1

PEMBUATAN DAN PENCIRIAN POLI(ASAM LAKTAT) DENGAN METODE POLIKONDENSASI MENGGUNAKAN KATALIS TIMAH(II) OKTOAT

LUKMANA

DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT PERTANIAN BOGOR BOGOR 2007

ABSTRAK
LUKMANA. Pembuatan dan Pencirian Poli(asam laktat) dengan Metode Polikondensasi Menggunakan Katalis Timah(II) Oktoat. Dibimbing oleh AHMAD SJAHRIZA dan TETTY KEMALA. Poli(asam laktat) (PLA) merupakan polimer yang dapat diuraikan secara hayati sehingga penggunaannya sebagai plastik dapat mengurangi efek buruk dari plastik. PLA dibuat dengan polikondensasi langsung dari DL-asam laktat tanpa atau dengan katalis timah(II) oktoat (SnOct2) pada selang waktu tertentu. PLA yang dihasilkan dicirikan dengan difraksi sinar-X (XRD), fourier transform infrared (FTIR), dan bobot molekul diukur dengan viskometri. Hasil penelitian menunjukkan bahwa penambahan waktu dan suhu pemanasan tidak memberikan pengaruh terhadap peningkatan bobot molekul PLA. Bobot molekul tertinggi didapatkan dengan memanaskan DL-asam laktat pada suhu 150C selama 48 jam dengan penambahan katalis SnOct2, yaitu 1551.91 gram/mol. Bobot molekul terendah didapatkan dengan memanaskan DL-asam laktat pada suhu 180C selama 48 jam tanpa penambahan katalis SnOct2, yaitu 5151.00 gram/mol. Pola spektrum FTIR menunjukkan adanya gugus karboksil (OH) pada bilangan gelombang 3490.9 cm-1, vibrasi ulur CH pada 2993.3 cm-1 dan 2943.2 cm-1, gugus karbonil (C=O) pada 1751.2 cm-1, vibrasi tekuk CH pada 1454.2 cm-1, dan CO tekuk pada 1269 cm-1. Analisis kristalinitas menunjukkan bahwa PLA bersifat amorf sehingga PLA ini dapat diklasifikasikan sebagai Poli(DL-asam laktat) (PDLLA).

ABSTRACT
LUKMANA. Synthesis and Characterization of Poly(lactic acid) with Polycondensation Metodh Using Stannum(II) Octoate Catalyst. Supervised by AHMAD SJAHRIZA and TETTY KEMALA. Poly(lactic acid) (PLA) is a polymer that can be degraded biologically so its application as plastic can reduce the bad effect of plastic. PLA were synthesized by direct polycondensation of DL-lactic acid with or without using stannum(II) octoate (SnOct2) catalyst at period of time. The resulting PLA were characterized by X-ray difraction (XRD), fourier transformed infrared (FTIR), and the molar masses were measured by viscometry. The result showed that the addition of heating time and temperature did not give effect on increasing of molecular mass of PLA. The highest molecular mass was obtained by heating DL-lactic acid at temperature 150C for 48 hour with SnOct2 catalyst addition, was 1551.91 gram/mol. The lowest molecular mass was obtained by heating DL-lactic acid at temperature 180C for 48 hour without SnOct2 catalyst addition, was 5151.00 gram/mol. FTIR spectrum showed the existence of carboxyl group (OH) at 3490.9 cm-1 wavenumber, CH stretching vibration at 2943,2 cm-1, carbonyl group (C=O) at 1751.2 cm-1, CH bending vibration at 1454,2 cm-1, CO stretching at 1269 cm-1. Crystalinity analysis showed that PLA is amorph, so this PLA can be classified as Poly(DL-lactic acid) (PDLLA).

