LIPIDEOS

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 http://pt-br.paperblog.com/a-estrutura-da-membrana-plasmatica-
26810/

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 http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?
aula=1242

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 Introdução -Definição
• Lipídios -engloba todas as substâncias
gordurosas existentes no reino animal e
vegetal (do grego “lipos” = gordura).Exemplos
comuns são os óleos e as gorduras vegetais e
animais, que tem grande importância na
alimentação e na constituição das células
vivas.

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 Introdução -Definição
• Do ponto de vista químico, os lipídios são ésteres ( os ésteres
são compostos resultantes da reacção entre um álcool e um ácido carboxílico designada por
) formados de ácidos graxos superiores com
esterificação
álcoois os mais variados.
• Os ésteres são geralmente substâncias de odor agradável
responsáveis pelo sabor e aroma de frutos e flores.
• Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias
(apolares e fracamente polares) que são extraídas de
tecidos animais e vegetais, em presença de solventes
orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc.

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 Introdução -Definição
• São saponificáveis, pois reagem com bases
formando sabões. São as biomoléculas mais
energéticas, fornecendo acetil-coA para o
Ciclo de Krebs.

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 Introdução -Definição
• Os lipídios constituem vários grupos de substâncias
pertencentes a várias funções. A maioria delas é éster
(óleos, gorduras, ceras); outros são terpenos (caroteno,
óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos carboxílicos
de cadeia longa.
• É importante lembrar que todos os organismos, vegetais
e animais, têm em sua constituição:
-grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os
compostos iônicos ou polares (substâncias hidrossolúveis);
-boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a
estrutura das células vivas ou que se mantém, em forma coloidal,
no citoplasma das células, na seiva dos vegetais, no sangue dos
animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão os lipídios.
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 Constituição
• Do ponto de vista químico, são ésteres de
ácidos graxos superiores com álcoois variados.
1)Ácidos graxos: -são ácidos monocarboxílicos;
-possuem geralmente número par de átomos
de carbono;
- longas cadeias de hidrocarbonetos aciclicas;
-podem ser saturados ou insaturados;
-geralmente são acíclicos e não ramificados

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 Lipidios de armazenamento
• As gorduras e os óleos usados quase que
universalmente como forma de armazenamento de
energia nos organismos são derivados de ácidos
graxos (ácidos carboxílicos) saturados ou
insaturados

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 Algumas características e nomeclatura dos
ácidos graxos
• São ácidos carboxílicos de cadeias
hidrocarbonadas de comprimento de 4 a 36
carbonos, nos animais são sintetizados no
citoplasma e nas plantas nos plastídeos;
• Podem apresentar cadeias saturadas (não
contém dupla ligação) ou insaturadas (com uma
ou mais dupla ligação);
• Uma nomenclatura simplificada para estes
compostos especifica o comprimento da cadeia e
o n0 de duplas ligações, separados por dois
pontos. P.ex.: ácido palmítico, saturado e com 16
carbonos => 16:0; ou o ácido oléico, com 18
carbonos e uma dupla ligação => 18:1;
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 Algumas características e nomeclatura dos
ácidos graxos
• As posições das duplas ligações são
especificadas por números superescritos a
seguir da letra grega delta (Δ). P.ex.: um ácido
graxo com 20 carbonos e uma dupla ligação
entre C-9 e C-10 (C-1 é o carboxílico) e outra
entre C-12 e C-13 é designado 20:2 (Δ9,12);
• Seu ponto de fusão depende do comprimento
e do grau de insaturação da cadeia
hidrocarbonada.

