P. 1
ALİFATİK BİLEŞİKLERİN ÖZELLİKLERİ-1

ALİFATİK BİLEŞİKLERİN ÖZELLİKLERİ-1

|Views: 11,696|Likes:
Yayınlayan: Aslıhan Gökkurt

More info:

Published by: Aslıhan Gökkurt on Apr 16, 2011
Telif Hakkı:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

01/04/2013

pdf

text

original

Sections

  • GİRİŞ
  • ÖĞRENME FAALİYETİ-1
  • 1. ALKANLAR (PARAFİNLER)
  • 1.1. Alkanların Adlandırılması
  • 1.1.1. Alkanlarda İzomeri
  • 1.1.2. İzomerlerin ve Karışık Moleküllülerin Adlandırılması
  • 1.1.3. Sikloalkanların Adlandırılması
  • 1.2. Alkanların Elde Ediliş Yöntemleri
  • 1.2.1. Wurtz (Vürtz) Sentezi
  • 1.2.2. Gignard Sentezi
  • 1.2.3. Kolbe Sentezi
  • 1.2.4. Organik Asit Tuzlarından
  • 1.2.5. Doymamış Hidrokarbonlardan
  • 1.2.6. Alkil Halojenürlerin İndirgenmesinden
  • 1.2.7. Fischer-Tropsch Yöntemi
  • 1.3. Alkanların Özellikleri
  • 1.3.1. Fiziksel Özellikleri
  • 1.3.2. Alkanların Kimyasal Özellikleri
  • 1.4. Petrolün Oluşumu ve Kullanıldığı Yerler
  • 1.5. Metan (CH4)
  • 1.5.1. Metanın Eldesi
  • 1.5.2. Metanın Türevleri
  • UYGULAMA FAALİYETİ
  • ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
  • ÖĞRENME FAALİYETİ-2
  • 2. ALKENLER (OLEFİNLER)
  • 2.1. Alkenlerin Adlandırılması
  • 2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması
  • 2.2. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri
  • 2.2.1. Monoalkollerden Su Çekilmesi (Dehidratasyon)
  • 2.2.2. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon)
  • 2.2.3. Alkanların Eliminasyon (Ayrılma) Reaksiyonundan
  • 2.2.4. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından
  • 2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile İndirgenmesinden
  • 2.3. Alkenlerin Özellikleri
  • 2.3.1. Fiziksel Özellikler
  • 2.3.2. Kimyasal Özellikler
  • 2.4. Etilen (CH2= CH2)
  • 2.4.1. Etilenin Eldesi
  • 2.4.2. Fiziksel Özellikleri
  • 2.5. Alkadienler
  • 2.5.1. Bütadien
  • 2.5.2. Doğal Kauçuk
  • 2.5.3. Yapay Kauçuklar
  • ÖĞRENME FAALİYETİ-3
  • 3. ALKİNLER (ASETİLENLER)
  • 3.1. Genel Bilgi
  • 3.2. Adlandırılması
  • 3.2.1. Sikloalkinlerin Adlandırılması
  • 3.3. Elde Ediliş Yöntemleri
  • 3.3.1. 1,1 ve 1,2 Dihalojen Alkanlardan
  • 3.3.2. Komşulu Tetra Halojenürlerin Çinko ile Isıtılmasından
  • 3.3.3. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla
  • 3.3.4. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla
  • 3.4. Alkinlerin Özellikleri
  • 3.4.1. Fiziksel Özellikleri
  • 3.4.2. Kimyasal Özellikleri
  • 3.5. Asetilen (H2C = CH2)
  • 3.5.1. Asetilenin Eldesi
  • 3.5.2. Fiziksel Özellikleri
  • 3.5.3. Kimyasal Özellikleri
  • ÖĞRENME FAALİYETİ 4
  • 4. ALKOLLER
  • 4.1. Alkollerin Sınıflandırılması
  • 4.1.1. Monoalkoller
  • 4.1.2. Polialkoller (Polioller)
  • 4.2. Alkollerin Adlandırılması
  • 4.2.1. Özel Adlandırılması
  • 4.2.2. IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması
  • 4.2.3. Karbinole Göre Türeterek Adlandırma
  • 4.3.Elde Ediliş Yöntemleri
  • 4.3.1. Karbonil Bileşiklerinin İndirgenmesinden
  • 4.3.2. Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden
  • 4.3.3. Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizörlüğünde Su Katılması Yoluyla
  • 4.3.4. Gignard Bileşiklerinden
  • 4.3.5. Alkil Halojenürlerin Gümüş Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla
  • 4.3.6. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden
  • 4.3.7. Organik Asitlerin Hidrojenle İndirgenmesinden
  • 4.4. Alkollerin Özellikleri
  • 4.4.1. Fiziksel Özellikleri
  • 4.4.2. Alkolün Kimyasal Özellikleri
  • 4.5. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH)
  • 4.5.1. Metil Alkolün Teknikte Eldesi
  • 4.5.2. Kimyasal Özellikleri
  • 4.5.3. Kullanıldığı Yerler
  • 4.6. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH)
  • 4.6.1. Etil Alkolün Eldesi
  • 4.6.2. Etil Alkolün Kullanıldığı Yerler
  • 4.7. Glikol / Etandiol (C2H4(OH)2)
  • 4.8. Gliserin / Gliserol / 1,2,3-Propan Triol (C3H5(OH)3)
  • 4.8.1. Gliserinin Eldesi
  • MODÜL DEĞERLENDİRME
  • CEVAP ANAHTARLARI
  • KAYNAKÇA

T.

C MİLLİ EĞİTİM BAKANLIĞI

MEGEP
(MESLEKÎ EĞİTİM VE ÖĞRETİM SİSTEMİNİN GÜÇLENDİRİLMESİ PROJESİ)

KİMYA TEKNOLOJİSİ

ALİFATİK BİLEŞİKLERİN ÖZELLİKLERİ-1

ANKARA 2008

Milli Eğitim Bakanlığı tarafından geliştirilen modüller;  Talim ve Terbiye Kurulu Başkanlığının 02.06.2006 tarih ve 269 sayılı Kararı ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında kademeli olarak yaygınlaştırılan 42 alan ve 192 dala ait çerçeve öğretim programlarında amaçlanan mesleki yeterlikleri kazandırmaya yönelik geliştirilmiş öğretim materyalleridir (Ders Notlarıdır). Modüller, bireylere mesleki yeterlik kazandırmak ve bireysel öğrenmeye rehberlik etmek amacıyla öğrenme materyali olarak hazırlanmış, denenmek ve geliştirilmek üzere Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında uygulanmaya başlanmıştır. Modüller teknolojik gelişmelere paralel olarak, amaçlanan yeterliği kazandırmak koşulu ile eğitim öğretim sırasında geliştirilebilir ve yapılması önerilen değişiklikler Bakanlıkta ilgili birime bildirilir. Örgün ve yaygın eğitim kurumları, işletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modüllere internet üzerinden ulaşabilirler. Basılmış modüller, eğitim kurumlarında öğrencilere ücretsiz olarak dağıtılır. Modüller hiçbir şekilde ticari amaçla kullanılamaz ve ücret karşılığında satılamaz.

  

İÇİNDEKİLER
AÇIKLAMALAR .................................................................................................................... v GİRİŞ ....................................................................................................................................... 1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1 ..................................................................................................... 3 1. ALKANLAR (PARAFİNLER ............................................................................................ 3 1.1. Alkanların Adlandırılması............................................................................................. 8 1.1.1. Alkanlarda İzomeri ................................................................................................ 8 1.1.2. İzomerlerin ve Karışık Moleküllülerin Adlandırılması ....................................... 11 1.1.3. Sikloalkanların Adlandırılması............................................................................ 14 1.2. Alkanların Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 16 1.2.1. Wurtz (Vürtz) Sentezi.......................................................................................... 16 1.2.2. Gignard Sentezi ................................................................................................... 17 1.2.3. Kolbe Sentezi....................................................................................................... 18 1.2.4. Organik Asit Tuzlarından .................................................................................... 19 1.2.5. Doymamış Hidrokarbonlardan ............................................................................ 20 1.2.6. Alkil Halojenürlerin İndirgenmesinden ............................................................... 20 1.2.7. Fischer-Tropsch Yöntemi .................................................................................... 21 1.3. Alkanların Özellikleri ................................................................................................. 21 1.3.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 21 1.3.2. Alkanların Kimyasal Özellikleri.......................................................................... 22 1.4. Petrolün Oluşumu ve Kullanıldığı Yerler ................................................................... 23 1.5. Metan (CH4)................................................................................................................ 27 1.5.1. Metanın Eldesi..................................................................................................... 29 1.5.2. Metanın Türevleri ................................................................................................ 30 UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 31 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 35 ÖĞRENME FAALİYETİ-2 ................................................................................................... 38 2. ALKENLER (OLEFİNLER) ............................................................................................. 38 2.1. Alkenlerin Adlandırılması........................................................................................... 39 2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması............................................................................ 43 2.2. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 44 2.2.1. Monoalkollerden Su Çekilmesi (Dehidratasyon) ................................................ 44 2.2.2. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon) .......... 45 2.2.3. Alkanların Eliminasyon (Ayrılma) Reaksiyonundan .......................................... 45 2.2.4. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından............................. 46 2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile İndirgenmesinden........................................................... 46 2.3. Alkenlerin Özellikleri ................................................................................................. 46 2.3.1. Fiziksel Özellikler................................................................................................ 46 2.3.2. Kimyasal Özellikler ............................................................................................. 47 2.4. Etilen (CH2 = CH2)..................................................................................................... 57 2.4.1. Etilenin Eldesi...................................................................................................... 57 2.4.2. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 58 2.4.3. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 58 2.5. Alkadienler.................................................................................................................. 61 2.5.1. Bütadien............................................................................................................... 62 2.5.2. Doğal Kauçuk ...................................................................................................... 63

ii

.................................................................. 75 3.................................. Kullanıldığı Yerler...........................4.............................................3....... 103 4............................................3..3..............................3.....................2........1.............................................................................2..............................3.............. Genel Bilgi ...............................................................3............ Monoalkoller .. 77 3............................. 75 3.......... Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizörlüğünde Su Katılması Yoluyla..................................1...............5.................................. Gignard Bileşiklerinden............1........................2 Dihalojen Alkanlardan ..... Alkinlerin Özellikleri ........ 75 3...............................................1.....2.........................2........... Asetilen (H2C = CH2) ............................................... Kimyasal Özellikleri...... 80 3...1. 113 4....4.................. 109 4...........2..... 77 3.......4................................................................................................... Özel Adlandırılması.2............ Fiziksel Özellikleri........................................ 103 4........................................ 80 3........ Elde Ediliş Yöntemleri........................................................... Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden .......................................................................................... 110 4...................................................................... 102 4...................... 75 3.............. 88 3.... Kimyasal Özellikleri..................................................................................1......................................... 102 4......2................................................................... 1........2.................................................... Komşulu Tetra Halojenürlerin Çinko ile Isıtılmasından........ 70 ÖĞRENME FAALİYETİ-3 .......................... Karbinole Göre Türeterek Adlandırma.................................. ALKİNLER (ASETİLENLER)................................3.... Organik Asitlerin Hidrojenle İndirgenmesinden .................................... 119 4...................................3..................... Elde Ediliş Yöntemleri.............................. Alkolün Kimyasal Özellikleri........................................................................ Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla ............. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH) ...1............... Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla...............................5...3. 118 4...................... 93 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................. 97 ÖĞRENME FAALİYETİ 4 .....5.................. 89 UYGULAMA FAALİYETİ ................................................. 80 3.....................................2..................................5..............1..........................1.................2....... Polialkoller (Polioller) .1................................................... 119 4...............2........... 106 4.................................................3..... 101 4...................................5............................................3.....................5........... 78 3............................................................2....................... Alkil Halojenürlerin Gümüş Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla .........................................................4................. Alkollerin Sınıflandırılması .................. ALKOLLER........ 67 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .......................................................1 ve 1............................. 77 3.................................................4..................5..........................1...................................4.3........ 104 4.......3.....2....3... 109 4..... 111 4. Yapay Kauçuklar ..... Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden .................................................................... 119 4...................... Fiziksel Özellikleri................3...... Alkollerin Özellikleri ................... Metil Alkolün Teknikte Eldesi ............................ 111 4............. Fiziksel Özellikleri..5.............................................................................. 101 4............................................ 106 4.... Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH) ............................................................................................. 108 4... Karbonil Bileşiklerinin İndirgenmesinden.......................6.................................................. 119 iii ................. 89 3...........1............ 111 4..........3.......................7.................. 64 UYGULAMA FAALİYETİ ....2.................................... Sikloalkinlerin Adlandırılması................................1............................................. Alkollerin Adlandırılması ............6............... 103 4.........................................................4............... 104 4........3.....3....................................2............. 79 3............................4....... IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması .............. Adlandırılması......5..... 111 4............. Kimyasal Özellikleri............. 88 3..... 79 3...........5................3.............................................................. Asetilenin Eldesi........

...............................................................................................................2................................................2... 139 KAYNAKÇA ............................. 142 iv ..........8.......... 123 4...1...........6................... 125 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ......................................................... 130 MODÜL DEĞERLENDİRME .......................3-Propan Triol (C3H5 (OH)3) ...............8.............. Gliserin / Gliserol / 1....................................................................... 121 4...................................................................................................................................... 121 4................................7........ Gliserinin Eldesi .............6... 133 CEVAP ANAHTARLARI ................................ Etil Alkolün Kullanıldığı Yerler........................................................................................... 123 UYGULAMA FAALİYETİ .................4.... 120 4................................................................................. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2)............ Etil Alkolün Eldesi ............................1..........

Alkol elde edebileceksiniz. kuralına uygun olarak. DVD çalar. kuralına uygun olarak alifatik bileşiklerin özelliklerini inceleyebileceksiniz. cam balon. modül uygulaması ile kazandığnğz bilgi ve beceriler. Modül sonunda. puar. kıskaç. Genel Amaç Gerekli ortam sağlandığında. televizyon. bilgisayar. ev. alkenler. 4. gaz toplama şişesi. laboratuvar. cam çubuk. plastik hortum. beher. Alken elde edebileceksiniz. 3.AÇIKLAMALAR AÇIKLAMALAR KOD ALAN DAL MODÜLÜN ADI MODÜLÜN TANIMI SÜRE ÖN KOŞUL YETERLİK 524KI0159 Kimya Teknolojisi Lastik Üretimi Alifatik Bileşiklerin Özellikleri 1 Alkanlar. Alkin elde edebileceksiniz. MODÜLÜN AMACI EĞİTİM ÖĞRETİM ORTAMLARI VE DONANIMLARI ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME v . işletme. üç ayak. alkinler ve alkoller ile ilgili bilgilerin verildiği öğrenme materyalidir. teorik ve pratik performansınız. atölye. su banyosu. Ortam: Sınıf. mezür. 40/32 Organik Bileşiklerin Nitel Ve Nicel Analizi modülünü başarmış olmak Alifatik bileşiklerin özelliklerini incelemek. kendi kendinize veya gupla çalışabileceğiniz tüm ortamlar. saat Modülün içinde yer alan herhangi bir öğrenme faaliyetinden sonra. destek çubuğu. bilgi teknolojileri ortamı (İnternet) vb. tel kafes. 1. lastik tıpa. 2. ayırma hunisi. Donanım: Projeksiyon. cam boru. pipet. Alkan elde edebileceksiniz. verilen ölçme araçları ile kendi kendinizi değerlendireceksiniz. termometre. kütüphane. bunzen beki. öğretmeniniz tarafından çeşitli ölçme teknikleri kullanarak değerlendirilecektir. Amaçlar: Gerekli ortam sağlandığında. deney tüpü.

Günlük kullanımlarınızdaki madde ve materyallerin aslında kimya ile ne kadar iç içe olduğu bilinciyle. günümüz teknolojisinin de yardımıyla insanoğlunun günlük yaşantısında. hayata ve çevrenize daha farklı bir gözle bakmasını öğrenecek. İçinde yaşadığımız dünyadaki ihtiyaçlarımızın büyük bir kısmının bir tek kaynaktan karşılandığını keşfedeceksiniz.) Tıp dünyasının keşfi olan son derece değerli ilaç ve sağlık gereçlerinden kozmetik sektörü ürünlerine Verimi artırmak üzere tarım alanında başvurulan sentetik gübrelerden. Hepimizin çok iyi bildiği meşhur bir bilmeceyi ve yanıtını hatırlayalım: “Çarşıdan aldım bir tane. dolayısıyla bu bilimin pratik yaşantınız için ne denli önemli olduğunu kavrayacaksınız.GİRİŞ o GİRİŞ GİRİŞ Sevgili Öğrenci.) Mutfak gereçlerinden (plâstikten yapılmış tek kullanımlık çatal. eve geldim bin tane!” (Yanıt: Nar). hemen her gün kullandığımız temizlik malzemelerine (deterjanlar. kısacası modern insanın tüm yaşamsal alanlarının vazgeçilmezi hâline gelmiştir. plastik su ve elektrik tesisatı boruları. yağ çözücüler vs. conta vs. saklama kapları vs. 1 . İşte. PVC kapı ve pencere sistemleri.). eldiven. Üzerimize giydiğimiz kıyafetlerden (yağmurluk. zengin ürün yelpazesi ile neredeyse sınırsız bir çeşitlilik içinde yer almıştır. çizme vs. işlenmezden önce sadece yakıt olarak kullanılabilen petrol. yalnızca ulaştırma endüstrisinin can damarını teşkil eden hayati bir unsur olmakla kalmayıp. bıçak. sokaklarımızın asfaltlanmasına kadar. hatta milyonlarca çeşide dönüşebilen organik bir maddeyi tanıyalım: PETROL. pet bardak. tam da bu tanıma uyan ve aslında başlangıçta tek bir madde iken binlerce. Bugün için petrol. Esasen. tabak. Bu modülü başarı ile bitirdiğinizde. evlerimizin inşaatında ve yalıtımında kullanılan çeşitli yapı malzemelerine (hortum.).

2 .

6C 3 . Benzindeki “oktan sayısı” ne anlama gelmektedir? Araştırınız. S ve halojenlerle (X) yaptığı bileşiklere organik bileşikler. Organik bileşikleri oluşturan doğal ve beşeri kaynaklar elementinin sp3. Evlerinizdeki mutfak tüplerinin etiket bilgilerini inceleyiniz. 1. ALKANLAR (PARAFİNLER) C elementinin H. organik bileşiklerin sayısı sınırsızdır. Benzin ve mazot bileşiminde hangi maddelerin bulunduğunu araştırınız.1. organik yayılım Resim 1. kuralına uygun olarak alkan elde edebileceksiniz. Organik bileşikleri oluşturan element sayısı sınırlı olmasına rağmen. O. bu bileşikleri inceleyen kimyaya ise organik kimya adı verilir. Bunun sebebi. N. sp2 ve sp hibritleşmeleriyle oluşturduğu bileşiklerin sayısı tüm elementlerin yaptıkları toplam bileşik sayısından daha fazla olduğundan organik kimyaya karbon kimyası da denilmektedir.ÖĞRENME FAALİYETİ-1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1 RENME FAALİYETİ-1 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında. ARAŞTIRMA     Metan neden “bataklık gazı” olarak adlandırılmaktadır?Araştırınız.

Karbonun dört bağ yapması yanında.Alkoller 2.Alkanlar 2.Halkalı yapılı fonksiyonlu gruplar Aromatikler 1.Alkenler 3.Alkadienler Hidrokarbonlardan Türemiş Bileşikler 1.Eterler 3. Hidrokarbon bileşikleri.Alkinler 4.Benzenden türemiş bileşikler Sadece C ve H’den oluşan bileşiklere hidrokarbon denir.   C: 4 bağ –C–   O X(halojen) : 2 bağ : 1 bağ : 1 bağ O– X– H– N: 3 bağ N–  H ORGANİK MADDELERİN SINIFLANDIRILMASI Açık (düz) Zincirli Bileşikler Halkalı Yapılı Bileşikler Hidrokarbonlar 1. kapalı. karbon atomlarının birbirine 1.Organik asitler 6.Karbonhidratlar 9.Yağlar 8. yani izomerlik olayının görülmesi Organik bileşiklerde.Benzen 2. 3 bağ ile bağlanabilmesi H H    H–C–C–H  H– C=C–H   H–C≡C–H H H H H sp2 hibritleşmesi sp hibritleşmesi sp3 hibritleşmesi Bileşiği meydana getiren atomların uzayda çok çeşitli şekilde sıralanmaları. açık ve yarı açık olmak üzere üç ayrı formül ile gösterilirler: 4 .Azotlu bileşikler Siklo bileşikleri 1.Siklo hidrokarbonlar 2.Esterler 7.Aldehitler 4.Ketonlar 5. 2.

CH3 – CH2 – CH3 Molekül yapılarında. H H     H– C–C–H H H  Yarı Açık formül Açık formüldeki her karbonun kendi arasında kapalı yazıldığı formüldür. Alifatik hidrokarbonlar düz zincirli. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Düz zincirli H 3C CH3 CH3 – CH – CH3  CH3 H 3C CH3 CH3 Dallanmış H H       H– C–C–H H– C–C–H H H Halkalı 5 . dallanmış ya da halkalı olabilir.  Açık formül Atomların sayısının yanında bağ sayısının da gösterildiği formüldür. Bu hidrokarbonlar karbon iskeleti şeklinde de gösterilebilir. çeşitli atomların birbirlerine kovalent bağlanarak oluşmuş düz veya dallanmış zincir şeklinde iskelet içeren organik bileşikler ve bunların türevlerine alifatik bileşikler adı verilir. Kapalı formül C2H6 Bir molekülü oluşturan atomların sadece sayılarının gösterildiği formüldür.

1 Yoğunluk (g/mol) 0. 2.7 150.579 0.8 174.1. Alkanlar artan karbon sayılarına göre sıralandığında.    Alifatik bir hidrokarbonda karbon atomları birbirine tek bağ ile bağlıysa (yani tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesine uğradıysa) bu tür hidrokarbonlara daha fazla hidrojen bağlanamayacağından doymuş hidrokarbonlar adı verilir.581 0. Alkan moleküllerindeki her bir karbon atomu sp3 melez orbitalleri ile bağ yapar. 3. 6 .n.1 68.730 İzomer Sayısı 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 Tablo 1. Formülleri arasında –CH2– kadar fark bulunan bileşiklerin oluşturduğu sıraya homolog sıra denir.5 36. Çünkü bu tür hidrokarbon-lara daha fazla hidrojen atomu bağlanabilir. Bazı alkan bileşikleri ve fiziksel özellikleri  Alkan moleküllerinden bir hidrojen çıkarıldığında geriye kalan kısma alkil kök veya alkil radikal denir. Bu yüzden alkan moleküllerinde ( C–C ) ve ( C–H ) bağlarının tamamı sigma bağıdır. (°C) –162 –89 –42 –0.4 125.718 0. Genel formülleri: CnH2n+2 Burada n = 1.n.birbirini izleyen iki alkan mole-külünün formülleri arasında –CH2– kadar fark olduğu görülür.416 0. Eğer karbon atomları arasında çift ya da üçlü bağ varsa (sp2 ya da sp hibritleşmesi) bu tür hidrokarbonlara doymamış hidrokarbonlar denir. 4… gibi tamsayılardır.684 0.7 98.626 0. CnH2n+1 = alkil kök = R –  Alkil kök serbest hâlde bulunmaz.703 0. (°C) –183 –172 –187 –138 –130 –95 –91 –57 –54 –30 k.546 0.656 0. Homolog sıra meydana getiren bileşikler yakın özellik gösterir   Karbon Sayısı (n ) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Kapalı Formülü CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Adı Metan Etan Propan Bütan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan Mol Kütlesi (g/mol) 16 30 44 58 72 86 100 114 128 142 e.

