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QUIMICA ORGANICA PROPIEDADES DEL CARBONO E HIDROCARBUROS

Caractersticas del carbono 01. La propiedad del carbono que explica la existencia de gran cantidad de compuestos orgnicos es: a) Tetravalencia d) Covalencia b) Autosaturacin e) hibridacin c) Alotropa 02. Marque verdadero o falso para las caractersticas de los alquinos: I. Por poseer solo enlace simple. II. Tienen enlace y III. Hay carbonos con hibridacin sp IV. Tienen cadena lineal ramificada. a) FFVV b) VVFF c) VFFF d) FVFF e) FVVV 03. En el siguiente hidrocarburo: CH3 CH2 C (CH3)2 C (CH3)2 CH (CH3)2 Seale el nmero de carbonos primarios y terciarios. a) 7; 1 b) 7; 2 c) 6; 2 d) 6; 1 e) 7; 3 04. Indique la proposicin correcta: a) La qumica orgnica estudia a todos los compuestos formados por Carbono. b) En todo compuesto orgnico encontramos a los cuatro elementos organgenos. c) Los compuestos orgnicos son termolabiles. d) Hay ms compuestos inorgnicos que compuestos orgnicos. e) Para identificar a un compuesto orgnico slo es necesario su frmula global. 05. Qu especie orgnica no tiene el nombre correcto a) CHCl3 = cloroformo b) (CH3)4C = isopentano c) CH4 = gas de los pantanos d) (CH3)2 CH = isopropil e) CH3 (CH2)6 CH3 = octano 06. El compuesto que tiene menos tomos de carbono que el propano y es homlogo de este es: a) CH3 CH3 d) CH3 C CH b) CH CH e) CH4 c) CH3 CH = CH2 07. Indicar el nmero de tomos que presentan hibridizacin sp, sp2 y sp3 respectivamente 1
CH2

CH3

A) 2, 8, 9 D) 3, 7, 9

B) 5, 5, 9 E) 2, 7, 4

CH

C) 2, 8, 10

08. La mayoria de los compuestos orgnicos son insolubles en: 1) Agua 4) cido Ntrico 2) Kerosene 5) Cloroformo 3) Tetracloruro de carbono De las afirmaciones anteriores son ciertas solamente: a) 1 y 3 b) 2 y 5 c) 2 y 4 d) 1 y 4 e) 3 y 5 09. Con respecto a los compuestos orgnicos sera incorrecto afirmar que: A) contienen elementos organgenos. B) pueden formar ismeros. C) algunos pueden ser inicos. D) muchos son usados como combustibles. E) son ms abundantes que los compuestos inorgnicos debido a la propiedad de la covalencia. 10. Seale el nmero de carbonos primarios y secundarios en los siguientes compuestos.
H 3C

CH 3

Cl Br
CH 3

CH 3

A) B) C) D) E)

I 3y9 3y8 4y6 6y4 4y4

II 1y1 1y3 1y1 4y1 3y3

11. Seale la veracidad (V) o falsedad (F) de las siguientes proposiciones acerca de los compuestos orgnicos: ( ) La mayora son solubles en solventes polares tales como el agua. ( ) Forman ismeros al igual que los compuestos inorgnicos. ( ) Son compuestos orgnicos Na2CO3, CO2.

( ) Las soluciones que electrolticas. A) VVVF B) FFVV D) FVFV E) VVFF

forman

son

no

17.

