You are on page 1of 18

2009-2010

Hidro karbonlar/Al(kan-ken-kin) Uygulama Testi


Aşağıdaki özelliklerden hangileri organik bileşiklere aittir?
ORGANİK BİLEŞİKLER
a. Erime ve kaynama noktaları genellikle düşüktür.
Organik bileşikler, karbonun oksitleri,
karbonatları, siyanür ve siyanatları (CO, b. Çabuk bozunurlar.
-2 -
C02, C03 , CN ) hariç karbon bileşikleridir.
c. Genellikle kovalent karakterli moleküler yapıdadırlar.
Organik sözcüğü, organizma
sözcüğünden türemiştir. 1828 yılına d. Genellikle tepkimeleri yavaş gerçekleşir.
kadar bilinen bütün organik bileşiklerin
e. Genellikle tepkimeleri iki yönlüdür.
kaynağı hayvanlar ve bitkilerdi. Ancak
1828 de WÖHLER, o zamana kadar f. Bileşik sayısı milyonlar civarın
yalnız idrardan elde edilen üreyi
“Amonyum siyanatı” ısıtarak elde etti. g. Yanarlar C02 ve H2O oluştururlar.
Böylece ilk olarak organik bir madde
sentez edilmiş oldu.
h. Genellikle organik çözücülerde çözünürler.

i. Erime ve aynama noktaları genel olarak yüksektir.


O
II
NH4CNO NH2- C - NH2 j. Yüksek sıcaklıklarda dayanıklıdırlar.

k. Genellikle iyonik bağ içeren iyonlu bileşiklerdir.


Anorganik Bileşikler
l. Tepkimeleri genel olarak hızlıdır
Erime ve kaynama noktaları genelde
yüksektir. Yüksek sıcaklıklarda m. Bileşik sayısı yüz bin civarındadır.
dayanıklıdırlar.Genellikle iyonik bağ
içereniyonlu bileşiklerdir. n. Bir kaçı dışında yanmazlar.

Tepkimeleri genellikle hızlıdır. o. CO ve S02 ve H2 gibi maddeler yanar.

Bileşik sayısı 100 bin cvarındadır.


p. Genellikle suda çözünürler.

Birkaçı dışında yanmazlar. (CO2, SO2


ve H2..gibi maddeler yanarlar.)

Genellikle suda çözünürler. 2. Etkinlik


Hidrokarbonların isimlendirmesiyle ilgili olarak aşağıda verilenleri
HİDROKARBONLAR
tartışınız?
Hidro Karbonlar a. Açık yapılı hidrokarbonların isimlendirilmesinde ana iskelet
şudur: Ön ek + kök adı + son ek

Açık Yapı b. Moleküldeki en uzun “C” zinciri ve bu zincirdeki C sayısı esas


Halkalı Yapı
alınır. Kök adı buna göre belirlenir.
c. Molekülde üçlü bağ varsa, üçlü bağın yakın olduğu uçtan
Alkanlar Alkenler Alkinler
(Parafinler) (Olefinler) (Asetilenler) numaralandırmaya başlanır. Üçlü bağ yoksa, ikili bağa dikkat
edilir. İkili bağ da yoksa, uzun zincire bağlı olan grupların yerleri
mümkün olduğu kadar küçük sayılarla belirtilebilecek şekilde
C ve H atomlarından oluşmuş organik
bileşiklere Hidrokarbonlar denir. numara verilir.

2
d. Molekülde benzer gruplar varsa, grupların bağlandıkları

HOMOLOG SIRA karbonların numaraları ayrı ayrı yazılır. Aynı alkil grupları, aynı C
n tane C atomu içe ren bir alkan ile üzerinde iseler bu karbonunun numarası, grup sayısı kadar
(n+ 1) tane C atomu içeren bir alkanın
formülleri arasın da CH2 kadar bir fark tekrarlanır. Ayrıca benzer grupların sayısını belirtmek üzere di,
vardır. Bu farka homolog sıra denir.
tri, tetra ........ gibi ön ekler kullanılır.

ALKİL e. Gruplar alfabetik sıraya göre yazılmalıdır.

Doymuş hidrokarbonlardan bir hidrojen


f. Zincir üzerindeki C sayısı esas alınarak kök adı söylenir. (Prop,
çıkarıldığında geri kalan kısma alkil kökü
ya da radikal denir. R- şeklinde büt, pent, hegz, hept ... hecelerinden biri)
gösterilir. Kararsız olduklarından tek
başına bulunamazlar.
g. İskelet üzerinde bir tane üçlü bağ varsa kökten sonra –in eki

getirilir. Üçlü bağ uçta değilse hangi numaralı karbondan sonra


İZOMER
geliyorsa o rakam kökten önce yazılır. İskelette iki yerde üçlü bağ
Kısaca kapalı formülleri aynı, açık
formülleri farklı olan bileşiklere izomer varsa hangi numaralı karbondan sonra geldikleri kökten önce
denir.
yazılır. Kökten sonra ise –di in son eki getirilir.
İzomer maddelerin birçok fiziksel ve
kimyasal özellikleri bir birinden farklılık h. Karbon iskeletinde üçlü bağ yok, fakat çift bağ varsa, eğer bir
göstermektedir.
yerde ise –en veya –ilen eki getirilir. Çift bağ başta değil ise, hangi

numaralı karbondan sonra geliyorsa, o rakam kökten önce yazılır.