Alkanın adı Metan Etan Propan Bütan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan Formülü CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Alkilin adı Metil Etil Propil Bütil Pentil Hekzil Heptil Oktil Nonil Dekil Formülü CH3 – C2H5 – C3H7 – C4H9 – C5H11 – C6H13 – C7H15 – C8H17 – C9H19 – C10H21 – Tablo 1. Alkil Kökleri 7 . Alkil gubunun sonuna bazı gupların bağlanmasıyla diğer organik bileşikler elde edilir.     Alkil halojenür Alkol Eter Aldehit R – C = O  Organik asit  R–X R – OH R–O–R R–C=O  OH O  H R – C = O  Ester  R – C – R  Keton R  Alkil kökleri türedikleri alkanın sonundaki –an eki kaldırılıp yerine –il eki getirilerek adlandırılırlar.2.

bütan) özeldir. açık (yapı) formülleri farklı olan bileşiklere birbirinin izomeri bileşikler denir. söz konusu kurallar 1960’ta yayınlanmıştır. İzomer bileşiklerin. 8 . Farklı fonksiyonlu izomer bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır.1. Alkanların Adlandırılması Sayıları milyonu aşan her bir organik bileşiğe özel ad vermek ve bunları akılda tutmak son derece güçtür. bu ihtiyaçtan yola çıkarak Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimyacılar Birliği (IUPAC) 1957 senesindeki toplantısında 70 adlandırma kuralı benimsemiş. O tarihten itibaren. zaman içinde bu kurallara bir takım eklemeler ve değişikler yapma gereği doğmuş. temel bileşiklerde uygulanan kurallara yer verilecektir.1. bazı bileşik ve bileşik sınıfları bulunduğundan. Bu modülde.    Molekül ağırlıkları ve % bileşimleri aynıdır.  1892’de Cenevre’de bir araya gelen Uluslararası Kimyacılar Birliği bu meseleyi çözmek üzere organik kimyada düzenli adlandırmanın temelini atmıştır. Alkanlarda İzomeri Kapalı formülleri aynı. Beş veya daha fazla karbonlu üyelerde karbon sayısının Latince karşılığının sonuna –an eki getirilerek adlandırma yapılır. n=5 n=6 n=7 n=8 n=9 n = 10 penta hekza hepta okta nona deka C5H12 = C6H14 = C7H16 = C8H18 = C9H20 = C10H22 = pentan hekzan heptan oktan nonan dekan 1.1. adlandırma kurallarının hepsine değil. Bu kurallara “Cenevre sistemine göre adlandırma” veya “IUPAC sistemine göre adlandırma” denilmektedir.1.   Alkanların genel adlandırılmasında ilk dört üyenin adı (metan. etan. propan. Fiziksel özellikleri farklıdır.

ana zincirin ikinci karbonuna bir tane CH3–(metil) gubu bağlıysa izo-. Çünkü. Metan Etan Propan Şekil 1.ya da neo.Alkanlarda ilk üç üyenin izomeri yoktur.1. kapalı formülleri aynı iki veya daha fazla bileşiğin birbiriyle izomer olabilmesi için alkil köklerinin karbon zincirinde baş ve sonda olmayan ara karbonlara bağlanması gerekir. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3  n-bütan CH3 – CH2 – CH2 n-bütan 9 . Bileşik izo. ana zincirin ikinci karbonuna iki tane CH3– gubu bağlıysa neo.ön ekleriyle adlandırılırken moleküldeki toplam karbon atomu sayısı alkan adına karşılık gelir. 2-dimetilbütan)  CH3 İzomeri olan en küçük alkan bütandır. Alkanların İlk Üç Üyesinin Molekül Modelleri ve Adları Bir alkan molekülü düz zincir halinde yazılmışsa n-alkan (normal alkan).ön ekleri getirilir. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3  n-bütan (normal bütan) izobütan (2-metilpropan) CH3 CH3  CH3 – C – CH2 – CH3  neohekzan (2.

2.n.5C izobütan 2 – metilpropan k.n. 36C izopentan 2 – metilbütan k.n.3.3. 2 – dimetilpropan k. –0. Bütan ve izobütanın molekül modelleri ve yapı formüller Tablo 1.n. Bütan ve pentanın izomerleri 10 . Bütan ve pentanın izomerleri n – bütan bütan k. 9. 28C neopentan 2 .CH3  CH3 – CH – CH3 izobütan Resim 1. -11.7C n – pentan pentan k.n.5C Tablo 1.

Düz zincir yapıda CH3 – (CH2)n – olan alkile. Ancak bu artış. Pentanın izomerlerinde olduğu gibi izomer moleküllerde dallanma arttıkça. 11 . 3. Buna göre:     Öncelikle. (Tablo 1. hiç hidrojen yoksa tersiyer (ter–alkil)dir. n-alkil. molekül simetrisi bozulmakta. bunlardan alfabetik sıralamada daha önde olan gup ya da atoma en küçük numara verilir. numaralandırmaya bu gupların yoğun olduğu taraftan başlanır.hidrokarbon zincirinde düzenli olarak artan karbon sayısına bağlı olarak ardışık veya geometrik değildir. 2. İzomerlerin ve Karışık Moleküllülerin Adlandırılması İzomerlerin ve daha karışık moleküllerin adlandırılmasında sistematik (IUPAC) adlandırma esas alınır. n-bütil sec-bütil izo-bütil n bütil (primer ) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –  sec bütil CH3 – CH2 – CH – CH3 izo bütil CH3 – CH – CH2 –   t-bütil CH3 – C – CH3  t-bütil CH3 1. CH3  CH3 – CH – (CH2)n – şeklinde olan alkile izo-alkil denir. hidrojen sayısı bir ise alkil sekonder (sec–alkil).  Açıkta bulunan bağın bulunduğu karbonda hidrojen sayısı en az iki ise alkil primer.1. 4 … şeklinde numaralandırılır. moleküller arası van der Waals kuvvetleri azalmakta ve kaynama noktaları düşmektedir. Bu köklerin adlandırılması da Cenevre kurallarından faydalanılarak yapılır. Bu işlem yapılırken özellikle şu noktalara dikkat edilir: Karbona bağlı farklı guplar varsa (dallanmışsa). pentanda izomer sayısı üçtür. moleküldeki en uzun karbon zinciri belirlenir.2. Bu durum hidrokarbon zincirinde karbon sayısı arttıkça izomer sayısının da artacağını gösterir.3).  Alkil köklerinin de izomerleri vardır. Farklı alkil ya da fonksiyonel guplar zincirin iki ucuna eşit uzunlukta ise.Bütanın izomer sayısı iki iken. Bu zincirdeki C sayıları 1.

tri. atom veya alkilin adı yazılır. 3 – di C2H5 etil heptan C’lerin sayısı bağlı en uzun numarası gubun zincirin adı Örnek: CH3   1 C2H5  CH3   7 H – 2C – 3CH2 – 4CH2 – 5CH – 6C – CH3 bileşiğini adlandıralım.) konarak art arda yazılır. Latince karşılıklarıyla (di. Bağlı guplar sağ tarafa yakın olduğu için numaralandırmaya sağdan başlanır.6-trimetiloktan 12 . Ana zincir sekiz karbonludur. C2H5  7 CH3 – 6 CH2 –5 CH2 – 4 CH2 – 3 C – 2 CH2 – 1 CH3  3. Alkil kökü adıyla bitişik olarak ana zincirin adı yazılır. Ana zincire bağlı alkil köklerine küçük numara verebilmek için karbonlar soldan sağa doğru numaralanmalıdır. Alkil kökünün sayısı. Şimdi bu kuralları örnekler üzerinde uygulayalım: Örnek: Aşağıda açık formülü verilen bileşiği adlandıralım. Ana zincire birkaç değişik alkil gubu bağlanmışsa bunlar küçükten büyüğe doğru veya alfabetik sıraya göre adlandırılır. tetra.6. Alkil gubunun zincirde birkaç kez tekrarlanması durumunda. CH3 CH2 – 8CH3 Molekülde en uzun zincir ok yönündedir.  Bileşiğin adı: 5-etil-2. penta vB )) belirtilir ve adı eklenir.    Alkil kökünün bağlı olduğu karbon numarası yazılarak tire (–) çekilir ve gup. C2H5  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3  C2H5 En uzun C zinciri yatay olup yedi karbonludur. bağlandıkları karbonların numaraları arasına virgül (.

karbon zincirinin iki ucuna eşit uzunlukta bulunduğu için alfabetik sıralamaya göre numaralandırma yapılır. Ana zincire bağlı CH3 – ve Cl.Örnek: CH3  5 CH3 – 4 CH – 3 CH – 2 CH – 1 CH3 bileşiğini adlandıralım. numaralandırmaya klorun bulunduğu taraftan başlanır. karbon atomunun dört bağ yapacağı şekilde.2. Alfabetik sıralamada “klor” kelimesi. CH3 Br  1 CH3    CH3 – 2 C – 3 C – 4 CH – 5 CH2 – 6 CH2 – 7 CH2 – 8 CH2 – 9 CH3  CH3 C2H5 13 . CH3 Br  1 CH3    C – 2 C – 3 C – 4 CH – 5 C – 6 C – 7 C – 8 C – 9 CH3  CH3 C2H5 Farklı guplar bağlandıktan sonra geride kalan karbonlara. dördüncü karbona bir tane metil gubunun.4-dimetilpentan Örnek: 3-brom-3-etil-2. hidrojenler yerleştirilir. 1 İkinci karbona iki tane. Dokuz karbonlu zincir yazılır ve uzun zincirin herhangi bir ucundan başlanarak karbon atomları numaralanır. Bileşiğin sonundaki “nonan” kelimesi.4-trimetil nonan bileşiğinin açık formülünü yazalım. Üçüncü karbona bir brom ve yine üçüncü karbona bir etil gubunun bağlı olduğu anlaşılır. Bileşiğin adı: 2-klor-3.   CH3 Cl Ana zincir beş karbonludur.  C – 2C – 3C – 4C– 5C – 6C – 7C – 8C – 9C Bileşiğin adından ana zincirde. ana zincirin dokuz karbonlu olduğunu gösterir. “metil” kelimesinden önce geldiğinden.

C:12 ) Alkanların genel formülü CnH2n+2’dir. daha kısa olarak çokgen formülleri ile gösterilirler. 1.3. İki uç birer hidrojen kaybederek birbirine bağlanacağından genel formülleri CnH2n’dir. Bu bileşiklerde tüm karbonlar iki hidrojenli olup. Sikloalkanların ilki üç karbonludur.1. Sikloalkanların Adlandırılması      Açık zincirin iki tarafında bulunan karbonların birbirine bağlanması ile oluşan bileşiklerdir. açık zincirdeki adının başına siklo sözcüğü getirilir. CH2  CH2 CH2 sikloprapan  CH2 CH2  CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 siklobütan   CH2 siklopentan  14 .Problem Mol kütlesi 58 g/mol olan bir alkan bileşiğinin formülü nedir? (H:1. Genel formülleri CnH2n+2’ye uymaz. Adlandırılırken. Çözüm CnH2n+2 = 58 nx12 + 2n x 1 + 2 x 1 = 58 14n = 56 n=4 Alkanın formülü: C4H10 (bütan)dur.

Bu nedenle. . halkaya bir atom ya da gup bağlı ise numaralandırmaya gerek yoktur. siklopropil siklobütil siklopentil siklohekzil 15 .3-dimetil siklohekzan Cl Br 1-brom-3-klorsiklopentan Halkadan bir hidrojen çıkarılırsa sikloalkiller oluşur.Halkadaki karbonlar eş değerdir. CH2CH3 Cl etilsiklohekzan klorsiklopentan Eğer halkaya birden fazla atom ya da gup bağlı ise. CH3 1 2 6 Br 3 5 4 CH3 Cl 1-brom-2-klorsiklopentan 1. bunlar en küçük numarayı alacak şekilde daha önce belirtilen adlandırma kurallarına uyularak adlandırma yapılır. Takılan maddenin adının sonuna sikloalkan adı yazılır.

elde edilecek alkanın karbon sayısının yarısı sayıda karbon içeren alkil halojenür kullanılmalıdır.2.2. Ancak burada üç ürün meydana gelme ihtimali bulunduğundan oluşan alkan saf değildir. oluşan alkanda karbon sayısı iki tane olur. Örnek: 2C2H5 – Cl + 2Na etil klorür C2H5 – C2H5 + 2NaCl n . Alkanların Elde Ediliş Yöntemleri 1. Siklopropan ve siklobütanda bağ açıları 60 o ve 90 o olduğunda bu bileşikler kararsızdır. Çünkü bu yöntemde en az iki alkil gubu birleşeceğinden.bütan Wurtz sentezinde iki farklı alkil halojenürün Na ile etkileşmesinden de alkan elde edilebilir. alkil gupları metil (CH3) gupları olsa bile. oluşan yan ürünler nedeniyle reaksiyonun verimi daha da düşecektir. Bir tür alkil halojenür kullanıldığı zaman saf alkan elde edilir .1.5o olması gerekir. Bu nedenle siklopropan H2 ve Br2 ile. Wurtz sentezi verimi düşük bir yöntem olduğundan. 2R – X + 2Na alkil halojenür Örnek: 2CH3 – I + 2Na metil iyodür CH3 – CH3 + 2NaI etan R – R + 2NaX alkan tuz (X: halojen) Wurtz senteziyle metan (CH4) elde edilemez. Wurtz senteziyle çift karbonlu alkan elde edilecekse. CH3  1 CH3 – 2C – 3CH – 4CH – 5CH3   CH3 CH3 3-siklobütil-2. Wurtz (Vürtz) Sentezi Alkil halojenürlerin metalik sodyumla etkileşmesinden elde edilir.2.Örnek Aşağıda açık formülü verilen bileşiği adlandıralım.4-trimetilpentan Alkanlarda karbon atomları sp3 hibriti oluşturduğundan bağ açılarının 109. 16 . 1. siklobütan H2 ile katılma reaksiyonu verir.

CH3–CH2–CH2–Br + 2Na + Br–CH2–H2–CH3 1-brompropan 1-brompropan CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr n-hekzan CH3  CH3  CH3 CH3     CH3 – CH – Br + 2Na + Br – HC – CH3 2-brompropan 2-brompropan CH3 – C – C – CH3 H H 2. R–X alkil halojenür + kuru eter Mg R – MgX Gignard bileşiği Gignard bileşiğinin halojenli asitler.2. 17 . Gignard Sentezi R . Çünkü alkil gupları birbirlerine halojenin çıktığı karbon atomundan bağlanacağından farklı izomerler elde edilir. Alkil halojenür susuz (kuru) eterli ortamda magnezyum metaliyle etkileştiğinde. alkil magnezyum halojenürleri verir.Örnek: Bu yöntemde farklı alkil halojenürler kullanarak n-pentan elde edelim: C2H5 – C2H5 bütan (yan ürün) C2H5 – C3H7 n – pentan + 2 NaBr C3H7 – C3H7 hekzan (yan ürün) C2H5 – Br + C3H7 – Br + 2Na etil bromür propil bromür İkiden fazla karbon içeren alkil halojenürlerde halojenin bağlı olduğu karbon atomunun bilinmesi gerekir.3-dimetilbütan Oluşan bu iki madde birbirinin izomeridir.2. Örnek: 1-brompropan (n . 1.MgX bileşiğine Gignard (ginyar) bileşiği denir.propil bromür) 2-brompropan (izopropil bromür) bileşiklerini sodyum ile etkileştirerek tepkime denklem-lerini yazalım ve oluşan ürünleri adlandıralım. su ya da alkil halojenürlerle etkileşmesinden alkanlar elde edilir.

alkil radikallerin birleşmesinden de alkanlar meydana gelir. Böylece alkil radikal.R – MgX + HX asit R – MgX + H2O su R – MgX + Ŕ – X alkil halojenür Örnek C2H5 – Cl + etil klorür kuru eter R – H + MgX2 alkan R – H + Mg(OH)X alkan R – Ŕ + MgX2 alkan Mg C2H5 – MgCl etil magnezyum klorür C2H6 + MgCl2 etan C2H6 + Mg(OH)Cl etan C4H10 + MgCl2 bütan C2H5 – MgCl + HCl C2H5 – MgCl + H2O C2H5 – MgCl + C2H5 – Cl 1. R – COOH + NaOH karboksilli asit suda R – COONa + karboksilli asit sodyum tuzu R – COO– + Na+ karboksilat anyonu R – COO + e– R· + alkil radikali R–R alkan H2O R – COONa anot R – COO – dekarboksilasyon R – COO R· + R· CO2 18 . Oluşan karboksilli asit tuzlarının elektrolizlenmesiyle anoda giden karboksilat anyonu önce elektron. arkasından da karbondioksit kaybeder.3.2. Kolbe Sentezi Karboksilli asitlerin alkali hidroksitlerle reaksiyona girmesinden karboksilli asit tuzları meydana gelir.

CH3 – CH2 – COOH + NaOH Propanoik asit suda CH3 – CH2 – COONa + H2O sodyum propiyonat CH3 – CH2 – COO . kuru ısıtma R – COONa + NaOH R – H + Na2CO3 19 .+ Na + CH3 – CH2 – COO + e CH3 – CH2 – COONa anot CH3 – CH2 – COO– dekarboksilasyon CH3 – CH2 – COO CH3 – CH2 – CH2 – COOH + NaOH bütanoik asit suda CH3 – CH2· + CO2 etil radikali C H3 – CH2 – CH2 – COONa + H2O C H3 – CH2 – CH2 – COONa anot C H3 – CH2 – CH2 – COO– + Na C H3 – CH2 – CH2 – COO + e C H3 – CH2 – CH2· + CO2 propil radikali CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentan C H3 – CH2 – CH2 – COO– dekarboksilasyon C H3 – CH2 – CH2 – COO CH3 – CH2· + C H3 – CH2 – CH2· 1.Örnek Kolbe sentezine göre n .pentan elde edelim.4. Organik Asit Tuzlarından Karboksilli asitlerin sodyum tuzları NaOH veya sulu kireç (NaOH + Ca(OH)2) ile kuru olarak ısıtılırsa alkanlar meydana gelir.2.

Doymamış Hidrokarbonlardan Doymamış hidrokarbonlara (alken ve alkinlere) Ni. Ni) ısı CH3 – CH2 – CH3 n-propan CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-bütan Bu yöntemle metan elde edilemez.Örnek C H3 – COONa + NaOH Sodyum asetat kuru ısıtma CH4 + Na2CO3 Metan 1.2. İndirgen olarak Zn/HCl veya LiAlH4 (lityum alüminyum hidrür) kullanılabilir. Ni) ısı R – CH = CH2 + H2 R – CH2 – CH3 + H2 R – C = C – R + 2H2 R – CH2 – CH2 – R Örnek: CH3 – CH = CH2 + H2 propen Örnek: CH3 – C ≡ C – CH3 + 2H2 dimetil asetilen Pt (Pd. Çünkü katılma reaksiyonuna giren alken veya alkin molekülünde karbon sayısı en az ikidir. Pt (Pd. Alkil Halojenürlerin İndirgenmesinden Alkil halojenürlerin indirgenmesiyle alkanlar elde edilebilir. 1.5. Ni) ısı Pt (Pd. ısı R – Cl + Zn + HCl 4R – Cl + LiAlH4 R – H + ZnCl2 4R – H + LiCl + AlCl3 eter 20 .2. Pt veya Pd katalizörlüğünde hidrojen katılmasıyla alkanlar oluşur.6. Ni) ısı Pt (Pd.

Alkanların Özellikleri 1. nCO + ( 2n + 1 ) H2 Örnek 2CO + 5H2 ısı ısı CnH2n+2 + nH2O C2H6 + 2H2O 1. beş ile on beş karbonluya kadar olanlar sıvı. Renksizdirler ve kendilerine özgü kokuları vardır.3.7. Alkanlar apolar moleküller olduklarından su ve benzeri polar çözücülerde çözün-mezler. Alkanlar eter. kloroform. Alkan molekülleri apolar olduğundan moleküller arası kuvvetler sadece van der Waals kuvvetleridir.3.2. Yapılarında ikili veya üçlü bağlar olmadığı için polimerleşmezler*. karbon tetra klorür gibi organik çözücülerde çözünürler.1. Molekül büyüdükçe van der Waals kuvvetleri artacağından erime ve kaynama noktaları yükselir. Alkanlar nötral maddeler olduklarından sülfürik asit ve sodyum hidroksit gibi kuvvetli asit ve bazlarda da çözünmezler. Fischer-Tropsch Yöntemi Karbonmonoksit gazı yüksek sıcaklık ve katalizörler yanında tepkimeye girer ve diğer bileşikler yanında alkanlar da oluşur.Örnek: C2H5 – Cl + Zn + HCl etil klorür Örnek: 4C2H5 – Cl + LiAlH4 etil klorür eter ısı C2H6 + ZnCl2 etan 4C2H6 + LiCl + AlCl3 etan 1. daha fazla karbonlular ise katıdır. Sudan hafiftirler. 21 . Fiziksel Özellikleri         İlk dört karbonlu alkanlar gaz.

Soğukta ve karanlıkta bu reaksiyon yürümez.2. ilgisiz anlamlarına gelmektedir. Yüksek sıcaklıkta ve buhar fazında HNO3 ile etkileşir. aktif metal ve kuvvetli yükseltgenlerle tepkimeye girmezler. C – C ve C – H kovalent bağları çok güçlü bağlar olduğu için kolay tepkime vermezler.Bu reaksiyonların yürümesi için katalizör olarak ışık ve ısı gerekir. derişik asit. Düz zincirli moleküllerde. Tepkimelere karşı ilgisizdirler.5 –183 –172 –187 –130 sıvı alanı geniş –160 20 sıvı alanı dar E. (*) Moleküldeki ikili veya üçlü bağların açılarak birbirine katılması olayına polimerleşme adı verilir. CH4 C2H6 C3H8 n – C5H12 i – C5H12 neo – C5H12 –162 –88 –42 36 28 9. yerine başka atom ya da atom gubu bağlanabilir. Erime noktalarını etkileyen ise kristal halin düzenli bir yapıya sahip olmasıdır.n. Ancak H atomları koparılırsa.4. Oda sıcaklığında su. Sübstitüsyon (yer değiştirme) reaksiyonu verirler. Latince’de “parafin” tembel. moleküllerin yüzeyleri birbirine çok değer ve van der Waals kuvvetleri etkisini gösterir. Fakat dallanma arttıkça molekül yüzeylerinin birbirine değmesi azalır. 22 . Dallanmış moleküllerin daha çok simetrik olma hali bulunabileceğinden düzenli kristaller meydana getirebilirler ve erme noktası daha yüksek olur. Bir moleküldeki bir atom yerine başka bir atom veya gubun geçmesine sübstitüsyon (yer değiştirme) denir.n. en çok dallanmış olan izomerde (neopentan) sıvı alanının dar olduğu görülür. CH4 + HNO3 H2SO4 400˚C CH3 – NO2 + H2O nitro metan Alkanlar doymuş hidrokarbon olduklarından yani  bağı içermediklerinden katılma tepkimesi vermezler. Bunun sebebi molekül yapılarıyla açıklanabilir.Tablo: 1. Etkileşme verimi düşüktür. Alkanların Kimyasal Özellikleri Alkanların bir adı da parafinlerdir. Bazı alkan bileşiklerinin fiziksel özellikleri K. 1.3. Yukarıdaki örnekte düz zincirli (normal) hidrokarbonlarda sıvı alanının geniş (yani erime noktasıyla kaynama noktası arasndaki fark).

CnH2n+2 + 3n+1 2 O2 nCO2 + (n+1) H2O C2H6 + 7/2 O2 2CO2 + 3H2O Çok karbonlu alkanlar. Reaksiyon sonunda CO2. Bu organik kalıntılar. H2O ve fazla miktarda ısı açığa çıkar. organik maddelerse petrole dönüşmüştür. artan basınç ve sıcaklığın etkisiyle de tortullar kayaçlara. ışık ve ısı -HCl Cl2. ışık ve ısı Cl2. Sübstitüsyon reaksiyonuna flor katıldığı zaman çok hızlı gerçekleşir ve reaksiyon kontrol altında tutulamaz. Petrol ve doğal gazın kökeni ise milyonlarca yıl önce yaşamış olan bitkisel ve hayvansal canlıların (yani ölü organizmaların) kalıntılarına dayanmaktadır. Cl2. sübstitüsyon reaksiyonu hidrojenler bitene kadar devam eder. metilen klorür. Petrolün Oluşumu ve Kullanıldığı Yerler Alkan bileşikleri doğal biçimde petrol ve doğal gazda bulunur. karbona bağlı hidrojenler bulunduğundan. Jeolojik hareketler katmanların bir bölümünün yerkürenin derinliklerine gömülmesine neden olmuştur. katalizörün etkisiyle daha küçük karbonlu hidrokarbonlara parçalanır. 1. Brom. kloroform ve karbon tetra klorürün kaynama noktaları birbirinden farklı olduğu için karışımdan ayrılabilirler.4.R – H + Cl2 alkan ışık ve ısı R – Cl + HCl alkil halojenür CH3 – Cl + HCl metil klorür (klorometan) CH4 + Cl2 metan ışık ve ısı Oluşan metil klorürde. Yine zaman içerisinde organik maddeler. İyotla ise reaksiyon vermezler. Bu reaksiyon ekzotermiktir. klorüre göre daha yavaş reaksiyona girer. Oksijen ile yanma tepkimesi verirler. üzerlerindeki çökeltilerin ağırlığı ve baskısıyla sıkışmış. değişik dış faktörlerin etkisiyle ince taneli tortullarla birlikte deniz tabanına çökmüş ve geçen çok uzun bir zaman diliminde katmanları oluşturmuştur. 23 . ışık ve ısı CH3 – Cl metil klorür -HCl CH2 – Cl2 metilen klorür (diklor metan) CHCl3 -HCl kloroform (triklor metan) CCl4 karbon tetra klorür Oluşan metil klorür.

parafin bazlı. Haznedeki petrol ve doğal gaz. altında petrol ve en altta da su bulunur. Bunlar bir araya gelerek. farklı yoğunlukta hidrokarbonlardan oluşmasından kaynaklanmaktadır. Bu haznelerde petrol. damlacıklar ve gaz kabarcıkları halinde bulunuyordu. aslında benzin. kerosen. Latince’de “taş” anlamına gelen “petra”yla. Petrol kuyusundan gelen petrole “ham petrol” adı verilmesi de. karbon ve hidrojenin uygun miktarlardaki bileşimleriyle meydana gelen çeşitli hidrokarbonlardır. doğal gaz ve su bir arada bulunur. motor yağı. bütan ve benzerleri. fuel oil gibi) belli bir yakıt değil. Milyonlarca yıl içinde kaynak kayaçların gözeneklerindeki petrol ve doğal gaz basıncın daha düşük olduğu ortamlara göç etti. kendisi için bir “kapan” oluşturan gözeneksiz katmanların arasına hapsolmuştur. Bu haznelerdeki petrol sanıldığının aksine “göl” halinde değildir. propan. etan. doğal hâlde bulunan ve yer altından çıkarılan ham petrol için kullanılmaktadır. motorin. geçirgen olmayan kayaçların altında birikti. Öz kütlelerine bağlı olarak en üstte doğal gaz. Petrol ve doğal gaz bu kaynak kayaçların gözeneklerinde. canlı organizmalar Petrole dönüşen organik maddeleri içeren bu kayaçlara kaynak kayaçlar adı verilir. asfalt. Petrol sözcüğünün kökeni.Resim 1. Petrol sözcüğü (benzin. Petrolün kaynağı. Petrol. gazyağı. Bu oluşumlara hazne adı verilir.3. bu maddenin. büyük bir kısmı ise daha ileri gitmelerini önleyen. Bir kısmı yeryüzüne çıktı. kum taşı ve kireç taşı gibi geçirgen ve gözenekli kayaçların haznelerinde bulunur. belli hidrokarbonların farklı oranlarda karışımından oluşur. 24 . ancak belli bir bileşeni yoktur. parafin gibi. asfalt bazlı gibi farklı petrol tiplerini oluştururlar. Petrolü sünger gibi tutan hazne kayaçları. Metan. “yağ” anlamına gelen “oleum” sözcüklerine dayanıyor.

25 . Arama sondajı Petrol sıvı hâlde iken genellikle kahverengi. koyu yeşil veya siyah renktedir. Laboratuvar incelemesine alınan ham petrol Ham petrol.6. Resim 1. çok çeşitli ürünler elde edilmek üzere rafinerilerde işlenmektedir. Elde edilen veriler değerlendirilerek petrol rezervuarına rastlanılması ve ekonomik olması hâlinde petrol sahasında üretim sondajları yapılmasına karar verilir.5. Sondaj kuyularından alınan kayaç numüneleri laboratuvarlara getirilerek incelenir.Belli bir yerde petrol bulunup bulunmadığı sondaj yoluyla anlaşılır. Resim 1.

C1–C4 (20˚C) sıvılaştırılmış gaz ayrışma kolonu C5–C9 (70˚C) kimyevi madde (nafta) C5–C10 (120˚C) otomobil yakıtı C10–C16 (170˚C) uçak yakıtı, parafin (karosen) C14–C206 (270˚C) dizel yakıt (mazot) ham petrol C20–C50 makine yağı, vazelin, cila C20–C70 (600˚C) gemi, fabrika, (fuel oil) kalorifer yakıtı > C70 asfalt ve çatı kaplama malzemeleri

Resim 1.6. Petrolden Rafinerizasyon Sonrası Elde Edilen Ürünler

TPAO (Türkiye Petrol Anonim Ortaklığı), ülkemizin petrol ve doğal gaz gereksinimini karşılamak üzere yurtiçinde ve yurtdışında arama ve üretim etkinliklerini sürdüren ulusal çapta bir petrol şirketidir. TPAO, denizlerimizde henüz keşfedilmemiş hidrokarbon potansiyelini araştırmak ve ortaya çıkarabilmek amacıyla, son yıllarda Karadeniz’de yüksek teknolojiler kullanarak çalışmalarını sürdürmektedir.

Resim 1.7. Denizde İnşa Edilmiş Bir Petrol Arama Platformu ve Bir Petrol Arama Gemisi

26

1.5. Metan (CH4)
    Alkanların ilk üyesidir. Petrol yataklarında, doğal gazda, taşkömürü yataklarında, bataklıklarda bulunur. Renksiz, kokusuz, tatsız ve suda çözünmeyen bir gazdır. Havadan hafiftir.

Resim 1. 8. Metanın üç boyutlu (3-D) molekül modelleri

Metanın hava ile %5-%15’lik karışımı patlayıcıdır. Bu karışım maden ocaklarında “gizu” denilen büyük patlamalara yol açar.

Resim 1. 9. Maden ocağı

Metan oksijenle soluk mavi renkli bir alevle yanar. CO2 + 2H2O

CH4 + 2O2

27

Resim 1. 10. Metan gazı alevi

Resim 1. 11. Metan gazı oluşumunu sağlayan çöplükler

Çöplükler yoluyla meydana gelen metan gazının büyük bir kısmı, dünyadaki çöp oranı en fazla olan gelişmiş ülkeler sebebiyle oluşmaktadır. Bu ortamlar, zengin organik maddeler içermesi ve anaerobik koşullar taşıması dolayısıyla metan oluşumu için idealdir. Metan gaz hidrat, metan (CH4) gazının yüksek basınç altında suyla birleşmesiyle oluşur. Gaz metan hidratın derin deniz/okyanus altında veya buzullar içinde bulunduğu ilk olarak Ruslarca tespit edilmiştir.

Resim 1. 12. Metan gaz hidratın donmuş stokları: buzdağları

28

5.5. Metan gaz hidratın gaz ve katı (donmuş) hali 1. gaz hidrat da orijinal durumunu ve yapısını değiştirmektedir. Resim 1. Metanın Eldesi 1.Teknikte Metan Eldesi  Karbon üzerinden nikel katalizörlüğünde 1200˚C’de hidrojen geçirilmesinden Ni C(k) + 2H2 CH4 1200˚C 29 . Gaz hidrat. bu rezervlerin ancak 10-15 yıl sonra kullanıma geçebileceğini tahmin etmektedirler. uygun ortamda yakıldığında gaz ve su olarak ayrılır. Doğal gaza eş değerdir ve yandıktan sonra doğal gaz ile aynı emisyonu yapar. Çıkarılması petrole oranla son derece zordur ve teknoloji henüz bunu başaracak düzeyde değildir. fosil yakıtların yaklaşık 2 katını oluşturmaktadır. Bilim adamları.5.Dünyadaki gaz hidrat rezervi.1.1.2. Laboratuvarda Metan Eldesi  Alüminyum karbürün (Al4C3) su ve hidroklorik asitle reaksiyonundan Al4C3 + 12H2O 4Al (OH)3 + 3CH4 4Al (OH)3 + 12HCl Toplam: Al4C3 + 12HCl  4AlCl3 + 12H2O 4AlCl3 + 3CH4 Metan Sodyum asetatın (CH3COONa) sudlu kireç ile kızdırılmasından NaOH (CaO.1.1. ısı) CH3COONa Gignard bileşiğinden CH3MgCl + HCl CH4 + CO2 + Na2O CH4 + MgCl2 1. Deniz tabanından alınan numuneler yüzeye çıkarıldığında. 13. Doğal gazdan 6 kat daha az hacim kaplar. sıcaklık ve basınç şartları değiştiğinden.

Karbonmonoksit gazından Karbonmonoksit gazı üzerinden Nikel katalizörlüğünde 300˚C-400˚C’de hidrojen gazı geçirilirse metan oluşur. püskürtme ile soğuk anestezi için kullanılır. eterden daha az etkiler. Metanın Türevleri Etil klorür (C2H5Cl). organik çözücü olarak kullanılır. antiseptik etkilidir. Karbontetra klorür (CCl4). aynı zamanda endüstride çok kullanılır. fakat toksik etkisi kalp ve karaciğer bozukluklarına neden olabilmektedir. Bromoform (CHBr3). sütle birlikte boğmaca öksürüğüne karşı etkilidir. CO + 3H2 Ni 300˚C-400˚C CH4 + H2O 1. çözücü olarak özellikle bazı maddeleri ekstrakte etmek için kullanılır. Kloroform (CHCl3).2. fakat kronik zehirlenme sonucu karaciğer harabiyeti oluşturur. eczacılıkta alkol ile karıştırılarak kullanılır. özellikle diş sağaltımında önemli narkotiktir. solunumu. sarı pul şeklinde kristalleri ve karakteristik kokusuyla tanınır. 30 . Narkotik olarak kloroform. İyodoform (CHI3). lokal anestezide. Karbontetra klorürün belirli bir narkotik etkisi vardır.5. Metilen klorür (CH2Cl2) de narkotik etkilidir.

 Fazla ısıtma yapmayınız.  Hızlı ve dikkatli çalışınız. porselen kapsülde bunzen bekinde yavaşça ısıtınız.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  Susuz sodyum asetatı (CH3COONA )3H2O) hazırlamak için üç mol su içeren sodyum asetatı.  Sodyum asetatı sıcakken kapsülden alınız.  Tartım kurallarına uyunuz.  1 g kalsiyum hidroksit tartınız.  Buhar çıkışına dikkat ediniz.  Isıtma işlemini yaparken bekin hava ve gaz ayarını yapınız.  Erimiş tuzu soğumaya bırakınız. Kuru bir havanda toz hâline getiriniz.  Erimiş tuzu tamamen soğutmayınız.  4 g sodyum asetat tartınız.  Soğuması için uzun süre beklemeyiniz. Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz. 31 .  Tartımı çabuk yapınız.  Tartım kurallarına uyunuz.

sodyum hidroksit ve kalsiyum hidroksiti karıştırarak iyice eziniz. 32 .  Nem kapmaması için sodyum hidroksiti en son tartınız. 2 g sodyum hidroksit tartınız.  Daha sonra cam balona koyunuz.  Tartımları yapılan sodyum asetat.  Karışımın nem kapmaması için çok çabuk şekilde cam balona koyunuz.

 Cam balonu alttan bunzen bekiyle ısıtınız.  Gaz toplama kabını da tamamen suyla doldurarak cam borunun ucuna yerleştiriniz. 33 . deney düzeneğini kurunuz ve kristalizuarı suyla doldurunuz. Resimdeki gibi.  Balonun gaz kaçırmasını engelleyiniz.

içindeki gazı kaçırmadan. Gaz toplama kabının ağzına.  İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız. 34 . alevin rengini gözlemleyiniz.  Yakma işlemini cam balonun çok yakınında yapmayınız. ateş yaklaştırınız.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.  Sonuçları rapor ediniz.

5. yargılarından hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) I ve II 3. II. IV. I.2 molünü yakmak için 8. Buna göre doymuş hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisidir? (H:1 . C:12 O:16) A ) C4H10 B ) C3H8 C ) C2H6 D ) CH4 4. II ve IV B) Yalnız II C) I ve II D) I. III. A: İzopentan B: Neopentan Yukarıdaki a ve b maddelerine ilişkin: I. III.Molekülün yapısında sigma bağları bulunur.1 mol H2 katılır. I.Birbirinin yapı izomeridirler.4. yargılarından hangisi ya da hangileri doğrudur? A) Yalnız I 2. 1. B ) I.Siklo bütandır.96 L O2 gazı kullanılıyor.Yakılırsa 4 mol CO2 oluşur. Yukarıda verilen yargılardan hangisi ya da hangileri alkanların genel özelliklerindendir? A ) Yalnız II B ) I ve III C ) I ve II D ) I.5-metil hekzan bileşiğinin kapalı formülü aşağıdakilerden hangisidir? A ) C11H24 B ) C11H20 C ) C6H24 D ) C6H10 Bir doymuş hidrokarbonun 0.Bağların tamamı sigma bağıdır. II ve III C ) II.C atomları arasında sp3 hibritleşmesi vardır.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz. II ve III 35 . H2C – CH2   H2C – CH2 Hidrokarbonun bir molü için. II. II ve III 2-etil 3.A’daki van der Walls kuvveti daha küçüktür. III ve IV D ) I. II.Kimyasal özellikleri aynıdır.Genel formülleri CnH2n+1 III.

8 g su buharı oluşuyor. I. II ve III 7. Buna göre parafinin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (H:1 . DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız.6.CH3 – MgCl + HCl II.Dimetil propan Yukarıdakilerden hangisi ya da hangilerine bir klor atomu. farklı bileşikler oluşturacak biçimde bağlanabilir? A ) Yalnız I 9. 36 .H2C = CH2 + H2 III. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz.Propan III. II. Pentan gazının ekzotermik bir reaksiyonla CO2 ve H2O’ ya dönüşmesi aşağıdaki reaksiyon çeşitlerinden hangisine aittir? A ) Sübstitüsyon B ) Katılma C ) Polimerleşme D ) Redoks 8. B ) Yalnız II C ) Yalnız III D ) II ve III Bir parafinin 0. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. C:12 O:16) A ) C5H12 B ) C4H10 C ) C3H6 D ) C2H6 Würtz sentezine göre aşağıdakilerden hangisi elde edilemez? A ) Metan B ) Etan C ) Propan D ) Bütan 10.Metan.R – X + Na Yukarıdaki reaksiyonlardan hangisi ya da hangilerinden CH4 elde edilebilir? A ) Yalnız I B ) Yalnız III C ) I ve II D ) I.1 molünün tam olarak yanmasıyla 10. I.

Tel kafes 11. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Terazi 7. Sodyum hidroksit 3.Plastik hortum 12. içindeki gazı kaçırmadan aleve yaklaştırdınız mı? Alevin rengini gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? Evet Hayır DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz.UYGULAMALI TEST Metan gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. Lastik tıpa 5.Beher 15.Cam çubuk Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Susuz sodyum asetatı hazırladınız mı? 4 g Sodyum asetatı tarttınız mı? 1 g Kalsiyum hidroksiti tarttınız mı? 2 g sodyum hidroksiti tarttınız mı? Isıtma düzeneğini kurdunuz mu? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı? Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi? Gaz toplama kabını.Destek çubuğu 14. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Çeşme suyu 8.Kristaluzuar 16.Kıskaç 10. Gerekli malzemeler 1. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz.Cam balon 13. Kalsiyum hidroksit 4.Porselen kap 17.Bunzen beki 9. Spatül 6. Sodyum asetat 2. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. 37 . Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.

Karbonlar arasında çift bağ bulunduğundan karbon sayısı tek olamaz. İlk üyesi n = 2 olan etendir. kuralına uygun olarak alken elde edebileceksiniz. (C = C) çift bağlarından biri sigma. ALKENLER (OLEFİNLER)     Genel formülleri: CnH2n Karbon atomları birbirine çift bağlarla (C = C) bağlanmıştır. diğeri pi bağıdır. Çift bağı oluşturan karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmışlardır.  Plastik tek kullanımlık bardak.PP. 38 . Bu değerlerden pi bağının zayıf bir bağ olduğu anlaşılmaktadır. pi bağının (π) bağ enerjisi 62 kcal/mol’dür. H δ π δH C=C H δ δ δH Sigma bağının (δ) bağ enerjisi 83 kcal/mol.tabak üzerindeki PE. 2. PS ne anlama gelmektedir? Araştırınız. ARAŞTIRMA  Günlük yaşantımızda kullandığımız plastik elyafların hangi ham maddelerden üretildiğini araştırınız.ÖĞRENME FAALİYETİ-2 ÖĞRENME FAALİYETİ-2 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında.

( °C ) –169 –188 –185 –165 k.1.1.5 –30 Tablo 2. Alkenlerin Adlandırılması  Alkenler özel olarak adlandırmada. H CH3 – CH = CH2 H propen Propende çift bağın yanındaki karbonlarda hidrojen sayısı eşit olmadığı için asimetriktir. aklanların sonundaki -an eki yerine -ilen eki getirilerek adlandırılır.H 120˚ ( C = C H Çift bağın her iki tarafında eşit hidrojen bulunduğu için simetriktir. Karbon Sayısı (n) 2 3 4 5 Kapalı Formülü C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 Adı Eten/Etilen Propen/propilen 1-Büten/1-Bütilen 1-Penten/1-Pentilen Yarı Açık Formülü CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2 CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – (CH2)2 – CH = CH2 e. Bazı alken bileşikleri ve fiziksel özellikleri 2. Alken C2H4 C3H6 C4H8 etilen propilen bütilen Alkan C2H6 etan C3H8 propan C4H10 bütan  IUPAC (Cenevre) kurallarına göre adlandırılması ise alkanlarınkine benzer. 39 . Yani. Çift bağa yakın uçtan başlanarak numaralandırma yapılır. Alkanların sonundaki -an eki kaldırılıp yerine -en eki getirilir. l Alkenler de alkanlar gibi homolog sıra oluştururlar. alkenlere ait reaksiyonlar.n.n. Etilen ve propilenden sonra gelen alkenler zincir izomerliği gösterdiklerinden dolayı çift bağın yerini belirtmek gerekir. bu gupla ilgilidir. ( °C ) –105 –47 –6. l Alkenlerin fonksiyonel (işlevsel) gubu (–C = C–)’dir. Çift bağın bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir.

üç çift bağ varsa –trien son eki getirilir. Alkenil gupları adlandırılırken türediği alkenin adının sonuna -il eki getirilir. Alkenil köklerin de özel adları ve Cenevre kurallarına göre adları vardır.3-bütadien Örnek: 1 CH2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH – 5 CH = 6 CH2 1.4-dimetil-2-penten   Çift bağ her iki uçtan eşit uzaklıkta ise diğer guplara küçük numaralar gelecek şekilde numaralama yapılır. iki çift bağ varsa -dien. Örnek: CH3  4 CH3 – 3 CH – 2 CH = 1 CH2 3-metil-1-büten Örnek: CH3  3 CH3 – 2 C = 1 CH2 2-metil propen Örnek: 1 CH3 – 2 C = 3 CH – 4 CH – 5 CH3   CH3 CH3 2. alkanlarda olduğu gibi yeri ve türü belirtilir.5-hekzatrien Alkenlerden bir hidrojen çıkarılmasıyla oluşan guplara alkenil denir. IUPAC ÖZEL ADI  CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2 CH3 – CH2 – CH = CH2 eten propen 1-büten CH2 = CH – CH3 – CH = CH – CH3 – CH2 – CH = CH – vinil allil krotil 40 . Çift bağın bulunduğu ilk karbonun numarası belirtilerek alkenin adı eklenir. Örnek: 1 CH2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH2 1. Eğer molekülde birden fazla çift bağ varsa yerleri belirtilmeli ve -en so neki yerine.Ana zincirde dallanma ya da değişik guplar varsa.3.

l Alkenlerde de alkanlarda olduğu gibi zincir izomerliği vardır.
Örnek: Kapalı formülü C4H8 olan bütenin 3 zincir izomeri vardır. CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH = CH – CH3 CH3

1-büten 2-büten

CH3 – C = CH2 

izo bütilen

Alkenlerde zincir izomerliğinden başka geometrik (cis-trans) izomerliği de vardır. Alkenlerde çift bağlı karbonlar ve buna bağlı guplar bir düzlem içerisinde bulunur. Bileşikteki çift bağ dönmeye engel olur. Geometrik izomeride, çift bağlı karbonlardan birisinde farklı iki atom veya gup bulunmalıdır (a, b gibi). Diğer karbonda da (a, b; a, d; veya b, d) gibi atom ya da guplar bulunmalıdır. Benzer olan atom veya guplar aynı tarafta bulunuyorlarsa bileşik cis izomeridir (Latincede cis, aynı taraf anlamındadır). Yine, benzer atom veya guplar farklı taraflarda bulunuyorlarsa bileşik trans izomeridir (Latincede trans, çapraz anlamındadır). a
 

a
 

a
 

b
 

a
 

a
 

a
 

d
 

a
 

d
 

C=C
b b cis

C=C
b a trans

C=C
b d cis

C=C
b a trans

C=C
b b cis

41

Örnek:

Cl C=C H Cl C=C H
Örnek:

Cl H H
trans-1,2-dikloreten cis-1,2-dikloreten k.n. = 60˚C

Hidrojenler aynı tarafta

Cl

k.n. = 48˚C

Hidrojenler farklı tarafta

H C=C C2H5 C2H5 C=C H

H CH3 H CH3
trans-2-penten k.n. = 35˚C cis-2-penten k.n. = 37˚C

Hidrojenler aynı tarafta

Hidrojenler farklı tarafta Çift bağ çevresindeki atom veya guplar serbest dönemeyeceğinden, cis ve trans izomerler kolaylıkla birbirine dönüşemez. Cis ve trans izomerler farklı bileşiklerdir.

Örnek: C2 H2 Cl2 formülüne sahip izomerleri yazarak adlandıralım. C2 H2 Cl2 bileşiğinin formülü CnH2n genel formülüne uymaktadır.

Cl C=C Cl
1,1-dikloreten

H H Cl C=C H 42

Cl H
cis-1,2-dikloreten

Cl C=C H
trans-1,2-dikloreten

H Cl

2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması
Olefin sınıfına ait halka yapılı bileşiklere sikloalken denir. Genel formülleri CnH2n-2’dir. Halkalı alkan adlarındaki -an eki kaldırılıp yerine -en eki getirilerek adlandırılır.

CH


CH2 CH2 CH CH2

siklopropen


CH CH2 CH CH CH2 CH

siklobüten


CH2

siklopenten

Halka üzerinde birden fazla çift bağ ya da başka guplar varsa, çift bağlara en küçük sayı gelecek şekilde numaralandırılır. Br
1 2 6

CH3
3 5 4

Br

CH3 1,3-dibrom siklohekzen 3,4-dimetil siklopenten 1,3-siklohekzadien

43

H2SO4 R – CH2 – CH2 – OH monoalkol Örnek ısı R – CH = CH2 + H2O alken Der.2. alüminyum oksit (Al2O3). Monoalkollerden Su Çekilmesi (Dehidratasyon) Derişik sülfürik asit (H2SO4). yapısında bir tane pi bağı varsa X kaçtır? Çözüm Yapısında bir tane pi bağı olduğuna göre. Der. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri 2. H2SO4 CH3 – CH2 – CH2 – OH propilalkol ısı CH3 – CH = CH2 + H2O propen 44 . hidrokarbon alkendir.2. Halkalı ise bileşik sikloalkendir.Problem C6Hx bileşiği halkalı yapıda olup. difosfor penta oksit (P2O5) gibi maddelerin katalizörlüğünde mono alkollerden su çekilirse alkenler elde edilir.1. CnH2n-2 : sikloalken n = 6 ise  X = 2n – 2 = 2x6–2 = 10 CH HC CH2  H2C CH2 CH2 siklohekzen  2.

