Professional Documents
Culture Documents
C
MİLLİ EĞİTİM BAKANLIĞI
MEGEP
(MESLEKÎ EĞİTİM VE ÖĞRETİM SİSTEMİNİN GÜÇLENDİRİLMESİ
PROJESİ)
KİMYA TEKNOLOJİSİ
ANKARA 2008
Milli Eğitim Bakanlığı tarafından geliştirilen modüller;
Talim ve Terbiye Kurulu Başkanlığının 02.06.2006 tarih ve 269 sayılı Kararı ile
onaylanan, Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında kademeli olarak
yaygınlaştırılan 42 alan ve 192 dala ait çerçeve öğretim programlarında
amaçlanan mesleki yeterlikleri kazandırmaya yönelik geliştirilmiş öğretim
materyalleridir (Ders Notlarıdır).
Modüller, bireylere mesleki yeterlik kazandırmak ve bireysel öğrenmeye
rehberlik etmek amacıyla öğrenme materyali olarak hazırlanmış, denenmek ve
geliştirilmek üzere Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında
uygulanmaya başlanmıştır.
Modüller teknolojik gelişmelere paralel olarak, amaçlanan yeterliği
kazandırmak koşulu ile eğitim öğretim sırasında geliştirilebilir ve yapılması
önerilen değişiklikler Bakanlıkta ilgili birime bildirilir.
Örgün ve yaygın eğitim kurumları, işletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik
kazanmak isteyen bireyler modüllere internet üzerinden ulaşabilirler.
Basılmış modüller, eğitim kurumlarında öğrencilere ücretsiz olarak dağıtılır.
Modüller hiçbir şekilde ticari amaçla kullanılamaz ve ücret karşılığında
satılamaz.
İÇİNDEKİLER
AÇIKLAMALAR .................................................................................................................... v
GİRİŞ ....................................................................................................................................... 1
ÖĞRENME FAALİYETİ-1 ..................................................................................................... 3
1. ALKANLAR (PARAFİNLER ............................................................................................ 3
1.1. Alkanların Adlandırılması............................................................................................. 8
1.1.1. Alkanlarda İzomeri ................................................................................................ 8
1.1.2. İzomerlerin ve Karışık Moleküllülerin Adlandırılması ....................................... 11
1.1.3. Sikloalkanların Adlandırılması............................................................................ 14
1.2. Alkanların Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 16
1.2.1. Wurtz (Vürtz) Sentezi.......................................................................................... 16
1.2.2. Gignard Sentezi ................................................................................................... 17
1.2.3. Kolbe Sentezi....................................................................................................... 18
1.2.4. Organik Asit Tuzlarından .................................................................................... 19
1.2.5. Doymamış Hidrokarbonlardan ............................................................................ 20
1.2.6. Alkil Halojenürlerin İndirgenmesinden ............................................................... 20
1.2.7. Fischer-Tropsch Yöntemi .................................................................................... 21
1.3. Alkanların Özellikleri ................................................................................................. 21
1.3.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 21
1.3.2. Alkanların Kimyasal Özellikleri.......................................................................... 22
1.4. Petrolün Oluşumu ve Kullanıldığı Yerler ................................................................... 23
1.5. Metan (CH4)................................................................................................................ 27
1.5.1. Metanın Eldesi..................................................................................................... 29
1.5.2. Metanın Türevleri ................................................................................................ 30
UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 31
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 35
ÖĞRENME FAALİYETİ-2 ................................................................................................... 38
2. ALKENLER (OLEFİNLER) ............................................................................................. 38
2.1. Alkenlerin Adlandırılması........................................................................................... 39
2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması............................................................................ 43
2.2. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 44
2.2.1. Monoalkollerden Su Çekilmesi (Dehidratasyon) ................................................ 44
2.2.2. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon) .......... 45
2.2.3. Alkanların Eliminasyon (Ayrılma) Reaksiyonundan .......................................... 45
2.2.4. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından............................. 46
2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile İndirgenmesinden........................................................... 46
2.3. Alkenlerin Özellikleri ................................................................................................. 46
2.3.1. Fiziksel Özellikler................................................................................................ 46
2.3.2. Kimyasal Özellikler ............................................................................................. 47
2.4. Etilen (CH2 = CH2)..................................................................................................... 57
2.4.1. Etilenin Eldesi...................................................................................................... 57
2.4.2. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 58
2.4.3. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 58
2.5. Alkadienler.................................................................................................................. 61
2.5.1. Bütadien............................................................................................................... 62
2.5.2. Doğal Kauçuk ...................................................................................................... 63
ii
2.5.3. Yapay Kauçuklar ................................................................................................. 64
UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 67
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 70
ÖĞRENME FAALİYETİ-3 ................................................................................................... 75
3. ALKİNLER (ASETİLENLER).......................................................................................... 75
3.1. Genel Bilgi .................................................................................................................. 75
3.2. Adlandırılması............................................................................................................. 75
3.2.1. Sikloalkinlerin Adlandırılması............................................................................. 77
3.3. Elde Ediliş Yöntemleri................................................................................................ 77
3.3.1. 1,1 ve 1,2 Dihalojen Alkanlardan ....................................................................... 77
3.3.2. Komşulu Tetra Halojenürlerin Çinko ile Isıtılmasından...................................... 78
3.3.3. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla ......................................................................... 79
3.3.4. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla............................................... 79
3.4. Alkinlerin Özellikleri .................................................................................................. 80
3.4.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 80
3.4.2. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 80
3.5. Asetilen (H2C = CH2) ................................................................................................ 88
3.5.1. Asetilenin Eldesi.................................................................................................. 88
3.5.2. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 89
3.5.3. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 89
UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 93
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 97
ÖĞRENME FAALİYETİ 4 ................................................................................................. 101
4. ALKOLLER..................................................................................................................... 101
4.1. Alkollerin Sınıflandırılması ...................................................................................... 102
4.1.1. Monoalkoller ..................................................................................................... 102
4.1.2. Polialkoller (Polioller) ...................................................................................... 103
4.2. Alkollerin Adlandırılması ......................................................................................... 103
4.2.1. Özel Adlandırılması........................................................................................... 103
4.2.2. IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması .............................................................. 104
4.2.3. Karbinole Göre Türeterek Adlandırma.............................................................. 104
4.3. Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................................. 106
4.3.1. Karbonil Bileşiklerinin İndirgenmesinden......................................................... 106
4.3.2. Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden ...................... 108
4.3.3. Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizörlüğünde Su Katılması Yoluyla.................. 109
4.3.4. Gignard Bileşiklerinden..................................................................................... 109
4.3.5. Alkil Halojenürlerin Gümüş Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla ............................ 110
4.3.6. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden .................................................. 111
4.3.7. Organik Asitlerin Hidrojenle İndirgenmesinden ............................................... 111
4.4. Alkollerin Özellikleri ................................................................................................ 111
4.4.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................. 111
4.4.2. Alkolün Kimyasal Özellikleri............................................................................ 113
4.5. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH) ................................................................ 118
4.5.1. Metil Alkolün Teknikte Eldesi .......................................................................... 119
4.5.2. Kimyasal Özellikleri.......................................................................................... 119
4.5.3. Kullanıldığı Yerler............................................................................................. 119
4.6. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH) .................................................................................. 119
iii
4.6.1. Etil Alkolün Eldesi ............................................................................................ 120
4.6.2. Etil Alkolün Kullanıldığı Yerler........................................................................ 121
4.7. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2).................................................................................. 121
4.8. Gliserin / Gliserol / 1,2,3-Propan Triol (C3H5 (OH)3) ............................................... 123
4.8.1. Gliserinin Eldesi ................................................................................................ 123
UYGULAMA FAALİYETİ ............................................................................................ 125
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................. 130
MODÜL DEĞERLENDİRME ............................................................................................ 133
CEVAP ANAHTARLARI ................................................................................................... 139
KAYNAKÇA ....................................................................................................................... 142
iv
AÇIKLAMALAR
AÇIKLAMALAR
KOD 524KI0159
SÜRE 40/32
Organik Bileşiklerin Nitel Ve Nicel Analizi modülünü
ÖN KOŞUL
başarmış olmak
YETERLİK Alifatik bileşiklerin özelliklerini incelemek.
Genel Amaç
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alifatik
bileşiklerin özelliklerini inceleyebileceksiniz.
Amaçlar:
MODÜLÜN AMACI Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak;
1. Alkan elde edebileceksiniz.
2. Alken elde edebileceksiniz.
3. Alkin elde edebileceksiniz.
4. Alkol elde edebileceksiniz.
Ortam: Sınıf, atölye, laboratuvar, işletme, kütüphane, ev,
bilgi teknolojileri ortamı (İnternet) vb, kendi kendinize veya
gupla çalışabileceğiniz tüm ortamlar.
EĞİTİM ÖĞRETİM Donanım: Projeksiyon, bilgisayar, DVD çalar, televizyon,
ORTAMLARI VE deney tüpü, lastik tıpa, bunzen beki, kıskaç, tel kafes, plastik
DONANIMLARI hortum, cam balon, destek çubuğu, beher, cam çubuk,
termometre, cam boru, üç ayak, mezür, ayırma hunisi, gaz
toplama şişesi, su banyosu, pipet, puar, saat
Modülün içinde yer alan herhangi bir öğrenme faaliyetinden
sonra, verilen ölçme araçları ile kendi kendinizi
değerlendireceksiniz.
ÖLÇME VE
Modül sonunda, teorik ve pratik performansınız, modül
DEĞERLENDİRME
uygulaması ile kazandığnğz bilgi ve beceriler, öğretmeniniz
tarafından çeşitli ölçme teknikleri kullanarak
değerlendirilecektir.
v
GİRİŞ
o GİRİŞ
GİRİŞ
Sevgili Öğrenci,
Esasen, işlenmezden önce sadece yakıt olarak kullanılabilen petrol, günümüz tekno-
lojisinin de yardımıyla insanoğlunun günlük yaşantısında, zengin ürün yelpazesi ile
neredeyse sınırsız bir çeşitlilik içinde yer almıştır. Bugün için petrol, yalnızca ulaştırma
endüstrisinin can damarını teşkil eden hayati bir unsur olmakla kalmayıp,
Üzerimize giydiğimiz kıyafetlerden (yağmurluk, eldiven, çizme vs.), hemen her gün
kullandığımız temizlik malzemelerine (deterjanlar, yağ çözücüler vs.)
Mutfak gereçlerinden (plâstikten yapılmış tek kullanımlık çatal, bıçak, tabak, pet
bardak, saklama kapları vs.), evlerimizin inşaatında ve yalıtımında kullanılan çeşitli yapı
malzemelerine (hortum, PVC kapı ve pencere sistemleri, plastik su ve elektrik tesisatı
boruları, conta vs.)
Tıp dünyasının keşfi olan son derece değerli ilaç ve sağlık gereçlerinden kozmetik
sektörü ürünlerine
Verimi artırmak üzere tarım alanında başvurulan sentetik gübrelerden, sokaklarımızın
asfaltlanmasına kadar, kısacası modern insanın tüm yaşamsal alanlarının vazgeçilmezi hâline
gelmiştir.
1
2
ÖĞRENME FAALİYETİ-1
ÖĞRENME FAALİYETİ-1
RENME FAALİYETİ-1
AMAÇ
ARAŞTIRMA
Metan neden “bataklık gazı” olarak adlandırılmaktadır?Araştırınız.
Benzindeki “oktan sayısı” ne anlama gelmektedir? Araştırınız.
Evlerinizdeki mutfak tüplerinin etiket bilgilerini inceleyiniz.
Benzin ve mazot bileşiminde hangi maddelerin bulunduğunu araştırınız.
1. ALKANLAR (PARAFİNLER)
C elementinin H, O, N, S ve halojenlerle (X) yaptığı bileşiklere organik bileşikler, bu
bileşikleri inceleyen kimyaya ise organik kimya adı verilir.
organik yayılım
3
Karbonun dört bağ yapması yanında, karbon atomlarının birbirine 1, 2, 3 bağ ile
bağlanabilmesi
H H
H–C–C–H H– C=C–H H–C≡C–H
H H H H
Bileşiği meydana getiren atomların uzayda çok çeşitli şekilde sıralanmaları, yani izomerlik
olayının görülmesi
Organik bileşiklerde;
C: 4 bağ –C– O : 2 bağ O–
X(halojen) : 1 bağ X–
N: 3 bağ N– H : 1 bağ H–
4
Kapalı formül
Bir molekülü oluşturan atomların sadece sayılarının gösterildiği formüldür.
C2H6
Açık formül
Atomların sayısının yanında bağ sayısının da gösterildiği formüldür.
H H
H– C–C–H
H H
H H
H– C–C–H
H– C–C–H
H H
Halkalı
5
Alifatik bir hidrokarbonda karbon atomları birbirine tek bağ ile bağlıysa (yani
tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesine uğradıysa) bu tür hidrokarbonlara daha
fazla hidrojen bağlanamayacağından doymuş hidrokarbonlar adı verilir.
Eğer karbon atomları arasında çift ya da üçlü bağ varsa (sp2 ya da sp
hibritleşmesi) bu tür hidrokarbonlara doymamış hidrokarbonlar denir. Çünkü
bu tür hidrokarbon-lara daha fazla hidrojen atomu bağlanabilir.
Genel formülleri: CnH2n+2 Burada n = 1, 2, 3, 4… gibi tamsayılardır.
Alkan moleküllerindeki her bir karbon atomu sp3 melez orbitalleri ile bağ yapar.