C) FFFV

12. Indique la cantidad de carbonos primarios, secundarios y cuaternarios, respectivamente.


H3C H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

A) 7; 4; 1 D) 7; 4; 2

B) 6; 1; 3 E) 6; 3; 2
O OH

C) 7; 3; 2

13. El acido lctico tiene la siguiente estructura:

Dos diferencias entre los hidrocarburos saturados y los no saturados son: A) Los saturados son siempre coloreados y los no saturados estn formados de cadena cerrada B) Los saturados son siempre gases; los no saturados slo existen a bajas temperaturas C) Los saturados intervienen en reacciones de halogenacin por sustitucin; los no saturados entran en reacciones de halogenacin por adicin D) Los saturados slo realizan reacciones de sustitucin; los no saturados entran en la composicin de lpidos E) Los saturados existen en su mayora como lquidos, los no saturados no existen en la naturaleza De: I. En una serie homloga las molculas de cada miembro difieren del precedente y del siguiente en un nmero constante de tomos II. Slo los alcanos constituyen los hidrocarburos alifticos III. En los compuestos orgnicos el carbono, hidrgeno y oxgeno forman parte de todas sus estructuras Son correctas: A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II E) I; II; III Indique que parejas pertenecen a una serie homloga: I. Propano y butano II. C3H7OH y C4H9OH III. CH3-CO-CH3 y CH3-CH2-CO-CH3 A) Solo I B) I y II C) I y III D) II y III E) Todas Indicar el nmero de carbonos secundarios y cuaternarios en el compuesto: C(C2H5)2=CH - C C - C(CH3)3 A) 2 y 3 B) 1 y 4 C) 2 y 4 D) 3 y 5 E) 2 y 1 Indicar la veracidad o falsedad de las siguientes proposiciones: ( ) El CH4 presenta hibridizacin sp3 y el ngulo de enlace que forma es 109,5 ( ) El C2H2 presenta hibridizacin sp y el ngulo de enlace que forma es 180 ( ) El enlace sigma es ms estable que el enlace Pi A) VVF B) VFV C) VVV

HO

Indique las proposiciones correctas respecto a este compuesto: I. Presenta el grupo funcional de los alcoholes y de los cidos carboxlicos II. Hay un carbono secundario III. Hay un carbono hibridizado en sp2 A) Solo I B) I y II C) II y III D) I y III E) Todos 14. De: I. El tetrametil butano posee 6 carbonos primarios y 2 carbonos cuaternarios II. El CCl4 y C6H6 son disolventes tpicos de los hidrocarburos III. Existen algunos compuestos orgnicos que son solubles en agua Son correctas: A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II E) Todas En la hibridizacin tetradrica del carbono, indicar la verdad o falsedad de las siguientes proposiciones: ( ) Se forman 2 nuevos orbitales hbridos ( ) Se da el nombre de trigonal ( ) Es del tipo sp3 A) VFV B) FVF C) FFV D) FFF E) FVV Indicar la veracidad o falsedad de las siguientes proposiciones: ( ) El 3-etil-1-buteno es ismero del C6H12 ( ) El propanal es ismero con la propanona ( ) El CCl4 no es combustible A) VVV B) FVV C) FVF D) FFV E) VFV 2

CH3

18.

19.

15.

20.

21.

16.

D) FFV 22.

E) FVF

27.

Indique la frmula global de un hidrocarburo que tiene 20 carbonos, 4 enlaces dobles y 3 enlaces triples A) C20H40 B) C20 H42 C) C20 H38 D) C20H22 E) C20 H26 El nombre: 2-butil-5-etil-5-hepteno-3-ino es incorrecto. Cul es el nombre correcto de acuerdo con la IUPAC? A) 6-etil-3-metil-2-hepteno-4-ino B) 3-etil-6-metil-2-deceno-4-ino C) 6-butil-3-etil-2-hepteno-4-ino D) 5-etil-2-butil-5-hepteno-3-ino E) 4-butil-3-etil-2-deceno-3-ino Nombrar:
CH CH 3
CH CH CH

Cules son los nombres IUPAC de las siguientes estructuras: I.


H3C CH CH2 3
CH

CH3

23.

CH3 CH

CH3

II.

CH 3 CH2
CH C CH CH

CH3

CH2 CH 3

24.

CH3 CH2 CH CH3


CH CH

H3C

a) 2-isopropil pentano y 2,3-dietil-4-pentino b) 2,7-dimetil hexano y 3-etil-4-metil-1-hexino c) 2-isopropil pentano y 2,3-dietil-4-pentino d) 2,3-dimetil hexano y 2,3-dietil-4-pentino e) 2,3-dimetil hexano y 3-etil-4-metil-1-hexino 28. Asignar la nomenclatura IUPAC para el siguiente hidrocarburo:
CH2
CH

