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QCMS ET FICHES
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Tutorat Associatif Toulousain
ATOMISTIQUE
QCM 1 :
A. La charge du neutron est comme celle du proton égale à 1,602.10-19C.
B. L’atome est constitué de nucléons : les neutrons et les protons.
C. Un atome est formé d’un noyau électriquement neutre et des électrons qui gravitent autour.
D. Un cation est un atome qui a perdu un ou plusieurs électron(s).
E. Un nucléide est caractérisé par le nombre de masse A, par le numéro atomique ou nombre
de nucléons Z et par X représentant l’élément.
QCM 2 :
A. Deux isotopes d’un même élément se différencient par le nombre de masse A.
B. Parmi les trois isotopes de l’hydrogène, seul le tritium est radioactif.
C. Le 31P est utilisé comme marqueur radioactif pour les techniques d’hybridation.
D. Tous les isotopes d’un même élément sont stables
E. La masse des électrons au sein de l’atome est aussi importante que celle du noyau.
QCM 3 :
A. Pour obtenir la masse atomique d’un élément, on prend son nombre de masse car ces deux
valeurs sont identiques.
B. Les propriétés chimiques d’un élément sont dues à sa structure électronique.
C. Tous les isotopes d’un même élément n’ont pas les mêmes propriétés chimiques car ils ont un
nombre d’électrons différents.
D. Soit un noyau composé de 34 nucléons :17 protons et 17 neutrons, l’atome correspondant
possède 34 électrons.
E. Tous les isotopes artificiels produits par bombardement sont radioactifs.
QCM 14 :
A. Soit un nucléide X ayant un Z égal à 19 et un nombre de masse égal à 40 : son nombre de
neutrons est de 21.
B. Dans le 4020Ca2+ le nombre d’électrons est de 22.
C. La masse de l’atome d’hydrogène est supérieure à 1uma.
D. Le Carbone a pour masse atomique moyenne 12.
E. L’isotope 136C possède 13 protons.
C. Sachant que H3PO4 se dissocie en ions H+ et PO4- - -, la concentration en ions PO4--- est de
500mM.
D. Sachant que H3PO4 se dissocie en ions H+ et PO4- - -, la concentration en ions PO4--- est d’environ
167mM.
E. Sachant que H3PO4 se dissocie en ions H+ et PO4-- -, il y a 3,011x1023 ions PO4--- dans 1 ml de cette
solution.
QCM 19: En considérant la liste suivante : 14C, 21H, 9F, 126C et 16O.
A. Cette liste contient deux nucléides.
B. Cette liste contient trois éléments.
C. Le 12C est un isotope du 14C.
D. Le 14C possède deux électrons de plus que le 12C.
E. L'unité de masse atomique (uma) est définie comme étant le 1/12 de la masse d'un atome
de 14C.
QCM 20 : Pour fabriquer une solution I on dissout 1 pM de méthane (CH4) dans 400ml
d'eau :
A. La masse molaire du méthane est de 16g/mol.
B. La solution I contient 6,022.1011 atomes de méthane.
C. Si l'on rajoutait 400ml d'eau à cette solution I, le nombre d'atomes de méthane serait
d'environ 4,8.1011.
D. Si on compare cette solution I à une autre solution II qui contient 0,4 pmol de méthane, le
nombre d'atomes présents dans les deux solutions I et II est le même.
E. La solution I contient 0,6.1011 atomes d'hydrogène.
QCM 1 : D
A. La charge du neutron est nulle mais par contre l’électron a la même valeur de la charge que celle
du proton en valeur absolue.
B. Noyau=neutrons + protons=nucléons et on a des électrons qui gravitent autour du noyau pour
former l’atome.
C. Le noyau est chargé positivement à cause des protons le constituant.
E. Numéro atomique ou nombre de protons: Z .
QCM 2 : AB
C. Il n’est pas radioactif, on utilise le 32P* et le 33P*.
D. Certains sont radioactifs donc instables.
E. Un électron est 1000 fois plus léger que chacun des nucléons du noyau.
QCM 3 : BE
A. Car pour calculer la masse atomique moyenne, il faut tenir compte des différents isotopes des
éléments (voir exemple du cours avec le chlore).
C. Les isotopes ont même Z donc même nombre d’électrons.
D. Pour un atome on a autant de charges positives que de charges négatives donc on a nbre de
protons=nbre d’électrons.
QCM 4 : A
B. Les neutrons sont, d’après leur dénomination, neutres donc n’ont pas de charge.
C. Idem.
D. La masse d’un électron est environ mille fois plus faible que celle d’un proton.
E. Par définition un atome est neutre électriquement au contraire d’un ion qui lui est chargé (+ ou -).
QCM 5 : C
A. cf. B
B. La charge élémentaire q a pour unité le Coulomb.
D. C’est la masse atomique de l’atome de carbone qui est égale à 12. Son numéro atomique est égal
à 6.
E. L’atome d’hydrogène est composé d’un proton et d’un électron uniquement.
QCM 6 : AC
B. cf. tableau de classification
D. À partir d’un certain nombre de nucléons (pour les gros atomes) certains éléments sont
radioactifs.
E. Un élément peut posséder des isotopes radioactifs.
QCM 7 : AB
C. Par définition, les isotopes d’un élément différent par leur nombre de protons.
D. Le nombre d’Avogadro est égal à 6,022.1023
E. C’est le Dalton (Da)
QCM 8 : BE
A. Seulement 4.
QCM 10 : ACDE
B. N=6,022.1023.
C. Vrai, 1 U.M.A. = 1/12 de la masse d’un atome de carbone douze (12C) donc
1 U.M.A. * N = 1/12 de la masse d’un atome de carbone douze (12C) * N
or N atome d’un élément correspond à une mole d’où
1 U.M.A. * N = 1/12 de la masse d’une mole de carbone 12
Or une mole de carbone douze pèse douze grammes d’où
1 U.M.A. * N = (1/12) * 12g
1 U.M.A. = 1/N g
1 U.M.A. = (1/6,022)*10-23 grammes.
QCM 11 : AD
B. A est le nombre total de nucléons.
C. Un élément est définit par son numéro atomique Z.
E. 3H comporte 1 proton et 2 neutrons.
1
QCM 12 : BE
A. Les protons et les électrons sont de masse différente (facteur 1000).
C. Les électrons ne sont pas des nucléons car ils ne sont pas présents dans le noyau.
D. L’atome est composé en majorité de vide, il est lacunaire.
E. Vrai, les protons et les neutrons ont sensiblement la même masse.
QCM 13 : ABCE
D. Tout est vrai sauf que l’on parle du 12C.
QCM 14 : AC
B. Car on a un atome qui a perdu 2 électrons, donc un cation, avec 18 électrons pour 20 protons.
D. Il faut tenir compte des isotopes.
E. Il a 13 nucléons, 6 protons et 7 neutrons (nbre neutrons=A-Z).
QCM 15 : ACDE
B. Une mole de 12C correspond à 12g de carbone.
QCM 16 : AB
B. Vrai, 14.0031 x 0.99635+15.0001 x 0.00365.
C. Tenir compte aussi du 15N.
D. Seulement isotope stable dans la nature (pour l’azote!).
E. Aussi 15N.
QCM 17 : ABC
B. Vrai, m = c.V.M (cf. cours) = 0.5 x 0.01 x 98=0.49g soit 490 mg.
E. n = C .N = 0.2 x 10-3 x 6.022x1023 = 3.011x1020.
QCM 19 : AC
B. O est aussi un élément caractérisé par un nombre Z.
D. Il possède deux neutrons en plus.
E. 12C.
QCM 20 : ABCE
A. Vrai, 16 + 1 + 1 = 18.
B. Vrai, 18g/mol, donc pour 25ml (g.) d'eau nous aurons 25/18=1,38 mol.
C. Vrai, nous savons que 1 mol => 6,02.1023 molécules d'eau donc
1,38 mol => 8,31.1023 molécules d'eau.
Dans une molécule d'eau nous avons 2 atomes d'hydrogène donc 8,31.1023 X 2 = 1,66.1024 atomes
d'hydrogène.
D. Il y a une concentration de 12mol/L dans la dose que l’on dilue dans 5 doses d’eau, on obtient
donc une concentration de 12 / 6 = 2mol/L.
E. Vrai, il y a 12 moles d’anis dans un litre et donc 12 x 5.10-3 = 0,06 mol dans 5mL.
QCM 21 : AC
Les isotopes ont un même Z mais un A différent.
QCM 22 : CE
A. 82 g/mol.
B. 0,0005 (mol/l) × 0,001 (l) × 82 (g/mol) = 4,1.10-5 g soit 0,041 mg.
D. Na et K appartiennent à la même colonne.
QCM 10 : Le(s)quel(s) de ces classement par ordre d'énergie croissante des orbitales est (sont)
correct(s)?
A.1s < 2s < 2p < 2d < 3s < 3p < 3d < 4s < 4p.
B.1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 3d < 4s < 4p.
C.1s < 2s < 3s < 4s < 2p < 3p < 4p < 3d.
D.1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p.
E.1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 4p < 4d.
QCM 11 :
A. Dans l’équation de Schrödinger la valeur |Ψ| fait intervenir les nombres quantiques s, n et l
qui définissent les orbitales.
B. Le nombre quantique principal n définit le niveau d’énergie de l’électron.
C. Le nombre quantique l définit l’orientation de l’orbitale.
D. On définit le nombre quantique l par n-1.
E. L’équation de Schrödinger permet de calculer la position exacte de l’électron.
QCM 13 :
A. Le nombre total d’orbitales pour le niveau n = 3 est égal à 9.
B. Pour l’orbitale s l’équation de Schrödinger est toujours positive, ce qui nous indique que sa
représentation est une symétrie axiale.
C. Il existe 3 orbitales p pour chaque niveau.
D. On ne peut pas représenter les orbitales autres que s et p car elles sont trop complexes.
E. Le principe d’exclusion de Pauli indique que deux électrons de même spin ne peuvent pas se
trouver dans la même orbitale.
QCM 14 :
A. Le principe de stabilité permet d’effectuer le remplissage des orbitales par ordre d’énergie
croissante.
Dans les items B, C et D on classe les orbitales par niveau d’énergie :
B. On peut écrire : 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p.
C. On peut écrire : 4d < 5s < 5p < 6s.
D. On peut écrire : 6s < 4f < 5d < 6p.
E. La règle de Hund explique que dans le remplissage des orbitales de même énergie, les électrons
se répartissent avec un nombre maximum de spins parallèles.
QCM 15 :
A. 10Ne : 1s2 2s2 2p6
QCM 17 :
A : Dans la classification périodique des éléments, chaque ligne correspond à une période et chaque
colonne à une famille.
B : La classification de Mendeleïev classe les éléments par leur numéro atomique Z.
C : Le nombre d’électrons maximum sur une même couche est de 32.
D : Dans la règle de Klechkowski, le niveau 4f est supérieur au niveau 6s.
E : Dans la règle de Klechkowski, le niveau 6d est supérieur au niveau 7s.
QCM 22 : L'oxygène existe essentiellement sous deux formes isotopiques 16O et 18O.
A. La configuration électronique de la forme 16O est : 1s22s22p4
B. La configuration électronique de la forme 18O est : 1s22s22p5
C. Le numéro atomique est le même pour les deux formes isotopiques.
D. Le nombre de neutrons exprimé par (A-Z) est identique pour les deux formes.
E. 16O est moins électronégatif que 18O.
QCM 28 :
A : La couche électronique définie par n=3 ne concerne que les atomes de la troisième période de la
classification.
B : La couche électronique définie par n=3 possède des orbitales de nombre quantique magnétique
égal à 3.
C : La couche électronique définie par n=3 peut contenir au maximum 18 électrons.
D : L’atome de Titane Ti (Z=22) appartient au bloc des éléments de transition.
E : L’anion Ti2+ possède, à l’état fondamental, deux électrons célibataires en d.
QCM 29 : Parmi les atomes suivants quels sont ceux qui ont tous leurs électrons appariés?
A : Na (Z=11)
B : Cl (Z=17)
C : Sc (Z=21)
D : Cr (Z=24)
E : Cu (Z=29)
QCM 36 : Soient les éléments 5B, 26Fe, 19K, 24Cr, 31Ga, 37Rb
A. Le Cr comporte une orbitale externe sphérique contenant 2 électrons.
B. Le Rb a l’énergie de 1ère ionisation la plus faible de tous ces éléments.
C. Le Bore et le Gallium appartiennent au même groupe.
D. Le Potassium a le rayon atomique le plus grand.
E. Le Fer et le Gallium sont des oligo éléments.
QCM 39 : Soient les éléments A, B, C, D et E avec 19A, 11B, 29C, 47D, 12E
A. Les composés A, B et E ont un rayon atomique classé dans l’ordre suivant E ≤ B ≤ A
B. Les composés A, B et E ont une affinité électronique faible
C. E est celui qui a l’énergie de 2ème ionisation la plus forte
D. C a comme configuration 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d9 4s2 d’après la règle de Klechkowski.
E. D et C appartiennent à la même famille.
QCM 2 : ACD
B. Il faut absolument un écran pour recueillir le spectre de l'élément testé.
E. Du modèle de Bohr.
QCM 3 : ABD
C. Il est uniquement valable pour l'hydrogène.
E. Le noyau est entre 10 000 et 100 000 plus petit que l'atome.
QCM 4 : ABDE
QCM 5 : CD
A. C’est l’inverse.
B. 8 seulement.
E. Retour à l’état fondamental.
QCM 6 : AE
B. Ce sont les orbitales p.
C. C'est l'orbitale p qui est séparée par le plan nodal.
D. Deux lobes de signes opposés.
QCM 7 : BD
A. -l<m<+l
C. l est positif
E. 0<l<n-1
QCM 8 : ACE
B. Nombre maximum de spins parallèles
D. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3
QCM 9 : BD
A. n, m, l et s
C. +½ et -½
E. Le carré.
QCM 10 : D
QCM 11 : B
A. Cce sont les nombres quantiques n, l, m.
C. l définit la forme générale de l’orbitale.
D. l entier inférieur ou égal a n-1 et supérieur ou égal à 0.
E. C’est un calcul de probabilité, ce n’est pas une position exacte.
QCM 13 : ADE
B. C’est une symétrie sphérique
C. Il n’existe pas d’orbitales p pour le niveau n = 1.
QCM 14 : ABDE
C. 5s < 4d < 5p < 6s
QCM 15 : ACD
B. Pour écrire on met toujours l’orbitale la plus petite (plus petit n) avant, même si celle-ci a une
énergie supérieure à la suivante, de toute façon l’orbitale 4s n’intervient pas : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4.
E. Il y a plusieurs erreurs : même chose que pour la B (ordre d’écriture pas respecté) ; et il s’agit
d’un cas particulier où on sature la dernière couche afin de donner d’avantage de symétrie à l’atome
(3p6 3d10; 4s1) comme pour 24Cr.
QCM 16 : ABDE
C. Car …..4s1 3d5, c’est une rétrogradation
QCM 17 : ABCDE
D. Voir la règle de Klechkowski.
QCM 18 : AD
B. Métaux alcalins
C. De la période précédant la leur.
E. Tous les électrons des gaz rares sont appariés.
QCM 19 : CD
A. Nombre de neutrons= A-Z.
B. L’énergie de première ionisation sur une même ligne varie dans le même sens que le numéro
atomique.