Bu yüzden alkan moleküllerinde ( C–C ) ve ( C–H ) bağlarının tamamı sigma
bağıdır.
Karbon
Kapalı Mol Kütlesi e.n. k.n. Yoğunluk İzomer
Sayısı Adı
Formülü (g/mol) (°C) (°C) (g/mol) Sayısı
(n )
1 CH4 Metan 16 –183 –162 0,416 1
2 C2H6 Etan 30 –172 –89 0,546 1
3 C3H8 Propan 44 –187 –42 0,581 1
4 C4H10 Bütan 58 –138 –0,5 0,579 2
5 C5H12 Pentan 72 –130 36,1 0,626 3
6 C6H14 Hekzan 86 –95 68,7 0,656 5
7 C7H16 Heptan 100 –91 98,4 0,684 9
8 C8H18 Oktan 114 –57 125,7 0,703 18
9 C9H20 Nonan 128 –54 150,8 0,718 35
10 C10H22 Dekan 142 –30 174,1 0,730 75
Tablo 1.1. Bazı alkan bileşikleri ve fiziksel özellikleri
Alkan moleküllerinden bir hidrojen çıkarıldığında geriye kalan kısma alkil kök
veya alkil radikal denir.
CnH2n+1 = alkil kök = R –
6
Alkil gubunun sonuna bazı gupların bağlanmasıyla diğer organik bileşikler elde
edilir.
Alkil kökleri türedikleri alkanın sonundaki –an eki kaldırılıp yerine –il eki
getirilerek adlandırılırlar.
7
1.1. Alkanların Adlandırılması
Sayıları milyonu aşan her bir organik bileşiğe özel ad vermek ve bunları akılda tutmak
son derece güçtür.
Alkanların genel adlandırılmasında ilk dört üyenin adı (metan, etan, propan,
bütan) özeldir.
Beş veya daha fazla karbonlu üyelerde karbon sayısının Latince karşılığının
sonuna –an eki getirilerek adlandırma yapılır.
Kapalı formülleri aynı, açık (yapı) formülleri farklı olan bileşiklere birbirinin izomeri
bileşikler denir.
İzomer bileşiklerin;
Molekül ağırlıkları ve % bileşimleri aynıdır.
Fiziksel özellikleri farklıdır.
Farklı fonksiyonlu izomer bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır.
8
Alkanlarda ilk üç üyenin izomeri yoktur. Çünkü, kapalı formülleri aynı iki veya daha
fazla bileşiğin birbiriyle izomer olabilmesi için alkil köklerinin karbon zincirinde baş ve
sonda olmayan ara karbonlara bağlanması gerekir.
Bir alkan molekülü düz zincir halinde yazılmışsa n-alkan (normal alkan), ana
zincirin ikinci karbonuna bir tane CH3–(metil) gubu bağlıysa izo-, ana zincirin ikinci
karbonuna iki tane CH3– gubu bağlıysa neo- ön ekleri getirilir. Bileşik izo- ya da neo- ön
ekleriyle adlandırılırken moleküldeki toplam karbon atomu sayısı alkan adına karşılık gelir.
CH3
CH3 – C – CH2 – CH3 neohekzan (2, 2-dimetilbütan)
CH3
İzomeri olan en küçük alkan bütandır.
CH3
CH3 – CH2 – CH2 n-bütan
9
CH3
CH3 – CH – CH3 izobütan
10
Bütanın izomer sayısı iki iken, pentanda izomer sayısı üçtür. Bu durum hidrokarbon
zincirinde karbon sayısı arttıkça izomer sayısının da artacağını gösterir. Ancak bu
artış,hidrokarbon zincirinde düzenli olarak artan karbon sayısına bağlı olarak ardışık veya
geometrik değildir. (Tablo 1.3).
CH3
CH3 – CH – (CH2)n – şeklinde olan alkile izo-alkil denir.
Açıkta bulunan bağın bulunduğu karbonda hidrojen sayısı en az iki ise alkil
primer, hidrojen sayısı bir ise alkil sekonder (sec–alkil), hiç hidrojen yoksa
tersiyer (ter–alkil)dir.
t-bütil CH3 – C – CH3 t-bütil
CH3
11
Alkil kökünün bağlı olduğu karbon numarası yazılarak tire (–) çekilir ve
gup, atom veya alkilin adı yazılır.
Alkil gubunun zincirde birkaç kez tekrarlanması durumunda, bağlandıkları
karbonların numaraları arasına virgül (,) konarak art arda yazılır. Ana zincire
birkaç değişik alkil gubu bağlanmışsa bunlar küçükten büyüğe doğru veya
alfabetik sıraya göre adlandırılır.
Alkil kökünün sayısı, Latince karşılıklarıyla (di, tri, tetra, penta vB )) belirtilir
ve adı eklenir.
Alkil kökü adıyla bitişik olarak ana zincirin adı yazılır.
C2H5
7
CH3 – 6 CH2 –5 CH2 – 4 CH2 – 3 C – 2 CH2 – 1 CH3
C2H5
3, 3 – di etil heptan
Örnek:
CH3 C2H5 CH3
H – 2C – 3CH2 – 4CH2 – 5CH – 6C – CH3 bileşiğini adlandıralım.
1 7
CH3 CH2 – 8CH3
12
Örnek:
CH3
5
CH3 – 4 CH – 3 CH – 2 CH – 1 CH3 bileşiğini adlandıralım.
CH3 Cl
Bileşiğin sonundaki “nonan” kelimesi, ana zincirin dokuz karbonlu olduğunu gösterir.
Dokuz karbonlu zincir yazılır ve uzun zincirin herhangi bir ucundan başlanarak karbon
atomları numaralanır.
1
C – 2C – 3C – 4C– 5C – 6C – 7C – 8C – 9C
Bileşiğin adından ana zincirde;
İkinci karbona iki tane, dördüncü karbona bir tane metil gubunun,
Üçüncü karbona bir brom ve yine üçüncü karbona bir etil gubunun bağlı olduğu
anlaşılır.
CH3 Br CH3
1
C – 2 C – 3 C – 4 CH – 5 C – 6 C – 7 C – 8 C – 9 CH3
CH3 C2H5
Farklı guplar bağlandıktan sonra geride kalan karbonlara, karbon atomunun dört bağ
yapacağı şekilde, hidrojenler yerleştirilir.
CH3 Br CH3
1
CH3 – 2 C – 3 C – 4 CH – 5 CH2 – 6 CH2 – 7 CH2 – 8 CH2 – 9 CH3
CH3 C2H5
13
Problem
Mol kütlesi 58 g/mol olan bir alkan bileşiğinin formülü nedir? (H:1; C:12 )
Alkanların genel formülü CnH2n+2’dir.
Çözüm
CnH2n+2 = 58
nx12 + 2n x 1 + 2 x 1 = 58
14n = 56
n=4
Alkanın formülü: C4H10 (bütan)dur.
1.1.3. Sikloalkanların Adlandırılması
Açık zincirin iki tarafında bulunan karbonların birbirine bağlanması ile oluşan
bileşiklerdir.
CH2
sikloprapan
CH2 CH2
CH2 CH2
siklobütan
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
siklopentan
CH2 CH2
14
Halkadaki karbonlar eş değerdir. Bu nedenle, halkaya bir atom ya da gup bağlı ise
numaralandırmaya gerek yoktur. Takılan maddenin adının sonuna sikloalkan adı yazılır.
CH2CH3
Cl
etilsiklohekzan klorsiklopentan
Eğer halkaya birden fazla atom ya da gup bağlı ise, bunlar en küçük numarayı alacak
şekilde daha önce belirtilen adlandırma kurallarına uyularak adlandırma yapılır.
CH3
1
2 6
Br
3
5
CH3 4 Cl
1,3-dimetil siklohekzan 1-brom-2-klorsiklopentan
Cl
Br
1-brom-3-klorsiklopentan
15
Örnek
Aşağıda açık formülü verilen bileşiği adlandıralım.
CH3
1
CH3 – 2C – 3CH – 4CH – 5CH3
CH3 CH3
3-siklobütil-2,2,4-trimetilpentan
Alkanlarda karbon atomları sp3 hibriti oluşturduğundan bağ açılarının 109,5o olması
gerekir. Siklopropan ve siklobütanda bağ açıları 60 o ve 90 o olduğunda bu bileşikler
kararsızdır. Bu nedenle siklopropan H2 ve Br2 ile, siklobütan H2 ile katılma reaksiyonu verir.
Örnek:
2CH3 – I + 2Na CH3 – CH3 + 2NaI
metil etan
iyodür
Wurtz senteziyle metan (CH4) elde edilemez. Çünkü bu yöntemde en az iki alkil gubu
birleşeceğinden, alkil gupları metil (CH3) gupları olsa bile, oluşan alkanda karbon sayısı iki
tane olur.
Wurtz senteziyle çift karbonlu alkan elde edilecekse, elde edilecek alkanın karbon
sayısının yarısı sayıda karbon içeren alkil halojenür kullanılmalıdır. Bir tür alkil halojenür
kullanıldığı zaman saf alkan elde edilir .
Örnek:
2C2H5 – Cl + 2Na C2H5 – C2H5 + 2NaCl
etil klorür n - bütan
Wurtz sentezinde iki farklı alkil halojenürün Na ile etkileşmesinden de alkan elde
edilebilir. Ancak burada üç ürün meydana gelme ihtimali bulunduğundan oluşan alkan saf
değildir. Wurtz sentezi verimi düşük bir yöntem olduğundan, oluşan yan ürünler nedeniyle
reaksiyonun verimi daha da düşecektir.
16
Örnek:
Bu yöntemde farklı alkil halojenürler kullanarak n-pentan elde edelim:
İkiden fazla karbon içeren alkil halojenürlerde halojenin bağlı olduğu karbon atomunun
bilinmesi gerekir. Çünkü alkil gupları birbirlerine halojenin çıktığı karbon atomundan
bağlanacağından farklı izomerler elde edilir.
Örnek:
1-brompropan (n - propil bromür)
2-brompropan (izopropil bromür) bileşiklerini sodyum ile etkileştirerek tepkime
denklem-lerini yazalım ve oluşan ürünleri adlandıralım.
R - MgX bileşiğine Gignard (ginyar) bileşiği denir. Alkil halojenür susuz (kuru)
eterli ortamda magnezyum metaliyle etkileştiğinde, alkil magnezyum halojenürleri verir.
kuru eter
R–X + Mg R – MgX
alkil halojenür Gignard bileşiği
17
R – MgX + HX R – H + MgX2
asit alkan
R – MgX + Ŕ – X R – Ŕ + MgX2
alkil alkan
halojenür
Örnek
kuru eter
C2H5 – Cl + Mg C2H5 – MgCl
etil klorür etil
magnezyum klorür
anot
R – COO –
R – COO + e–
dekarboksilasyon
R – COO R· + CO2
alkil
radikali
R· + R· R–R
alkan
18
Örnek
Kolbe sentezine göre n - pentan elde edelim.
suda
CH3 – CH2 – COONa CH3 – CH2 – COO - + Na +
anot
CH3 – CH2 – COO– CH3 – CH2 – COO + e
dekarboksilasyon
CH3 – CH2 – COO CH3 – CH2· + CO2
etil radikali
suda
C H3 – CH2 – CH2 – COONa C H3 – CH2 – CH2 – COO– + Na
anot
C H3 – CH2 – CH2 – COO– C H3 – CH2 – CH2 – COO + e
dekarboksilasyon
C H3 – CH2 – CH2 – COO C H3 – CH2 – CH2· + CO2
propil radikali
kuru ısıtma
R – COONa + NaOH R – H + Na2CO3
19
Örnek
kuru ısıtma
C H3 – COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Sodyum asetat Metan
Pt (Pd, Ni)
R – CH = CH2 + H2 R – CH2 – CH3 + H2
ısı
Pt (Pd, Ni)
R – C = C – R + 2H2 R – CH2 – CH2 – R
ısı
Örnek:
Pt (Pd, Ni)
CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3
ısı
propen n-propan
Örnek:
Pt (Pd, Ni)
CH3 – C ≡ C – CH3 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
ısı
dimetil asetilen n-bütan
Bu yöntemle metan elde edilemez. Çünkü katılma reaksiyonuna giren alken veya alkin
molekülünde karbon sayısı en az ikidir.
ısı
R – Cl + Zn + HCl R – H + ZnCl2
eter
4R – Cl + LiAlH4 4R – H + LiCl + AlCl3
20
Örnek:
ısı
C2H5 – Cl + Zn + HCl C2H6 + ZnCl2
etil klorür etan
Örnek:
eter
4C2H5 – Cl + LiAlH4 4C2H6 + LiCl + AlCl3
etil klorür etan
Örnek
ısı
2CO + 5H2 C2H6 + 2H2O
21
Tablo: 1.4. Bazı alkan bileşiklerinin fiziksel özellikleri
K.n. E.n.
CH4 –162 –183
C2H6 –88 –172
C3H8 –42 –187
n – C5H12 36 –130 sıvı alanı geniş
i – C5H12 28 –160
neo – C5H12 9,5 20 sıvı alanı dar
Yukarıdaki örnekte düz zincirli (normal) hidrokarbonlarda sıvı alanının geniş (yani
erime noktasıyla kaynama noktası arasndaki fark), en çok dallanmış olan izomerde
(neopentan) sıvı alanının dar olduğu görülür. Bunun sebebi molekül yapılarıyla açıklanabilir.