FORMÜL ÇEŞİTLERİ İskelette birden fazla çift bağ varsa yerleri kökten önce belirtilir.

Örnek: Bütan molekülü için Kök heceden sonra ise di en, tri en ... gibi uygun son ek getirilir.

Kapalı formül : C4H10


i. Karbon iskeletinde üçlü bağ veya çift bağ yoksa, yani molekül
Yarı Açık Formül: CH3- CH2- CH2 -CH3
doymuş bir hidrokarbon İse kök heceden sonra sadece –an eki
Açık Formül:
getirilir.
H H H H
I I I I j. Bileşik halkalı ise "SİKLO" ön eki getirilir.
H-C-C-C-C-H
I I I I
H H H H

3
1. Aşağıda verilen bileşikleri adlandırınız?
ALKANLAR

(Parafinler) CH3-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3

Genel formülleri CnH2n+2 olan doymuş


hidrokarbonlardır. CH3 CH3
CH3-CH -CH2-CH2-CH2-CH -CH3
ALKANLARIN ADLANDIRILMASI

En uzun C zinciri tespit edilir. Br


Varsa dallanma tespit edilir. Dallanma en CH3-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH -CH3
küçük numaralı C’ a denk gelecek şekilde, en
uzun zincirdeki C’lara numara verilir. Br Br
En uzun karbon zincirindeki karbon sayısına
CH3-CH2 -CH-CH2-CH2-CH -CH3
denk gelen alkanın adı belirtilerek adlandırma
tamamlanır.
CH3 CH3 CH3
Br
I CH2-CH - CH2-CH - CH2 - CH - CH2-CH3
CH3- CH - CH2- CH2- CH2 - CH3
1 2 3 4 5 6
2-brom hekzan
Br CH3 Br

NOT: Dallanma her iki uca eşit uzaklıktaysa ; CH2-CH2 -CH-CH2-CH2-CH -CH3

Br Br Br
I
CH3-CH2 -CH-CH2- CH3 CH3-CH - CH-CH - CH2 - CH - CH3
1 2 3 4 5
CH2
3-brom pentan
CH3
Birden fazla dallanma varsa;

Br Br Br CH3
I
CH3-CH - CH2-CH - CH2 - CH - CH2-CH3
CH3 - CH2 - C - CH2- CH3
1 2 3I 4 5
Br
CH3 C 2H 5
3,3 -dibrom pentan
CH3 - C - CH2-C - CH2 - CH2 - CH2-CH3
2, 2 - dibrom pentan CH3 CH3
- C3H 7

Br
C2H5 Br
I
CH2-C - CH2-C - CH2 - CH - CH2-CH3
CH3-CH - C -CH 3
I I CH3 CH3
CH3 CH3

2,3,3 trimetil hekzan

4
CH3 C 2H 5 Br
ALKANLARIN ELDESİ CH3-C - CH2-C - CH2 - CH - CH2-CH3
1. Würtz Sentezi ile Alkan Eldesi. CH3 CH3
2 mol alkil halojenürün, Na metali ile
2. Aşağıda verilen maddeleri WÜRTZ sentizi yöntemiyle
tepkimesinden akanlar elde edilir.
elde ediniz?
R-X + R’-X+2 Na → R-R’ +NaX
a. Metan :
AlKAN
b. Etan :
Würtz sentezi ile çift sayıda C atomu içeren
alkanlar saf olarak elde edilebilir. Tek c. Bütan :
karbonlu alkanlar saf olarak elde edilemez.
Bu yüzden, Würlz sentezi ile CH4 (metan) elde d. 2, 5 dimetil hegzan :
edilemez.
e. 2, 3 — dimetil bütan :

2. Grignard Bileşiklerinden Alkan Eldesi. 3. Aşağıda verilen tepkimeleri tamamlayınız?

Alkil halojenürlerin kuru eter içindeki a. Metil klorür+ Metil klorür →


çözeltilerine, metalik magnezyum parçaları
ilave edildiğinde, şiddetli bir tepkime olur. Bu b. İzopropil bromür+ İzo propil Bromür→
tepkime sonunda Grignard bileşiği elde edilir.
c. İzobutil Bromür+ Metil bromür →
Kuru eter
R-X +Mg R-MgX
d. İzopropil bromür + Etil bromür→
Grignard bileşiğinin H veya halojen asitleriyle
tepkimesinden alkan elde edilir. e. İzobutil klorür + İzobutil klorür→

Bu yöntem ile en küçük alkan olan (metan)


CH4 eldesi mümkündür. 6. Aşağıda verilen tepkimeleri tamamlayınız?

