P. 1
organik_kimya

organik_kimya

|Views: 764|Likes:
Yayınlayan: selcuk402

More info:

Published by: selcuk402 on Oct 29, 2010
Telif Hakkı:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

04/22/2013

pdf

text

original

www.kimyageriz.

biz
1
ORGANİK KİMYA

Organik maddeler
Organik kimya, karbon bileşiklerinin kimyasıdır; hücrenin kuru ağırlığının yarısından daha
fazlasını karbon ( C ) elementi oluşturur.
Organik maddelerin molekülleri, genellikle karbon ( C ), hidrojen (H), oksijen (O), azot (N),
kükürt (S). fosfor (P) gibi ametallerin atomlarının stabil kovalent bağlar vasıtasıyla
birbirlerine bağlanmaları suretiyle oluşmuşlardır. Organik maddelerin moleküllerinde
birbirlerine bağlanmış atomlar, düz veya dallanmış zincir, siklik ve kafes benzeri iskelet
yapılar oluşturabilirler; organik maddeler de buna göre çeşitli sınıflara ayrılarak incelenirler.
Organik maddelerin tümü, alifatik bileşikler ve aromatik bileşikler olarak iki ana sınıfa
ayrılırlar.
Alifatik bileşikler
Alifatik bileşikler, molekül yapılarında, çeşitli atomların birbirlerine kovalent bağlanarak
oluşmuş düz veya dallanmış zincir şeklinde iskelet içeren organik bileşikler ve bunların
türevleridirler.
Alifatik bileşiklerin yalnızca karbon ( C ) ve hidrojen (H) atomlarından oluşan önemli bir
grubu hidrokarbonlar olarak bilinirler. Bir organik bileşik molekülünde C ve H
atomlarından başka atomlara heteroatomlar denir.
Hidrokarbonların doymuş hidrokarbonlar denen bir grubunda molekül iskeleti, birbirlerine
C÷C tek bağları vasıtasıyla bağlanmış ve diğer bağları hidrojen (H) atomları tarafından işgal
edilmiş karbon ( C ) atomlarından oluşmuştur.
H H H H H H H H
' ' ' ' ' ' ' '
H ÷ C ÷ C ÷ C ÷ C ÷ · · · · ÷ C ÷ C ÷ C ÷ C ÷ H
' ' ' ' ' ' ' '
H H H H H H H H
(H
3
C÷CH
2
÷CH
2
÷CH
2
÷· · · ·÷CH
2
÷CH
2
÷CH
2
÷CH
3
)
www.kimyageriz.biz
2
Hidrokarbonların doymamış hidrokarbonlar denen bir grubunda molekül iskeletinde
birbirlerine C÷C tek bağları vasıtasıyla bağlanmış karbon ( C ) atomlarından başka
birbirlerine C=C çift bağları ve hatta C÷C üçlü bağları vasıtasıyla bağlanmış karbon ( C )
atomları da bulunur.
Hidrokarbonlarda karbonlara bağlı hidrojen (H) atomları çıkabilir; bunların yerine
fonksiyonel gruplar denen ve moleküle spesifik kimyasal özelliklerini veren atom veya atom
grupları eklenerek hemen hemen sınırsız çeşitlilikte organik bileşik oluşabilir.
Hidrokarbonlarda bir karbon atomuna bağlı hidrojen (H) atomlarından birinin çıkışından
sonra geri kalan kısım, radikal (kök) olarak tanımlanır ve kısaca R olarak gösterilir. Örneğin
en basit hidrokarbon olan metan (CH
4
) bileşiğinde karbon atomuna bağlı hidrojenlerden biri
çıkacak olursa geriye metil (÷CH
3
) radikali (kökü) kalır.
Hidrokarbon ve hidrokarbon türevi olan alifatik bileşikler de çeşitli sınıflara ayrılarak
incelenirler:
1) Alkanlar (parafin hidrokarbonlar, doymuş hidrokarbonlar)
2) Alkenler (etilen hidrokarbonlar, olefinler)
3) Alkinler (asetilen hidrokarbonlar, asetilenler)
4) Organik halojen bileşikleri
5) Alkoller
6) Eterler
7) Karbonil bileşikleri (aldehit ve ketonlar)
8) Karboksilik asitler
9) Alifatik aminler ve nitroalkanlar
10) Organik kükürt, fosfor ve silisyum bileşikleri
11) Karbonik asidin organik türevleri
12) Birden çok fonksiyonel grubu olan organik bileşikler
Alkanlar, doymuş hidrokarbonlardır. Alkenler ve alkinler doymamış hidrokarbonlardır. Diğer
alifatik bileşikler hidrokarbon türevleri olarak kabul edilirler.
www.kimyageriz.biz
3
Alkanlar (parafin hidrokarbonlar, doymuş hidrokarbonlar)
Alkanlar, C
n
H
2n+2
genel formülü ile gösterilebilen doymuş hidrokarbonlardır. En az karbon
atomu içerenden itibaren önemli alkanlar ve radikalleri şunlardır:
Karbon
sayısı (n)
Alkan Radikali ( R )
Bileşik adı Molekül formülü Radikal adı Formül
1 Metan CH
4
Metil ÷CH
3

2 Etan C
2
H
6

(CH
3
÷CH
3
)
Etil ÷C
2
H
5

3 Propan C
3
H
8

(CH
3
÷CH
2
÷ CH
3
)
n-Propil ÷C
3
H
7

(CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷)
4 n-Butan C
4
H
10

|CH
3
÷(CH
2
)
2
÷CH
3
|
n-Butil
s-Butil
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
÷
CH
3
CH
2
CHCH
3