R – CH2 – CH2 – X + KOH alkil halojenür Örnek CH3 – CH2 – Cl + KOH etil klorür Alkol ısı alkol ısı R – CH = CH2 + KX + H2O alken CH2 = CH2 + KCl + H2O eten 2.2. Alkanların Eliminasyon (Ayrılma) Reaksiyonundan Moleküllerden bazı atom veya gupların ayrılmasıyla doymamış bileşik oluşmasına eliminasyon (ayrılma) reaksiyonları denir.3. kuvvetli bazların alkoldeki çözeltileriyle reaksiyona girdiğinde alkenler oluşur. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon) Alkil halojenürler derişik.2.2.     H H –C– C– H A B C=C H + AB doymuş bileşik Örnek: alken Etan molekülü kızgın borudan geçirilirse iki hidrojen atomu ayrılarak eten oluşur. kızgın boru CH3 – CH3 etan ısı CH2 = CH2 + H2 eten Aynı şekilde alkanlardan 800˚C’de Al2O3 ile hidrojen ayrılırsa alken oluşur. Al2O3 R – CH2 – CH3 800˚C R – CH = CH2 + H2 Örnek: Al2O3 CH3 – CH2 – CH3 propan 800˚C CH3 – CH = CH2 + H2 propen 45 .2.

Alken molekülleri arasında zayıf.1.5. Homolog sırada 2. petrol eteri gibi organik çözücülerde çözünürler.2. 5-15 karbon arası (15 dahil) olanlar sıvı. 46 . van der Walls bağları vardır. eter. Moleküldeki karbon atomlarının sayısı arttıkça erime noktası ve kaynama noktası artar. karbon sayısı daha fazla olanlar katıdır. R – C ≡ C – H + H2 Örnek H – C ≡ C – H + H2 asetilen Pd/Silikajel 270˚C Pd/Silikajel R – CH = CH2 270˚C CH2 = CH2 etilen (eten) 2. Alkinlerin Hidrojen ile İndirgenmesinden Alkinlerin palladyum (Pd) ve silikajel katalizörlüğünde hidrojen ile indirgenmesinden alkenler elde edilir. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından Komşu karbonlarda birer halojen bulunduran alkanlar Zn metali ile ısıtılırsa alkenler oluşur. 4 karbonlular gaz.3. 3. Alkenlerin Özellikleri 2. alkanların fiziksel özelliklerine çok benzer. Fiziksel Özellikler      Alkenlerin fiziksel özellikleri. Benzen. R – CH – CH – R + Zn   ısı R – CH = CH – R + ZnBr2 Br Örnek Br CH3 – CH – CH – C2H5 + Zn   ısı CH3 – CH = CH – C2H5 + ZnBr2 2-penten Br Br 2.2. kloroform.2.4.3.3-dibrom pentan 2. Apolar madde olduklarından suda çözünmezler.

2.3.2. Kimyasal Özellikler
 Alkenlerde bulunan pi bağı, sigma bağına göre daha düşük enerjili olduğundan kimyasal reaksiyonlara yatkındırlar. Alkenler:

Katılma reaksiyonu, Yükseltgenme reaksiyonu, Sübstitüsyon reaksiyonu verirler.  Bunlardan katılma ve yükseltgenme çift bağlara bağlı olarak gerçekleşir. Sübstitüsyon reaksiyonunda ise çift bağlar etkilenmez.

2.3.2.1. Katılma Reaksiyonu
Moleküllerin karbonlar arasındaki çift bağlardan pi bağı açılarak bu bağa yeni atom veya atom gupları bağlanır. Bu tür reaksiyonlara katılma reaksiyonu adı verilir. Bir mol alkene bir mol H2 , X2 (halojen), HX (halojenli asit) ya da H2O (su) katılabilir. Eğer alkende iki tane çift bağ varsa (dien ise) 2 mol H2 veya X2 katılabilir.  Hidrojen katılması

Alkenlere platin, palladyum veya raney nikel (çok ince dağılmış nikel) katalizörlüğünde hidrojen katılırsa alkanlar oluşur. R – CH = CH2 + H2 alken Örnek CH3 – CH = CH2 + H2 propen
Pt, Pd ısı Pt, Pd, ısı veya raney Ni

R – CH2 – CH3 alkan

CH3 – CH2 – CH3 propan

Sıvı yağlardaki doymamış yağ asitleri hidrojenle doyurularak katı hâle getirilir.

Resim: 2.1. Sıvı yağın hidrojenlenmesiyle elde edilen margarin

47

Bir organik molekülün indirgenmesi moleküle hidrojen girmesi, yükseltgenmesi ise molekülden hidrojen çıkması anlamına gelir.

Halojen Katılması

Alkenlere Cl2 ve Br2 çok kolay katılır, iyot ise yeterince aktif değildir. Brom çözeltisi su, CCl4 (karbon tetra klorür) ya da CHCl3 (kloroform) gibi çözücülerle birlikte hazırlanarak doymamış gupların tanınmasında kullanılır. X R – CH = CH2 + X2 Örnek Br CH3 – CH = CH2 + Br2 propen kırmızı renkli
CCl4  

X

R – CH – CH2

Br

CH3 – CH – CH2 1,2-dibrom propan renksiz

Brom, alkenlerin ayıracıdır. Bir hidrokarbonun alkan ya da alken olduğu bromlu su ile anlaşılabilir. Hidrokarbon bromlu su ile karıştırıldığında bromun kırmızı rengi kayboluyorsa alken, kaybolmuyorsa alkandır.

Problem
He, CO2 ve C2H4 gazları karışımının normal koşullarda toplam hacmi 30 lt’dir. bu gaz karışımı; I. Önce NaOH çözeltisinden geçirilince hacmi 8,28 L azalıyor. II. Daha sonra bromlu sudan geçirilince 48 g Brom harcanıyor. Buna göre, karışımdaki helyumun hacmi nedir? (Br: 80)

Çözüm
Birinci işlem: Baz tarafından tutulan gaz CO2’dir.

Hacim 8,28 l azalıyorsa, CO2 gazı 8,28 lt’dir.
İkinci işlem: Bromlu su ile C2H4 reaksiyona girer.

48

nC2 H 4 
C2H4

48  0,3 mol 160
+ Br2 C2H4Br2 1 mol Br2 reaksiyona girerse, 0,3 mol Br2

Denkleme göre: 1 mol C2H4 ile X mol C2H4 X = 0,3 mol C2H4

0,3 mol C2H4 = 0,3 × 22,4 = 6,72 L He + CO2 + C2H4 = 30 L   8,28 L 6,72 L He = 30 – (8,28 + 6,72) = 30 – 15 He = 15 lt.

Problem
Bir alkenin 12,6 g’ı %24’lük 300 g bromlu suyun rengini tamamen gideriyor. Bu alkenin formülü ve adı nedir? (H: 1; C: 12; Br: 80)

Çözüm
Önce, 300 g bromlu su çözeltisindeki Brom miktarını bulalım. 24
× 300 = 72 g Br2

100 CnH2n 12.6 g + Br2 72 g 12,6 g CnH2n X g CnH2n X = 28 g CnH2n 72g.Br2 ile reaksiyona girerse 160 g.Br2 ile reaksiyona girer. CnH2nBr2

49

CnH2n 12n + 2n 14n n  = = = = 28 28 28 2  CnH2n = C2H4 (Eten) Halojen asit katılması Halojenli asitler Markownikoff (Markownikov) kuralına göre katılır.4 g Propen gazına H2O katılmasıyla oluşan bileşik hangisidir ve yeni bileşiğin molekül ağırlığı kaç gamdır? (H: 1. Reaksiyon Markownikoff kuralına göre yürür. Suyun yapısında bulunan H+ iyonu. çift bağlı karbon atomlarından daha fazla hidrojen atomu bulunan karbona bağlanır. …) alkenlere katılırken. Polar molekuller (HX. H2O. R – CH = CH2 + H+XR – CH – CH3  X CH3 – CH = CH2 + HBr propen R – CH – CH3  Br 2-brom propan  H2O katılması Alkenler H2SO4 veya H3PO4 katalizörlüğünde su ile katılma reaksiyonu verirler. C: 12. R – CH = CH2 + H2O H2SO4 R – CH – CH3 ısı  OH alkol Örnek CH3 – CH = CH2 + H2O H2SO4 CH3 – CH – CH3 ısı  OH izopropil alkol Problem 8. pozitif atom ya da atom gubunun çift bağa bağlı karbon atomlarından hidrojeni fazla olan karbona katılmasına Markownikoff kuralı denir. Reaksiyon sonucunda monoalkoller oluşur. O: 16) 50 .

ClOH kararsız olduğundan reaksiyon ortamında oluşturulur.Çözüm Propene su katılması Markovnikoff kuralına göre gerçekleşir. Markownikoff kuralına göre alkene katılır. oluşan ürünlere alkil sülfürik asitler denir. Cl2 + H2 O ClOH + HCl 10˚C R – CH2 – CH = CH2 + Cl – OH R – CH2 – CH – CH2   OH Cl alken klor hidrin 51 . Suyun yapısındaki hidrojen çift bağ yanındaki karbonlardan hangisinin hidrojeni fazla ise o karbona bağlanır.4 g Propenden 60 g Alkol oluşursa X g Alkol oluşur. Katılmada Markownikoff kuralı geçerlidir.e ayrılarak. R – CH = CH2 + H2 SO4 R – CH – CH3  OSO3H alkil sülfürik asit Alkil sülfürik asit soğukta kararlıdır seyreltik çözeltisi ısıtıldığında alkol ya da eterlere dönüşür.iyonlarına ayrılır. CH3 – CH = CH2 + H – OH CH3 – CH – CH3  OH izopropil alkol Denklemimize göre: CH3 – CH = CH2 : (12×3) + (6×1) = 42 g CH3 – CH – CH3 : (12×3) + (8×1) + 16 = 60 g OH 42 g Propenden 8. alkenlere katılırken Cl+ ve OH. X = 12 g alkol  Sülfürik asit katılması Sülfürik asit H+ ve HSO4. HSO4karbon atomuna O ile bağlanır.  ClOH (Hipokloröz Asit) Katılması Hipokloröz asit.

Etilenin polimeri olan polietilen ise sert bir maddedir.  Polimerlerin.n. Polimerler. yüksek. daha dayanıklı. kimyasal reaksiyonlara daha güç giren maddelerdir. ve k.n. monomerlerine göre e. Bu özelliklerinden yararlanılarak günlük yaşantımızda dayanıklı madde yapımında kullanılır. Polietilenin oluşumu: Etilen bir gazdır. Burada radikal tutucu reaksiyon sonunda ortama ilave edilir. 52 . R    R  R  R  nCH = CH2 + nCH = CH2 R  nCH – CH2 + nCH – CH2 ˙ ˙ ˙ ˙ R  — CH – CH2 – CH – CH2 — A* n (A*) Radikal tutucu. Polimeri oluşturan en küçük birime monomer denir H  H   H   H   n C = C  –C – C– H H n H H monomer etilen (eten) polimer ürün polietilen (politen) Polimerin başlıca özellikleri şunlardır: Ana hidro karbonun özelliklerini göstermez. oluşan ürüne polimer denir.Örnek CH3 – CH2 – CH = CH2 + Cl – OH 10˚C CH3 – CH2 – CH – CH2   OH Cl bütilen klor hidrin (1-klor-2-hidroksi bütan)  Polimerleşme Moleküldeki ikili veya üçlü bağların açılarak birbirine katılması olayına polimerleşme. büyük moleküller olduğu için değme noktaları ve buna bağlı olarak van der Walls kuvvetleri de büyüktür.

III. İzomerdirler. Alkanlar ise vermez. A ve B maddelerinin kapalı formülleri aynı. halkalı yapıda olduğunu gösterir. yani doymuş hidrokarbon olduğunu anlarız. Yargılarından hangileri doğrudur? Çözüm A bileşiği için: Siklo. Bütan sözcüğündeki -an ekinden. yani doymamış bir hidrokarbon olduğu anlaşılır. Kapalı formülleri aynı. Çift bağ da. açık formülleri ayrı maddeler izomerdir. İkisi de katılma tepkimesi verir. II. Bileşik dört karbonludur. bunun alkan. II. 53 . Problem A = Siklo bütan B = 1 büten Yukarıdaki bileşiklere ilişkin: I. yapısında ikili (alken) ve üçlü (alkin) bağ bulunduran bileşikler verir. 1 CH2 = 2 CH – 3 CH2 – 4 CH3  C4H8 I.  C4H8 B bileşiği için: Büten sözcüğündeki -en ekinden bunun alken. Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına. Katılma tepkimesini.asit katalizörü CH2 = CH2 + H+ CH3–C+H2 CH2=CH2 CH3–CH2–CH2–C+H2 nCH2=CH2 CH3 – CH2 – (CH2 – CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – Nü* polietilen (politen) (Nü*) Burada Nü (Nükleofil).lu karbonda bulunmaktadır. İkisi de polimerleşebilir. ancak açık formülleri farklıdır. polimerleşme reaksiyonunu durdurur. 1 nu. Alkollerin Elde Edilişi başlığı altında yer verilmiştir. Bileşik dört karbonludur.

Yükseltgenme (Oksidasyon) Reaksiyonu Alkenler H2O2 (hidrojen peroksit).III.2. H2O2.  H2O2 Etkisi Alkenler H2O2 ile zayıf asitli ortamda (CH3COOH: asetik asit). hidrojen yoksa keton oluşur. H2SO4. Yapısında pi bağı bulunan bileşikler (alkenler ve alkinler) polimerleşme reaksiyonu verirler. Asidik ortam: Asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle olan reaksiyon sonucunda çift bağlar kopar.3-dihidroksi bütan KMnO4 etkisi Permanganatla ortamın asidik ve bazik olmasına göre değişik yükseltgen ve ürünleri verirler. çift bağın bağlı olduğu karbonda hidrojen varsa karboksilli asit.(permanganat). 2. H+ CH3 – CH = CH – CH3 2-Büten  CH3 – CH – CH2 – CH3 90˚C   OH OH 2.  polimerleşme reaksiyonu verir. diol yani iki –OH kökü bulunduran alkol oluşturur. O3 (ozon) gibi yükseltgenlerle reaksiyon verir. Yukarıdaki açıklamalara göre yalnız II doğrudur.3. KMnO4 R1 – C = CH – R3  R1 – C = O + R3 – COOH  R2 R2 keton karboksilli asit 54 . H+ R – CH = CH – R 90˚C R – CH – CH2 – R   OH OH -diol Örnek H2O2. MnO4. Siklo bütan 1 – Büten  polimerleşme reaksiyonu vermez.2.

Düşük sıcaklıkta bile çift bağı parçalayarak ozonür bileşiğini oluşturur. Na2CO3 R – CH = CH2 0˚C R – CH – CH2   OH Örnek 3H – CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O Na2CO3 0˚C OH 3H – CH – CH2 + 2MnO2+ 2KOH   kahverengi OH OH 1. KMnO4 . keton ve hidrojen peroksit meydana gelir. Ozon etkisi Ozon güçlü bir yükseltgendir.Örnek H2SO4. Hidrolizleme sonucunda beşli halka parçalanır. aldehit. reaksiyon ortamından ayımadan hemen su ile hidrolizlenir. Potasyum permanganatın mor rengi kaybolarak kahve renginde bir çökelek oluşur. Potas-yum permanganat ile sodyum karbonatın sulu çözeltisine Baeyer (Bayer) ayıracı denir. KMnO4 CH3 – C = CH – C2H5  CH3 – C = O + C2H5 – COOH  CH3 2-metil-2-penten CH3 aseton propanoik asit Bazik ortam: Soğukta seyreltik bazik ortamda KMnO4’ın rengini giderirler. Ozonür. O – O R – C = CH – R + O3  ozon R   R–C  CH – R R O ozonür 55 .2-etandiol Baeyer testi alkenlerin ayıracıdır. kararsız ve patlayıcı bir madde olduğundan.

2 litresini tamamen yakmak için aynı şartlarda 1.2 litre oksijen harcandığına göre bileşiğin formülü nedir? Çözüm Aynı şartlarda gazların hacimleri ile mol sayıları doğru orantılıdır.2 L alken için 1 L alken için 1. CnH2n + 3n 2 O2 nCO2 + nH2O Δ H˚ = -2050 kj Δ H˚ = -2220 kj C3H6 + 9/2 O2 propen C3H8 + 5O2 propan 3CO2 + 3H2O 3CO2 + 4H2O Problem Gaz hâlindeki bir alkenin 0. X = 6 L O2 3n 3n 56 2 2 . Yanma sonucunda açığa çıkan ısı aynı sayıda karbon atomu içeren alkanlardan düşüktür.O – O  R–C  CH – R + H2O  R – C = O + R – CHO + H2O  R O R keton aldehit Yanma olayı da alkenlerin havanın oksijeni ile CO2 ve H2O verecek şekilde yükseltgenmesidir. X L O2 harcanır. V  n CnH2n + 3n 2 O2 nCO2 + nH2O 0.2 L O2 harcanırsa.

=6 2 ise n = 6  CnH2n : C4H8 (Büten) 2. hava gazı ve doğal gazda bulunur.3.1. Şekil 2. H2SO4 .4. alkenlerin çift bağına katılmaz. Çift bağa komşu olan karbon üzerindeki hidrojen ile sübstitüsyon reaksiyonu verir. Etilenin Eldesi  Etil Alkolden su çekilmesi yoluyla Etil alkolden asitli ortamda su çekilecek olursa etilen elde edilir. Etilenin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri 2.3. Buna.1. Petrolün parçalanma ürünlerinde. allil klorlaması veya allil bromlaması denir. İyot ise bu reaksiyona katılmaz.4.Reaksiyon denklemine göre 1 L alkeni yakmak için 3n litre O2 gerekir. ısı CH3 – CH2 – OH etil alkol –H2O CH2 = CH2 etilen Tepkimenin mekanizması şu şekilde işlemektedir: H+ ısı 170˚C CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – OH+2 CH3 – C+H2 etil alkol soğukta alkoksonyum –H2O –H+ katyonu CH2 = CH2 57 . CH3 – CH = CH2 + Cl2 propilen 300˚C CH2 = CH2 – Cl + HCl allil klorür CH3 – CH = CH – CH3 + Br2 2-büten 300˚C CH3 – CH = CH – CH2 – Br + HBr krotil bromür 2. Etilen (CH2 = CH2)   Alkenlerin ilk üyesidir.2. Sübstitüsyon Reaksiyonları 300˚C’de klor veya brom.

2-diklor etan 58 .2-dibrom etanın çinko tozlarıyla reaksiyonundan etilen elde edilir.3. Katılma Reaksiyonları  Hidrojen Katılması CH2 = CH2 + H2 etilen Ni ısı CH3 – CH3 etan Halojen katılması CH2 = CH2 + Cl2 CCl4 CH – CH2   Cl Cl 1.2-Dibrom Etanın Çinko Tozlarıyla Etkileşmesi Yoluyla 1.4. Renksizdir ve kendine has bir kokusu vardır.2-dibrom etan 2. Organik çözücülerde iyi çözünür.4. Kimyasal Özellikleri 2.4. Zn (ısı) CH2 – CH2   CH2 = CH2 + ZnBr2 Br Br 1. Etil Bromüre Potasyum Hidroksit Etkisi Yoluyla Etil bromüre derişik KOH etki etmesi durumunda etilen gazı oluşur. Fiziksel Özellikleri    Etilen suda az çözünür. Derişik KOH CH3 – CH2 – Br etil bromür CH2 = CH2 + KBr –H2O  1.3.1.2. 2.

asit katalizörü CH2 = CH2 + H+ CH3–C+H2 CH2=CH2 CH3–CH2–CH2–C+H2 nCH2=CH2 CH3 – CH2 – (CH2 – CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – Nü* polietilen (politen) Polivinil klorür (PVC) oluşumu vinil klorürün katalizörler yardımıyla pi bağı açılarak diğer vinil klorür molekülleri bu bağlara katılır. izolatör haline getirilir. n(CH2= CH) Cl (CH2– CH2)n   Cl 59 . ısı 120˚C CH3 – CH2 – OH etil alkol Asit (H2SO4) katılması HO – SO3H CH2 = CH2 CH2 – CH3  O – SO3H etil sülfürik asit  ClOH (hipo kloröz asit) katılması Cl2 + H2O ClOH + HCl Cl2 + H2O CH2 = CH2 10˚C CH2 – CH2   OH Cl etan klor hidrin  Etilenin polimerleşmesi Polimerleşme sanayinin temel maddelerinden biri olan etilen. çeşitli organik preparatların hazırlanmasında önemli bir çıkış maddesidir. Halojenli hidrojen katılması CH2 = CH2 + HCl CH2 – CH3  Cl 1-klor etan Su katılması CH2 = CH2 + H2O  H2SO4 . Oluşan polivinil klorür 150˚C’de kalıplanarak boru.

Yükseltgenme Reaksiyonları  Oksijen ile yanması Etilen parlak bir alevle yanar.2.2 :Çeşitli PVC pencere ve borular Politetrafluoretilen (TEFLON) oluşumu tetraflüoretilenin peroksit katalizörleriyle polimerleşmesinden oluşur.Resim 2.2-diol (etilen glikol) 60 . C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O ΔH˚ = -1411 kj Etanın.3. Teflonun molekül yapısı Resim:2.4.3.  H2O2 (hidrojen peroksit) ile yükseltgenme reaksiyonu H2O2 (H+) 90˚C  CH2 = CH2 CH2 – CH2  OH OH etan-1.2. metana göre parlak alevle yanması karbon miktarının fazla olduğunun bir işaretidir.Teflondan yapılmış mutfak gereçleri 2. n(CF2=CF2) (CF2– CF2)n Şekil: 2.

5-hekzadien (izole dien) 1. Alkadienler Molekülünde birden fazla çift bağ bulunduran maddeler polien olarak adlandırılmaktadır. CH2 = C = CH2 – CH3 1.4-siklohekzadien Tablo 2. Bunlardan. çift bağlarının sıralanış durumu bakımından üç guba ayrılır:  Kümüle dienler Yapısında bulunan çift bağlar birbirini izliyorsa molekül kümüle diendir.2: Bazı konjüge alkadienler ve bazı fiziksel özellikleri 61 . Na2CO3 CH2 = CH2 0˚C CH2 – CH2   OH OH etan-1. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 1.5. KMnO4 (potasyum permanganat) ile yükseltgenme reaksiyonu KMnO4 (H+) CH2 = CH2 sıcakta CH3 – COOH asetik asit  Bayer ayıracı ile reaksiyonu KMnO4 .2-bütadien (kümüle dien)  Konjuge dienler İki çift bağ arasında bir tek bağ bulunan dienlerdir. molekülünde iki çift bağ bulunduran maddelere alkadien denir. CH2 = CH – CH = CH2 1.2-diol (etilen glikol) 2. Alkadienler de kendi aralarında.3-bütadien (konjuge dien)  İzole dienler İki çift bağ arasında birden fazla tek bağ bulunan dienlerdir.

katılma ürünü) CH2 = CH – CH = CH2 + Br – Br CH2 – CH – CH = CH2 + CH2 – CH = CH –CH2     Br Br Br Br Bütadien.Bütadien CH3 HC = CH2 C=C H H Cis . Konjügedienler doymamış bileşik olduklarından katılma reaksiyonu verirler. 2000˚C 2H2O CaCO3 –CO2 CaO –CO CaC2 Ca(OH)2 HC ≡ CH HgSO4.1. başlangıç maddesi olarak kireç taşından elde edilebilir.1. 3 . (°C) -136 44 -40 C5H8 42 -87 CH2 = CH – C = CH2 İzopren 2 Metil .1. Bütadien CH2 = CH – CH = CH2 Konjüge yapıya sahiptir.n. H2SO4 +H2O CH3CHO(OH-) CH3 – C = O  H asetaldehit OH H   CH3 – CH – CH2 – C = O β-hidroksi bütanol 62 . 3 .Adı C4H6 Büta Dien Açık Formülü CH2 = CH – CH = CH2 1.Bütadien 34 -149 Alkadienlerin en kararlı hali konjüge olanlarıdır. 4 . 900˚C-1000˚C 3˚C. Katılma reaksiyonu sonucu iki tür ürün meydana gelir: (1. 2.n.1.Pentadien CH3 H C=C Penta Dien H HC = CH2 Trans . (°C) 45 e.2 . 3 Pentadien CH3  k.katılma ürünü ve 1.5. 3 .

3-bütandiol 2. Kauçuk. süt kıvamında lateks adı verilen beyaz sıvı alınır.H2(Ni) CH3 – CH – CH2 – CH2   CH2 = CH – CH = CH2 –2H2O 1. 14 bin kadar izopren molekülünden oluşur. Vulkanize olmuş kauçuğun gerinme direnci.3-bütadien OH OH 1.2. Elde edilen bu sıvı ham kauçuktur. 4. Molekül ağırlığı 1 milyon kadardır. lateksin içinde kollaidal hâlde dağılmış olarak bulunur. biraz sıcakta ise yumuşak ve yapışkan bir özellik kazanır. Isıtma işlemi sırasında kauçuğun çift bağları açılır ve açılan bu bağlara kükürt atomları yerleşir. Buna kauçuğun vulkanizasyonu adı verilir. Bu bitkilerin kabuğu çizilerek. Elastikiyet özelliği. Resim 2. kırılgan. Kauçuk ağacından elde edilen lateks (ham kauçuk) — CH2 – CH = C – CH2 —  CH3 n Kauçuğun elastikiyetini ve dayanıklılığını artırmak için kendi ağırlığının %3-4’ü kadar kükürtle 130-140˚C’de 1-4 saat kadar ısıtılır. Kauçuk. gerinme direnci ve dayanıklılığı zayıftır. 63 . İzoprenin doğal polimeri kauçuktur.5. tropik bölgelerde yetişen bazı bitki türlerinde bulunur. Doğal Kauçuk Alkadienlerin polimerleşmesiyle meydana gelen polimerde çift bağlar bulunur. esnekliği ve dayanıklılığı artmıştır. Biraz soğukta sert.

Dünya Savaşı sırasında 2. 2. kurşun iki oksit (PbO). Ancak özellikleri iyi olmadığı için günümüzde üretimi yapılmamaktadır. Bütadienin polimerleşmesiyle oluşan kauçuğa buna kauçuğu denir. çinko sülfür (ZnS).1.2. antimon-III sülfür (Sb2S3).3.3.5. baryum sülfat (BaSO4). çinko oksit (ZnO). Buna-S kauçuğu bütadien ve stirenin (C6H5–CH = CH2) kopolimerleşmesiyle elde edilir.3-dimetil bütadienin polimerleştirilmesiyle lastiğe benzer bir kütle hâlinde edilmiştir. karbon (C) gibi maddelerdir.3. Yapay Kauçuklar 2. Bunlar.5. Buna Kauçuğu İlk yapay kauçuk Almanya’da. Na CH3 CH3   — CH2 – C – C = CH2 – CH2 = C – C – CH2 — n buna Kauçuğu 2. Doymamış gup bulunduran iki ayrı maddenin uygun katalizörlerle kendi aralarında birbirlerini doyurarak art arda bağlanmalarına kopolimerleşme denir.5. Kauçuk işlenirken içine bir takım renk ve dolgu maddeleri katılır.CH3  CH3  — CH2 – C = CH – CH2 — S  — CH2 – C – CH – CH2 —   S n S   S  — CH2 – C = CH – CH2 — CH3 n — CH2 – C – CH – CH2 — CH3 n vulkanize olmuş kauçuk Vulkanizasyon işleminde kauçuğun %30-40’ı kadar kükürt katılırsa sert bir madde olan ebonit elde edilir. Buna-S Kauçuğu Günümüz endüstrisinde kauçuk daha çok kopolimerleşme yoluyla elde edilmektedir. 1. 64 . CH3 CH3   CH3 CH3   nCH2 = C – C = CH2 + nCH2 = C – C = CH2 CH3 CH3   CO2 .

doğal kauçuğa en yakın sentetik kauçuktur. CN nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH2 = CH  CN  —CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH2— n buna-N Kauçuğu Bu kauçuk yüksek sıcaklıklara karşı dayanıklı olup. Buna-N Kauçuğu Bütadien ile akrilonitrilin kopolimerleşmesiyle elde edilir.5.5. CH3  CH3 polimerleşme  nC = CH2  CH3 izobüten — C – CH2 —  n CH3 butil Kauçuğ 65 . Cl  Cl polimerleşme  nCH2 = CH – C = CH2 —CH2 – CH = C – CH2 — n neopren Kauçuğu Özellikleri. Neopren Kauçuğu 2-klor-1. Hava oksitlenmesine.3.5. 2. 2. gerilme direnci son derece yüksektir.3. dolayısıyla daha pahalıdır. organik çözücü ve yağlara karşı daha dirençli olduğundan doğal kauçuktan daha üstün.3.5.4.3. Butil Kauçuğu İzobütenin polimerleştirilmesi sonucunda elde edilir.C6H5 nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH = CH2  C6H5  —CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH2— n buna-S Kauçuğu 2.3-bütadienin (klorpren) polimerleştirilmesi yoluyla elde edilir.

Vulkanizasyon işlemiyle iyi nitelikli bir kauçuk elde etmek için %3 kadar izopren ya da bütadienle karıştırılıp kopolimerleşmesi sağlanır. vulkanizasyon yapılamaz. Resim 2. 5. Hava oksitlenmesi ve gazların difüzlenmesine son derece dayanıklı olması sebebiyle otomotiv sanayinde iç lastik imalatında kullanılır. Günlük yaşamda kullanılan butil kauçuğundan yapılmış çeşitli malzemeler 66 .Polimerleşme sonunda bütün çift bağlar doyacağından.

UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  500 ml hacimli kuru bir balona 50 ml. etanol tartınız. 67 .  Çeker ocakta çalışınız.  Alüminyum klorürü dikkatli ekleyiniz.  Etanol ve sülfürik asit karışımı bulunan balona deney işlemi sırasında köpürmesini önlemek maksadıyla 5-7 g kadar kristal suyu alınmış alüminyum klorür ilave ediniz.  Balonu kristalizuarda soğutmayı unutmayınız. Balona 100 ml H2SO4 ekleyiniz.  100 ml H2SO4 ölçerek mezüre koyunuz. Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.

 Tartılan NaOH’i havanda eziniz.  NaOH’in. 25 g NaOH tartarak balon jojeye koyunuz. havadan nem kapmaması için en son tartınız.  Hızlı çalışınız.  Ezilen NaOH’i balon jojeye ekleyiniz.  Dikkatli çalışınız. 68 .

 Sonuçları rapor ediniz.  İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız.  Amacınızı.  Düzeneği kurunuz ve balonu alttan ısıtınız. 69 .  Sıcaklık 180˚C’ye geldiğinde etilen gazının oluştuğunu gözlemleyiniz. işlem basamaklarınızı.  Alev rengine dikkat ediniz.  İşlem esnasında etilen gazının kaçmasını önlemek üzere gerekirse tıpa çevresini macunla kapatınız. Hazırlanan %10’luk NaOH çözeltisini cam şişeye koyunuz.  Çıkan gazı yakınız.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız. sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız.  Sıcaklığın 200˚C’yi geçmesini önleyiniz.

dimetil-2.dimetil-1.3. Cl Cl Yukarıdaki üç bileşik çiftinden hangilerindeki bileşikler birbirinin cis-trans izomeridir? A ) Yalnız I B ) Yalnız II C ) I ve III D ) II ve III 70 . I. 1. C2H5 C2H5 ¸ C2H5 H H – C – C – H H II. 1.3-heptadien Aşağıdakilerden hangisi sikloalken olabilir? A ) C4H8 B ) C4H10 C ) C6H10 D ) C6H14 3.4.3-dimetil-2.dimetil-1.3. CH3 CH3   H3C = C – C = C– CH3 bileşiğinin adı aşağıdakilerden hangisidir? A) B) C) D) 2. H C = C Br C2H5 Cl C = C H H ¸ H ¸ H H–C–C–H H H C = C C2H5 H C = C Cl H H C2H5 Br III.4-heptadien 1.3-pentadien 2.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz.4-pentadien 2.

12 B ) 2.Cis-trans izomerisi vardır.24 C ) 4.Molekül yapısı II. Bir alkenin 0.48 D ) 0.Bromlu suyun rengini giderir. I.6 litresi bromlu sudan geçirildiğinde 32 g brom harcanmaktadır. III ve IV D ) I I. I.56 5. CH4 ve C3H6 karışımının normal koşullarda 5. Br: 80) A ) 1.Bileşiğin yapısında 4 tane sigma bağı vardır.2 L olan hidrojenle tepkimeye giriyor. Buna göre karışımdaki CH4 kaç litredir? (H: 1. ifadelerinden hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) I ve III B ) I. Bütan ve siklo bütan bileşikleri için.25 molü normal koşullarda hacmi 11. III ve IV 71 . C: 12. III. buna göre alken kaç tane pi bağı içerir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 A C ) 1-brom pentan D ) 1-brom 6. II ve III C ) I. CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + HBr reaksiyonu sonucu oluşan A bileşiğinin adı nedir? A ) pentil bromür hekzan B ) 2-brom pentan 7.Atom tür ve sayısı III. II. IV.Kimyasal özellikleri ifadelerinden hangisi ya da hangileri aynıdır? A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I.Polimerleşme reaksiyonu verir. Cl C = C Cl H H Bileşiği için. ve II D ) I ve III 8.4.

Bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir? A ) Alken B ) Sikloalken C ) Sikloalkan D ) Alkan DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin bir molünü bir mol H2 doymuş hâle getirebilir? A ) CH3 – CH2 – CH3 H2C – CH2 B)  C) □ H2C – CH2 D ) 10.9. 72 . cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. Kapalı formülü C5H12 olan bir bileşik bromlu su ile reaksiyona girmiyor.

Saf su 10.Bek 13.Mezur Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 50 ml. Cam balon 8.Cam boru 12. Sodyum hidroksit 5. Terazi 9. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız.Üçayak 14.Termometre 11. sülfürik asit ölçtünüz mü? Etanolün bulunduğu cam balonun içine sülfürik asidi koyarken soğutma suyunda soğuttunuz mu? %10’luk sodyum hidroksit çözeltisini hazırladınız mı? Etanol ve sülfürik asit bulunan balona deney sırasında köpürmeyi önlemek için kristal suyu alınmış alüminyum klorür ko Isıtma düzeneğini kurdunuz mu? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Bekin hava–gaz ayarını doğru biçimde yaptınız mı? Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi? Gazı yaktınız mı? Alevin rengini gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? Evet Hayır 73 . Alüminyum klorür 4. Etanol 2. Gerekli malzemeler 1. Balon joje 7. Spatül 6. sülfürik asit 3.UYGULAMALI TEST Etilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.Tıpa 15. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. etanol hazırladınız mı? 100 ml.

Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. 74 .DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz.

Alkinlerin fonksiyonel gubu (– C ≡ C –)’dir. Bağlardan biri sigma. kuralına uygun olarak alkin elde edebileceksiniz. 75 . Adlandırılması  Alkinler aynı karbon sayılı alkanın adının sonundaki –an eki kaldırılıp yerine – in eki getirilmesiyle adlandırılır.1. 3. Alkinler için etinin özel adı asetilenler olarak kullanılabilir. İlk üyesi etin (asetilen)dir. ARAŞTIRMA  Kaynakçılıkta kullanılan asetilen gazı nasıl elde edilmektedir?  Elektrik izolasyon maddelerinde hangi plastikler kullanılmaktadır? Araştırınız. Genel Bilgi l Genel formülleri: CnH2n-2 ‘ dir. H     δ 180˚ C π δ C δ 180˚ π H Üçlü bağı oluşturan karbon atomları sp hibritleşmesi yapmışlardır. ALKİNLER (ASETİLENLER) 3. l Karbon atomları birbirine üçlü bağlarla (C ≡ C) bağlanmıştır. Bu nedenle asetilenin bağ açısı 180˚ dir. 3.ÖĞRENME FAALİYETİ-3 ÖĞRENME FAALİYETİ-3 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında. Hangi çeşit giysilerimizde polimer ürünleri bulunmaktadır? Araştırınız.2. diğer ikisi pi bağıdır. Alkinler de alkanlar ve alkenler gibi homolog sıra oluştururlar.

Üçlü bağı taşıyan en uzun karbon zinciri belirlenerek üçlü bağın yakın olduğu uçtan başlanarak karbon atomları numaralandırılır.5 –122 27 40 56 –23 8 –32 –106 –109 - Özel Adı Asetilen Metil asetilen Etil asetilen Dimetil asetilen Propil asetilen Metil etil asetilen İzopropil asetilen Yarı Açık Formülü CH ≡ CH CH3 – C ≡ CH CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡ C – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH3 CH3 – CH2 – C2 ≡ C – CH3 CH3 – CH – C ≡ CH  CH3 Tablo 3. (°C) k. Bazı alkin bileşikleri ve fiziksel özellikleri  Dallanmış zincirli alkinlerin adlandırılmasında da IUPAC kuralları uygulanır.Alkan CH3 – CH3 etan CH3 – CH2 – CH3 propan CH3 – CH2 – CH2 – CH3 bütan Karbon Sayısı (n) 2 3 4 Kapalı Formülü C2H2 C3H4 C4H6 IUPAC Adı Etin Propin 1-Bütin 2-Bütin 1-Pentin 5 C5H18 2-Pentin 3-Metil 1Bütin Alkin H–C≡ C–H CH3 – C ≡ CH CH3 – CH2 – C ≡ CH etin (asetilen) propin 1-bütin e.n. Örnek: CH3  H – 1 C ≡ 2 C – 3 CH – 4 CH3 3-metil-1-bütin Örnek: 1 CH3 – 2 C ≡ 3 C – 4 CH – 5 CH3  CH3 4-metil-2-pentin Asetilen ve türevleri biçiminde de adlandırılabilir. En uzun karbon zincirine sahip alkan adının sonundaki –an eki kaldırılarak yerine –in eki getirilir.n.1. (°C) –84 –101. 76 . Ana zincirde dallanma ya da değişik guplar varsa alkenlerde olduğu gibi yeri ve türü belirtilir.

Sikloalkinlerin Adlandırılması Asetilen sınıfı hidrokarbonlarının halkalı yapıda olan bileşiklerine sikloalkinler denir. 77 .1. ana zincirde çift bağ karbonlarına yakın uçtan numaralandırma yapılır.2 Dihalojen Alkanlardan Alkinler. 5 CH3 – 4 C ≡ 3 C – 2 CH = 1 CH2 pent-1 en-3 in 3.3.1. 1.2.Örnek: CH2 = CH – C ≡ CH3 vinil asetilen Yapısında hem C = C hem de C ≡ C varsa.1 ve 1. Genel formülü: CnH2n–4’dir. 2 dihalojen aklanların alkolde çözünmüş KOH veya NaNH2 (sodyum amit) ile eliminasyon reaksiyonlarından elde edilir. CH2 C CH2 C C  siklopropin   CH2 C siklobütin  Numaralandırma.3. Elde Ediliş Yöntemleri 3. halka üzerinde yer alan üçlü bağlara en küçük sayı gelecek şekilde yapılır. Örnek 1 2 Cl 4 3 4-klor siklobutin 3. 1 veya 1. 1. Halkalı alkanların adlarındaki –an eki kaldırılıp yerine –in eki getirilir.

ısı R – C – C – R' NaNH2 R – C ≡ C – R' X H 1. X   X  ısı R–C– C–R  + 2 Zn R – C ≡ C – R + 2 ZnX2 X X 1.H   X   KOH (alkol). ısı R – C – C – R' NaNH2 R – C ≡ C – R' + 2KX + 2H2O H X 1.2-tetrahalojenür 78 .1-dihalojenür Örnek: Cl 300˚C  KOH (alkol). bitişik komşulu tetra halojenürlerin çinko tozu ile ısıtılmasından elde edilir.3-dibrom bütan –(2KBr + 2H2O) dimetil asetilen X   KOH (alkol). ısı CH3–CH–CH–CH3 CH3–C≡C–CH3 2.3.2. Komşulu Tetra Halojenürlerin Çinko ile Isıtılmasından Alkinler.3-dibrom bütan CH3–C≡C–CH3 dimetil asetilen 3.2-dihalojenür Örnek: Br Br CH3–CH=CH–CH3+Br2 2-büten CCl4   KOH (alkol) ısı CH3–CH–CH–CH3 2. ısı –(2KCl + 2H2O) CH3 – CH2 – CHO propiyon aldehit CH3 – CH2 – C – H  CH3 – C ≡ CH propin Cl Br Br CH3–CH=CH–CH3+Br2 2-büten H     CCl4 KOH (alkol).

H – C ≡ C– : Na+ + R – X alkil halojenür Örnek: H – C ≡ C– : Na+ + CH3 – X CH3 – C ≡ C – H + NaBr metil asetilen H – C ≡ C – R + X– monoalkil asetilen Eğer. 2CH3 – C ≡ C – H Cu2Cl.3-tetrabrom bütan CH3 – C ≡ C – CH3 + 2ZnBr2 2-bütin (dimetil asetilen) 3. NH4Cl.3. R–C≡ C–H Örnek: CH3 – C ≡ C – H NaNH2 -NH3 NaNH2 -NH3 R' – X R – C ≡ C– : Na+ -NaX R – C ≡ C – R' dialkil asetilenür CH3 – C ≡ C– : Na+ CH3–Br -NaBr CH3 – C ≡ C – CH3 dimetil asetilenür 3. O2 -H2 CH3 – C ≡ C – C ≡ C –CH3 2.3.Örnek Br   Br   CH3 – C – C – CH3 + 2Zn Br Br 2. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla Asidik alkinler katalizör yanında hava oksijeni ile yükseltgenirse iki üçlü bağ içeren simetrik dialkin elde edilir.4-hekzadiin 79 .4. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla Asetilenin hidrojenleri (NaNH2) alınabilir.3. Reaksiyon sonunda asetilenür tuzu meydana gelir. H – C ≡ C – H + NaNH2 asetilen H – C ≡ C– : Na+ + NH3 sodyum asetilenür Oluşan tuz alkil halojenürle etkileştirildiğinde anyona alkil bağlanır.2-3. dialkil asetilenür elde edilmek isteniyorsa monoalkil asetilenür alınarak aynı işlemler tekrar edilir.

n. Suda çözünmezler. Karbon sayısı 1 ile 3 arasında olanlar gaz.4.n. halojen. hidrohalojen asitleri ve su ile katılma reaksiyonu verirler. Katılma Reaksiyonu Alkinler -alkenler gibi.3.       Katılma reaksiyonu. Tuz oluşturma reaksiyonlarını gerçekleştirirler. 3. Alkinlerin Özellikleri 3. Alkinlerin katılma reaksiyonunun hızı alkenlere göre daha yavaştır. ikinci basamakta alkan oluşur. hidrohalojen asidi ve su katılmalıdır.1. Fiziksel Özellikleri        Aynı karbon iskeletine sahip alkan ve alkenlerin fiziksel özellikleriyle benzerlik gösterir.n. Birinci basamakta cis-alken. arasındaki fark) molekül büyüdükçe bu alan da genişler. aynı sayıda karbon atomu taşıyan alkan ve alkenlere göre daha yüksektir. ile k.1.4. Alkinler. Hidrojen. palladyum veya ince dağılmış nikel (raney nikel) ile katalitik hidrojenlenmesi. Pd) yavaş C = C H H cis-alken R – CH2 – CH2 – R' alkan 80 . 3.  Hidrojen Katılması Alkinlerin platin.4. eter gibi organik çözücülerde çözünürler.4. Katılma reaksiyonu verirken yapılarındaki üçlü bağlardan ikisi pi bağı olduğundan tam doyurmak için bir mollerine karşılık ikişer mol hidrojen.doymamış hidrokarbon olduklarından katılma reaksiyonu verirler.n. alkenlere göre daha hızlı olur.2. halojenler. R R' R – C ≡ C – R' H2 (Raney Ni) veya (Pt. Asetilenin sıvı alanı dar olduğu hâlde (e. diğerleri sıvıdır. ve k. E. Pd) hızlı     H2 (Raney Ni) (Pt. aseton.2. Kimyasal Özellikleri Alkinler yapılarında bulunan üçlü bağdan dolayı kimyasal reaksiyonlara katılırlar. Yükseltgenme reaksiyonu. Yoğunlukları sudan azdır. Benzen.

katalitik hidrojenlenmede önce üçlü bağa hidrojen katılır. Örnek CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 penta-1-en-4-in H2 (Ni) CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 1.4-pentadien 81 .Örnek H H– C≡C– H H2 (Raney Ni) hızlı   H   H2 (Raney Ni) yavaş C = C H eten H CH3 – CH3 etan Aynı molekülde ikili ve üçlü bağ varsa.

C2H4 gazının mol sayısına X. doyurulması için 2 mol H2 gerekir. C2H2 gazının mol sayısına ise Y diyelim. bağı bulunup. 8 mol karışımın 100 mol karışımın X = %25 C2H4 2 molü C2H4 ise X molü C2H4  Halojen katılması Halojen katılmasında katalizör olarak susuz FeCl3 (Demir-III-Klorür) kullanılır. C2H2: Etin.Problem 8 mol C2H4 ve C2H2 gaz karışımını tamamen doyurabilmek için 14 mol H2 harcandığına göre karışımın % kaçı C2H4’dır? Çözüm C2H4: Eten.2-diklor alken R–C–C–H Cl Cl 1. ikinci basamağı yavaş gerçekleşir.2. Reaksiyonun ilk basamağı hızlı. Cl R – C ≡ C – H + Cl2 FeCl3 hızlı  Cl  Cl Cl Cl2 (FeCl3) yavaş     R–C = C–H 1.2-tetraklor alkan 82 . yani alken (=) olduğundan yapısında bir tane π doyurulması için 1 mol H2 gerekir. C2H4 X mol C2H2 Y mol + + H2 Y mol 2H2 2Y mol C2H6 C2H6 X+Y=8 X + 2Y = 14 Y (C2H2) = 6 mol ise X (C2H4) = 8 – 6 = 2 mol’dür.1. yani alkin (≡) olduğundan yapısında iki tane π bağı bulunup.

Alkinin yapısına bağlı olarak aldehit veya keton meydana gelir. İlk reaksiyon hızlı ikincisi ise yavaştır.Örnek Cl Cl CH3–C≡C–CH2–CH3+Cl2 FeCl3 hızlı   Cl Cl Cl2 (FeCl3)   CH3–C=C–CH2–CH3 CH3–C–C–CH2–CH3 1.2-diklor alkan Örnek Cl HgCl2  Cl HCl (HgCl2) yavaş  CH3–CH2–C≡ CH+HCl 1-bütin hızlı CH3 –CH2 –C=CH2 2-klor-1-büten CH3–CH2–C–CH3  Cl 2.5-dibrom-1-pentin  Halojenli asit katılması Alkinlere halojenli asitler HgCl2 katalizörlüğünde Markovnikoff kuralına uygun olarak katılır. 83 .2-diklor -2-penten yavaş   Cl Cl 2. Katılmanın ilk basamağında enol oluşur (Çift bağın bağlı olduğu karbona -OH bağlı ise bu bileşiklere enol denir.2. Cl R – C ≡ C – H + HCl HgCl2 hızlı  Cl HCl (HgCl2) yavaş  R – C = CH2 2-klor alken R – C – CH3  Cl 2. -ol ise alkolun son ekini belirtir).2-diklor bütan  Su katılması (hidratasyon) Sülfürik asit ve civa .II sülfatın (HgSO4) katalitik etkisiyle Markovnikoff kuralına uygun olarak alkinlere su katılır. -en çift bağı.3-tetraklor pentan Aynı molekülde ikili ve üçlü bağ varsa.3. Br CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 + Br2 penta-1-en-4-in FeCl3  Br  CH ≡ C – CH2 – CH – CH2 4. halojen katılması öncelikle çift bağ olur.