3. Karboksilli Asitlerin Dekarboksilasyonu ile


CH3
Alkan Eldesi
Kuru Eter
CH3-CH - C H2 -Br + Mg
Mono karboksilli asitlerin Na ve K tuzları,
NaOH veya KOH ile ısıtılırsa alkanlar elde
edilir. Kuru Eter
CH3-Mg -Cl + HCl
- +
R -CO0 Na + 2NaOH→R- H +Na2CO3
CH3
Kuru Eter
CH3-CH - C H2 -MBr + HBr

5
CH3
4. Katılma Tepkimeleri ile Alkan Eldesi Kuru Eter
CH3-C - MBr + HBr

(Doymamış hidrokarbonların CH3


doyurulması)

Doymamış hidrokarbonlara platin ve


paladyum ve nikel gibi katalizörler
yardımıyla hidrojen katılması sonucunda
alkanlar elde edilir. 4. Aşağıda verilen tepkimeleri tamamlayınız?

a. CH3-CO0Na + NaOH→

METAN
b. C2H5-CO0Na + NaOH→
Alkanların ilk üyesi olan metan,
oksijensiz ortamda bazı bakterilerin c. C3H7-CO0Na + NaOH→
etkisiyle organik maddelerin
bozunmaları sonucu oluşur. Bu yüzden
d. C4H9-CO0Na + NaOH→
petrol ve taş kömürü yataklarında, yer
gazında (doğal gaz) ve bataklıklarda
doğal olarak metangazı bulunur. Hava e. C5H11-CO0Na + NaOH→
ile % 5 — % 15 oranında karışımına grizu
gazı denir. Bu karışım alev ile temas
ettiğinde şiddetle patlayarak yanar. 5. Aşağıda verilen tepkimeleri tamamlayınız?

Pt
 CnH2n + H2
METANIN ÖZEL ELDESİ

Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 Pt


 CnH2n-2 + H2

Pt
Yine metan CO in H2 ile tepkimesinden  CH2=CH-C3H7
CH4 elde edilir.

Pt
CH C-C3H7+H2

CO + 3H2 CH4 + H2O

Bu tepkimenin tersi yüksek sıcaklıkta Pt


 + H2
gerçekleşir ve bu olayda oluşan
ürünlerin karışımına SU GAZI (CO + 3H 2)
denir.
CH3
ve matan ayrıca; Pt
CH3-C= C H2 + H2
CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O

6. Aşağıdaki isimlendirmelerden hangileri doğrudur?

6
CH3-CH-CH2 - CH2-CH3 2-siklohekzilbutan

SİKLOALKANLAR

Genel formülleri CnH2n olan halkalı yapılı


Alkanlara denir. CH3-CH-CH2 - CH2-CH3 2-siklobutilpentan

En küçük üyesi 3 karbon atomu içeren C 3H6


dır. Bu bileşiklerde tüm kar bon atomlarına
ikişer tane hidrojen atomu bağlanmıştır.

CH2
7. Aşağıda verilen bileşiklerin yapı formüllerini
CH2 CH2 yazınız?

FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ a. 3-metilpentan :

Sikloalkanlarda karbon-karbon bağları b. 2,3 -dimetilbütan :


arasındaki açıların 109,5° olması beklenir.
(Fakat, karbon sayısı az olan sikloalkanlarda, c. 3,4—dibromheksan :
karbon-karbon bağları arasındaki açı daha
küçük olur. 109,5° den sapma miktarı d. 2-brom-2-metilpropan :
sikloalkanların açısal gerilmesidir. Buna “halka
gerilmesi” de denir. Sikloalkanların
e. 2,2, 3-trimetilbütan :
özelliklerinin ortaya çıkmasında açısal gerilme
önemli rol oynar.)
f. 1,1 -diklor-3-etil-2,4-dimetilpentan:
Hidrokarbonlarda karbon atomuna bağlı
grupların, C - C çevresinde dönmesiyle aynı g. 1- klor -2 -metil siklobütan:
molekülün yeni ve farklı konumları oluşur.
Buna konformasyon denir. n-alkanların h. 1 -brom - 3 -klor siklopentan:
konformasyonları sınırsız olmasına rağmen,
sikloalkanların konformasyonları sayılıdır.
5. Aşağıdaki sikloalkanları adlandırınız?

CH3
KİMYASAL ÖZELLİKLERİ

Sikloalkanların kimyasal özellikleri, alkanlara


göre farklılık gösterir.
CH2-CH2-CH2 - CH2-CH3
Yapısındaki karbon sayısı beş ya da daha fazla
olan sikloalkanlar, aynı alkanlar gibi
CH3-CH-CH2 - CH2-CH3
halojenlerle yer değiştirme re aksiyonu verir.