|
5 Pentan C
5
H
12
Pentil ÷C
5
H
11

6 Hekzan C
6
H
14
Hekzil ÷C
6
H
13

7 Heptan C
7
H
16
Heptil ÷C
7
H
15

Bir alkandan türeyen kök genel olarak alkil diye tanımlanır.
Metandan bir hidrojen ayrılmasıyla türeyen metil (÷CH
3
) kökünden başka iki hidrojen
ayrılmasıyla türeyen metilen (÷CH
2
÷) ve üç hidrojen ayrılmasıyla türeyen metin (=CH÷) kökü
de tanımlanır. Buna göre CH
3
Cl, metil klorür; CH
2
Cl
2
, metilen klorür (diklormetan); CHCl
3
,
metin klorür (kloroform) olarak adlandırılır.
Etandan bir hidrojen ayrılmasıyla türeyen etil (÷C
2
H
5
) kökünden başka iki hidrojen
ayrılmasıyla türeyen etilen (÷C
2
H
4
÷) kökü de tanımlanır. Buna göre C
2
H
5
÷OH, etil alkol;
C
2
H
4
Br
2
, etilen bromür olarak adlandırılır.
Propan molekülünde karbonlara bağlı iki tür hidrojen bulunmaktadır; molekülün ucundaki 6
tane CH
3
hidrojenlerine primer hidrojenler denir, molekülün ortasında bulunan 2 tane CH
2

hidrojenlerine sekonder hidrojenler denir. Primer ve sekonder hidrojenlerin fiziksel ve
kimyasal özellikleri farklıdır. n-Propil kökü, propandan bir primer hidrojen ayrılmasıyla
türer; bundan başka propandan iki primer hidrojen ayrılmasıyla türeyen propilen (C
3
H
6
)
kökü ve propandan bir sekonder hidrojen ayrılmasıyla türeyen izopropil (i-propil)
|(CH
3
)
2
CH÷| kökü de tanımlanmıştır.
www.kimyageriz.biz
4
4 karbonlu butan ve daha sonraki alkanlarda dallanma izomerleri meydana gelir. i-Butan,
CH
3
÷CH(CH
3
)
2
açık formülüyle gösterilebilir. İzobutanda ortadaki karbona bağlı tek
hidrojene, tersiyer hidrojen denir. n-Butil ve s-Butil, n-Butandan türeyen köklerdir;
izobutandan da i-Butil|(CH
3
)
2
CHCH
2
÷| ve t-Butil|(CH
3
)
3
C÷| kökleri türer.
Sekonder alkil köklerinden türeyen bileşiklerde sekonder karbon atomuna bağlı olan gruplar
R, H, CH
3
ve X’dir; yani dördü de birbirinden farklıdır.
Bir molekülde kendisine dört farklı grup bağlı olan karbon atomlarına asimetrik (şiral, kiral)
karbon atomu denir. Asimetrik karbon atomu içeren moleküllerin en önemli özelliği,
dissimetrik (simetrisi olmayan) molekül olması, birbirinin ayna görüntüsü olan ve üst üste
çakıştırılamayan, enantiyomerler diye tanımlanan iki uzay izomerinin olmasıdır:





www.kimyageriz.biz
5
Enantiyomerler gibi dissimetrik moleküllü maddeler, optikçe aktif maddelerdir; polarize
ışığın titreşim düzlemini belirli bir miktar sağa (+) veya sola (÷) çevirirler. Enantiyomerler
gibi dissimetrik moleküllü maddeler, optik izomerler olarak tanımlanırlar. Enantiyomerlerin
sağ el ve sol elin durumuna benzemelerinden dolayı optik izomerliğe bazan şirallik (kirallik)
de denir. Enantiyomerlerden biri polarize ışık düzlemini ne kadar sağa çeviriyorsa diğeri
aynı derecede sola çevirir. Bir maddenin optik izomerlerini eşit miktarlarda içeren karışıma
rasem şekli veya rasemat denir; rasem şeklin optikçe aktivitesi yoktur:



Alkanların 1-4 karbonluları normal şartlarda (25
o
C sıcaklık ve 1 atmosfer basınç şartları) gaz,
5-17 karbonluları sıvı, 18 ve daha fazla karbonluları katı halde bulunurlar. Alkanların gaz ve
katı olanları kokusuz olduğu halde sıvı olanlarında benzin kokusu belirgindir.
Fonksiyonel grup içeren birçok organik bileşik, birtakım reaksiyonlarla doymuş
hidrokarbonlara dönüştürülebilir.
Alkanlar, reaksiyonlar bakımından tembel bileşiklerdir; verdikleri reaksiyonlar az sayıdadır;
halojenlerle substitüsyon reaksiyonları, alkenlerle alkilleme reaksiyonları, yeterli oksijenle
tam yanma reaksiyonları, yetersiz oksijenle yükseltgenme (oksitlenme) reaksiyonları verirler.
Alkanlar yeterli miktarda oksijen içinde tam yandıklarında karbon dioksit (CO
2
) ve su (H
2
O)
meydana gelir ve ısı enerjisi açığa çıkar. Alkanların yetersiz oksijen nedeniyle tam olmayan
yanmaları sonucunda karbon monoksit (CO), aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler ve is
şeklinde karbon meydana gelir; bunlar da önemli hava kirletici maddelerdir.
Halojenler, F, Cl, Br, I elementleridir.
Substitüsyon, bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu, başka bir atom veya
grupla değiştirmedir. Halojenlerle olan substitüsyon reaksiyonlarında, alkandaki
hidrojenlerin yerine halojen geçer. Alkanların halojenlerle substitüsyon reaksiyonları
sonucunda alkil halojenürler oluşur.
www.kimyageriz.biz
6
Bir organik molekülün yükseltgenmesi, molekülden hidrojen çıkması anlamındadır;
indirgenmesi de moleküle hidrojen girmesi anlamındadır.
Metan (CH
4
), daha çok petrol kaynaklarındaki yer gazlarında bulunur; maden ocaklarında
sıkışmış halde iken serbest hale geçerse havanın oksijeni ile grizu denen patlama
reaksiyonunu verir; bataklıklarda ve canlı organizmada bağırsak gazları arasında da yer alır.
Etan (C
2
H
6
), yer gazlarında bulunur; genellikle ısıtmada kullanılır.
Propan (C
3
H
8
), n-butan |CH
3
÷(CH
2
)
2
÷CH
3
| ve izobutan |CH
3
÷ CH(CH
3
) ÷ CH
3
|, daha
çok yer gazında bulunurlar; kolayca sıvı hale getirilebildiklerinden yakacak olarak
kullanılmak üzere metal tüplerde sıvılaştırılırlar.



