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( 1. OSAS. Estructura. Isomería. 2. ÓSIDOS. 2.1 HOLÓSIDOS. Oligosacáridos y Polisacáridos. 2.2 HETERÓSIDOS)
CLASIFICACIÓN
Resultan de sustituir en un polialcohol, uno de los grupos funcionales alcohol (-OH), por otro
grupo funcional aldehídico (-COH) o cetónico (-CO-).
En estos polialcoholes, el resto de átomos de C, esta unido a grupos Hidroxilo (OH– ) por lo
que se dice que son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, que pueden unirse entre ellos
mediante enlaces covalentes y originar polímeros.
Los glúcidos se clasifican en función de su estructura, en dos grandes grupos: osas y ósidos.
Las OSAS o monosacáridos, son los glúcidos más sencillos que existen. Constituyen las
unidades o monómeros, a partir de las cuales se formarán los demás glúcidos. Pueden tener de
3 a 9 átomos de Carbono
Los ÓSIDOS son glúcidos más o menos complejos, que pueden estar formados únicamente
por monosacáridos (holósidos) o un derivado de ellos, o por un monosacárido o derivado, mas
otras moléculas no glucídicas (heterósidos). Los Holósidos se clasifican en oligosacáridos, si
contienen menos de 10 unidades de monosacáridos y polisacáridos, si tienen más de 10. Los
polisacáridos a su vez, pueden estar formados por un único tipo de monosacáridos
(homopolisacáridos) o por monosacáridos distintos (heteropolisacáridos)
- OSAS: Monosacáridos. Tienen sabor dulce, por lo que se les llama azucares
Heterósidos
1. MONOSACÁRIDOS. OSAS.
1. CLASIFICACIÓN
Son azucares o glúcidos simples, incoloros o blancos, de sabor dulce, cuya formula general es
Cn(H2O)n, donde n= 3,4,5,6 o 7 (algunas veces mas), por lo que no se pueden descomponer
por hidrólisis en azucares mas sencillos. No obstante, son solubles en agua y tienen poder
reductor, debido al grupo carbonilo (aldehído o cetona), que puede oxidarse y dar un grupo
ácido (-COOH). También se les llama osas.
2. ISOMERÍA
La isomería es una propiedad de algunos compuestos que, aunque tienen la misma fórmula
empírica (iguales proporciones relativas de los átomos que forman su molécula), presentan
distinta estructura molecular, y por tanto características físicas o químicas distintas.
Algunos monosacáridos presentan Isomería de función y/o espacial, pero todos presentan
Isomería óptica:
Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen cuando la molécula presenta uno o más
carbonos asimétricos. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en
distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería
presenta.
El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional, sirve como referencia para nombrar la
isomería de una molécula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a
su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este
carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula
es L.
Los isómeros especulares, llamados también enantiómeros, son moléculas que tienen los grupos
-OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera. Se
llaman epímeros a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único –OH, en
un carbono asimétrico.
Isomeria optica
Los compuestos con este tipo de Carbonos (asimétricos) son ópticamente activos, es decir que sus
disoluciones desvían el plano de la luz polarizada, cuando incide sobre ellos. El sentido de la desviación
va a depender de la posición que ocupan los radicales -H y -OH, respecto al C asimétrico al que se
encuentran unidos. Si en una posición desvían el plano hacia la derecha, se dice que es una sustancia
dextrógira, y se representa con el signo (+). Cuando los radicales están en la otra posición, lo desvían
hacia la izquierda y se dice que es un isómero levógiro, y se representa con (-). Una mezcla
equimolecular de isómeros ópticos contrarios seria ópticamente inactiva, es decir que no hará girar en
ningún sentido el plano de la luz polarizada.
No todos los azucares de la serie D son dextrógiros, ni los de la serie L son levógiros. Por ejemplo,
aunque la glucosa y la fructosa pertenecen a la serie D, la forma mas común de la glucosa en la
naturaleza es dextrógira, mientras que la fructosa es levógira. Por eso la notación completa de sus
sustancias incluye el signo referente a la serie a la que pertenecen, y el correspondiente a su actividad
óptica. No obstante, la mayoría de los glúcidos naturales pertenecen a la serie D.
Fig. Serie D (+) gliceraldehido y (-) gliceraldehido.
Los monosacáridos solo adquieren la estructura lineal en estado solido (cristalino). En disolución,
estos azucares adquieren una estructura cíclica, excepto las triosas y tetrosas. La ciclación de los
monosacáridos se produce mediante un enlace hemiacetal, entre el C con el grupo carbonilo y el
penúltimo Carbono.
OH H O H
CH2 C O CH2 C OH
HOH C CHOH HOH C CHOH
2.1 HOLÓSIDOS
2.1.A OLIGOSACÁRIDOS
Formados por la unión de un nº de monosacáridos que va de 2 a 10. Los más abundantes son los
disacáridos.
Disacáridos:
También tienen sabor dulce, son cristalizables y solubles en agua. No obstante, muchos de ellos
carecen de poder reductor. Están formados por la unión de 2 monosacáridos mediante un enlace O-
glucosidico, y en este proceso se desprende una molécula de agua. El enlace O-glucosidico se
establece cuando reaccionan los grupos hidroxilo (-OH) de 2 monosacáridos entre si, formándose un
puente de O, y desprendiéndose agua.
Cuando esto ocurre en los disacáridos, ambos grupos -OH pertenecen a los dos monosacáridos que
se están uniendo:
Lactosa: Azucar de leche (entre 2-7 %). Esta constituida por β-galactosa y α-glucosa, con el enlace
glucosidico β(1→4)entre el C1 de la β-galactosa y el C4 de la a-glucosa. Es un azúcar reductor,
sintetizado por las células secretoras de las glándulas mamarias durante la lactancia. Se hidroliza con
la enzima lactasa.
Maltosa: Azucar de la malta. Esta formada por dos moléculas de α-glucosa, que se unen
mediante un enlace glucosidico α(1→4 ), entre el C1 de la primera molecula y el C4 de la segunda. Se
obtiene después de la digestión del almidon. Es un azúcar reductor
Se forman por unión de varias moléculas de monosacáridos (n ≥ 10), mediante enlaces glucosídicos,
con desprendimiento de n-1 moléculas de agua. Son cadenas largas que difieren en los tipos de enlace
que componen las uniones de monosacáridos y en el grado de ramificación
Al igual que los disacáridos tampoco cristalizan (no tienen estructura lineal) ni forman
verdaderas soluciones en agua, sino que forman coloides. Se pueden descomponer en
disacáridos más sencillos mediante hidrólisis (se rompen los enlaces O-glucosídicos) y, si ésta
es total, posteriormente en monosacáridos.
Son monosacáridos que están formados por un solo tipo de monosacáridos, o por un solo tipo de
derivado de ellos. Los más importantes son las hexosanas, que están formados únicamente por
hexosas o derivados de ellas. Destacan los siguientes:
Fig. Amilopectina
Son polisacáridos formados por la unión de más de un tipo de monosacáridos. Los más importantes
son:
Pectina. Polisacárido estructural de las células vegetales.
Hemicelulosa. Presente en la pared celular
Mucopolisacáridos. Forman parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo de los
animales. Los más importantes son:
2.2 HETERÓSIDOS
Son glúcidos mas o menos complejos, formados por la unión de monosacáridos con otras
sustancias no glucídicas, a las que se les llama aglucón (o aglicón). En función del aglucón que se una a
ellos, se clasifican en: