You are on page 1of 8

O5*$1ø..

ø0<$ Orhan BÜLBÜL

+ø'52.$5%21/$5
k
+DONDOÕ DO DQODUÕQ DGODQGÕUÕOPDVÕQGD LVH ]LQFLU úHNOLQGH
YalnÕzFD NDUERQ  &  YH KLGURMHQ  +  DWRPODUÕQGDQ o-
RODQDGÕQÕQ|QQH³ ciklo” ya da “siklo” ön eki getirilir.
OXúPXú ELOHúLNOHUH +ø'52.$5%21/$5 denir. Hidrokarbon-
ODUGD NDUERQDWRPODUÕVS
3
, sp2 , ve sp KLEULWOHúPHOHULQH X÷Ua- H2C CH2 CH2
CH2
PÕúRODELOLUOHU
H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2


C 2H6 CH4 C 2H4 ve C 2H2 H2C CH2
Siklopropan Siklobütan Siklopentan
ELOHúLNOHUKLGU okarbonlara örneNWLU+LEULWOHúPHOHUH|UQHNLVH

$/.$1/$5'$ø=20(5ø

Düz zincirli alkanlardaki izomeriye 67(52 ø=20(5ø

(yer izomeri) denir. AlkDQGDNLNDUERQDWRPODUÕXoXFDHNOHQe-


UHN G] ]LQFLUOL ELU IRUPO ROXúWXUDFD÷Õ JLEL KHU LNL XoWDNL

sp3 sp3 sp2 karbonlar hariç zincir içindeki karbonlara da yeni karbon
DWRPODUÕ ED÷ODQDUDN GDOODQPÕú ELU IRUPO ROXúWXUDELOLUOHU øúWH

NDSDOÕ IRUPOOHUL D\QD DQFDN DoÕN IRUPOOHUL IDUNOÕ RODQ EX WU

ELOHúLNOHUH ø=20(5 %ø/(ùø./(5 denir. =LQFLU \DSÕOÕ


sp alkanlarda izomeri 4 kDUERQOX EWDQGDQ EDúODU 0HWDQ etan

+ø'52.$5%21/$5 YHSURSDQÕQL]RPHUL \RNWXU$ONDQODUGD NDUERQVD\ÕVÕ DUWWÕNoD

L]RPHU VD\ÕVÕ GDKD GD oRN DUWDU 0HVHOD +HN]DQÕQ &6 H14) 5

$/ø)$7ø. $520$7ø.
WDQHGHNDQÕQ &10 H22) 75 tane, C25H52QLQ\DNODúÕNPLO\RQ
+ø'52.$5%21/$5 +ø'52.$5%21/$5 WDQHL]RPHULYDUGÕU
(zincir ya GDKDONDOÕ (Arenler)
ø]RPHUOHUGHIRUPO\D]ÕOÕUNHQ

‡ D] ]LQFLUOL RODQÕQ EHOLUWLOPHVLQGH GDOODQPDPÕú \a-


'2<08ù '2<0$0,ù
SÕGD QRUPDO ROGX÷XQXEHOLUWPHNLoLQ  n – ) ön eki
+ø'52.$5%21/$5 +ø'52.$5%21/$5

( Alkanlar) getirilir.

ALKENLER $/.ø1/(5
‡ En uzun zincirdeki 2. karbona bir alkil grubu ba÷
ODQPÕúLVH ( izo – ) |QHNLQLDOÕU
ALKANLAR (Parafinler) ‡ En uzun zincirdeki 2. karbona iki alkil grubu ba÷

'R\PXú KLGURNDUERQODU RODUDN ELOLQLU $ lkanlarda C – H ODQPÕúLVH ( neo – )|QHNLQLDOÕU

ve C –&ED÷ODUÕVLJPD  / ROXSEXNDUERQDWRPODUÕQDEDúND ùLPGLEWDQÕQ &4 H10 L]RPHUOHULQL\D]DOÕP:


3
DWRPODU ED÷ODQDPD] 0ROHNOGH EWQ NDUERQ DWRPODUÕ VS

l
KLEULWOHúPHVLQHX÷UDPÕúWÕU$ NDQODUÕQ]LQFLUúHNOL nde olanlarÕ CH3 - CH - CH3

QÕQ JHQHO IRUPOOHUL &n H2n+2 dir. Bu genel formülde “n” pozitif CH3 - CH2 - CH2 - CH3
CH 3
WDPVD\ÕODUGÕU Q «JLEL  n- bütan 2 - metil propan
CH4 , C2H6 , C3H8 «  %X IRUPOOHUGH J|UOHFH÷L JLEL ELU ( izo - bütan )
birini takip eden iki alNDQ IRUPO DUDVÕQGD &+2 IDUNÕ EXOXn-
ùLPGLSHQWDQÕQ &5 H12 L]RPHUOHULQL\D]DOÕP
PDNWDGÕU <DQL &3 H8 formülüne CH2 yi eklersek C4H10 mole-
küOQ EXOXUX] %LU ELULQL E|\OH VDELW ELU IDUNOD L]OH\HQ VÕUD\D
HOMOLOG SIRA denir.
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3
n - pentan
AlNDQODUÕQ$GODQGÕUÕOPDVÕ
CH3 - C - CH3
AlNDQODUÕQ DGODQGÕUÕOPDVÕQGDPROHNOGHNL NDUERQ VD\ÕVÕ CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3
QÕQVRQXQD –anHNLJHWLULOHUHNDGODQGÕUÕOÕU neo - pentan
CH3 tetra metilmetan
CH 4 C2H6 CH3 8 C4H10 CH5 12 CH6 14 2, 2 di metilpropan
METAN ETAN PROPAN BÜTAN PENTAN HEKZAN izo - pentan
CH7 16 C8H18 C9H20 C10H22 C H
11 24 C H
12 26
HEPTAN OKTAN NONAN DEKAN UNDEKAN DODEKAN