Tek farklılık alkanlarda birden fazla ürün elde


edilirken, sikloalkanlarda oluşan ürün tek
cinstir. 8. Aşağıda verilen tepkimeleri tamamlayınız?
Karbon sayısı az olan sikloalkanlar, katalizörler
yardımıyla hidrojenle katılma reaksiyonu verir. Ni
+H2
Sikloalkandaki halka gerilmesi değeri arttıkça o 80 0C
sikloalkana, hidrojen katılması da o kadar
kolay olur.

7
ALKANLARIN TEPKİMELERİ Ni
+H2
80 0C
1. Yanma Tepkimeleri

Alkanlar yeteri kadar oksijen ile Cl2


yakıldıklarında CO2 ve H2O oluşur. ışık

CnH2n+2 + 3n+½ O2 nCO2 + (n+1) H2O


Cl2
ışık
2. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon)
Tepkimeleri 9. Aşağıda verilen tepkimeleri tamamlayınız?

Yüksek sıcaklık ya da UV ışınları (güneş  CH4 + O2 →


ışığı) altında alkan bileşiklerindeki H
atomları, halojen atomları ile yer
 C2H6+ O2 →
değiştirebilirler.

Metan, flor ile oda sıcaklığında ve  C3H8+ O2 →


karanlıkta bile çok şiddetli bir tepkime
verir. Metanın klor ile kolayca tepkime
 C4H10 + O2 →
verdiği, brom ile klora göre daha yavaş
tepkimeye girdiği ve iyot ile hiç
tepkimeye girmediği bilinmektedir.  C5H12 + O2 →

ALKANLARDA İZOMERİ
10. Aşağıda verilen tepkimeleri tamamlayınız?
Alkanların ilk üç üyesini (metan, etan ve
propan) oluşturan karbon atomları  CH4 + Cl2 →
dallanma göstermez ve düz bir yapı
halinde dir. Bu durumda metan, etan ve
propanın yapı formüllerini farklı bir  CH3Cl + Cl2 →
biçimde yazmak mümkün değildir.
 CH2Cl2 + Cl2 →
Ancak, dört kar bonlu bütandan
başlamak üzere alkanlar düz yapı
gösterebileceği gibi, dallanmış yapı da  CHCl3 + Cl2 →
gösterebilir. Bu durumda kapalı formülü
aynı, fakat açık formülü farklı olan
izomer bileşikler or taya çıkar. 11. . Aşağıdakilerden hangisi n-heksanın izomeri değildir?

n-pentan CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH3
CH3-CH-CH2 - CH2-CH3
CH2 
ı
CH3- CH - CH2- CH3 Izopentan CH3
CH3-CH2-CH - CH2-CH3
CH3 
ı
CH3- C - CH3 neopentan CH3 CH3
I
CH3 CH3-CH -CH - CH3

8
ALKENLER CH3
CH3 - C - CH2- CH3
Genel formülleri CnH2n olan doymamış
hidrokarbonlara denir. Alkenler, SP
2
CH3

hibritleşmesine uğrayan C atomu
içerirler. CH3
CH3-C - CH2 - CH2- CH3
CH2= CH2
Eten (etilen) CH3

İki tane çift bağ içeren alkenlere
ALKADİEN denir.
Alkenlerle ilgili olarak verilen ifadelerden hangisi yanlıştır?
Halkalı yapıdaki alkenlere de siklo-
alkenler denir. a. Genel formülleri CnH2n tir.
b. Doymamış hidrokarbonlardır.
2
Genel formülleri CnH2n-2 dir. c. Alkenler, SP hibritleşmesine uğrayan C atomu içerirler.
d. Alkanlardaki-an eki yerine -en ya da -ilen eki getirilerek
ALKENLERİN İSİMLENDİRİLMESİ isimlendirilir.
e. İki tane çift bağ içeren alkenlere ALKADİEN denir.
Uluslar arası Kimyacılar Birliği (IUPAC)
f. Alkenlerden bir H çıkartılmasıyla oluşan köke, ALKENİL grubu
tarafından geliştirilen isimlendirme
denir.
kuralına göre alkenlerde, alkanlara
g. Halkalı yapıdaki alkenlere de siklo-alkenler denir. Genel
benzer biçimde isimlendirilirler. Ancak
formülleri CnH2n-2 dir.
fonksiyonel grup olan (═) çift bağı
taşıyan en uzun C’ zinciri esas 12. Aşağıdaki bileşikleri isimlendiriniz?
alınmaktadır. Alken molekülünde (═) çift
bağı taşıyan, en uzun zincir bulunur. Bu CH3 - CH = CH - CH2
zincirdeki C’a karşılık gelen alkenin adı
 Cl
esas alınır. Numaralandırma = bağa en
yakın uçtan başlanılarak yapılır. CH3

1. Numaralandırma (═) çift bağın en CH3 - CH = CH - C - CH3


yakın olduğu uçtan başlanarak CH3

yapılır. Çift bağın hangi C’ da
bulunduğu belirtilerek okunur. CH3
CH3 - C - CH=CH2
2. Eğer zincirde birden fazla çift bağ CH3
varsa, yerleri belirtiler ve –dien, - 
trien gibi okunur.
C 2H 5
3. Dallanmalar alkanlarda olduğu gibi CH3 - C = C - CH3
okunur. C 2H 5