Düz zincirli moleküllerde, moleküllerin yüzeyleri birbirine çok değer ve van der Waals
kuvvetleri etkisini gösterir. Fakat dallanma arttıkça molekül yüzeylerinin birbirine değmesi
azalır. Erime noktalarını etkileyen ise kristal halin düzenli bir yapıya sahip olmasıdır.
Dallanmış moleküllerin daha çok simetrik olma hali bulunabileceğinden düzenli kristaller
meydana getirebilirler ve erme noktası daha yüksek olur.
(*) Moleküldeki ikili veya üçlü bağların açılarak birbirine katılması olayına
polimerleşme adı verilir.
H2SO4
CH4 + HNO3 CH3 – NO2 + H2O
400˚C nitro metan
ışık ve ısı
CH4 + Cl2 CH3 – Cl + HCl
metan metil klorür
(klorometan)
Oluşan metil klorür, metilen klorür, kloroform ve karbon tetra klorürün kaynama
noktaları birbirinden farklı olduğu için karışımdan ayrılabilirler. Sübstitüsyon reaksiyonuna
flor katıldığı zaman çok hızlı gerçekleşir ve reaksiyon kontrol altında tutulamaz. Brom,
klorüre göre daha yavaş reaksiyona girer. İyotla ise reaksiyon vermezler.
23
Resim 1.3. Petrolün kaynağı; canlı organizmalar
Petrole dönüşen organik maddeleri içeren bu kayaçlara kaynak kayaçlar adı verilir.
Petrol ve doğal gaz bu kaynak kayaçların gözeneklerinde, damlacıklar ve gaz kabarcıkları
halinde bulunuyordu. Milyonlarca yıl içinde kaynak kayaçların gözeneklerindeki petrol ve
doğal gaz basıncın daha düşük olduğu ortamlara göç etti. Bir kısmı yeryüzüne çıktı, büyük
bir kısmı ise daha ileri gitmelerini önleyen, geçirgen olmayan kayaçların altında birikti. Bu
oluşumlara hazne adı verilir. Bu haznelerdeki petrol sanıldığının aksine “göl” halinde
değildir. Haznedeki petrol ve doğal gaz, kum taşı ve kireç taşı gibi geçirgen ve gözenekli
kayaçların haznelerinde bulunur. Petrolü sünger gibi tutan hazne kayaçları, kendisi için bir
“kapan” oluşturan gözeneksiz katmanların arasına hapsolmuştur. Bu haznelerde petrol, doğal
gaz ve su bir arada bulunur. Öz kütlelerine bağlı olarak en üstte doğal gaz, altında petrol ve
en altta da su bulunur.
24
Belli bir yerde petrol bulunup bulunmadığı sondaj yoluyla anlaşılır. Sondaj
kuyularından alınan kayaç numüneleri laboratuvarlara getirilerek incelenir. Elde edilen
veriler değerlendirilerek petrol rezervuarına rastlanılması ve ekonomik olması hâlinde petrol
sahasında üretim sondajları yapılmasına karar verilir.
Petrol sıvı hâlde iken genellikle kahverengi, koyu yeşil veya siyah renktedir.
Ham petrol, çok çeşitli ürünler elde edilmek üzere rafinerilerde işlenmektedir.
25
C1–C4 (20˚C) sıvılaştırılmış gaz
ham
petrol C20–C50 makine yağı, vazelin, cila
Resim 1.7. Denizde İnşa Edilmiş Bir Petrol Arama Platformu ve Bir Petrol Arama Gemisi
26
1.5. Metan (CH4)
Alkanların ilk üyesidir.
Petrol yataklarında, doğal gazda, taşkömürü yataklarında, bataklıklarda bulunur.
Renksiz, kokusuz, tatsız ve suda çözünmeyen bir gazdır.
Havadan hafiftir.
27
Resim 1. 10. Metan gazı alevi
Çöplükler yoluyla meydana gelen metan gazının büyük bir kısmı, dünyadaki çöp oranı
en fazla olan gelişmiş ülkeler sebebiyle oluşmaktadır. Bu ortamlar, zengin organik maddeler
içermesi ve anaerobik koşullar taşıması dolayısıyla metan oluşumu için idealdir.
Metan gaz hidrat, metan (CH4) gazının yüksek basınç altında suyla birleşmesiyle
oluşur. Gaz metan hidratın derin deniz/okyanus altında veya buzullar içinde bulunduğu ilk
olarak Ruslarca tespit edilmiştir.
28
Dünyadaki gaz hidrat rezervi, fosil yakıtların yaklaşık 2 katını oluşturmaktadır. Deniz
tabanından alınan numuneler yüzeye çıkarıldığında, sıcaklık ve basınç şartları değiştiğinden,
gaz hidrat da orijinal durumunu ve yapısını değiştirmektedir. Çıkarılması petrole oranla son
derece zordur ve teknoloji henüz bunu başaracak düzeyde değildir. Bilim adamları, bu
rezervlerin ancak 10-15 yıl sonra kullanıma geçebileceğini tahmin etmektedirler. Gaz hidrat,
uygun ortamda yakıldığında gaz ve su olarak ayrılır. Doğal gaza eş değerdir ve yandıktan
sonra doğal gaz ile aynı emisyonu yapar. Doğal gazdan 6 kat daha az hacim kaplar.
Gignard bileşiğinden
29
Karbonmonoksit gazından
Karbonmonoksit gazı üzerinden Nikel katalizörlüğünde 300˚C-400˚C’de hidrojen gazı
geçirilirse metan oluşur.
Ni
CO + 3H2 CH4 + H2O
300˚C-400˚C
Kloroform (CHCl3), çözücü olarak özellikle bazı maddeleri ekstrakte etmek için
kullanılır. Narkotik olarak kloroform, solunumu, eterden daha az etkiler; fakat toksik etkisi
kalp ve karaciğer bozukluklarına neden olabilmektedir.
30
UYGULAMA FAALİYETİ
UYGULAMA FAALİYETİ
31
2 g sodyum hidroksit tartınız.
32
Resimdeki gibi, deney düzeneğini kurunuz ve
kristalizuarı suyla doldurunuz.
33
Gaz toplama kabının ağzına, içindeki gazı
kaçırmadan, ateş yaklaştırınız, alevin rengini
gözlemleyiniz.
34
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
1. A: İzopentan B: Neopentan
Yukarıdaki a ve b maddelerine ilişkin:
I- Kimyasal özellikleri aynıdır.
II- Birbirinin yapı izomeridirler.
III- A’daki van der Walls kuvveti daha küçüktür.
yargılarından hangisi ya da hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) I, II ve III
2. H2C – CH2
H2C – CH2
4. Bir doymuş hidrokarbonun 0,2 molünü yakmak için 8,96 L O2 gazı kullanılıyor. Buna
göre doymuş hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisidir?
(H:1 ; C:12 O:16)
A ) C4H10 B ) C3H8 C ) C2H6 D ) CH4
35
6. I- CH3 – MgCl + HCl
II- H2C = CH2 + H2
III- R – X + Na
Yukarıdaki reaksiyonlardan hangisi ya da hangilerinden CH4 elde edilebilir?
A ) Yalnız I B ) Yalnız III C ) I ve II D ) I, II ve III
8. I- Metan.
II- Propan
III- Dimetil propan
Yukarıdakilerden hangisi ya da hangilerine bir klor atomu, farklı bileşikler oluşturacak
biçimde bağlanabilir?
A ) Yalnız I B ) Yalnız II C ) Yalnız III D ) II ve III
9. Bir parafinin 0,1 molünün tam olarak yanmasıyla 10,8 g su buharı oluşuyor. Buna
göre parafinin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (H:1 ; C:12 O:16)
A ) C5H12 B ) C4H10 C ) C3H6 D ) C2H6
DEĞERLENDİRME
36
UYGULAMALI TEST
Metan gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.
İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları
öğretmeninize danışınız.
Gerekli malzemeler
1. Sodyum asetat 8.Bunzen beki 15.Kristaluzuar
2. Sodyum hidroksit 9.Kıskaç 16.Porselen kap
3. Kalsiyum hidroksit 10.Tel kafes 17.Cam çubuk
4. Lastik tıpa 11.Plastik hortum
5. Spatül 12.Cam balon
6. Terazi 13.Destek çubuğu
7. Çeşme suyu 14.Beher
DEĞERLENDİRME
37
ÖĞRENME FAALİYETİ-2
ÖĞRENME FAALİYETİ-2
AMAÇ
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alken elde edebileceksiniz.
ARAŞTIRMA
2. ALKENLER (OLEFİNLER)
Genel formülleri: CnH2n
Karbon atomları birbirine çift bağlarla (C = C) bağlanmıştır.
Çift bağı oluşturan karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmışlardır.
(C = C) çift bağlarından biri sigma, diğeri pi bağıdır.
H δ π δH
C=C
H δ δ δH
Sigma bağının (δ) bağ enerjisi 83 kcal/mol; pi bağının (π) bağ enerjisi 62
kcal/mol’dür. Bu değerlerden pi bağının zayıf bir bağ olduğu anlaşılmaktadır.
38
H H
120˚ ( C = C Çift bağın her iki tarafında eşit hidrojen bulunduğu için simetriktir.
H H
Propende çift bağın yanındaki karbonlarda hidrojen sayısı eşit olmadığı için
asimetriktir.
Karbon
Kapalı e.n. k.n.
Sayısı Adı Yarı Açık Formülü
Formülü ( °C ) ( °C )
(n)
2 C2H4 Eten/Etilen CH2 = CH2 –169 –105
3 C3H6 Propen/propilen CH3 – CH = CH2 –188 –47
4 C4H8 1-Büten/1-Bütilen CH3 – CH2 – CH = CH2 –185 –6,5
Alkan Alken
C2H6 etan C2H4 etilen
C3H8 propan C3H6 propilen
C4H10 bütan C4H8 bütilen
39
Ana zincirde dallanma ya da değişik guplar varsa, alkanlarda olduğu gibi yeri ve türü
belirtilir.
Çift bağın bulunduğu ilk karbonun numarası belirtilerek alkenin adı eklenir.
Örnek:
CH3
4
CH3 – 3 CH – 2 CH = 1 CH2
3-metil-1-büten
Örnek:
CH3
3
CH3 – 2 C = 1 CH2
2-metil propen
Örnek:
1
CH3 – 2 C = 3 CH – 4 CH – 5 CH3
CH3 CH3
2,4-dimetil-2-penten
Çift bağ her iki uçtan eşit uzaklıkta ise diğer guplara küçük numaralar gelecek
şekilde numaralama yapılır.
Eğer molekülde birden fazla çift bağ varsa yerleri belirtilmeli ve -en so neki
yerine; iki çift bağ varsa -dien, üç çift bağ varsa –trien son eki getirilir.
Örnek:
1
CH2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH2
1,3-bütadien
Örnek:
1
CH2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH – 5 CH = 6 CH2
1,3,5-hekzatrien
Örnek:
Kapalı formülü C4H8 olan bütenin 3 zincir izomeri vardır.
CH3
CH3 – C = CH2 izo bütilen
Geometrik izomeride, çift bağlı karbonlardan birisinde farklı iki atom veya gup
bulunmalıdır (a, b gibi). Diğer karbonda da (a, b; a, d; veya b, d) gibi atom ya da
guplar bulunmalıdır. Benzer olan atom veya guplar aynı tarafta bulunuyorlarsa
bileşik cis izomeridir (Latincede cis, aynı taraf anlamındadır). Yine, benzer
atom veya guplar farklı taraflarda bulunuyorlarsa bileşik trans izomeridir
(Latincede trans, çapraz anlamındadır).
a a a b a a a d a d
C=C C=C C=C C=C C=C
b b b a b d b a b b
cis trans cis trans cis
41
Örnek:
Cl Cl
C=C cis-1,2-dikloreten
H H k.n. = 60˚C
Hidrojenler aynı tarafta
Cl H
C=C trans-1,2-dikloreten
H Cl k.n. = 48˚C
Hidrojenler farklı tarafta
Örnek:
H H
C=C cis-2-penten
C2H5 CH3 k.n. = 37˚C
Hidrojenler aynı tarafta
C2H5 H
C=C trans-2-penten
H CH3 k.n. = 35˚C
Hidrojenler farklı tarafta
Çift bağ çevresindeki atom veya guplar serbest dönemeyeceğinden, cis ve trans
izomerler kolaylıkla birbirine dönüşemez. Cis ve trans izomerler farklı
bileşiklerdir.
Örnek:
C2 H2 Cl2 formülüne sahip izomerleri yazarak adlandıralım.
C2 H2 Cl2 bileşiğinin formülü CnH2n genel formülüne uymaktadır.
Cl H
C=C
Cl H
1,1-dikloreten
Cl Cl
C=C
H H
cis-1,2-dikloreten
42
Cl H
C=C
H Cl
trans-1,2-dikloreten
2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması
Olefin sınıfına ait halka yapılı bileşiklere sikloalken denir.
Genel formülleri CnH2n-2’dir.
Halkalı alkan adlarındaki -an eki kaldırılıp yerine -en eki getirilerek adlandırılır.
CH
siklopropen
CH2 CH
CH2 CH2
siklobüten
CH CH
CH2
CH CH2
siklopenten
CH CH2
Halka üzerinde birden fazla çift bağ ya da başka guplar varsa, çift bağlara en küçük
sayı gelecek şekilde numaralandırılır.
Br
1
2 6
CH3
3
5
Br 4
CH3
1,3-dibrom siklohekzen 3,4-dimetil siklopenten 1,3-siklohekzadien
43
Problem
C6Hx bileşiği halkalı yapıda olup, yapısında bir tane pi bağı varsa X kaçtır?