E. 1s2 ; 2s2 donc il possède deux électrons appariés.
QCM 20 : CDE
A. C’est le plus stable (gaz rare).
B. Le plus petit
QCM 21 : BCD
[28Ni] = 1s22s22p63s23p63d84s2.
A. Il conduit entre autres à l'ion Ni2+ de configuration électronique : 1s22s22p63s23p63d8
B. Vrai, [28Ni] = 1s22s22p63s23p63d84s2. On a donc 2 electrons célibataires sur 3d8
C. Vrai, [26Fe] = 1s22s22p63s23p63d64s2
D. Vrai, car [18Ar] = 1s22s22p63s23p6
E. Le cuivre (Z=29) possède un électron de plus que le nickel.
QCM 22 : AC
B. La configuration électronique de la forme 18O est : 1s22s22p4 comme 16O.
C. Vrai, il s'agit d'isotopes donc Z(16O)=Z(18O).
D. 16O= 8 neutrons tandis que 18O = 10 neutrons.
E. Les isotopes ont les mêmes propriétés chimiques donc la même électronégativité.
QCM 24 : BD
A. Alcalin.
C. C'est l'inverse.
E. Ce sont les élements de la même famille car même nombre d'électrons externes.
QCM 25 : CE
A. C'est le 4ème de la 4ème période.
B. C'est le 1er élement.
D. Z=12.
QCM 26 : AE
B. La règle de l'octet s'applique uniquement aux éléments de la 2ème et 3ème période.
C. D'après la règle de l'octet lors d'une liaison covalente simple,les deux atomes impliqués dans la
liaison évoluent vers une structure externe de 8 électrons (il s'agit de la structure externe d'un
gaz rare).
D. L'atome P possède sur sa couche externe 3 électrons célibataires (et un doublet d'électrons).
E. Vrai, l'oxygène: 2s2 2p4 donc 2 électrons célibataites et 2 doublets d'électrons.
QCM 27 : AC
B. C'est l'inverse.
C. Vrai, car l'atome de chlore est plus électronégatif que l'hydrogène.
D. Le donneur d'électrons est une base de Lewis.
E. Les liaisons ioniques s'obervent uniquement dans les cristaux de sel, dans le vide et dans les
milieux hydrophobes.
QCM 28 : CD
A. 4è période
B. n=3, d’où l=0 ou l=1 ou l=2, donc m compris entre -2 et +2.
E. Car Ti2+ est un Cation.
QCM 29 : Ø
Méthode : il faut écrire la structure électronique de chacun et on se rend compte qu’ils possèdent
tous au moins un électron célibataire.
QCM 30 : ABC
D. Le rayon atomique diminue.
E. C’est la somme : énergie de 1ère ionisation + énergie de 2ème ionisation.
QCM 31 : ABCD
E. D appartient à la 5ème période.
QCM 32 : ABD
C. L’O2 est réduit par les électrons.
E. Elle nécessite de l’énergie : elle est endothermique.
QCM 34 : ACE
B. Inférieure à Z et supérieure à X.
D. X (= Ca) n’appartient pas aux métaux de transition.
QCM 35 : BE
A. Plus forte
C. Anion
D. Ces réactions ne libèrent pas d’énergie mais en absorbent.
QCM 36 : BC
A. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d5 4s1
D. C’est le Rb
E. Le Ga n’est pas un oligo élément.
QCM 37 : ACE
B. L’affinité électronique diminue en descendant dans la même colonne.
D. Car il y a répulsion de l’électron ; la réaction est donc endothermique.
QCM 38 : ACD
B. Transcription
E. Egalement toxiques si doses élevées
QCM 39 : ABE
C. Plus faible
D. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s1 : ne pas oublier la rétrogradation!
QCM 40 : BCD
A. Dans une période l’électronégativité augmente de gauche a droite.
E. Dans la molécule d’acide chlorhydrique le doublet est plus proche du chlore.
QCM 41 : BCD
A. Seulement le cuivre et le brome.
E. Se termine en 3s²3p3.
QCM 42 : B
A. Attention c’est |Ψ²| qui représente la probabilité de présence de l’électron.
C. C’est le nombre de spin s.
D. l est compris entre 0 et n-1.
E. Il en possède 9.
QCM 43 : ACE
B. Il s'agit d'une exception : 3d54s1 : il n’y a donc qu’un seul électron sur la couche externe
qui est 4s.
D. Il doit obligatoirement être excité pour avoir une orbitale vide.
QCM 45 : BDE
A. n est toujours supérieur à zéro.
C. l est inférieur ou égal a n-1.
E. Vrai, il s’agit d’un électron 2p.
QCM 46 : CD
A. C'est l'inverse car l'affinité électronique augmente vers la droite dans la classification.
B. K donne un ion monovalent: K+ tandis que le Ca donne un ion bivalent Ca++.
D. Vrai, l'ion Ca++ monte au niveau du 18Ar et l'ion Br- à celui du 36Kr.
E. 24Cr : 1s² ; 2s² 2p6 ; 3s² 3p6 3d5 ; 4s1.
F S F
B.
C O
C. O
C O
D. O
E. H O H
QCM 14 :
A. La molécule 1 possède 2 liaisons σ et 1 liaison π.
B. La molécule 1 possède 1 liaison π et 2 liaisons σ.
C. La molécule 4 respecte la règle de l’octet.
D. Dans la molécule 4 les liaisons entre les atomes sont formées par recouvrement axial d’orbitales
atomiques.
E. Seules les orbitales atomiques de type s peuvent donner des orbitales moléculaires de type σ.
QCM 16 :
A. La longueur de H2C CH2 est plus longue que HC CH : la double liaison est donc plus
solide.
B. Les électrons d’une liaison π sont plus proches que ceux d’une liaison σ.
C. Dans la classification périodique, quand on descend dans une famille, l’orbitale moléculaire est
plus petite.
D. La molécule de N2 est polarisée.
E. En descendant dans le tableau périodique au niveau d’une famille, la polarisabilité augmente et la
polarisation diminue.
QCM 20 :
A. Une liaison π se crée par recouvrement axial.
B. Les liaisons de Pauling permettent de donner une extension à la théorie de Lewis.
C. Le doublet est plus près de l’atome le plus électronégatif.
D. Plus on descend dans le tableau, plus la polarisation augmente mais plus la polarisabilité
diminue.
E. Chaque orbitale apportant son électron célibataire peut établir une liaison covalente avec un
atome d’H.
QCM 21 :
A. Dans NH3, l’atome d’azote est hybridé sp3
B. Pour former NH3 l’azote ne nécessite pas d’excitation puisqu’il est trivalent à l’état fondamental.
C. Dans NH3, les angles sont de 107°5, cela est dû au volume plus important qu’occupe le doublet.
D. Une liaison donneur-accepteur du doublet de NH3 avec un proton H+ permettrait de former l’ion
NH4+.
E. Pour s’hybrider sp3, le carbone doit rester à l’état fondamental.
QCM 24 :
A. L’hybridation sp entraîne l’apparition d’une structure linéaire entre les deux atomes. L’angle
entre les deux atomes est de 180°.
B. Une triple liaison signifie forcément qu’il y a une hybridation sp.
C. Les orbitales p vacantes vont donc se recouvrir de manière axiale et permettre l’apparition de
liaisons π.
D. La molécule d’acétylène est constituée d’une triple liaison : une liaison π et deux liaisons σ.
E. L’alcène C2H4 a une structure linéaire et l’alcyne C2H2 a une structure plane.
QCM 39 : Soit les ions NO2 - et NO2+ ainsi que la molécule de NO•, on donne 7N et 8O
A. Les ions sont engagés chacun dans une double liaison et une liaison dative.
B. Ces 3 particules ont toutes un doublet non liant disponible sur l’azote.
C. NO2+ est hybridé sp donc tous les atomes sont alignés.
D. NO2- est hybridé sp2, donc la molécule est plane.
E. NO2- et NO2+ sont diamagnétiques alors que NO• est paramagnétique.
QCM 40 : Soit les molécules : IF4- et SeF4, sachant que l'iode est le 4ème halogène de la
classification périodique des éléments chimiques, le fluor le 1er, que le sélénium est de la
famille de l'oxygène et fait partie de la 4ème période. I et Se sont au centre de leur molécule
respective.
A. Dans (IF4)-, l'iode est hybridé sp3d2. Dans SeF4, le sélénium est hybridé sp3d1.
B. IF4- a une forme carrée.
C. Ces deux molécules ont la même géométrie en VSEPR.
D. Ces deux molécules ont un moment dipolaire nul.
E. Le Fluor et l'Iode étant tous deux de la même famille, par symétrie, on pourra créer la molécule
de FI4-.
QCM 45 :
A. Dans NH3 et H2O et l'azote et l'oxygène ont la même hybridation sp3d.
B. Ces 2 molécules ont un angle différent entre les atomes. Ceci étant dû à la présence des doublets
non liants sur l'azote et l'oxygène.
C. Cela s'explique par le fait que les doublets non liants occupent un volume plus important dans
l'espace qu'une orbitale s. Donc NH3 a un angle plus ouvert que H2O.
D. PCl5 est hybridé sp3d et donc présente une structure bipyramidale trigonale.
E. Un atome hybridé sp3d2 au sein d'une molécule a vu fusionner au niveau de sa couche de valence
son orbitale s, ses 2 orbitales p et ses 3 orbitales d pour former 5 orbitales hybrides sp3d2 identiques.
QCM 1 : AB
C. Le pentachlorure de phosphore ne respecte pas la règle de l’octet.
D. La première période de la classification ne respecte pas la règle de l’octet.
E. Les halogènes ont 1 forte tendance à récupérer 1 électron pour adopter la configuration
électronique du gaz rare qui les suit dans la classification.
QCM 2 : ADE
B. Les électrons sont répartis de manière homogène entre les 2 atomes.
C. La polarisation d’une molécule n’a rien avoir avec la présence de double liaison.
QCM 3 : AD
B. Plus l’atome est électronégatif plus il est avide d’électrons.
C. La molécule de N2 n’a pas de moment dipolaire ; les deux atomes ont la même charge.
E. Une molécule polaire → liaisons polarisées
Des liaisons polarisées ne signifient pas forcément que la molécule est polaire.
QCM 4 : CE
A. Les formes limites ne représentent pas la réalité.
B. Entre le Carbone et l'Oxygène il y a une double liaison covalente et l'oxygène donne un doublet
au carbone (liaison de coordination) qui possède une orbitale vide: l'oxygène est donc une base
de Lewis.
C. Vrai, l'ammoniac possède sur sa couche externe trois électrons célibataires qui font une liaison
simple avec les 3 atomes d'hydrogène; le doublet d'électron de l'azote peut faire une liaison dative
avec un proton pour donner l'ion ammonium.
D. Le dioxyde de carbone est une molécule symétrique, donc elle n'a pas de moment dipolaire.
Dans BF3, l'atome de Bore est hybridé sp3 et le doublet non liant donne une disymétrie à la
molécule lui procurant un moment dipolaire.
E. Vrai, car le caractère ionique évolue dans le même sens que l'électronégativité et F est plus
électronégatif que I.
QCM 5 : ABCD
E. F Pour les liaisons ioniques l’énergie de liaison varie en fonction du milieu (cf énergie de liaison
dans l’eau)
QCM 6 : E
QCM 8 : E
A. Une liaison σ et deux liaisons π.
B. La polarisabilité est plus grande dans les liaisons π que dans les liaisons σ, car les doublets de π
sont plus éloignés des noyaux => densité moindre et polarisabilité plus grande dans les triples
liaisons.
C. Seulement valable dans les molécules comme CH4 où les liaisons sont simples.
D. Il existe des recouvrements axiaux entre 2 orbitales p, par exemple dans les triples liaisons.
QCM 9 : BE
A. L’Accepteur est un Acide de Lewis.
B. Vrai, c'est dans l'eau que la différence d'énergie de liaison est significative entre une liaison
ionique et une liaison covalente.
C. C’est la liaison π qui empêche la rotation.
D. La couche externe d’un atome de chlore a pour remplissage : 3 s2 3 p5 : il y a
donc trois paires d’électrons et un électron célibataire.
E. Vrai, le terme de «polarisable» se réfere à la polarisabilité qui se compare à l'aide des rayons
atomiques (ne pas confondre avec la polarisation).
QCM 10 : ABD
Le doublet non liant de N réalise une liaison dative avec l‘orbitale vacante de B. La molécule est
électriquement neutre !
D. S est à l’état excité comme l’O dans la molécule POCl3 du cours (structure électronique
externe identique)
QCM 12 : AC
B. S a 2 valences car 2 électrons célibataires.
D. C a 4 valences car 4 électrons célibataires (état excité).
E. Il manque un doublet non liant sur O !
QCM 13 : ABC
A.
D. Liaisons ioniques
E. Liaisons datives
QCM 14 : D
A. 1 liaison σ et 2 liaisons π
B. question d’attention!
C. 2 doublets d’électrons autour de Be (2 orbitales 2p vacantes sur Be)
D. liaisons σ
E. pas uniquement s : s+s, s+p ou p+p.
QCM 15 : ADE
B. Pyramide à base triangulaire.
C. Est réduit à 107°.
QCM 17 : ADE
B : F il est excité.
C : F aucun.
D : V et 3 non liants.
E : V c’est un tétraèdre : pyramide à base triangulaire.
QCM 18 : CD
A. Inverse.
B. Br étant plus électronégatif, il attire les électrons.
E. CH4 est apolaire et ne peut donc pas déformer Kbr.
QCM 19 : ABD
C. F : elles sont identiques.
E. F : l'angle est de 109°5 ou inférieur si présence de doublets non liants, 120° est l'angle de
l'hybridation sp2.
QCM 20 : BCE
A. C'est la σ qui se forme par recouvrement axial.
D. C'est le contraire.
QCM 21 : ABCD
E. Il doit passer à l'état excité.
QCM 22 : ACE
B. Il augmente.
D. Seulement latéral.
QCM 23 : AE
B. sp3 : tétraèdre parfait et sp2 : structure coplanaire.
C. C’est le doublet non liant de N qui participe à cela.
D. Pas le NH3.
QCM 24 : AB
C. De manière latérale.
D. Une liaison σ et deux liaisons π .
E. Alcyne sp linéaire, et alcène sp2 plane.
QCM 25 : CE
A. 3 de120° et 6 de 90°.
B. Seul le P peut délocaliser des électrons dans les couches d. N appartenant à la période 2 ne peut
pas envoyer des électrons dans les orbitales d car il n’en a pas.
D. Les deux liaisons perpendiculaires sont plus longues que les 3 autres.
QCM 27 : ADE
B. Ce cas est une exception à la règle de l’octet.
C. Recouvrement axial.
QCM 28 : E
A. Dans la molécule d’eau l’angle entre les liaisons est de 104,5° et l’atome d’oxygène est hybridé
sp3
B. cf A
C. Un doublet non liant occupe un volume plus important qu’une liaison
D. Il existe plusieurs possibilités. Exemple : NH3 l’atome d’azote est hybridé sp3 et fait trois liaisons
σ et a un doublet non liant.