Br Br
Br Br
CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH = CH2 CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH = CH2
 .
5,6-dibrom3-etil 1-hekzen

9
CH3 CH3
CH = CH-C-CH3
ALKENLERDE İZOMERİ
CH3

1. YAPI IZOMERİ

Alkenlerin dallanmasıyla kapalı formülleri aynı


fakat yapı formülleri faklı olan izomerleri oluşur. CH2= CH - CH2- CH = CH-CH3

CH3
I
CH2 = CH-CH2-CH3 CH2 = C - CH3
1-Büten 2-metilpropen

Bir alkende bulunan C = C bağının, aynı karbon


zincirin de farklı farklı karbon atomları arasında 13. Alkenlerle ilgili olarak verilen ifadelerden hangileri
bulunmasıyla da yapı izomeri ortaya çıkar. doğrudur?

CH2 = CH-CH2-CH3 CH2 - CH-CH2-CH3  Yapısında 2 ile 4 arası karbon taşıyan alkenler gaz, 5 ile 17
1-Büten 2-Büten arası karbon taşı yan alkenler sıvı ve daha yüksek moleküllü
alkenler ise katı hal de bulunur.
Alkenlerin ve sikloalkanların genel formülleri
aynıdır.  Karbon sayısı arttıkça alken molekülünün kaynama noktası da
artar.
CH2
 Dallanma ise aynen alkanlarda olduğu gibi alkenlerde de
C 2H 6
CH2 CH2
kaynama noktasını düşüren önemli bir faktördür.
Siklopropan  Alkenlerin öz kütleleri aynı sayıda karbon taşıyan doymuş hid
rokarbonlardan (alkanlardan) biraz büyüktür.
2.GEOMETRİK İZOMERİ
 Alkenlerin kimyasal özellikleri C=C ikili bağından dolayı al
Alkenlerde C=C çift bağ etrafına bağlanmış
kanlara göre oldukça farklıdır.
gruplar alkanlarda olduğu gibi serbest dönme
hareketi gerçekleşmez. Dolayısıyla bağlı olan  C = C ikili bağını sigma ve pi bağl arı oluşturmaktadır. Pi bağını
grupların uzaydaki dizilişlerinden dolayı oluşturan elektronlar gevşek olarak bağlandığı için, zayıf olan
geometrik izomeri açığa çıkar. pi bağı, alkenleri oldukça aktif hale ge tirir

H H H CH3  Alkenlerin en karakteristik reaksiyonları, katılma reaksiyonları


C= C C= C dır. Bunun yanında alkenler yanma, yer değiştirme,
CH3 CH3 H
CH3 yükseltgenme ve polimerleşme reaksiyonları da verir.
CİS-2 BÜTEN TRANS-2 BÜTEN
 Alkenler de, sikloalken şeklinde halkalı yapıda bulunabilir.

Aşağıda verilen bileşiklerin hiçbirinin cis trans  Yapısında bir tane ikili bağ taşıyan sikloalkenlerin genel
izomeri yoktur. formülü CnH2n-2 dir.

R H H R  Sikloalkenlerin ilk üyesi siklobütendir.


C= C C= C
R H
 Sikloal alkenlerde halkaya bağlı herhangi bir grup varsa, o
H R

grup isimden önce belirtilir. Halkada bulunan C = C ikili


R H H R

C= C C= C bağının karbonları, en küçük numarayı alır.


R R R R
 Sikloalkenlerde de birden fazla ikili bağ bulunabilir. Mesela, iki

10
tane ikili bağ taşıyan sikloalkenler de vardır. Bu

ALKENLERİN ELDESİ bileşikler sikloalkadien olarak adlandırılır.


 C=C ikili bağındaki karbonlara bağlı bulunan grupların
1.Mono Alkollerden Su çekilmesiyle;
aynı tarafta bulunmasına cis (Latince; aynı taraf)
1 mol monoalkolden 1 mol su çekilirse alkenler elde izomeri, zıt ta rafta bulunmasına ise trans (Latince;
edilir. Su çekici olarak H2SO4 kullanılır. (Alkolle, H2SO4
0 çapraz taraf) izomeri denir.
karıştırılır ve 170 C ye kadar ısıtılır)

H H H H
H H
I I I H2SO4 I I I
H-C-C-C-H H-C-C=C-H 14. Aşağıda verilen tepkimeleri tamamlayınız?
170 0C I
I I I
H OH H H
İzopropil alkol Propen H2SO4
R-CH-CH3
170 0C
2. Alkil Halojenürlerden, Alkil Halojenür çekilmesiyle;  OH

Alkil halojenürler alkol ortamında KOH ile tepkimeye


girdiğinde alkenler elde edilir.. H2SO4
CH3-CH-CH3
H Cl 150 0C
I I C2H5OH  OH
CH3-CH2-CH2-CH-CH2 +KOH CH3-CH2-CH2-CH=CH2