" - 1-
O5*$1ø..ø0<$ Orhan BÜLBÜL
$ONLO*UXSODUÕ ùLPGLDúD÷ÕGDNL|UQHNOHULLQFHOH\HOLP

%LU DONDQ PROHNOQGHQ  KLGURMHQ DWRPX oÕNDUÕOPDVÕ CH 3 - C H - C H - CH 2 - CH 3


I I
VRQXFXJHULGHNDODQNÕVPD alkil grubu (kök) ya da 5$'ø.$/ CH 3 CH 3 2,3 – dimetilpentan
GHQLU $ONLO JUXSODUÕ R – ile gösterilir. Genel formülleri

C nH2n + 1 -  úHklindedir. AlkanÕQ –an eki yerine -il eki CH 3 CH 3 C2 H5


I I I
getirileUHNDGODQGÕUÕOÕUùLPGL|UQHNOHULLQFHOH\HOLP CH 3 - C - C H - C - CH 2 - CH 3
I I
H H H H H H CH 3 Br

4-brom, 4-etil, 2,2,3-trimetilhegzan


H-C- H-C-C- H-C-C-C-

H H H H H H +$/.$/,'2<08ù+ø'52.$5%21/$5

( Sikloalkanlar)
CH3 - C2H5 - C3H7 -
+LGURNDUERQODUGD NDUERQ ]LQFLUL KDOND ROXúWXUDELOLU
metil etil propil
+DONDOÕ EX DONDQODUD Sikloalkanlar GHQLU %XQODUÕQ JHQHO
Metan ve eWDQGDQ KDQJL KLGURMHQ oÕNDUÕOÕUVD oÕNDUÕOVÕQ
formülü CnH2n GLU 6LNORDONDQODUÕQ LON \H si 3 karbonlu
ROXúDQ DONLO JUXEX D\QÕGÕU $QFDN SURSDQGD GXUXP IDUNOÕGÕU
VLNORSURSDQ¶GÕU%X ELOHúLNOHUGHWPNDUERQ DWRPODUÕQD WDQH
8oWDNL NDUERQODUGDQ ELU KLGURMHQ oÕNDUÕOÕUVD Q – SURSLO ROXúXU
KLGURMHQ DWRPX ED÷ODQGÕ÷ÕQGDQ IRUPOOHUL oRNJHQOHU LOH GH
2UWDGDNLNDUERQGDQELUKLGURMHQ oÕNDUÕOÕUVD ROXúDQ DONLOHL]R –
gösterilebilir.
propil denir.
CH2
CH2 H2C CH2
AONDQODUÕQ$GODQGÕUÕOPDVÕ
8OXVODUDUDVÕ .LP\D %LUOL÷L IUPAC  WDUDIÕQGDQ H2C CH2
DONDQODUÕQDGODQGÕUÕOPDVÕ\|QWHPLú|\OHEHOLUOHQPLúWLU
H2C H2C CH2
• Alkan molekülündeki en uzun karbon zinciri esas Siklopropan Siklohekzan
DOÕQÕU %X NDUERQ ]LQFLULQGHNL HQ E\N QXPDUDOÕ

NDUERQXQXQVD\ÕVÕHVDVDOÕQÕU .
• =LQFLUGHNL NDUERQ DWRPODUÕQD QXPDUD YHULOLU $QFDN
Sikloalkanlara birden fazla grup ya GD DWRP ED÷OÕ LVH

EX QXPDUD YHUPH LúL UDVWJHOH ROPD] =LQFLUH ED÷OÕ


bunlar en küçük numara\ÕDODFDNúHNLOGHGDKD|QFHNLNXUDOODU
RODQ JUXSODU KDQJL XFD GDKD \DNÕQVD R XoWDNL ND r- GDJ|]|QQGHEXOXQGXUXODUDNDGODQGÕUÕOÕU

bon atomuna 1 numara verilerek zincirdeki tüm


NDUERQODUQXPDUDODQÕU CH3 CH3
• *UXEXQ ED÷OÕ ROGX÷X NDUERQ QXPDUDVÕ \D]ÕOÕS  -)
metilsiklopentan CH3
oHNLOGLNWHQVRQUDJUXEXQDGÕ\D]ÕOÕU$UDYHULOPHGHQ

ELWLúLN RODUDN  |QFHGHQ EHOLUOHQPLú DONDQÕQ X]XQ


1,2-dimetilsiklopentan

NDUERQ ]LQFLULQLQ  DGÕ \D]ÕOÕU 0ROHNOQ DGÕQÕQ W a- $ONDQODUÕQ(OGH Edilme Yöntemleri


PDPÕWHNV|]FNJLELNDEXOHGLOPHNWHGLU Sanayide alkanlar petrolden elde edilir. Petrol bir alkan
• 8]XQ NDUERQ ]LQFLULQGH D\QÕ DONLO JUXSODUÕQGD n bir- NDUÕúÕPÕGÕU $\UÕPVDO GDPÕWPD \|QWHPL\OH rafinerilerde petrol
GHQ ID]OD YDUVD WHNUDU VD\ÕVÕ GL WUL WHWUD SHQWD« D\UÕúWÕUÕOÕU

GL\H\D]ÕOÕU /DERUDWXDUODUGD LVH DONDQODU oHúLWOL \|QWHPOHU LOH HOGH

• 8]XQ NDUERQ ]LQFLULQGH IDUNOÕ DONLO JUXSODUÕ YDUVD HGLOLU%XQODUÕú|\OHVÕUDO ayabiliriz…


\XNDUÕGD GHGL÷LPL] LúOHP D\QHQ X\JXODQÕU $QFDN

JUXSODUÕQDGODUÕDOIDEHWLNVÕUD\DJ|UH\D]ÕOÕU0HVHOD I. Wurtz Sentezi


PHWLO YH HWLO JUXSODUÕ YDUVD | nce “etil” sonra “metil” Bu yöntemde alkilhalojenür ( R – X ) ün metalik sodyum
JUXEX\D]ÕOÕU 1D LOHWHSNLPHVLQGHQDONDQROXúXU*HQHOWHSNLPHú|\OHGLU