PEMBUATAN DAN PENCIRIAN POLI(ASAM LAKTAT) DENGAN METODE POLIKONDENSASI MENGGUNAKAN KATALIS TIMAH(II) OKTOAT

LUKMANA

Skripsi sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Sains pada Departemen Kimia

DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT PERTANIAN BOGOR BOGOR 2007

Judul Nama NIM

: Pembuatan dan Pencirian Poli(asam laktat) dengan Metode Polikondensasi Menggunakan Katalis Timah(II) Oktoat Lukmana G44202058

Menyetujui: Pembimbing I, Pembimbing II,

Drs. Ahmad Sjahriza NIP 131 842 413

Tetty Kemala, M.Si NIP 132 232 787

Mengetahui: Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Pertanian Bogor

Prof. Dr. Ir. Yonny Koesmaryono, MS NIP 131473999

Tanggal lulus:

PRAKATA
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Allah SWT atas ridho, rahmat, nikmat, dan karunia-Nya sehingga karya ilmiah ini berhasil diselesaikan. Judul yang dipilih dalam penelitian yang dilaksanakan sejak September 2006 sampai Februari 2007 ini ialah Pembuatan dan Pencirian Poli(asam laktat) dengan Metode Polikondensasi Menggunakan Katalis Timah(II) oktoat. Penelitian ini didanai oleh hibah kompetisi A2 Departemen Kimia IPB. Terima kasih penulis ucapkan kepada Drs. Achmad Sjahriza dan Ibu Tetty Kemala, M.Si selaku pembimbing atas bimbingan, dorongan semangat, dan ilmu yang diberikan kepada peneliti selama penelitian dan penyusunan karya ilmiah ini. Terima kasih tak terhingga juga disampaikan kepada kedua orang tua (Abi dan Ummi), Kak Mastoni, Kak Mastiri, Dek Rokhmanu, dan Dek Cito serta seluruh keluarga yang memberikan dorongan semangat, bantuan materi, kesabaran, dan kasih sayang kepada penulis. Terima kasih juga tak lupa penulis ucapkan kepada Bapak Ismail, Pak Nano, dan Ibu Ai atas segala fasilitas dan kemudahan yang telah diberikan. Bapak Taufik dan sahabatku di Al Ghifari terima kasih atas nasihat dan semangatnya. Teman-teman Tim Polimer (Yudi KS, Ana R, Fajar K, Reko S, Fifi, Chiyo, dan Yogi ) dan teman-teman di Wisma An-Nahl, Obie Farobie, Kak Mamak, Izal, Zulfikar, David, Rio, Angga, Tri, Joko, dan teman-teman kimia 39 terima kasih atas persahabatan dan kenangan indah, semoga Allah senantiasa membalas kebaikan semuanya. Semoga karya ilmiah ini bermanfaat.

Bogor, April 2007

Lukmana

RIWAYAT HIDUP
Penulis dilahirkan di Cirebon pada tanggal 21 September 1983 dari ayah Tasdik (alm.) dan ibu Masriah. Penulis merupakan putra pertama dari tiga bersaudara. Tahun 2002 penulis lulus dari SMU Negeri 2 Cirebon dan pada tahun yang sama lulus seleksi masuk IPB melalui jalur Seleksi Penerimaan Mahasiswa Baru (SPMB). Penulis memilih Program Studi Kimia, Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Selama mengikuti perkuliahan, penulis menjadi asisten praktikum mata kuliah Kimia D3 Pengelola Perkebunan pada tahun ajaran 2004/2005, Kimia Dasar I 2004/2005, Kimia fisik pada tahun ajaran 2005/2006, dan Kimia Anorganik pada tahun ajaran 2006/2007. Tahun 2005 penulis melaksanakan praktik lapangan di Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI) Cibinong dengan tema Pembuatan Curdlan dari Candida albicans. Selain itu, pada tahun 2006 dan 2007 penulis aktif sebagai anggota DKM Al Ghifari IPB di Departemen Bina Anak Islam Terpadu (BAIT).

DAFTAR ISI
Halaman DAFTAR GAMBAR ................................................................................................ DAFTAR TABEL .................................................................................................... DAFTAR LAMPIRAN ............................................................................................. PENDAHULUAN .................................................................................................... TINJAUAN PUSTAKA Asam Laktat ..................................................................................................... Polikondensasi ................................................................................................. PLA .................................................................................................................. Spektroskopi Inframerah Transformasi Fourier (FTIR) .................................. Difraksi Sinar-X (XRD) ................................................................................... Penentuan Bobot Molekul ................................................................................ BAHAN DAN METODE Alat dan Bahan ................................................................................................ Metode Penelitian ............................................................................................ HASIL DAN PEMBAHASAN PLA Hasil Sintesis............................................................................................ Spektrum FTIR PLA Hasil Sintesis.................................................................. Kristalinitas PLA Hasil Sintesis ....................................................................... Bobot Molekul PLA Hasil Sintesis................................................................... SIMPULAN DAN SARAN Simpulan .......................................................................................................... Saran ................................................................................................................ DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................ LAMPIRAN ............................................................................................................... vi vi vi 1 1 2 2 3 3 4 5 5 6 7 8 8 8 9 9 11

DAFTAR TABEL
Halaman 1 2 3 Susunan kondisi pembuatan PLA ........................................................................ Bobot dan rendemen PLA yang dihasilkan pada berbagai perlakuan .................. Hasil pengukuran viskositas intrinsik dan bobot molekul pada PDLLA ............. 5 6 8

DAFTAR GAMBAR
Halaman 1 2 3 4 5 6 7 8 Rumus molekul D-(-)-asam laktat dan L-(+)-asam laktat .................................... Struktur kimia PDLLA, PLLA, dan PDLA.......................................................... Struktur kimia timah(II) oktoat (SnOct2).............................................................. Spektrum XRD polimer semikristalin dan amorf................................................. Distribusi bobot molekul polimer......................................................................... PLA hasil sintesis ................................................................................................. Spektrum FTIR sampel NK1 dan K3 ................................................................... Kurva uji kristalinitas dengan XRD pada NK1 dan K3 ....................................... 1 2 2 4 4 6 7 8

DAFTAR LAMPIRAN
Halaman 1 2 3 4 Diagram alir Pembuatan PDLLA dengan metode polimerisasi zat padat pada suhu 150C ........................................................................................................... Diagram alir Pembuatan PDLLA dengan metode polimerisasi zat padat pada suhu 180C .......................................................................................................... Spektrum FTIR asam laktat dan PLA literatur..................................................... Data hasil pengukuran viskositas intrinsik pada berbagai sampel........................

12 12 13 14

PENDAHULUAN
Kesadaran penduduk dunia terhadap pelestarian lingkungan hidup semakin meningkat seiring dengan meningkatnya masalah lingkungan yang timbul akibat kegiatan manusia sehari-hari. Salah satu indikator tersebut adalah meningkatnya jumlah produksi plastik biodegradabel dari tahun ke tahun. Data Badan Pusat Statistik (BPS) yang dikutip oleh Pranamuda (2001) menunjukkan bahwa produksi plastik biodegradabel diproyeksikan akan mencapai 1,200,000 ton atau menjadi 1/10 dari total produksi bahan plastik pada tahun 2010. Jumlah ini meningkat 1000 dari produksi plastik biodegradabel pada tahun 1999, yaitu sebesar 2.500 ton atau 1/10000 kali dari produksi bahan plastik. Poli(asam laktat) (PLA) menjadi kandidat yang menjanjikan sebagai bahan alam terbarukan (renewable resources) untuk pembuatan plastik. Hal ini dikarenakan PLA dapat diproduksi dari bahan alam seperti patipatian (Gray 2006). Pengunaan PLA sebagai bahan pembuat plastik tentu saja akan mengurangi masalah yang diakibatkan oleh sampah. Penggunaan PLA tidak hanya terbatas pada bahan pembuatan plastik biodegradabel. Namun, PLA dapat pula dikembangkan sebagai bahan penyalut atau pengungkung obat (Robani 2004, Lu & Chen 2004), industri medis, dan industri tekstil. Aplikasi PLA sebagai bahan pengganti plastik konvensional masih belum maksimum karena harganya relatif tinggi. Tingginya harga PLA dapat dikarenakan proses pembuatannya yang memakan biaya yang tinggi. Oleh karena itu, penyederhanaan dan pengoptimalan dalam pembuatan PLA perlu diteliti lebih lanjut guna mengurangi biaya pembuatan PLA. Pengoptimalan kondisi yang dilakukan pada penelitian ini adalah kondisi waktu polimerisasi, suhu, dan penggunaan katalis. PLA dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu polikondensasi asam laktat dalam larutan pada kondisi tekanan atmosfer dan tekanan tereduksi (Dutkiewicz et al. 2003), polikondensasi asam laktat secara langsung tanpa katalis (Fukuzaki et al.; Gonzales et al. 1999), reaksi pembukaan cincin, dan melt polycondensation (Kimura et al.; Lee et al. 2005). Metode yang digunakan pada penelitian ini adalah metode Fukuzaki et al. dengan beberapa perubahan, yaitu waktu polimerisasi, penambahan katalis timah(II) oktoat (SnOct2), dan suhu. Penelitian ini bertujuan melihat pengaruh suhu dan waktu

