QUIMICA DE

LOS
CARBOHIDRATO
S Benjamín Paz A
Profesor de la UCSM
Profesor Emérito de la UNSA
2010
 CARBOHIDRATOS
• Constituyen los compuestos
orgánicos más abundantes de la
naturaleza
 FUNCIONES
1.Es el componente de la dieta que
aporta más energía.
2.Almacenamiento temporal de energía
3.Componente de las membranas
celulares
4.Mediatiza algunas señales de
comunicación intercelular
 CLASIFICACION
• Por el número de átomos de carbono:
– Monosacáridos ( Azúcares simples),
no se descomponen en otros
azúcares más simples.
• Tienen de 3 a 9 átomos de carbono
• Pueden ser aldosas o cetosas
– Disacáridos, contienen 2
monosacáridos unidos por enlace
glicosídico
– Oligosacárido, contienen de 3 a 10
monosacáridos
– Polisacáridos, contienen más de 10
E JE M P LO S D E M O N O S A C A R ID O S FR E C U E N T E M E N T E
E N C O N T R A D O S E N E L O R G A N IS M O H U M A N O

No de C NOMBRE GENERICO EJEMPLOS

3 TRIOSA Gliceroaldehido
4 TETROSA Eritrosa
5 PENTOSA Ribosa
6 HEXOSA Glucosa
7 HEPTOSA Sedoheptulosa
9 NONOSA Acido neuramínico
GLICEROALDEHIDO DIHIDROXIACETONA
Aldotriosa Cetotriosa
TETROSA
Aldotetrosa
 ISOMEROS
• Compuestos que tienen la misma
fórmula química pero diferente
estructura.
• Los monosacáridos isómeros que
difieren en configuración de un
específico átomo de carbono(con
excepción del carbonilo) se llaman
epímeros

IS O M E R O S C6 H12O6
EPIMEROS
 ENANTIOMEROS
• Corresponden a isómeros
encontrados en pares de
estructuras en que uno es la
imagen especular del otro. Los
miembros del par son designados
como D o como L.
• La mayoría de los azúcares en los
humanos son D-azúcares.
• En la forma isomérica D el grupo
OH- del carbono asimétrico más
alejado del grupo carbonilo, está
a la derecha
D-
AZUCARES
L
AZÚCAR
 CICLIZACION DE LOS
MONOSACARIDOS
• Menos del 1% de los
monosacáridos con 5 ó mas
carbonos se encuentran en
cadena abierta.
• La gran mayoría está en
cadena cíclica en razón a
que el grupo aldehido o el
cetónico reacciona con un
grupo alcohólico formando
 FORMACION
DE UN
HEMIACETAL
INTERNO EN
LA D -
GLUCOSA

CARBONO
ANOMÉRICO

Mutarr
o-
tación
Formas anoméricas. En las formas cíclicas aparece un nuevo
carbono asimétrico o anómero (el que antes tenia el aldehído
o cetona).
ESTRUCTURAS OBTENIDAS EN LA
CICLIZACION DE LOS MONOSACARIDOS
Azucares reductores
• Si el oxígeno del carbono
anomérico esta libre, es decir
no unido a otra estructura, el
azúcar tiene poder reductor.
• Lo anterior puede ser
demostrado con reactivos
cromogénicos como el
Benedict, su variante el
Barfoed y el Fehling.
• El reactivo se reduce y toma
 UNION DE LOS
MONOSACARIDOS
• Los monosacáridos se pueden
unir y según el número de
unidades rendir disacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos.
• Las uniones se dan a través de
enlaces glicosídicos.
• Las enzimas que forman estos
enlaces glicosídicos se llaman
glicosiltransferasasy usan
frecuentemente como sustrato
FORMACION DEL ENLACE
 DENOMINACION DE LOS
ENLACES GLICOSIDICOS
• Se denominan de acuerdo al número
de los carbonos que se conectan y
también con respecto a la posición
del grupo hidroxilo anomérico del
azúcar que se une.
• Si el hidroxilo anoméricotiene la
configuración α en enlace se
llamará α glicosídico.
•
β 1-
Tipos de
4 enlaces
glicosídi
cos

α
1-2

α 1-
1
Derivados
de los
monosacárid
os
POLISACARIDOS
EXTREMO REDUCTOR Y NO
REDUCTOR DE LOS
POLISACARIDOS
ENLACE α 1 - 6
EN EL PUNTO
DE
RAMIFICACION
GLICOPROTEINAS
 PROTEOGLICANOS
• Los proteoglicanos son una gran
familia de glicoproteínas formadas por
un núcleo proteico al que se
encuentran unidos covalentemente
un tipo especial de polisacáridos
denominados glicosilaminoglicanos
(GAG).
• Los proteoglicanos se encuentran
unidos a la membrana celular en
contacto con la matriz extracelular.
Actúan como moduladores de señales
en procesos de comunicación entre la
 TEJIDO CONJUNTIVO
SUSTANCIA FUNDAMENTAL

GLICOPROTEINAS PROTEINGLICANOS

HIDRATOS DE CARBONO

CADENAS HIDROCARBONADAS
Cortas y Ramificadas Largas y Lineales
UNIDADES REPETIDAS DE
Disacaridos y Ac . Uronicos ΝΟ Si
RESIDUOS de Fucosa , Manosa
y Ac . Sialico Frecuentes Infrecuentes

GRUPOS SULFATO
UNIONES PROTEINA - H de
ΝΟ Frecuentes
Carbono
Otros Serina