• 8]XQ NDUERQ ]LQFLULQGH DONLO JUXSODUÕ GÕúÕQGD EDúND

JUXSODU \D GD DWRPODU YDUVD \XNDUÕGD EHOLUWLOHQ e-


R - X + 2 Na + R - X → R - R + 2 NaX

ALKAN
VDVODUJ|]|QQHDOÕQÕU



metilklorur metilklorur

ETAN



CH 3 − Cl + 2 Na + CH 3 - Cl → CH 3 - CH 3 + 2 NaCl

" - 2-
O5*$1ø..ø0<$ Orhan BÜLBÜL
• Wurtz sentezi ile metan elde edilemez. ve benzen gibi organik çözücülerde çözünürler. Molekül içi
• $ONLOKDORMHQUOHU ELUELULQLQ D\QÕVÕ LVH DONLOOHULQ \DSÕ ü
ED÷ODUÕoRNJoO ROGX÷XQGDQNROD\NROD\WHSNLPHYHUPH]OHU

VÕQGD EXOXQDQ NDUERQODUÕQ WDPDPÕ NDGDU VDI DONDQ Ancak C – + ED÷ODUÕ NRSDUÕOÕS KLGURMHQLQ \HULQH EDúND DWRP
HOGHHGLOLU \XNDUÕGDNL|UQHNWHROGX÷XJLEL \D GD DWRP JUXSODUÕ ED÷ODQDELOLU %X WU WHSNLPHOHUH GH \HU

• AlkiOKDORMHQUOHU IDUNOÕ LVH R ]DPDQ VDI DONDQ HOGH GH÷LúWLUPHWHSNLPHOHUL VE stitüsyon) denir.
HGLOPH]$QFDNELUDONDQNDUÕúÕPÕHOGHHGLOHELOLU

• $ONLOKDORMHQUOHUGH KDORMHQOHU Xo NDUERQODUD ED÷OÕ b) Kimyasal Özellikleri


GH÷LOVH R ]DPDQ KDORMHQOHU KDQJL NDUERQODUGDQ I. <HUGH÷LúWLUPHWHSNLPHOHUL

NRSPXúLVHRNDUERQODUELUELULQHED÷ODQÕU $ONDQ PROHNOQGHNL KLGURMHQ DWRPODUÕQÕQ \HULQH KDO o-


jenOHULQ JHOPHVL LOH ROXúDQ WHSNLPHOHUGLU %XUDGD JQHú ÕúÕ÷Õ
II. Grignard BiOHúLNOHULQGHQ QÕQ NDWDOL]|UO÷QGHQ \DUDUODQÕOÕU +LGURMHQ DWRPODUÕQÕQ KHSVL

Bir alkilhalojenürün saf eter içerisinde metalik magnez- birdeQGH÷LúPH]%XQODUVÕUD\ODGH÷LúLUùLPGLPHWDQÕQ &+4)


yum (Mg) ile tepkimesinden *5ø*1$5'%ø/(ùøöøROXúXU \HUGH÷LúWLUPHWHSNLPHOHULJ|UHOLP






ETER CH 4 + Cl 2 
→ CH 3 - Cl + HCl
R - X + Mg  → R - Mg - X
Grignard bil. metan metilklorür

‡ *ULJQDUGELOHúL÷LVXLOHWHSNLPH\HJLUHUVHDONDQROXúXU



R - Mg - X + H - OH → R - H + Mg(OH)X metilklorü

r
CH 3 − Cl + Cl 2 
diklormeta
→ CH 2 - Cl 2 + HCl

n
ALKAN

‡ *ULJQDUGELOHúL÷L+;LOHWHSNLPH\HJLUHUVHDONDQROXúXU hµ


CH 2 - Cl 2 + Cl 2 
→ CH - Cl 3

+ HCl
R - Mg - X + H - X → R - H + MgX 2

ALKAN
diklormetan triklormetan

‡ hµ



*ULJQDUG ELOHúL÷L DONLOKDORMHQU LOH VDI HWHU LoLQGH WHSN i- CH - Cl 3 + Cl 2 
→ CCl 4 + HCl
meye girerse alkan oluúXU triklormetan tetraklormetan
' SAF ETER '
R - Mg - X + R − X    
→ R - R + MgX 2
II. Yanma tepkimeleri
III. 'R\PDPÕúKLGURNDUERQODUGDQ
$ONDQODU\HWHULNDGDURNVLMHQJD]Õ 22 LOH\DNÕOGÕNODUÕQGD
'R\PDPÕú KLGURNDUERQODU NDWDOL]|U \DUGÕPÕ\OD KLGURMHQ
ürün olarak CO2 ve H22ROXúXU$ONDQODUÕQ\DQPDWHSNLPHleri
JD]Õ +2 ) ile doyurularak alkanlan elde edilir.
DúD÷ÕGDNLJLELGLU
Alkenlerin 1 molune 1 mol H2NDWÕODUDNDONDQHOGHHGLOLU
 3n + 1 
Ni Cn H 2n + 2 +   O2 → n CO2 + (n + 1) H 2 O
ALKEN


Cn H 2n + H 2 
→ Cn H 2n + 2
ALKAN

 2 

Alkinlerin 1 molüne, 2 mol H2NDWÕODUDNDONDQHOGHHGLOLU C5 H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H 2 O


Ni


Cn H 2n - 2 + 2H 2 
→ C n H 2n + 2


ALKø/ ALKAN ALKENLER (Olefinler)
IV. 2UJDQLN$VLW7X]ODUÕQGDQ
0ROHNOQGH oLIW ED÷ =) bulunduran hidrokarbonlara
Organik asit sodyum WX]ODUÕQÕQ  5 – &221D  GHULúLN ALKEN GHQLU %LU WDQH oLIW ED÷ EXOXQGXUDQ DONHQOHULQ JHQHO
1D2+LOHVÕFDNWDNLWHSNLPHVLQGHQDONDQROXúXU
formülü CnH2n úHNOLQGHGLU $ONHQOHU R - C = H 2 ya da
R - COONa + NaOH → R - H + Na2 CO3