polimerisasi terhadap pembuatan PLA tanpa atau dengan penambahan katalis SnOct2 sehingga tidak terjadi pemborosan waktu dan suhu.

TINJAUAN PUSTAKA
Asam Laktat Asam laktat (asam 2-hidroksi propanoat) merupakan senyawa organik yang dihasilkan dari proses fermentasi karbohidrat oleh mikroorganisme tertentu. Asam ini dikenal pertama kali oleh kimiawan Swedia yang bernama Scheele pada tahun 1780 sebagai komponen asam dari susu. Namun, asam ini pertama kali diproduksi secara komersial oleh Charles E. Avery di Amerika Serikat pada tahun 1881 (Narayanan et al. 2004). Asam laktat merupakan asam organik tiga karbon (BM 90.08 gram/mol) yang memiliki gugus karboksil dan hidroksil. Asam yang dikenal dengan nama asam susu ini tersedia dalam bentuk L-(S)-(+)-asam laktat, dan D(R)-(-)-asam laktat (Gambar 1) (Vink et al. 2003). Dua bentuk enantiomer ini disebabkan oleh asam laktat memiliki satu atom karbon asimetris. Asam laktat yang biasa digunakan untuk pembuatan PLA adalah L-asam laktat dan campuran rasemiknya (L-asam dan Dasam laktat dengan komposisi L-asam lebih besar daripada D-asam laktat) (Dutkiewics et al. 2003).
HO C H 3C H H CO O H HO C CH 3 COO H

(a)

(b)

Gambar 1 Rumus molekul D-(R)-(-)-asam laktat (a) dan L-(S)-(+)-asam laktat (b) (Vink et al. 2003). Asam laktat merupakan zat yang berbetuk cair tidak berwarna dan tidak berbau. Asam 2hidroksipropanoat memiliki titik didih 122C dan titik leleh 18C. Asam yang dapat menyebabkan rasa lelah pada tubuh ini memiliki densitas sebesar 1.21 g/cm3 (Wikipedia 2006). Asam laktat bersifat asam dengan kekuatan pH 2.8 (10 g/L H2O pada suhu 20C). Asam laktat 10 kali lebih asam apabila dibandingkan dengan asam propanoat. Hal ini disebabkan adanya gugus hidroksi pada posisi . Asam laktat akan melepaskan proton dan membentuk laktat apabila dalam suatu larutan asam atau netral. Asam Laktat larut dalam air