Yukarıdaki keto-enol tautomerliğinde. H2SO4 R – COOH + R' – COOH 84 . O3 (ozon) ile yükseltgenme reaksiyonu verirler. K2Cr2O7 (potasyum bikromat).Buna tautomerlik denir.Enol ve keto bileşikleri denge halindedir.Karbonil gubu içeren bileşiklere(– C = O) keto denir. yeni oluşan bileşik ile eskisi arasında bir denge meydana gelir. Örnek: OH HC ≡ CH + H2O asetilen HgSO4.2. H2SO4  ॥ R – C ≡ CH + H2O alkin R – C = CH2 enol(kararsız) R – C – CH3 keto(kararlı) Molekülün temel iskeletinde büyük değişiklik olmadan hidrojen atomu yer değiştirdiğinde buna bağlı olarak ikili ve üçlü bağın da yeri değişirse. H2SO4  CH2 = CH etenol CH3 – C = O  H etanal (aldehit) Örnek: OH HgSO4. OH O HgSO4.4. H2SO4 R – C ≡ C – R' veya K2Cr2O7 . H2SO4  O ॥ CH3 – C ≡ CH + H2O propin CH3 – C = CH2 propen-2-ol CH3 – C – CH3 propanon (keton) 3. Etkileşme sonucu asitler oluşur. Sülfürik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 etkisi Sülfirik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 gibi yükseltgenlerle üçlü bağın olduğu yerden etkileşir.2. KMnO4 . Yükseltgenme Reaksiyonları Alkinler KMnO4. enoldeki – OH’ın hidrojeni keto bileşiğindeki karbona geçmiş ve çift bağların da yeri değişmiştir.

yine karboksilli asitler oluşur. H2SO4 CH3 – CH2–COOH + CH3 – COOH propan-oik asit asetik asit  Ozon etkisi Alkinlere ozon etkidiğinde. R – C ≡ C– : Na+ + H – OH R – C ≡ C – H + NaOH 85 . Bu asidik hidrojenler gevşek olduğundan NaNH2 bazik ortamda bakır-I-klorür (Cu2Cl2).4. CnH2n-2 + Örnek yanma 3n-1 2 O2 nCO2 + (n-1) H2O CH3 – C ≡ C – H + 4O2 3CO2 + 2 H2O 3. gümüş nitrat (AgNO3) ile reaksiyona girerek bakır ve gümüş tuzlarını oluştururlar. R – C ≡ C – R' + O3 R – COOH + R' – COOH  Oksijen Etkisi Alkinler de diğer hidrokarbonlar gibi oksijenli ortamda yanarlar.  NaNH2 ile reaksiyonu R – C ≡ C– : Na+ + NH3 alkil asetilenür sodyum tuzu R – C ≡ C – H + NaNH2 Oluşan alkil asetilenür tuzu suyla etkileşerek tekrar alkini oluşturur. H2SO4 CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 2-pentin veya K2Cr2O7 . Fakat bu asitlik özelliği HCl.Örnek KMnO4 . H– C≡C– H uç alkin R– C≡C– H uç alkin R– C≡C– R iç alkin HC ≡ CH ve R – C ≡ CH şeklindeki alkinlerin üçlü bağ karbonuna bağlı hidrojenleri asidik hidrojenlere sahiptir.2. Tuz Oluşturma Reaksiyonlarını Üçlü bağı oluşturan karbon atomlarında hidrojen bulunan alkinlere uç alkinler denir.3. CH3COOH gibi asitlerle karşılaştırılamayacak kadar küçüktür.

Çözüm CxHy + 2x+y O2 2 XCO2 + yH2O 0. 86 .4 mol CO2 oluşursa X CO2 0. II. 2R – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 Örnek 2CH3 – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 2CH3 – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl bakır propin 2R – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl bakır-I-asetilenür (kiremit rengi) Problem I.2 mol CxHy’den 1 mol CxHy’den X = 2 mol CO2 oluşur. hidrokarbonların yapısında 2 tane C var demektir.4’er mol CO2 gazı oluşuyor.2’şer molleri yandığında 0. 2 mol CO2 oluştuğuna göre. Oluşan tuz kararsız olduğundan kurutulup ısıtılırsa veya çekiçle vurulursa patlar.Örnek CH3 – C ≡ C – H + NaNH2 CH3 – C ≡ C– : Na+ + NH3 metil asetilenür sodyum tuzu CH3 – C ≡ C – H + NaOH metil asetilenür CH3 – C ≡ C– : Na+ + H – OH  Cu2Cl2 ile reaksiyonu Amonyaklı ile reaksiyona girdiğinde suda çözünmeyen tuz oluşturur. X ve Y bileşiklerinin formüllerini bulunuz.X amonyaklı ortamda Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon verdiği hâlde.X ve Y hidrokarbonlarının 0. Buna göre. Y kesinlikle reaksiyon vermiyor.

alkindir. Y Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon vermediğine göre. X = C2H2 Y = C2H6  AgNO3 ile reaksiyonu Alkinler amonyaklı AgNO3 ile de Cu2Cl2 de olduğu gibi suda çözünmeyen kararsız tuz oluşturur.X amonyaklı ortamda Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon verdiğine göre. R – C ≡ C – H + Ag(NH3)+2 Örnek CH3 – C ≡ C – H + Ag(NH3)+2 CH3 – C ≡ C– : Ag++ NH3+ NH4 gümüş asetilenür R – C ≡ C– : Ag++ NH3+ NH4 gümüş asetilenür (beyaz çökelek) U Y A R I !  Gümüş ve bakır asetilenür tuzları. HNO3 ile etkileştirilerek bozulmalıdır: R – C ≡ C– : Ag++ HNO3 R–C≡ C–H Cu2Cl2 ve AgCl reaksiyonları alkinlerin belirteci olarak kullanılır. alkandır. patlayıcı olduğundan dolayı. elde edildikten sonra çöp kutusu gibi yerlere rastgele atılmayıp. Bu tuz da kurutulup ısıtılırsa patlayıcıdır. Bu iki reaksiyon alkindeki üçlü bağın zincir sonunda olduğunu (yani alkinin uç alkin olduğunu) kanıtlar. 87 .

5. 1. Asetilenin Eldesi 3.2. Kalsiyum Karbonatın Isıtılması Yoluyla Kireç ve kok kömürü elektrik fırınında 3000˚C’da ısıtılırsa.1.1.3. Asetilenin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri 3.5. ısı CaCO3 CaO + 3C CaO + CO2 CaC2 + CO kalsiyum karbür C2H2 + Ca(OH)2 asetilen Δ / 3000˚C CaC2 + 2H2O hidroliz 3. Resim 3.1. Total sentez. elektrik arkı 2C + H2 HC ≡ CH 88 . Elementlerinden Elde Edilmesi Karbon ve hidrojenin etkileşmesinden asetilen elde edilebilir.5. Total sentezin ilk basamak ürünü CaC2 (kalsiyum karbür). Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen elde edilir. Asetilen (H2C = CH2) Alkinlerin ilk üyesidir.1. kalsiyum karbür (karpit) elde edilir. ikinci basamak ürünü C2H2 (asetilen)dir. karbonu (kok kömürünü) ana madde olarak kullanıp herhangi bir bileşiğin elde edilmesi yöntemidir.5. Total sentezle elde edilir.

Bu özelliğinden yararlanılarak kaynakçılıkta kullanılır. H   H   KOH (alkol).1.5.3.1. Renksizdir.4.5.5. 3. 1 veya 1.2. ısı H–C– C–H Br Br 1. Δ / 1500˚C 6CH4 + O2 2HC ≡ CH + 2CO + 10H2O 3.5. Organik çözücülerde çok çözünür.5.2-tetraklor etan ısı H – C ≡ C – H + 2ZnCl2 3. C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O ΔH = -1326 kj 89 .1. Fiziksel Özellikleri    Asetilen suda az çözünür.3.1.5.2.1. Komşulu Tetra Halojenürlerin Zn Tozu ile Isıtılmasından Cl   Cl   H – C – C – H + 2Zn Cl Cl 1. 1.3.5. Kimyasal Özellikleri 3. 2 dihalojenür alkanların alkolde çözünmüş KOH veya NaNH2 (sodyum amit) ile ısıtılmasından elde edilir. Metanın Yanması Yoluyla Metanın az oksijenli ortamda yanmasından asetilen oluşur.2 Dihalojenür Etandan 1.3. Oksijen ile Yanması Asetilen yandığında yüksek ısı verir.1 ve 1.2-dibrom etan H – C ≡ C – H + 2KBr + 2H2O 3.

2-diklor etilen yavaş H–C–C–H Cl Cl 1.3.Resim 3.3.2.4.5. CH3 – C = O + O2 (hava)  Mn+2 CH3 – C = O  H asetaldehit OH asetik asit 90 . Hidrojen Katılması H H– C≡C– H H2 (Raney Ni) hızlı   H   H2 (Raney Ni) yavaş C = C H eten H CH3 – CH3 etan 3. 2: Kaynakçılıkta kullanılan asetilen 3.5.3. Su Katılması (Hidratasyon) OH HC ≡ CH + H2O asetilen HgSO4.2.2-tetraklor etan 3. H2SO4  CH2 = CH vinil alkol (kararsız) CH3 – C = O  H asetaldehit Asetaldehitin Mn+2 tuzlarının katalitik etkisiyle hava oksijeniyle yükseltgenmesinden asetik asit oluşur.3.1.5. Halojen Katılması Cl H – C ≡ C – H + Cl2 FeCl3 hızlı  Cl  Cl Cl Cl2 (FeCl3)     H–C = C–H 1.

3.5.3.5. 3. Oluşan bu kopolimerler iplik haline getirilerek dokuma sanayinde kullanılır. Resim 3.3. H  H   H polimerleşme   H   n C = C  –C – C– H Cl n H Cl monomer vinil klorür polimer ürün PVC 3. Bütadienin polimerleşme ürünlerinden bazıları (*) Kopolimerleşme. bütadienle kopolimerleştiğinde* orlon ve akrilen oluşur. HCN (Hidrosiyanik Asit) Katılması H H– C≡C– H+H–C≡N Cu2Cl2.6. 91 .5. doymamış gup bulunduran iki ayrı maddenin birbirlerini doyurarak ardı ardına bağlanmalarıdır.5. HCl (Klorlu Hidrojen Gazı) Katılması H – C ≡ C – H + HCl HgCl2 H2C = CHCl vinil klorür Oluşan vinil klorürün polimerleşmesi sonucunda polivinil klorür (PVC) oluşur. Dimerleşme sonunda vinil asetilen elde edilir. Oluşan vinil asetilen plastik sanayinin önemli bir maddesidir.3. Asetilenin Dimerleşmesi Asetilen molekülünün başka bir asetilen molekülüne katılmasına dimerleşme denir.7. 3. 80˚C  H2C = C – C ≡ N vinil siyanür (akrilonitril) Akrilonitril.

3.9.5.5. H–C≡C–H+Ag(NH3)+2NO3 Ag+–C– ≡ C– :Ag++ 2NH3 + 2NH4NO3 gümüş asetilenür (beyaz çökelek) 92 . tuğla kırmızısı renginde bakır asetilenür tuzu çöker.3. H  C Δ (500˚C-600˚C) 3H – C ≡ C – H asetilen (monomer) H–C  C–H  H–C C  C–H H benzen (polimer) 3. beyaz renkli gümüş asetilenür tuzu çöker.3.H– C≡C– H+H– C≡C– H Cu2Cl2.10. NH4Cl H – C ≡ C – CH = C – H2 vinil asetilen (dimer) 3. Cu2Cl2 ile Reaksiyonu Amonyaklı bakır-I. benzen elde edilir.5. Asetilenin Trimerleşmesi Asetilen kızgın bir borudan geçirilirse trimerleşir.8.klorür çözeltisinden asetilen gazı geçirilirse her iki uçtaki H’ler metallerle yer değiştirir. Amonyaklı AgNO3 ile Reaksiyonu Asetilen alkinlerin ayıracı olan amonyaklı AgNO3 kompleksleriyle etkileşmesi sonucu her iki uçtaki H’ler metallerle yer değiştirir. H – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 Cu+ – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl bakır asetilenür (kiremit rengi) 3.

 Cam balonun üzerine damıtma hunisini yerleştiriniz.  Cam balonun içine konan karpit üzerine az miktarda kum ilave ediniz. 93 . Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  10 g kalsiyum karbür (CaC2 / Karpit) tartınız.  Güvenlik tedbirleri almayı unutmayınız.

 Damıtma hunisinin içine 25 ml.  Tuzlu su. 94 . tuzlu su koyunuz. reaksiyonun yavaş gerçekleşmesini sağlar.  Kristaluzuar içine seyreltik bakır (II) sülfat (CuSO4) ve seyreltik H2SO4 koyunuz.

Alevin rengini gözlemleyiniz. içinden asetilen gazı kaçmayacak biçimde. çabucak aleve yaklaştırınız.  Asetilen gazı patlayıcı bir gaz olduğundan.  Asetilen gazının gaz toplama kabında biriktiğini gözlemleyiniz. başka herhangi bir ısı kaynağının çevrede bulunmamasına dikkat ediniz.  Reaksiyon tamamlanınca gaz toplama kabını. Damlatma hunisini yavaşça açarak reaksiyonun başlamasını sağlayınız. 95 . gaz toplama kabını aleve yaklaştırırken.

 Sonuçları rapor ediniz. 96 .  Amacınızı. sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız. işlem basamaklarınızı.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.  İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız.

1.4-dimetil-1-pentin olarak adlandırılır. I.2-dimetil pentan bileşiğini verir. Yukarıda verilen yargılardan hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III 3.4 C ) 56 D ) 112 5. Harcanan hidrojen 0.4 mol olduğuna göre karışımdaki eten kaç mol dür? (H: 1. Eten ve etin gazlarından oluşan bir karışımın 0. HC ≡ C – CH2 – C (CH3)3 bileşiği için hangisi yanlıştır? A) B) C) D) 2. Bir mol yakıldığında 6 mol su oluşur. 2.15 D ) 0.Alkenlerde sp2 . Nikel katalizörlüğünde H2 ile doyurulduğunda 2. Asetilen sınıfı bir hidrokarbonun bir molünün yanması için 7 mol oksijen kullanılıyor.2 6. III. Karışımdaki asetilenin kütlece %’si nedir? (H: 1. II. Bu hidrokarbonun mol kütlesi kaç gamdır? (H: 1.8 gam kalsiyum karbürden elde edilen asetileni tam yakmak için gereken havanın normal şartlarda hacmi kaç litredir? (C: 12.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz. 12.3-diklor pentanın KOH ile reaksiyonundan aşağıdakilerden hangisi elde edilir? A ) 2-pentan B ) 2-pentin C ) 2. Kapalı formülü C7H14’tür.05 B ) 0.Alkenler ve alkinler polimerleşme reaksiyonu verirler.2 B ) 22. 4. Ag: 108) A ) 26 B ) 37 C ) 50 D ) 74 7. alkinlerde sp hibritleşmesi vardır.3-pentedien D ) 3-pentin 97 .Alkenlere ve alkinlere eşit mol sayıda halojen katılır. C: 12. Ca: 40) A ) 11.3 molü hidrojenle doyurularak etana dönüştürülüyor.1 C ) 0. C: 12) A ) 0. C: 12) A ) C5H8 B ) C4H6 C ) C3H4 D ) C2H4 4. Etilen ve asetilen gazları karışımının 20 g amonyaklı gümüş nitrat çözeltisinden geçirilince 48 g çökelek oluşuyor.

CH3 – C ≡ C – C (CH3)3 bileşiği için hangisi doğrudur? A) B) C) D) 1 molü yandığında 3 mol su oluşur. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz.2-tetrabrom bütan 1.8.3-tetraklor bütan oluşur. Amonyaklı Cu2Cl2 ile reaksiyona girer.3. Siklo heptan ile izomerdir.2-dibrom büten 2.2.Propen II.2-tetrabrom büten 9. 1-Bütinin yeterince brom ile reaksiyonundan aşağıdakilerden hangisi oluşur? A) B) C) D) 2. I.2-dibrom bütan 1. Klor ile tepkimesinde 2.2. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz.1. 98 . 10.Siklopropen Yukarıda verilen bileşiklerden hangisi ya da hangilerinin genel formülü CnH2n-2 formülüne uymaktadır? A ) Yalnız II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız.2.1.Propin III.

Seyreltik sülfürik asit 4.lik cam balona ufak parçalar halinde CaC2 kum koydunuz mu ? Deney düzeneğini kurarak damlatma hunisine 25 ml.Kum 10.Cam balon Değrelendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 250 ml. Kalsiyum karbür 2. Gerekli malzemeler 1. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz.Tıpa 11. Terazi 7. içindeki gazı kaçırmadan aleve yaklaştırdınız mı? Alevin rengini gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? Evet Hayır 99 . Spatül 6.Gaz toplama şişesi 9.UYGULAMALI TEST Asetilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Seyreltik bakır(II) sülfat 3. Ayırma hunisi 8. Isıtma düzeneği 5. tuzlu su koydunuz mu? Çıkış borusunu gaz toplama kabının altına tam yerleştirdiniz mi? CaC2 üzerine damlatma hunisinden yavaş yavaş su damlattınız mı ? Isıtma düzeneğini kurdunuz mu? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı? Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi? Gaz toplama kabını.Cam boru 12.

Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. 100 . Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz.

5˚C’lik açı oluşturur. •• O H3C  •• H 107˚ Fonksiyonel gubu –OH’dır. Cδ+ – Oδ.ÖĞRENME FAALİYETİ 4 ÖĞRENME FAALİYETİ 4 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında. kuralına uygun olarak alkol elde edebileceksiniz.–  Alkollerde oksijen atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. R – OH -H H – OH + R –  Genel formülleri:CnH2n+2O olup. ARAŞTIRMA  Motorlu araçlarda antifiriz olarak kullanılan madde hangisidir? Araştırınız. R–OH şeklinde gösterilirler. R – OH -H R – H + OH  Suyun yapısındaki hidrojen yerine bir alkil kökünün bağlanmış şekliyle oluşan bileşikleri alkol şeklinde düşünebiliriz. alkanlardan bir hidrojen çıkarıp yerine hidroksil (–OH) gubu geçmesiyle oluşan organik bileşiklerdir. ALKOLLER  Alkoller. 101 . Bağlı olduğu C ve H atomları ile yaklaşık 109. 4.  Kozmetik sektöründe hangi alkoller kullanılmaktadır? Araştırınız.

4.1.  Örnek CH3 –OH Metanol Monoalkoller –OH gubunun bağlı bulunduğu karbondaki alkil sayısına göre üçe ayrılır. R2   1˚ alkol R1 – CH – OH R1 – C – OH R3 2˚ alkol 3˚ alkol 102 . R–OH CnH2n+1OH CnH2n+2O şeklindedir. Genel gösterilişleri. MONOALKOLLER (BİR DEĞERLİ ALKOLLER) Genel molekül ağırlıkları: 14n+18 ( n: karbon sayısı ) Birincil (Primer) Alkol İkincil (Sekonder) Alkol Üçüncül (Tersiyer) Alkol –OH’lin bağlı olduğu karbonda bir tane alkil kökünün bulunduğu alkoldür. R2  –OH’lin bağlı olduğu karbonda üç tane alkil kökünün bulunduğu alkoldür. Monoalkoller   Moleküllerinde bir tane –OH gubu bulunduran alkollerdir. Alkollerin Sınıflandırılması Alkoller.1. R – CH2 – OH –OH’lin bağlı olduğu karbonda iki tane alkil kökünün bulunduğu alkoldür. molekül yapılarında bulunan –OH sayısına göre Monoalkoller ve Polialkoller olmak üzere iki guba ayrılır.4.1.

Alkollerin Adlandırılması 4.1. Oluşan alkil köküne de alkol sözcüğü eklenir.4. Genel formülü: CnH2n-1(OH)3 Genel molekül ağırlığı: 14n + 50 Örnek CH2 – OH  CH2 – OH  CH2 – OH propantriol 4. Genel formülü: CnH2n(OH)2 Genel molekül ağırlığı: 14n + 34 Örnek CH2 – OH  CH2 – OH etandiol  Trioller (Üç Değerli Alkoller) Molekülünde üç tane –OH gubu bulunan alkole triol (trialkol) denir.2. CH3 – OH metil alkol CH3 – CH2 – CH2 – OH n-propil alkol 103 . Polialkoller (Polioller) Farklı karbon atomuna bağlı olmak şartıyla birden fazla –OH gubu bulunan alkollerdir:  Dioller (iki değerli alkoller) Molekülünde iki tane –OH gubu bulunan alkole diol (dialkol) denir.1.2.2. Özel Adlandırılması Aynı karbon sayılı hidrokarbonun adının sonundaki -an eki yerine -il eki getirilir.

2. CH3 – 3 CH2 – 2 CH – 1 CH2 – OH 2-metil-1–Bütanol Örnek: Cl  5 CH3  CH3  CH2 – 4 CH – 3 CH – 2 CH2 – 1 CH2 – OH 5-klor-3.2. IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması    Örnek: CH3  4 OH’ın bağlı bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir. Örnek: 3 CH3 – 2 CH2 – 1 CH2 – OH 1-hidroksi propan Örnek: 4 CH3 – 3 CH2 – 2 CH – 1 CH3  OH 2-hidroksi bütan 4.3. Numaralandırma –OH’ın bağlı olduğu karbona en küçük numara gelecek şekilde yapılır. CH3   C6H5  C6H5  C6H5 – C – OH CH3 dimetil fenil karbinol (2-fenil-2-hidroksi propan) C6H5 – CH – OH difenil karbinol C6H5 – C – OH  C6H5 trifenil karbinol 104 . hidroksil önekinden yararlanılarak adlandırma yapılır. çok dallanmış alkollerin adlandırılmasında kullanılır. Karbinole Göre Türeterek Adlandırma Metil alkolün bir adı karbinol’dür. Aromatik alkollerle.4.4-dimetil-1-pentanol Yine.2. IUPAC’a göre. Karbonlara bağlı atom veya atom gupları alfabetik sıralamaya göre yazılır.

Tablo 4.1. Monoalkollerin özel ve IUPAC kurallarına göre adları Cenevre Kuralına Göre Adı …-ol son eki ile CnH2n+1 – OH CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – OH  CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – CH3  OH CH3 – CH – CH2 – OH  CH3 CH3  CH3 – C – OH  CH3 CH3 – (CH2)3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3  OH CH3  CH2 – CH – CH2 – CH2 – OH OH  CH3 – CH2 – C – CH3  CH3 CH3  CH3 – C – CH2 – OH  CH3 CH2 = CH – CH2 – OH CH3 – CH = CH – CH2 – OH C6H5 – CH2 – OH C6H11 – OH Alkil Alkol Metil alkol Etil alkol n-Propil alkol İzo-Propil alkol Alkanol Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol Hidroksi Alkan Hidroksi metan Hidroksi etan 1 Hidroksi propan 2 Hidroksi propan n-Bütil alkol Sec-bütil alkol (2˚ Alkol) 1-Bütanol 2-Bütanol 1 Hidroksi bütan 2 Hidroksi bütan İzo-Bütil alkol 2-Metil-1-Propanol 2-Metil-1-Hidroksi propan Tert-Bütil alkol 2-Metil-2-Propanol 2-Metil-2-Hidroksi propan n-Pentil alkol (n amil alkol) Sec-amil alkol 1-Pentanol 1 Hidroksi pentan 2-Pentanol 2 Hidroksi pentan İzo-amil alkol 3-Metil-1-bütanol 3-Metil-1-Hidroksi bütan Tert-amil alkol 2-Metil-2-bütanol 2-Metil-2-Hidroksi bütan Neo-amil alkol 2.2-Dimetil-1propanol 2.2-Dimetil-1-Hidroksi propan Allil alkol Krotil alkol Benzil alkol Siklohekzil alkol 1-Propenol 2-Büten-1-ol Fenilmetanol Siklohekzanol 1-Hidroksi-2-propen 1-Hidroksi-2-büten Fenil hidroksi metan Hidroksi siklohekzan 105 .