3. Alkanlarda hidrojen çekilmesi;


C2H5OH
Yüksek sıcaklıkta (800°C civarında), doymuş komşu iki CH3-CH2-CH2-Br + KOH

kar bon atomundan birer hidrojen çekilmesiyle alkenler
oluşur. Reaksiyonda katalizör olarak A2O3 kullanılır.
C2H5OH
Al2O3
CH3 - CH2 - CH2- CH2- Br+ KOH
CH3- CH3 CH2=CH2 
800 0C

4. Dibromlardan, Brom Çekilmesi; Al2O3


CH3-CH2-CH3
Birbirine komşu iki karbon atomunda brom bulunan 800 0C

alkil halojenürler asidik ortamda Zn ile
indirgendiklerinde aklenler oluşur.
Al2O3
Br Br Zn CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
I I CH2=CH2 +ZnBr2 800 0C
CH2 - CH2 Asit 

5. Alkinlerden;
R1 - CH - CH- R2 + Zn
Alkinler uygun şartlarda indirgenirlerse yani üçlü bağ H
ile kısmen doyurulursa alkenler oluşur.  Br Br

Kat.
CH3-CH2-CH2-C CH +H2 CH3-CH2-CH2-C = CH2
Isı
CH2 - CH- CH3 + Zn

 Br Br

11
Alkenlerin tepkimeleri
CH3 - CH - CH- CH3 + Zn
1. Yanma Tepkimeleri Br Br

Eşit karbon sayılı alkan ve alkenlerden,
alklenlerin karbon yüzdeleri, alkanlardan
Pd
daha çok olduğu için, alkanlara kıyasla daha H - C = C - H + H2
270 0C
parlak alevle yanar. Yanma ürünleri CO2 ve 
H2O dur.

3n 15. Aşağıda verilen tepkimeleri tamamlayınız?


CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
2
C3H8 + O2

C3H4 + O2
2. Yer Değiştirme Tepkimeleri 

Üç ya da daha fazla karbon atomu içeren


C3H6 + O2
alkenlerde ikili bağa bağlı olma yan C 
atomlarında bulunan H atomları yer
değiştirme tepkimesi verebilirler. Yüksek
sıcaklıkta H atomları halojen atomları ile yer 500 0C
CH3 - CH = CH2 + Cl2
değiştirir. 

H
500 0C I H H
CH3-CH=CH2 + Cl2 CH - CH=CH2 +HCl
C=C

n H H

Etilen
3. Polimerleşme Tepkimeleri 

Alkenler bazı katalizörler eşliğinde ikili bağın


Cl H
yana açılması ile bir başka molekülüne
C=C
bağlanabilirler. Sırayla birbirine bağlanan
moleküllerdeki ikili bağlar açılarak önce dimer n H H

(ikili), sonra trimer (üçlü) ve ardından Vinil klorür


polimerler (çoklu) oluşur. 

F F
C = C

4. Yükseltgenme Reasiyonları n F F

Tetraflretilen
(Baeyer Deneyi) 

CH2 = C - C = CH2
n CH3 H
H H O Aldehidler
3 C=C Ketonlar İzopren
KMnO4 Karboksili asitler 
H H

12
H H
5. katılma Tepkimeleri C=C

n H CN
Alkenlerin katılma reaksiyonunda, C = C akrilonitril
ikili bağındaki bir pi bağı ve katılacak 
bileşikteki bir sigma bağı kırılır ve iki yeni
sigma bağı oluşur. Bu iki sigma bağının H H
C=C
enerjisi, kırılanbağların (bir sigma ve bir pi
n H
bağının) enerjileri toplamından fazladır. Bu
Stiren
nedenle katılma reaksiyonları genellikle 
ekzoterrmiktir.

a.Hidrojen Katılması

CnH2n + H2 Pt,Ni CnH2n+2 16. Alkenlerin bromlu suyun rengini gidermesiyle ilgili olarak
verilen ifadelerden hangileri doğrudur?

a. Alkenlere brom (Br katilması reaksiyonu, hidrokarbonun


b) Halojen Katılması doymuş veya doymamış olduğunu gösteren ayırt edici bir

X
reaksiyondur.
X
I I b. Bu yüzden herhangi bir hidrokarbon bromlu suya
R - CH = CH2 + X2 25 0C R - CH - CH2
katıldığında, bromlu su yun rengi kayboluyorsa bu
hidrokarbonun doymamış (alken veya alkin) olduğunu
C) Hidrojen Halojen Katılması
gösterir.

X H c. Renk kaybolmuyorsa hidrokarbon doymuştur (alkan).


I I
R - CH = CH2 + HX 25 0C R - CH - CH2
17. Aşağıdaki tepkimeleri tamamlayınız?