dan pelarut organik yang larut dalam air, seperti etanol (Wikipedia 2006). Polikondensasi Polimerisasi kondensasi merupakan suatu proses pembuatan polimer yang melibatkan pelepasan molekul kecil seperti air, HCl, dan metanol. Pembentukan polimer secara kondensasi dapat dilakukan pada monomer yang memiliki gugus hidroksil dan karboksilat seperti asam laktat dan asam glikolat. Pembentukan polimer dengan cara ini diawali dengan saling bereaksinya monomer dengan monomer membentuk dimer dan air. Setelah itu, dimer yang terbentuk bereaksi dengan monomer membentuk trimer. Trimer yang telah terbentuk dapat bereaksi dengan dimer membentuk pentamer atau dapat pula bereaksi dengan monomer dan dimer. Reaksi ini terus berlangsung sampai terbentuk polimer. Reaksi polikondensasi bersifat dapat balik sehingga air yang dilepaskan harus dipindahkan untuk menghasilkan polimer yang memiliki bobot molekul yang tinggi (Allcock & Lampe 1981). Polikondensasi dapat dilakukan baik pada cairan maupun padatan yang dikenal dengan melt polycondentation. Kedua metode tidak jauh berbeda, perbedaannya hanya pada monomer yang digunakan. Polimer yang dapat dibuat dengan metode melt polycondentation adalah PLA yang dibuat dari Na-kloropropionat dan PGA yang dibuat dari Na-kloroasetat. Molekul kecil yang dilepaskan pada pembentukan PLA dan PGA tersebut berupa garam NaCl (Kimura et al.; Lee et al. 2005), sedangkan polimer yang dibuat dengan polikondensasi biasa diantaranya adalah PLA yang dibuat dari asam laktat, poli(asam glikolat) (PGA) yang dibuat dari asam glikolat, poliester, poli(kaprolakton), dan nilon 66 yang dibuat dari heksametilen diamin dan asam adipat (Tripod 2007). PLA PLA merupakan poliester alifatik serbaguna yang tersusun dari monomer asam laktat. PLA dapat berupa poli(L-asam laktat) (PLLA) maupun poli(DL-asam laktat) (PDLLA). PLLA merupakan poliester semikristalin dan PDLLA merupakan poliester amorf (Gruber & OBrien 2002). Rumus molekul PLLA, PDLA dan PDLLA disajikan pada Gambar 2.
HO

CH3 O

CH3 OH O

CH3

O O

(a)
O O

CH3

H3C

(b)

(c)

Gambar 2 Struktur kimia PDLLA (a), PLLA (b), dan PDLA (c) (Arches 2006). Pembuatan PLA dapat dilakukan dengan beberapa cara, yaitu polikondensasi asam laktat, reaksi pembukaan cincin laktida, dan solid state polymerization atau melt polycondensation. Metode yang dipakai pada penelitian ini adalah pemanasan asam laktat pada suhu tinggi dengan atau tanpa katalis. Katalis yang digunakan pada penelitian ini adalah timah(II) oktoat (SnOct2). Rumus molekul SnOct2 disajikan pada Gambar 3.
O O

Sn
O O

Gambar 3 Struktur kimia timah(II) oktoat (SnOct2) (Badami 2004). Polimerisasi asam laktat menjadi PLA secara polikondensasi dapat dilakukan dengan berbagai macam cara, yaitu polikondensasi asam laktat dalam pelarut organik pada kondisi tekanan atmosfer dan tekanan tereduksi (Dutkiewicz et al. 2003), polikondensasi langsung asam laktat tanpa katalis (Fukuzaki et al.; Gonzales et al. 1999), dan melt polycondensation (Kimura et al.; Lee et al. 2005). Polikondensasi asam laktat dalam pelarut organik akan menghasilkan bobot molekul yang lebih tinggi apabila dibandingkan dengan metode lainnya. Namun, metode ini memiliki beberapa kelemahan, yaitu waktu dan pelarut yang dibutuhkan relatif lebih banyak. Pembentukan PLA melalui reaksi pembukaan cincin dapat dilakukan dengan cara menambahkan inisiator yang tepat pada laktida. Berdasarkan pada jenis inisiatornya, polimerisasi pembukaan cincin laktida dapat digolongkan menjadi polimerisasi anionik,