QCM 29 : ABD
C. C’est un triangle dont le centre est l’atome hybridé sp2
E. L’orbitale vide se dispose perpendiculairement par rapport au plan de la molécule
QCM 30 : ABE
C. C’est une bipyramide trigonale
D. Deux liaisons sont plus longues que les trois autres
QCM 31 : ABE
C. Les carbones sont hybridés sp
D. Elle a une forme de tétraèdre (le Phosphore a un doublet non liant : il est hybridé sp3)
QCM 32 : AD
B. Fe ferreux.
C. Liaisons datives.
E. Bipyramide à base carrée.
QCM 33 : D
A. Recouvrement latéral.
B. Recouvrement axial.
C. Uniquement 2p pures.
E. Orbitale pure uniquement s et p pas d ni f.
QCM 34 : ABD
C. Pas sp3d ni sp3d2.
E. sp3 (il faut tenir compte des doublets non liants).
QCM 35 : BD
A. Attention mésomérie le C est sp2 mais les O ne sont ni sp2 ni sp3 (même s’ils sont plus proches de
sp2).
C. La molécule NCl5 ne peut pas exister.
E. Le C est hybridé sp c’est le fer qui est sp3d2.
QCM 37 : AC
A. A noter tout de même que l'hybridation des orbitales moléculaires permet d'expliquer la
géométrie des molécules alors que la théorie VSEPR permet de prévoir cette géométrie. Elles sont
donc complémentaires...
B. Les liaisons multiples sont considérées comme une seule paire.
C. Attention à ne pas compter la triple liaison à part !!!
D. NH3 a 4 paires d'électrons (3 liantes et 1 non liante appartenant à l'azote).
E. N'existe pas encore, à inventer...
QCM 38 : ACE
A. Le soufre est au centre de deux liaisons covalentes pures avec des complexes hydroxyles (OH) et
deux liaisons datives avec des atomes d'oxygènes sous forme excitée.
B. idem
C. idem
D. sp3
E. Selon VSEPR, quatre paires d'électrons entourent le soufre donc l'acide sulfurique a une
géomètrie tétraèdrique.
QCM 39 : ACDE
NO2- NO2+ NO .
A. voir schéma
B. pas NO2+ qui a son seul doublet engagé dans une liaison dative
C. voir schéma
D. voir schéma
E. voir schéma
QCM 41 : ABD
C. Elles sont perpendiculaires entre elles.
E. La position est incertaine.
QCM 42 : ABDE
C. (voir cours : il n’existe pas d’électrons célibataires)
QCM 43 : CDE
A. Car spin= -1, 0, 1 (voir cours).
B. Le singulet est diamagnétique alors que le triplet est paramagnétique.
QCM 44 : BCD
A. Bivalent.
E. De type sp2.
QCM 45 : BCD
A. sp3 (4 paires d'électrons pour l'azote ainsi que pour l'oxygène).
C. Vrai, NH3 = 1 doublet non liant et H2O = 2 doublets non liants.
D. Vrai, P : 3s2 3p3 Son excitation donne 3s1 3p3 3d1 Fusion des orbitales pour la formation de 5
orbitales hybrides sp3d.
E. Hybridation sp3d2 = 6 orbitales hybrides sp3d2 issu de la fusion d'une orbitale s, de 3 p et
de 2 d !!!
QCM 46 : CE
A. Liaison p.
B. sp2 (on compte 3 paires d'électrons pour chaque carbone de la double liaison).
D. Attention !! Si hybridation sp2, il y a une orbitale p non hybridée :
s p HYBRIDATION sp2 p
QCM 47 : AC
B. C'est la défintion même de l'indice de liaison (voir cours !!!!).
D. Le principe du spin opposé est toujours en vigueur donc une seule valeur possible : 0 !!!! C'est
pour ca qu'on le nomme oxygène singulet.
E. Théorie seulement valable au niveau moléculaire.
OH
OH
QCM 8 : On donne : acide oléique C18H34O2 , on le considère hydrophobe pour les besoins de
l’exercice.
A. Il n’y a aucune interaction entre les alcanes et les molécules d’eau.
B. Des molécules linéaires non polarisées peuvent avoir tendance à s’associer entre elles par des
liaisons de Van der Waals.
C. Les rotations successives d’une fourchette dans un bol rempli d’un mélange d’acide oléïque
(huile) et d’acide éthanoïque (vinaigre) permettent de fournir l’énergie nécessaire à l’obtention d’un
mélange homogène pérenne : la vinaigrette.
D. Les liaisons hydrophobes et hydrophiles conditionnent les reconnaissances spécifiques entre les
protéines.
E. Dans un milieu hydrophobe, les liaisons hydrophiles sont impossibles.
QCM 1 : ABDE
C. Les forces de dispersion sont aussi appelées forces de London.
QCM 2 : A
B. Non polarisées au départ
C. Toutes appartiennent aux forces de Van Der Waals
D. Les forces de London s’exercent entre deux molécules non polarisées au départ. L’un d’eux subit
une modification de son nuage électronique et se polarise spontanément.
E. Pas pour les forces de London
QCM 3 : ABDE
C. Le nuage électronique est plus grand et plus déformable.
QCM 4 : ABD
C. Pour calculer le rayon de Van der Waals, les molécules doivent établir des liaisons
électrostatiques mais pas de liaison covalente (dont le recouvrement latéral est un exemple)
E. Il s’agit de liaisons covalentes intramoléculaires donc calcul du rayon de covalence.
QCM 5 : ABDE
C. Il s’agit d’une des exceptions, puisque l’atome de Fluor peut donner des liaisons hydrogène avec
d’autres molécules. Il est donc plus difficile de séparer les molécules, d’où une température
d’ébullition supérieure.
E. Vrai, Les 2 groupements hydroxyles de l’ortho diphénol étant à proximité, ils vont pouvoir se lier
par une liaison hydrogène. Ils se lieront donc moins aux molécules voisines, d’où une température
d’ébullition inférieure par rapport au méta diphénol, qui lui n’aura pas de liaison hydrogène
intramoléculaire.
QCM 6 : E
A. Elle concerne les atomes électronégatifs de petite taille : F, O, N.
B. L’énergie de liaison d’une liaison hydrogène est très inférieure à celle d’une liaison covalente.
Les liaisons hydrogène sont des liaisons de faible énergie.
C. C’est la structure secondaire (hélices α, feuillets β) de la protéine qui est modifiée. La structure
primaire correspond à l’enchaînement des acides aminés.
D. L’appariement des bases se fait par 2 liaisons hydrogène pour l’adénine et la thymine, et par 3
liaisons pour la cytosine et la guanine.
QCM 7 : ACDE
A. Elles interviennent par exemple dans la reconnaissance Antigène-Anticorps.
B. Les alcanes linéaires sont des composés hydrophobes.
C. Une même molécule peut avoir une partie hydrophile et une partie hydrophobe (exemple : les
acides gras), et donc engendrer les 2 types de liaisons.
QCM 8 : ABD
C. Le mélange est homogène pour un temps seulement : il va avoir tendance à redescendre vers un
niveau énergétique plus bas en expulsant l’acide éthanoïque (hydrophile).
E. Des molécules hydrophiles peuvent se regrouper en un endroit précis et développer entre elles
des liaisons hydrophiles, à l’image de ce que fait une goutte d’eau dans de l’huile.
CHIMIE
ORGANIQUE
GENERALE
QCM 3 : Nomenclature
CH3
CH3
H3 C
CH3
A. Le composé ci-dessus est le 1-isopropyl-2-méthyl butane.
B. Le composé ci-dessus est le 2,4-diméthyl hexane.
C. Ce composé comprend 4 carbones primaires, 2 carbones secondaires et 2 carbones tertiaires.
D. Ce composé correspond à la formule topologique suivante :
QCM 7 : Nomenclature
A. Le 2-méthylpropan-2-ol a un radical butyl secondaire.
B. Le 2-méthylpropan-1-ol a un radical isopropyl.
H3 C CH CH3
NH2
C. Le composé suivant est le 2-aminopropane ou isopropylamine.
D. La molécule suivante est le 2-phénylbutane
H3 C CH CH2 CH3
QCM 10 : Isomérie
A. Des isomères de fonctions correspondent à des composés ayant la même formule brute mais
présentant des fonctions chimiques différentes.
B. À la formule brute C4H8O2 ne répondent que des molécules possédant une double liaison ou un
cycle.
C. Des isomères de position possèdent la même fonction chimique mais c’est la position de la
fonction sur la chaîne carbonée qui change.
D. Le butan-1-ol et le butan-3-ol sont des isomères de position.
E. Dans l’isomérie dite de squelette, on ne modifie pas la nature de la fonction principale.
QCM 11 : Tautomérie
A. Les tautomères correspondent à des isomères de position capable de se transformer
réversiblement l’un en l’autre.
B. Dans le cas de l’acétone, l’équilibre céto-énolique est déplacé vers l’énol.
C. Dans le cadre de la tautomérie céto-énolique, on assiste au déplacement d’une double liaison
C=O vers C=C.
D. Une base pyrimidique telle que l’uracile peut également être le siège de tautomérie : il y a
migration des hydrogènes (H) vers les atomes d’azote (N).
E. La tautomérie, isomérie de constitution, peut expliquer la réactivité préférentielle de certains
composés.
H NH2
Cl
C C
C COOH
Cl CH2
Cl
QCM 14 : Soit la formule brute C3H6O. On donne quelques formules développées planes
issues de cette formule brute:
A. Il est possible de trouver une molécule de structure éthylénique à partir de cette formule brute.
B. Il existe 5 isomères de cette formule brute.
C. Tous les isomères de la formule brute donnée comportent au moins un C de configuration sp2.
D. Un des isomères de la formule brute donnée a une action sur la lumière polarisée.
E. Tous les isomères comportent au moins un C primaire.
QCM 1 : AD
B. La chimie organique est omniprésente autour de nous : carburants, textiles synthétiques…
C. La formule brute d’une molécule est suffisante pour calculer sa masse moléculaire.
E. C’est vrai, mais la formule donnée est une formule semi développée.
Formule brute : CH4N2O
QCM 2 : ACDE
B. Le CO2 est considéré comme un composé minéral
QCM 3 : A
B. Le composé est le 4-isopropylcyclohex-1-ène.
C. cf rép B
D. cf rép B
E. Il en contient 2 : le 4 et le 5
QCM 4 : BCD
A. Le composé est le 2,4-diméthylhexane.
E. Le composé est un hydrocarbure saturé.
QCM 5 : ADE
A. Butanol attention le carbone 1 est primaire car lié à un seul
CH3CH2CH2CH2OH carbone
B. 2-méthylpropan-1-ol
CH3CHCH2OH Aucun carbone secondaire
CH3
C. 2-méthylpropan-2-ol
CH3
Un carbone tertiaire
CH3CCH3 Trois carbones primaires
OH
D. 2-aminopropane
CH3CHCH3 Le carbone central est secondaire
NH2
E. 3-chloro-hexane-2,4-dione
CH3CH2CHCHCHCH3 4 Carbones secondaires
OH Cl OH
QCM 7 : BCDE
A. Le 2-méthyl propan-2-ol a un radical tertiobutyl.
CH3
CH3COH
CH3
B. 2-méthylpropan-1-ol a un radical isopropyl
CH3CHCH2OH
CH3
QCM 8 : D
A. Le composé est le 4-hydroxybutanal. En effet la fonction aldéhyde est prioritaire par rapport à la
fonction alcool.
B. le composé est le γ−hydroxybutanal.
C. 4 autres isomères de fonction : acides carboxyliques, , esters, cétones et alcool.
E. On passe d’une fonction aldéhyde à une fonction cétone le composé est donc un isomère de
fonction du composé 1.
QCM 9 : ACDE
B. La fonction aldéhyde est prioritaire par rapport à la fonction cétone.
QCM 10 : ABCE
D. Attention le butan-3-ol n’ existe pas c’est le butan2-o-l (ceci est du à la priorité de la fonction
alcool).
QCM 11 : CDE
A .Les tautomères correspondent à des isomères de constitution .
B . Dans le cas de l’acétone, l’équilibre céto-énolique est déplacé vers la cétone.
QCM 12 : Ø
A. Acide (2E) 2-amino-5,5,5-trichloro-2-ènoique.
C. L’azote est lié à un seul atome de carbone, c’est donc une amine primaire.
D. Il y a 3 carbones sp3 et 3 carbones sp2.
E. Il n’y en a aucun.
QCM 14 : AD
A. Vrai,
CH3-O-CH=CH2
CH3
O
H H
N
H3C
H
H H
CH3
N
A. CH3 B. H O
H3C H3C
C2H5 H
NH2
H
H
H H
CH3 CH3
C. H3C D. HO E. H
H
H H COOH
C C
Cl 4 3
H
H CH2OH
A. Il y a au maximum 16 stéréoisomères.
B. Si son pouvoir rotatoire est -5°, son énantiomère est dextrogyre.
C. Cette molécule est chirale.
D. Sa configuration absolue est 2R 3S 4S 5R.
E. Sa configuration absolue est 2R 3R 4S 5S.
Si
Cl
H9C4 C 4 H7
CH3
H3C
H
Br Br
F H
H H3C
F
CH3
H
OH NH2
C2 H5 CH3
Br CH3
OH
C. La représentation en Newman de cette molécule est la suivante et elle est de configuration R :
CH3
H3C
H
C
ClH2C
OH ClH2C OH
D. Un méso ne possède jamais 2 carbones asymétriques de même configuration (R ou S) côte à
côte, et il est inactif sur la lumière polarisée.
E. La molécule représentée selon la projection de Fisher a pour configuration absolue : RSSS
CHO
H OH
OH H
OH H
H OH
CH2OH
QCM 6 :
A. Deux énantiomères R et S par exemple, ont même température de fusion, même température
d’ébullition, même pouvoir rotatoire et mêmes propriétés chimiques.
B. Un composé de configuration S est obligatoirement lévogyre.
C. Dans un organisme, si on utilise l’énantiomère S à la place du R, l’effet produit par R sera
reproduit par le S.
D. Deux molécules de même formule développée, l'une RRR, l'autre SSS, sont énantiomères.
E. Quand on a une molécule avec 4 carbones asymétriques, on a obligatoirement 16 stéréoisomères.
QCM 8 :
A. Le 2,3dichlorobutane en configuration 2S,3R est l’énantiomère du 2,3dichlorobutane en
configuration 2R,3S.
B. Un mélange à quantités égales de deux énantiomères est dit mélange racémique.
C. La molécule de configuration 2S,3R du 2,3dichlorobutane a une action sur la lumière polarisée
qui est l’inverse de celle du 2R,3S.
D. Si on représente le 2,3dichlorobutane en configuration 2S,3S, en projection de Newman, après
rotation, les substituants s’éclipsent.
H3C Cl
Cl Br
OH
QCM 10 :
A. Certaines molécules possèdent un rapport direct entre configuration et pouvoir rotatoire.
B. Deux énantiomères n’ont pas forcément les mêmes propriétés physiques, car ils vont avoir des
facilités différentes à faire des liaisons hydrogènes du fait de leur conformation.
C. Deux énantiomères n’ont pas forcément les mêmes propriétés chimiques, car leur configuration
va permettre une attaque plus ou moins rapide par des réactifs.
D. Les propriétés optiques de deux énantiomères sont toujours opposées.
E. Les propriétés biologiques de deux énantiomères sont souvent différentes.
A. La molécule H H et la molécule
O
H OH
HO H
O correspondent en fait à une seule et unique molécule
puisqu’il suffit de faire pivoter la double liaison pour retrouver l’autre.
B. Pour une longue chaîne carbonée, le simple changement de configuration d’une double liaison ne
va avoir que très peu de conséquences.