Alkenler (etilen hidrokarbonlar, olefinler)
Alkenler, C
n
H
2n
genel formülü ile gösterilebilen doymamış hidrokarbonlardır. En az karbon
atomu içerenden itibaren önemli alkenler ve radikalleri şunlardır:
Karbon
sayısı (n)
Alken Radikali ( R )
Bileşik adı
Molekül formülü
Radikal adı
Formül
2 Eten (etilen) C
2
H
4

(CH
2
=CH
2
)
Vinil CH
2
=CH÷
3 Propen (propilen) C
3
H
6

(CH
3
÷CH= CH
2
)
Propenil
Allil
CH
3
÷CH=CH÷
CH
2
=CH÷CH
2
÷
4 1-Buten (o-Butilen)

2-Buten
İzobutilen
(İzobuten)
C
4
H
8

(CH
2
= CH÷CH
2
÷CH
3
)
(CH
3
÷ CH=CH÷CH
3
)
|(CH
3
)
2
C=CH
2
|

5 1-Penten C
5
H
10

İki çift bağ içeren alkenlere alkadienler denir; üç çift bağ içeren alkenler alkatrienler denir;
çok sayıda çift bağ içeren alkenlere alkapolienler denir. Birden fazla sayıda çift bağ içeren
alkenlerde çift bağların düzeni, allende (H
2
C=C=CH
2
) olduğu gibi birbirine bitişik (kumule)
www.kimyageriz.biz
7
olabilir; 1,3-Butadiende (H
2
C=CH÷CH=CH
2
) olduğu gibi bir atlamalı (konjuge) olabilir ve
2-Metil-1,3-butadiende (izopren, CH
2
=C÷CH=CH
2
) olduğu gibi birbirinden
|
CH
3

uzak (izole) olabilir.
Çift bağdaki karbona bağlı olan hidrojenlere vinil hidrojenleri denir; vinil hidrojenleri
kimyasal reaksiyonları güçlükle verir.
Çift bağa komşu karbona bağlı olan hidrojenlere allil hidrojenleri denir; allil hidrojenleri
kimyasal reaksiyonları kolaylıkla verir.
2-Butenin 2 geometrik izomeri vardır. Çift bağa göre metil grupları aynı yönde olan cis-2-
buten (Z-2-buten)’dir; çift bağa göre metil grupları zıt yönde olan trans-2-buten (E-2-
buten)’dir.
Cis- ve trans- izomer şekiller, geometrik izomer şekillerdir. Çift bağın çevresindeki atom veya
atom grupları aynı tarafta ise cis- izomer, zıt tarafta ise trans- izomer söz konusudur:




Alkenlerin fiziksel özellikleri alkanlarınkinden pek farklı değildir: Kaynama noktaları ve
erime noktaları molekül büyüdükçe büyür; normal şartlarda 2-4 karbonlular gaz, 5-15
karbonlular sıvı, daha fazla karbonlular katıdır. Alkenler de suda çözünmezler; organik
çözücülerde çözünürler. Alkenlerin hepsi sudan daha hafiftir; yoğunlukları 1’den küçüktür.
Alkenlerde molekül dallandıkça kararlılık artar. Trans-izomerler de cis-izomerlerden daha
kararlıdır. Geometrik izomerler (cis- ve trans- izomerler) ve optik izomerler (enantiyomerler)
uzaysal izomerler (stereoizomerler)’dir. Belirli bir uzaysal izomerin belirli başka bir uzaysal
www.kimyageriz.biz
8
izomere dönüşmesi stereospesifik reaksiyon olarak tanımlanır; geometrik izomerin optik
izomerlere veya optik izomerlerin geometrik izomerlere dönüşmesi stereoselektif reaksiyon
olarak tanımlanır.
Alkenler, alkan veya alkan türevlerinin eliminasyon reaksiyonlarıyla ya da alkinlere mono-
katılmalarla elde edilebilirler. Organik kimyada eliminasyon, ayrılma anlamındadır.
Alkenlerin katılma ve polimerizasyon reaksiyonları önemlidir. Alkenlere hidrojen katılması
ile alkanlar meydana gelir. Bu reaksiyonlarda hidrojenleme katalizörleri denen platin ve nikel
gibi metal katalizörler kullanılır. Çok ince dağılmış nikel olan Raney nikel ile yapılan
hidrojenleme reaksiyonu, margarin üretiminde sıvı yağların hidrojenlenerek katı yağlara
dönüştürülmelerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Alkenlere hidrohalojen asidi katılmasıyla alkil halojenürler meydana gelir. Bir hidrohalojen
asidi, genel olarak H-X biçiminde gösterilir; burada X, bir halojeni temsil eder.
Markovnikof kuralı veya katılmalarda Markovnikof yönlenmesi olarak bilinen kurala göre;
çift bağ çevresinde simetrik olmayan alkenlere hidrohalojen asitleri katılmasında hidrojen, çift
bağ çevresinde en çok hidrojeni olan karbona katılır, halojen ise diğer karbona katılır.
Örneğin, propilen (propen)’e bir hidrohalojen asidi (H-X) katılması sonucunda n-propil
halojenür (1-halojen propan) değil, izopropil halojenür (2-halojen propan) meydana gelir:
CH
3
÷CH=CH
2
+ H-X ÷ CH
3
÷CH÷CH
3

|
X
Alkenlere renkli olan brom (Br) ve iyot (I) gibi halojenlerin katılması sonucunda alken
halojenürler (dihalojen alkanlar) meydana gelir ve halojenin rengi kaybolur; bu da çift bağın
varlığını göstermesi bakımından önemlidir:
H÷CH=CH÷H + Br
2
÷ CH
2
÷CH
2

| |
Br Br
Etilen bromür
(1,2-Dibrometan)
Asit katalizli bir reaksiyonla alkenlere su katılabilir ve alkoller meydana gelir:
www.kimyageriz.biz
9
Seyreltik H
2
SO
4
, ısı
R÷CH=CH
2
+ H
2
O R÷CH÷CH
3

¦
OH
Alkenlere oksijenin allotropu ve etkin bir yükseltgen olan ozon (O
3
) katılması ile ozonürler
üzerinden aldehit ve/veya ketonlar oluşur:


Alkenlerin açil (R÷C=O)’lenmiş hidrojen peroksitler (H
2
O
2
) olan perasitler (R÷C=O) ile
| |
O÷ O÷O÷H
etkileştiğinde epoksit ve karboksilik asit meydana gelir:

Alkenlerin polimerizasyon reaksiyonları, değişik mekanizmalarla gerçekleşir ve sonuçta
etilenin polimerleşmesiyle oluşan polietilen ve propilenin polimerleşmesiyle oluşan
polipropilen gibi, endüstride önemli ürünler oluşur.
Alkinler (asetilenler)
Alkinler, C ÷ C üçlü bağı içeren bileşiklerdir; genel formülleri C
2
H
2n-2
’dir. Alkinlerin
R÷C÷C÷H şeklinde olanlarına uç asetilenleri denir; R÷C÷C÷R' şeklinde olanlarına dialkil
asetilen denir ve bunlar, üçlü bağın bulunduğu yere göre adlandırılırlar. Bazı önemli alkinler
şunlardır:
Alkin adı
Formül
Etin (Asetilen) H÷C÷C÷H
www.kimyageriz.biz
10
Propin (Metil asetilen) CH
3
÷C÷C÷H
1-Butin (Etil asetilen)
2-Butin (Dimetil asetilen)
CH
3
÷CH
2
÷C÷C÷H
CH
3
÷CH÷CH÷CH
3

1-Pentin (n-Propil asetilen)
2-Pentin (Metil-etil asetilen)
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷C÷C÷H
CH
3
÷CH
2
÷CH÷CH÷CH
3

1-Hekzin (n-Butil asetilen)
2-Hekzin (Metil-propil asetilen)
3-Hekzin (Dietil asetilen)
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CH
2
÷C÷C÷H
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CH÷CH÷CH
3

CH
3
÷CH
2
÷C÷C÷CH
2
÷CH
3


Alkinlerin kaynama noktaları ve erime noktaları düşüktür; sudan hafiftirler yani yoğunlukları
1’den küçüktür. Alkinler suda çözünmezler; aseton ve benzen gibi organik çözücülerde
çözünürler.
Alkinler, organik halojen bileşiklerinden, aldehit ve ketonlardan, eliminasyon ve substitüsyon
reaksiyonlarıyla elde edilebilirler. Organik kimyada eliminasyon, ayrılma anlamındadır;
substitüsyon, bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu başka bir atom veya grupla
değiştirme olayıdır.
Alkinler, katılma reaksiyonları, yükseltgenme reaksiyonları, indirgenme reaksiyonları
verebilirler ve uç alkinler alkin tuzları oluşturabilirler.
Alkinlere hidrohalojen asitleri ve halojenler katılabilir; bu katılmalarda da Markovnikof
yönlenmesi vardır. Alkinlerdeki üçlü bağ, alkenlerdeki çift bağdan daha kararlıdır; bu nedenle
alkinlere katılma reaksiyonları alkenlere katılmadan daha yavaş yürür.
Alkinlere su katılması, alkenlere su katılması gibi asit katalizli bir reaksiyondur. Bu katılmada
önce enol meydana gelir; sonra bu, daha kararlı yapı olan tautomerine yani keto- şekline
dönüşür. Örneğin, asetilene su katılması vinil alkol üzerinden asetaldehit verir; metil asetilene
su katılması da izopropenil alkol üzerinden aseton verir:
H÷C÷C÷H + H÷OH ÷ H÷C=C÷H ÷ CH
3
÷C=O
| | |
H OH H
(Asetilen) (Vinil alkol) (Asetaldehit)


www.kimyageriz.biz
11
CH
3
÷C÷C÷H + H÷OH ÷ CH
3
÷C = C÷H ÷ CH
3
÷C=O
| | |
OH H CH
3

(Metil asetilen) (izopropenil alkol) (Aseton)
(enol) (keto-)

Tautomerlik, organik kimyada bir izomerlik şeklidir. Bir molekül içinde C=C çift bağındaki
karbonlardan birine karbon atomuyla çift bağ yapabilen ve üzerinde hidrojen olan bir hetero-
atom( ÷OH, ÷SH, ÷NH örneklerindeki gibi) bağlı ise, çift bağ, karbon ile hetero-atom
arasına kayarken hetero-atom üzerindeki hidrojen de çift bağın diğer karbonu üzerine
geçerek başka bir molekül meydana getirir:

Burada çift bağ kaymaları ve hidrojen geçişleri tersinirdir (geri dönüşümlü); rezonans veya
mezomeri denen özellik gösterirler. Oluşan bileşiklere birbirinin tautomerleri denir ve bunlar
sıvı veya gaz halinde iseler kararlılıklarına göre bir denge meydana gelir ki buna da
tautomerlik dengesi denir. Keto- (C÷C=O) ile enol (C=C÷OH) arasında keto-enol
tautomerliği; tiyon (C÷C=S) ile tiyol (C=C÷SH) arasında tiyon-tiyol tautomerliği;
imin(C÷C=NH) ile amin(C=C÷NH
2
) arasında imin-amin tautomerliği olabilir:
Keto-enol tautomerliği H÷C÷C=O ÷ C=C÷O÷H
Tiyon-tiyol tautomerliği
H÷C÷C=S ÷ C=C÷S÷H
İmin-amin tautomerliği H÷C÷C=NH ÷ C=C÷NH
2

Etkin koşullarda alkinlerin üçlü bağ elektronları güçlü yükseltgenlerle alınarak C÷C bağı
kopar ve karboksilik asitler meydana gelir.
Asetilen (Etin), önemli bir endüstriyel bileşiktir; parlak bir alevle yanar ve büyük miktarda ısı
açığa çıkar. Asetilen, asetilen kaynağında karpit (kalsiyum karbür)’ün su ile etkileştirilmesi
suretiyle elde edilir ve saf oksijen veren bir üfleçle yakılarak 2700
o
C’ye varan sıcaklıklar elde
edilir. Karpit, kok kömürü ve kirecin elektrik fırınında 3000
o
C’ye kadar ısıtılmasıyla elde
edilir: 3C + CaO ÷ CaC
2
+ CO
www.kimyageriz.biz
12

