Alkoller ve Eterler

Tahmini süre:3 saat

Mehmet Türk
2010
ALKOLLLERİN TANINMASI
ALKOLLERİN SINIFLANDIRILMASI
ALKOLLERİN ADLANDIRILMASI
ALKOLLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ VE
REAKSİYONLARI
6. ALKOLLERIN ELDESİ
ETERLER
ETERLERN ADLANDIRILMASI
ETERLERİN FİZİKSEL OZELLİKLERİ
ETERLERİN ELDESİ
ETERLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ ve
REAKSİYONLARI
 ALKOLLER

Molekül yapılarındaki doymuş karbon atomuna bağlanmış bir

hidroksil grubu (-OH) içeren hidrokarbon türevleridir.
Fenol ve Vinil alkol alkol sınıfında incelenmezler.
Alkoller, su molekülündeki bir hidrojen atomu yerine bir alkil
(R-) grubu geçmiş su türevleri olarak da tanımlanır.

Genellikle R-OH şeklinde gösterilen alkollerin kapalı

formülleri; CnH2n+1 OH şeklindedir.
 Alkollerin sınıflandırılması

Mono Alkoller Pirimer (Birincil)

Alkoller Seconder (İkincil)
Poli Alkoller Tersiyer (Üçüncül)

Alkoller, yapılarında bulunan -OH sayısına göre monoalkoller ve polialkoller

olmak üzere ikiye ayrılır.

Poli Alkoller;

Mono Alkoller;

CH3-CH2-CH2-OH

Etan Propan
1,2 diol 1,2,3 triol
Alkoller, molekül yapısındaki -OH grubunun bağlı olduğu
karbon atomuna göre primer alkol, sekonder alkol ve
tersiyer alkol olmak üzere üç gruba ayrılır
 Alkollerin Adlandırılması

1. Özel adlandırılma

CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH-CH3

Propil alkol OH
Propanol Seconder butil alkol,
CH3 Seconder butanol
H3C - C - OH
CH3
Tersiyer butil alkol,
Tersiyer butanol
2. IUPAC’A Göre Adlandırma.
1. Öncelikle, -OH grubunu içeren en uzun karbon zinciri bulunur.
2. Ana zincirdeki karbonlar –OH’n yakın olduğu uçtan başlanarak
numaralandırılır. -OH, zincirin ortasında yer alıyorsa, zincirdeki
karbonların numaralandırılması dallanmanın yakın olduğu uçtan
başlatılır.
3. Birden fazla -OH varsa; -ol ekinden önce -di, -tri,-tetra gibi ön
eklerle -OH grubunun sayısı belirtilir.
4. Ana zincire bağlı (-OH dışında) atom veya atom grupları varsa,
bunlar bağlı oldukları karbonların numaralarıyla birlikte alkolün
adından önce belirtilir.
 CH3
1 2 3 4 5
CH3 - CH - CH2 -CH2 - CH3
OH Cl

2-metil,-4-kloro,2-oksi pentan
……………………………………….

CH3 CH3

CH -CH2- OH CH -CH2- OH

……………………………………….
……………………………………….

CH2 - CH - CH2
C
OH OH OH OH
………………………………………. ……………………………………….
 ALKOLLERİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ
Alkol molekülleri arasında hidrojen bağları mevcuttur. Bu nedenle
alkollerin kaynama noktaları birçok organik bileşiğin kaynama
noktasından daha yüksektir.

Alkoller su molekülleri ile de hidrojen bağları yaparlar ve küçük moleküllü

bileşikler suda kolayca çözünür.
Alkoller, polar yapıdaki organik bileşikleri çözebilirler.
Ancak inorganik tuzlar,alkollerde sudaki kadar kolay çözünmezler; bu da
alkollerin di elektrik sabitinin daha küçük olmasındandır.
(suda 81, metanolde 34).
 ALKOLLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ
Bir alkolün oksijen atomu, hem C-O bağını hem de O-H bağını polarlaştırır.
• O-H bağının polarlanması, karbon atomunu kısmen pozitif yapar ve
alkollerin neden zayıf asitler olduğunu açıklar.
• C-O bağınının polarlanması ise karbon atomunu kısmen pozitif yapar.
• Alkolün oksijen atomu yüksek elektron yoğunluğu bölgesindedir. Böylece
oksijeni hem bazik ve hem de nükleofilik yapar.
Saf alkoller kendiliğinden iyonlaşabilir. Ancak saf alkollerin iyonlaşma
yüzdesi suya oranla daha düşüktür. İyonlaşma sırasında bir alkol
molekülü proton vererek alkoksi iyonuna (RO-), diğeri ise protonu
alarak oksonyum iyonuna (RH2O+) dönüşür.