Çözüm
Yapısında bir tane pi bağı olduğuna göre, hidrokarbon alkendir. Halkalı ise bileşik
sikloalkendir.
CnH2n-2 : sikloalken
n = 6 ise X = 2n – 2
= 2x6–2
= 10
CH
HC CH2
siklohekzen
H2C CH2
CH2
Derişik sülfürik asit (H2SO4), alüminyum oksit (Al2O3), difosfor penta oksit (P2O5) gibi
maddelerin katalizörlüğünde mono alkollerden su çekilirse alkenler elde edilir.
Der. H2SO4
R – CH2 – CH2 – OH R – CH = CH2 + H2O
monoalkol ısı alken
Örnek
Der. H2SO4
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH = CH2 + H2O
propilalkol ısı propen
44
2.2.2. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon)
Örnek
Alkol
CH3 – CH2 – Cl + KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O
etil klorür ısı eten
H H
–C– C– C=C + AB
H H
A B
doymuş bileşik alken
Örnek:
Etan molekülü kızgın borudan geçirilirse iki hidrojen atomu ayrılarak eten
oluşur.
kızgın boru
CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2
etan ısı eten
Aynı şekilde alkanlardan 800˚C’de Al2O3 ile hidrojen ayrılırsa alken oluşur.
Al2O3
R – CH2 – CH3 R – CH = CH2 + H2
800˚C
Örnek:
Al2O3
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH2 + H2
propan 800˚C propen
45
2.2.4. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından
Komşu karbonlarda birer halojen bulunduran alkanlar Zn metali ile ısıtılırsa alkenler oluşur.
ısı
R – CH – CH – R + Zn R – CH = CH – R + ZnBr2
Br Br
Örnek
ısı
CH3 – CH – CH – C2H5 + Zn CH3 – CH = CH – C2H5 + ZnBr2
2-penten
Br Br
2,3-dibrom pentan
46
2.3.2. Kimyasal Özellikler
Alkenlerde bulunan pi bağı, sigma bağına göre daha düşük enerjili olduğundan
kimyasal reaksiyonlara yatkındırlar. Alkenler:
Katılma reaksiyonu,
Yükseltgenme reaksiyonu,
Sübstitüsyon reaksiyonu verirler.
Bunlardan katılma ve yükseltgenme çift bağlara bağlı olarak gerçekleşir.
Sübstitüsyon reaksiyonunda ise çift bağlar etkilenmez.
Alkenlere platin, palladyum veya raney nikel (çok ince dağılmış nikel) katalizörlü-
ğünde hidrojen katılırsa alkanlar oluşur.
Pt, Pd, ısı
R – CH = CH2 + H2 R – CH2 – CH3
alken veya raney Ni alkan
Örnek
Pt, Pd
CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3
propen ısı propan
Sıvı yağlardaki doymamış yağ asitleri hidrojenle doyurularak katı hâle getirilir.
47
Bir organik molekülün indirgenmesi moleküle hidrojen girmesi, yükseltgenmesi ise
molekülden hidrojen çıkması anlamına gelir.
Halojen Katılması
Alkenlere Cl2 ve Br2 çok kolay katılır, iyot ise yeterince aktif değildir. Brom çözeltisi
su, CCl4 (karbon tetra klorür) ya da CHCl3 (kloroform) gibi çözücülerle birlikte
hazırlanarak doymamış gupların tanınmasında kullanılır.
X X
R – CH = CH2 + X2 R – CH – CH2
Örnek
Br Br
CCl4
CH3 – CH = CH2 + Br2 CH3 – CH – CH2
propen kırmızı 1,2-dibrom propan
renkli renksiz
Problem
He, CO2 ve C2H4 gazları karışımının normal koşullarda toplam hacmi 30 lt’dir. bu
gaz karışımı;
I. Önce NaOH çözeltisinden geçirilince hacmi 8,28 L azalıyor.
II. Daha sonra bromlu sudan geçirilince 48 g Brom harcanıyor.
Buna göre, karışımdaki helyumun hacmi nedir? (Br: 80)
Çözüm
Birinci işlem: Baz tarafından tutulan gaz CO2’dir.
Hacim 8,28 l azalıyorsa, CO2 gazı 8,28 lt’dir.
İkinci işlem: Bromlu su ile C2H4 reaksiyona girer.
48
48
nC2 H 4 0,3 mol
160
C2H4 + Br2 C2H4Br2
He + CO2 + C2H4 = 30 L
8,28 L 6,72 L
He = 30 – (8,28 + 6,72)
= 30 – 15
He = 15 lt.
Problem
Bir alkenin 12,6 g’ı %24’lük 300 g bromlu suyun rengini tamamen gideriyor. Bu
alkenin formülü ve adı nedir? (H: 1; C: 12; Br: 80)
Çözüm
Önce, 300 g bromlu su çözeltisindeki Brom miktarını bulalım.
24
× 300 = 72 g Br2
100
X = 28 g CnH2n
49
CnH2n = 28
12n + 2n = 28
14n = 28
n = 2 CnH2n = C2H4 (Eten)
H2O katılması
Alkenler H2SO4 veya H3PO4 katalizörlüğünde su ile katılma reaksiyonu verirler.
Reaksiyon sonucunda monoalkoller oluşur. Reaksiyon Markownikoff kuralına göre yürür.
Suyun yapısında bulunan H+ iyonu, çift bağlı karbon atomlarından daha fazla hidrojen atomu
bulunan karbona bağlanır.
H2SO4
R – CH = CH2 + H2O R – CH – CH3
ısı
OH
alkol
Örnek
H2SO4
CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3
ısı
OH
izopropil alkol
Problem
8,4 g Propen gazına H2O katılmasıyla oluşan bileşik hangisidir ve yeni bileşiğin
molekül ağırlığı kaç gamdır? (H: 1; C: 12; O: 16)
50
Çözüm
Propene su katılması Markovnikoff kuralına göre gerçekleşir. Suyun yapısındaki
hidrojen çift bağ yanındaki karbonlardan hangisinin hidrojeni fazla ise o karbona bağlanır.
X = 12 g alkol
Alkil sülfürik asit soğukta kararlıdır seyreltik çözeltisi ısıtıldığında alkol ya da eterlere
dönüşür.
10˚C
R – CH2 – CH = CH2 + Cl – OH R – CH2 – CH – CH2
OH Cl
alken klor hidrin
51
Örnek
10˚C
CH3 – CH2 – CH = CH2 + Cl – OH CH3 – CH2 – CH – CH2
OH Cl
bütilen klor hidrin
(1-klor-2-hidroksi bütan)
Polimerleşme
Moleküldeki ikili veya üçlü bağların açılarak birbirine katılması olayına
polimerleşme, oluşan ürüne polimer denir. Polimeri oluşturan en küçük birime monomer
denir
H H H H
n C = C –C – C–
H H H H n
Etilen bir gazdır. Etilenin polimeri olan polietilen ise sert bir maddedir.
R R R R
nCH = CH2 + nCH = CH2 nCH – CH2 + nCH – CH2
˙ ˙ ˙ ˙
R R
— CH – CH2 – CH – CH2 — A*
n
(A*) Radikal tutucu. Burada radikal tutucu reaksiyon sonunda ortama ilave edilir.
52
asit katalizörü CH2=CH2 nCH2=CH2
CH2 = CH2 + H+ CH3–C+H2 CH3–CH2–CH2–C+H2
Problem
A = Siklo bütan
B = 1 büten
Yukarıdaki bileşiklere ilişkin:
I. İkisi de katılma tepkimesi verir.
II. İzomerdirler.
III. İkisi de polimerleşebilir.
Yargılarından hangileri doğrudur?
Çözüm
A bileşiği için: Siklo, halkalı yapıda olduğunu gösterir.
Bütan sözcüğündeki -an ekinden, bunun alkan, yani doymuş hidrokarbon olduğunu
anlarız. Bileşik dört karbonludur.
C4H8
B bileşiği için: Büten sözcüğündeki -en ekinden bunun alken, yani doymamış bir
hidrokarbon olduğu anlaşılır. Bileşik dört karbonludur. Çift bağ da, 1 nu.lu karbonda
bulunmaktadır.
1
CH2 = 2 CH – 3 CH2 – 4 CH3 C4H8
53
III. Yapısında pi bağı bulunan bileşikler (alkenler ve alkinler) polimerleşme
reaksiyonu verirler.
Siklo bütan polimerleşme reaksiyonu vermez.
1 – Büten polimerleşme reaksiyonu verir.
Yukarıdaki açıklamalara göre yalnız II doğrudur.
H2O2 Etkisi
Alkenler H2O2 ile zayıf asitli ortamda (CH3COOH: asetik asit), diol yani iki –OH
kökü bulunduran alkol oluşturur.
H2O2, H+
R – CH = CH – R R – CH – CH2 – R
90˚C
OH OH
-diol
Örnek
H2O2, H+
CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
2-Büten 90˚C
OH OH
2,3-dihidroksi bütan
KMnO4 etkisi
Permanganatla ortamın asidik ve bazik olmasına göre değişik yükseltgen ve ürünleri
verirler.
Asidik ortam: Asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle olan reaksiyon sonucunda çift
bağlar kopar, çift bağın bağlı olduğu karbonda hidrojen varsa karboksilli asit, hidrojen yoksa
keton oluşur.
H2SO4, KMnO4
R1 – C = CH – R3 R1 – C = O + R3 – COOH
R2 R2
keton karboksilli asit
54
Örnek
H2SO4, KMnO4
CH3 – C = CH – C2H5 CH3 – C = O + C2H5 – COOH
CH3 CH3
2-metil-2-penten aseton propanoik asit
Bazik ortam: Soğukta seyreltik bazik ortamda KMnO4’ın rengini giderirler. Potas-yum
permanganat ile sodyum karbonatın sulu çözeltisine Baeyer (Bayer) ayıracı denir.
KMnO4 , Na2CO3
R – CH = CH2 R – CH – CH2
0˚C
OH OH
Örnek
Na2CO3
3H – CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3H – CH – CH2 + 2MnO2+ 2KOH
0˚C kahverengi
OH OH
1,2-etandiol
Ozon etkisi
Ozon güçlü bir yükseltgendir. Düşük sıcaklıkta bile çift bağı parçalayarak ozonür
bileşiğini oluşturur. Ozonür, kararsız ve patlayıcı bir madde olduğundan, reaksiyon
ortamından ayımadan hemen su ile hidrolizlenir. Hidrolizleme sonucunda beşli halka
parçalanır, aldehit, keton ve hidrojen peroksit meydana gelir.
O – O
R – C = CH – R + O3 R–C CH – R
ozon
R R O
ozonür
55
O – O
R–C CH – R + H2O R – C = O + R – CHO + H2O
R O R
keton aldehit
Yanma sonucunda açığa çıkan ısı aynı sayıda karbon atomu içeren alkanlardan
düşüktür.
Problem
Gaz hâlindeki bir alkenin 0,2 litresini tamamen yakmak için aynı şartlarda 1,2 litre
oksijen harcandığına göre bileşiğin formülü nedir?
Çözüm
Aynı şartlarda gazların hacimleri ile mol sayıları doğru orantılıdır. V n
CnH2n + 3n O2 nCO2 + nH2O
2
X = 6 L O2
3n
3n
56 2
2
Reaksiyon denklemine göre 1 L alkeni yakmak için litre O2 gerekir.
3n
=6 ise n = 6 CnH2n : C4H8 (Büten)
2
300˚C
CH3 – CH = CH – CH3 + Br2 CH3 – CH = CH – CH2 – Br + HBr
2-büten krotil bromür
2.4. Etilen (CH2 = CH2)
Alkenlerin ilk üyesidir.
Petrolün parçalanma ürünlerinde, hava gazı ve doğal gazda bulunur.
Derişik KOH
CH3 – CH2 – Br CH2 = CH2 + KBr
etil bromür –H2O
Hidrojen Katılması
Ni
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
etilen ısı etan
Halojen katılması
CCl4
CH2 = CH2 + Cl2 CH – CH2
Cl Cl
1,2-diklor etan
58
Halojenli hidrojen katılması
CH2 = CH2 + HCl CH2 – CH3
Cl
1-klor etan
Su katılması
H2SO4 , ısı
CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH
120˚C etil alkol
HO – SO3H
CH2 = CH2 CH2 – CH3
O – SO3H
etil sülfürik asit
Cl2 + H2O
CH2 = CH2 CH2 – CH2
10˚C
OH Cl
etan klor hidrin
Etilenin polimerleşmesi
Polimerleşme sanayinin temel maddelerinden biri olan etilen, çeşitli organik
preparatların hazırlanmasında önemli bir çıkış maddesidir.
asit katalizörü CH2=CH2 nCH2=CH2
CH2 = CH2 + H+ CH3–C+H2 CH3–CH2–CH2–C+H2
Polivinil klorür (PVC) oluşumu vinil klorürün katalizörler yardımıyla pi bağı açılarak diğer
vinil klorür molekülleri bu bağlara katılır. Oluşan polivinil klorür 150˚C’de kalıplanarak
boru, izolatör haline getirilir.
59
Resim 2.2 :Çeşitli PVC pencere ve borular
Etanın, metana göre parlak alevle yanması karbon miktarının fazla olduğunun bir
işaretidir.