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 Ácidos Graxos Saturados
· Não possuem duplas ligações
· São geralmente sólidos à temperatura
ambiente
· Gorduras de origem animal são geralmente
ricas em ácidos graxos saturados
Exemplos :
· Ácido Palmítico - CH3(CH2)14COOH
· Ácido Esteárico - CH3(CH2)16COOH
· Ácido Araquídico - CH3(CH2)18COOH
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 Ácidos Graxos Insaturados
· Possuem uma ou mais duplas ligações sendo
mono ou poliinsaturados
· São geralmente líquidos à temperatura
ambiente
· Os óleos de origem vegetal são ricos em
Ácidos Graxos insaturados.
· Quando existem mais de uma dupla ligação,
estas são sempre separadas por pelo menos 3
carbonos.
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Nome comum Nome sistemático Estrutura Notação Ponto de fusão (°C)
Ácido butírico Ácido butinóico CH3(CH2)2COOH 4:0
Ácido capróico Ácido hexanóico CH3(CH2)4COOH 6:0
Ácido caprílico Ácido octanóico CH3(CH2)6COOH 8:0
Ácido cáprico Ácido decanóico CH3(CH2)8COOH 10:0
Ácido láurico Ácido dodecanóico CH3(CH2)10COOH 12:0 44,2
Ácido
Ácido mirístico CH3(CH2)12COOH 14:0 53,9
tetradecanóico
Ácido
Ácido palmítico CH3(CH2)14COOH 16:0 63,1
hexadecanóico
Ácido
Ácido esteárico CH3(CH2)16COOH 18:0 69,6
octadecanóico
Ácido araquídico Ácido eicosanóico CH3(CH2)18COOH 20:0 76,5
Ácido beênico Ácido docosanóico CH3(CH2)20COOH 22:0 86,0
Ácido cis-9- CH3(CH2)5CH=CH(CH2
Ácido palmitoleico 16:1Δ9 1 - 0,5
hexadecenóico )7COOH
Ácido cis-9- CH3(CH2)7CH=CH(CH2
Ácido oleico 18:1Δ9 13,4
octadecenóico )7COOH
Ácido cis-,cis-9,12- CH3(CH2)4CH=CHCH2
Ácido linoleico 18:2Δ9,12 1-5
octadecadienóico CH=CH(CH2)7COOH
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 Propriedades fisicas
• As propriedades fisicas dos ácidos graxos –
determinadas pelo comprimento e pelo grau
de insaturação da cadeia hidrocarbonada.
• Quanto mais longa a cadeia do acido graxo –
quanto menos ligações duplas – mais baixa é a
solubilidade em água.
• O grupo acido carboxilico é polar = pequena
solubilidade

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 Ponto de fusão
• Influenciados pelo comprimento e grau de
insaturação da cadeia hidrocarbonada
• Temperatura ambiente 25°C – ácidos graxos
saturados de 12:0 a 24:0 têm consistência de cera
• Ácidos graxos de mesmo comprimento = lipideos
oleosos
• Essa diferença no ponto de fusão deve-se a
diferentes graus de empacotamento das
moléculas de ácidos graxos.
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 Empacotamento de ácidos graxos em agregados
estáveis – a) ácido esteárico completamente
saturado (18:0 – pH 7,0); b) ligação dupla cis no
ácido oleico (18:1) = dobra rigida; c) ácidos graxos
saturados – empacotam em arranjos quase
cristalinos; d) ligações duplas cis – interferem no
agrupamento = agregados mais estáveis e ponto de
fusão mais baixo. Profa Sônia Cristina Jacomini Dias
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 Ácidos graxos encontrados
abundantemente em plantas

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 Triacilglieróis
• Os triacilgliceróis são lipídios formados pela
ligação de 3 moléculas de ácidos graxos com o
glicerol, um triálcool de 3 carbonos, através de
ligações do tipo éster. São também chamados de
"Gorduras Neutras", ou triglicerídeos. A principal
função dos triacilgliceróis é a de reserva de
energia, e são armazenados nas células do tecido
adiposo, principalmente. Fornecem por grama
aproximadamente o dobro da energia fornecida
por carboidratos. Existem ainda os mono e
diacilgliceróis, derivados do glicerol com um ou
dois AG esterificados, respectivamente.
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 Triacilgliceróis ou
Triglicerídios
• As gorduras e os óleos
existem principalmente na
forma de triacilgliceróis, os
lipídios mais simples,
derivados dos ácidos graxos
esterificando o glicerol;
• Os triacilgliceróis são 3
ácidos graxos ligados ao
mesmo glicerol, podendo
ser simples (um só ác. graxo
esterificando as 3 posições
do glicerol, ou misto
(naturalmente os mais
abundantes).

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 Os triacilgliceróis armazenam energia
• Existem duas vantagens em usar triacilgliceróis
animal
como combustível de armazenamento, em lugar
de polissacarídeos como glicogênio e amido:
• os átomos de carbono dos ácidos graxos estão mais
reduzidos que os açúcares, e sua oxidação fornece
mais que o dobro de energia;
• os triacilgliceróis são hidrofóbicos e, portanto, não
hidratados, o organismo que transporta a gordura
não necessita suportar o peso extra da água de
hidratação associada aos polissacarídios
armazenados (2 g por g de açúcar).
• Também são armazenados como óleos nas
sementes de várias plantas – fornecem energia e vegetal
precursores biossintéticos durante a germinação
da semente.
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Cêras biológicas:
• Quimicamente são
esteres de ác. Graxos
saturados e insaturados de
cadeia longa (C14 a C36),
com álcoois de cadeia
longa (C16 a C30);
• Seus pontos de fusão
geralmente são mais altos
que os dos triacilgliceróis
(60 a 1000C);
• As cêras fazem uma
grossa camada nas
superfícies de muitas
folhas de plantas,
protegendo essas contra
perda de água e doenças.