.. + .. -
R-OH + R - OH + R- O - H + R - O :
I ..
Alkol Alkoksi
H
Oksonyum iyonu İyonu
 ALKOLLERİN REAKSİYONLARI

1. Na ve K İLE TEPKİMELERİ
Alkoller zayıf asit özelliği gösterir. Aktif metallerle (Na ve K gibi) suya
nazaran daha yavaş reaksiyon vererek H2 gazı açığa çıkarır.

.. -
R-O - H + Na R - O : Na+ + 1/2H2
..

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2- Na+ +1/2H2

Sodyumetoksit

CH2-OH CH2-ONa

CH2-OH +3Na CH2-ONa +3/2H2

CH2-OH CH2-ONa
ESTERLEŞME
Alkollerin, karboksilli asitlerle reaksiyonundan esterler oluşur ve su
açığa çıkar.

O-H H+ O-R’
R-C=O + R’ - OH R-C=O +H2O

O-H O-C2H5
H+
CH3-C=O + C2H5 - OH CH3-C=O +H2O
Etil Asetat
ALKOLLERİN ASİTLERLE TEPKİMELERİ

Derişik HCI çözeltisi tersiyer alkollerle doğrudan, primer ve sekonder

alkollerle ise ZnCI2 katalizörlüğünde tepkime verirler.

(ZnCI2 tuzunun HCI asidindeki çözeltisine ―Lukas ayıracı‖ denir. )

ETERLEŞME
2 mol mono alkolden 1 mol su çıkartılmasıyla eterler elde edilir.

R-O-R
140 C
R-OH +HO-R’ R-O-R’ +H2O
H2SO4
R’-O-R’
ALKOLLERDEN SU ÇEKİLMESİ
1 mol mono alkolden 1 mol su çıkartılmasıyla alkenler elde edilir.
ALKOLLER YÜKSELTGENİRLER

Pir Alkoller →Aldehid →Karboksilik asit

Sec Alkoller →Keton→Yükseltgenmezler.

Tersiyer Alkoller→Yükseltgenmezler.
ALKOLLER YANARLAR
ALKOLLERIN ELDESİ
•Alkil halojenlerin, seyreltik KOH ile reaksiyonundan, alkoller
elde edilir.

CH3-CH2-CH2-Cl + KOH CH3-CH2-CH2-OH + KCl

•Alkil halojenür alkol
•Alkenlere H2SO4 veya H3PO4’ün katalizörlüğünde su
katılırsa alkoller elde edilir.

OH
H3PO4
CH3-CH = CH2 + H2O CH3-CH- CH3 + H2O
300 0C
•Esterlerin, H2O, NaOH veya KOH ile hidrolizinden elde edilri.

KOH C2H5-C = O + CH3- OH

C2H5-C = O + H2O
(Hidroliz) OH
OCH3
•Karboksilik asitlerin 2, Aldehidlerin 1 derece indirgemesiyle
alkoller elde edilir.

•Ketonların indirgenmesinden, seconder alkoller elde edilir.

Girignard bileşiklerinden, seconder ve tersiyer alkoller elde edilir.
METL ALKOL (METANOL)
Metanol, CO ve H2 gazları karışımının (su gazı), yüksek sıcaklık ve
basınç altında, katalizör yardımıyla reaksiyon vermesiyle elde edilir.
Günümüzde üretilen metanolün hemen hemen hepsi bu yöntemle
üretilir.

Metanol yükseltgenerek formik asit elde edilir.