A) 6-metil-4-isopropil-7-ino-2-octano. B) 5-isopropil-3-metil-6-octen-1-ino. C) 3-metil-5-isopropil-1-ino-6-octeno. D) 5-isopropil-4-metil-6-octen-1-ino. E) 3-isopropil-3-metil-2-octen-1-ino. 25. El nombre oficial del compuesto es: CH2 = CH - C(CH3)3 A) 1,1 - dimetil - 3 - buteno B) Isopropil acetileno C) 2-metil-1-buteno D) 3,3-dimetil-1-buteno E) 1, 1, 1-trimetil-3-buteno Sealar la relacin no correcta:
OH

CH2

CH

CH

CH2

CH3 a) 3 metil 1,5 - hexeno b) 3 metil 1,5 - hexadieno c) 5 metil 1,5 - hexeno d) 5 metil 1,5 - dihexeno e) 3 metil 1,5 - hexedieno

29.

El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: CH 3


CH2 CH2 CH3 CH2 C CH2 CH CH2 CH3
CH

CH CH 3

26.

C2H5

A) B)

es un fenol

O OH

es un eter

CH3 CH 3 a) 2, 3, 7, 9 tetrametil 7 - etilundeceno b) 7 etil 2, 3, 7, 9 tetrametil undecano c) 2, 3, 7, 9 tetrametil 7 etil decano d) 7 etil 2, 3, 7, 9 tetrametil decano e) 2, 3, 7, 9 tetraetil 7 metil undecano

C)

es un alcohol

30.

D)

es una cetona ciclica


OH

E)

es un alcohol

El nombre del siguiente compuesto es: (CH3)3C (CH2)6 C(CH3)3 a) 1, 1, 8, 8 tetrametil nonano b) 2, 2, 8, 8 tetrametil decano c) 1, 1, 9, 9 tetrametil nonano d) 2 dimetil 9 trimetil decano e) 2, 2, 9, 9 tetrametil decano

31.

Seale que proposicin son incorrectas: I. El grafito es un slido amorfo, no metlico, lubricante, que conduce la electricidad. II. El carbono puede formar enlaces simples dobles y triples. III. Forma gran cantidad de compuestos debido a su tetravalencia, autosaturacin y concatenacin. IV. En los compuestos orgnicos predomina el enlace covalente no polar. A) Slo I B) slo IV C) I y II D) III y IV E) I y IV En la siguiente estructura indique la cantidad de carbonos primarios, secundarios y terciarios respectivamente.
CH3 H3C H3C CH3 CH3

36.

Cuntos carbonos son secundarios en el siguiente compuesto?


H3C CH3 CH3 CH3

a) b) 4 d) 5 37.

c) 2 e) 3

Cul de las siguientes molculas tiene ms hidrgenos? CH3 CH3 a). NH2 b) c) e) d)

32.

A) 5,1 y 3 D) 4, 1 y 4 33.

B) 4, 2 y 3 E) 7, 0 y 2

C) 5, 3 y 2

Seale lo incorrecto respecto a las propiedades del carbono: A) autosaturacin, covalencia, hibridizacin B) alotropa, concatenacin, tetravalencia C) covalencia, tetravalencia, sublimacin D) hibridacin, covalencia, tetravalencia E) autocombinacin, tetravalencia, alotropa Marque la alternativa que contenga compuestos orgnicos ismeros: a) CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH b) CH3CH2OH, CH3OCH3, CH2-CH2 c) Ciclohexano C6H14, ciclohexano C6H10, benceno C6H6 d) CH3-CH3, H2C=CH2, HC=CH e) CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH(OH)CH3, (CH3)2C(OH)CH3 Entre los conceptos que siguen escoja el correcto: A) Hidrocarburos son compuestos de Carbono, hidrgeno y Oxgeno. B) Ismeros son compuestos de igual formula global. C) Qumica orgnica es la qumica del Carbono, hidrgeno y oxgeno. D) La nomenclatura qumica se ocupa del estudio de propiedades de las sustancias. E) Parafinas, grupo de sustancias muy reactivas. 4

38.

34.