ALKAN R -C =C - R  úHNOLQGH J|VWHULOLUOHU dLIW ED÷Õ WDúÕ\DQ NDUERQ

2
$ONDQODUÕQg]HOOLNOHUL DWRPODUÕ VS  KLEULWOHúPHVLQH X÷UDPÕúWÕU $GODQGÕUÕOPDODUÕQGD

a) Fiziksel özellikleri alkandaki -an eki yerine –en eki getirilerek ya da –ilen eki
$ONDQ PROHNOOHUL DSRODU PROHNOOHUGLU 0ROHNOOHU DUDVÕ getirilerek DGODQGÕUÕOÕrlar.
3


C 2
H 4
etan


C 4
H 8
\DOQÕ]FD VDQ GHU :DDOV ED÷ODUÕ YDUGÕU .DUERQ DWRPODUÕ VS C2 H 6 C3 H8 C3 H 6 C4 H10
KLEULWOHúPHVL \DSPÕúWÕU *HQHO RODUDN HULPH YH ND\QDPD
etilen propan propilen bütan bütilen
QRNWDODUÕ GúNWU $QFDN PROHNO E\GNoH HULPH YH ND y- (eten ) (propen ) (büten )
e
QDPD QRNWDODUÕ DUWDU $ONDQODU DSRODU PRO NOOHUGHQ ROGX÷X n-
dan su gibi polar çözücülerde çözünmezler. Aseton, dietileter,

" - 3-
O5*$1ø..ø0<$ Orhan BÜLBÜL
Alkenlerin AdlDQGÕUÕOPDVÕ
,83$& VLVWHPLQH J|UH DONHQOHULQ DGODQGÕUÕOP VÕ DONDQODUD a c) *HRPHWULNø]RPHUL

EHQ]HU $QFDN EXUDGD oLIW ED÷ODUÕ WDúÕ\DQ HQ X]XQ NDUERQ $ONHQOHUGHoLIWED÷WDúÕ\DQNDUERQDWRPODUÕQD ED÷OÕ RODQ

]LQFLULHVDVDOÕQÕU%XNXUDOODUÕú|\OHVÕUDOD\DELO iriz. DWRP \D GDJUXSODUoLIW ED÷ÕQD\QÕ WDUDIÕQGD\D GDIDUNOÕ WDU a-


1. dLIWED÷ODUÕWDúÕ\DQHQX]XQNDUERQ]LQFLULVHoLOLU IÕQGD RODELOLUOHU EX GXUXPGD RODQ DONHQ PROHNOOHUL IDUNOÕ

2. dLIW ED÷ODU KDQJL XFD \DNÕQ LVH R XoWDQ EDúODQDUDN bileúLNOHU ROXúWXUXUODU dLIW ED÷ WDúÕ\DQ NDUERQ DWRPODUÕQD

]LQFLUGHNLNDUERQDWRPODUÕQDQXPDUDYHULOLU ED÷OÕRODQEXDWRP\DGDJUXSODUÕoLIWED÷ÕQD\QÕWDUDIÕQGDLVH

3. =LQFLU GÕúÕQGDNL JUXSODU DOIDEHWLN VÕUD\D J|UH ve cis –|QHNLQLDOÕUIDUkOÕWDUDIÕQGDLVHtrans –|QHNLQLDOÕU


ba÷OÕ EXOXQGXNODUÕNDUERQ QXPDUDODUÕHVDV DOÕQDUDN A A A B
ya]ÕOÕU C C
C C
4. $\QÕ JUXSODU WHNUDU HGL\RUVD WHNUDU VD\ÕVÕ GL WUL

B B B A
tetra gibi rakamlar ile belirtilir. cis - trans -
5. i
dLIWED÷ODUÕQ\HU EHOLUOHQLUNHQoLIWED÷ODUÕQED÷OÕR l-
CH 3 CH3 CH 3 Cl
GX÷X NDUERQODUGDQ NoN QXPDUDOÕ NDUERQXQ Q u-
PDUDVÕ \D]ÕOÕU dLIW ED÷ÕQ WHNUDU VD\ÕVÕ ODWLQFH \ azÕ C C C C

OÕU Cl CH 3
Cl Cl
6. 8]XQ ]LQFLUGHNL HQ E\N QXPDUDOÕ NDUERQXQ VD Õ y
VÕQD NDUúÕOÕN JHOHQ DON an DGÕQGDNi –an eki yerine – cis - 2,3- diklorbüten trans - 2,3- diklorbüten

enHNLJHWLULOHUHNDONHQLQDGÕEHOLUOHQLU $ONHQLO*UXSODUÕ

ùLPGLDúD÷ÕGDNL|UQHNOHULLQFHOH\HOLP Alkenlerden bir hidrojen çÕNDUWÕOPDVÕ\OD HOGH HGLOHQ

gruplara $/.(1ø/
1 - büten

2 - büten


DGÕYHULOLU
CH 3 − CH 2 − CH = CH 2 CH 2 − CH = CH - CH 3
$/.(1ø/ ADI ÖRNEK

CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2
I I I CH2 = Metilen
Metilensiklopentan
5 - etil,
2,3 - dimetil,


CH - C H − C = CH − C H − CH 2 − CH 3
3 - hepten
Etilen CH2 CH Cl
CH2 = CH – Vinilklorür
( Vinil)
Cl Cl
I I CH3CH = CH – Br
CH 3 − C H = C H − C = C − CH 2 − CH 3 Propenil Allilbromür
CH3CH = CH –
I I (Allil)