H2O2 (hidrojen peroksit) ile yükseltgenme reaksiyonu
H2O2 (H+)
CH2 = CH2 CH2 – CH2
90˚C
OH OH
etan-1,2-diol (etilen glikol)
60
KMnO4 (potasyum permanganat) ile yükseltgenme reaksiyonu
KMnO4 (H+)
CH2 = CH2 CH3 – COOH
sıcakta asetik asit
2.5. Alkadienler
Molekülünde birden fazla çift bağ bulunduran maddeler polien olarak adlandırıl-
maktadır. Bunlardan, molekülünde iki çift bağ bulunduran maddelere alkadien denir.
Alkadienler de kendi aralarında, çift bağlarının sıralanış durumu bakımından üç guba ayrılır:
Kümüle dienler
Yapısında bulunan çift bağlar birbirini izliyorsa molekül kümüle diendir.
CH2 = C = CH2 – CH3 1,2-bütadien (kümüle dien)
Konjuge dienler
İki çift bağ arasında bir tek bağ bulunan dienlerdir.
İzole dienler
İki çift bağ arasında birden fazla tek bağ bulunan dienlerdir.
1,4-siklohekzadien
61
Adı Açık Formülü k.n. (°C) e.n. (°C)
C4H6 CH2 = CH – CH = CH2
45 -136
Büta Dien 1, 3 - Bütadien
CH3 HC = CH2
C=C
44 -40
H H
Cis - 1, 3 - Pentadien
CH3 H
C5H8
C=C
Penta Dien 42 -87
H HC = CH2
Trans - 1, 3 Pentadien
CH3
CH2 = CH – C = CH2 34 -149
İzopren
2 Metil - 1, 3 - Bütadien
2.5.1. Bütadien
CH2 = CH – CH = CH2
OH H
HgSO4, H2SO4 CH3CHO(OH-)
CH3 – C = O CH3 – CH – CH2 – C = O
+H2O
H β-hidroksi bütanol
asetaldehit
62
H2(Ni)
CH3 – CH – CH2 – CH2 CH2 = CH – CH = CH2
–2H2O
OH OH 1,3-bütadien
1,3-bütandiol
— CH2 – CH = C – CH2 —
CH3
n
63
CH3 CH3
— CH2 – C = CH – CH2 — — CH2 – C – CH – CH2 —
S S n S S
— CH2 – C = CH – CH2 — — CH2 – C – CH – CH2 —
CH3 CH3
n n
vulkanize olmuş kauçuk
Vulkanizasyon işleminde kauçuğun %30-40’ı kadar kükürt katılırsa sert bir madde
olan ebonit elde edilir. Kauçuk işlenirken içine bir takım renk ve dolgu maddeleri katılır.
Bunlar; çinko oksit (ZnO), çinko sülfür (ZnS), baryum sülfat (BaSO4), kurşun iki oksit
(PbO), antimon-III sülfür (Sb2S3), karbon (C) gibi maddelerdir.
2.5.3. Yapay Kauçuklar
2.5.3.1. Buna Kauçuğu
İlk yapay kauçuk Almanya’da, 1. Dünya Savaşı sırasında 2,3-dimetil bütadienin
polimerleştirilmesiyle lastiğe benzer bir kütle hâlinde edilmiştir. Ancak özellikleri iyi
olmadığı için günümüzde üretimi yapılmamaktadır. Bütadienin polimerleşmesiyle oluşan
kauçuğa buna kauçuğu denir.
64
C6H5 C6H5
nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH = CH2 —CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH2—
n
buna-S Kauçuğu
CN CN
nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH2 = CH —CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH2—
n
buna-N Kauçuğu
Bu kauçuk yüksek sıcaklıklara karşı dayanıklı olup, gerilme direnci son derece
yüksektir.
2.5.3.4. Neopren Kauçuğu
2-klor-1,3-bütadienin (klorpren) polimerleştirilmesi yoluyla elde edilir.
Cl Cl
polimerleşme
nCH2 = CH – C = CH2 —CH2 – CH = C – CH2 —
n
neopren Kauçuğu
65
Polimerleşme sonunda bütün çift bağlar doyacağından, vulkanizasyon yapılamaz.
Vulkanizasyon işlemiyle iyi nitelikli bir kauçuk elde etmek için %3 kadar izopren ya da
bütadienle karıştırılıp kopolimerleşmesi sağlanır. Hava oksitlenmesi ve gazların
difüzlenmesine son derece dayanıklı olması sebebiyle otomotiv sanayinde iç lastik
imalatında kullanılır.
66
UYGULAMA FAALİYETİ
UYGULAMA FAALİYETİ
İş önlüğünüzü giyerek
500 ml hacimli kuru bir balona 50 ml. etanol
çalışma masanızı
tartınız.
düzenleyiniz.
Balonu kristalizuarda
soğutmayı unutmayınız.
67
25 g NaOH tartarak balon jojeye koyunuz.
Hızlı çalışınız.
Dikkatli çalışınız.
68
Hazırlanan %10’luk NaOH çözeltisini cam şişeye
koyunuz.
Sıcaklığın 200˚C’yi
geçmesini önleyiniz.
Düzeneği kurunuz ve balonu alttan ısıtınız.
69
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
1.
CH3 CH3
H3C = C – C = C– CH3
bileşiğinin adı aşağıdakilerden hangisidir?
A) 1,3-dimetil-2,4-pentadien
B) 2,3- dimetil-1,3-pentadien
C) 2,3- dimetil-1,4-heptadien
D) 1,4- dimetil-2,3-heptadien
3.
I. C2H5 C2H5 C2H5 H
H – C – C – H ¸ H–C–C–H
H H H C2H5
II. H H H Br
C = C ¸ C = C
Br C2H5 C2H5 H
III. Cl Cl H Cl
C = C ¸ C = C
H H Cl H
70
4. CH4 ve C3H6 karışımının normal koşullarda 5,6 litresi bromlu sudan geçirildiğinde 32
g brom harcanmaktadır. Buna göre karışımdaki CH4 kaç litredir? (H: 1; C: 12; Br:
80)
A ) 1,12 B ) 2,24 C ) 4,48 D ) 0,56
5. Bir alkenin 0,25 molü normal koşullarda hacmi 11,2 L olan hidrojenle tepkimeye
giriyor, buna göre alken kaç tane pi bağı içerir?
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
8.
Cl H
C = C
Cl H
Bileşiği için;
I- Bromlu suyun rengini giderir.
II- Cis-trans izomerisi vardır.
III- Polimerleşme reaksiyonu verir.
IV- Bileşiğin yapısında 4 tane sigma bağı vardır.
ifadelerinden hangisi ya da hangileri doğrudur?
71
9. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin bir molünü bir mol H2 doymuş hâle getirebilir?
H2C – CH2
10. Kapalı formülü C5H12 olan bir bileşik bromlu su ile reaksiyona girmiyor.Bu bileşik
aşağıdakilerden hangisi olabilir?
A ) Alken B ) Sikloalken C ) Sikloalkan D ) Alkan
DEĞERLENDİRME
72
UYGULAMALI TEST
Etilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.
İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları
öğretmeninize danışınız.
Gerekli malzemeler
1. Etanol 10.Termometre
2. sülfürik asit 11.Cam boru
3. Alüminyum klorür 12.Bek
4. Sodyum hidroksit 13.Üçayak
5. Spatül 14.Tıpa
6. Balon joje 15.Mezur
7. Cam balon
8. Terazi
9. Saf su
73
DEĞERLENDİRME
74
ÖĞRENME FAALİYETİ-3
ÖĞRENME FAALİYETİ-3
AMAÇ
ARAŞTIRMA
Kaynakçılıkta kullanılan asetilen gazı nasıl elde edilmektedir?
Elektrik izolasyon maddelerinde hangi plastikler kullanılmaktadır? Araştırınız.
Hangi çeşit giysilerimizde polimer ürünleri bulunmaktadır? Araştırınız.
3. ALKİNLER (ASETİLENLER)
3.1. Genel Bilgi
l Genel formülleri: CnH2n-2 ‘ dir.
l Karbon atomları birbirine üçlü bağlarla (C ≡ C) bağlanmıştır. Bağlardan biri sigma,
diğer ikisi pi bağıdır.
π
δ δ δ
H C C H
180˚
π 180˚
3.2. Adlandırılması
Alkinler aynı karbon sayılı alkanın adının sonundaki –an eki kaldırılıp yerine –
in eki getirilmesiyle adlandırılır.
75
Alkan Alkin
CH3 – CH3 etan H–C≡ C–H etin (asetilen)
CH3 – CH2 – CH3 propan CH3 – C ≡ CH propin
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 bütan CH3 – CH2 – C ≡ CH 1-bütin
Örnek:
CH3
H – 1 C ≡ 2 C – 3 CH – 4 CH3
3-metil-1-bütin
Örnek:
1
CH3 – 2 C ≡ 3 C – 4 CH – 5 CH3
CH3
4-metil-2-pentin
76
Örnek:
CH2 = CH – C ≡ CH3
vinil asetilen
Yapısında hem C = C hem de C ≡ C varsa, ana zincirde çift bağ karbonlarına yakın
uçtan numaralandırma yapılır.
5
CH3 – 4 C ≡ 3 C – 2 CH = 1 CH2
pent-1 en-3 in
Halkalı alkanların adlarındaki –an eki kaldırılıp yerine –in eki getirilir.
CH2
siklopropin
C C
CH2 C
siklobütin
CH2 C
Numaralandırma, halka üzerinde yer alan üçlü bağlara en küçük sayı gelecek şekilde
yapılır.
Örnek
1 2
Cl
4 3
4-klor siklobutin
3.3. Elde Ediliş Yöntemleri
3.3.1. 1,1 ve 1,2 Dihalojen Alkanlardan
Örnek:
Cl
300˚C KOH (alkol), ısı
CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – C – H CH3 – C ≡ CH
propiyon aldehit –(2KCl + 2H2O) propin
Cl
Br Br
CCl4 KOH (alkol), ısı
CH3–CH=CH–CH3+Br2 CH3–CH–CH–CH3 CH3–C≡C–CH3
2-büten 2,3-dibrom bütan –(2KBr + 2H2O) dimetil asetilen
H X
KOH (alkol), ısı
R – C – C – R' R – C ≡ C – R'
NaNH2
X H
1,2-dihalojenür
Örnek:
Br Br
CCl4 KOH (alkol)
CH3–CH=CH–CH3+Br2 CH3–CH–CH–CH3 CH3–C≡C–CH3
2-büten 2,3-dibrom bütan ısı dimetil asetilen
Alkinler, bitişik komşulu tetra halojenürlerin çinko tozu ile ısıtılmasından elde edilir.
X X
ısı
R–C– C–R + 2 Zn R – C ≡ C – R + 2 ZnX2
X X
1,2-tetrahalojenür
78
Örnek
Br Br
CH3 – C – C – CH3 + 2Zn CH3 – C ≡ C – CH3 + 2ZnBr2
2-bütin
Br Br (dimetil asetilen)
2,2-3,3-tetrabrom bütan
H – C ≡ C– : Na+ + R – X H – C ≡ C – R + X–
alkil halojenür monoalkil asetilen
Örnek:
H – C ≡ C– : Na+ + CH3 – X CH3 – C ≡ C – H + NaBr
metil asetilen
Eğer, dialkil asetilenür elde edilmek isteniyorsa monoalkil asetilenür alınarak aynı
işlemler tekrar edilir.
NaNH2 R' – X
R–C≡ C–H R – C ≡ C– : Na+ R – C ≡ C – R'
-NH3 -NaX dialkil asetilenür
Örnek:
NaNH2 CH3–Br
CH3 – C ≡ C – H CH3 – C ≡ C– : Na+ CH3 – C ≡ C – CH3
-NH3 -NaBr dimetil asetilenür
Asidik alkinler katalizör yanında hava oksijeni ile yükseltgenirse iki üçlü bağ içeren
simetrik dialkin elde edilir.
Cu2Cl, NH4Cl, O2
2CH3 – C ≡ C – H CH3 – C ≡ C – C ≡ C –CH3
-H2 2,4-hekzadiin
79
3.4. Alkinlerin Özellikleri
3.4.1. Fiziksel Özellikleri
Aynı karbon iskeletine sahip alkan ve alkenlerin fiziksel özellikleriyle benzerlik
gösterir.
Karbon sayısı 1 ile 3 arasında olanlar gaz, diğerleri sıvıdır.
Asetilenin sıvı alanı dar olduğu hâlde (e.n. ile k.n. arasındaki fark) molekül
büyüdükçe bu alan da genişler.
Yoğunlukları sudan azdır.
Suda çözünmezler.
Benzen, aseton, eter gibi organik çözücülerde çözünürler.
E.n. ve k.n. aynı sayıda karbon atomu taşıyan alkan ve alkenlere göre daha
yüksektir.
Hidrojen Katılması
Alkinlerin platin, palladyum veya ince dağılmış nikel (raney nikel) ile katalitik
hidrojenlenmesi, alkenlere göre daha hızlı olur. Birinci basamakta cis-alken, ikinci
basamakta alkan oluşur.
R R'
H2 (Raney Ni) H2 (Raney Ni)
R – C ≡ C – R' C = C R – CH2 – CH2 – R'
veya (Pt, Pd) (Pt, Pd) alkan
hızlı H H yavaş
cis-alken
80
Örnek
H H
H2 (Raney Ni) H2 (Raney Ni)
H– C≡C– H C = C CH3 – CH3
hızlı yavaş etan
H H
eten
Örnek
H2 (Ni)
CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
penta-1-en-4-in 1,4-pentadien
81
Problem
8 mol C2H4 ve C2H2 gaz karışımını tamamen doyurabilmek için 14 mol H2
harcandığına göre karışımın % kaçı C2H4’dır?
