisi aldehitlerin zellii deildir? A) Hem indirgen hem ykseltgendir. B) Tolens ayrac ile tepkime verirler. C) Ykseltgenerek asitleri olutururlar. D) ndirgendiklerinde tersiyer alkolleri olutururlar. 2. O CH3CH2CH Propiyonaldehit CH3 O CH3CHCH zobutilaldehit O CH2 CH C H Propanal

I.

II.

III.

Yukardaki adlandrlmalardan hangileri doru yaplmtr? A) Yalnz I B) Yalnz II C) I ve II D) II ve III

3. I. NH3 ile katlma tepkimesi verebilme II. Fehling ayracndaki Cu+2yi indirgeme III. H2 ile indirgenerek alkole dnebilme Yukarda verilen zelliklerden hangilerini asetaldehit gsterir? A) Yalnz I B) Yalnz II C) I ve II D) I, II ve III

24

4. 17,2 g aldehit 0.4 mol CuO ile O RCH + 2CuO O RCOH + Cu2O

tamamen reaksiyona girmektedir. Buna gre, aldehit molekl ka karbonludur? (H:1, C:12, O:16, Cu:64 g/mol) A) 1 B) 2 C) 5 D) 4

R CH2 CO H bileiinin, 5. I. II. III. H2 Asitli ortamda MnO4NH3

maddeleri ile tepkimelerinden hangi indirgenme reaksiyonu oluur? A) Yalnz I B) Yalnz II C) I ve II D) II ve III

O 6. CH3 C H bileii ile ilgili olarak aadakilerden hangisi yanltr? A) B) C) D) Karbonil grubu ierir. Asetonun izomeridir. Etanoik asidin indirgenmesinden oluur. Etil alkoln ykseltgenmesinden oluur.

7. Aadaki verilenlerden hangisi, su katldnda asetaldehit oluturur? A) C2H2 B) C2H4 C) C2H6 D) C2H5OH

8. Aldehitlerin kaynama noktalar,ayn sayda C atomu ieren hidrokarbonlara gre daha yksektir. A) Doru B) Yanl

25

9. Organik asitlerin bir basamak indirgenmesinden alkoller elde edilir. A) Doru B) Yanl

10. Aldehitlerin tolens ayrac ile tepkimesinden gm aynas elde edilir. A) Doru B) Yanl

DEERLENDRME
Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.

26

PERFORMANS TEST
Asetaldehitin zelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak, raporunuzu yaznz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler: 1. Deney tp 2. Bek 3. ayak 4. Amyant tel

5. Su banyosu 6. Maa 7. Damlalk

Deerlendirme ltleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? Kullanacanz malzemeleri temizlediniz mi? Deney tpn aldnz m? Deney tpne 3 m Fehling I zeltisi koydunuz mu? Koyu mavi renk oluuncaya kadar Fehling II zeltisi eklediniz mi? Karma 3 damla asetaldehit eklediniz mi? Su banyosu dzeneini kurdunuz mu? Karm su banyosuna koydunuz mu? Kaynayncaya kadar sttnz m? Oluan kelei gzlemlediniz mi? Malzemeleri temizleyip yerine kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi?

Evet

Hayr

DEERLENDRME
Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.

27

RENME FAALYET-2
AMA

RENME FAALYET-2
asetonun zelliklerini

Gerekli ortam salandnda kuralna uygun olarak inceleyebilecek bilgi, beceri ve deneyime sahip olacaksnz.

ARATIRMA
evrenizdeki salk merkezlerine giderek idrardan eker tahlilinin hangi maddeler kullanlarak yapldn aratrnz.

2. KETONLAR
2.1. Ketonlarn Genel zellikleri:
Ketonlar da aldehitler gibi karbonil grubu tar. Ancak ketonlarda karbonil grubuna, iki tane alkil ya da aril grubu baldr. Bu yzden karbonil karbonu hidrojen tamaz. Karbonil grubuna bal olan gruplar ayn ya da farkl olabilir. Karbonil karbonuna ayn cins alkiller balanrsa basit ( simetrik) ketonlar, farkl cins alkiller balanrsa kark (asimetrik) ketonlar oluur. O O CnH2nO R C R R1 C R2 Simetrik keton Asimetrik keton

Genel formlleri ile gsterilirler. rnek: O CH3 C CH3 Dimetil keton (simetrik) O CH3 C C2H5 Metil etil keton (asimetrik)

28

2.2. Ketonlarn Yaps ve Adlandrlmas

Cenevre kurallarna gre, ketonun karbon saysna kar gelen hidrokarbonun adndan sonra adlandrma yaplr. Bu da, karbon numaras belirterek hidrokarbonun ad sonuna -on (son ek) ve keto-(n ek) ekleri getirilerek yaplr. inde karbonil grubunu bulunduran en uzun karbon zinciri seilir. Zincirdeki C atomlar, karbonil grubunun yakn olduu utan balanarak numaralandrlr. Zincire bal grup ya da atomlar, bal olduklar C atomu numaras ile belirlenir. Karbonil grubunun bal olduu karbonun numaras yazlr. Zincirdeki C atomu says kadar karbon atomu ieren alkann sonuna on eki getirilir. En uzun karbon zincirinde birden fazla karbonil grubu varsa ; karbonil gruplarnn yeri ve says belirtilir.

O CH3 C CH3
Propanon (Ketopropan)

CH3 O CH3 CH C CH2 CH3 1 2 3 4 5

2- metil 3 pentanon ( 2-metil- 3-ketopentan)

O O CH3 C CH2 C CH3

1 2 3 4 5

O Cl CH3 C C CH3
1 2 3 4 Cl

2,4 pentadion

3,3- diklor2-btanon

29

zel adlandrma

Karbonil grubuna bal olan dier iki grup ayn ise simetrik ketonlar, farkl ise asimetrik ketonlar oluur. Adlandrma yaplrken karbonil grubuna bal olan gruplar ayn ise di n eki getirilerek bal grup adlandrlr ve en son keton olarak adlandrlr. Bal gruplar farkl ise ayr ayr adlar ifade edilir ve en son keton olarak adlandrlr. O CH3 C CH3 Dimetil keton O CH3 C C2H5 Metil etil keton O CH3 CH3 C CH CH3 Metil izopropil keton

2.3. Ketonlarn Genel Elde Edilme Yollaryla

2.3.1. kincil Alkollerin Ykseltgenmesiyle
Asitli ortamda kuvvetli ykseltgenlerle ikincil alkoller ketonlara ykseltgenirler. Daha ok laboratuvarda uygulanan bu yntem, endstriyel bakmndan ekonomik deildir. Endstride, bakr ya da gm katalizr kullanlarak 400-600 oCde oksijen ile ykseltgenme yaplr. OH I C2H5CHCH3 + O2 (Ag,500oC) O C2H5CCH3 + H2O Etil metil keton

2.3.2. Alkil Dihalojenrlerin Suyla Tepkimesiyle

Karbon zincirinde utaki karbonlar dndaki bir karbonda iki tane halojen bal olan alkann bazik ortamda su ile tepkimesi sonucunda ketonlar elde edilir. X R1 C R2 + H2O O R1 C R2 + 2HX

X Dihalojenrl alkan Br C CH3 + H2O Keton O CH3CH2 C CH3 + 2HBr

CH3CH2

Br 2,2-dibrom btan Etil metil keton

30

2.3.3. Karboksilli Asitlerin Metal Tuzlarndan

Karboksilli asitlerin genellikle toprak alkali metallerinin tuzlar ile kuru kuruya stldnda simetrik yapdaki ketonlar elde edilir. O R C R + CaCO3 Simetrik keton

( R COO)2Ca

Organik asidin metal tuzu

s ( C2H5 COO)2Ca

O C2H5 C C2H5 + CaCO3 Dietil keton

2.3.4. Alkil Asetilenlere Su Katlmasyla

Endstriyel bakmdan nemli bir yntemdir. Alkil asetilenler (H2SO4/HgSO4) katalizr yannda su ile stldnda, ketonlar oluturur. (H2SO4/HgSO4, s) RCCH + H2O O RCCH3

2.3.5. Organometal Bileikleriyle

Grignard bileiklerinin asitlerle (RCOOH), asit klorrleriyle (RCOCl) , nitrillerle (RCN) ve esterlerle (RCOOR) tepkimeye girmesinden de ketonlar elde edilir.Buradaki tepkimeler indirgenme tepkimeleridir.ndirgenmenin keton basamanda kalabilmesi iin Grignard bileii fazla alnmaldr.Aksi halde 20 alkol basamana kadar indirgenme olur. O Kutu eter RCOOC2H5 + RMgX RCR + Mg(OC2H5)X Keton

31

2.4. Ketonlarn Fiziksel zellikleri

Ketonlarda oksijen atomuna bal hidrojen atomu olmadndan hidrojen ba yapamazlar. Bu nedenle kendi aralarnda molekler assosiasyon yapamazlar. Bu zellikleri nedeniyle ayn karbon saysna denk gelen alkollerden ve asitlerden kaynama noktalar dktr. Ancak, karbonil grubu bulundurmas nedeniyle moleklde polarlama olduundan ayn karbon saysna denk gelen alkanlardan kaynama noktalar yksektir. Ketonlarn karbon says dk olanlar suda olduka fazla znrler. Yksek karbonlu ketonlar ise organik zclerde znrler. Ketonlarn kaynama noktalar, moleklleri polar olduu iin ,ayn molekl ktleli apolar organik bileiklere gre daha yksektir. Ancak ketonlar, alkol ve organik asit gibi, moleklleri arasnda hidrojen ba oluturan bileiklere gre daha dk scaklkta kaynarlar. nk keton moleklleri arasnda hidrojen ba yoktur.

O CH3 C CH3 K.N = 56 oC

Aseton

OH CH3 CH CH3 K.N = 83 oC

zopropanol

Aldehitlerde olduu gibi keton molekllerinde de hidrofil ve hidrofob gruplar vardr. Bu nedenle kk molekll ketonlar suda zndkleri hlde byk molekll olanlar znmezler. Ketonlar, aldehitlere oranla daha ho kokuludurlar. Sv ketonlar zc olarak boyar maddelerin hazrlanmasnda kullanlrlar. e.n.oC -95 -86 -39,8 -57 -49,8 48,1 k.n.oC 56 79,6 101,7 128 106,3 305,9 Yo.(20 oC)ta 0,792 0,809 0,814 0,811 0,801 1,146

Ad Aseton Etil metil keton Dietil Keton 2-Heksanon Pinakolon Benzofenon

Forml CH3COCH3 CH3COC2H5 C2H5COC2H5 CH3COC4H9 CH3COC(CH3)3 C6H5COC6H5

Tablo 2.1: Baz ketonlarn fiziksel zellikleri

32

2.5.Ketonlarn Kimyasal zellikleri

2.5.1. Ykseltgenme ve ndirgenme Reaksiyonlar
Ketonlarda karbonil grubunda hidrojen atomu bulunmadndan kolay kolay ykseltgenmezler. Aldehitlerle ketonlar birbirinden ayran en nemli zellik, aldehitler Tolens ve Fehling belirteleriyle tepkimeye girerken, ketonlar bu belirtelerle tepkime vermezler. Simetrik ketonlarn etkin koullarda ykseltgenmesinden iki, asimetrik ketonlardan ise drt farkl karboksilli asit elde edilir. CH3COCH3 KMnO4/H2SO4, s CH3COOH + HCOOH Asetik asit Formik asit

Ketonlar indirgendiklerinde ilgili olduklar 2o alkollere ya da hidrokarbonlara dnrler. Katalitik hidrojenlenme ile 2o alkoller, Clemensen indirgenmesi ile de hidrokarbonlar oluur. CH3CH2CH2 Ni, s C = O + H2 CH3 n-Propil metil keton CH3 sec. Amil Alkol ( 2o alkol) CHOH CH3CH2CH2

CH3CH2 Zn, Hg(der.HCl s C=O CH3 Etil metil keton

CH3CH2 CH2 CH3 n-btan (Hidrokarbon)

33

2.5.2. Katlma Tepkimeleri

Ketonlar karbonil grubu polar zellik gsterir pi bann almas ile katlma tepkimesi verir. Bu nedenle katlma tepkimelerinde - ykl olan atom ya da gruplar yk pozitif olan karbon atomuna, + ykl olanlar ise yk negatif olan oksijen atomuna balanrlar. Ketonlara halojen X katlmaz. H2 katlmas

Ketonlara nikel ya da platin katalizrlnde hidrojen katlrsa ikincil alkoller elde edilir.Bu tepkime ketonlarn indirgenme tepkimesidir.. O R C R + H2 Keton rnek: O CH3 C CH3 + H2 Propanon OH CH3 CH CH3 2- propanol OH R CH R kincil alkol

Pt

Pt

HCN katlmas

Kk molekll ketonlar HCN ile bazik ortamda katlma rn verir.

O R C R + HCN

(OH)

Keton

OH R CH R CN Keton siyanhidrin

34

rnek: O CH3 C CH3 + HCN OH C CH3 CN

CH3

Aseton Aseton siyanhidrin stldnda hidrolizlendiinde akrilik asiti verir.

Aseeton siyanhidrin akrilonitril bileiine

dnr.

Akrilonitrilde

OH s CH3 C CH3 H2O CN Aseeton siyanhidrin

CH3 CH3CHCN Akrilonitril

H2O,H+ (Hidroliz)

CH3 CH2CCOOH Akrilik asit

NH3 katlmas

Alifatik aldehitler, NH3 ile katlma tepkimesi verir.

O R C R + NH3

OH R CH R NH2

rnek: O CH3 C CH3 + NH3 OH C CH3 NH2

CH3

35

H2O katlmas

Ketonlara su katlmas sonucu kararsz hidrat bileikleri oluur. O R C R + H2O Keton OH R C R OH Ketonhidrat (kararsz)

O CH3 C CH3 + H2O Aseton

OH CH3 C CH3 OH 2,2- dihidroksi propan (kararsz)

Alkol katlmas

Ketonlara alkol katldnda alkol grubu ieren eterler oluur.

O R C R + C2H5 OH

OH C2H5O C OH R Yar-ketal (kararsz)

OH I C2H5O C OH + C2H5OH I R

H2O

C2H5 I C2H5OCOC2H5 I R Ketal (kararl)

36

NaHSO3 (sodyum bislfit) katlmas ONa+ R1 C R SO3H OH I R1CR I SO3Na Katlma bileii

O R1 C R + NaHSO3

Bu tepkime metil ketonlar iin geerlidir.

2.5.3. Yanma Tepkimeleri

Ketonlar da dier organik bileikler gibi yand zaman CO2 ve H2O verir. CnH2nO + (3n 1) 2 O2

nCO2 + nH2O

C3H6O + 4O2

3CO2 + 3H2O

2.6. Aldehit ve Ketonlarn Karlatrlmas

ALDEHTLER Hem ykseltgenir hem de indirgenirler Polimerleirler KETONLAR ndirgenebilirler, ancak ykseltgenemezler. Polimerleemezler.

Tollens ve fehling zeltileri ile tepkime Tollens ve fehling zeltileri ile tepkime verirler. vermezler. Moleklleri polardr.Moleklleri arasnda Moleklleri polardr.Moleklleri arasnda van der wals ve polar etkileim balar van der wals ve polar etkileim balar vardr. vardr Suda iyi znrler. Molekldeki karbon Suda iyi znrler. Molekldeki karbon says artka sudaki znrlkleri azalr. says artka sudaki znrlkleri azalr. Erime ve kaynama noktalar eit karbon sayl hidrokarbonlardan ve eterlerden yksek, alkol ve karboksilli asitlerden dktr. Erime ve kaynama noktalar eit karbon sayl hidrokarbonlardan ve eterlerden yksek, alkol ve karboksilli asitlerden dktr.

Tablo 2.1: Aldehit ve ketonlarn baz zellikleri

37

2.7. Aseton
Aseton, kendine zg kokusu olan, renksiz, kolay uucu bir ketondur. Su ve temel organik zclerle iyi karr. Kanda eser miktarda, eker hastalarnn idrarnda nemli miktarda bulunur.

Resim 2.1: Asetonun molekl modeli

Sanayide kalsiyum asetatn stlmasndan ya da propilenden klarak elde edilir. CH3 s (CH3COO)2Ca CH3 Aseton OH I CH3CHCH3 C= O + CaCO3

CH3CH=CH2 + H2O

(H2SO4)

OH I CH3CHCH3

CH3 Bakr kromit,300 oC CO CH3 Aseton

38

Aseton bazik ortamda iyot zeltisi ile reaksiyona girerek iyodoform tepkimesi verir (asetonun tannmas). CH3 I C=O + 3I2 + 4NaOH I CH3 .