Organik halojen bileşikleri
Organik halojen bileşikleri, karbon atomuna bağlı bir veya daha çok halojen içeren organik
bileşiklerdir. Sentetik reçine, ilaç, boyarmadde gibi yararlandığımız pek çok organik halojen
bileşiği vardır:
Organik halojen bileşiğinin adı Formülü
Klormetan (Metil klorür) CH
3
Cl
Diklormetan (Metilen klorür) CH
2
Cl
2

Triklormetan (Metin klorür, kloroform) CHCl
3

Tetraklormetan (Karbontetraklorür) CCl
4

Brommetan (Metil bromür) CH
3
Br
Tribrommetan (Bromoform) CHBr
3

İyotmetan (Metil iyodür) CH
3
I
Triiyotmetan (İyodoform) CHI
3

Kloretan (Etil klorür) C
2
H
5
Cl
Brometan (Etil bromür) C
2
H
5
Br
İyotetan (Etil iyodür) C
2
H
5
I
1,2-Dikloretan (Etilen klorür) CH
2
Cl÷CH
2
Cl
1,2-Dibrometan (Etilen bromür) CH
2
Br÷CH
2
Br
1-Kloreten (Vinil klorür) CH
2
=CHCl
3-Klor-1-Propen (Allil klorür) CH
2
=CH÷CH
2
Cl
Bromklortrifluoretan (Halotan) F
3
C÷CHClBr

Organik halojen bileşikleri, alkanlardan, alkenlerden, alkinlerden, alkollerden ve daha birçok
organik bileşikten elde edilebilir.
www.kimyageriz.biz
13
Organik halojen bileşiklerinin başlıca reaksiyonları, eliminasyon reaksiyonları, nükleofilik
substitüsyon reaksiyonları, etkin metallerle organo-metal bileşiklerinin oluşması şeklindedir.
Organik kimyada eliminasyon, ayrılma anlamındadır; organik bir molekülden iki grup
ayrılarak doymamış bir bileşik ya da halkalı bir bileşik meydana gelebilir. Organik halojen
bileşiklerinden hidrohalojen asidi (HX) ayrılması (dehidrohalojenasyon), baz katalizli bir
reaksiyondur ve sonucunda bileşik, alkene dönüşür.
Bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu başka bir atom veya grupla değiştirme
olayına substitüsyon denir. Ayrılan grup elektron çiftiyle ayrılır ve onun yerine elektron çifti
içeren bir grup girerse, buna nükleofilik substitüsyon reaksiyonu denir; ayrılan grup
elektron çiftini bırakarak ayrılır ve onun yerine elektron çifti eksik olan bir atom veya grup
girerse, buna elektrofilik substitüsyon reaksiyonu denir; ayrılan grup tek elektronla yani
radikal olarak ayrılıyor ve yerine yine radikal türde olan bir atom veya grup bağlanıyorsa,
buna radikal substitüsyon reaksiyonu denir.
Nükleofilik substitüsyon reaksiyonlarında, bir organik molekülden bir grup elektron çiftiyle
birlikte ayrılır ve onun yerine elektron çifti içeren bir grup girer:


NaOH + CH
3
-Cl ÷ CH
3
-OH + NaCl
Nükleofiller, üzerinde elektron çifti bulunan atom veya atom gruplarıdır. Nükleofiller, yüksüz
veya anyon şeklinde olabilir; örneğin H
2
O oksijen üzerinde elektron çiftleri bulunduğundan
ve molekül yüksüz olduğundan yüksüz bir nükleofildir, OH
÷
ise negatif yüklü yani anyon
halinde bir nükleofildir. Çeşitli reaksiyonlarda en çok rastlanan nükleofiller şunlardır:

www.kimyageriz.biz
14
Nükleofilik substitüsyonlar, sentezler bakımından önemli reaksiyonlardır; bu reaksiyonlarla
alkil halojenürlerden alkoller, eterler, esterler, tiyoller, tiyoeterler, aminler gibi birçok
bileşiğin sentezi yapılabilir:

Organik kimyada Na ve K çok etkin metallerdir; Li ve Mg orta etkinlikte olan metallerdir; Zn,
Fe, Cu ve diğerleri etkinliği az olan metallerdir. Organo-metal bileşikleri, metil sodyumda
(CH
3
Na) olduğu gibi metal katyonunun karbon karşısında bulunduğu bileşiklerdir. Fransız
bilgini V. Grignard tarafından 1912 de bulunan ve organik sentezlerde önemi kanıtlanan
organo-magnezyum bileşikleri (R÷MgX), Grignard bileşikleri olarak bilinirler; Grignard
bileşikleri ile gerçekleşen reaksiyonlar da Grignard reaksiyonları olarak adlandırılırlar.
Etil klorür (C
2
H
5
Cl), lokal enestezide, özellikle diş sağaltımında önemli narkotiktir;
püskürtme ile soğuk anestezi için kullanılır
Metilen klorür (CH
2
Cl
2
) de narkotik etkilidir; aynı zamanda endüstride çok kullanılır.
Kloroform (CHCl
3
), çözücü olarak özellikle bazı maddeleri ekstrakte etmek için kullanılır.
Narkotik olarak kloroform, solunumu, eterden daha az etkiler; fakat toksik etkisi kalp ve
karaciğer bozukluklarına neden olabilmektedir. Kloroform solunması, doğum sırasında
krampları azaltır. Kloroform emdirilmiş pamukla kompres, diş ağrılarını ve romatizma
ağrılarını azaltır. %0,5’lik kloroform çözeltisi inatçı kusma ve mide ağrılarını geçirebilir.
Kloroform, ekstraktların ve idrarın saklanmasında koruyucu antiseptik olarak da kullanılır.
Bromoform (CHBr
3
), eczacılıkta alkol ile karıştırılarak kullanılır; sütle birlikte boğmaca
öksürüğüne karşı etkilidir.
İyodoform (CHI
3
), sarı pul şeklinde kristalleri ve karakteristik kokusuyla tanınır, antiseptik
etkilidir.
Karbontetra klorür (CCl
4
), organik çözücü olarak kullanılır. Karbontetra klorürün belirli bir
narkotik etkisi vardır; fakat kronik zehirlenme sonucu karaciğer harabiyeti oluşturur.
Halotan (F
3
C÷CHClBr), bayıltıcı etkilidir; ameliyat için narkoz olarak kullanılır.
www.kimyageriz.biz
15
Alkoller
Alkoller, hidroksil (÷OH) grubu içeren bileşiklerdir. Alkoller, moleküldeki hidroksil
grubunun sayısına göre monoalkoller, dialkoller (glikoller), trialkoller, polialkoller olarak
sınıflanabilirler. Molekülünde iki hidroksil (÷OH) grubu içeren maddelere glikoller denir.
Glikoller ve daha fazla sayıda hidroksil grubu içeren alkoller, yüksek değerli alkoller olarak
adlandırılırlar. Alkoller, hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun primer (RCH
2
÷),
sekonder (R
2
CH÷), tersiyer (R
3
C÷) olmasına göre primer alkoller (RCH
2
÷OH), sekonder
alkoller (R
2
CH÷OH), tersiyer alkoller (R
3
C÷) olarak sınıflandırılırlar. Önemli bazı alkoller
şunlardır:
Alkol adı Formül
Metanol, hidroksimetan (Metil alkol) CH
3
OH
Etanol, hidroksietan (Etil alkol) C
2
H
5
OH
1-Propanol, 1-hidroksipropan (n-Propil alkol) CH
3
CH
2
CH
2
OH
2-Propanol, 2-hidroksipropan (izopropil
alkol)
CH
3
CH(OH)CH
3