Seale el compuesto que no presenta isomera geomtrica a) CH3-CH=CH-CH3 b) CH3-C=C-CH3 | | Cl Cl c) CH3-C=CH-CH3 | CH3 d) CH3-CCl=CH-CH3 e) CH3-CH2-C=CH-CH3 | CH3 Es una caracterstica de los compuestos orgnicos: a) Todos son inicos b) Sus molculas contienen He, Ne, Ar c) Resisten mucho a la accin del calor d) La mayora son solubles en agua e) Son de bajo punto de fusin A la propiedad por la cual orbitales s y p del carbono pueden combinarse para formar orbitales sp, sp2, o sp3, se denomina: a) Combustin b) Autosaturacin c) Tetravalencia d) Concentracin e) Hibridacin

39.

35.

40.

41.

Indicar verdadero (V) o falso (F), segn corresponda: ( ) La rea no puede sintetizarse en el laboratorio. ( ) La autosaturacin es una propiedad del carbono ( ) En las molculas orgnicas, el nitrgeno es trivalente y el oxigeno divalente. ( ) El Cis dicloroetano y el trans dicloroetano son ismeros de posicin. a) FVVV b) FVVF c) VVFF d) VFVV e) VFVF Relacionar las dos columnas: I. Alcohol a. CH3CHO II: Aldehidob. b. OH III. Cetona c. CH3OH IV. Fenol d. CH3COCH3 La asociacin correcta, es: a) Ia, IIb, IIIc, IVd b) Ic, IIa, IIIb, IVd c) Ic, IIa, IIId, IVb d) Ib, IIc, IIId, IVa e) Id, IIc, IIIb, IVa

d) 4 46.

e) 5

Dar la suma de carbonos primarios, secundarios y terciarios. CH3 CH3 | | CH = C = CH CH CH2 C CH2 CH3 | | CH3 CH2 CH3 a) 10 b) 12 c) 13 d) 9 e) 11 Nombrar el siguiente compuesto: CH3 | CH C CH C CH2 CH3 | | CH3 CH3 a) 3, 4, 4 trimetil, 1 Hexino b) 3, 4, 4 trimetil , 1 Hexeno c) 3, 3, 4 trimetil, 5 Hexino d) 3, 4 dimetil ; 4 etil, 1 hexeno e) N.A. Nombrar la siguiente frmula. CH C CH = C CH2 CH3 | CH3 a) 3 metil, 3 Hexino, 6 ino b) 3 metil, 6 Hexino, 3 eno c) 4 metil , 3 Hexen - 1 ino d) 4 metil , 1 Hexino, 3 eno e) N.A. Nombrar por IUPAC. CH3CH=CHCCCCCH2CHCH3 | Br a) 9 bromo, 2 decen 4, 6 diino b) 2 bromo, n decin, 4, 6 diino c) 2 bromo, 4, 6 diino , 7 decin d) 9 bromo, 2 decen, 4, 5 diino e) 9 bromo, 2 decin, 4, 5 dieno Cul de las siguientes frmulas pertenecen a un hidrocarburo etilnico? I. CH CH II. CH C CH3 III.CH2 = CH CH3 a) slo I b) slo II c) slo III d) I y II e) II y III Indicar respectivamente, la cantidad de carbonos terciarios y carbonos cuyo hbrido sea sp2 para el siguiente compuesto orgnico

42.

47.

48.

43.

Respecto a la molcula de alcohol etilico: H H


OH H H La proposicin verdadera es: a) Su formula global es C2H6O b) Es ismero con el eter dimetlico: CH3 O - CH3 c) El carbono presenta hibridacin sp3 d) El grupo funcional es el hidroxilo (-OH) e) Todas son correctas H

49.

44.

Indica la cantidad de enlaces y entre carbonos. CH3 CH CH = C = CH CH2 CH CH3 | | CH3 C2H5 a) 10; 3 d) 2; 10 b) 3; 10 e) 11; 2 c) 10; 2 Indicar la cantidad de carbonos secundarios. CH3 | CH3 CH CH2 C = C = CH CH2 CH3 | CH2 CH3 a) 1 b) 2 c) 3 5

50.

45.

51.

Cl H3C NH2 O H3C

A) 1 y 2 D) 1 y 3 52.