Çözüm
C2H4: Eten, yani alken (=) olduğundan yapısında bir tane π bağı bulunup,
doyurulması için 1 mol H2 gerekir.
C2H2: Etin, yani alkin (≡) olduğundan yapısında iki tane π bağı bulunup,
doyurulması için 2 mol H2 gerekir.
C2H4 gazının mol sayısına X, C2H2 gazının mol sayısına ise Y diyelim.
C2H4 + H2 C2H6
X mol Y mol
X+Y=8
X + 2Y = 14
X = %25 C2H4
Halojen katılması
Halojen katılmasında katalizör olarak susuz FeCl3 (Demir-III-Klorür) kullanılır.
Reaksiyonun ilk basamağı hızlı, ikinci basamağı yavaş gerçekleşir.
Cl Cl Cl Cl
FeCl3 Cl2 (FeCl3)
R – C ≡ C – H + Cl2 R–C = C–H R–C–C–H
hızlı 1,2-diklor alken yavaş
Cl Cl
1,1,2,2-tetraklor alkan
82
Örnek
Cl Cl Cl Cl
FeCl3 Cl2 (FeCl3)
CH3–C≡C–CH2–CH3+Cl2 CH3–C=C–CH2–CH3 CH3–C–C–CH2–CH3
hızlı 1,2-diklor -2-penten yavaş
Cl Cl
2,2,3,3-tetraklor pentan
Br Br
FeCl3
CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 + Br2 CH ≡ C – CH2 – CH – CH2
penta-1-en-4-in 4,5-dibrom-1-pentin
Cl Cl
HgCl2 HCl (HgCl2)
R – C ≡ C – H + HCl R – C = CH2 R – C – CH3
hızlı 2-klor alken yavaş
Cl
2,2-diklor alkan
Örnek
Cl Cl
HgCl2 HCl (HgCl2)
CH3–CH2–C≡ CH+HCl CH3 –CH2 –C=CH2 CH3–CH2–C–CH3
1-bütin hızlı 2-klor-1-büten yavaş
Cl
2,2-diklor bütan
Su katılması (hidratasyon)
Sülfürik asit ve civa - II sülfatın (HgSO4) katalitik etkisiyle Markovnikoff kuralına
uygun olarak alkinlere su katılır. Alkinin yapısına bağlı olarak aldehit veya keton meydana
gelir. Katılmanın ilk basamağında enol oluşur (Çift bağın bağlı olduğu karbona -OH bağlı
ise bu bileşiklere enol denir. -en çift bağı, -ol ise alkolun son ekini belirtir).
83
Karbonil gubu içeren bileşiklere(– C = O) keto denir.Enol ve keto bileşikleri denge
halindedir.
OH O
HgSO4, H2SO4 ॥
R – C ≡ CH + H2O R – C = CH2 R – C – CH3
alkin enol- keto-
(kararsız) (kararlı)
Örnek:
OH O
HgSO4, H2SO4 ॥
CH3 – C ≡ CH + H2O CH3 – C = CH2 CH3 – C – CH3
propin propen-2-ol propanon (keton)
Sülfirik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 gibi yükseltgenlerle üçlü bağın olduğu
yerden etkileşir. Etkileşme sonucu asitler oluşur.
KMnO4 , H2SO4
R – C ≡ C – R' R – COOH + R' – COOH
veya K2Cr2O7 , H2SO4
84
Örnek
KMnO4 , H2SO4
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 CH3 – CH2–COOH + CH3 – COOH
2-pentin veya K2Cr2O7 , H2SO4 propan-oik asit asetik asit
Ozon etkisi
Alkinlere ozon etkidiğinde, yine karboksilli asitler oluşur.
Oksijen Etkisi
Alkinler de diğer hidrokarbonlar gibi oksijenli ortamda yanarlar.
Örnek
yanma
Üçlü bağı oluşturan karbon atomlarında hidrojen bulunan alkinlere uç alkinler denir.
R – C ≡ C– : Na+ + H – OH R – C ≡ C – H + NaOH
85
Örnek
CH3 – C ≡ C – H + NaNH2 CH3 – C ≡ C– : Na+ + NH3
metil asetilenür
sodyum tuzu
Amonyaklı ile reaksiyona girdiğinde suda çözünmeyen tuz oluşturur. Oluşan tuz
kararsız olduğundan kurutulup ısıtılırsa veya çekiçle vurulursa patlar.
Problem
I- X ve Y hidrokarbonlarının 0,2’şer molleri yandığında 0,4’er mol CO2 gazı oluşuyor.
II- X amonyaklı ortamda Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon verdiği hâlde, Y kesinlikle
reaksiyon vermiyor.
Çözüm
2x+y
CxHy + O2 XCO2 + yH2O
2
86
X amonyaklı ortamda Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon verdiğine göre, alkindir.
Y Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon vermediğine göre, alkandır.
X = C2H2
Y = C2H6
AgNO3 ile reaksiyonu
Alkinler amonyaklı AgNO3 ile de Cu2Cl2 de olduğu gibi suda çözünmeyen kararsız
tuz oluşturur. Bu tuz da kurutulup ısıtılırsa patlayıcıdır.
87
3.5. Asetilen (H2C = CH2)
Alkinlerin ilk üyesidir. Total sentezle elde edilir. Total sentez, karbonu (kok
kömürünü) ana madde olarak kullanıp herhangi bir bileşiğin elde edilmesi yöntemidir. Total
sentezin ilk basamak ürünü CaC2 (kalsiyum karbür), ikinci basamak ürünü C2H2 (asetilen)dir.
Kireç ve kok kömürü elektrik fırınında 3000˚C’da ısıtılırsa, kalsiyum karbür (karpit)
elde edilir. Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen elde edilir.
ısı
CaCO3 CaO + CO2
Δ / 3000˚C
CaO + 3C CaC2 + CO
kalsiyum
karbür
hidroliz
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
asetilen
elektrik arkı
2C + H2 HC ≡ CH
88
3.5.1.3. Metanın Yanması Yoluyla
Metanın az oksijenli ortamda yanmasından asetilen oluşur.
Δ / 1500˚C
6CH4 + O2 2HC ≡ CH + 2CO + 10H2O
H H
KOH (alkol), ısı
H–C– C–H H – C ≡ C – H + 2KBr + 2H2O
Br Br
1,2-dibrom etan
Cl Cl
ısı
H – C – C – H + 2Zn H – C ≡ C – H + 2ZnCl2
Cl Cl
1,1,2,2-tetraklor etan
89
Resim 3. 2: Kaynakçılıkta kullanılan asetilen
90
3.5.3.5. HCl (Klorlu Hidrojen Gazı) Katılması
HgCl2
H – C ≡ C – H + HCl H2C = CHCl
vinil klorür
H H H H
polimerleşme
n C = C –C – C–
H Cl H Cl n
91
Cu2Cl2, NH4Cl
H– C≡C– H+H– C≡C– H H – C ≡ C – CH = C – H2
vinil asetilen
(dimer)
3.5.3.8. Asetilenin Trimerleşmesi
Asetilen kızgın bir borudan geçirilirse trimerleşir, benzen elde edilir.
H
C
Δ (500˚C-600˚C) H–C C–H
3H – C ≡ C – H
asetilen H–C C–H
(monomer) C
H
benzen
(polimer)
92
UYGULAMA FAALİYETİ
UYGULAMA FAALİYETİ
İş önlüğünüzü giyerek
çalışma masanızı
düzenleyiniz.
Güvenlik tedbirleri almayı
unutmayınız.
93
Damıtma hunisinin içine 25 ml. tuzlu su koyunuz.
94
Damlatma hunisini yavaşça açarak reaksiyonun
başlamasını sağlayınız.
95
Gözlemlerinizi not etmeyi
unutmayınız.
İşiniz bittikten sonra tüm
malzemeleri yıkayıp yerlerine
Sonuçları rapor ediniz.
kaldırınız.
Amacınızı, işlem
basamaklarınızı, sonucunuzu
içeren bir rapor hazırlayınız.
96
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
3. Asetilen sınıfı bir hidrokarbonun bir molünün yanması için 7 mol oksijen kullanılı-
yor. Bu hidrokarbonun mol kütlesi kaç gamdır? (H: 1; C: 12)
A ) C5H8 B ) C4H6 C ) C3H4 D ) C2H4
4. 12,8 gam kalsiyum karbürden elde edilen asetileni tam yakmak için gereken havanın
normal şartlarda hacmi kaç litredir? (C: 12; Ca: 40)
A ) 11,2 B ) 22,4 C ) 56 D ) 112
5. Eten ve etin gazlarından oluşan bir karışımın 0,3 molü hidrojenle doyurularak etana
dönüştürülüyor. Harcanan hidrojen 0,4 mol olduğuna göre karışımdaki eten kaç mol
dür? (H: 1; C: 12)
A ) 0,05 B ) 0,1 C ) 0,15 D ) 0,2
97
8. 1-Bütinin yeterince brom ile reaksiyonundan aşağıdakilerden hangisi oluşur?
A) 2,2-dibrom büten
B) 2,2-dibrom bütan
C) 1,1,2,2-tetrabrom bütan
D) 1,1,2,2-tetrabrom büten
10. I- Propen
II- Propin
III- Siklopropen
Yukarıda verilen bileşiklerden hangisi ya da hangilerinin genel formülü CnH2n-2
formülüne uymaktadır?
A ) Yalnız II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III
DEĞERLENDİRME
98
UYGULAMALI TEST
Asetilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.
İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları
öğretmeninize danışınız.
Gerekli malzemeler
1. Kalsiyum karbür 8.Gaz toplama şişesi
2. Seyreltik bakır(II) sülfat 9.Kum
3. Seyreltik sülfürik asit 10.Tıpa
4. Isıtma düzeneği 11.Cam boru
5. Spatül 12.Cam balon
6. Terazi
7. Ayırma hunisi
99
DEĞERLENDİRME
100
ÖĞRENME FAALİYETİ 4
ÖĞRENME FAALİYETİ 4
AMAÇ
ARAŞTIRMA
Motorlu araçlarda antifiriz olarak kullanılan madde hangisidir? Araştırınız.
Kozmetik sektöründe hangi alkoller kullanılmaktadır? Araştırınız.
4. ALKOLLER
Alkoller, alkanlardan bir hidrojen çıkarıp yerine hidroksil (–OH) gubu
geçmesiyle oluşan organik bileşiklerdir.
R – H + OH R – OH
-H
Suyun yapısındaki hidrojen yerine bir alkil kökünün bağlanmış şekliyle oluşan
bileşikleri alkol şeklinde düşünebiliriz.
H – OH + R – R – OH
-H
Cδ+ – Oδ- –
O
••
H3C H
107˚
101
4.1. Alkollerin Sınıflandırılması
Alkoller, molekül yapılarında bulunan –OH sayısına göre Monoalkoller ve
Polialkoller olmak üzere iki guba ayrılır.
4.1.1. Monoalkoller
Moleküllerinde bir tane –OH gubu bulunduran alkollerdir.
Genel gösterilişleri;
R–OH
CnH2n+1OH
CnH2n+2O şeklindedir.
Genel molekül ağırlıkları: 14n+18 ( n: karbon sayısı )
Örnek
CH3 –OH
Metanol
Monoalkoller –OH gubunun bağlı bulunduğu karbondaki alkil sayısına göre üçe
ayrılır.
3˚ alkol
102
4.1.2. Polialkoller (Polioller)
Farklı karbon atomuna bağlı olmak şartıyla birden fazla –OH gubu bulunan
alkollerdir:
Örnek
CH2 – OH
CH2 – OH
etandiol
Örnek
CH2 – OH
CH2 – OH
CH2 – OH
propantriol
CH3 – OH
metil alkol
103
4.2.2. IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması
OH’ın bağlı bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir.
Numaralandırma –OH’ın bağlı olduğu karbona en küçük numara gelecek
şekilde yapılır.
Karbonlara bağlı atom veya atom gupları alfabetik sıralamaya göre yazılır.
Örnek:
CH3
4
CH3 – 3 CH2 – 2 CH – 1 CH2 – OH
2-metil-1–Bütanol
Örnek:
Cl CH3 CH3
5
CH2 – 4 CH – 3 CH – 2 CH2 – 1 CH2 – OH
5-klor-3,4-dimetil-1-pentanol
Örnek:
3
CH3 – 2 CH2 – 1 CH2 – OH
1-hidroksi propan
Örnek:
4
CH3 – 3 CH2 – 2 CH – 1 CH3
OH
2-hidroksi bütan
104
Tablo 4.1. Monoalkollerin özel ve IUPAC kurallarına göre adları
105
ı
OH OH
Propilen glikol Propan-1,2-diol 1,2-dihidroksi propan
CH3 – CH2 – CH2
Numara- Trihidroksi
Trioller Özel Adı Alkantriol
Alkan
OH OH OH
Gliserin
Propan-1,2,3-triol 1,2,3-trihidroksi propan
(Gliserol)
CH2 – CH2 – CH2
Numara-
Polioller Özel Adı Alkanpoliol
Polihidroksi Alkan
CH2 – CH – CH – CH – CH – CH2
Hekzan-1,2,3,4,5,6 1,2,3,4,5,6-hekza-
mannitol
hekzol hidroksi hekzan
OH OH OH OH OH OH
LiAlH4
R – CHO + H2 R – CH2 – OH
aldehit primer alkol
Örnek
LiAlH4
C2H5 – C = O + H2 C2H5 – CH2 – OH
H propanol
propanal
106
Ketonların bir kademe indirgenmesinden sekonder alkoller oluşur.
