®Quiored v 1.

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Síntesis del éter β-naftilmetílico
Introducción
Cuando se trata el etanol con ácido sulfúrico se produce éter dietílico con
buenos rendimientos. Se desconoce el mecanismo detallado de la reacción bajo estas
condiciones. Una posibilidad es que el ión alquiloxonio, formado por reacción del
alcohol con ácido sulfúrico sea atacado por una molécula de alcohol.

H2SO4
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3
140º

.. + +
RCH2 O
.. CH2 OH2 RCH2 O CH2R + H2O
H H
R

OH CH3OH OMe

H2SO4
Esquema
Material Montajes y equipos
Matraz de boca esmerilada de 250 ml Reflujo
Refrigerante de reflujo Filtración por succión
Tubo de cloruro cálcico
Büchner y Kitasatos
Erlenmeyer

Reactivos Cantidades Observaciones

β-naftol 5g nocivo
Metanol 25 ml tóxico, inflamable
Ácido sulfúrico conc. 5 ml irritante, corrosivo

Procedimiento

En un matraz esférico de 100 ml se colocan 5 g de -naftol,, 25 ml de metanol y 5 ml

de ácido sulfúrico mezcla se mantiene a reflujo durante una hora, se deja enfriar y se
vierte sobre 100 ml de agua helada. El éter precipitado, se recoge por succión sobre
un Büchner. El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 20 ml de

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hidróxido sódico al 10 % y otra vez con agua helada. El producto obtenido se
recristaliza en etanol caliente, decolorándose con carbón activo. Los cristales
obtenidos se filtran, se secan y se pesan. Se determina el punto de fusión.

Bibliografía
Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 987

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