CH3COONa + CHI3

+ 3NaI + 3H2

yodoform

Aldehitlere benzer ekilde polimerizasyon tepkimesi verir. 3 mol aseton molekl kondenzasyonla birleerek trimetilbenzeni oluturur. Bu srada mol su molekl ayrlr. Bu ekilde iki ya da daha fazla molekln bir araya gelerek daha byk bir molekl oluturmalar ve bu srada H2O, NH3, HCl gibi kk molekllerin ayrlmas olayna kondenzasyon denir.

CH3 I C CH3 3 CH3 C= O H2O C I H

1,3,5-Trimetil benzen Resim 2.2: Mezitilen

H C I CH3C

C H CCH3

(Mezitilen) Aseton renksiz, suyla her oranda karabilen bir svdr. Yalar, reineleri, plastik ve selloz trevlerini zer. Boyalarda zc olarak kullanlr. Kanda eser miktarda, eker hastalarnn idrarlarnda nemli miktarda bulunur. rnek: Aseton ve asetaldehit karmnn 40 gram tolens zeltisi ile tepkimeye sokulunca 43,2 g Ag metali kyor. Buna gre karmdaki asetonun ktlece yzdesi katr? (Ag = 108, O = 16, C = 12, H = 1 g/mol) zm:

39

CH3COCH3 = 58 g/mol (aseton)

CH3CHO = 44 gr/mol (asetaldehit)

Tollens zeltisi ile yalnz asetaldehit tepkime verir. O C2H5CH + 2Ag+ + 2OHs O C2H5COH + 2Ag(k) + H2O

44 g asetaldehit 216 g Ag a karrsa x g asetaldehit 43,2 g Ag aa karr. x = 8,8 g asetaldehit 40 gramlk karmda 8,8 g asetaldehit varsa 40 8,8 = 31,2 g aseton vardr.

40 g karmda 31,2 g aseton varsa 100 g karmda x g aseton vardr. x = 78 Balangtaki karmda % 78 orannda aseton vardr. rnek: Ktlece % 60 saflkta bir miktar kalsiyum asetatn stlmas ile 34,8 g aseton elde ediliyor. Buna gre, balangtaki stlan madde ka gramdr? ( Ca = 40 , O =16 , C = 12 , H = 1 g/mol)

zm: (CH3COO)2Ca = 158 g/mol CH3COCH3 = 58 g/mol (aseton) O CH3 C CH3 + CaCO3

s ( CH3 COO)2Ca Tepkimesine gre,

40

158 g ( CH3 COO)2Ca tan

58 g CH3COCH3 elde edilirse

x g ( CH3 COO)2Ca tan 34,8 g CH3COCH3 elde edilir.

34,8 158 58

x = 94,8 g ( CH3 COO)2Ca kullanlmtr. 100 g karmda 60 g saf ( CH3 COO)2Ca varsa

x g karmda 94,8 g ( CH3 COO)2Ca vardr.

94,8 100 60

x = 158 g Buna gre balangta saf olmayan karmn ktlesi toplam 158 gramdr.

41

UYGULAMA FAALYET UYGULAMA FAALYET

lem Basamaklar Deney tpne 0,5 m aseton alnz. neriler nlnz giyerek alma masanz dzenleyiniz. alma ortamnz hazrlaynz. Kullanacanz malzemeleri nce eme suyu sonra saf su ile temizleyip kurumasn salaynz. Deneyiniz gerekli olan zeltileri retmeninizden isteyiniz.

zerine 5 m saf su koyunuz.

zerine 2 m % 10luk sodyum hidroksit zeltisini ekleyiniz. Sodyum hidroksit zeltisini dikkatli alnz.

42

 Karma 2 m iyot zeltisi ekleyiniz.

Alacanz zeltileri mezrle lerek alnz.

Karm 1- 2 dakika 50- 60 derece scaklkta starak soutunuz.

Istma ilemini dikkatli yapnz.

Az saf su ile seyreltiniz.

Seyreltme yaparken fazla saf su almamaya zen gsteriniz.

43

 Sar renkli iyodoform oluumunu gzlemleyiniz.

Malzemeleri temizleyip yerine kaldrnz.

Kullandnz malzemelerin kurumasn saladktan sonra kaldrnz. Raporunuzda amacnz, ilem basamaklarnz ve sonucunuzu ieren bir rapor hazrlaynz.