CH2=CH2 + H2 Pt,Ni

d) Su Katılması

OH H CH2=C=C-CH3 + 2H2 Pt,Ni

I I
R - CH = CH2 + HOH 25 0C R - CH - CH2 1-2 butadien

CH3-C=C-CH3 + Br2 25 0C
Markovnikov Kuralı
2-buten
Alkenlere HX gibi bir madde katılırken H,
Hidrojen sayısı fazla olan karbona
bağlanır. CH2=CH2 + Br2

Etilen

CH3 - CH2- CH=CH2+ HCl

13
CH2=CH - CH3+ HBr
ALKİNLER
Propilen
Alkinler, yapısında C Ξ C üçlü bağı taşıyan
doymamış hidrokarbonlardır.
CH3

CH2=C -CH3+ HBr


Alkinde üçlü bağı taşıyan her karbon atomu iki
tane sigma ve iki tane pi bağı taşır. Yapılarındaki pi
bağından dolayı alkinler de doymamış CH3 - CH2- CH=CH2+ H2O
hidrokarbonlar sınıfına girerler.

Alkinler CnH2n-2 genel formülü ile gösterilir. Tek


karbonlu alkin yoktur.
18. Aşağıda verilen özelliklerden hangileri alkinlerin
Alkinlerin en basit Üyesi, C2H2 formülü ile bilinen özelliklerindendir?
asetilendir.
a. Alkinlerin fiziksel özellikleri alkan ve alkenlere
benzer.
b. Suda çok az çözünüp organik çözücülerde çok iyi
çözünmeleri ve sıvı olanlarının öz kütlesinin
suyunkinden daha küçük olması yönüyle diğer
hidrokarbonlarla benzerlik gösterirler.

ilk üyesine dayanarak alkinlere asetilenler de c. Oda sıcaklığında alkinlerin ilk üç üyesi gaz, diğerleri
denir. ise sıvı haldedir.
d. Karbon sayısının artmasıyla kaynama noktaları
Alkinler, aynı sayıda karbon taşıyan alkanlardaki -
an eki yerine -in eki getirilerek adlandırılırlar. yükselir.
e. Molekül yapılarındaki dallanmalar ise diğer
ALKİNİL GRUPLARI
hidrokarbonlarda olduğu gibi kaynama noktalarının
Alkinil grupları, alkinlerden bir hidrojen çıkmasıyla
düşmesine neden olur.
oluşan gruplardır. Bu gruplar alkin isminin sonuna -
il eki getirilerek adlandırılır. f. Alkinlerin yapısında alkenlerden daha fazla pi bağı
bulunur.
Genel formülü CnH2n-3 olan alkinil gruplarının en
g. Bu bağlardan dolayı alkinler, alkenlere benzer
çok karşı laşılan üyeleri; etinil, 1-propinil ve 3-
bütinildir. şekilde reaksiyon verirler.
h. Bu reaksiyonlar yanma reaksiyonları, katılma
ALKİNLERİN ADLANDIRILMASI
reaksiyonları ve polimerleşme reaksiyonlarıdır.
Alkinlerin adlandırılması alkenler ile benzerdir.
i. Bunun yanı sıra alkinler metallerle yer değiştirme
Öncelikle üçlü bağı içeren en uzun zincir seçilir.
Zincirdeki karbon atom- ları, üçlü bağdaki reaksiyonlarını da verirler.
karbonların sayısı en küçük olacak şekilde
numaralandırılır. Alkenlerde olduğu gibi zincire
19. Aşağıdaki bileşiklerin yapı formüllerini yazınız?
bağlı grupların yeri ve adı alfabetik sıraya göre
belirterek adlandırma yapılır. Üçlü bağın yeri de
belirtilir.

14
Sikloalkinler

Alkan ve alkenlerde olduğu gibi alkinlerde de siklo


ALKİNLERDE İZOMERİ a) 3, 3- diklor 1 -bütin

Alkinlerde üçlü bağın yerinden dolayı yapı b) 2-metil 3-hegzin


izomeri görülür. Alkin lerin ilk iki üyesi olan etin
ve propinde üçlü bağın yeri için tek alternatif
c) 40klor 3-heptin
vardır.

C4H 8 d) 5-klor 2, 2-dimetıl 3- hegzin

CH2 CH2 CH2=CH-CH=CH2


e) 4, 4-dibrom 5-metil 2-heptin
1-3 butadien
CH2 CH2
CH CH - CH2-CH3
Siklo büten
1- butin
20. Aşağıdaki bileşikleri isimlendiriniz?
ALKİNLERİN ELDE EDİLMESİ
H-C CH2-CH2-CH3
1. Alkanlardan ya da Alkenlerden H Çekilmesi

1 mol alakanın komşu C atomlarından 1 ermol H2


çekilmesi, yada 1mol aklenin komşu C atomlarından
CH3- C C-CH2-CH2-CH3
toplam 1mol H2 çekilmesiyle aklinler elde edilir.