B) 2 y 2 E) 3 y 3

C) 2 y 3 A) Ester y amina B) Acido carboxlico C) Amina y eter D) Amida y ester E) Eter y cetona

En la siguiente estructura molecular indicar el nmero de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en:
H3C H3C CH3 H3C CH3 H

56. Cules de los siguientes compuestos son ismeros del hidrocarburo de frmula A?:
CH3 H3C CH3

A) 5; 4; 4; 2 D) 2; 5; 1; 1 53.

B) 5; 4; 2; 2 E) 5; 2; 1; 1

C) 7; 2; 1; 1
CH3

H3C

CH3

La siguiente estructura corresponde al cido fumrico


O HO CH3
H 3C

B
CH3
CH3 CH3

H3C

H3C O

OH
CH3

CH3

cul es el nombre de este compuesto segn la IUPAC? A) cido butrico B) cido cis-2,3-dimetilbutenoico C) cido cis-2,3-dimetilbutenodioico D) cido trans-2,3-dimetilbutenodioico E) cido trans-butanioco 54. molcula es incorrecto?
H3C

a) B y C d) Solo B

b) C y D e) Ninguna

c) D indique que

57. Respecto al compuesto, proposiciones son correctas:


H3C H3C CH3

I.
H3C

CH3

cis-2-buteno

CH3

CH3

II.

H3C

3-metilbutano

Su formula global es C11H20 De la formula se puede observar la funcin a la cual pertenece III. Es una cadena ramificada insaturada A) Solo III B) I y III C) I y II D) Solo II E) Todas 58. Respecto al carbono, indicar que proposiciones son no correctas: I. La propiedad de autosaturacin trae como consecuencia que el carbono forma cadenas carbonadas II. La hibridacin sp solo se presenta en carbonos unidos por triple enlace

I. II.

III. CH3-CC-CH3 2-butino IV. CH3-CCl2-CCl2-CH3 2,2,3,3-tetraclorobutano V. CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 1, 2-hexadieno a) II b) I, II, V c) II, IV d) V e) III, IV, V 55. Qu grupos funcionales se encuentran presentes en el siguiente alcaloide conocido como cocana? 6

III. La isomera de posicin se puede presentar cuando un radical metil cambia de posicin en la cadena carbonada A) Solo I B) I y II C) II y III D) Solo III E) todos 59. En el hidrocarburo : 6 - etil - 6,8,8- trimetil - 2 nonen- 4 - ino, se observa que : 1) Hay 6 carbonos primarios. 2) Hay 3 carbonos secundarios. 3) Hay 2 carbonos terciarios. 4) Existen igual nmero de carbonos secundarios y terciarios. 5) No existe ningn carbono terciario. De las afirmaciones anteriores, son ciertas solamente: a) 1 y 5 b) 2 y 4 c) 1, 3 y 4 d) 2 y 5 e) 3, 4 y 5 60. Nombrar la estructura mostrada:
CH3 H3C H3C CH3 CH3 CH

I) 2,2 dimetil propano II) isopentano III) neopentano IV) tetrametilmetano a) I y II b) I y III c) I, II y III d) I, III IV e) Todas 64. Nombrar el siguiente compuesto:
H3C CH3

CH3

a) 3 - metil - 4 - nonano b) 3 - metil - 5 - etil nonano c) 6 - etil - 3 - metilnonano d) 5 - etil - 3 - metilheptano e) 3 - etil - 5 - metiloctano 65. Indicar el nombre IUPAC de:
Br H3C H3C CH3 Br CH3

H3C

a) 5 isopropil-4,7-dimetil-1-decino b) 7-propil-2,4-dimetil 2-decino c) 5 isopropil-4,8-dimetil-9-decino d) 6-propil-4,8-dimetil 9-decino e) 5-propil-3,7-dimetil 1-decino 61. Nombrar el siguiente compuesto:
H3C H3C H3C CH3

a) 1,5 - dibromo - 3 - secpropil - 4 - hepteno b) 2,4 - dibromo - 3 - secpropil - 3 - hepteno c) 2,5 - dibromo - 3 - isopropil - 3 - hepteno d) 4,3 - dibromo - 4 - isopropil - 5 - hepteno e) 2,5 - dibromo - 3 - isopropilhepteno 66. Nombre segn hidrocarburo.
H3C H3C CH3 CH3