Sonular rapor ediniz.

44

LME VE DEERLENDRME LME VE DEERLENDRME

Aadaki ilk 7 soru iin uygun seenei iaretleyiniz. Dier sorularn doru mu yoksa yanl m olduunu belirtiniz.

1.

I. 2-pentonon II: dietil keton III: 3-metil 2-pentanon

Yukardaki bileiklerin eit molleri yakldnda aa kan CO2 gaznn mol saylar arasndaki iliki aadakilerden hangisinde doru olarak verilmitir? A) I>II>III 2. CH3 O CH3 CH2 CH CCH3 bileiinin okunuu, aadakilerden hangisi/hangileri olabilir? I: sekonder butil, metil keton II: 3- metil pentanon III: zobutil, metil keton B) III>I = II C) III>I>I D) IIII>II>I

A) Yalnz I

B) Yalnz II

C) I ve II

D) II ve III

3. OH CH3 CH CH2 CH3 bileii, asitli ortamda MnO4- iyonlar yardm ile ykseltgendiinde aadakilerden hangisi elde edilir? A) B) C) D) zobutil alkol zobtan Btanal 2- btanon

45

4. 15,8 g (CH3 COO)2Ca tuzunun stlmas ile keton ve 10 gr CaCO3 elde ediliyor. Oluan ketonun okunuu aadakilerden hangisinde doru olarak verilmitir? ( Ca: 40, O: 16,C:12,H:1 g/mol) A) Aseton B) Metil etil keton C) 2-pentanon D) Etil propil keton

5. CH3 C = O CH3 bileiinin H2 ile indirgenmesinden oluan bileiin ad aadakilerden hangisidir? A) Propanon B) Propanoik asit C) Propan-2 ol D) Primer propanol

6. Aadakilerden hangisi ykseltgenirse etil izopropil keton oluur?

A) Etil metil eter B) 2-metil 1-btanol C) 2- metil 3- pentanol D) 2- pentanol

7. Aadakilerden hangisi ketonlarn zellii deildir? A) ndirgendiklerinde alkolleri olutururlar. B) Katlma tepkimesi verirler. C) Suda znrler. D) Polimerleirler. 8. Asetonun su ile her oranda karabilmesinin nedenlerinden birisi, hidrojen ba oluturabilmesidir. A) Doru B) Yanl

9. Ketonlar da aldehitler gibi ykseltgenebilirler. A) Doru B) Yanl

10. Ketonlara su katlrsa oluan hidrat bileikleri kararszdr. A) Doru B) Yanl

DEERLENDRME
Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarn karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.

46

PERFORMANS TEST
Asetonun zelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak, raporunuzu yaznz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler: 1. Beher 2. Deney tp 3. Mezr 4. Bek 5. ayak

6. Amyant tel 7. Tplk 8. Saf su 9. Piset 10. %10luk NaOH, iyot zeltisi Evet Hayr

Deerlendirme ltleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? Kullanacanz malzemeleri temizlediniz mi? Deney tpne 0,5 m aseton aldnz m? zerine 5 m saf su eklediniz mi? zerine 2 m % 10luk sodyum hidroksit zeltisi eklediniz mi? Karma 2 m iyot zeltisi eklediniz mi? 1-2 dakika 5060 derece scaklkta starak souttunuz mu? Az saf su ile seyrelttiniz mi? Sar renkli iyodoform oluumunu gzlemlediniz mi? Malzemeleri temizleyip yerine kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi?

DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.

47

MODL DEERLENDRME MODL DEERLENDRME

Aadaki ilk 7 soru iin uygun seenei iaretleyiniz. Dierleri iin doru veya yanl seenekleri belirtiniz. 1. Btn aldehitler ve ketonlar, I: Ykseltgenme II: Katlma III: Polimerleme tepkimelerinden hangilerini verirler? A) Yalnz I 2. X: 1- propanol Y: Aseton Z: Asetaldehit Yukardaki X, Y ve Z bileikleri iin aadakilerden hangisi dorudur? ( O: 16, C:12, H:1 g/mol) A) Y ile Z nin mol ktleleri eittir. B) Y ile Z izomer deildir. C) X ykseltgenirse Z elde edilir. D) Ynin indirgenme rn Xtir. 3. I: HCH = CH H II: H C = O H O III: CH3 CCH2 CH3 Yukarda verilen bileiklerden hangileri Tollens ayracndaki Ag+ yi indirger? A) Yalnz I 4. O CH3 C H bileii ile ilgili olarak aadakilerden hangisi yanltr? B) Yalnz I ve III C) I, II ve III D) Yalnz II B) Yalnz II C) I ve II D) I ve III

48

A) Asetonun izomeridir. B) Karbonil grubu ierir. C) Amonyakl AgNO3 ile tepkimedir. D) Etanoik asidin indirgenmesinden oluur. 5. O CH3 CH3 CCH2 CH CH2 CH3 bileiinin ad, aadakilerden hangisinde doru olarak verilmitir? A) Btil etil keton B) 1,1- dimetil 3- pentanon C) 4- metil 2- hegzanon D) 5- metil 3- hegzanon 6. Kalsiyum asetatn stlmasndan 250 gr CaCO3 oluuyor. Buna gre, elde edilen aseton ka gramdr? ( Ca: 40, C:12, O: 16, H:1 g/mol ) A) 58 7. B) 87 C) 116 D) 145

Aada verilenlerden hangisi, su katldnda asetaldehit oluturur? A) C2H4 B) C2H2 C) CH3COOH D) C2H5OH

8.

Tollens ve Fehling gibi zayf ykseltgenlerle olan tepkimeler aldehitlerin tannma tepkimeleridir? A) Doru B) Yanl

9.

Ketonlarn kaynama noktalar, moleklleri polar olduu iin ayn molekl ktleli apolar organik bileiklere gre daha dktr. A) Doru B) Yanl

10.

Proteinleri sertletirip rmeleri nlediinden lm hayvanlarn muhafazasnda ve dezenfektan olarak kullanlan madde formaldehittir. A) Doru B) Yanl

DEERLENDRME
Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarn karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.

49

PERFORMANS TEST
Aset aldehitin zelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak, raporunuzu yaznz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler 1. Beher 5. Deney tp 2. Bek 6. Mezr 3. ayak 7.Piset 4. Amyant tel Deerlendirme ltleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? Kullanacanz malzemeleri temizlediniz mi? Deney tpne 3 m Fehling I zeltisi koydunuz mu? Koyu mavi renk oluuncaya kadar azar azar Fehling II zeltisi eklediniz mi? Karma 3 damla asetaldehit eklediniz mi? Karm su banyosuna koydunuz mu? Karm kaynayncaya kadar sttnz m? Oluan kelei gzlemlediniz mi? Malzemeleri temizleyip kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi? Evet Hayr

DEERLENDRME
Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.

50

CEVAP ANAHTARLARI CEVAP ANAHTARLARI

RENME FAALYET- 1N CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 D C D C A B A A B A

RENME FAALYET- 2NN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B C D A C C D A B A

MODL DEERLENDRME 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B D A C D B A B A

51

KAYNAKA KAYNAKA
COMBA Cemalettin, Organik Kimya Laboratuvar Ders Kitab, MEB Yaynlar, Ankara, 1999. KARACA Faruk, Lise 3 Kimya, Paa Yaynclk, Ankara, 1998. ERTRK A.Tlin, Aysel KEMK, Lise 3 Kimya, MEB Yaynlar, Ankara, 2001. KTEMER Atilla, Hayrettin KOCABA, Nebahat KINAYOLU, smail DEMR, Organik Kimya ve Uygulamas, MEB Yaynlar, stanbul, 2001. OBAN H.Hasan, zzet RES, SS Organik Kimya, Gvender Yaynlar, 2006. SMENGEN Doan, Organik Kimya TEZCAN Mahmut, Lise 2 Kimya YILMAZ Fahrettin, Lise 3 Kimya, Serhat Yaynlar, stanbul, 2001. VAROL inasi, Murat GROCAK, Lise 3 Kimya, Bilim ve Kltr Yaynlar, Ankara 2001. CHANG Raymond, Kimya (eviri editrleri A. Bahattin SOYDAN, Aye Zehra ARAOUZ) Beta, Kasm, 2000. www.kimyaokulu.com www.chemmybear.com www.chemistry.about.com www.worldofmolecules.com www.biltek.tubitak.gov.tr www.chemguide.co.uk

52