C. La molécule 4amino,2bromo,3chloro,1iodocyclobutane est l’énantiomère de la molécule
1amino,3bromo,4chloro,2iodocyclobutane.
D. La molécule 1bromo,2chlorocyclobutane dans sa configuration cis est soit 1R,2R, soit 1S,2S.
E. La molécule 1,2dichloroethane dans sa configuration 1R,2S est un composé actif sur la lumière
polarisée. .
B.
C.
.
D.
A. B. C.
D.
A. B. C. D.
E.
QCM 16 : Parmi les représentations ci-dessous qui utilisent la projection de Cram, quelle(s)
est (sont) celle(s) qui lui correspond(ent ):
A B.
C. D.
A. B. C.
D.
E.
A. B. C.
D.
Cl H COOH H OH Cl
COOH COOH
H
QCM 27 : Parmis les composés suivant, lesquels ont leur carbone asymétrique R?
H3C H2N H5C6
OH HO
A
C COOH
B CH3
H5C2
H HO O HS H
H3C
D H
HO
E
H3C CH2 C OH
C CH
H H5C2
H3C C6H5
H OH H SH
HO R S COOH
R
S
H H H Cl HO H
H OH HO H
H SH Cl H
H Cl HS H
H OH HO H
CH2OH
COOH
HO H H OH
Cl H
Cl H OH
H
H
Cl
CH2OH CH3 CH2OH
4 5
CHO CH3
H Br
HO
H OH
H
OH
H
CH2CH3 HOOC
CHO
CH2CH3
H
OH HO H
E. Un composé de configuration Thréo peut être aussi méso c'est-à-dire posséder un plan de
symétrie.
CH3
HO HO
OH
O O O
B. Les 2 molécules suivantes ont différentes propriétés physiques mais des propriétés optiques
identiques :
CHO CHO
H NH3 H
H3N
Cl OH HO Cl
CH2CH3 CH2CH3
C. Les diastéréoisomères éthyléniques peuvent former des liaisons Hydrogène intramoléculaires qui
vont augmenter leur solubilité dans l’eau et des liaisons Hydrogènes intermoléculaires qui vont
augmenter leur température de fusion.
D. Les 2 composés suivants sont énantiomères et tous les deux sont de configuration Cis :
I H H I
H H H H
OH H H OH
H H H
H
E. Est dit électrophile (ou Acide de Lewis) un composé qui perd un électron lors d’une rupture
radicalaire.BF3 est un électrophile neutre
Br H HO H
H Br HO H
H H H H
H3C CH3
H OH Br H
(a)
CH3 CH3
(b) (c)
QCM 1 : D
A. Il y a un plan de symétrie donc achirale.
B. Centre de symétrie donc achirale.
C. L’image dans un miroir est superposable.
E. Pas de C*
QCM 2 : DE
A. Représentation de Newman.
B. De configuration identique mais de conformations différentes.
Conformation : on ne fait que tourner les liaisons.
Configuration : on «casse » les liaisons pour passer d’un R à un S par exemple.
C. C’est la même molécule.
QCM 3 : ABCD
E. Car D vrai.
QCM 4 : ABCD
E. Ces 2 composés sont diastéréoisomères. Seul un mélange équimolaire de 2 énantiomères a un
pouvoir rotatoire nul.
QCM 5 : CD
A. C’est une représentation de Cram
Avec Fisher on a la fonction la plus oxygénée en haut et en bas la chaîne la plus longue.
B. SRR
C1: Cl>OH>NH2>C2
C2: C3>C1>C2H5>CH3
C3: Br>OH> C2 > CH3
E. RSSR
QCM 6 : D
A. Ils n’ont pas forcément le même pouvoir rotatoire
B. Il n’y pas de lien entre pouvoir rotatoire et configuration absolue.
C. Ces deux énantiomères ont des propriétés très souvent différentes.
E. Il peut y avoir un méso avec donc un plan de symétrie ce qui annule un stéréoisomère (vu que
deux stéréoisomères sont identiques)
QCM 7 : CE
A. Ce sont des diastéréoisomères géométriques éthyléniques dénommés selon les lettres Z et E.
B. E a un point de fusion supérieur car elle peut créer des liaisons inter-moléculaires alors que le Z
lui, fait préférentiellement des liaisons intra-moléculaires.
D. ex :
H3C CH3
C C
Br H
Ici, la molécule est cis ; les radicaux de la chaîne carbonée sont du même coté mais les substituants
prioritaires sont de part et d’autre de la double liaison => E
QCM 9 : AD
E. Cette molécule est de configuration trans E.
QCM 10 : DE
A. Cf cours
B. Même propriétés physiques
C. Mêmes propriétés chimiques
QCM 11 : Aucune
A. On ne peut pas faire pivoter une Double Liaison
B. Cela va changer la forme de la molécule par un changement dans l’angulation.
C. C’est la même molécule
D. Soit 1R,2S soit 1S,2R
E. Il y a même pas de carbone asymétrique dans la molécule.
QCM 12 : CE
A. Pas en Cram (coudée)
B. Verticalement.
D. R
QCM 13 : B
QCM 14 : AB
QCM 15 : AC
QCM 16 : ABC
Trois mêmes molécules représentées différemment.
E. Un seul atome peut établir des liaisons hydrogène.
QCM 17 : BE
E. Vrai, la molécule
présente des possibilité de liaisons hydrogène intermoléculaire alors que la molécule
QCM 19 : A
QCM 20 : ACDE
B. Le carbone asymétrique implique la chiralité d’une molécule, sauf cas particulier (forme méso).
QCM 21 : ABCD
E. 1 seul .
QCM 22 : ABD
C. 2 diastéréoisomères sont des stéréoisomères non énantiomères.
E. Seul un composé érythro peut être un méso.
QCM 23 : B
A. Elle en possède 3 car les composés RS et SR sont identiques (méso).
C. Elle en possède 2.
D. Tout dépend de sa configuration, en thréo c’est un méso.
E. L’oxydation de cette molécule de configuration Z (cis dihydroxylation) entraînerait la formation
d’un composé méso, donc RS ou SR.
QCM 24 : DE
A. Elle en présente 3.
B. Elle présente 8 stéréoisomères
C. Idem.
QCM 26 : C
A. C'est l'inverse car COOH est la fonction principale donc c'est le Carbone n°1.
B. Ils sont identiques c'est juste que le COOH est devant maintenant.
D. Ils sont identiques.
E. C'est un composé méso donc il n'a pas d'activités optiques.
QCM 27 : A
B. OH>NH2>COOH mais il faut mettre le CH3 derrière, donc on fait pivoter la molécule et enfin
on trouve S.
C. SH>COOH>C6H5, ici pas besoin de faire pivoter car le plus petit substituant est déjà derrière.
D. Il n'y a pas de carbone asymétrique.
E. OH>C6H5>C2H5 mais il faut mettre le CH3 derrière car c'est le plus petit substituant selon la loi
de Cahn-Ingold-Prelog dans cette molécule.
QCM 28 : ACE
B. Pas le carbone de la fonction acide qui est hybridé sp2.
D. Il n'y a pas de plan de symétrie dans cette molécule donc ce n'est pas un méso.
QCM 29 : CD
A. C’est la même molécule configuration 2R3R
B. Ce sont 2 énantiomères 2S3S ( molécule 2) et 2R3R (molécule 3) :un mélange équimolaire des 2
est inactif sur la lumière polarisée.
E. Seul le composé érythro peut être méso.
QCM 30 : ACD
B. Ce sont 2 énantiomères
E. Lors d’une rupture hétérolytique.
QCM 31 : ABC
D. Deux énantiomères ont en général des propriétés biologiques radicalement différentes.
E. – COH = CH – CH 3 > – CHOH – CO – Br
Le premier carbone est lié:
- dans la première chaîne, à 2 carbones et 1 oxygène;
- dans la deuxième chaîne, à 1 carbone, 1 oxygène et 1 hydrogène.
De ce fait, la première chaîne est prioritaire.
QCM 32 : ABCD
C. Vrai, 1 : OH ; 2 : NH2 ; 3 : C-R ; 4 : H
D. Vrai, on trouve une délocalisation électronique au niveau du cycle, au niveau de la double
liaison et jusqu'à l'oxygène de la fonction alcool située du même côté que le cycle.
E. Il n'y a pas de C de configuration sp en revanche les atomes de N et de O sont de configuration
sp3 car il ne faut pas oublier les doublets non liants !!
QCM 1 :
A. Une rupture homolytique entraîne l’apparition d’un nucléophile et d’un électrophile.
B. Un électrophile est aussi appelé base de Lewis, du fait de la présence de doublets non liants.
R -
R C
C. Un carbanion est un intermédiaire réactionnel de formule hybridé sp3 qui est donc R
considéré comme un nucléophile.
D. Quand on fait une hétérolyse sur une molécule on obtient obligatoirement une molécule neutre
au final.
E. Le proton H+ est un acide de Lewis.
QCM 21 :
A. La réaction : aldéhyde + alcool → hémiacétal, est une addition électrophile.
B. Il existe 3 types de substitutions.
C. Dans un réarrangement, on passe d’un alcène Z à un alcène E (car celui-ci est plus stable) en
présence d’une base jouant le rôle de catalyseur.
D. Un dérivé halogéné donne un alcène par déshydrohalogénation.
E. Dans une substitution nucléophile, l’échange du complément nucléophile avec le groupement
partant se fait sur un carbone appauvri en électron.
Br
H3C CH CH CH3 HBr + ...
H2N
+ Cl → …………. + OH
- -
Br
CH3 CH2
CH3
C CH2 C6 H5
H5 C2
Cl
CH3 H
A. Par mécanisme E1, le produit le plus
C C
majoritaire est :
C2H5 C6H5
d’après la règle de Markownikov.
Cl
B. Pour un carbone primaire on a presque exclusivement que de la SN2.
C. On peut avoir une compétition entre SN1 et E1 qui se réalisent l’une après l’autre.
D. Plus un alcène est substitué plus il est stable.
E. Les substituants intéressant la réaction SN1 se mettent en position antipériplanaire.
CH3 OH
E
CH2I COOH
H3C H
C C OH
H CH2 HC
Cl
O O
Cl CH2CH3 Cl CH2CH3
D. Un composé aromatique est toujours formé d’un cycle plan car conjugué ; il est difficile de le
déstabiliser par ajout d’hydrogène.
E. Le cycle suivant est un composé conjugué non aromatique :
+
S
H
D. Les atomes concernés par la mésomérie sont forcément dans un même plan.
E. Les formes limites d’une molécule ne sont en fait jamais observées dans la nature, la
représentation la plus proche de la réalité étant l’hybride de résonance.
E. Les carbanions, les carbocations et les radicaux ne font que des réactions stéréospécifiques.
QCM 47 :
A. Les bases de Lewis, pouvant être obtenues par rupture hétérolytique, ont des doublets non liants
qui ont tendance à réagir avec un électrophile possédant une orbitale vide.
B. Plus un carbocation est hydrogéné plus il est stable.
C. L’addition d’un atome électrophile sur un carbocation est non stéréospécifique.
D. Plus un carbanion est lié à des atomes ayant un effet inductif attracteur plus il est stable.
E. Cl3C- est plus stable que Cl2CH-.
QCM 48 : Soit l’action du méthanol sur le 2-bromo-2-méthylbutane par une substitution dans
un solvant polaire.
A. C’est une réaction de type SN2.
B. Les réactions de types SN2 passent par un état de transition : un carbocation.
C. La vitesse de cette réaction dépend des concentrations en méthanol et en 2-bromo-2-
méthylbutane.
D. Si on remplace le 2-bromo-2-méthylbutane par du 2-bromopropane la réaction est plus rapide.
E. On obtient un mélange racémique.
+ HCl Y
H
HO
H
A. Le produit Y est de conformation S.
B. La réaction évolue majoritairement vers un type SN2.
C. C'est une réaction en 2 étapes.
D. Le produit Y obtenu est un racémique.
E. Contrairement à une réaction de type SN2, la cinétique ne dépend pas de [HCl].
CH3
+ Na OH X + Cl + Y
Cl
CH3
OH
Pr
- -
Et C
+ Br Cl + Produit
CH3
Cl
A. Cette réaction passe par un carbocation intermédiaire, elle se fait donc très rapidement car celui –
ci est instable.
B. La réaction se fait plus vite sur cette molécule que sur t-Bu-Cl.
C. Si le carbone central de la molécule initiale avait eu pour substituants uniquement des
hydrogènes et le chlore : la substitution nucléophile de type I aurait été privilégiée.
D. Les produits finaux de cette réaction sont, en égale proportion, de configuration R et S même si
le substrat est de configuration S. Cette réaction est donc non stéréospécifique et le mélange final
est dit racémique.
E. Cette réaction est une substitution nucléophile de type I : en effet, elle est facilitée par
l’encombrement stérique de la molécule.
QCM 2 : BCE
A. Solvant protique.
D. Réactif électrophile.
QCM 3 : AE
B. Pyramide à inversion rapide.
C. Non stéréospécifique
D. Effet inductif - I
QCM 4 : CE
A. Rupture homolytique
B. Stabilisé par encombrement stérique
D. Uniquement par mésomérie et encombrement stérique
QCM 5 : Ø
A. sp3. Ne pas oublier le doublet non liant du carbone.
B. Il est chargé négativement, donc il attire les composés positifs, il est donc nucléophile.
C. S’il possédait au moins un carbone asymétrique, sans autre carbone chiral ce serait celui qui
porterait le doublet non liant, or avec seulement 3 substituants, il existe un plan de symétrie et donc
ce carbone-là ne peut être asymétrique.
Exemple :
D. C’est l’inverse ! Du fait de son hybridation sp3 il a une structure pyramidale mais il subit une
interconversion rapide le rendant statistiquement plan.
E. C’est une base de Lewis... Les acides de Lewis ont une case quantique vide pouvant recevoir, par
une liaison dative, un doublet non liant d’une base de Lewis...Les acides ou les bases de Brönsted se
définissent par leur capacité à capter (base) ou relarguer (acide) un ion H+.
QCM 6 : ACD
B. Il est le résultat d’une rupture homolytique donc il est créé dans un milieu fortement apolaire
mais en présence d’énergie sous la forme hν.
D. Oui car il est non stéréospécifique.
E. Il est stabilisé par un fort encombrement stérique.
QCM 8 : CDE
A. C’est le résultat de la polarisation des liaisons, en d’autres termes, il est le résultat direct de
l’électronégativité des différents atomes constituants la molécule
B. + I est un effet inductif donneur, - I est un effet inductif attracteur
D. En attirant ou en repoussant le doublet qui lie un atome quelconque avec un atome d’hydrogène
qui s’échappera ainsi plus ou moins facilement, influençant donc le pH (teneur en H+) du milieu.
E. Le fluor est un puissant attracteur donc le H du COOH partira plus facilement, (FCH2)COOH
aura donc une plus grande acidité que HCOOH d’où un Ka supérieur d’où un pKa inférieur. A
l’inverse, les 3 CH3 on un effet donneur, ce qui va stabiliser le H du COOH qui partira moins
facilement (CH3)3COOH aura donc une plus faible acidité que HCOOH d’où un Ka inférieur d’où
un pKa supérieur.
QCM 9 : A
B. Le butadiène ou buta-1,3-diène en est l’exemple type, L’effet mésomère y a été démontré par la
longueur particulière de ses liaisons, intermédiaires entre la longueur des liaisons simples et
doubles.