2,3 − diklor,4,5
− dimetil,

CH 32,4
CH
- heptedien
3

+DONDOÕ$ONHQOHU

2,4 - dihepten $ONHQOHUGHDONDQODUJLELKDONDOÕ\DSÕGDRODELOLUOHUWDQH

Alkenlerde ø]RPHUL oLIW ED÷ WDúÕ\DQ KDONDOÕ DONHQLQ IRUPO &n H2n – 2 dir. adlandÕ
a) Yer izomeri UÕOPDVÕQGD LVH KDONDOÕ DONDQÕQ – an eki yerine –en HNL \D]Õl-
$ONDQODUGD ROGX÷X JLEL DONHQOHUGH GH dallanma sonucu PDVÕ\HWHUOLGLU

ROXúDQ\HUL]RPHUOHULYDUGÕU Bunu bir örneNOHDoÕNOD\DOÕP +DONDGD  WDQH oLIW ED÷YDUVD DGODQGÕUPD |UQHNWHNL JLEL

CH3CH2 CH CH CH3 \DSÕOÕU

CH3CH2 CH CH CH3
Cl 3-klor,2-penten
2-klor,2-penten Cl
siklobüten siklopropen siklohekzen

b) <DSÕø]RPHUL
KDONDGD ELUGHQ ID]OD oLIW ED÷ \D GD EDúND JUXSODU YDUVD

%LUoLIWED÷EXOXQGXUDQDONHQOHUVLNORDONDQODULOHL]RPH r- oLIW ED÷ODU HQ NoN VD\ÕODUÕ DODFDN úHNLOGH KDONDGDNL NDUERQ

GLUOHU %XQODUÕQ KHU LNLVLQLQ GH JHQHO IR rmülleri CnH2n dir. DWRPODUÕQD QXPDUD YHULOLU gQFH ED÷OÕ RODQ JUXSODU DOIDEHWLN

a
$ú ÷ÕGDNL|UQHNOHULL\LFHLQFHOH\LQL] . VÕUD\OD YH ED÷OÕ EXOXQGXNODUÕ NDUERQODUÕQ QXPDUDODUÕ HVDV

CH3 CH CH CH3 DOÕQDUDN \D]ÕOÕU 'DKD VRQUD oLIW ED÷ODUÕQ \HUL NoN NDUERQ

2-büten
QXPDUDODUÕLOH EHOLUOHQLUdLWI ED÷ÕQ WHNUDU VD\ÕVÕGL WUL WHWUD«
Siklobütan

CH CH CH3 GL\H\D]ÕOGÕNWDQVRQUD sikloalken diye yazÕOÕU


propen
siklopropan

" - 4-
O5*$1ø..ø0<$ Orhan BÜLBÜL

1


CnH2n −2 + H2 → CnH2n
Alkin
ALKEN


CH3
1 2 6
2 Alkenlerin Kimyasal Özellikleri
5 3 .DWÕOPD Tepkimeleri
4 3 Cl 4 l l
1,2- disiklobüten 5 - klor, 2 - metil, 1,3- disiklohekzen Alkenlerin kimyasal tepkimeleri genellikle − C = C−
fonksiyonel grXEXQGDNL]D\ÕI RODQ SL Œ  ED÷ODUÕQÕQLNL NDUERQ
Cl
4
]HULQH DoÕOPDVÕ LOH EXUDODUD \DEDQFÕ DWRP \D GD JUXSO UÕQ a
3 5 ED÷ODQPDVÕ LOH JHUoHNOHúLU %X úHNLOGH ROXúDQ WHSNLPHOHUH
Cl
.$7,/0$ 7(3.ø0(/(5ø GHQLU .DWÕOPD WHSNLPHOHULQGH

2 1
EDúOÕFD|QHPOLRODQODUÕ+2 , halojen (X2), H22YH+;NDWÕOPa-
4,5-diklor, 1,2- disiklopenten
VÕGÕU

Alkenlerin Elde Edilme Yöntemleri


‡ Hidrojen (H2 ).DWÕOPDVÕ
Bir alkene H2NDWÕOÕUNHQQLNHO 1L \DGDSODWLQ 3W JLELNa-
I. Alkil Halojenürlerden
talizörler kullanmak gerekir.alkenin 1 molünde kaçtane
Alkil halojenürlerden bir hidrojen (H) ve bir halojen (X)
oLIWED÷YDUVDD\QÕPROVD\ÕVÕQGD+2 NDWÕODUDNDONHQGR\ u-
oÕNDUÕOPDVÕ LOH DONHQ ROXúXU %X WHSNLPHQLQ ROPDVÕ LoLQ .2+
UXOXUYHDONDQROXúXU
ED]ÕQÕQDONROGHNLGHULúLNo|]HOWLVLNXOODQÕOÕU

ALKEN


Ni ya da Pt



Alkol


R − CH 2 − CH 2 − Br + KOH → R − CH = CH 2 + KBr + H 2 O
CnH2n + H2      → CnH2n + 2
ALKAN


Alkil Halojenür Alken
‡ Halojen (X 2 .DWÕOPDVÕ

$ONHQOHUH NROD\OÕNOD KDORMHQOHU NDWÕODELOLU $QFDN EX WHSN i-


PHOHULQROXúXPKÕ]ÕKDORMHQLQDNWLIOL÷LLOHGR÷UXRUDQWÕOÕGÕU
CH3 CH CH2 + KOH CH3 CH CH2 +KBr + H2O
Propen $ONHQLQPROQGH NDoWDQHoLIW ED÷ YDUVDNDWÕODFDNRODQ
H Br
Propilbromür
KDORMHQLQPROVD\ÕVÕGDRNDGDUROX r.