1-Butanol, 1-hidroksibutan (n-Butil alkol) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
2-Butanol, 2-hidroksibutan (s-Butil alkol) CH3CH
2
CH(OH)CH
3

2-Metil-1-hidroksipropan (i-Butil alkol) (CH
3
)
2
CHCH
2
OH
2-Metil-2-hidroksipropan (t-Butil alkol) (CH
3
)
3
COH
1-Pentanol (n-amil alkol) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
2-Pentanol (s-amil alkol) CH3CH
2
CH
2
CH(OH)CH
3

1,2-Etandiol (Etilen glikol) HOCH
2
÷CH
2
OH
1,2,3-Trihidroksipropan (Gliserol, gliserin) HOCH
2
÷CH(OH)÷CH
2
OH
1,2,3,4,5,6-Hekzahidroksihekzan (Sorbitol) HOCH
2
(CHOH)
4
CH
2
OH

Alkoller, hidrokarbon türevi (hidroksillenmiş hidrokarbon) veya suyun türevi (alkillenmiş
su) olarak kabul edilebilirler. Alkollerin molekülleri arasında hidrojen bağları bulunduğundan
kaynama noktaları diğer bileşiklerinkinden yüksektir. Su molekülleri arasındaki hidrojen
www.kimyageriz.biz
16
bağları üç boyutludur, yani bütün ortaklanmamış elektron çiftleri hidrojen bağı yapmıştır.
Alkollerin hidrojen bağları ise iki boyutludur, yani oksijenler üzerinde hidrojen bağı
yapmamış elektron çiftleri vardır. Alkollerde moleküller arası hidrojen bağı kuvveti sudaki
kadar güçlü olmadığından kaynama noktaları suyunkinden daha düşüktür; örneğin, suyun
kaynama noktası 100
o
C olduğu halde daha büyük moleküllü metanolün kaynama noktası
65
o
C’dir.
Metanol, etanol ve propanoller suda her oranda çözünürler. Butanolden itibaren suda
çözünme azalmaya başlar; çözünmeyen kısım ayrı bir faz olarak kalır. Alkol molekülü
büyüdükçe çözünme hızla azalır ve C>12’den sonraki alkoller pratik bakımdan suda
çözünmezler. Alkollerdeki ÷OH grubu, sudaki çözünürlüğü sağlayan (hidrofil=suyu seven)
gruptur; R grubu ise sudaki çözünmeyi önleyici (hidrofob=suyu sevmeyen) gruptur. Hidroksil
gruplarının sayısı arttıkça büyük moleküller bile suda çözünebilirler.
Hidrofil gruplar, heteroatoma bağlı hidrojen içeren hidroksil grubu (÷OH), karboksilik asit
grubu (÷COOH), sulfonik asit grubu (÷SO
3
H), amin grubu (÷NH
2
), tiyol grubu (÷SH) gibi
polar gruplardır. Hidrofob gruplar, alkil, aril, eter, ester, nitro, halojen grupları gibi
nonpolar gruplardır. Polar grupları içeren bileşikler polar bileşikler olarak adlandırılırlar ve
suda çözünürler; hidrofiliktirler. Nonpolar grupları içeren bileşikler nonpolar bileşikler
olarak adlandırılırlar ve suda çözünmezler; hidrofobiktirler. Hem polar hem nonpolar
gruplar içeren bileşikler amfipatik bileşikler olarak adlandırılırlar ve suda miseller
oluştururlar:
www.kimyageriz.biz
17





Alkoller, alkil halojenürlerden, alkenlerden, primer aminlerden ve bazı doğal bileşiklerin
fermantasyonuyla elde edilebilirler.
Alkoller, O÷H bağı ile, suyun O÷H bağı gibi asitlik reaksiyonu verirler; oksijen üzerinden
proton ayrılır ve yerine başka bir atom veya grup girer. Alkoller sudan yaklaşık 100 kat daha
zayıf asittirler. Alkollerin anyonlarına (R÷O
÷
) alkolat veya alkoksit denir.
Alkoller, hidrohalojenür asitleriyle ısıtıldıklarında alkil halojenürleri verirler; reaksiyon, C÷O
bağı reaksiyonudur.
Alkoller, karboksilik asitlerle karboksilat esterlerini (R÷COOR'), nitrik asitle nitrat esterlerini
(R÷O÷NO
2
), sülfürik asitle alkil sülfat esterlerini (R÷O÷SO
3
H) oluştururlar.
www.kimyageriz.biz
18
Primer ve sekonder alkollerin o-hidrojenlerinin C÷H bağının elektronları, uygun
yükseltgenlerle alınırlar. Böylece primer alkollerden aldehitler, sekonder alkollerden ketonlar
meydana gelir; tersiyer alkoller, normal koşullarda yükseltgenlerden etkilenmezler:
÷2H
R÷CH
2
÷OH ÷ R÷C=O
|
H
(aldehit)

