Informe 1

Cafeína, Carotenoides y Aceites

Esenciales
Pablo Andrade, Antonieta Ávila, Camila Muñoz

PROFESORES
Ruben Gaona
Olimpo García
 Introducción

La cafeína, es un compuesto orgánico, clasificado en

el grupo de las Xantinas (y también como Alcaloide), el
cual se puede hallar en la naturaleza principalmente en el
té (Sudeste asiático), café (Etiopía, África), y el cacao
(América Central). Nosotros hemos extraído la cafeína desde
hojas de té comerciales, considerando como objetivos
generales, desarrollar el razonamiento y la comprensión que
se requiera para ejecutar el proceso, y como objetivos más
específicos:

1.- Estudio de procesos de Cristalización,

Sublimación, Derivatización, Hidrólisis en taninos,
Extracción de solutos en fase orgánica.
2.- Extracción adicionalmente purificada mediante uso
de procesos de Cristalización y Sublimación
3.- Identificación de la cafeína mediante uso de
procesos de Derivatización y espectroscopia RMN-H e IR

Parte Experimental

Materiales y Reactivos:

• 24.99 grs de hojas de te

• 10,02 grs de CaCO3
• 5 perlas de ebullición
• Baloncito pequeño = 62,35 grs
• 250 mL de H2O
• 50 mL de CH2Cl2
• Na2SO4 anhidro con algodón
• Acetona caliente
• Éter de petróleo

- Para ver Procedimiento de: síntesis, extracción,

purificación, véase esquema de respuesta número 3,
sección de discusión

Proceso de Derivatización : Obteniendo un segundo

compuesto, derivado de la cafeína en reacción con
ácido salicílico, para obtener Salicilato de Cafeína.
Se obtienen puntos de fusión, se comparan con fuentes
de literatura, se determina si las reacciones
descritas son coincidentes.

Resultados

1.- Extracción de Cafeína Bruta

 Masa cafeina = (masa capsula + cafeina) – (masa
capsula) = 0,17 gr = 170 mg

2.- Porcentaje de Rendimiento

Porcentaje de Rendimiento: La cafeína constituye, como

mucho, el 5 por ciento de la masa de las hojas (para el
caso, 1,25 grs). Considerando estos datos como rendimiento
teórico, nuestro porcentaje de rendimiento, sería de 13,6
por ciento.

3.- Derivatización – Obtención de puntos de fusión

Punto de fusion (experimental) = 235.3 ºC

Punto de fusión (literatura) = 236 ºC

Discusión

Respecto al porcentaje de rendimiento, al ser el

rendimiento teórico un valor variable, hemos decidido usar
el valor más alto posible como fuente, lo cual puede
representar valores porcentuales menores de lo esperable.
Pensamos que, en los procesos de derivatización y
extracción de cafeína, hemos obtenido resultados
suficientemente exactos y precisos de acuerdo a lo
aceptable. Como anexo, hemos incluido las respuestas del
cuestionario correspondiente a la guía.

1.- ¿Por qué deben hervirse las soluciones de té,

café, o las tabletas que contienen cafeína por casi veinte
minutos?

Principalmente, para separar más rápido los

compuestos hidrosolubles (entre los cuales, se encuentra la
cafeína) de otros compuestos, como la celulosa, que si la
mezcla se efectuase a temperatura ambiente (pues, el calor
“sacude” las moléculas), en tl caso se podría esperar
bastante más tiempo.

2.- A su juicio, extraer dos veces con porciones de 35

mL de CH2Cl2 , ¿es más efectivo que realizar una sola
extracción con 70 mL de CH2Cl2

Por supuesto; mientras más extracciones se hagan, la

fase quedará mas “limpia y seca” de residuos de fase
acuosa, en su tránsito a través de un solvente orgánico, en
el sulfato de sodio anhidro.

3.- Dibuje un esquema de flujo que indique claramente

cómo se aísla cafeína desde un té comercial
 4.- Cuando la cafeína se extrae comercialmente en
grandes cantidades desde café y té, ¿en qué productos
podría utilizarse?

Principalmente, en bebidas gaseosas, algunos

alimentos, y en fármacos estimulantes del SNC (Sistema
Nervioso Central)

6.- Escriba la estructura de un tanino hidrolizable

CAROTENOIDES

• En este práctico, aislamos los pigmentos presentes en

el aji de color comercial. Los pigmentos mayoritarios
son carotenos y clorofilas que normalmente
constituyen mezclas que son posibles de diferenciar
mediante técnicas de separación. Los pigmentos
purificados se pueden reconocer mediante espectros
UV-Visibles que le son característicos.

Experimental

MATERIALES
• Aji de color
• Diclorometano
• Sílice seco
• Algodón
• Cloroformo
• Matraz Erlenmeyer
• Embudo
• Manguera
• Balones aforados ( cantidad = 3)
• Placa cromatográfica
• Metanol
• Camara Cromatográfica
• Capilares
• Pipeta
PROCEDIMIENTO

Se pesaron 0,2 gr ∓ 0,1 gr de aji comercial. Se disolvió en

la mínima cantidad de diclorometano ( CH2Cl2). Con ayuda de
un gotario se procedió a la aplicación de la muestra. Se
bajó el nivel del solvente en la columna hasta casi 0,5 cm
sobre la sílice. Se agregó el contenido a la columna
procurando no dispensar la muestra durante la aplicación.
Cuando se terminó de agregar la muestra, se colocó una mota
de algodón y se abrió lentamente la llave para permitir el
paso de la muestra y se comenzó con la separación
cromatográfica.

EXTRACCION Y PURIFICACION

Para poder separar y purificar los pigmentos utilizamos os

técnicas cromatográficas, que correspondieron a la
CROMATOGRAFIA EN COLUMNA y la CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA.
LA CROMATOGRAFIA EN COLUMNA consta de una fase estacionaria
y una fase móvil donde la fase estacionaria corresponde al
relleno de la columna constituido por el sílice y la fase
móvil que corresponde a el disolvente utilizado, que en
este práctico corresponde al cloroformo, que tiene como
función arrastrar a los componentes de la mezcla en forma
diferencial de acuerdo con las solubilidades
preferenciales.

Asi agregamos una cantidad de sílice seca suficiente hasta

llenar 3/5 del largo total de la columna, se devolvió al
Erlenmeyer con tapa. Con la ayuda de un embudo se agregó la
sílice a la columna que tiene cloroformo con la llave
semiabierta mientras caía el líquido por abajo e
ingresamos la mezcla por arriba cuidando que jamás se
secara (figura 1.b ) . Recojimos las fracciones y una vez
recolectados suficientes tubos se preparó una placa
cromatográfica, sembrando una cantidad suficiente de
muestra que dejara coloreados con los puntos. Se eluyó con
una solución al 5% cloroformo/metanol en una cámara
cromatográfica pequeña (Figura 1.a). Se reunieron las
fracciones que eran iguales y se registro su espectro UV-
Visible.
Figura 1.a
Figura 1.b
Esquema de Cromatografía Esquema de Cromatografia en
De capa fina Columna

RESULTADOS Y DISCUSION

Para poder distinguir los distintos pigmentos del aji de

color comercial, utilizamos el factor Rf definido por:

Rf= Dc/De

Dc= distancia recorrida por el compuesto

De= distancia recorrida por el eluyente

En la Cromatografía de columna podemos observar distintas

fases ¿ A que se debe esto? La separación en distintas
fases se debe a que Aquellos componentes que son
fuertemente retenidos por la fase estacionaria se
mueven lentamente con el flujo de la fase móvil, por
el contrario, los componentes que se unen débilmente a
la fase estacionaria, se mueven con rapidez. Como
consecuencia de la distinta movilidad, los componentes
de la muestra se separan en bandas o zonas discretas
en la cromatografía de columna.

Tabla 1
Pigmentos del ají de color y sus Rf en cromatografía en
capa fina de Silicagel G

Capsorru- bina (0,06)

Capsantina (0,14)
Zeaxantina (0,35)
Luteína (0,40)
Criptoxantina (0,60)
beta-caroteno (0,92)

PLACA 1
1

2
7
3
8
4

5
6 Podemos observar distintos
registros de los compuestos
obtenidos a través de la
1 P
cromatografía de capa fina
2
Distancias

1. 5,0 cm Rf= 0,90

2. 4,8 cm Rf = 0,87
3. 2,8 cm Rf= 0,50
4. 2 cm Rf = 0,36
5. 1,4 cm Rf= 0,25
6. 0,6 cm Rf= 0,11
7. 3 cm Rf =0,55
8. 2,2 cm Rf= 0,4

Tabla Nº 2 : distancia de los registros numerados

 pertenecientes a la placa cromatográfica utilizada en
cromatografía de capa fina

Es fácilmente observable que en nuestra columna

perteneciente al Sembrado del Patrón, obtuvimos demasiados
compuestos a lo cual podemos adjudicarle una mala
ejecución de la cromatografía.

Analisis de los Rf y adjudicación a algun pigmento

específico

Para el registro nº1 obtuvimos un Rf= 0,90 y es de color

amarillo, lo cual nos hace aseverar debido a estas
similitudes que podría corresponder al beta-caroteno
(Tabla 1: Pigmentos con sus Rf característicos)

Para el registro nº7 obtuvimos un Rf= 0,55 con lo cual

podemos adjudicar este registro a la Zeaxantina ((Tabla 1:
Pigmentos con sus Rf característicos)

Placa nº2

2
6
3

4
5

1 P
2

Distancias

1. 4,8 cm Rf= 0,87

 2. 1,9 cm Rf = 0,34
3. 0,6 cm Rf= 0,11
4. 0,5 cm Rf = 0,09
5. 0,1 cm Rf= 0,01
6. 0,8 cm Rf= 0,15

Para el registro nº6 obtuvimos un Rf= 0,15 con lo cual

podemos adjudicar este registro al Licopeno ((Tabla 1:
Pigmentos con sus Rf característicos)

CUESTIONARIO

1.- ¿ QUE ES RF EN C.C.F?

El factor de retención o factor de capacidad es un

parámetro importante que con frecuencia se utiliza para
describir las velocidades de migración de los solutos en
las columnas.

2.- ¿ POR QUE LA CLOROFILA ES MENOS MOVIL EN COLUMNA

CROMATOGRAFICA Y POR QUE TIENE MENOR RF EN CCF QUE EL
CORRESPONDIENTE AL β-CAROTENO?

La menor velocidad de la clorofila en comparación al β-

caroteno se debe en primera instancia a que la clorofila es
una molécula mas grande que el β-caroteno y además se debe
a que el doble anillo pirrol convierte a la clorofila en
una molécula más polar.
3.- El pigmento carotenoides del tomate se conoce con el
nombre de LICOPENO y tiene la siguiente estructura:

Figura 2 Licopeno

3.- ¿ POR QUE CREE USTED QUE EL LICOPENO ES ROJO MIENTRAS

QUE EL β-CAROTENO ES AMARILLO?
La diferencia entre el color visible se debe principalmente
a que el licopeno no tiene el doble ciclo perteneciente al
β-caroteno.

4.- PLANTEE LAS DIFERENCIAS EN LOS VALORES RF PARA LOS

CAROTENOIDES CUANDO SE CAMBIA EL ELUYENTE DE CICLOHEXANO A
UNA MEZCLA EN PARTES IGUALES DE TOLUENO Y CICLOHEXANO

Los valores de Rf disminuirán al utilizar una mezcla en

partes iguales de tolueno y ciclohexano pues producirán una
mayor retención de los compuestos a separar y purificar.

ACEITES ESENCIALES

Introducción
Los aceites esenciales corresponden a mezclas de
varias sustancias sintetizadas por las plantas, que dan el
aroma característico a algunas flores, árboles, frutos,
hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de origen
animal1; y que se caracterizan por ser volátiles e
intensamente aromáticos.
Estos compuestos contienen mezclas complejas de
hidrocarburos, alcoholes y compuestos carbonilicos, y están
constituidos por terpenos y fenilpropanoides, compuestos
que son volátiles y por lo tanto arrastable por vapor de
agua.
En este trabajo práctico tuvimos que aislar un
compuesto orgánico, en nuestro caso el eugenol, a través de
la destilación por arrastre de vapor, y que se caracteriza
por que el compuesto que queremos aislar es inmiscible en
agua, a diferencia de la destilación simple, por tanto éste
ebulle a menos de 100°. Y finalmente se calculó el
rendimiento sobre la cantidad de clavo de olor de partida
que fue 3.7 %
 Para poder realizar este experimento montamos la
siguiente estructura de destilación:

Materiales
- matraz de 500 ml de tres bocas
- matraz erlenmeyer de 125 ml
- manta calefactora
- refrigerante
- codo de destilación
- probeta de 50 ml.
- columna de destilación simple
- embudo de adición
- embudo de decantación
- rotavapor
- perlas de ebullicion
- balon de 100 ml.
- Hielo
- Balanza (± 0.01 gr.)
- Pinzas
- Nueces
- Pequeña cantidad de algodón

Reactivos
- 20 gr. De clavo de olor
 - cloruro de metilo (Ch2Cl2)
- agua
- sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)

Procedimiento:
Como primera actividad se montó el aparato de
destilación como se muestra en la figura 1, luego se
diluyeron 20 gramos de clavo de olor en 120 ml de agua
hervida, se agregaron las perlas de ebullición y se
procedió a colocar el matraz de tres bocas en el aparato de
destilación. El líquido se calentó gracias a la manta
calefactora hasta conseguir una velocidad de destilación
continua hasta obtener aproximadamente 100 ml de destilado.
Para ayudar a que destilara más rápido se tapó el equipo de
destilación con papel aluminio.
Después de extraer el destilado, éste se colocó en el
embudo de destilación y se extrajo la parte orgánica con
dos porciones de 10 ml de cloruro de metilo, y por ultimo
se trató con una pequeña cantidad de sulfato de sodio
anhidro.
Finalmente decantó la solución, se traspasó a un balón
de 100 ml (previamente pesado) y lo concentramos en el
rotavapor hasta quedar un residuo aceitoso.

RESULTADOS

Masa vaso de precipitado 104.6 g.

masa inicial clavo de olor 20 g.
Masa balón 100 ml. 46.47 g.
Balón con masa final de 47.21 g.
eugenol
Masa de eugenol 0.74 g.
Tabla 1

El porcentaje de rendimiento se obtuvo gracias a la

siguiente fórmula:

E% = 100 x mf = 100 x 0.74g = 3,7 %

mi 20 g
DISCUSIÓN

El eugenol es un compuesto que tiene un alto punto de

ebullición, por esa razón se ocupa la destilación por
arrastre de vapor, ya que en este procedimiento se lleva a
cabo la vaporización selectiva del componente volátil de
una mezcla formada por éste y otros componente que son no
volátiles sin necesidad de subir la temperatura del baño
por encima de los 100 °, por esto se utilizan líquidos
inmiscibles entre si, en la cual las presiones de vapor de
los líquidos son aditivas, lo que permite la disminución
del punto de ebullición.
El rendimiento de esta purificación fue de 3,7 % , el cual
está dentro del rango teoórico factible del clavo de olor.

ESPECTROSCOPÍA

Infrarrojo:
a)O-H
B)C-H aromatico
C)C-H alifatico
d)C-C
e)C=C
f)C-O

Resonanci Magnética nuclear

a) integral de 3 (3H),es un multiplete, significa que
tiene cerca muchos H (4H + 1)
b) integral de 3 (3H), es un singlete, y no tiene H
cerca (0+1)
c) integral de 1 (1H), es un singlete, y no tiene H
cerca (0+1)
d) integral de 1 (1H), es un singlete, y presenta 2H
cerca (2+1)
e) es un pick en 7ppm, esto corresponde a un anillo
aromático.
f) Es un pick en 3.8ppm, es un CH3-o-Ar
g) Es un pick singlete cerca de 2ppm, es un grupo
fenol.
IMÁGENES
CONCLUSION GENERAL

LABORATORIO Nº1
 Analizando el trabajo y razonamiento efectuados en la
práctica de laboratorio y ulterior elaboración de este
informe, hemos concluido:

1.- En nuestro informe se refleja la práctica y

estudio de procesos de Cristalización, Sublimación,
Derivatización, Hidrólisis en taninos, Extracción de
solutos en fase orgánica., considerándonos satisfechos de
alcanzar tal objetivo

2.- En nuestra extracción adicionalmente purificada

mediante uso de procesos de Cristalización y Sublimación,
aunque no hemos alcanzado valores exactos respecto a la
fuente considerada, podemos considerar que nuestros
resultados han sido precisos, lo que también nos permite
concluir un razonamiento adecuado para el proceso.

3.- En la Identificación de la cafeína mediante uso de

procesos de Derivatización y espectroscopia RMN-H e IR,
hemos obtenido valores exactos en la determinación de
constantes físicas como el Punto de Fusión, lo que nos
permite concluir, por supuesto otro objetivo logrado
mediante su debido razonamiento.

LABORATORIO Nº2

En este laboratorio podemos decir que la ejecución del

práctico no fue perfecta y eso se expresó debido a los
registros de los pigmentos en la placa cromatográfica ,que
eran numerosos tanto en la columna patrón como en la de las
fases amarilla y roja, pues para una cromatografía bien
ejecutada debería observarse solo un compuesto por
cromatografía. Además de la ejecuión en el práctico podemos
adjudicar esto a que quizá la velocidad del eluyente fue
demasiado alta y logró una mayor difusión de los pigmentos.

LABORATORIO Nº3

En el desarrollo de este laboratorio podemos decir que el

rendimiento experimental obtenido de la obtención de los
aceites esenciales (eugenol) del clavo de olor fue cercano
a los limites de éste. Podemos adjudicar que el valor no
fue igual al teórico debido a la existencia de
diclorometano en el balón luego de la concentración de los
aceites en el rotavapor.

BIBLIOGRAFIA
1. http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencia
s_quimicas_y_farmaceuticas/apquim-an-instr-
14/skoog/26.html

2. Schmidt H., “ Las Especias (condimentos vegetales): Su

importancia en química y tecnología de alimentos y en
el arte culinario”, Fundación Chile, Chile, 1980