R LiAlH4 R
C = O + H2 CH – OH
R R
keton sekonder alkol
Örnek
CH3 LiAlH4 CH3
C = O + H2 CH – OH
C2H5 C2H5
metil etil keton 2 - bütanol
Aldehit ve ketonlar LiAlH4’ün dietil eterdeki çözeltisi ile karıştırıldığında lityum tetra
– alkoksi alüminyum oluşur. Bu bileşik suyla hidrolizlendiğinde alkol oluşur.
4H2O
4CH3–CH=O+Li+AlH-4 (CH3–CH2O)4Al-Li+ CH3–CH2OH+Al(OH)3+LiOH
aset aldehit lityum tetra etil alkol
etoksi alüminyum
Katalizör
R – CHO + H2 R – CH2 – OH
aldehit ısı primer alkol
Örnek
Pt, Pd
CH3 – CHO + H2 CH3 – CH2 – OH
asetaldehit ısı etanol
R Katalizör R
C = O + H2 CH – OH
R ısı R
keton sekonder alkol
Örnek
CH3 Pt, Pd CH3
C = O + H2 CH – OH
CH3 ısı CH3
metil keton izopropil alkol
(sekonder propanol)
107
4.3.2. Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden
Alkil halojenürlerin su-etil alkol karışımındaki (suda çözünmez) çözeltileri alkali
hidroksitlerle (NaOH, KOH) hidrolizlenirse alkoller oluşur.
H2O , C2H5OH
R – Cl + NaOH R – OH + NaCl
Örnek
H2O , C2H5OH
CH3 – CH2 – CH2 – Cl + KOH CH3 – CH2 – CH2 – OH + KCl
Molekülden bir atom veya gubun ayrılarak bunların yerine başka bir atom veya gubun
girmesine nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları denir. Ayrılan gup elektron çiftleriyle
gider, gelen gup da yine elektron çiftleriyle gelir. Elektron çiftiyle giren guplara nükleofil
gup denir. Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu genel olarak şu şekilde gösterilir:
: Nü + R – X R – Nü + : X
Problem
1,42 gam CH3I(metil iyodür)ün 0,25 M 50 ml.lik KOH çözeltisi ile reaksiyonundan
kaç gam metanol elde edilebilir? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; I:127 )
Çözüm
Önce verilen maddelerin mol sayılarını bulalım.
m 1,42
n CH3I = = = 0,01 mol
MA 142
n
M= nKOH = M x V
V
nKOH =0,25 x 50
108
KOH miktarı fazla olduğundan reaksiyon az olan CH3I’e göre gerçekleşir.
X=0,32 g CH3OH
H2SO4
CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH
etilen etil alkol
H2SO4
CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3
propilen
OH
izopropil alkol
kuru eter
R–X + Mg R – MgX
alkil halojenür Gignard bileşiği
(alkil mağnezyum halojenür)
Bu gibi bileşiklere organometal bileşiği denir. Bileşiminde metal bulunan her bileşik
organometal değildir. Örneğin, sodyum asetat (CH3COONa) organometal bileşiği değildir.
Çünkü sodyum atomu oksijen atomuna bağlıdır. Metal atomu doğrudan karbon atomuna
bağlıysa organometal bileşiğidir.
Primer alkollerin elde edilmesi için gignard bileşiğinden formaldehit gazı geçirilir.
Oluşan bileşik hidrolizlendiğinde birincil alkol elde edilir.
asit
R – MgX + HCHO R – CH2 OMgX R – CH2 – OH+ MgX2
formaldehit katılma bileşiği birincil alkol
Örnek
asit
CH3–MgCl+ HCHO CH3–CH2 OMgCl CH3–CH2–OH+MgCl2
metil magnezyum etil alkol
klorür
109
Sekonder alkoller elde edilmek istenirse gignard bileşiği herhangi bir aldehitle
etkileştirilir.
R H
asit
R – MgX + R'CHO R' – CHOMgX R – C – OH
aldehit R'
sekonder alkol
Örnek
CH3 – CH2
CH3 – CH2 – MgBr + CH3 – CHO CH – OMgBr
asetaldehit CH3
Tersiyer alkoller elde edilmek istenirse, gignard bileşiği bir ketonla etkileştirilir.
R1 R1
R2 asit
R1 – MgX + C=O R2 – C – OMgX R2 – C – OH
R3
R3 R3
keton tersiyer alkol
Örnek
CH3 CH3
CH3 HI
CH3 – MgI + C=O CH3 – C – OMgI CH3 – C – OH
C2H5 -MgI2
C2H5 C2H5
metil etil keton 1-etil-1-metil etanol
Örnek
2C2H5 – Cl + Ag2O + H2O 2C2H5 – OH + 2AgCl
110
4.3.6. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden
KOH
R' – C = O + H2O R' – C = O + ROH
Hidroliz
OR OH
ester organik asit alkol
Örnek
KOH
C2H5 – C = O + H2O C2H5 – C = O + CH3OH
Hidroliz
OCH3 OH
metil propiyonat propanoik asit metanol
NaBH4
R – C = O + 2H2 R – CH2 – OH + H2O
OH OH
organik asit primer alkol
Örnek
NaBH4
C2H5 – C = O + 2H2 C2H5 – CH2 – OH + H2O
OH propanol
propanoik asit
111
Örnek
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
1 - pentanol
k.n. = 138˚C
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH
3 - metil - 1 – Bütanol
k.n. = 132˚C
CH3
CH3 – C – CH2 – OH
CH3
2, 2 - dimetil propanol
k.n. = 113˚C
Karbon sayıları eşit birincil alkollerin k.n. en yüksek, ikincil alkollerin bunlardan
düşük, üçüncül alkillerin ise en düşüktür. Bunun sebebi de yine dallanmaya bağlıdır.
Örnek
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3
n-bütil alkol
1˚ alkol OH CH3 – C – OH
k.n. = 117˚C sec-bütil alkol
2˚ alkol CH3
k.n. = 99,5˚C tert-bütil alkol
k.n. = 83˚C
Karbon sayısı 12’ye (Dodekanol, e.n. = 24˚C) kadar olan alkoller oda sıcaklığında
sıvı, karbon sayısı 12’den fazla olanlar katıdır. Karbon sayısı arttıkça e.n. da artar. Dallanma
arttıkça e.n. düşer. Simetrik dallanma olan alkollerde bu kural geçerli değildir.
112
Örnek
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3
n-bütil alkol
1˚ alkol OH CH3 – C – OH
e.n. = -90˚C izo-bütil alkol
e.n. = -108˚C CH3
tert-bütil alkol
e.n. = 25˚C
R H R H R H R
O O O O O O O : Hidrojen Bağı
H H H H H H H
Su ile başka bir molekül arasında hidrojen bağı meydana gelmesine hidrofil
asosyasyon denir. Bu olay, bileşiğin suda çözünmesini artırır. Asosyasyon kimyasal bağ
kadar güçlü olmayan bir birleşmedir.
Metanol, etanol, propanol suda her oranda çözünür. Bütanol ve sonra gelen alkollerin
sudaki çözünürlüğü molekül büyüdükçe azalır. Bütanol %8, pentanol %2, hekzanol %1
oranında suda çözünür. Alkol moleküllerinde birbiriyle zıt etki gösteren iki gup bulunur:
R – OH
hidrofob gup hidrofil gup
(suyu sevmeyen) (suyu seven)
113
4.4.2.1. Hidrojenin Ayrılmasıyla Gerçekleşen Reaksiyonlar
Alkollerin alkali metallerle reaksiyonu
Alkoller, alkali metaller ile reaksiyona girer. Bu etkileşme alkali metallerle reaksiyona
giren suyun etkileşmesinden daha yavaştır.
yavaş
R – OH + Na R – O–Na+ + 1/2H2
çok hızlı
H – OH + Na NaOH + 1/2H2
Örnek
yavaş
CH3 – OH + Na CH3 – O: –Na+ + 1/2H2
sodyum metoksit
(sodyum metilat)
Alkoller Na, K gibi alkali metallerle reaksiyona girdiklerinde yapılarında bir tane – OH
gubu varsa mol başına 1/2 mol H2, iki tane – OH gubu varsa mol başına 1 mol
H2, üç tane – OH gubu varsa mol başına 3/2 mol H2 gazı açığa çıkarırlar.
Problem
Bir mol alkolün K ile tepkimesinden alkolat ve 2 mol H2 oluşmaktadır. Bu alkolatın
bir molünün yapısında kaç gam K bulunur? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; K:39 )
Çözüm
Bir alkolün 1 molü yeterli K ile:
0,5 mol H2 gazı çıkarıyorsa mono alkol
1 mol H2 gazı çıkarıyorsa di alkol
1,5 mol H2 gazı çıkarıyorsa tri alkol
2 mol H2 gazı çıkarıyorsa tetra alkol yapısındadır.
Bu alkolün yapısında 4 tane –OH gubu olduğuna göre K ile reaksiyonunda
–OH’lardan çıkan H’ler yerine K girer ve oluşan potasyum alkolatın 1 molünde 4 mol
K vardır.
114
1 mol K 39 gam ise
4 mol K X gam
X = 156 g
Problem
12 gam alkol yeteri kadar Na ile reaksiyona girdiğinde 2,24 L H2 gazı ile birlikte 0,2
mol alkolat oluştuğuna göre alkol kaç karbonludur? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; Na:23 )
Çözüm
0,2 mol alkolat oluşurken 2,24 L H2 açığa çıkıyorsa
1 mol alkolat oluşurken X L H2
X = 11,2 L H2
1 mol alkolden 1 mol alkolat ve normal şartlarda 11,2 L H2 gazı oluştuğuna göre
reaksiyona giren alkol mono alkoldür.
X = 60 g.
Mono alkol:14n+18
14n+18=60
60−14
n= n=3
18
Alkol C3H7– OH’dür.
115
Örnek:
O
OH-
C2H5 – OH + C6H5 – COCl C2H5 – C – O – C6H5 + HCl
etil alkol benzil klorür etil benzoat
(ester)
Örnek:
O
CH3 – CO
CH3 – OH + O CH3 – C – O – CH3 + CH3 – COOH
CH3 – CO metil asetat asetik asit
metil alkol asetanhidrit
Alkollerin organik asitler (veya türevleri) ile reaksiyonundan oluşan bileşiklere ester
denir. Esterler, anorganik asitlerle de oluşur. Bu bileşiklere de anorganik esterler denir.
Örnek
CH3–CH2–CH2 –CH2–OH+SOCl2 CH3–CH2–CH2–CH2–Cl+ SO2+HCl
n-bütil alkol n-bütil klorür
3R – OH + PI3 3R – I + H3PO3
116
Örnek
C2H5 – OH + PI3 C2H5 – I + H3PO3
H2SO4
R – OH R–O–R
–H2O eter
Örnek
H2SO4
2C2H5 – OH C2H5 – O – C2H5
–H2O dietil eter
ZnCl2
R – OH + HCl R – Cl + H2O
Örnek
ZnCl2
C2H5 – OH + HCl C2H5 – Cl + H2O
etanol kloro etan
Alkollerin yükseltgenmesi
Birincil ve ikincil alkoller, asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle (K 2Cr2O7 , MnO4)
reaksiyona girdiklerinde karbonil bileşikleri meydana gelir.
117
K2Cr2O7 / H2SO4 K2Cr2O7 / H2SO4
CH3 – CH2 – OH CH3 – CHO CH3 – COOH
asetaldehit asetik asit
İkincil alkollerin yükseltgenme reaksiyonu
İkincil alkollerde, – OH gubunun bağlı olduğu karbonda bir H atomu bulunduğundan
yükseltgenme tek aşamada olur, reaksiyon sonucunda keton oluşur.
K2Cr2O7 / H2SO4
CH3 – CH – OH CH3 – C = O + H2O
CH3 CH3
izopropil alkol aseton
Üçüncül Alkollerin Yükseltgenme Reaksiyonu
Üçüncül alkollerde, – OH gubunun bağlı olduğu karbonda H atomu bulunmadığından
yükseltgenmezler. Ancak, yüksek sıcaklıkta katalizör etkisiyle parçalanarak doymamış
hidrokarbonları oluştururlar.
R
katalizör R
R – CH2 – C – OH R – CH = C + H2O
350˚C R
R
Örnek
CH3
katalizör CH3
CH3 – C H 2 – C – OH CH3 – CH = C + H2O
350˚C CH3
CH3
1,1-dimetil-1-propanol 1,1-dimetil-1-propen
118
Metanol buharı havadan ağırdır.
Kolay alevlenebilen zehirleyici bir kimyasal madde olan metanol su, etil alkol,
eter, benzen, ketonlar ve organik çözücülerin bir çoğu ile karışabilir.
Patlama limitleri havadaki hacimce oranı %6-36,5 dir.
K.n. 64,7˚C; e.n. -97˚C; parlama noktası 11˚C dir.
Ortam sıcaklığı 455˚C olduğunda herhangi bir etkiye ihtiyaç duymadan
yanabilir.
Alevi hemen hemen renksizdir.
Tam yanmaya uğradığında:
CH3OH + 3/2 O2 CO2 + H2O oluşur.
Metanol, etil alkol ile azeotropik karışım oluşturmaktadır. Azeotropik karışım hâlindeki
metanolü destilasyon reftikasyon teknikleriyle etil alkolden, dolayısıyla alkollü içkiden tam olarak
ayırmak mümkün değildir.
Doğada ise metanol, pektinin pektolitik enzimlerle parçalanması sonucu meydana gelir.
Metanol içermeyen tarımsal kökenli etil alkol üretmek mümkün değildir. Bu nedenle meyve gibi
fazla pektin içeren hammaddelerden üretilen içkilerde, melas ve hububattan üretilen içkilere oranla
daha fazla metanol bulunmaktadır.
Cr2O3 , ZnO
CO2 + H2 CH3 – OH
400-500˚C
119
Şekil 4. 2. Etanolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri
fermantasyon
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 + 24,5 Kcal.
120
Mayşe 100-200˚C kadar ısıtılıp sterilize edilerek soğutulur. Soğutulan mayşeye tüpte
üretilen maya katılır, 3-4 gün içinde fermantasyon gerçekleşir.
Karışımın ayrımsal damıtılması ile %95-96 saflıkta azeotropik alkol elde edilir.
H2SO4 / HgSO4
H – C ≡ C – H + H2O CH3 – CHO
121
Etilenden çeşitli yöntemlerle elde edilir.
O OH OH
+
(Ag )
+
(H2O, H )
1
CH2 = CH2 + O2(hava) CH2 – CH2 CH2 – CH2
2 250˚C etilen oksit etilen
glikol (etan-1,2-diol)
OH OH OH OH
CH3 – CH – CH2 CH2 – CH2 – CH2
propilen glikol trimetilen glikol
(propan-1,2-diol) (propan-1,3-diol)
H2SO4
HO – CH2 – CH2 – OH H+2O – CH2 – CH2 – H+2O
alkoksonyum katyonu
Na+ / NH3
HO – CH2 – CH2 – OH Na+O– – CH2 – CH2 – ONa+
disodyum glikolat
O O
CH3COCl
HO – CH2 – CH2 – OH CH3 – C – O – CH2 – CH2 – O – C – CH3
glikolasetat
(O)
HO – CH2 – CH2 – OH HOOC – COOH 2CO2 + H2O
okzalik asit
KBr
HO – CH2 – CH2 – OH Br – CH2 – CH2 – Br
1,2 dibrom etan
122
4.8. Gliserin / Gliserol / 1,2,3-Propan Triol (C3H5 (OH)3)
Triollerin ilk üyesidir.
CH2 – OH CH2 – OH
+
CH H2O, H CH – OH
O
CH2 CH2 – OH
2,3-epoksi-1-propanol gliserin
123
Gliserin alkollerin genel özelliklerini gösterir.
Dumanlı nitrik asit ve derişik sülfürik asit karışımı ile reaksiyona girdiğinde
trinitro gliserin (TNG) oluşur.
124
UYGULAMA FAALİYETİ
UYGULAMA FAALİYETİ
İş önlüğünüzü giyerek
çalışma masanızı
düzenleyiniz.
Laboratuar güvenlik
kurallarına uyunuz
125
Temiz deney tüpleri alarak sırasıyla Titiz çalışınız.
numaralandırınız.
126
5 ml.hazırladığınız belirteçten ve 0,5 ml.primer
bütil alkol alarak 1 nu.lu deney tüpüne koyunuz.
127
Daha sonra ısıtma banyosunda ısıtınız.
128
Su banyosunda ısıtılan içinde tersiyer alkol
bulunan 3 nu.lı deney tüpünü gözlemleyiniz.
129
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
1. CH3 – CH2– OH
3. Bir mol alkol ile yeterli miktarda potasyumdan 0,5 mol H2 ve 84 g.potasyum alkolat
oluşuyor.Buna göre alkolün formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir? (H:1; C:12;
O:16; K: 39)
A ) C2H5OH B ) C3H6(OH)2 C ) C3H7OH D ) C2H4(OH )2
4. Bir alkolün 1 molü Na ile reaksiyona girdiğinde normal koşullarda 22,4 litre hidrojen
gazı açığa çıktığına göre bu alkol kaç değerlidir?
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
5. Bir alkolün 0,5 molü Na ile 0,75 mol H2 ve 79 g.alkolat oluşuyor. Buna göre alkolün
molekül kütlesi kaç gamdır? (H:1; C:12; O:16; Na:23)
A ) 58 B ) 75 C ) 92 D ) 91
130
7. CH2 – CH2 – CH2
OH OH
bileşiğine ilişkin:
I-Bir molünün Na ile reaksiyonundan 1 mol H2 açığa çıkar.
II- Mg ile reaksiyon vermez.
III- Genel molekül ağırlığı 14n+78’ dir.
Yukarıdaki yargılardan hangisi ya da hangileri yanlıştır?
A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I ve II D ) II ve III
OH
C) CH3 ––CH –CH3 D ) CH2 ––OH
CH2
OH
DEĞERLENDİRME
131
UYGULAMALI TEST
Gerekli malzemeler
1. Lucas belirteci 4. Tersiyer bütil akol 7. Pipet
2. Etil alkol 5. Deney tüpü 8. Mezür
3. Sekonder bütil alkol 6. Su banyosu 9. Terazi
6 1 nu.lu deney tüpüne 5 ml. belirteç ve 0,5 ml. tersiyer alkol koydunuz mu ?
1 nu.lu deney tüpüne 5 ml. belirteç ve 0,5 ml. sekonder bütil alkol koydunuz mu
7
?
8 3 nu.lu deney tüpüne 5 ml. belirteç ve 0,5 ml. etil alkol koydunuz mu ?
DEĞERLENDİRME
Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız
veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız.
Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu
düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.
132
MODÜL DEĞERLENDİRME
o modül değerlendirme
MODÜL DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki tabloda organik bileşikler ve bu bileşiklere etki eden maddeler yer
almaktadır. Oluşan ürünlerin kimyasal formülünü ve okunuşlarını yazınız. Etkileşmeyen
maddelere ise(-) işareti koyunuz.
C3H4
C3H6
C3H8
C2H6
2. Kaptaki toplam gaz basıncı 8 atmosferdir. Aynı sıcaklıkta karışım;
C2H4
C2H2
133
3. I- CH3 – CH = CH – CH3
II- CH3 – C ≡ C – CH3
III- CH2 = CH – CH = CH2
5. a b
C=C
c d
Yukarıdaki organik bileşiğin cis-trans izomeri gösterebilmesi için
I- a, c’den farklı olmalı
II- b, d ile aynı olmalı
III- a, b, c, d’den ikisi aynı olmalı
şartlarından hangisini ya da hangilerini sağlaması gerekir?
A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III
gün ışığı
7. CH4 + Br2 CH3Br + HBr
reaksiyonu, aşağıdaki reaksiyon çeşitlerinden hangisine aittir?
A ) Sübstitüsyon B ) Katılma C ) Yanma D ) Polimerleşme
8. 0,25 mol hidrokarbonun yanması sonucu normal şartlarda 5,6 L CO2 ve 9 g H2O elde
ediliyor.
Buna göre, yakılan hidrokarbon aşağıdaki sınıflardan hangisine aittir?
A ) Asetilen B ) Olefin C ) Parafin D ) Monoalken
134
9. Bir alkolün bir molü;
I- Yandığında 3 mol CO2 oluşuyor.
II- Bir derece yükseltgendiğinde keton oluşuyor.
Yukarıdaki verilen bilgilere göre, bu alkol aşağıdakilerden hangisidir?
A ) CH3 – CH2 – OH B ) CH3 – C (CH3)2 – OH
135
14. I- 2-propanol yükseltgeniyor.
II- 1-propanolün 1 molünden 1 mol su çekiliyor.
III- 1-propanolün 2 molünden 1 mol su çekiliyor.
Yukarıdaki herbir reaksiyon sonucunda oluşan maddelerin sırayla adları nelerdir?
A) Aseton, Propen, Dipropil eter
B) Asetaldehit, Propen, Dipropil eter
C) Aseton, Dipropil eter, Propen
D) Asetaldehit, Dipropil eter, Propen
15. C2H5
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – OH
bileşiğinin adı nedir?
A) 2-etil-5-pentanol
B) 4-etil-1-pentanol
C) 2-etil-2-metil-5-bütanol
D) Heptanol
16. C4H6 ve C4H8 gazları karışımının 25 litresi yeterince hidrojen ile reaksiyona
sokulduğunda 35 l hidrojen harcanıyor. Buna göre, karışımdaki C4H6’nın hacimce
yüzdesi nedir?
A ) 10 B ) 15 C ) 40 D ) 60
17.
Na2CO3
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 – CH2 + 2MnO2+ 2KOH
0˚C
OH OH
Denklemine göre,
I- Etilen yükseltgenmiştir.
II- KMnO4 indirgendir.
III- Bu reaksiyon, alkenleri tanımada kullanılır.
Yukarıda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri doğrudur?
A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) I, II ve III
136
18. Aşağıdakilerden hangisi halkalı alkenlerin genel formülüdür?
A ) CnH2n B ) CnH2n-2 C ) CnH2n-4 D ) CnH2n+2
19. C5H8 olan bir alifatik bileşik için aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?
A) Sikloalkan olabilir.
B) Sikloalken olabilir.
C) Bileşiğin yapısında iki çift bağ bulunabilir.
D) İki tane pi bağı bulunabilir.
DEĞERLENDİRME
137
PERFORMANS TESTİ
138
CEVAP ANAHTARLARI
CEVAP ANAHTARLARI
ÖĞRENME FAALİYETİ-1’İN CEVAP ANAHTARI
1 B
2 B
3 A
4 D
5 B
6 A
7 A
8 B
9 A
10 A
1 B
2 C
3 D
4 A
5 B
6 C
7 A
8 A
9 C
10 D
1 B
2 B
3 A
4 C
5 D
6 A
7 B
8 C
9 C
10 D
139
ÖĞRENME FAALİYETİ-4’ÜN CEVAP ANAHTARI
1 C
2 A
3 A
4 B
5 C
6 A
7 B
8 C
9 A
10 B
140
MODÜL DEĞERLENDİRME CEVAP ANAHTARI
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Bkz.
D D A C C A C C B
tablo
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
A B D A B C C B A D
141
KAYNAKÇA
KAYNAKÇA
COMBA Cemalettin; Organik Kimya Laboratuvarı, MEB Yayınları, Ankara,
1999.
ÇAKIR, Bayram, Tayfun SÖZEREN, Fuat ERTUĞRUL; OSS’ye Hazırlık –
Okula Yardımcı Kimya-, Zafer Yayınları, Ankara, 1999.
ÇELİK Necdet; ÖYS’ye Hazırlık -Organik Kimya-, Nesil Matbaacılık,
İstanbul, 1995.
KARACA Faruk, Lise 3 Kimya, Paşa Yayıncılık, Ankara, 1998.
KOMİSYON, Bilim ve Teknik (Mayıs Sayısı), Tübitak Yayınları, Promat
Basım Yayın A )Ş., Ankara, 2006.
KOMİSYON, ÖSS Hazırlık Kimya, FEM Yayınları, Sürat Basım Reklamcılık
ve Eğitim Araçları San.TiC ) A )Ş., İstanbul, 2005
KOMİSYON; ÖSS 2000 Kimya, Bil Yayınları.
ÖKTEMER Atilla; Hayrettin KOCABAŞ; Nebahat KINAYOĞLU, İsmail
DEMİR, Organik Kimya ve Uygulaması; Milli Eğitim Basımevi, İstanbul,
2001.
TÜZÜN Celal; Organik Kimya, Okan Yayınları, Ankara, 1988.
YEMENİCİ Selami; ÖYS Kimya, Başarı Yayınları, 1992.
İNTERNET ADRESLERİ
http://www.egitek.meB )gov.tr
http://www.aof.edu.tr
http://www.turkforum.in
http://www.mustafaaltinisik.org.uk/56-1-1-08.ppt#4
http://www.popularmechanics.com/science/extreme_machines/1280836.html
http://www.oceansatlas.com/unatlas/-ATLAS-/chapter7.html
http://www.norlense.no/index.php?id=65,140,0,0,1,0
http://www.tpao.gov.tr/winter2005/bg-tr/alt/ogenciler.htm
http://www.schoolscience.co.uk/content/4/chemistry/petroleum/knowl/4/crude.h
tml
http://library.thinkquest.org/04oct/00927/naturalgas2.htm
http://www.photoliB )noaA )gov/corps/corp1417.htm
http://shiftingbaselines.org/blog/archives/2005_02.html
http://pdA )physorg.com/lofi-news-gas-hydrates-ruppel_3460.html
www.ghgonline.org/methanelandfill.htm
http://www.3dchem.com/molecules.asp?ID=200
http://tuberose.com/Teflon.html
http://www.artoftaste.no/servlet/side?section=9400000&item=11827
http://www.isotet.com/
http://www.sbportefinestre.it/finestre_pvC )htm
http://www.rbgkew.org.uk/plants/rubber.html
http://www.cropsoil.ugA )edu/courses/tropag/2004/PuertoViejo/PV09.html
http://www.haffenden.com/bottler1.htm
http://cgi.ebay.com/200x50-inner-tube-for-scooters-200-x-50-Razor-
Bladez_W0QQitemZ7232621299QQcategoryZ11332QQcmdZViewItem
142
http://www.angyengineer.blogspot.com2005_04_01_angyengineer_archive.htm
l
http://www.httpe-kart.mynet.comviewcategory=hayvanlar&pageNum=3
http://www.httpenvip.busytrade.comproductCatVip.phpmemid=wuhuan&pCat=
Basketball
http://www.standardsoap.co.uk/products.htm
http://www.evrenselkozmetik.com/katalogev.html
http://www.hayyam.com/uzumler/gapes.php?gape_id=3&gc=1
143