C3H8 C3H6 +H2 H-C C-CH2-CH2-CH2-CH2CH3


C3H 6 C3H4 +H2

H H CH3
H2/Kat.
H3C C C CH3 H3C C C CH3 H-C CH2 - CH - CH3
H H

2. Di halojenürlü Alkanların KOH ile Tepkimesi CH3

Aynı veya komşu karbon atomlarında iki tane halojen H-C CH2 - C - CH3
atomu içeren dihalojenürlerin; KOH in alkoldeki
çözeltisi ile tepkimesinden alkin oluşur. Cl

Br Br
I I Alkol
CH3- C C-C CH - CH3
CH2 - CH2 +2KOH R- C CH +2KBr
-2H2O

3. Na ya da K Alkinürlerin Alkil halojenür ile H-C C-C C-C CH


Tepkimesi

Alkinlerin Na ya da K tuzlan alkil halojenürlerle


tepkimeye sokulursa, alkinler elde edilir. H-C C-C C-C C-CH3

R- C C-Na + R-X R- C C-R + NaX

15
4. Tetra halojenürlerin Zn ile Tepkimesi
CH3-C C - CH - CH-CH3
Komşu iki karbonunda 4 tane halojen bulunan bir Cl Cl
bileşiğin Zn ile tepkimesi sonucunda alkinler oluşur.

Br Br
I I
R - C - CH +2Zn Cl
R- C CH +2ZBr2
I I
Br Br CH3-C C - C - CH=CH-CH2-CH3

Cl

ALKİNLERİN TEPKİMELERİ

1. Katılma Tepkimeleri

Alkinler de, alkenlerde olduğu gibi katılma tepkimeleri


verierler. 21. Aşağıda verilen Tepkimeleri
Tamamlayınız?
Br Br
I I
+Br2 C2H6
H-C C -H H - C - C -H -H2
I I
Br Br C2 H4 -H2

2. Yer Değiştirme Tepkimeleri H H


alkol
CH3-C - C-H + 2KOH ısı
Alkin molekülünde, birbirine üçlü bağla bağlı karbon
atomlarına hidrojen atomu bağlı ise, bu hidrojenler Cl Cl
1,2-diclorpropan
metallerle yer değiştirme tepkimesi verirler.

Oluşan bileşikler suda az çözünen bileşiklerdir.


Br H
alkol
CH3-C - C-H + 2KOH ısı
Br H
2,2-dibrompropan

Cl Cl
CH3-C - C-CH3 +Zn
Cl Cl
2,2,3,3-tetraklorbütan

3. Yanma Tepkimeleri

Alkinler yeterli oksijen ile yanarsa, CO2 ve H2O oluşturur. Cl Cl


CH3-C - C-C2H5+Zn
3n-1
CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1)H2O Cl Cl
2
2,2,3,3-tetraklorpentan

16
4. Polimerleşme Teepkimeleri
CH3-C C H2 -K + CH3-I
Alkinler 500-600 0c te polimerleşerek benseni
oluştururlar.
CH -C C H2 -Na + C4H9-Br
500-600 0C
3H-C C -H
Cu
2000 0C
CaO + 3C

ASETİLEN
CaC2 + 2H2O

Alkinlerin ilk üyesi olan asetilen (C2H2) kimya


endüstrinin vazgeçilmez temel maddelerindendir.
+H2
H-C C -H
Saf asetilen hafif kokulu, renksiz bir gazdır. Suda
çözünür. Asetonda ise çok daha iyi çözünür.
Endüstride kullanılan asetilen, PH3 ve H2S karışımı +Br2
H-C C -H
içerdiği için kötü kokar. Kaynama noktası -83°C olan
asetilen 1°C ve 48 atm basınç altında sıvı hale geçer.
Sıvılaştırılınca çok şiddetli patladığı için, patlamayı
önlemek amacıyla asetilenin asetondaki çözeltisi HgSO4, H+
H-C C -H+ H-OH
kullanılır.

Yapısındaki karbon yüzdesi fazla olduğu için parlak bir


alevle yanar. Cu2Cl2
H-C C -H + H-CN
80 0C

Kalsiyum Karbürden Asetilen Eldesi +2NH3


H-C C -H + Cu2Cl2
Asetilenin en önemli elde ediliş yöntemidir. Sönmüş
kireç ve kömür yüksek sıcaklıkta reaksiyona girerse
kalsiyum karbür (karpit) oluşur. Karpit oldukça aktif
+2NH3
bir maddedir. Karpitin su ile reaksiyonu sonucu H-C C -H +2AgNO3
asetilen elde edilir.

Isı HgSO4
CaCO3 CaO + CO2 CH3 - C C -H +H-OH
H2SO4
Kireç Taşı

2000 0C
CaO + 3C CaC2 + CO
Sönmemiş CH3 - CH2- C C -H + HBr
Kireç

CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2


Kalsiyum Karbür CH3 - CH2- C C -H + 2Br2
Karpit Asetilen(Etin)

17
CH3 - CH2- C C -H + 2Cl2

Pd
CH3 - CH2- C C -H + 2H2

Pt
CH3 - CH2- C C -H + 2H2

H-C C-CH2-CH2-CH3 + Br2

18

You might also like