la

IUPAC,
CH3

el

siguiente

CH3

a) 5 - etil - 3 - metil - 2,6 - decadieno b) 7 - etil - 4 - metil - 2,6 - decadieno c) 6 - etil - 3 - metil - 2,3 - decadieno d) 7 - etil - 3 - metil - 2,6 - decadieno e) 7 - etil - 3 - metil - 2,6 - noneno 62. De los compuestos que a continuacin se nombran, cuales de ellos tienen carbono terciario: 1) Propino 4) 2 - metil propano 2) 2 - butino 5) 2,2 - dimetil propano 3) Isobuteno De las afirmaciones anteriores son ciertas: a) 1, 2 y 5 b) 2 y 5 c) 1 y 5 d) Solo 4 e) 1, 3 y 5 63. Que nombre puede tener el siguiente compuesto:
H3C CH3 H3C CH3

A) 2,5dietil3metil hexano B) 2etil3,5dimetil heptano C) 3,5dimetil2etil octano D) 3,4,6trimetil octano E) 3etil2,5,6trimetiloctano 67. Cul es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo saturado?
CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C

A) 2etil3,6dimetil nonano B) 4etil3,3,6trimetil octano C) 5etil4,5dimetil hexano D) 2etil3,5dimetil heptano E) 4etil3,6,6dimetil octano

68. Cul es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo insaturado?


CH3 H3C CH3 CH3 CH3

CH3 H2C CH2

A) 4isopropil3,6metil octadieno B) 2,4dietil5metil1,7hexadieno C) 2,3dimetil7etil1,3octadieno D) 4,7isopropil5metiloct1,4dieno E) 4isopropil3,6dimetil oct1,4dieno 69. Nombre en el sistema IUPAC el siguiente compuesto.
CH3 H3C H3C CH

H2C

Cuya nomenclatura IUPAC es: a) Isobutadieno b) 2 metil 1,3 - butadieno c) 3 metil 2,4 - butadieno d) Metil 1,4 - butadieno e) 2-etil 1,1 butadieno

73. Respecto al 1,2-dimetil ciclopentano no es correcto: a) La molcula tiene 2 carbonos primarios 3 secundarios. b) Tiene atomicidad mayor que 20 c) Su masa molecular es 98 d) Su forma global e C7H14 e) La molcula tiene slo 1 carbono cuaternario. 74. Nombrar:
H3C H3C CH3 CH3

A) 5etil5metil hept2ino B) 5,5dietil2hexino C) 5etil5metil hept1ino D) 2,2dietil hex6ino E) 5etil5metilheptino

70. Cul es el nombre del siguiente compuesto:


H3C H3C CH2

a) dimetil hexano b) 4,5 dimetil hexeno c) 4,5 dimetil hexano d) 2,3 dimetil hexano e) 2,3 dimetil hexeno
CH3

a) b) c) d) e)

3-etil-2,4-pentadieno 3-etenil-2-penteno 3-etil-1,3-pentadieno faltan datos No se puede determinar


HC H3C CH3 CH3

75. Dar el nombre del siguiente compuesto:


CH3 H3C H3C H3C CH3 CH3

CH3

71. El nombre del siguiente compuesto es:

H3C

a) 2 - metil - 4,4 - dietil - 6 propilnonano b) 2 - metil - 4,4,8 - trietil - 6 isopropilnonano c) 2 - metil - 4,4 - dietil - 8 etilnonano d) 2,4,4 - trietil - 4 - isopropil - 8 metilnonano e) 4,4 - dietil - 6 isopropil - 2,8 - dimetildecano 76. Nombrar segn las reglas IUPAC, el siguiente hidrocarburo. CHCCH2CH(C2H5)CH2CH(CH3)CHCH2 A) 4etil6metil7octen1ino B) 5etil3metil1octen7ino C) 4etil6metiloctano D) 5etil3metil1,7octadieno E) 4etil6metil1,7octadino

a) b) c) d) e)

4-etil-1-isopropil-3-metilbenceno 1-etil-5-isopropil-1-metilbenceno 4-etinil-2,2-dimetil-pentano 2,2,4-trimetil-5-hexino 3,5,5-trimetil-1-hexino

72. El caucho natural puede ser considerado un polimero del dieno conjugado denominado isopremo

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