R − CH = CH 2 + X 2 → R − CH − CH 2
l l
Tepkimede KOH’ un sudaki çözeltisi kulODQÕOÕUVa alken X X
ALKEN 1,2 - halojenalkan
yerine alkol oluúXU %XUDGD DONLO KDORMHQUGHNL KLGURMHQ oÕNÕS
\HULQH2+JUXEXED÷ODQÕU
CH 3 − CH = CH 2 + Br2 → CH 3 − CH − CH 2
l l
ALKOL


SU
Cn H 2n +1−Br + KOH → Cn H 2n +1 − OH + KBr + H 2O Br Br
Propen 1,2 - dibrompropan
II. Alkollerden ‡ +DORMHQOL$VLW +; NDWÕOPDVÕ

1PROPRQRDONROGHQPROVXoHNLOLUVHDONHQROXúXU%X $ONHQH+;JLELSRODUELUPROHNOED÷ODQGÕ÷ÕQGDSLED÷ÕQÕQ

LúOHPLoLQGHULúLN+2 SO4LOHDONRONDUÕúWÕUÕOÕUYH0C ye kadar DoÕOGÕ÷Õ NDUERQODUGDQ KDQJLVLQH KDQJL DWRPXQ ED÷ODQ a-


ÕVÕWÕOÕU
FD÷Õ |QHPOLGLU $QFDN HWHQ \D GD  -büten gibi simetrik
H SO
ALKOL


R − CH 2 − OH 2 
4 → R − CH = CH + H O
 2 2 ALKEN

DONHQOHUGH EX GXUXP |QHPOL GH÷LOGL

alkenlerde ise bu durum


r. Simetrik olmayan
0$5.2:1ø.29 .85$/, ile
0
170 C
DúÕOPÕúWÕU
H SO
1 − PROPANOL


CH 3 − CH 2 − CH 2 − OH 2 
4 →CH − CH = CH + H O
 3 2 2 PROPEN

 0$5.2:1ú.29 .85$/, VLPHWULN ROPD\DQ

DONHQOHUH IDUNOÖ DWRPODUGDQ ROXüDQ PROHNOOHU NDWÖOÖUNHQ

0
%X WHSNLPHGH VÕFDNOÕN  & FLYDUÕQGD WXWXOXUVD DONHQ SR]LWLI L\RQODU KLGURMHQL oRN RODQ oLIW EDù NDUERQXQD EDù

\HULQHHWHUROXúXU
ODQÖU1HJDWLIL\RQODUGDKLGURMHQLD]RODQoLIWEDùNDUERQX

QDEDùODQÖU
III. Alkinlerin HLGURMHQøOH'R\XUXOPDVÕQGDQ
Buna göre H-X molekülündeki H atomu R − C H = C H 2
1 mol alkin, 1 mol hidrojen (H2  JD]Õ LOH GR\XUXOXUVD 1 2
DONHQROXúXU
(2) nolu karbon atomuna, X atomu ise (1) nolu karbon ato-
PXQDED÷ODQÕU

" - 5-
O5*$1ø..ø0<$ Orhan BÜLBÜL

R CH CH2 + H X R CH CH2 c) Yanarlar


+DYDQÕ RNVLMHQL\OH \DQDUODU YH UQ RODUDN &22 ve H2O
X H ROXúXU
ALKEN Alkil halojenür
C n H 2n + 3n O → nCO + nH O
2 2 2 2

3ROLPHUOHúPH Tepkimeleri
CH3 CH CH2 + H Cl CH3 CH CH2 Bir alNHQ PROHNOOHULQGHNL SL ED÷ODUÕQÕQ DoÕOPDVÕ\OD D\QÕ
Propen
Cl H DONHQ PROHNOOHULQGHQ ³Q´ WDQHVLQLQ ELUELULQH ED÷ODQPDVÕ

2-klorpropan sonucu oluúDQ E\N PROHNOH 32/ø0(5 bu olaya da

‡ Su (H22 .DWÕOPDVÕ 32/ø0(5/(ù0(  GHQLU 3ROLPHUOHúPH ROD\ÕQGD VUHNOL

$ONHQHVX NDWÕOPDVÕGD0$5.2:1ø.29 NLUDOÕQDX\DU 


tekrarlanan birim molekülleri monomer GHQLU ùLPGL ED]Õ

SROLPHUOHúPHOHUH|UQHNYHUHOLP
PRO$ONHQHPROVXNDWÕOÕUVDPRQRDONROROXúXU

CH3 CH CH2 + H OH CH3 CH CH3 32/ø0(5ø1

Propen MONOMER
OH YAPISI ADI
izopropil alkol
H H
H H
Yükseltgenme Tepkimeleri
C C 32/ø(7ø/(1
Alkenlerin yükseltgenme tepkimeleri yine fonksiyonel C C
32/ø7(1
H H
H H
C C ETEN xn
grup olan ]HULQGHQ JHUoHNOHúLU

Cl H
Alkenlerdeki yükseltgenme tepkimelerini iki grupta incele- Cl H
yebiliriz. C C 32/ø9ø1ø/./25h5
C C
1. 3LED÷ÕQÕQNRSWX÷XWHSNLPHOHU : ( PVC)
H H
a) $ONHQ VR÷XN YH VH\UHOWLN .0Q24 çözeltisiyle tepki- MONOKLORETEN H H
9ø1ø/./25h5
xn
PH\HJLUHUVH\DOQÕ]SLED÷ÕNRSDUYHGLROROXúXU*HQHOO ik-
OH \NVHOWJHQPH WHSNLPHOHUL \D]ÕOÕUNHQ NXOODQÕODQ PDGGH H H
yerine ok üzerine [O ] \D]ÕOÕU C C C C 32/ø67ø5(1

OH OH
O H H H H
R CH CH2 R CH CH2 )(1ø/(7(1 xn
67ø5(1
Alken diol
F F
F F
OH OH C C 32/ø7(75$)/25(7$1
C C PTFE
O (TEFLON)
CH2 CH2 CH2 CH2
F F
F F
Etilen 1,2-etandiol (glikol) TETRAFLORETEN xn

‡ Bir ELOHúL÷LQ DONHQ ROXS ROPDGÕ÷ÕQÕ GD EX WHSNLPHGHQ


DR÷DO NDXoXN ELU GLHQ RODQ L]RSUHQLQ GR÷DGD

SROLPHUOHúPHVLVRQXFXROXúXU
anlayabiliriz. KMnO4 ELOHúL÷L PHQHNúH UHQNOL ROXS JOi-
kol reQNVL]GLU 7HSNLPH EDúÕQGD NDUÕúÕPÕQ UHQJL Pe- n ( CH2 C C CH2 )