C. On peut décrire la délocalisation du buta-1,3-diène de la manière suivante à l’aide de ses formes
limites de résonance :
Ce qui nous permet d’en déduire son hybride de résonance :
δ+ δ−
D. NON c’est le siège d’une mésomérie tout simplement. Pour qu’il y ait des conjugaisons, il faut
que la délocalisation d’électrons ou mésomérie agisse sur plus d’une liaison ce qui n’est pas le cas
ici (mais qui peut l’être selon la molécule dans laquelle se retrouve le CO).
E. Les formes limites de résonance n’existent pas, elle nous permettent juste de prévoir la structure
de l’hybride de résonance, véritable forme d’une molécule subissant une ou des mésoméries.
QCM 10 : BE
A. Les deux effets ne sont pas liés ! Le meilleur exemple sont les halogènes qui ont un effet – I et
un effet + M.
C. C’est l’inverse.
D. F Ils peuvent autant les stabiliser que les déstabiliser…
QCM 11 : BCD
A. Pas forcément: exemple des halogènes: ils sont +M et –I.
E. Groupement –M.
QCM 12 : BCD
A. .
E. Aucune résonance sur cette molécule.
QCM 14 : BCDE
A. Règle de conservation de la charge.
QCM 15 : BDE
A. CH3 : effet inducteur donneur.
C. Même raison que A.
QCM 16 : BDE
A. Carbocation.
C. Ortho, para ou sur le groupement CH2.
QCM 17 : D
A. Il en a 5 (voir vignette du cours).
B. Les trois formes intermédiaires ont des charges.
C. OH est un donneur d’électrons par effet mésomère (il a deux doublets non liants).
E. Délocalisation.
QCM 18 : AE
B. Les doubles liaisons sont nécessaires à la conjugaison et donc à l’aromaticité.
C. n est un entier positif ou nul.
D. Au contraire l’odeur spécifique est une caractéristique de l’aromaticité.
QCM 19 : BE
A. Pas le carbone radicalaire.
B. Qui se réalise en 2 étapes (ou 3 pour le radical carboné)
C. Non stéréospécifique car l’attaque peut se faire de deux côtés par exemple :
N E
N = Nucléophile, E = électrophile
N E
D. Ils sont essentiellement stabilisés par des effets mésomères
QCM 20 : ABE
C. Elle se fait sur un composé insaturé riche en électrons π.
D. Il n’y a aucun rapport. Une addition de 1er ordre peut être électrophile ou nucléophile.
Pareil pour les additions de 2ème ordre.
QCM 21 : BDE
A. Nucléophile.
C. Catalysée par un acide.
CH3CHCH2CH3 → CH3CHCH2CH3
+
HO H OH
QCM 29 : ACE
B. Acidité↑ => Ka ↑ = pKa ↓ donc Ka (Cl3C-COOH) 0,23 et ainsi de suite ...
D. L’hydrogène n’a pas d’effet inductif !
QCM 30 : ADE
B. 2.87
C. Ce n’est pas un radical isopropyl
QCM 31 : AE
Ordre d'acidité croissant : 3>1>2>4>5 d'ou ordre d'acidité décroissant :5>4>2>1>3.
B. Le fluor exerce un effet inductif plus fort et concentre plus les électrons que l'iode.
QCM 32 : BC
A. Se produit une substitution radicalaire en chaîne.
D. On obtient du pentan-2-ol, le reste est vrai
E. SN2 est une réaction stéréospécifique (inversion de Walden), on obtient donc du 2S pentan-2-ol
qui est optiquement actif
QCM 33 : CE
A. Car elle est E !
B. Il n'y a pas sp.
D. On ne retrouve aucune forme de mésomérie dans cette molécule.
QCM 34 : BDE
A. Lorsque l’acidité augmente , le Ka augmente et le pKa diminue.
C.
O O
Cl CH2CH3 Cl CH2CH3
QCM 36 : ABCE
D. Sur 3 liaisons car:
E. Vrai, car on a une double liaison (donc des électrons п) et un doublet d'électrons séparés par une
liaison sigma.
QCM 37 : BD
A. C'est l'inverse; plus il y a un effet inductif donneur moins la molécule est acide( donc pKa plus
grand)
B. Vrai, plus il y a un effet inductif attracteur plus le pKa est faible.(or F>Cl)
C. Plus une liaison est polarisable plus elle est sensible à l'effet inductif.
E. C'est l'inverse.
QCM 38 : ADE
B. Equilibre céto-énolique.
-
+
O
Br CH
C. H
QCM 39 : ACD
B. Les deux peuvent aussi être neutres.
E. Un nucléophile formé peut réagir à nouveau, tout comme un électrophile.
QCM 40 : DE
A. Une base de Lewis est un nucléophile.
B. H+ est un électrophile.
C. Les radicaux sont stabilisés par encombrement stérique et effet mésomère.
QCM 41 : AB
C. Elle augmente avec l'encombrement stérique.
D. C'est une addition d'un élément nucléophile.
E. Les deux peuvent les stabiliser.
QCM 42 : BD
A. Ca dépend de l'état d'hybridation de ses substituants.
C. Stabilisés par effet inductif +I
E. Carbocations = acide de Lewis car accepteurs d'électrons.
QCM 43 : B
A. Ils ont un doublet d'électrons libre
C. Ce sont les radicaux qui sont stabilisés par l'encombrement stérique
D. C'est l'inverse (cf cours) : Les halogènes sont plus stabilisants que les alcools.
E. Carbanions = bases de Lewis car donneurs d'électrons.
QCM 45 : BE
A. Donne des électrophiles et des nucléophiles.
C. Ont peut avoir des nucléophiles chargés ou neutres (idem avec les électrophiles).
D. Le carbanion est STATISTIQUEMENT plan! Cela ne veut pas dire qu'il est plan....
QCM 46 : ABCD
E. C'est l'inverse.
QCM 47 : ADE
B. Plus un carbocation est stable plus il est substitué, ou plus il a des substituants +I
C. Nucléophile qui doit attaquer un carbocation.
QCM 48 : E
A. SN1
B. État de transition = état intermédiaire dans lequel le substituant nucléophile est en train de se lier
et où le substituant remplacé est en train de partir.
C. v = [2-bromo-2-méthylbutane] car réaction d'ordre 1.
D. La vitesse est proportionnelle à la stabilité du carbocation intermédiaire. + un carbocation
intermédiaire est substitué plus la vitesse est élevée.
QCM 49 : B
A. SN2 stéréospécifique (inversion de Walden).
C. Une seule étape car état de transition.
D. On obtient un seul composé
E. Il s'agit d'une SN2.
QCM 50 : BDE
A. Il s'agit d'une E2 car la température élevée oriente vers une élimination, et la base forte et
concentrée qu'est OH- oriente vers un type 2. On rappelle aussi que E2 est favorisée par un substrat
stable (ici stabilité grâce au phénol +++).
B. Vrai. E2 : v = k[OH-][molécule].
C. C'est le produit obtenu pour une SN.
QCM 51 : A
A. Vrai, il s'agit d'un composé tertiaire.
B. Il n'y a pas de carbone asymétrique.
C. Composé primaire =>SN2.
D. Action préférentielle de SN1 sur les composés tertiaires car stabilisation du carbocation
intermédiaire.
E. Pas toujours inversion de configuration car l'ordre de priorité peut changer.
QCM 53 : CE
A. C’est l’inverse!
B. Elle permet de déterminer le produit MAJORITAIRE (alcène le plus substitué) issu de la réaction
(il y a plusieurs produits, ce n’est qu’une question d’équilibre) .
D.La trans-élimination est favorisée.
QCM 54 : BD
A. Ici, on a un C tertiaire : donc SN1 est privilégiée. SN1 passe bien par un carbocation
intermédiaire mais c’est une réaction lente.
B. Vrai, car le carbocation intermédiaire serait plus stable car effet inductif donneur +++.
C. Sur un carbone primaire, c’est SN2 qui est privilégiée.
E. La réaction est facilitée par l’effet inductif produits par les substituants de la molécule qui
stabilisent le carbocation. Ce n’est pas l’encombrement stérique de ces substituants qui est
intéressant pour la stabilisation.
QCM 55 : BE
A. Les mélanges racémiques ne concernent que les stéréoisomères avec des C asymétriques (donc
présentant un pouvoir rotatoire), pas les diastéréoisomères éthyléniques.
De plus la configuration TRANS est toujours plus représentée que la configuration CIS (85% contre
15% environ) car elle est plus stable, les substituants étant éloignés le plus possible les uns des
autres.
C. L’halogène et l’hydrogène sont toujours éliminés en position antipériplanaire, c'est-à-dire : dans
le même plan mais sur des côtés opposés. Cette position de départ n’a rien à voir avec les
configurations CIS et TRANS prises ensuite par la molécule.
D. Ces orbitales se transforment en orbitale p : s + s ne pouvant pas donner de liaison π.
CHIMIE
ORGANIQUE
DESCRIPTIVE
QCM 5 : Alcanes
A. En raison de leur longue chaîne carbonée, les alcanes sont des composés très réactifs.
B. Les alcanes sont des composés insaturés de type CnH2n+2
C. Les alcanes peuvent réagir par substitution radicalaire spontanée au cours de laquelle un radical
instable vient taper un alcane qui à son tour devient radicalaire et assure ainsi la propagation de la
réaction.
D. La réaction radicalaire s’arrête lorsque 2 radicaux réagissent entre eux et redeviennent stables :
c’est phase de terminaison.
E. Les alcanes peuvent également réagir avec le difluor.
QCM 7 : Alcènes
A. L’hydrogénation des alcènes est une CIS hydrogénation c’est-à-dire que les 2H se fixent du
même côté par rapport au plan de la molécule.
B. Par leur hydrogénation, on passe d’un composé insaturé à un composé saturé.
C. Soit la molécule suivante soumise à une hydrogénation, la réaction peut être écrite comme suit :
CH3
H3C H3C CH3
H H
D. La molécule obtenue est une molécule asymétrique
E. Dans ces processus d’hydrogénation, la présence du nickel permet l’adsorption des atomes d’H et
ainsi la cis addition.
+ HBr
E + propanal (a)
E + (b) acide propanoïque
E + propanone (c)
H (b) H
H (a) H
H3C Br Br
H5C6
H5C6 H3C
Br
(c) H
H
OH
H5C6
H3C
H3C
C6H5
H3C
OH
C6H5
HO
HS
HSe
QCM 27 : Soit dans un tube à essai de l'eau et de l'ether. Dans un premier temps, on ajoute
dans ce tube du N-ethyl-butylamine (composé (A)). Dans un second temps, on ajoute de
l'acide chlorhydrique dans le tube,on obtient un composé (B). On considere l'eau et l'ether
comme solvant (ils ne participent à aucune réaction).
A. Dans un premier temps, l'amine se situe au niveau de l'ether et après ajout de l'acide
chlorhydrique le composé (B) obtenu se trouve dans l'eau.
B. L'amine initiale est chirale.
C. Le composé (B) est chargé car il comprend une amine tertiaire.
O
(A) + H3C (C)
Cl
D. C'est une addition nucléophile due à la basicité du doublet non liant de l'azote de (A).
E. On obtient une amide.
O N O
AlCl 3
+ Cl 2 (A) + HCl
(A) (B)
OH
P
P P P P P
-
O O
- P
O O O
- P
O O O
P dATP
- O
O
QCM 35 : Le produit, possédant une fonction alcool, formé par la réaction du QCM 13, réagit
avec l'acide chlorhydrique :
A. Il s'agit d'une réaction d'estérification.
B. Il s'agit d'une substitution d'ordre 1.
C. Le produit formé est le 4-chloro-but-2-one.
D. La formation du produit nécessite une rupture hétérolytique.
E. Le départ de la fonction alcool est favorisé par la protonation de la fonction OH.
CH CH
A. L’oxydation douce de cette molécule par CH3-CO-O-OH, passe par un époxyde intermédiaire :
O
H3C HC CH
CH2 CH3
H3C
Cycle 3
CH3
Cycle 1
Cycle 2
Cl
Cl
A. Aucune réaction d’addition n’est possible sur cette molécule.
B. Les atomes de chlore sur le cycle 1 et 2 sont orienteurs ortho et para désactivant (car ils ont un
effet attracteur inductif). A l’inverse, sur le cycle 3, le méthyle exerce un effet inductif donneur et
donc est ortho et para activant.
C. Ainsi en présence de 3 CH3-CO-Cl + 3 AlCl3 , on obtient la molécule suivante :
O
Cl
Cl
O
HOC H
HOC H
H H
B. La réaction 2 est une halogénation passant par un intermédiaire réactionnel d’ion ponté.
C. Cette même réaction donne entre autres produits la molécule suivante :
Br Br
H3 C H2 C CH2OH
HOC H
D. La réaction 3 est une oxydation douce qui passe par un ozonide comme état intermédiaire pour
donner entre autres, le produit d) suivant :
H 3C H 2 C
O
HOC
=X
2 1
I O
I
2 1
O + A → B
Cl H
3 4
H H
H O CH3
→
2 1
B + C I O CH3
= D
A. Cette suite de réaction est très fortement favorisée dans un milieu acide.
B. Les composés A et C sont des alcools primaires.
C. L’intermédiaire réactionnel pour obtenir les composés B et D est un carbanion.
D. Dans le but d’obtenir D, l’ordre d’addition des composés A et C dans le milieu réactif aurait pu
être inversé (c’est-à-dire qu’on aurait pu ajouter C au départ, puis rajouter A dans le milieu
réactionnel pour obtenir D).
E. Le composé D porte 2 fonctions éther-oxydes.
O
1 OH
H3C
2
Br
HO
3
O CH3
H3C
4
=Y
O OH O OH O OH O H
Il s’agit d’une dihydrogènation pouvant être catalysée par le Nickel. Elle se fait par un phénomène
de trans addition car c’est ainsi que la molécule est la plus stable.
H3C
+A
CH3 B + C6H5 COOH
Le composé A est l’acide perbenzoïque.
B. Dans cette réaction, B est un composé stable présentant un pont entre 2 carbones formé par un
atome d’oxygène : c’est le 2,3 époxy pentane .
C. Si on hydrolyse le composé B, on obtient du pentane 2,3 diol. On a réalisé une trans-
hydroxylation, c'est-à-dire une oxydation douce.
D. Lors d’une oxydation dure, l’action de 03 sur un alcène quelconque permet la formation d’un
composé très instable appelé ozonide.
E. Les deux produits finaux d’une oxydation dure lorsque l’ozonide est hydrolysé par de l’eau sont :
un aldéhyde et une cétone.
A.
B.
