Professional Documents
Culture Documents
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga. Secara umum,
rumus kimianya CnH2n-2. Salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen
dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.
Untuk alkuna rantai lurus, dinamakan sesuai dengan alkana dengan jumlah atom karbon
yang sama, namun diakhiri dengan -una. Berikut adalah alkuna dengan jumlah atom
karbon 2-10 disebut:
Etuna, C2H2
Propuna, C3H4
Butuna, C4H6
Pentuna, C5H8
Heksuna, C6H10
Heptuna, C7H12
Oktuna, C8H14
Nonuna, C9H16
Dekuna, C10H18
Untuk memberikan nama alkuna dengan rantai bercabang sama mirip dengan alkana
rantai bercabang. Namun "rantai utama" pada proses penamaan haruslah melalui ikatan
rangkap 3, dan prioritas penomoran dimulai dari ujung yang terdekat ke ikatan rangkap 3.
Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia
dengan mengembangkannya.
Alkyne
From Wikipedia, the free encyclopedia
Alkynes are hydrocarbons that have a triple bond between two carbon atoms, with the
formula CnH2n-2. Alkynes are traditionally known as acetylenes, although the name
acetylene also refers specifically to C2H2, known formally as ethyne using IUPAC
nomenclature. Like other hydrocarbons, alkynes are generally hydrophobic but tend to be
more reactive.
Contents
[hide]
1 Chemical properties
2 Structure and bonding
o 2.1 Terminal and internal alkynes
3 Synthesis
4 Reactions
o 4.1 Addition of hydrogen, halogens, and related reagents
o 4.2 Cycloadditions and oxidation
o 4.3 Reactions specific for terminal alkynes
5 Alkynes in nature and medicine
6 See also
7 References
The triple bond is very strong with a bond strength of 839 kJ/mol. The sigma bond
contributes 369 kJ/mol, the first pi bond contributes 268 kJ/mol and the second pi bond of
202 kJ/mol bond strength. Bonding usually discussed in the context of molecular orbital
theory, which recognizes the triple bond as arising from overlap of s and p orbitals. In the
language of valence bond theory, the carbon atoms in an alkyne bond are sp hybridized:
they each have two unhybridized p orbitals and two sp hybrid orbitals. Overlap of an sp
orbital from each atom forms one sp-sp sigma bond. Each p orbital on one atom overlaps
one on the other atom, forming two pi bonds, giving a total of three bonds. The remaining
sp orbital on each atom can form a sigma bond to another atom, for example to hydrogen
atoms in the parent acetylene]. The two sp orbitals project on opposite sides of the carbon
atom.
[edit] Synthesis
Commercially, the dominant alkyne is acetylene itself, which is used as a fuel and a
precursor to other compounds, e.g., acrylates. Hundreds of millions of kilograms are
produced annually by dehydrogenation of natural gas:
2 CH4 → HC≡CH + 3 H2
[edit] Reactions
Featuring a reactive functional group, alkynes participate in many organic reactions.
Alkynes characteristically undergo reactions that show that they are "doubly
unsaturated," meaning that each alkyne unit is capable of adding two equivalents of H2,
halogens or related HX reagents (X = halide, pseudohalide, etc.). Depending on catalysts
and conditions, alkynes add one or two equivalents of hydrogen. Hydrogenation to the
alkene is usually more desirable since alkanes are less useful:
RC≡CR' + H2 → cis-RCH=CR'H
The largest scale application of this technology is the conversion of acetylene to ethylene
in refineries. The steam cracking of alkanes affords a few percent acetylene, which is
selectively hydrogenated in the presence of a palladium/silver catalyst. For more complex
alkynes, the Lindlar catalyst is widely recommended to avoid formation of the alkane, for
example in the conversion of phenylacetylene to styrene.[3]
The addition of nonpolar E-H bonds across C≡C is general for silanes, boranes, and
related hydrides. The hydroboration of alkynes gives vinylic boranes which oxidize to the
corresponding aldehyde or ketone.
In the Favorskii reaction, terminal alkynes add to carbonyl compounds to give the
hydroxyalkyne. Coupling of terminal alkynes to give di-alkynes is effected in the Cadiot-
Chodkiewicz coupling, Glaser coupling, and the Eglinton coupling reactions. Terminal
alkynes can also be coupled to aryl or vinyl halides as in the Sonogashira coupling.
Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap
molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang
berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6
elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk
mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus
umumnya menjadi
CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2
Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2,
sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H - C C - H. Senyawa
alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena.
Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi karbon dengan air dan
banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi.
Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada
jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga
mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang
dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai
turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena.
Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya
mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya
4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur yaitu ,
pada alkena
1-butena
CH2=CH-CH2-CH3
2-butena
CH3-CH=CH-CH3
CH2=C-CH3
2-metil-1-propena |
CH3
pada alkuna
CH3C-CH2-CH3
1-butuna
CH3-CC-CH3 2-butuna
Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya
dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada
alkena dan alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat
(disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan
alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di atas.
Alkuna
Ditulis oleh Sukarmin pada 29-09-2009
Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga C=C.
Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai
dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -una.
CnH2n-2
Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, lang-kah-langkah
untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:
1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang
lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada rantai
induk.
2. Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan
rangkap.
3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang
tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada
tatanama alkana.
Contoh:
Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak
melewati rangkap.
ISOMER ALKUNA
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.
Sifat fisis
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku
alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku
berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.
Titik F
Nama alkena Rumus Mr Titik leleh Kerapatan
didih pa
molekul (oC) (g/Cm3 )
(0 C) 25
Etuna
C2H2 26 -81 -85 - G
Propuna
C3H4 40 -103 -23 - G
1-Butuna
C4H6 54 -126 8 - G
1-Pentuna
C5H8 68 -90 40 0,690 C
1-Heksuna C6H10 -132 71 0,716 C
82
1-Hepuna C7H12 -81 100 0,733 C
96
1-Oktuna C8H14 -79 126 0,740 C
110
1-Nonusa C9H16 -50 151 0,766 C
124
1-Dekuna C10H18 -44 174 0,765 C
138
Sifat kimia
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi,
polimerisasi, substitusi dan pembakaran
Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna
ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi
berikut:
2. Polimerisasi alkuna