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 Os oleossomos são organelas de armazenamento de lipídios
(triacilgliceróis) em plantas, com apenas uma camada lipídica na
membrana envoltória.

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• Lipídios estruturais em membranas:
• A característica principal das membranas
biológicas é a camada dupla de lipídios, a
qual age como uma barreira, permitindo a
passagem de moléculas e íons de forma
seletiva.
• Os lipídios das membranas são
anfipáticos, um dos lados da molécula é
hidrofóbico, o outro é hidrofílico;
• Suas interações hidrofóbicas entre si e
suas interações hidrofilicas com a água
direcionam o seu empacotamento em
camadas = bicamadas de membrana.
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09/03/2011 Profa Sônia Cristina Jacomini Dias 28
 Os glicerofosfolipideos
• Também chamados de fosfoglicerideos;
• Lipideos de membranas;
• Mais simples = ácido fosfatidico – precursor de
todas as outras moléculas glicerofosfolipideos;
• São classificados de acordo com o álcool
esterificado ao grupo fosfato;
• Mais importantes: fosfatidilcolina (lecitina),
fofatidiletanolamina (cefalina), fosfatidilinositol,
fosfatidilglicerol e fosfatidilserina;
• Seus ácidos graxos possuem entre 16 e 20
átomos de carbono.
09/03/2011 Profa Sônia Cristina Jacomini Dias 29
O grupamento X pode ser :
· O hidrogênio, formando o fosfoglicerídeo mais simples,
o ácido fosfatídico;
· Colina, formando a fosfatidilcolina ou Lecitina
· Serina formando a Fosfatidilserina
· Etanolamina formando a Fosfatidiletanolamina
· Inositol formando o fosfatidilinositol

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Lipídios estruturais em membranas são os glicerolipídios,
esfingolipídios e esteróis;
Os glicerolipídios são os principais lipídios estruturais
nas membranas das plantas.

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 Esfingolipideos

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São a quarta grande classe de lipideos de membrana;
Contêm um aminoálcool – animais = esfingosina;
A fitoesfingosina – encontrada – esfingolipideos de
plantas;
Moléculas mais simples desse grupo = ceramidas –
precursores da esfingomielina.

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09/03/2011 Profa Sônia Cristina Jacomini Dias 34
 Esteróides
• São lipídios que não possuem ácidos graxos
em sua estrutura. Derivam do anel orgânico
Ciclopentanoperidrofenantreno
• Os esteróis - esteróides com função alcoólica -
são a principal subclasse dos esteróides.
• Não possuem ácidos graxos em sua estrutura
• Destes, o principal exemplo é o Colesterol - é
um esteróide importante na estrutura das
membranas biológicas.

09/03/2011 Profa Sônia Cristina Jacomini Dias 35

Os esteróis são derivados dos triterpenos e são outra
classe de lipídios estruturais minoritários presentes nas
membranas:
Em conjunção com os fosfolipideos regulam a
permeabilidade e a fluidez da MP, além de apresentarem
atividade hormonal (ex.: testosterona e estradiol).

Estigmasterol
Colesterol Predomina na MP vegetal
MP animal
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09/03/2011 Profa Sônia Cristina Jacomini Dias 37
 Fosfolipídios
• Ou "Lipídios Polares", são lipídios que contém
fosfato na sua estrutura. Os mais importantes
são também derivados do glicerol -
fosfoglicerídeos - o qual está ligado por uma
ponte tipo fosfodiéster geralmente a uma
base nitrogenada, como por exemplo:
• Colina - Fosfatidilcolina, ou Lecitina
• Serina - Fosfatidilserina
• Etanolamina - Fosfatidiletanolamina
09/03/2011 Profa Sônia Cristina Jacomini Dias 38
 Fosfolipídios
• As outras hidroxilas do glicerol estão
esterificadas a AG
• Os fosfoglicerídeos desempenham importante
função na estrutura e função das membranas
biológicas, pois são claramente anfipáticos.

09/03/2011 Profa Sônia Cristina Jacomini Dias 39

 Esfingolipídios
• São lipídios importantes também na estrutura
das membranas biológicas. Formados por uma
molécula de ácido graxo de cadeia longa, a
esfingosina - um aminoálcool de cadeia longa - ou
um de seus derivados, e uma cabeça polar
alcoólica. Existem 3 subclasses de esfingolipídios:
• As Esfingomielinas = Possuem a fosfocolina ou a
fosfoetanolamina como cabeça polar alcoólica.

09/03/2011 Profa Sônia Cristina Jacomini Dias 40

 Esfingolipídios
• Os Cerebrosídeos = Não possuem fosfato, e
sim, um açúcar simples como álcool polar –
são glicoesfingolipídios, ou glicolipídios.
• Os Gângliosídeos = Possuem estrutura
complexa, com cabeças polares muito grandes
formadas por várias unidades de açúcar como,
por exemplo, o ácido siálico.

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 Capitulo 10
Lehninger

09/03/2011 Profa Sônia Cristina Jacomini Dias 42

 PRATICA
• AULA PRÁTICA - IDENTIFICAÇÃO DE LIPÍDIOS
•  
• 1 - Teste da Solubilidade
•
Neste teste vamos identificar a presença de lipídios nas amostras. Para isso utilizamos algumas substâncias como éter, clorofórmio, água, ácido clorídrico e hidróxido de sódio.
• Sabendo que os lipídios são moléculas apolares e conhecendo a lei de dissolução "semelhante dissolve semelhante", certamente as amostras que contém lipídios formarão soluções de
apenas uma fase com as substâncias apolares; e com as substâncias polares soluções onde observaremos mais de uma fase.
Testando a Solubilidade da amostra que contém lipídio, temos:
• Éter / Clorofórmio - Solúvel
Água / Ácido clorídrico / Hidróxido de sódio - Insolúvel
• MÉTODO
• Colocar 5 gotas da amostra em cada um de 3 tubos de ensaio. Acrescentar 2ml dos seguintes solventes: no primeiro, água (H2O), no segundo, éter etílico (H3C-CH2-O-CH2-CH3) e no
terceiro, hidróxido de sódio (NaOH) 0,1N. Agitar e observar a solubilidade da amostra nos respectivos solventes
• 2 - Teste da Saponificação
• O teste da saponificação identifica a presença de ácido graxo. Para isso colocamos a amostra na presença de uma base como KOH (Hidróxido de Potássio) ou NaOH (Hidróxido de Sódio).
•
Reação de Saponificação
• O composto 4 é uma molécula anfipática, com uma "cabeça" polar (COO- K+) e uma cauda apolar formada pelo radical "R". Quando em meio aquoso moléculas anfipáticas tendem a se
agrupar formando estruturas esferóides, as micelas. Este é o princípio da limpeza de gorduras produzida pelo sabão.
• MÉTODO:
• Colocar num erlenmeyer cerca de 2ml da amostra e adicionar 5ml de solução alcoólica de hidróxido de potássio (KOH) a 10%. Aquecer cautelosamente sobre tela de amianto e manter em
ebulição até evaporar o líquido. Em seguida acrescentar 10ml de água e agitar. Observar os resultados.
• 3 - Teste do Iodo
• Este teste identifica a presença de ácido graxo insaturado. Ocorre uma reação de halogenação, em que o iodo reage com as duplas ligações do ácido graxo insaturado.

• Se houver dupla ligação, o iodo será consumido e a coloração característica da solução de iodo diminuirá de intensidade.
• MÉTODO:
• Colocar num tubo de ensaio 1 ml da amostra, adicionar 3 gotas de lugol e aquecer direto na chama CAUTELOSAMENTE. Observar a mudança de coloração do sistema
•
QUESTÕES
• 1 - Em que consiste o teste da solubilidade dos lipídeos?
• 2 - Quais os produtos da hidrólise alcalina de um triglicerídeo (reação de saponificação)?
• 3 - Após um teste de saponificação, observou-se formação de bolhas. O que se pode concluir? Explique.
• 4 - Qual a finalidade do teste de saponificação?
• 5 - Em que consiste o teste do iodo?
• 6 - O que caracteriza o teste do iodo como positivo?
• 7 - Por que o teste do iodo é capaz de identificar ácidos graxos insaturados?
• 8 - O teste da solubilidade de lipídeos quando realizado com NaOH é positivo ou negativo? Justifique.

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