HOOC CH3
HO CH3
(2) (1)
O
+ H3C A + B
Cl
HO COOH
+ B C
OH
+ B D
HS COOH
O O
+ E
H3C O CH3
A. La molécule A est :
O CH3
HO
O
B. La molécule C est :
Cl COOH
C. La molécule D est :
Cl
D. La molécule E est :
O
S COOH
H3C
H 2O
equation 3
(b) + CO 2
(d)
CH4
A. L'équation 1 est une substitution nucléophile.
B. La molécule (b) est un organomagnésien.
C. L'atome de carbone lié au magnésium est porteur d'une charge négative δ- .
D. L’équation 2 se fait dans un milieu anhydre.
E. Le produit (d) obtenu est l'acide benzoïque.
H2O
equation 7 (g) + (e) (h) (i)
HO OH
equation 8 (i) + N (j) + H2O
OH
CH3
H3C
Le professeur se demande s'il peut faire travailler ses élèves sur les organomagnésiens à
partir des molécules (g) et (i) :
D. La molécule (i) est du type RX (où X est un halogène).
E. La molécule (g) hydratée est utilisable.
A. F est un alcool.
B. G possède une fonction aldéhyde.
C. H est l'anhydride d'acide de G.
D. X est le composé G.
E. I est une amine.
QCM 67 : Un P2 ayant un peu plus ingurgité d’alcool qu’à l’accoutumé fait une crise
d’hypoglycémie, c'est-à-dire que le taux de glucose dans le sang chute à une valeur bien
inférieure à 0,7 g/l. Lors de sa prise en charge par le SAMU, il subit une perfusion de glucose
C6H12O6. On estime à 0,5 g/l de sang son taux actuel. De plus un P2 moyen possède 5L de sang
circulant.
Masse atomique : C=12, O=16, H=1 ; Ne pas chercher d'erreur au niveau des arrondis !!
A Il y a environ 0,014 mol de glucose dans les 5L de sang du malade.
B Dans 1,8L de sang, il y aura environ 3.1021 molécules de glucose.
C Pour que le sujet retrouve une glycémie normale de 1,0 g/l, une perfusion d’une contenance de
100mL à concentration 0,025Kg/L sera un bon dosage.
D Dans 180g. de glucose, il y a 3,613.1024 atomes de carbone.
E Plus de 50% de la masse du glucose est du aux atomes d’oxygène le constituant.
QCM 1 : ABCDE
QCM 2 : AE
B. L’oct-1-yne a des températures de fusion et d’ébullition supérieures à l’oct-1-ène. La courbure
dans l’alcène diminue le nombre d’interactions intermoléculaires et donc les températures de fusion
et d’ébullition. La triple liaison d’un alcyne ne permet pas de courbure et les liaisons
intermoléculaires peuvent alors se faire, ce qui réaugmente les températures de fusion et
d’ébullition.
C. CO2 et H2O sont les seuls produits de combustion.
D. Attention l’énergie de liaison porte un signe positif et l’énergie libérée porte un signe négatif.
QCM 3 : ACE
B. On obtient un mélange racémique.
D. Radical chlore et radical carboné.
E. Vrai, On peut obtenir un alcane à 14 atomes de carbone par réunion de 2 radicaux carbonés.
Cl
Rq : le composé majoritairement obtenu est
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3
QCM 4 : ADE
B. L’intermédiaire réactionnel est un radical plan.
C. Le radical est une molécule instable.
QCM 5 : DE
A. Alcanes sont très peu réactifs. Liaisons peu polarisées.
B. Composés saturés.
C. Réactions radicalaires ne sont pas spontanées.
QCM 6 : ABE
C. On n’a pas de mélange racémique car le composé n’est ni R ni S (pas de carbone asymétrique).
D. Le composé obtenu n’est ni R ni S. En effet on a un alcane avec un atome de carbone portant 3
substituants hydrogène, et un autre atome de carbone ayant 2 hydrogènes comme substituant.
QCM 7 : ABCE
D. La molécule obtenue est un méso RS ou SR donc pas asymétrique.
QCM 8 : CD
QCM 10 : DE
A. 3 phases : initiation, propagation, arrêt
B. Il intervient dans la phase de propagation.
C. C’est Br• qui attaque l’alcène.
QCM 11 : ABDE
C. Br-
QCM 12 : A
B. Instable donc il n’est pas nécessaire de chauffer.
C. KMnO4 concentré et a chaud utilisé pour oxydation dure.
D. Cis
E. Trans
QCM 13 : AB
C. Pas besoin imperatif de milieu reducteur.
D. C’est en condition non-réductrice.
E . Aussi avec KMnO4 concentré et à chaud.
QCM 14 : C
A. L’alcène contient déjà une fonction aldéhyde donc on obtient 2 fonctions acides.
B. Rien à voir, en conditions réductrices, on neutralise H2O2 pour ne pas oxyder les aldéhydes.
E. Intermédiaire ozonide
QCM 15 : A
B. Acide de Lewis.
C. C’est l’inverse: inductif attracteur et mésomère donneur.
D. Il régénère le catalyseur.
E. C’est le Cl+.
(a) = Cl+
(b) = carbocation
(c) = chlorobenzène
(d) = paradichlorobenzène
(e) = orthodichlorobenzène
QCM 16 : AE
B. Il réagit avec H2O et CO2.
C. C12H10.
D. C’est un composé hydrophobe (hydrocarbure)
(b) = carbocation
(c) = bromobenzène
(d) = RMgBr avec R : benzène
(e) = benzène-benzène
QCM 18 : ABE
C. C'est la troisième étape qui le permet.
D. C'est un carbocation.
QCM 19 : ABCD
E. Attracteur
QCM 20 : BD
A. Car B vrai
C. C’est le CO2.
E. C’est une question de nomenclature : le D est vrai.
QCM 21 : ABD
C. C’est le carbone
E. On observe une réaction d'addition.
QCM 22 : Aucune
A. C’est croissant dans cet ordre.
B. C’est grâce à l’effet inductif.
C. Le pKa est faible.
D. Au minimum 2H (CH3OH est aussi un alcool primaire mais ce n’est pas le seul).
E. Pas les éthers.
QCM 23 : AD
E. Il y a 2 carbones asymétriques donc 4 stéréoisomères.
QCM 24 : B
A. Elle dépend aussi de la concentration en base.
D. Elle est E.
E. La réaction est stéréospécifique.
QCM 25 : ABCDE
QCM 26 :
A. Il les réduits.
B. Une azote avec 4 substituants différents est chirale.
C. L’ammoniac est très soluble dans l’eau.
D. La température d’ébullition des alcools est supérieure a celle des amines.
E. Les amines ont une odeur nauséabonde.
B. Les amines ne sont pas chirale à cause de leur doublet non liant provoquant un changement de
conformation.
C. C'est une amine quaternaire.
QCM 28 : ABCE
C. Vrai, le toluène est un groupe donneur +I activant la vitesse sera plus rapide et l'addition se fera
en ortho/para.
E. Vrai, N hybridé sp²->plan.
QCM 29 : B
A. SN1
C. La mise en jeu d'un intermédiaire réactionnel, ici un carbocation, permet de dire que la reaction
est non stéreospécifique.
D. Le bichromate de potassium est un oxydant fort, or il n'est pas possible d'oxyder des carbones
tertiaires.
E. Pas de déshydratation intermoléculaire possible avec un carbone tertiaire à cause de
l’encombrement stérique.
QCM 30 : ABCE
composé A
O
H 3C C CH 3
O HC
CH3
D. Les doublets non liants de l'oxygène du phénol sont moins disponibles que sur le propan-2-ol car
ils sont inclus dans un systeme de résonance.
E. Vrai, la réduction des esters est possible.
Br
H3C CH (B)
(A) H3C CH CH CH3
CH CH3
Br
B. Il faut que l' hydrogène file vers l'arrière, donc on se place sur la droite de la molécule : elle est
de configuration R.
E. Il s'agit d'une trans addition.
QCM 32 : ABE
A. Vrai, on se place sous la molécule pour que H file vers l'arrière.
C. Avec une hydrolyse acide l'item devient juste.
D. 3 carbones primaires, et un carbone secondaire.
QCM 33 : BC
A. SN2
E. L'oxyde de diethyle est un ether d'oxyde ->pas de liaisons H.
QCM 34 : BE
A. C'est un organomagnésien.
C. C'est XmgH.
D. Le produit formé est le 4-hydroxy-butan-2-one: donc un composé à la fois cétone et alcool.
E. Vrai, les cétones restent stables lors d'oxydation.
QCM 35 : CDE
A. C'est une SN2.
QCM 36 : ABCE
A.Vrai : intéraction intermoléculaire = propriété physique et réactivité = propriété chimique
D. Attention les intéractions intermoléculaires n’ont rien à voir avec la réactivité d’une molécule.
De plus, une double liaison est plus réactive qu’une simple liaison.
QCM 37 : BCDE
A. Cis addition
D. Vrai, l’addition d’une molécule nucléophile sur un carbocation est non stéréospécifique
QCM 38 : AC
B. C’est une cis addition en présence de permanganate.
D.
O O
CH CH
H3C HC 3
+ H2O H3C CH O + HO OH + H3C CH2 CHO
CH2 O
Méthanal eau oxygénée propan-1-one
E. H2O2 est très réactif : CH3-CHO + H2O2 CH3-COOH + H2O
H3C
δ− δ
-
δ−
D. Vrai : alcool + cétone hémiacétal (puis acétal)
E. Estérification en présence d’acide carboxylique et d’alcool.
QCM 40 : BE
A. C’est une réaction d’hydrogénation.
C. Non, attention l’halogénation se fait de façon trans ou anti addition.
D. C’est une oxydation dure et non douce.
QCM 41 : ACDE
A. Vrai, c’est une fonction aldéhyde.
B. Les deux alcools sont primaires.
QCM 42 : CE
A. 2 carbones asymétriques : le C4 porte 2 hydrogènes, donc a 2 substituants identiques, et le C1 ne
porte que 3 substituants, il a une double liaison avec l’O.
D. H porté par le C2 est en bas, et H porté par le C3 est en haut, on a donc une configuration trans.
On ne tient pas compte du C1 qui est plan.
E. Vrai, configuration E → les substituants sont les plus éloignés les uns des autres et stabilisent de
ce fait le composé X.
→
2 1 2 1
I O + CH3 — OH I OH
Cl H
Cl H 3 4
3 4
H H
H H
H O CH3
H O CH3 2 1
→
2 1
I O CH3
I OH + C2H5 — OH
Cl H
3 4
H H
H O CH3
2 1
A = CH3 — OH ; B = I OH ; C = C2H5 — OH
Cl H
3 4
H H
H
+
2 C
1 -
C. Faux, c’est un carbocation : I O ;
Cl H
Cl H 3 4
3 4 H H
H H
H O CH3
H O CH3 2 1
+
→ →
2 1 I O H
I OH + H+ H
Cl H
3 4
H H
H
+
2 C
1
I O CH3
E. Le composé D possède une fonction acétal résultant de : 2 alcools + fonction cétone ou aldéhyde,
avec élimination d’eau
A NE PAS CONFONDRE avec éther-oxyde : alcool + alcool !!!
QCM 45 : BC
A. C’est (C).
D. (D) n’est pas un isomère de (A), il porte une fonction aldéhyde en C1 au lieu d’une fonction
carboxylique.
E. Elle porte une liaison éther-oxyde.
QCM 46 : AD
B. C’est une syn addition.
C. Règle de Markownikov : l’hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué (ou le plus
hydrogéné) donc le carbocation privilégié est :
H3C
+
CH CH3, et on aura alors un alcool secondaire avec l’ajout du groupement OH-.
E. C’est une hydrohalogénation.
QCM 47 : A D
B. Un composé époxy est très instable.
C. Une trans DI hydroxylation.
E. Quand hydrolyse par eau : trois produits finaux : eau, acide, cétone.
QCM 48 : C D
A. Il n’y a pas d’addition sur le benzène : il reste dans son état d’aromaticité qui maintient sa plus
grande stabilité !
B. Des substitutions électrophiles.
E. Le chlore (comme tous les halogènes) est désactivant.
QCM 49 : ACD
B.Le composé B possède un carbone asymétrique mais peut être aussi bien R que S. Le mélange
équimolaire d‘un composé R et d‘un composé S est inactif sur la lumière polarisée. De fait il est
inactif sur la lumière polarisée.
E.Des éthers se fixent au niveau des cases vides du Mg qui aura une structure tétraédrique.
QCM 51 : D
QCM 54 : BD
A. Le potassium va se lier avec le chlore de l’acide chlorhydrique et l’Hydrogène de l’acide
chlorhydrique va sur l’oxygène du composé E.
C. C’est un acide carboxylique.
D. Vrai, l’acide est l’acide chlorhydrique.
E. C’est l’acide 2-hydroxybutanoïque.
QCM 55 : BD
A. C'est l'acide 2-hydroxyl 3-méthylbut-2-ènedioïque.
C. Inverse.
E. Pas du tout : il s'agit de diastéréisoméres.
NH
H3C
CH3
N-ethylpropanylamine
QCM 57 : CD
A. La molécule A est :
O
CH3
O COOH
CH2 Br
(b) = Mg
(d) = CH2
COOH
O
CH2 C
(e) =
Cl
H3C
(g) = CH CH3
Mg
I
H3C
H3C OH
CH
C CH3
(i) = CH
CH2
H3C
CH3
NO2
O
H3C HC
C CH3
CH
CH2
H3C
QCM 59 : ABE
D. SOCl2 est un puissant réactif.
QCM 60 : ABC
E. Milieu anhydre pour organomagnésiens.
QCM 61 : CE
A. il faut un catalyseur métallique
B.1 chloro hexane
D. non car aucune double liaison
QCM 62 : AC
B. pas de doubles liaisons
D. non c'est un ether-oxyde
E. pas de symétrie dans la molécule
QCM 63 : ACD
B. Acide carboxylique
E. Amide
QCM 64 : BD
A. Il manque la fonction phénol essentielle pour la réaction.
C. 2 liaisons phosphodiester.
E. Il y en a 7.
QCM 65 : BDE
A. Substitution nucléophile.
C. Y est un proton:baisse du pH.
QCM 66 : A
B. Base de Lewis.
C. SN1.
D. Liaison éther donc solide!!
E. O est hybridé sp3.
QCM 67 : ABCDE
A. Vrai, M (glucose)= 180g/mol (6x15+12x1+6x16).
Il y a 0,5g. de glucose par litre, on a 5 litre de sang donc 2,5g. de glucose en tout.
2,5/180=0,014 mol.
B. Vrai, dans 1,8L de sang il y a 0,9g. de glucose. 0,9/180=5mmol. Sachant que 1mol=6,022.1023
molécules de glucose, 6,022.1023x5.10-3=3.1021 molécules.
C. Vrai, il manque 0,5x5=2,5g de glucose dans le sang total de ce sujet.
0,025Kg/L -> 2,5g/100ml, le dosage est donc correct.
D. Vrai, 180g->1mol de glucose, il y a 6 carbones par molécules de glucose donc
6,022.1023x6=3,61024.
E. Vrai, sur 180g de glucose, 96g est du à l'oxygène.
FICHE
REACTIONS
1°- Caractéristiques
• Faible réactivité
- les liaisons C-C et C-H sont très fortes
- les alcanes ne possèdent que des électrons σ ,qui sont peu
disponibles (voir le chapitre 1)
• Molécules saturées > réactions de substitution
Pour retrouver sa stabilité, Cl. va provoquer une rupture homolytique au sein d’un
alcane situé à proximité
3- Terminaison
. .
R-CH2 + Cl R-CH2Cl
. .
Cl + Cl Cl2
. .
R-CH2 + R-CH2 R-CH2-CH2-R
1°- Caractéristiques
• Insaturation
- molécules beaucoup plus réactives que les alcanes
- présence d’électrons π > réactions d’additions (avec des réactifs
électrophiles)
- molécules polarisables (voir chapitre 1)
• Hydrogénation
- présence d’un catalyseur (métal) + pression d’hydrogène élevée +
haute température
- Cis addition > fixation de 2 atomes H du même côté du plan de la
double liaison
H H
H H
H3C CH3
H H
H3C CH3 H
H
H Br Br H
H H H H
CH3 R CH3 S
1- Initiation
.