ETİL ALKOL (ETANOL)
Etil alkolün büyük bir kısmı, şekerlerin fermantasyonu sonucu elde
edilir.
Zimas
C6H12O6 2C2H5 -OH +2CO2

Endüstriyel amaçlı olarak etli alkol fosforik asit katalizörlüğünde

etene aşağıdaki gibi su eklenmesiyle elde edilir.
GLİKOL
Molekül yapılarında iki -OH grubu içeren alkollere glikoller denir.
Bunların en önemlisi etilen glikol C2H4(OH)2 bileşiğidir.
GLISERİN
Gliserin üç değerli alkollerin en basitidir. Gliserinin IUPAC adı
1, 2, 3-propantrioldür.

Yağların hidrolizinden elde edilir.

Asitlerle esterleşirler.
ETERLER:
ETER: İki alkil grubunun, bir birine oksijen köprüsüyle bağlandığı
bileşiklerdir.

Eterlerde R—O—R bağ açısı 1800 olmadığından, bir miktar polar özellik
gösterir. Oksijene bağlı grupların büyümesi, eterin polarlığını azaltır.
 ETERLERİN FİZİKSEL OZELLİKLERİ
Eterlerde R—O—R bağ açısı 1800 olmadığından, bir miktar polar özellik
gösterir. Oksijene bağlı grupların büyümesi, eterin polarlığını azaltır.
Oksijen atomuna bağlı hidrojen atomu içermediklerinden eterlerde
moleküller arasında hidrojen bağları yoktur.

Bu nedenle eterler, izomeri oldukları alkollerden daha uçucudur. Kaynama

noktaları molekül kütleleri arttıkça artar.

Oksijen atomuna bağlı hidrojen atomu içermediklerinden

eterlerde moleküller arasında hidrojen bağları yoktur.

CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 -OH

Di metil eter Etil alkol

KN: -24,9 0C KN: 78 0C
 ÖZEL ADLANDIRMA
Basit eterlerin isimlendirilmesinde; alkil grubu okunur ve
sonuna –eter eki getirilir.
CH3 – O - CH3 : dimetil eter
C2H5– O – C2H5 : dietil eter
Karışık eterlerin isimlendirilmesinde; iki alkil grubu ayrı ayrı
okunur ve sonuna –eter eki getirilir.
CH3 – O - C2H5 : metil etil ter
C2H5– O – C3H7: etil propil eter
 IUPAC SİSTEMİNE GÖRE ADLANDİRMA
Sistematik adlandırmada eterler, ―alkoksi alkan‖ (RO—R) kalıbına
uygun olarak adlandırılır.
Alkoksi grubunun (R0) bağlı olduğu karbon numarası (gerekirse)
belirtilir .

Metoksi Propan
ETERLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ ve REAKSİYONLARI

Eter moleküleri tıpkı suda olduğu gibi kırık doğru yapısına

sahiptir ve polardır. Eterlerde oksijen atomu yalnızca iki
karbon atomuna bağlıdır. Bu nedenle eterler su ve
alkollerden daha çok alkanlara benzer.

Bazlara, indirgen ve yükseltgen maddelere karşı oldukça

ilgisiz ve kararlı bileşiklerdir. Bu yönleriyle alkanlara benzer
ve alkollerden farklılık gösterir.

Eterler kolaylıkla tutuşabilen maddelerdir. Özellikle alifatik

eterlerin küçük üyeleri çok uçucu ve yanıcıdır.

1.Eterler kolay tepkime vermezler.

2. Eterler aynı C sayılı alkollerle izomerdir.
ETERLERİN ELDESİ
Eterlerin eldesinde önemli iki yöntem vardır.

1. Alkollerin dehidrasyonundan.
2 mol alkolden 1 mol su çekilirse eterler elde edilir.

H2SO4
2R-OH R-O-R +H2O
140 0C
2.Alkolatlardan(Williamson Sentezi):
Bu yöntem karışık eterlerin eldesinde kullanılır. Sodyum alkolatlarla, alkil
halojenürlerin tepkimesiyle elde edilirler.

R-X +R-ONa R-O-R + NaX

C2H5-I + C3H7-ONa C2H5 - C3H7 + NaI