QHNúHGLU ]DPDQOD EX UHQN ND\EROXUVD WHSNLPH\H J i- CH 3 H


ren madde alkendir.
izopren
b) $ONHQVÕFDNYHGHULúLN.0Q24 çözeltisi ya da ozon
JD]Õ 23  LOH \NVHOWJHQLUVH VLJPD YH SL ED÷ODUÕ ELUOLNWH CH2 C C CH 2 CH 2 C C CH2
NRSDU YH DONHQ oLIW ED÷ÕQ ROGX÷X \HUGHQ LNL\H D\UÕOÕU % u-
CH3 H CH3 H
nun sonucunda aldehit, keton ya da karboksilli asit olu-
""
Dogal Kauçuk
úXU $ONHQOHULQ$\ÕUDFÕ

O O O 1. %URPo|]HOWLVLQLQNÕUPÕ]ÕUHQJLQLQND\EROPDVÕ
O
C C C ya da CH ya da COH 2. KMnO4 o|]HOWLVLQLQ PHQHNúH UHQJLQLQ ND\ER l-
keton aldehit asit
PDVÕ

" - 6-
O5*$1ø..ø0<$ Orhan BÜLBÜL
$/.ø1/(5 ALKOL
CH3CH2CHCH2 + 2KOH  → CH3CH2C ≡ CH + 2kBr + H O
2
l l 1 - Bütin
l l
Br Br
Alkinler − C ≡ C−  IRQNVL\RQHO JUXEXQD VDKLS GR\PDPÕú 1,2 - dibrombuta n

KLGURNDUERQODUGÕU $ONLQOHUGH oO ED÷Õ A  WDúÕ\DQ NDUERQ


II. $ONLQOHULQ0HWDO7X]ODUÕQGDQ
DWRPODUÕ VS KLEULWOHúPHVLQH X÷UDPÕúWÕU Bir alkin molekülünde
$ONLQOHULQ VRG\XP WX]ODUÕ DONLOKDORMHQUOHU LOH WHSNLPH\H
 \D GD GDKD ID]OD oO ED÷ EXOXQDELOLU  WDQH oO ED÷
JLUHUVHDONLQROXúXU
bulunduran alkinlerin genel formülü CnH2n – 2 úHNOLQGHGLU %X
* $ONLQOHUGH EXOXQDQ VRG\XP 1D  PHWDOL oO ED÷Õ

tür alkinler R − C ≡ CH ya da R −C ≡ C − R veya


WDúÕ\DQNDUERQDWRPODUÕQGD ki hidrojen atomunun yarinde olur.
R − C ≡ C − R1 úHNOLQGHRODELOLU$ONHQOHULQHQNoN\HVLQLQ 6RG\XPDWRPXGL÷HUNDUERQDWRPODUÕQDED÷ODQPD]

formülü C2H2 ROXS |]HO DGÕ asetilendir. Bunun sonucu olarak





R − C ≡ C − Na + R' − X → R − C ≡ C − R' + NaX
alkinlere asetilen sÕQÕIÕKLGURNDUERQODUGDGHQLU ALKø/ Na TUZU ALKø/
Alkinlerin AGODQGÕUÕOPDVÕ
$ONLQOHULQ DGODQGÕUÕOPDVÕ GD DONHQOHUGH ROGX÷X JLELGLU
CH
3
− C ≡ C − Na + CH
3 3 − C
≡ C − CH
− Br → CH
3 + NaBr
2 − Bütin
hoO ED÷ÕODUÕ WDúÕ\DQ HQ X]XQ NDUERQ ]LQFLUL VHoLOLU hoO
Alkinlerin Kimyasal Tepkimeleri
ED÷ODUKDQJLXFD\DNÕQLVHRXoWDNLNDUERQGDQLWLEDUHQ]LQFL r-
.DWÕOPD7HSNLPHOHUL
GHNL NDUERQ DWRPODUÕQD  QXPDUD YHULOLU =LQFLU GÕúÕQGDNL JUX p-
$ONLQOHUGH  WDQH SL ED÷Õ EXOXQGX÷XQGDQ EX SL ED÷ODUÕ
ODU DOIDEHWLN VÕUD\OD YH ED÷OÕ EXOXQGXNODUÕ NDUERQ QXPDUDODUÕ
DoÕODUDNDoÕODQEX SL ED÷ODUÕQD \HQLDWRP ya da gruplar ba÷
EHOLUWLOHUHN \D]ÕOÕU 8]XQ NDUERQ ]LQFLULQLQ DON an cinsinden
ODQDUDNGR\PXúKDOHJHOLU
DGÕQÕQVRQXQGDNL -an eki yerine - inHNLJHWLULOHUHNDONLQLQDGÕ
‡ Hidrojen (H2 .DWÕOPDVÕ
EHOLUOHQPLú ROXU $ONLQGH ELUGHQ ID]OD oO ED÷ YDUVD DONLQ
Nikel (Ni), platin (Pt) ya da NDWDOL]|UO÷QGH  PRO DONLQH
DGÕQGDQ |QFH ED÷ODUÕQ NoN NDUERQ QXPDUDODUÕ YH WHNUDU
 PRO KLGURMHQ NDWÕOÕUVD DONHQ  PRO KLGURMHQ NDWÕOÕUVD
VD\ÕODUÕ\D]ÕOÕUùL mGLDúD÷ÕGDNL|UQHNOHULLQFHOH\HOLP.
alkan oluúXU
Etin (asetilen)


H −C ≡ C −H
Propin

CH
3 − CH
CH 3 − C ≡ CH

2 − C ≡ CH

1- bütin Alkin

ALKEN


R − C ≡ CH + H 2 → R − CH = CH 2

2 −
bütin

CH 3 − C ≡ C − CH 3

CH3

Alkin
ALKAN


R − C ≡ CH + 2H 2 → R − CH 2 − CH 3

CH3 C C C CH 3 ÖRNEK:

propin

propen


4,4-dimetil, 2-pentin CH3 CH 3 − C ≡ CH + H 2 → CH 3 − CH = CH 2

CH3

H C C C CH C CH3

CH3 CH3
propin

+
CH 3 − C ≡ CH 2H 2
propan


→ CH 3 − CH 2 − CH 3

4,5,5- trimetil, 1,2- dihekzin


Alkinlerin Elde Edilme Yöntemleri ‡ Halojen (X2) .DWÕOPDVÕ
I. Di Halojenli Alkanlardan $ONHQOHUGHROGX÷XJLELEXUDGDGDSLED÷ODUÕDoÕODUDNPRO

øNL KDORMHQOL DONDQODU .2+¶XQ DONROGHNL o|]HOWLVL\OH UHD k- alkine 2 mol halojen (X2  NDWÕODUDN DONLO KDORMHQUOHU ROu-
VL\RQD VRNXOXUVD NRPúX LNL NDUERQGDNL \D GD D\QÕ NDUERQ úXU$ONHQOHUGHROGX÷XJLELEXUDGDGDEURP %U2 ) çözelti-
DWRPXQGDNL LNL KDORMHQ LOH ELUOLNWH LNL GH KLGURMHQ DWRPX oÕN a- VLQLQNÕUPÕ]ÕUHQJL]DPDQODND\EROXU%XEURPo|]HOWLVLLOH

UDNDONLQROXúXU oODQWHSNLPHDONLQOHULQGHD\ÕUDFÕGÕU
Br Br
ALKOL

Alkin
R − CH − CH 2 + KOH   →R − C ≡ CH + 2KX + 2H 2 O l l
R − C ≡ CH + 2 Br2 → R − C − CH
l l l l
di halojenli

alkan
X
X Alkin kirmizi Br
Br
1,1,2,2 - tetrabromalkan
(renksiz)
ya da
ALKOL
Cn H 2n X 2 + 2KOH   → C n H 2n − 2 + 2KX 2 + H 2 O
" - 7-
O5*$1ø..ø0<$ Orhan BÜLBÜL
%U %U
H − C ≡ C − H + 2 CuCl  
NH 3


→ Cu − C ≡ C − Cu + 2HCl
KIRMIZI ÇÖKELEK
&+&&+%U&+&&+

3URSLQ
%U %U
3→
R − C ≡ C − H + CuCl  
NH
R − C
≡ C − H + HCl
KIRMIZI ÇÖKELEK
WHWUDEURPSURSDQ

NH
3 → Tepkime olmaz
R − C ≡ C − R + CuCl  

‡ +DORMHQOL$VLW +; .DWÕOPDVÕ

3ROLPHUOHúPH7HSNLPHOHUL
$ONHQOHUGH ROGX÷X JLEL 0DUNRZQLNRY NXUDOÕQD J|UH  PRO

DONLQLQWDQH SL ED÷Õ DoÕODUDNPRO+;DVLGLNDWÕOÕUYH GL


$ONLQOHU GH $ONHQOHU JLEL SL ED÷ODUÕ DoÕODUDN SROLPHUOHúH -

halojenli aONDQROXúXU bilirler.

X Yanma Tepkimeleri
$ONLQOHU GH GL÷HU KLGURNDUERQODU JLEL \DQGÕNODUÕQGD &22
R-C CH + 2 H - X R-C CH 3
ve H22ROXúWXUXUODU

Alkin
X
Dihalojenli alkan
(2 )
Cn H 2n − 2 + 3n −1 O2 → nCO2 + (n − 1) H 2 O

Br
C5 H8 + 7 O2 → 5 CO2 + 4 H 2 O
CH3 - C CH + 2 H - Br CH3 - C CH3
$6(7ø/(1

Br Devam edecek
propin 2,2-dibrompropan

‡ Su (H22 .DWÕOPDVÕ
$ONLQH VX NDWÕOGÕ÷ÕQGD DOGHKLW \D GD NHWRQ ROXúXU

$ONLQOHULQ LON \HVL DVHWLOHQH VX NDWÕOÕUVD DVHWDOGHKLW RO u-


úXU$ONLQYH\DGDKDID]ODNDUERQOXLVHEX durumda ke-
WRQROXúXUùLPGLDúD÷ÕGDNLLNL|UQH÷LLQFHOH\HOLP

O
Hg+2
H-C C - H + H2 O CH3 - C H
Asetilen H2SO4 Asetaldehit

O
Hg+2
CH 3 C CH + H2O CH3 C CH3
H2SO4 Aseton
Propin

0HWDOø\RQODUÕøOH<HU'H÷LúWLUPH7HSNLPHOHUL

$ONLQOHUL DONHQOHUGHQ D\ÕUDQ HQ |QHPOL |]HOOLNOHUGHQ ELUL

de alkindeki üçO ED÷ NDUERQODUÕQGDNL KLGURMHQ DWRPXQXQ

PHWDO L\RQODUÕ LOH \HU GH÷LúWLUPHVLGLU hoO ED÷GDQ GROD\Õ LNL

NDUERQ DWRPX ELUELULQH \DNODúÕU %X GXUXPGD C − H ED÷Õ


]D\ÕIODU YH NRSPDVÕNROD\ODúÕU $ON inlerin bu tepkimeleri vere-
bilmesi için alkin ya asetilen ( H − C ≡ C − H ) ya da asetilenin
formülü R − C ≡ CH úHNOLQGH ROPDOÕ )RUPO R − C ≡ C − R
úHNOLQGH RODQ DONLQOHU EX WHSNLPHOHUL YHUPH]OHU ùLPGL DúD÷Õ

daki örnekleri inceleyelim.


ÖRNEK:
%DNÕU ,  NORUU  &X&O  ELOHúL÷LQLQ DPRQ\DNOÕ 1+3 ) çö-
]HOWLVLDONLQLOHWHSNLPH\HJLUHUVHEDNÕUÕQDONLQOLWX]XROXúXUEX

WX]XQUHQJLNÕUPÕ]ÕGÕU

" - 8-

You might also like