Chauffage du peroxyde en présence de HBr > obtention de Br
.
Pour retrouver sa stabilité , Br va produire une réaction homolytique au sein d’un alcène
2- Propagation
Br
H H
CH2 C
H
. H3C
H3C + Br H
Br
H
C
H
.
H3C H + HBr CH3-(CH2)2-CH2Br + Br
Br H H Br
H H
H Br Br H
H3C CH3 H OU H
B. réaction utilisée pour caractériser les alcènes : alcène + solution de brome >
décoloration (perte de couleur = réaction totale)
• Oxydation
O
R
* DOUCE (en présence d’un peracide O OH )
- peracide = oxydant
- formation d’un époxyde intermédiaire :
1
R
2
O R
HO
1
R
Ozonide intermédiaire
H3C O
CH3
H3C O O H
Alcène de départ
CH3
H3C CH3
1°- Caractéristiques
• Substitutions électrophiles
- présence de catalyseurs permettant de générer des réactifs
électrophiles (essentiels pour les substitutions électrophiles)
Espèces
X2 R-Cl R-CO-Cl HNO3 H2SO4
chimiques
Réactifs
électrophiles X+ R+ R-CO+ NO2+ HSO3+
obtenus
Type de Sulfonatio
Halogénation Alkylation Acylation Nitration
réaction n
1°- Caractéristiques
• Espèce chimique totalement synthétique
• Polarisation (δ−) R – MgX (δ+)
ATTENTION !!! En fait oxydation indirecte > déshydratation facile pour l’alcool III
en alcène :
CH3
CH3
H3C OH
H2C
CH3 CH3
(voir alcènes)
# déshydratation intermoléculaire
ATTENTION !!! Déshydratation beaucoup plus facile pour les alcools tertiaires que
pour les alcools primaires car une des explications est que le carbocation
intermédiaire est plus stable.
VI) PHENOLS ( )
1°- Caractéristiques
• Odeur forte
• Solide à température normale
• Liaison hydrogène intermoléculaire (comme les alcools)
• Réactivité due à la polarisation de la liaison O-H
Rupture facile > l’ion phénolate beaucoup plus stable que le
phénol : résonance
H + H
O O
-
HC
OH O
1°- Caractéristiques
• pas de liaison hydrogène > température d’ébullition plus basse que celle des
alcools
• Odeur désagréable
• Acidité supérieure à celle des alcools (due entre autre à la longueur de la
liaison S-H et Se-H)
Méthionine + sélénocystéine (acides aminés) dans un site
actif d’une protéine = caractère acide indispensable à la plupart des réactions du
métabolisme
1°- Caractéristiques
• Méthylamine (CH3-NH2) =gazeux
Autres amines selon leur poids moléculaire = solide ou liquide
• Liaisons hydrogènes intermoléculaires plus faibles que celles des alcools
• Molécules non chirales > passage constant d’une forme à l’autre (inversion)
ATTENTION !!! Le sel d’ammonium est chiral
Caractère nucléophile et basique (dû au doublet libre de l’azote)
Si augmentation de la densité électronique de l’azote (par effet inductif),
augmentation de la basicité de l’amine :
+
Basicité + ++ +++ (encombrement
stérique)
• Addition nucléophile
1°- Caractéristiques
1 2 1 2
R R R R
H3C O
R O
1°- Caractéristiques
• Point de fusion < 100 °C
• Température d’ébullition
- supérieure à celle des alcools
- augmentation avec la longueur de la chaîne
- liaisons hydrogènes nombreuses :
O HO
R R
OH O
• Hydrosoluble
- parfaite pour les molécules ayant au maximum 4 carbones
- diminution de cette propriété entre 4 et 9 carbones
- hydrophobe à partir de 9 carbones
• Acidité supérieure à celle des alcools :
-
O O
R R
+
OH O H
Pour rétablir l’équilibre électronique de l’oxygène, départ d’un ion H+ :
-
O
R
O
Structure symétrique > par résonance, délocalisation totale des électrons π sur
l’ensemble des liaisons C-O de la fonction carboxylique :
-
O O
R R
-
O O
Grande stabilité de l’ion
XI) NITRILES (R N )
1°- Caractéristiques
• Réaction d’addition (principalement)
ATTENTION !!! HCN a des propriétés acides différentes des autres
molécules nitrées
1°- Caractéristiques
• Très faiblement basique > résonance entre 2 formes limites (cf. cours)
si captation par l’azote d’un H+, diminution de la densité
électronique sur l’azote + perte de la stabilité
• Structure très stable > hydrolyse difficile
• Liaison peptidique = liaison amide ayant 2 configuration possibles :
- Trans et Z
- Cis et E (voir chapitre 2)
QCM 1 : L'éthambutol est un médicament utilisé contre la tuberculose car il exerce un effet
bactériostatique sur Mycobacterium tuberculosis. Sa structure est la suivante :
CH2OH
CH2OH
CH-NH-CH2-CH2-NH-CH
C2H5 C2H5
Il a la propriété de chélater des métaux comme le Zinc (6430Zn). La pince se fait entre les 2
atomes d’azote d’une même molécule avec un principe semblable à celui des mercaptans.
On donne les valeurs approchées des masses atomiques des éléments suivants :
H : 1 ; C : 12 ; N : 14 ; O : 16
Il existe deux définitions des éléments de transition : dans la première, ils sont assimilés aux
éléments du groupe d ; dans la deuxième, il s’agit des éléments possédant des électrons dans une
orbitale d ou f incomplète.
« Mr. Sedrati continue de nier les meurtres dont il est accusé en multipliant mimiques,
clowneries et incohérences
Soupçonné d'avoir empoisonné ses victimes au cyanure avant de jeter les morceaux de leur
cadavre dans le canal de la Marne au Rhin, il invoque une affaire de trafic de drogue. [...]
[...] Quand un ingénieur du laboratoire de police scientifique de Lille vient rendre compte de
l'analyse du contenu d'un bocal d'un kilo de poudre blanche retrouvé au domicile de l'accusé,
ce dernier joue les naïfs. "Moi, le pot de cyanure -de potassium-, j'ai mis le doigt dedans et je
l'ai porté à la bouche, je peux vous dire : c'est sacrément amer. Même avec beaucoup de sucre,
c'est impossible d'en faire boire à quelqu'un dans un café." »
QCM 3 : La machine à café de Mr. Sédrati dose 25cl de boisson par tasse. Pour sa première
victime l’assassin verse 150 mg de cyanure de potassium KCN dont la masse moléculaire est
arrondie à 65g/mol.
A. La dissociation du cyanure de potassium est
+ -
K C N K + N C
CN
N
QCM 5 : S’inspirant de l’affaire Sedrati, un autre tueur en série met en place un stratagème
afin d’empoisonner une personne lors d’un repas. Pour cela il place du cyanure de potassium
dans un pichet de 70 cl de vin. Il désire cependant se doter d’un antidote pour le glisser dans
son verre avant de boire le liquide empoisonné. Il dispose de connaissance rudimentaire en
chimie (niveau PCEM1), de cyanure de potassium, de chlorométhane et d’un réducteur
(LiAlH4).
A + 2 H2O B + NH3
B + LiAlH4 C
A + KCN + H2O B + X
2 H2O
B NH3 + H3C CHOH COOH =E
K2 Cr 2 O7
H3C CHOH COOH C
LiAlH4
C D
QCM 7 : L’acide cyanhydrique (acide faible donc peu dissocié en solution) HCN est
hautement toxique pour la plupart des espèces vivantes comme nous le prouve l’affaire
Sédrati. Pourtant certains organismes sont capables de le stocker en sécrétant le benzaldéhyde
Ph-CHO auquel il se combine. In vivo cela forme un composé appelé mandélonitrile (aussi
appelé amygdaline ou Vitamine B17) de formule brute Ph-CH(OH)CN. La réaction de stockage
se produit uniquement à l’aide de la forme dissociée de l’acide cyanhydrique vu en cours.
Voici 2 représentations possibles de la mandélonitrile.
OH
(1)
CN
OH
H (2)
CN
Ph
H
H3C H2O
- + (a) + HO MgCl
Réaction A Cl Mg CH3 + H3C CN C N Mg Cl
H3C
H2O
Réaction B (a) NH3 + (b)
Remarque : cette réaction se réalise sous la forme d’une addition suivit d’une élimination.
A. La réaction A est semblable à l’addition des organomagnésiens sur les aldéhydes, cétones et CO2.
B. La réaction A est un exemple de réaction pouvant parasiter la chromatographie liquide à haute
performance.
C. Le composé (a) est une imine ou base de Schiff.
D. Le composé (b) existe sous 2 formes tautomères selon un équilibre céto-énolique.
E. Lors de la réaction B un amino-alcool se forme brièvement jouant le rôle d’intermédiaire
réactionnel.
QCM 9 : La propanone (ou acétone) est le principal constituant du dissolvant utilisé pour
retirer le vernis à ongles.
Réaction 1 : 2 propanone ----> molécule (c)
Réaction 2 : molécule (c) ----> molécule (d) + eau
Précisions : la réaction 1 se déroule en milieu basique, la réaction 2 fait suite à une légère
augmentation de température.
O CH3 O O
CH3 H
H3C N N H3C N
N HN N
O N N O N N O N N
[8]annulene
[14]Annulene
A. Le [8]annulène obéit à la règle de Hückel et peut donc être considéré comme un hydrocarbure
aromatique.
B. Le [14]annulène a une masse moléculaire approchée de 182 g/mol.
C. Le [14]annulène compte 4 doubles liaisons de configuration Z.
D. Le [14]annulène a toutes ses doubles liaisons conjuguées.
E. Le [14]annulène obéit à la règle de Hückel et peut donc être considéré comme un hydrocarbure
aromatique.
QCM 12 : L’Éthane-1,2-diol encore appelé éthylène glycol est le plus simple composé chimique
de la famille des glycols (encore appelés diol).
Le glycérol ou glycérine est un trialcool à trois molécules de carbone. Cette molécule
découverte en 1779 dans l’huile d’olive possède de nombreuses applications et réactivités.
On donne également la structure de l’acide palmitique (acide hexadécanoïque) que l’on trouve
dans l’huile de palme et on rappelle la structure de l’acide phosphorique.
CH2OH O
CH2 OH
H OH HO P OH
HO CH2
-
CH2OH O
H3C OH
Acide Palmitique
A. Le glycérol est le propan-1,2,3-triol d’après la nomenclature officielle.
B. Le glycérol compte une fonction alcool primaire et deux fonctions alcool secondaire.
C. Le glycérol forme avec 3 acides palmitiques une molécule ayant 3 liaisons ether-oxyde
résistantes à l’hydrolyse acide et alcaline.
D. Le glycérol réagit avec l’acide phosphorique pour former des liaisons ester phosphorique
particulièrement abondante dans le monde vivant.
E. Le glycérol en présence de butan-2-one peut donner des acétals.
OH SH SeH
HS CH2 CH2 SH
A. La réaction suivante est possible :
AA AA
AA AA
SH HS
mercaptoéthanol S S
SH HS
S S
Protéine
AA AA Protéine AA AA
AA AA AA AA
SH HS mercaptoéthanol SH HS
S S SH HS
Protéine AA AA Protéine AA AA
O S
O
C C C C CH2 S CH CH2 Cl
H CH3 OH
Cl
COOCH3 COOCH3
* *R
H5 C6 CH2 CH
*S
NH2 + ClOC CH COOH H5 C6 CH2 CH
*S
NH CO CH COOH
NH2 NH2
CH2
OH O
H
C O
O C C
C CH3
NH
C
H O
H2N
D. Il est possible que la structure telle que représentée ait un goût différent.
E. L’aspartame telle que présentée dans l’énoncé est un judicieux substituant alimentaire aux
glucides pour les diabétiques.
O
O
H
SN2
+
Li -N + Br CH O N O
NH NH
O O O O
A B Thalidomide
QCM 2 : CE
A. C10H24N2O2.
B. On peut avoir RS (méso), mais aussi RR et SS (énantiomères).
C. Vrai, m= 20 (mg/Kg) x 60 (Kg) = 1200 mg
M = 120 +24+28+32 = 204 (arrondi à 200)
n = m/M = 6 mmol
D. Faux, M = 204 + 64 -2 = 266 g /mol. Une seule molécule d’éthambutol suffit (voir énoncé), et
les fonctions amines agissent comme les fonctions thiol donc elles perdent chacune un H, comme
ci-dessous.
On peut cependant envisager quelques choses de contraire à l'énoncé (donc ce n'est pas ce que l'on
vous demande ici) ou la chélation se fait par un mécanisme ionique comme ci-dessous :
Dans ce cas la on ne retrancherait pas les 2 H. Mais ce n'est pas ce qui est demandé dans l'énoncé.
QCM 4 : ABCDE
E. Vrai, il est dit en cours que l’on meurt dans les quelques instants suivant l’ingestion de cyanure.
Cet homme n’a jamais goutté de cyanure, sinon il ne serait pas là pour le raconter.
QCM 5 : CDE
QCM 6 : BE
H3C CHO + KCN + H2 O H3C CHOH C N + K OH
*R/S
K2 Cr 2 O7
H3C CHOH COOH H3C CO COOH
LiAlH4
H3C CO COOH H3C CHOH CH 2OH
A. C‘est un aldéhyde : l’éthanal.
C. Seul E est l’acide lactique. D est un α-diol.
D. On obtient un mélange racémique pour le composé D.
QCM 7 : AC
B. Pour que la réaction puisse avoir lieu il faut que l’acide cyanhydrique soit sous sa forme
dissociée avec l’ion cyanure (CN-) qui va venir faire une attaque nucléophile sur le carbone de la
fonction aldéhyde . Plus le pH est acide, plus il y a d’ion H+ en solution, moins on aura d’ion
cyanure (la dissociation libère un proton) et donc plus la réaction se fait lentement et cela d’autant
plus que l’acide cyanhydrique est un acide faible, c'est-à-dire peu dissocié en solution.
D. Deux liaisons simple entre le doublet de l’oxygène et le cycle phényle ou la triple liaison CN
donc pas d’effet mésomère.
E. Configuration S => OH > CN > Ph > H.
QCM 9 : A
A. Vrai, Propanal = CH3-CH2-CHO soit C3H6O ; Acétone = CH3-C=O-CH3 soit C3H6O. Ils sont
isomères de fonctions.
B. C’est une cétolisation.
C. β-cétol = 4-hydroxy-4-méthyl-pentan-2-one.
D. 4-méthyl-pent-3-én-2-one.
E. Un C impliqué dans une double liaison est porteur de 2 substituants identiques (CH3-).
QCM 10 : B
A. 1,3,7-triméthyl
B. Vrai, ces molécules sont très ressemblantes.
C. Faux, une transméthylase permet une interconversion entre thréobromine et théophylline. Une
deméthylase permet de donner, à partir de la caféine, de la théobromine (en position 3) et de la
théophylline (en position 7).
D. Elle est de configuration E. En position 5, on a N > C. En position 4 on a N=C de chaque côté,
mais on a N=C=O > N=C-N. (Voir cours de biologie moléculaire si vous avez des problèmes de
numérotation du noyau purine).
E. La caféine possède un radical méthyl en +, elle est donc plus hydrophobe.
CH3
QCM 13 : BE
A. Ce n’est pas un oxydant mais un réducteur.
C. Le sélénium est situé en dessous de l’oxygène dans la même colonne de la classification
périodique des éléments. Il possède donc un rayon atomique supérieur, il a une plus grande
polarisabilité.
