COLORANTES AZOICOS Introduccin:

En 1858 un joven estudiante del laboratorio de Kolbe, Peter Griess, descubri el primer compuesto dazoico, descrito por el como una nueva clase de compuesto orgnicos en el que el hidrgeno est sustituido por nitrgeno. Semejante hallazgo fue resultado de un estudio realizado sobre la conocida reaccin que permite sustituir en un compuesto aromtico un grupo amina por un oxhidrilo, al tratarla can cido nitroso caliente en solucin acuosa. Por indicacin de Kolbe, Griess aplic la reaccin del cido picrmico, ms como esta amina es insoluble en agua se vio obligado a utilizar alcohol como disolvente, al hacerlo as la reaccin se desarroll sin necesidad de calentar pero las propiedades del producto no correspondan a las de un fenol; el anlisis revel que la sustancia tena el mismo numero de tomos de oxigeno y un tomo de nitrgeno mas que el compuesto de partida Kelul demostr poco despues que el producto resultante es un diazo-anhdrido o diazo-oxido. Inmediatamente Griess aplic la reaccin a la anilina y, sin saberlo preparo el primero de los compuestos azoicos, el amarillo de anilina (p - amino azohenceno), colorante ampliamente usado en la industria textil. Los azocompuestos son sustancias caloreadas aunque los mas sencillos son frecuentemente amarillos, anaranjados o rojos, sin embargo, con la complejidad creciente de los componentes que intervienen en la reaccin de copulacin, puede formarse un nmero casi ilimitado de compuestos con gran variedad de colores y matices. Debido a su estabilidad frente a la accin de la luz y a su resistencia al lavado adems de la facilidad con que pueden prepararse, los azo-compuestos constituyen uno de los tipos de colorantes ms importantes.Muchos colorantes contienen el grupo azo, -N=N- que se prepara ms directamente a partir de sales de diazonio. Esto se lleva a cabo al hacer reaccionar sal de diazonio con otro compuesto aromtico. La sal de diazonjo es un catin. y, por lo tanto, un electrfilo. Es un electrofilo dbil y da buenos rendimientos slo con anillos que estn activados. El anillo aromtico que va a ser sustituido suele ser, por consiguiente, un fenol o un anlogo de anilina. La reaccin va a traves de una sustitucion aromtica normal, en que la sustitucin predominante ocurre en la posicin para (orto si la posicin para est bloqueada por un sustituyente).

La velocidad del acoplamiento depende del pH de la solucin. Hay dos equilibrios de inters, uno comprende la sal de diazonio y sus productos de hidrlisis, y el otro comprende el compuesto aromtico que experimenta la sustitucin y su base o cido conjugado:

Ciertos azo-compuestos que poseen grupo amino o hidroxilo libres se utilizan corrientemente como indicadores, pues camban de color al variar el pH, as como por ejemplo: el naranjado de metilo. Dos de los colorantes azoicos mas comercializados son el anaranjado 1 y el anaranjado II, llamados taqmbien anaranjado y naftol, respectivamente. Estos se preparan copulando el cido sulfanlico con los naftoles a y respectivamente.

La pesencia del grupo sulfonico carece de efecto sobre el color y. en cambio hace que los colorantes sean solubles en agua. pudiendo emnpleare como colorantes directos para lana y seda.

El anaranjado de -naftol es uno de los colorantes de empleo ms generalizado. Este colorante azoico a la vez se puede reducir directamente con hidrosultito de sodio para producir un amino naftol que precipita en forma insoluble, este se purifica y se oxida con cloruro frrico para producir una quinona.

Diazotacion

Las aminas primarias alifticas reaccionan con cido nitroso para dar sales de diazonio, lo que constituye una de las reacciones ms importantes de la qumica orgnica.

Las aminas aromaticas reaccionan con el acido nitroso formando sales de Diazonio estables a 0.5C. Estas sales pueden ser comprobadas con una solucin de -naftol , dando colorantes azoicos.
PARTE EXPERIMENTAL MATERIALES Tubos de ensayo Gradilla para tubos de ensayo Bagueta Piceta Hielo REACTIVOS Resorcinol a-naftol -naftol hidroquinona Fenol

Ar-NH2 + NaNO2 + 2HCl

Ar-N2+Cl + 2H2O

Una sal diazonio Compuesto azo Agrio Diazo Amarillo

Se separa este precipitado en 5 tubos de ensayo.

En el primer tubo se agrega fenol a la sal de diazonio, observaremos la formacin de un precipitado marron oscuro

En el segundo tubo se agrega a la sal de diazonio Naftol

y se torna anaranjado con coloracin roja en la superficie.

Luego al siguiente tubo agregamos -Naftol

-Naftol

Luego al cuarto tubo agregamos Resorcina y se torna Amarillo

Los 5 tubos de ensayo

Conclusiones Los diazocompuestos experimentan fcilmente una amplia gama de reacciones, por lo que tienen mucha importancia en la sntesis orgnica. La reaccin ms importante producida por los compuestos de diazonio es la reaccin de copulacin, que tiene lugar cuando se mezcla una disolucin de un

compuesto de diazonio con una disolucin de fenol o una amina aromtica. Las dos molculas se acoplan formando una molcula grande en la que los dos ncleos aromticos estn unidos por un grupo diazo. El nuevo compuesto formado de este modo se denomina compuesto azoico o colorante azoico, y es estable y fuertemente coloreado. Usos de los colorantes azoicos: Los colorantes azoicos se emplean, generalmente, para teir las fibras textiles. Algunos de ellos se usan para el teido del cuero. Se emplean tambin en artes grficas y en la industria de barnices y pinturas . El colorante azoico anaranjado de metil se usa ampliamente como indicador en qumica analtica. Los tintes azoicos al contrario que otras materias colorantes, las azoicas (o colorantes de hielo) no se preparan como los tintes, sino que tienen que producirse directamente en la fibra por medio de combinacin de sus partes escenciales. Hay varios metodos de aplicacin, pero el ms sencillo consiste en tratar la tela con una solucin de naftol e imprimirla, luego con una solucin diazonalizada. Nota: El nmero de los colorantes de este grupo autorizados actualmente es pequeo en comparacin con los existentes, muchos de los cuales se utilizaron antiguamente y luego se prohibieron por su efecto potencialmente perjudicial para la salud. Este hecho es importante sobre todo en los colorantes para grasas, siendo un ejemplo tpico el denominado "amarillo mantequilla", utilizado hace tiempo para colorear este alimento. En 1918 se introdujo en Estados Unidos, pero se prohibi el mismo ao al afectar a los obreros que lo manejaban. En otros pases, especialmente en Japn, se utiliz hasta los aos 40, cuando se demostraron incuestionablemente sus propiedades como agente carcingeno. Este colorante se absorbe en una gran proporcin y se metaboliza en el hgado. No existen datos que permitan sospechar que lo mismo suceda en el caso de los que se utilizan actualmente, que tienen como caracterstica general la de absorberse muy poco en el intestino, siendo destruidos en su mayora por la flora bacteriana intestinal. Los fragmentos de colorante que s son asimilados se eliminan por va urinaria y/o biliar. Se les ha acusado de ser capaces de producir reacciones de sensibilidad en personas alrgicas a la aspirina, aunque esto solo se ha demostrado, en algunos casos, para uno de ellos, la tartrazina. Tambin se les ha acusado sin demasiado

fundamento de provocar alteraciones en el comportamiento y aprendizaje en los nios, especialmente tambin a la tartrazina

Bibliografa QUMICA Experimental QUMICA Orgnica QUMICA Orgnica Carrasco Venegas Wade Wingrove