2.3.3-trihidroksi propan CH2 – CH2 – CH2 Polioller CH2 – CH – CH – CH – CH – CH2   OH OH  OH   OH OH  OH Özel Adı Alkanpoliol NumaraPolihidroksi Alkan 1. Aldehitlerin bir kademe indirgenmesinden primer alkoller elde edilir.4.2-diol 1. Polialkollerin özel ve IUPAC kurallarına göre adlar 4.2.4.2-diol 1.3. Elde Ediliş Yöntemleri 4. Karbonil Bileşiklerinin İndirgenmesinden Karbonil Bileşikleri olan aldehit ve ketonlar lityum alüminyum hidrür (LiAlH4).6 hekzol Tablo 4.Trihidroksi Alkan Propan-1.Dihidroksi Alkan Dioller OH  OH  Özel Adı Glikol (Etilen glikol) Alkandiol Etan-1.2.5.3. R – CHO + H2 aldehit Örnek C2H5 – C = O + H2  LiAlH4 R – CH2 – OH primer alkol LiAlH4 C2H5 – CH2 – OH propanol H propanal 106 .ı Cenevre Kuralına Göre Adı …-ol son eki ile Numara.5.3.2-dihidroksi etan CH2 – CH2 OH  OH  Propilen glikol Propan-1.2-dihidroksi propan CH3 – CH2 – CH2 Trioller OH  OH OH   Özel Adı Gliserin (Gliserol) Alkantriol Numara. sodyum bor hidrür (NaBH4) gibi indirgenler ve katalitik hidrojenlenme ile indirgendiklerinde alkolleri verirler.2.3-triol 1.6-hekzahidroksi hekzan mannitol Hekzan-1.2.1.

R C = O + H2 R keton Örnek CH3 LiAlH4 R CH – OH R sekonder alkol C = O + H2 LiAlH4 CH3 CH – OH C2H5 2 . Pd veya Ni katalizörlüğünde alkollere dönüşür. Pd C = O + H2 ısı CH3 CH – OH CH3 izopropil alkol (sekonder propanol) CH3 metil keton 107 . Bu bileşik suyla hidrolizlendiğinde alkol oluşur. Pd ısı Katalizör ısı R – CH2 – OH primer alkol CH3 – CH2 – OH etanol R R Katalizör C = O + H2 ısı R CH – OH R sekonder alkol keton Örnek CH3 Pt.bütanol C2H5 metil etil keton Aldehit ve ketonlar LiAlH4’ün dietil eterdeki çözeltisi ile karıştırıldığında lityum tetra – alkoksi alüminyum oluşur. R – CHO + H2 aldehit Örnek CH3 – CHO + H2 asetaldehit Pt.Ketonların bir kademe indirgenmesinden sekonder alkoller oluşur. 4H2O 4CH3–CH=O+Li+AlH-4 aset aldehit (CH3–CH2O)4Al-Li+ lityum tetra etoksi alüminyum CH3–CH2OH+Al(OH)3+LiOH etil alkol Karboniller Pt.

01 mol 0. C2H5OH H2O . C:12 . Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden Alkil halojenürlerin su-etil alkol karışımındaki (suda çözünmez) çözeltileri alkali hidroksitlerle (NaOH. CH3I=124 + 3x1 + 127=142 g/mol m n CH3I = MA 1.42 gam CH3I(metil iyodür)ün 0.4.0125 mol CH3 – OH + KI  nKOH = M x V 108 .3. Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu genel olarak şu şekilde gösterilir: : Nü + R – X R – Nü + : X Problem 1.0125 mol CH3 – I + KOH 0.42 = 142 = 0. Ayrılan gup elektron çiftleriyle gider.25 x 50 nKOH =0.lik KOH çözeltisi ile reaksiyonundan kaç gam metanol elde edilebilir? (H:1 . KOH) hidrolizlenirse alkoller oluşur. I:127 ) Çözüm Önce verilen maddelerin mol sayılarını bulalım. Elektron çiftiyle giren guplara nükleofil gup denir.2. O:16 . C2H5OH R – OH + NaCl CH3 – CH2 – CH2 – OH + KCl propil alkol Molekülden bir atom veya gubun ayrılarak bunların yerine başka bir atom veya gubun girmesine nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları denir. gelen gup da yine elektron çiftleriyle gelir. R – Cl + NaOH Örnek CH3 – CH2 – CH2 – Cl + KOH Propil klorür H2O .25 M 50 ml.01 mol n M= V nKOH =0.

Örneğin. Primer alkollerin elde edilmesi için gignard bileşiğinden formaldehit gazı geçirilir. Oluşan bileşik hidrolizlendiğinde birincil alkol elde edilir. X=0.32 g CH3OH 4. Bileşiminde metal bulunan her bileşik organometal değildir. CH2 = CH2 + H2O etilen H2SO4 CH3 – CH2 – OH etil alkol H2SO4 CH3 – CH = CH2 + H2O propilen CH3 – CH – CH3  OH izopropil alkol 4. 1 mol CH3I’den 0. Gignard Bileşiklerinden Gignard reaksiyonlarıyla primer. R–X alkil halojenür + kuru eter Mg R – MgX Gignard bileşiği (alkil mağnezyum halojenür) Bu gibi bileşiklere organometal bileşiği denir.01 mol CH3I’den 32 g CH3OH oluşursa Xg.3. R – MgX + HCHO formaldehit Örnek CH3–MgCl+ HCHO metil magnezyum klorür asit R – CH2 OMgX katılma bileşiği asit R – CH2 – OH+ MgX2 birincil alkol CH3–CH2 OMgCl CH3–CH2–OH+MgCl2 etil alkol 109 . Çünkü sodyum atomu oksijen atomuna bağlıdır. Metal atomu doğrudan karbon atomuna bağlıysa organometal bileşiğidir.4.3.3. Katılmada Markovnikoff kuralı geçerlidir. tersiyer alkoller elde edilebilir.CH3OH oluşur. sekonder. Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizörlüğünde Su Katılması Yoluyla Alkenlere H2SO4 . H3PO4 gibi kuvvetli asitlerle su katıldığında alkoller elde edilir. sodyum asetat (CH3COONa) organometal bileşiği değildir.KOH miktarı fazla olduğundan reaksiyon az olan CH3I’e göre gerçekleşir.

R1 R2 R1 – MgX + R3  R1 asit  C=O R2 – C – OMgX  R2 – C – OH  R3 keton Örnek CH3 CH3 CH3 – MgI + C2H5  R3 tersiyer alkol CH3 HI  C=O CH3 – C – OMgI  CH3 – C – OH -MgI2  C2H5 metil etil keton C2H5 1-etil-1-metil etanol 4. gignard bileşiği bir ketonla etkileştirilir.3.Sekonder alkoller elde edilmek istenirse gignard bileşiği herhangi bir aldehitle etkileştirilir. R H  R – MgX + R'CHO aldehit Örnek CH3 – CH2 – MgBr + CH3 – CHO asetaldehit asit  R' – CHOMgX R – C – OH  R' sekonder alkol CH3 – CH2 CH – OMgBr CH3 CH3 – CH2 CH3 – CH2 CH – OMgBr CH3 HBr CH – OH + MgBr2 CH3 sec – bütil alkol Tersiyer alkoller elde edilmek istenirse. Alkil Halojenürlerin Gümüş Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla Alkil halojenürün suda Ag2O ile reaksiyonundan alkoller elde edilir. 2R – X + Ag2O + H2O Örnek 2C2H5 – Cl + Ag2O + H2O 2C2H5 – OH + 2AgCl 2R – OH + 2AgX 110 .5.

Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden R' – C = O + H2O  KOH Hidroliz R' – C = O + ROH  OR ester Örnek C2H5 – C = O + H2O  OH organik asit alkol KOH Hidroliz C2H5 – C = O + CH3OH  OCH3 metil propiyonat OH propanoik asit metanol 4.1. 111 . alkil köklerinin dallanmasıyla kaynama noktası düşer. Alkollerin Özellikleri 4.6. R – C = O + 2H2  NaBH4 R – CH2 – OH + H2O  OH organik asit Örnek C2H5 – C = O + 2H2  OH primer alkol NaBH4 C2H5 – CH2 – OH + H2O propanol OH propanoik asit 4. Molekül ağırlığı arttıkça kaynama noktaları da artar.4. Birincil alkollerde. van der Walls kuvvetleri küçülecektir.4. Fiziksel Özellikleri    C – O bağı polar olduğundan alkoller polar bileşiklerdir.3. Bunun sebebi dallanma arttıkça moleküllerin değme yüzeyleri azalacak.7. Organik Asitlerin Hidrojenle İndirgenmesinden Organik asitlerin iki kademe hidrojenle indirgenmesinden primer alkoller elde edilir.3.4.

Karbon sayısı arttıkça e. 2 . Örnek CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-bütil alkol 1˚ alkol k. en yüksek. = 83˚C Karbon sayısı 12’ye (Dodekanol. Simetrik dallanma olan alkollerde bu kural geçerli değildir. Bunun sebebi de yine dallanmaya bağlıdır. üçüncül alkillerin ise en düşüktür. ikincil alkollerin bunlardan düşük.5˚C CH3 tert-bütil alkol k.n.n. Dallanma arttıkça e.dimetil propanol k. = 138˚C CH3  CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH 3 . 112 .n.metil .n. = 117˚C CH3 – CH2 – CH – CH3  CH3  OH CH3 – C – OH  sec-bütil alkol 2˚ alkol k.n. e. = 113˚C Karbon sayıları eşit birincil alkollerin k.n.pentanol k. düşer.n. = 99.n. = 24˚C) kadar olan alkoller oda sıcaklığında sıvı.n.1 – Bütanol k. = 132˚C CH3   CH3 – C – CH2 – OH CH3 2. karbon sayısı 12’den fazla olanlar katıdır.Örnek CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1 . da artar.n.

etanol.2.n:78. = 25˚C R R O H H O H R O H H O H R O H H O H O H : Hidrojen Bağı Su ile başka bir molekül arasında hidrojen bağı meydana gelmesine hidrofil asosyasyon denir. Böylece. = -108˚C CH3 tert-bütil alkol e. Alkol moleküllerinde birbiriyle zıt etki gösteren iki gup bulunur: R – OH hidrofob gup hidrofil gup (suyu sevmeyen) (suyu seven) Küçük moleküllü alkollerde. alkol suda çözünür.4. Bütanol %8.n.6˚C 4. –OH gubunun (suyu seven) özellikleri. pentanol %2. 113 . Alkoller iki şekilde reaksiyon gerçekleştirebilir: Hidrojen ayrılması R – OH Hidroksil gubunun ayrılması R – OH Alkollerin ayrıca yükseltgenme reaksiyonları da vardır.n. C2H5–OH etil alkol k. bileşiğin suda çözünmesini artırır.n:-23. hidrofilik özellik ortaya çıkar. propanol suda her oranda çözünür. molekül kütleleri aynı olan hidrokarbonlar ya da izomerleri olan eterlerden kaynama noktaları daha yüksektir. Alkolün Kimyasal Özellikleri Alkollerde fonksiyonlu gup –OH olduğundan kimyasal reaksiyonlar bu gup üzerinde meydana gelir. Eğer R (suyu sevmeyen) büyükse. Bu olay. dolayısıyla alkol suda çözünmez. = -90˚C CH3 – CH – CH2 – CH3  CH3  OH CH3 – C – OH  izo-bütil alkol e. hidrofob özellik –OH gubunun özelliklerini bastırır. Hidrojen bağları nedeniyle.Örnek CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-bütil alkol 1˚ alkol e. Asosyasyon kimyasal bağ kadar güçlü olmayan bir birleşmedir. Bütanol ve sonra gelen alkollerin sudaki çözünürlüğü molekül büyüdükçe azalır. R gubunun özelliklerini bastırır.n. hekzanol %1 oranında suda çözünür.5˚C CH3– O– CH3 dimetil eter k. Metanol.

Hidrojenin Ayrılmasıyla Gerçekleşen Reaksiyonlar  Alkollerin alkali metallerle reaksiyonu Alkoller. O:16 . iki tane – OH gubu varsa mol başına 1 mol H2. üç tane – OH gubu varsa mol başına 3/2 mol H2 gazı açığa çıkarırlar.5 mol H2 gazı çıkarıyorsa tri alkol 2 mol H2 gazı çıkarıyorsa tetra alkol yapısındadır. R – OH + Na H – OH + Na Örnek CH3 – OH + Na yavaş yavaş R – O–Na+ + 1/2H2 NaOH + 1/2H2 çok hızlı CH3 – O: –Na+ + 1/2H2 sodyum metoksit (sodyum metilat) Alkoller Na. Bu alkolün yapısında 4 tane –OH gubu olduğuna göre K ile reaksiyonunda –OH’lardan çıkan H’ler yerine K girer ve oluşan potasyum alkolatın 1 molünde 4 mol K vardır.1. alkali metaller ile reaksiyona girer.4. C:12 . Alkollerin alkali tuzları suyla hidrolizlenerek tekrar alkolleri oluşturur. CH3 – CH2 – O: –Na+ + H2O CH3 – CH2 – OH + NaOH Problem Bir mol alkolün K ile tepkimesinden alkolat ve 2 mol H2 oluşmaktadır. K:39 ) Çözüm Bir alkolün 1 molü yeterli K ile: 0. Bu alkolatın bir molünün yapısında kaç gam K bulunur? (H:1 .5 mol H2 gazı çıkarıyorsa mono alkol 1 mol H2 gazı çıkarıyorsa di alkol 1.2. K gibi alkali metallerle reaksiyona girdiklerinde yapılarında bir tane – OH gubu varsa mol başına 1/2 mol H2. Alkollerin R – O–Na+ metal tuzlarına alkolat (veya alkoksit) denir. Bu etkileşme alkali metallerle reaksiyona giren suyun etkileşmesinden daha yavaştır. 114 .4.

O:16 .24 L H2 gazı ile birlikte 0. Etkin açil gubu veren bileşikler asit klorürler. C:12 .2 mol alkolat oluşurken 1 mol alkolat oluşurken 2. 0.2 molü 1 molü 12 g.1 mol K 4 mol K 39 gam ise X gam X = 156 g Problem 12 gam alkol yeteri kadar Na ile reaksiyona girdiğinde 2. O R – OH + R' – COCl OH R – C – O – R' + HCl 115 . asit anhidritlerdir.2 L H2 gazı oluştuğuna göre reaksiyona giren alkol mono alkoldür.2 mol alkolat oluştuğuna göre alkol kaç karbonludur? (H:1 .24 L H2 açığa çıkıyorsa X L H2 X = 11.ise Xg X = 60 g. Mono alkol:14n+18 14n+18=60 60−14 n=  n=3 18 Alkol C3H7– OH’dür.2 L H2 1 mol alkolden 1 mol alkolat ve normal şartlarda 11.  Alkollerdeki hidrojenin başka pozitif guplarla yer değiştirmesi Açil gubu (R – C+O) pozitif bir guptur. Na:23 ) Çözüm 0.

 Alkollere tiyonil klorür (SOCl2) etkisi Alkoller tiyonil klorür ile etkileşerek alkil halojenürleri verir. anorganik asitlerle de oluşur. CH3 – OH + HO – SO2 – OH sülfürik asit CH3 – O – SO2 – OH + HO – CH3 CH3 – O – SO2 – OH + H2O metil hidrojen sülfat CH3 – O – SO2 – O – CH3 + H2O dimetil sülfat 4. Esterler. Hidroksil Gubunun Ayrılmasıyla Gerçekleşen Reaksiyonlar Alkollerin –OH gubu etkin reaktiflerle etkileştiğinde atom veya atom gubuyla yer değiştirebilir. R – OH + SOCl2 Örnek CH3–CH2–CH2 –CH2–OH+SOCl2 n-bütil alkol CH3–CH2–CH2–CH2–Cl+ SO2+HCl n-bütil klorür R – Cl + SO2 + HCl  Alkollere fosfor halojenür etkisi Alkoller.2. Bu bileşiklere de anorganik esterler denir.2. 3R – OH + PI3 3R – I + H3PO3 116 . fosfor penta klorür (PCl5) ile reaksiyona girdiğinde –OH ile halojen yer değiştirir. fosfor tri iyodür (PI3).Örnek: O C2H5 – OH + C6H5 – COCl etil alkol benzil klorür OH C2H5 – C – O – C6H5 + HCl etil benzoat (ester) Örnek: O CH3 – OH + metil alkol CH3 – CO O CH3 – CO asetanhidrit  CH3 – C – O – CH3 + CH3 – COOH metil asetat asetik asit Alkollerin organik asitler (veya türevleri) ile reaksiyonundan oluşan bileşiklere ester denir. fosfor tri bromür (PBr3).4. SOCl2 sülfüröz asidin diklorüdür.

Örnek C2H5 – OH + PI3 R – OH + PCl5 Örnek C3H7 – OH + PCl5 C3H7 – Cl + POCl3 + HCl C2H5 – I + H3PO3 R – Cl + POCl3 + HCl fosfor oksi klorür  Sülfürik asit etkisi Alkoller. MnO4) reaksiyona girdiklerinde karbonil bileşikleri meydana gelir.  Birincil alkollerin yükseltgenme reaksiyonu Birincil alkoller. Lucas belirteci: 136 g susuz çinko klorürün. Birinci aşamada aldehit. asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle (K 2Cr2O7 . Lucas belirteci ile alkil halojenürleri oluşturur. nem çekici maddelerle (H2SO4) reaksiyona girdiğinde bir mol su çekilirse eterler elde edilir. Soğutulduktan sonra kullanılır. asitli potasyum permanganat ile reaksiyona girdiğinde yükseltgenme iki aşamada gerçekleşir. H2SO4 R – OH –H2O Örnek H2SO4 R–O–R eter 2C2H5 – OH –H2O C2H5 – O – C2H5 dietil eter  Alkollere LUCAS belirtecinin etkisi Alkoller. ikinci aşamada karboksilli asitler oluşur. 117 . R – OH + HCl Örnek C2H5 – OH + HCl etanol ZnCl2 ZnCl2 R – Cl + H2O C2H5 – Cl + H2O kloro etan  Alkollerin yükseltgenmesi Birincil ve ikincil alkoller. 105 g derişik hidroklorik asitte ısıtılarak çözülmesiyle elde edilir. kuvvetli yükseltgenlerle kromik asit (asitli ortamda potasyum bikromat).

R  katalizör 350˚C R – CH2 – C – OH  R R – CH = C + H2O R R Örnek CH3  katalizör 350˚C CH3 – C H 2 – C – OH  CH3 CH3 – CH = C + H2O CH3 1. – OH gubunun bağlı olduğu karbonda H atomu bulunmadığından yükseltgenmezler. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH) Metanol endüstride en çok kullanılan alkollerden biridir. Şekil 4. 1. yüksek sıcaklıkta katalizör etkisiyle parçalanarak doymamış hidrokarbonları oluştururlar. Eskiden odunun kuru kuruya damıtılmasından elde edilirdi.5.1-dimetil-1-propen CH3 1. – OH gubunun bağlı olduğu karbonda bir H atomu bulunduğundan yükseltgenme tek aşamada olur. K2Cr2O7 / H2SO4 CH3 – CH – OH  CH3 – C = O + H2O  CH3 izopropil alkol  CH3 aseton Üçüncül Alkollerin Yükseltgenme Reaksiyonu Üçüncül alkollerde.K2Cr2O7 / H2SO4 K2Cr2O7 / H2SO4 CH3 – CH2 – OH  CH3 – CHO asetaldehit CH3 – COOH asetik asit İkincil alkollerin yükseltgenme reaksiyonu İkincil alkollerde. reaksiyon sonucunda keton oluşur.1-dimetil-1-propanol 4. Metanolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri 118 . bu nedenle odun ruhu da denilmektedir. Ancak.

vernik. melas ve hububattan üretilen içkilere oranla daha fazla metanol bulunmaktadır.1. 4. zehirli olmayan bir sıvıdır.2. parlama noktası 11˚C dir. dolayısıyla alkollü içkiden tam olarak ayırmak mümkün değildir. etil alkol.5. benzine karıştırmada kullanılır.  Patlama limitleri havadaki hacimce oranı %6-36. hoş kokulu.  K. kömür vB ) veya atıkların hammadde olarak kullanıldığı proseslerde üretilmektedir. Kimyasal Özellikleri Alkollerin Kimyasal özellikleriyle aynıdır.  Ortam sıcaklığı 455˚C olduğunda herhangi bir etkiye ihtiyaç duymadan yanabilir. ZnO CH3 – OH 400-500˚C 4. K.   Metanol. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH)   Renksiz.7˚C. Metanol içermeyen tarımsal kökenli etil alkol üretmek mümkün değildir.3. Kolay alevlenebilen zehirleyici bir kimyasal madde olan metanol su. = 78 ˚C . etil alkol ile azeotropik karışım oluşturmaktadır.5. Doğada ise metanol. 4. benzen. Bu nedenle meyve gibi fazla pektin içeren hammaddelerden üretilen içkilerde. Kullanıldığı Yerler   Teknikte boya.79 g/cm3 119 . d = 0.5 dir. Metil Alkolün Teknikte Eldesi CO ve H2’den elde edilir katalizör olarak krom oksit ve çinko oksit karışımı kullanılır. D )n.n. doğalgaz. CO2 + H2 Cr2O3 .Metanol buharı havadan ağırdır. 64. eter. cila için çözgen olarak kullanılır. Sanayide hammadde olarak kullanılan metanol. Azeotropik karışım hâlindeki metanolü destilasyon reftikasyon teknikleriyle etil alkolden. Formaldehit eldesinde. e.n.5.6. Tam yanmaya uğradığında: CH3OH + 3/2 O2 CO2 + H2O oluşur. = -114˚C .n. -97˚C. ketonlar ve organik çözücülerin bir çoğu ile karışabilir.  Alevi hemen hemen renksizdir. pektinin pektolitik enzimlerle parçalanması sonucu meydana gelir. Metanolün yükseltgenmesi üç aşamada olur: (O) (O) (O) CH3 – OH HCHO HCOOH CO2 + H2O 4.

4. Melastan Alkol Eldesi Melas içinde bulunan Ca+2 iyonlarının çökmesi için 40-50 tonluk demir tanklarda sulandırılarak bekletilir. Alkolik Fermantasyon Bu yöntemin uygulandığı maddeler ikiye ayrılır: Nişastalı maddeler: Patates. Fermentlerin etkinliğini artırmak için mayşe adı verilen bir karışım eklenir. Fermantasyon bitiminde alkol damıtılarak ayrılır.1.6. Maya fermentleri sulu ortamda organik maddeleri daha küçük moleküllere parçalar. 4.1.Şekil 4.6.1. 120 . yulaf vB ) Şekerli maddeler: Şeker pancarı.2. Ayrıca alkolik fermantasyonla da elde edilir. enzimin katalitik etkisiyle nişasta önce maltoza (C12H22O11) sonra glikoza (C6H12O6). 4.1.6. meyveler. Fermantasyonda maya fermentleri kullanılır. buğday. Bu karışım az miktarda H2SO4 ve bir ton melas için 2 kg amonyum sülfat + 0. içinde %50-55 oranında şeker bulunan madde). 2. fermantasyon C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 + 24. şeker kamışı.3. glikoz da fermentlerin etkisiyle parçalanarak alkol ve karbondioksite dönüşür.6.2 kg magnezyum sülfattan oluşur.5 Kcal. Nişastalı Maddelerden Alkol Eldesi Nişastalı maddeler ezilerek 140-150˚C de su buharı ile pişirilip hamur haline getirilir. mısır. melas (şeker fabrikalarında yan ürün olarak elde edilen. Etil Alkolün Eldesi Alkollerin genel elde ediliş yöntemleriyle aynıdır. Etanolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri  Suyla her oranda karışır.1. Soğutulan hamura içinde azotlu diyastaz enzimi bulunan malt (filizlenmiş arpa ezmesi) katılır. 4. Biyolojik katalizör denilen maya fermentleri bitkisel ve hayvansal organik bileşiklerdir.

6. Glikolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri 121 . Alkollü içki üretiminde kullanılır. 197˚C dir Şekil 4.4. Renkli ispirto yapımında içine metanol.Mayşe 100-200˚C kadar ısıtılıp sterilize edilerek soğutulur. H – C ≡ C – H + H2O edilir. CaC2 + H2O karpit Ca (OH)2 + H – C ≡ C – H asetilen Asetilen gazına civa bileşikleri ve sülfürik asidin katalitik etkisinde su katılarak asetaldehit elde edilir.1. Karışımın ayrımsal damıtılması ile %95-96 saflıkta azeotropik alkol elde edilir.-115˚C. CH3 – CHO + H2O C2H5 – OH H2SO4 / HgSO4 CH3 – CHO Oluşan asetaldehitin nikel katalizörlüğünde hidrojenle indirgenmesinden etil alkol elde Sülfit-alkali çözeltisi içerisinde %1-3 oranında şeker bulunur. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2)   Diollerin ilk üyesidir. D n. 3. 4. Bu çözeltinin mayalanmasıyla da etil alkol elde edilir. Etil Alkolün Kullanıldığı Yerler      Organik boyalarda çözücü olarak kullanılır. Karpit ve Sülfit-Alkaliden Alkol Eldesi Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen gazı elde edilir. 3-4 gün içinde fermantasyon gerçekleşir.7. böylece içilmesi önlenmiş olur.n.2. Laboratuarlarda ilaç. renklendirici ve diğer kötü kokulu maddeler katılarak “denatüre” edilir. tentürdiyot. esans ve kolonya yapımında kullanılır. 4. Soğutulan mayşeye tüpte üretilen maya katılır. Yakıt olarak motor yakıtına karıştırılır. k.6. 4.

otomobil radyatörlerinde antifiriz olarak ve hidrolik fren sıvısında kullanılır.3-diol) Glikolün bazı reaktiflerle olan reaksiyonları aşağıdaki gibidir: H2SO4 HO – CH2 – CH2 – OH Na+ / NH3 H+2O – CH2 – CH2 – H+2O alkoksonyum katyonu Na+O– – CH2 – CH2 – ONa+ disodyum glikolat O O   HO – CH2 – CH2 – OH CH3COCl HO – CH2 – CH2 – OH (O) CH3 – C – O – CH2 – CH2 – O – C – CH3 glikolasetat HOOC – COOH okzalik asit KBr HO – CH2 – CH2 – OH 2CO2 + H2O HO – CH2 – CH2 – OH Br – CH2 – CH2 – Br 1.2 dibrom etan 122 . OH OH   OH  OH  CH3 – CH – CH2 propilen glikol (propan-1.2-diol) Plastik sentezinde. H ) + OH  1 2 (Ag ) +  O2(hava) 250˚C CH2 – CH2 etilen oksit CH2 – CH2 etilen glikol (etan-1.Etilenden çeşitli yöntemlerle elde edilir.2-diol) CH2 – CH2 – CH2 trimetilen glikol (propan-1. Propilen glikol ve trimetilen glikol de endüstride benzeri amaçlarla kullanılır. O CH2 = CH2 + OH (H2O.

3-Propan Triol (C3H5 (OH)3)  Triollerin ilk üyesidir.3-propandiol CH2 – OH  CH  H2O.3-epoksi-1-propanol gliserin 123 .8. Sabun fabrikalarında yan ürün olarak elde edilir.1.4. Gliserin / Gliserol / 1. Benzen ve eterde çözünmez. Benzen ve eterde çözünmez. Yağlardan Eldesi Gliserin. Şekil 4. 4. Metanol.8. Propilenden Eldesi Gliserin yapay olarak propilenden elde edilir: CH3  CH2 – Cl +  Cl2. Gliserinin Eldesi 4.8. H CH CH –HCl  CH2 – OH  CH2 – OH  HOCl CaO.2. Gliserinin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri     Renksiz ve tatlı bir sıvıdır.8.NaOH CH  CH – OH  CH2 propilen CH2 – OH  CH2 allil klorür CH2 allil alkol CH2 – Cl 1-klor-2. R – COO – CH2 R – COO – CH + 3NaOH   CH2 – OH 3R – COO– : Na+ + CH – OH   R – COO – CH2 yağ CH2 – OH sabun gliserin 4. bitkisel ve hayvansal yağlarda bulunur.1.1. 4.2. 400˚C  H2O.1. H + CH – OH O  CH2 CH2 – OH 2. etanol ve suda her oranda çözünür.

45˚C’ nin üzerinde patlayıcı özelliğe sahiptir. CH2 – OH  CH2 – O – NO2 H2SO4   CH – OH + 3HO – NO2  CH – O – NO2 + 3H2O CH2 – OH gliserin  nitrik asit CH2 – O – NO2 trinitro gliserin (TNG) TNG.Kieselgur denilen ve diatome kalıntısı olan ince gözenekli kuma emdirildiğinde dinamit elde edilir. 124 .  Dumanlı nitrik asit ve derişik sülfürik asit karışımı ile reaksiyona girdiğinde trinitro gliserin (TNG) oluşur. Gliserin alkollerin genel özelliklerini gösterir.

 Mezürle ölçerek alınız.  Temiz çalışınız.  Çeker ocakta çalışınız.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  13. 125 .6 g ZnCl2 (Çinko klorür) tartınız. Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.  Laboratuar güvenlik kurallarına uyunuz  10. cinsinden hesabını yapınız  Asitin bulunduğu şişe üzerindeki etiket bilgilerinden (yoğunluk ve yüzde) yararlanınız.  ml.  Hazırladığınız Lucas belirtecini şişeye boşaltınız.  Asitlerle dikkatli çalışınız.5 gam derişik HCl alınız.

126 .  Titiz çalışınız. Temiz deney tüpleri alarak sırasıyla numaralandırınız. Alınız.  Pipetle hazırladığınız belirteçten 5 ml.

Sekonder bütil alkol alarak 2 nu. belirteç ve 0.hazırladığınız belirteçten ve 0.  5 ml. belirteç ve 0.5 ml. 5 ml.lu deney tüpüne koyunuz.5 ml.5 ml. 127 .lu deney tüpüne koyunuz.  5 ml.tersiyer bütil alkol alarak 3 nu.primer bütil alkol alarak 1 nu.lu deney tüpüne koyunuz.

128 .lu deney tüpünü 8-10 dakika bekleterek gözlemleyiniz.  Laboratuar koşullarında içinde sekonder alkol bulunan 2 nu.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.lu deney tüpünü gözlemleyiniz.  Laboratuar koşullarında (25˚C) içinde primer alkol bulunan 1 nu. Daha sonra ısıtma banyosunda ısıtınız.  Isıtma işlemini yaparken bekin hava ve gaz ayarını uygun şekilde yapınız.

 Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız. işlem basamaklarınızı. 129 .  Sonuçları rapor ediniz.  İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız. Su banyosunda ısıtılan içinde tersiyer alkol bulunan 3 nu.  Amacınızı. sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız.lı deney tüpünü gözlemleyiniz.

Yukarıda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri yanlıştır? A ) Yalnız II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III 3. 4.5 molü Na ile 0.8 g olan mono alkol kaç karbonludur? A) 4 B)3 C) 2 D) 1 Bir mol alkol ile yeterli miktarda potasyumdan 0. III. CH3 – CH2– OH II. II.75 mol H2 ve 79 g. 6.Buna göre alkolün formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir? (H:1. CH2 – CH – CH2    OH OH OH Yukarıdaki bileşiklerden hangisi ya da hangileri Zn ile tepkime vermediği hâlde. 5. C:12. Buna göre alkolün molekül kütlesi kaç gamdır? (H:1. K: 39) A ) C2H5OH B ) C3H6(OH)2 C ) C3H7OH D ) C2H4(OH )2 Bir alkolün 1 molü Na ile reaksiyona girdiğinde normal koşullarda 22.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz.Sekonder alkoller iki derece yükseltgenirse keton oluşur.Primer alkoller bir derece yükseltgenirse aldehit oluşur.potasyum alkolat oluşuyor.alkolat oluşuyor. K ile tepkime verir? A ) Yalnız I 2. 130 .5 mol H2 ve 84 g.4 litre hidrojen gazı açığa çıktığına göre bu alkol kaç değerlidir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 Bir alkolün 0.2 molü 14. O:16. B ) Yalnız II C ) I ve III D ) I ve II 0.Tersiyer alkoller yükseltgenmezler. O:16. C:12. Na:23) A ) 58 B ) 75 C ) 92 D ) 91 I. CH3 – CH2– COOH III. 1.

CH2 – CH2 – CH2   OH OH bileşiğine ilişkin: I-Bir molünün Na ile reaksiyonundan 1 mol H2 açığa çıkar. II. Yukarıdaki yargılardan hangisi ya da hangileri yanlıştır? A ) Yalnız II 8.Mg ile reaksiyon vermez. D) Potasyum ile reaksiyona girdiklerinde hidrojen gazı açığa çıkarırlar. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. B) Yükseltgendiklerinde ketonları oluşturur. B ) Yalnız III C ) I ve II D ) II ve III Aşağıda formülleri yazılan bileşiklerden hangisi bir sekonder alkoldür? A ) CH3–OH B ) CH3 ––CH2 ––OH OH  CH3 ––CH –CH3 C) D ) CH2 ––OH  CH2  OH 9. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. III. Aşağıdakilerden hangisi sadece primer alkollerin özelliğidir? A) Yükseltgendiklerinde aldehitler oluşur. Propene asit katalizörlüğünde su katılırsa aşağıdakilerden hangisi oluşur? A ) 1-propanol B )2-propanol C ) propanal D ) propanon 10.7.Genel molekül ağırlığı 14n+78’ dir. 131 . C) Aynı karbon sayılı eterlerle izomerdirler. DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız.

belirteç ve 0. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz.5 g der.UYGULAMALI TEST Alkollerin tepkime farklılıklarından yararlanarak tanınması ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. Mezür 9.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi? Su banyosunda ısıttığınız 2 nu. Lucas belirteci 2. Etil alkol 3.5 ml. etil alkol koydunuz mu ? 3 nu. Sekonder bütil alkol 4. belirteç ve 0. 132 .5 ml. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. Pipet 8. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz.5 ml. belirteç ve 0.lu deney tüpüne 5 ml. Tersiyer bütil akol 5. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Gerekli malzemeler 1.6 g ZnCl2 üzerine 10. Terazi Evet Hayır Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Lucas belirtecini hazırlamak için 13. Deney tüpü 6.5 g HCl eklediniz mi? Üç adet deney tüpü alarak numaralandırdınız mı ? 1 nu.HCl hazırlarken asit şişesi üzerindeki yoğunluk ve yüzde bilgilerini dikkate aldınız mı ? Tarttığınız 13.lu deney tüpüne 5 ml. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. sekonder bütil alkol koydunuz mu ? 3 nu. Su banyosu 7.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi? Su banyosunda ısıttığınız 3 nu.lu deney tüpünü su banyosuna koydunuz mu ? Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Su banyosunda ısıttığınız 1 nu.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. tersiyer alkol koydunuz mu ? 1 nu.lu deney tüpüne 5 ml.6 g ZnCl2 tarttınız mı? 10.

Buna göre. karışımdaki C2H6’nın kısmi basıncı kaç atmosferdir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 133 . Amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde basınç 7 atmosfere düşüyor. Aynı sıcaklıkta karışım. Kalan karışım bromlu sudan geçirildiğinde gaz basıncı 4 atmosfere düşüyor. Etkileşmeyen maddelere ise(-) işareti koyunuz. Oluşan ürünlerin kimyasal formülünü ve okunuşlarını yazınız. II. I. C2H6 C2H4 C2H2 Kaptaki toplam gaz basıncı 8 atmosferdir. ORGANİK BİLEŞİKLERE UYGULANAN REAKSİYONLAR Organik Bileşik 1 Mol Cl2 katılması 1 Mol HBr katılması Amonyaklı AgNO3 katılması Amonyaklı Cu2Cl2 etkisi KMnO4 etkisi O2 ile yükseltgenme C3H4 C3H6 C3H8 2.MODÜL DEĞERLENDİRME o modül değerlendirme MODÜL DEĞERLENDİRME Aşağıdaki tabloda organik bileşikler ve bu bileşiklere etki eden maddeler yer almaktadır.

CH3 – CH = CH – CH3 II. d’den ikisi aynı olmalı şartlarından hangisini ya da hangilerini sağlaması gerekir? A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III 6.25 mol hidrokarbonun yanması sonucu normal şartlarda 5. I.Bromlu suyun rengini giderirler. Yukarıdaki özelliklerden hangisi ya da hangileri alken ve alkinlerin ortak özelliklerindendir? A ) Yalnız II B ) Yalnız IV C ) I ve II D ) II ve III 5.6 L CO2 ve 9 g H2O elde ediliyor. a b   C=C   c d Yukarıdaki organik bileşiğin cis-trans izomeri gösterebilmesi için I. b. 134 . aşağıdaki reaksiyon çeşitlerinden hangisine aittir? A ) Sübstitüsyon B ) Katılma C ) Yanma D ) Polimerleşme 0. 8. d ile aynı olmalı III. Buna göre. B) Alkanlar ve alkinler bromlu suyun rengini giderirler.a. yakılan hidrokarbon aşağıdaki sınıflardan hangisine aittir? A ) Asetilen B ) Olefin C ) Parafin D ) Monoalken 7. II.C’ler arasında sp hibritleşmesi vardır.CH3 – C ≡ C – CH3 III.Amonyaklı Cu2Cl2 ile reaksiyona katılırlar. III.3. c’den farklı olmalı II.CH2 = CH – CH = CH2 Yukarıda verilen bilgilerden hangisi ya da hangilerinin 0. Hidrokarbonlara ilişkin aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Alkanlar katılma reaksiyonu vermezler.a.b.2 molü 0. I.4 mol H2 katabilir? A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I ve III D ) II ve III 4. c. C) Alkinlerin genel formülü C2H2n’dir. gün ışığı CH4 + Br2 CH3Br + HBr reaksiyonu. D) Alkinler amonyaklı ortamda Cu2Cl2 ile reaksiyon verirler.

135 . Reaksiyon tamamlandığında bu iki gazdan hangisinde ve hacimce % kaç artma meydana gelir? A ) %75 H2 B ) %75 C4H6 C ) %25 H2 D ) %25 C4H6 Pentan-2-ol bileşiği için.9. İfadelerinden hangisi veya hangileri doğrudur? A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I ve III D ) II ve III 11.Sekonder alkoldür. II. III.Bir derece yükseltgendiğinde keton oluşuyor. Buna göre.Dialkoldür.Primer alkoldür. karışımda C3H8’in kütlece yüzdesi kaçtır? (H:1. bileşiğin cis-trans izomeri vardır. bileşiğin genel formülü CnH2n’dir.6 L H2 gazı açığa çıkmaktadır. 12.CH3 – CH = CH2 II. C:12. Eşit hacimlerde C4H6 ve H2 reaksiyona sokuluyor. I. Yukarıdaki verilen bilgilere göre. 40 gam C3H8 ve C3H7 – OH karışımı Na ile reaksiyona sokulduğunda normal koşullarda 5. I. O:16) A ) 10 B ) 25 C ) 30 D ) 40 13. bu alkol aşağıdakilerden hangisidir? A ) CH3 – CH2 – OH C ) CH3 – CH – OH  CH3 B ) CH3 – C (CH3)2 – OH D ) CH3 – CH2 – CH2 – OH 10. III. II.CH3 – CH = CH – CH2 = CH2 III. bileşikte 8 sigma 1 pi bağı vardır. I.CH3 – CH = CH – CH3 Yukarıdaki hidrokarbonlarla ilgili olarak aşağıda verilen bilgilerden hangisi yanlıştır? A) B) C) D) I. II. Bir alkolün bir molü. II ve III.Yandığında 3 mol CO2 oluşuyor. bileşiğin 1 molü 2 mol Cl2 katar.

C4H6 ve C4H8 gazları karışımının 25 litresi yeterince hidrojen ile reaksiyona sokulduğunda 35 l hidrojen harcanıyor. Dipropil eter Aseton. Buna göre. Propen Asetaldehit. 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O Na2CO3 3CH2 – CH2 + 2MnO2+ 2KOH 0˚C   OH OH Denklemine göre. Dipropil eter Asetaldehit. III.1-propanolün 2 molünden 1 mol su çekiliyor.Bu reaksiyon. Dipropil eter.1-propanolün 1 molünden 1 mol su çekiliyor.14.KMnO4 indirgendir. Propen.Etilen yükseltgenmiştir. I. I. karışımdaki C4H6’nın hacimce yüzdesi nedir? A ) 10 B ) 15 C ) 40 D ) 60 17. III. II ve III 136 . Propen. II. Yukarıda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) I. Propen 15. C2H5  CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – OH bileşiğinin adı nedir? A) B) C) D) 2-etil-5-pentanol 4-etil-1-pentanol 2-etil-2-metil-5-bütanol Heptanol 16. Dipropil eter. II. alkenleri tanımada kullanılır.2-propanol yükseltgeniyor. Yukarıdaki herbir reaksiyon sonucunda oluşan maddelerin sırayla adları nelerdir? A) B) C) D) Aseton.

C5H8 olan bir alifatik bileşik için aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) B) C) D) Sikloalkan olabilir. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi polimerleşme reaksiyonuna katılmaz? A) B) C) D) CH2 = CH – CH = CH2 CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – (CH2)2 – CH3 DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız. 20.18. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. 137 . İki tane pi bağı bulunabilir. Bileşiğin yapısında iki çift bağ bulunabilir. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. Aşağıdakilerden hangisi halkalı alkenlerin genel formülüdür? A ) CnH2n B ) CnH2n-2 C ) CnH2n-4 D ) CnH2n+2 19. Sikloalken olabilir.

sec bütil alkol. Ardından raporunuzu yazınız. Beher Değrelendirme Ölçütleri Evet Hayır 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Temiz deney tüpleri aldınız mı? Tüpleri sırası ile numaralandırdınız mı? 13. Deney tüpü 5. 1.HCl 7.Pipet 3.5 g. etil alkol koydunuz mu? Oda sıcaklığında tersiyer bütil alkolün Lucas belirteciyle hemen reaksiyona girerek faz oluşturduğunu gözlemlediniz mi? Sec bütil alkol bulunan deney tüpünde 10 dakika sonra faz oluşturduğunu gözlemlediniz mi? Etil alkol bulunan deney tüpünün oda sıcaklığında faz oluşturmadığını gözlemlediniz mi? Isıtma düzeneği kurdunuz mu? Etil alkol bulunan deney tüpünü su banyosunda ısıttınız mı? Su banyosunda ısıtılan deney tüpünde. Gerekli malzemeler. Tersiyer bütil alkol 4. Der. Mezur 9. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Isıtma düzeneği 2.ZnCl2 ve 10. sekonder ve tersiyer alkol olduklarını kanıtlayınız. Hayır cevapları için öğretmeninize danışınız. ZnCl2 6.derişik HCl den Lucas belirtecini hazırladınız mı ? Tüplere sırası ile tersiyer bütil alkol.6 g.PERFORMANS TESTİ Aşağıda verilen malzemeler ile reaksiyon oluşumunu sağlayarak alkollerin primer. Etil alkol 8. Cevabı hayır olan soruları öğretmeninize danışınız. faz oluştuğunu gözlemlediniz mi? Alkollerin faz oluşturmaları arasındaki farkları gözlemlediniz mi? İşi biten malzemeleri temizlediniz mi? DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Sec bütil alkol 10. 138 . İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz.

CEVAP ANAHTARLARI CEVAP ANAHTARLARI ÖĞRENME FAALİYETİ-1’İN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B A D B A A B A A ÖĞRENME FAALİYETİ-2’NİN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B C D A B C A A C D ÖĞRENME FAALİYETİ-3’ÜN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B A C D A B C C D 139 .

yer değiştirme reaksiyonu verir.2-dihidroksi propan CO2 ve H2O ▬ ▬ ▬ ▬ C3H8 karbondioksit ve su 140 .ÖĞRENME FAALİYETİ-4’ÜN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C A A B C A B C A B MODÜL DEĞERLENDİRME CEVAP ANAHTARI ORGANİK BİLEŞİKLERE UYGULANAN REAKSİYONLAR Organik Bileşik 1 Mol Cl2 katılması CH = C – CH3 1 Mol HBr katılması CH = C – CH3  H  Br Amonyaklı AgNO3 katılması CH3 C – Ag gümüş propin Amonyaklı Cu2Cl2 etkisi CH3 C – Cu bakır propin KMnO4 etkisi HCOOH formik asit CH3COOH asetik asit CH3– CH2  Br 2-brom propan ▬ ▬ O2 ile yükseltgenme CO2 ve H2O karbondioksit ve su – C ≡ – C≡ C3H4  Cl  Cl 1. C3H7 – Cl Propil klorür 1.2-diklor propan Cl2 ile katılma reaksiyonu değil.2-diklor propen CH3 CH2 2-brom propen –  Cl CH  Cl – CH3– CH3 CH – CH  OH –  OH CO2 ve H2O karbondioksit ve su C3H6 1.

tablo 11 A 2 D 12 B 3 D 13 D 4 A 14 A 5 C 15 B 6 C 16 C 7 A 17 C 8 C 18 B 9 C 19 A 10 B 20 D 141 . MODÜL DEĞERLENDİRME CEVAP ANAHTARI 1 Bkz.

html  http://www. ÇAKIR. İstanbul. Fuat ERTUĞRUL. MEB Yayınları.oceansatlas. Zafer Yayınları..html  www. Ankara.turkforum. 2005 KOMİSYON.0  http://www. İsmail DEMİR.htm  http://cgi.ghgonline.norlense.3dchem. Hayrettin KOCABAŞ.com/200x50-inner-tube-for-scooters-200-x-50-RazorBladez_W0QQitemZ7232621299QQcategoryZ11332QQcmdZViewItem 142 . Tayfun SÖZEREN.0.com/lofi-news-gas-hydrates-ruppel_3460.it/finestre_pvC )htm  http://www.com/science/extreme_machines/1280836.ugA )edu/courses/tropag/2004/PuertoViejo/PV09. KOMİSYON. ÖSS Hazırlık Kimya.tr  http://www.aof. Başarı Yayınları.gov.com/molecules.h tml  http://library. Promat Basım Yayın A )Ş.photoliB )noaA )gov/corps/corp1417. Nebahat KINAYOĞLU.sbportefinestre.co.in  http://www. Ankara.org/04oct/00927/naturalgas2.ppt#4  http://www.org.no/servlet/side?section=9400000&item=11827  http://www.. İstanbul. Paşa Yayıncılık. ÖYS’ye Hazırlık -Organik Kimya-. ÇELİK Necdet.TiC ) A )Ş. OSS’ye Hazırlık – Okula Yardımcı Kimya-. Okan Yayınları. ÖKTEMER Atilla. İstanbul.tr/winter2005/bg-tr/alt/ogenciler.org/blog/archives/2005_02.isotet. KOMİSYON. Organik Kimya. 1992.html  http://www.egitek.uk/content/4/chemistry/petroleum/knowl/4/crude.htm  http://www.org/methanelandfill. FEM Yayınları.popularmechanics. Ankara. ÖSS 2000 Kimya.php?id=65.no/index.html  http://pdA )physorg.haffenden.artoftaste.mustafaaltinisik. Milli Eğitim Basımevi.html  http://www. Tübitak Yayınları.asp?ID=200  http://tuberose. Organik Kimya ve Uygulaması. Bil Yayınları.thinkquest.com/bottler1.1.uk/plants/rubber.tr  http://www.org.html  http://www. 2001. KARACA Faruk.meB )gov. Bayram.com/unatlas/-ATLAS-/chapter7.htm  http://shiftingbaselines.com/  http://www.html  http://www.uk/56-1-1-08. 1999. 1995.0. 2006. Ankara. Lise 3 Kimya.edu. 1988.com/Teflon. Ankara. Organik Kimya Laboratuvarı.ebay. Sürat Basım Reklamcılık ve Eğitim Araçları San. ÖYS Kimya.rbgkew. 1998.schoolscience. YEMENİCİ Selami.htm  http://www.cropsoil.KAYNAKÇA KAYNAKÇA           COMBA Cemalettin. 1999. TÜZÜN Celal.tpao.140. Nesil Matbaacılık.htm  http://www. İNTERNET ADRESLERİ  http://www. Bilim ve Teknik (Mayıs Sayısı).

mynet.com/katalogev.phpmemid=wuhuan&pCat= Basketball http://www.standardsoap.co.htm http://www.comviewcategory=hayvanlar&pageNum=3 http://www.com2005_04_01_angyengineer_archive.busytrade.angyengineer.comproductCatVip.httpenvip.htm l http://www.      http://www.httpe-kart.blogspot.hayyam.com/uzumler/gapes.html http://www.uk/products.evrenselkozmetik.php?gape_id=3&gc=1 143 .

You're Reading a Free Preview

İndirme
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->