D. Le phénylthiol est plus polarisable que le phénol, donc il est plus acide. Son pH et son pKa sont
donc inférieur à celui du phénol.
E. Vrai, il y a une fonction thioéther et une fonction thiohémiacétal.
QCM 15 : BDE
A. L’énantiomère représenté est la forme R. Il est dit dans l’énoncé qu’il est anti-nauséeux. La
forme S est donc la forme tératogène.
B et C. Voici les 2 possibilités du composé B (forme R et forme S) :
S
H R H
O O
Br Br
NH NH
O O
Il est indiqué qu’il s’agit d’une réaction stéréospécifique (SN2) avec inversion de Walden. Lors de
l’état de transition sp3d le substituant arrivant (le cycle avec l’N qui sera prioritaire) et celui partant
(le Br qui est prioritaire) sont axiaux par rapport au plan de référence. Comme l’arrivant ainsi que le
partant sont prioritaires d’après la règle Cahn, Ingold et Prelog, on aura une inversion de
configuration (attention ce n’est pas forcément tout le temps le cas avec une SN2 !!!). Donc pour
obtenir la forme R anti-nauséeuse, il nous faudra partir d’un composé B de forme S.
Remarque concernant le QCM 5 (se tenir aux éléments du cours pour y répondre, ceci est de la
culture G).
CH3Cl est gazeux (ébullition –24,2°C) et on ne le trouve qu’en cylindre de métal scellé ou en solution
dans l’éther ou le méthanol, car il est hydrophobe. Quant à KCl, il est mortel mais peut-être utilisés lors
de traitements diurétiques.
(1) signifie liaison simple, (2) liaison double, (3) liaison triple.
Par exemple, EO=O = 497; EC=O = 743.
A Rangueil, 4 amphithéâtres sont disponibles pour 'accueillir les P1'. Des P2 tuteurs de
Chimie un peu facétieux ont pour projet de produire des combustions simultanément dans 3
amphithéâtres à l'aide de bombonnes de gaz ; dans le seul et unique but de vérifier, par
l'expérience, certaines données théoriques. Les tuteurs utilisent :
Amphi 1 : Propane
Amphi 2 : Hexane
Amphi 3 : Octane
On considère que toutes les combustions sont complètes. Il est rappelé que la présence d'O2 est
indispensable à toutes combustions. Par ailleurs on précise que l’on considère ce dernier sous
la forme O=O.
QCM 1 :
A. Dans l'amphi 1, la combustion complète d'1 molécule de propane nécessite 5 molécules de
dioxygène.
B. Dans l'amphi 2, la combustion complète d'1 molécule d'hexane relargue 5 molécules de dioxyde
de carbone.
C. Dans l'amphi 3, la combustion complète d'1 molécule d'octane nécessite 9,5 molécules de
dioxygène.
D. Dans l'amphi 2, le premier temps de réaction de combustion de l'hexane (clivage de toutes les
liaisons covalentes) nécessite que le milieu environnant donne 12229,5 KJ/mol.
E. Dans l'amphi 2, le premier temps de réaction de combustion (clivage de toutes les liaisons
covalentes) nécessite que le milieu environnant donne 7508 KJ/mol.
QCM 3 : Suite à la réussite de leur première expérience, les tuteurs ramènent 5 moles de
Trinitrate de Glycérol dans l’amphi 4, toujours dans l’optique de vérifier des données
théoriques à propos de cette molécule.
Le trinitrate de Glycérol, plus connu sous le nom de Nitroglycérine, est un liquide légèrement
huileux à température ambiante, incolore à l’état pur et jaune en milieu acide.
La nitroglycérine est fabriquée en laboratoire par la nitration de la glycérine (ou glycérol) qui
est ensuite mélangée au mélange d'acide sulfurique et nitrique :
ONO2
O2NO ONO2
La nitroglycérine est une molécule très sensible aux chocs, aux étincelles et aux élévations de
températures. L’explosion peut survenir à la moindre variation d’un de ces facteurs pour
donner la réaction suivante :
A. Une liaison N-C sera plus difficile à cliver qu’une liaison H-C.
B. Le trinitrate de Glycérol présente de 3 liaisons ester nitrique.
C. La réaction (1) est une addition nucléophile entre un trialcool et trois acide minéraux.
D. Les données fournies dans l’énoncé ne nous permettent pas de calculer l’énergie dégagée par une
explosion de 5 moles de nitroglycérine.
E. La nitroglycérine est utilisée dans le traitement de l’angine de poitrine.
Forme A
N O
O O H
Forme B
N O
O O H
A. La forme A est de configuration R.
B. La forme B est de configuration S.
C. Un mélange équimolaire de ces 2 molécules est un mélange racémique.
D. Les 2 formes présentent des propriétés biologiques identiques.
E. Les 2 formes présentent une même température de fusion.
C C
H2C CH H2C CH
C CH2 C CH2
HO N O N
H
(a) (b)
A. D’après les règles de nomenclature les fonctions cétones de la molécule (b) sont les fonctions
prioritaires.
B. Les 2 structures correspondent à 2 formes limites du même composé.
C. Le cycle de la molécule (a) est aromatique.
D. Il est possible d’éliminer une grande quantité de molécule (b) en consommant uniquement la
molécule (a).
E. Deux tautomères sont 2 isomères de constitutions.
QCM 6 :
A. Toutes ces molécules ou ions présentent des recouvrements latéraux d'orbitales p pures.
B. Une seule de ces structures fait apparaître un électron célibataire.
C. Dans l’ensemble des molécules ou ions on retrouve les différents états d'hybridation du carbone
et de l'azote.
D. La molécule 5 possède six électrons π.
E. Le classement par ordre croissant du nombre de doublets non-liants est : 4 < 1 < 5 < 3 < 2.
QCM 7 :
A. Les molécules 1, 4 et 5 ont une géométrie de type plane.
B. La molécule 4 possède quatre liaisons σ.
C. La molécule 2 est plane.
D. Les molécules 1, 4 et 5 peuvent établir des liaisons hydrogènes intermoléculaires.
E. Seule la molécule 4 possède une triple liaison.
Les pénicillines sont des antibiotiques de la famille des β-lactamines. Elles furent
officiellement et fortuitement découvertes par Sir Alexander Fleming en 1928. Elles n'ont été
introduites en médecine pour des thérapies qu'à partir de 1941. Elles sont utilisées dans le
traitement d'infections bactériennes.
Nous allons donc découvrir la structure de quelques pénicillines à travers les QCM 8 à 15.
Voici le noyau de la famille pénicilline (R pour radical varie selon les variétés de pénicillines).
On donne également les masses atomiques des atomes la constitutant.
R NH S CH3
Elément Masse Atomique
S 32,065
O N CH3 C 12,0107
H 1,0079
O N 14,0067
O 15,9994
O OH
QCM 10 : La pénicilline G est une forme de la pénicilline injectée sous forme intraveineuse.
C’est l’équivalent de la pénicilline V administrée par voie orale.
Soit la structure de la pénicilline G :
NH S
1 2 CH3
a O N CH3
O 3
O OH
HOOC NH S
CH C CH3
NH2 O
N CH3
O
Isopénicilline N C
O
HO
C3H7
C
H COOH
H2N
On considère la partie encadrée et détaillée ci-dessus comme le radical R.
QCM 12 : Soit le Chlorure de thionyle de formule brute SOCl2. Pour construire cette molécule
on établit 2 liaisons covalentes et une liaison dative.
A. L’isopénicilline N est plus acide que la pénicilline G.
B. L'isopénicilline N telle que représentée n'existe pas dans la mesure ou la forme retrouvée en
réalité correspond à l’hybride de résonance.
C. Il est possible de faire réagir les deux fonctions acides de l' isopénicilline N avec du chlorure de
thionyle puis 2 molécules d’ammoniac pour obtenir 2 fonctions amides.
D. L’atome de soufre du chlorure de thionyle est hybridé sp3.
E. Le chlorure de thionyle renferme une fonction thiol.
HS
HOOC NH
CH C CH3
CH3
NH2 O O
AVC Tripeptide C
O NH
OH
HOOC NH S
CH C CH3
NH2 O
N CH3
Isopénicilline N
O
C
O
HO
QCM 15 :
Donnée : C6H5-SO2Cl = chlorure de benzène sulfonyl.
A. Dans la nomenclature de l’AVC Tripeptide nous retrouverons entre autre le suffixe « -amido ».
B. L’AVC Tripeptide possède une amine primaire et deux amines secondaires.
C. L’AVC tripeptide peut réagir avec le chlorure de benzène sulfonyle pour donner une imine.
D. La fonction amine primaire de l’AVC tripeptide est en position β par rapport à une fonction
acide.
E. Une amine primaire peut intervenir dans la méthode d'Hoffman avec les halogénures d'alkyles
selon un mécanisme de type SN1.
QCM 1 : AD
Propane: C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O
Hexane: C6H14 + 9,5 O2 -> 6CO2 + 7H2O
Octane: C8H18 + 12,5 O2 -> 8CO2 + 9H2O
B. 6 molécules de dioxyde de carbone.
C. 12,5.
D. Vrai, dans l’hexane il y a :
5 liaisons C-C => 348 (tableau) x 5 = 1740
14 liaisons C-H => 412 x 14 = 5768
ET on clive également 9,5 molécules d’O2 => 9,5 x 4721,5
4721,5 + 1740 + 5768 = 12229,5 KJ/mol.
E. Il ne faut pas oublier l’O2 !!!!
QCM 2 : ABDE
A. Vrai, dans 6CO2 il y a 12 liaisons C=O => 12 x 743 = 8916 KJ/mol.
B. Vrai, dans 7H2O il y a 14 liaisons O-H => 14 x 463 = 6482 KJ/mol.
C. Le produit de la combustion de l’hexane est 6CO2 + 7H2O.
8916 + 6482 = 15398 KJ/mol => 15398 – 12229,5 (voir 1) = 3168,5 KJ/mol => D vrai.
QCM 3 : BE
4 CH2(ONO2)-CH(ONO2)-CH2(ONO2) ---CHOC---BOOM----> 6 N2(g) + O2(g) + 10 H2O + 12
CO2(g)
A. D’après le tableau N-C =305 KJ/mol alors que C-H =412 KJ/mol.
C. Il s’agit d’une estérification, qui correspond à une substitution nucléophile (SN1 ou SN2, selon
les cas).
D. Ce calcul est totalement réalisable mais beaucoup trop fastidieux, c’est pour cela que l’on se
contente du calcul de la combustion de l’hexane. Cependant toutes les données se trouvent dans le
tableau et dans la réaction. Cela peut constituer un bon entraînement (un peu long …)!
E. Vrai, la nitroglycérine calme l’angine de poitrine grâce aux propriétés dilatatrices de NO.
QCM 4 : CE
A. Forme A = configuration S.
B. Forme B = configuration R.
C. Vrai, car il n'y a qu'un seul carbone asymétrique, une forme R et son énantiomère S. Un mélange
équimolaire verra donc les pouvoirs rotatoires s'annuler : c'est un mélange racémique.
D. Ce sont des énantiomères, ils ont donc des propriétés biologiques différentes. Dans le cours :
forme S tératogène, forme R anti-nauséeux.
E. Vrai, les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques (fusion, ébullition ...) et chimiques.
QCM 5 : DE
A. La fonction principale est la fonction nitrile.
B. Ne pas confondre forme limite d’un même composé avec un équilibre céto-énolique.
C. Il n’y a pas de conjugaison sur la totalité du cycle (et même aucune conjugaison) donc celui-ci ne
peut pas être aromatique.
D. Vrai, car ces 2 molécules sont liées par un équilibre chimique céto-énolique.
N NH2
H2N C N C C
N
NH2
A. Pas la molécule 1
QCM 7 : BCD
A. La molécule 1 est tétraédrique car l'azote est hybridé sp3.
E. Il y a aussi la molécule 5.
QCM 8 : ABCD
C. Vrai, 32,065 + 9 x 12,0107 + 11 x 1,0079 + 2 x 14,0067 + 4 x 15,9994 = 243,2592.
D. Vrai, masse atomique = 279.1602 u.m.a. donc on en déduit que 1 mole de ce noyau aura une
masse de 243,2592 g. Pour avoir une mole de ce noyau il faudra 243,2592 g/L de ce noyau.
1M = 243,2592 g/L => On en veut 100mM soit 100/1000 soit 0,1 et 100mL soit 100/1000 soit 0,1.
Le calcul sera donc :
243,2592 x 0,1 * 0,1 = 2,43g
E. C et N de la fonction lactame sont tous les deux hybridées sp2 (mésomérie entre le doublet non
liant de l'azote et l'atome d'oxygène en α) donc on aura 6 atomes dans le même plan : 4C, 1N et 1O.
N S
H
N
O
QCM 9 : A
B. C’est pas parce que l’on trouve un N que l’on a une fonction amine … ici il n’y a pas de fonction
amine.
C. Le S est hybridé sp3.
D. L’atome de soufre est plus gros que celui d’oxygène.
QCM 11 : ACD
B. Configuration R.
E. Il n’y a aucune fonction cétone.
QCM 12 : ABCD
A. On a rajouté une fonction acide donc N est plus acide que la G.
B. Vrai, car on trouve des résonances au niveau des fonctions amides.
D. Vrai, voici comment construire la molécule. On prend l’atome de soufre non excité. 2 liaisons
covalentes sont possibles avec les 2 atomes de chlore. Il nous reste à établir une liaison dative avec
un atome d’oxygène excité. La double liaison habituellement représentée ne doit pas l’être d’après
l’énoncé, c’est une fausse double liaison comme celles que certains indiquent dans H3PO4 ou H2SO4.
S O
S Cl
O Cl Cl Cl
QCM 13 : BD
A. Cet effet existe dans les 2 fonctions acides mais aussi dans les 2 fonctions amides.
B. Vrai, la fonction amine est donneuse. Attention aux radicaux suivant : nitrile et nitro sont
attracteurs –M.
C.
Naphthalene
D. Vrai, départ de H+ avec formation d’une molécule d’eau par ailleurs.
E. Théoriquement on devrait obtenir une sorte d’anhydride d’acide super compliqué en éliminant
Na+ de l’isopenicilline N - oate de sodium (voir cours sur les acides).
HS
HOOC NH
R CH3
CH C
S CH3
NH2 O O
AVC Tripeptide C
R
O NH
OH
HOOC NH S
R R
CH C CH3
S
NH2 O
N S
Isopénicilline N CH3
O
C
O
HO
A. Groupement Thiol.
B. Car S est engagé dans une liaison thioether difficile à rompre.
C. C'est une réduction.
D. Vrai, la cyclisation donne un carbone asymétrique en plus à l’isopénicilline N.
QCM 15 : Aucune
O
S Cl
O
A. On utilise amido en préfixe et amide en suffixe. De plus dans cette molécule ce sont les fonctions
acides carboxyliques qui sont prioritaires et citées en suffixe.
B. Faux, ici on a 3 azotes. Une amine primaire et deux fonctions amides.
C. Le chlorure de benzène sulfonyle réagit avec une amine pour donner un sulfonamide ou
sulfamide ayant des propriétés bactéricides et utilisé dans le traitement contre le diabète car il
possède des propriétés hypoglycémantes.
D. En position α.
E. Réaction de type SN2.