H
| ÷2H
R÷C÷OH ÷ R÷C=O
| |
R
'
R
'

(keton)
Bir organik molekülde fonksiyonel grubun bağlandığı karbona o-karbonu, bu karbona bağlı
hidrojenlere o-hidrojenleri denir; o-karbonunun hemen yanındaki karbona |-karbonu, buna
bağlı hidrojenlere |-hidrojenleri denir.
Metanol (CH
3
OH), ilk kez odunun damıtılma ürününden yalıtılmıştır; endüstride, sentetik
reçinelerin üretilmesinde kullanılan formaldehidin sentezi için gereklidir. Metanol, organik
çözücülerle kolayca karışır. Metanol, vücuttan çok yavaş atılır; özellikle göz sinirlerine zarar
vererek körlüğe neden olabilir.
Etanol (C
2
H
5
OH), endüstride çözücü olarak, sentezlerde, hekimlikte ve eczacılıkta kullanılır.
Alkollü içkileri üretmek için gerekli olan etanol, daha çok şekerli maddelerin veya nişastanın
fermantasyonuyla elde edilir; sulu fermantasyon karışımından, birkaç kez damıtılarak ayrılır;
bunun konsantrasyonu en çok %96’dır. %100’lük etil alkole mutlak alkol veya absolü alkol
denir. Etanol, vücutta sedatif ve narkotik etkilidir; %70-80’lik etil alkol, dıştan
kullanıldığında dezenfekte edicidir.
www.kimyageriz.biz
19
Eterler
Eterler, genel formülü R÷O÷R
'
şeklinde olan bileşiklerdir. Eterler, alkillenmiş alkol veya iki
kez alkillenmiş su olarak kabul edilebilirler.
Eter molekülünde oksijen üzerinde hidrojen bulunmadığından moleküller arasında hidrojen
bağları meydana gelmez; bu nedenle eterlerin kaynama noktaları düşüktür.
Eter molekülü, su molekülleriyle hidrojen bağları yapabilir; bu nedenle küçük moleküllü
eterler suda biraz çözünürler, büyük moleküllü eterler ise hidrofob etkiden dolayı suda
çözünmezler.
Her iki alkil grubu aynı olan eterlere simetrik eterler denir; alkil grupları farklı olan eterlere
karışık eterler denir. Simetrik eterler, alkil grubuna göre dimetil eter, dietil eter gibi
adlandırılırlar; karışık eterler ise metil-etil eter, benzil-propil eter gibi adlandırılırlar.
Eterler, asit katalizli ve baz katalizli reaksiyonlarla alkollerden elde edilirler.
Eter grubu, etkin bir fonksiyonel grup değildir; bu nedenle eterlerin verdikleri reaksiyonlar
sınırlıdır. Eterlerin asitlerle verdiği reaksiyonlar, oksijen üzerindeki bir elektron çiftine proton
bağlanarak dialkiloksonyum katyonu vermesi şeklindedir:

R÷O÷R
'
+ H
+
÷ R÷O
+
÷R
'

|
H
Dietil eter (C
2
H
5
÷O÷C
2
H
5
), kısaca eter olarak bilinir; pratikte etil alkol+sülfürik asit
karışımları ısıtılarak elde edilir; bu nedenle bazen eter sülfürik diye de adlandırılır. Eter, halk
arasında lokman ruhu olarak bilinir; çok önceleri az miktarda koklanmak veya suya damlatılıp
içilmek suretiyle ferahlatıcı ve rahatlatıcı olarak kullanılmıştır. 1 kısım eter+3kısım alkol
karışımı, Hoffman damlası olarak bilinir; kolik tarzında ağrıları dindirmek için kullanılmıştır.
Eter buharı çok miktarda solunduğunda bayıltıcı ve anestetik etkilidir. Günümüzde
ameliyatlar için kullanılan anestetik eter %10 etanol içerir; böylece zamanla içinde çok zehirli
olan eter peroksitlerinin oluşması önlenir. Eter anestezisinde bulantı ve kusma yan etki olarak
ortaya çıkar; bunu önleyici olarak atropin kullanılır. Eter, kimya laboratuvarlarında
ekstraksiyon işleminde çok kullanılan bir çözücüdür; önemli sakıncası, kolay yanıcı
olmasıdır. Hava-eter karışımları patlayıcıdır; laboratuvarda eterle çalışırken çevrede yanan
bek alevi bulunmamalıdır.
www.kimyageriz.biz
20
Karbonil bileşikleri (aldehit ve ketonlar)
Organik bileşiklerde karbonil grubu, C=O grubudur; bu grup, aldehit, keton, karboksilik asit
ve ester gibi karboksilik asit türevlerinde bulunur. Ancak, karbonil bileşikleri deyince aldehit
ve ketonlar akla gelir.
Aldehitler
Aldehitler, genel formül yapıları R÷CHO şeklinde olan karbonil bileşikleridirler. Aldehitler,
özel adlandırmada içerdikleri açilgrubuna göre adlandırılırlar; önemli bazı aldehitler şunlardır:
Aldehit adı Formül
Formaldehit (Metanal) H÷CHO
Asetaldehit (Etanal) CH
3
÷CHO
Propiyon aldehit (Propanal) CH
3
÷CH
2
÷CHO
n-Butiraldehit (Butanal) CH
3
÷CH
2
÷ CH
2
÷CHO
i-Butiraldehit (3-Metilpropanal) (CH
3
)
2
÷CH
2
÷CHO
Açil grubu, R÷CO grubudur. CH
3
÷CO, aset açili; CH
3
÷CH
2
÷CO, propiyon açili;
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CO, bütir açili olarak adlandırılır.
Aldehitler polar olmakla birlikte molekülleri arasında hidrojen bağları meydana gelmez; bu
nedenle kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür.
Aldehitlerin küçük moleküllü olanları suda çözünürler; çünkü su molekülleriyle hidrojen
bağları yapabilirler. Molekül büyüdükçe hidrofob etkiden dolayı suda çözünürlükleri azalır.
Aldehitler, primer alkollerin yükseltgenmesi, asit klorürlerinin indirgenmesi, Grignard
katılma reaksiyonlarıyla elde edilebilirler.
Aldehitler, reaksiyon yeteneği fazla olan bileşiklerdir; yükseltgenme, indirgenme, katılma,
kondensasyon reaksiyonları verebilirler. Kondensasyon reaksiyonları, birisi organik molekül
olmak üzere iki molekül arasında küçük ve polar bir molekülün ayrılarak yeni bir molekülün
meydana geldiği reaksiyonlardır.
Güçlü yükseltgenler, aldehitleri soğukta karboksilik asitlere yükseltgerler:
|O|
R÷CHO ÷ R÷COOH
(karboksilik asit)
www.kimyageriz.biz
21
Aldehitler yükseltgenirken yükseltgen maddeyi indirgerler; aldehitler, indirgen maddelerdir.
Aldehitlere yükseltgenlerin etkisi, aldehitleri tanıma reaksiyonları bakımından önemlidir.
Tollens belirteci, aldehitlerle sıcakta gümüş aynası verir. Tollens belirteci, bazik, amonyaklı
gümüş nitrat çözeltisidir; AgNO
3
+NH
3
+NaOH ile hazırlanır. Fehling belirteci, aldehitlerle
sıcakta kiremit kırmızısı Cu
2
O çökeltisi verir. Fehling belirteci, bazik Cu
2+
tartarattır;
CuSO
4
+Potasyum sodyum tartarat+NaOH ile hazırlanır.
Farklı indirgenler, aldehitleri primer alkollere ve hidrokarbonlara indirgerler:
+2H
R÷CHO ÷ R÷CH
2
÷OH
(primer alkol)
Aldehitlere hidrosiyanik asit (HCN) katılmasıyla aldehit siyanhidrin; sodyum bisülfit
(NaHSO
3
) katılmasıyla aldehit bisülfit katılma bileşiği; HCl katılmasıyla kararsız 1,1-
klorhidrinleri; su katılmasıyla kararsız aldehit hidratlar (1,1-dioller) oluşur:




Kloral (triklorasetaldehit)’e su katılmasıyla kloral hidrat |Cl
3
C÷CH(OH)
2
| oluşur. Kloral
hidrat, uyku ilacı (hipnotik) olarak kullanılan bir maddedir.
Aldehitlere alkoller H
+
ve
÷
O÷R şeklinde katılırlar; aldehitlere alkol katılmasıyla da dengede
kararsız yarı asetaller oluşur. Yarı asetaller, asit katalizli bir reaksiyonla alkollerle asetalleşme
reaksiyonu sonunda asetallere dönüştürülebilirler:
www.kimyageriz.biz
22

Aldehitlere tiyoller (R÷SH) de alkoller gibi, fakat ondan daha hızlı bir reaksiyonla katılarak
tiyoyarı-asetalleroluştururlar; bunlardan da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak
tiyoasetaller meydana gelir.
Aldehitlere amonyak, H
+
ve
÷
NH
2
şeklinde katılır; ilk katılma ürünü aldehit-amonyaktır;
bundan da su ayrılarak aldimin meydana gelir:

Aldehit-amonyak ve aldimin bileşikleri dengede bulunurlar; ancak kararsız olduklarından
yalıtılamazlar.
Formaldehide amonyak katılması durumunda oluşan katılma bileşiği hidroksimetil amin,
biraz kararlıdır; buna, daha hızlı bir reaksiyonla bir formaldehit molekülü katılabilir ve bis-
hidroksimetil amin meydana gelir; buna da bir formaldehit molekülü daha katılabilir ve
sonunda tris-hidroksimetil amin meydana gelir. Tris-hidroksimetil amin’in kısa adı tris’dir.
Tris-hidroksimetil amin, kararlıdır ve biyokimyasal araştırmalarda bazı tampon çözeltilerin
hazırlanmasında kullanılır.
Aldehitlerin kondensasyon reaksiyonlarının mekanizması, aldehitlere amonyak katılması
gibidir; ancak kondensasyon ürünleri kararlıdır. Aldehitlerin önemli bir reaksiyonu, aldol
reaksiyonu (aldolizasyon, aldol dimerleşmesi, aldol kondensasyonu)’dur:
OH
|
CH
3
÷CHO + CH
3
÷CHO ÷ CH
3
÷CH÷CH
2
÷CHO
(asetaldehit) (asetaldehit) (aldol)


www.kimyageriz.biz
23
Genel aldol bileşiği, CH
2
÷CH÷CH÷CHO şeklinde gösterilebilir.
| | |
R OH R
Seyreltik bazlı ortamda asetaldehidin verdiği aldol reaksiyonu, kondensasyon tanımına
uymaz. Aldol adı, aldehit+alkol’den türetilmiştir.
Aldol bileşikleri, |-hidroksi karbonillerdir. Bunların C
o
÷C
|
bağları (C2÷C3 karbonları
arasındaki bağ) gevşektir; bazı koşullarda ayrışabilir ve aldol ürününü veren bileşikler
yeniden meydana gelirler; buna da retrograd aldol reaksiyonu denir. Aldol ve retrograd aldol
reaksiyonları, biyokimyada önemlidir; glukoz metabolizmasında aldol reaksiyonlarını aldolaz
enzimi katalizler.
Aldol bileşiklerinde o÷H ve |÷OH grupları da gevşemiştir; buradan su molekülü kolaylıkla
ayrılarak o,|-doymamış karboniller meydana gelir. Bir organik molekülden su ayrılması
reaksiyonu, dehidratasyon reaksiyonu olarak tanımlanır.
Küçük moleküllü aldehitlerin C ve O atomları arasında kovalent bağlar oluşarak polimerler
veya halkalaşarak oligomerler meydana gelebilir.


Formaldehit (HCHO), normal şartlarda gaz halde, karakteristik kokulu bir maddedir;
endüstride metanolden elde edilir. %40’lık formaldehit çözeltisi, formol veya formalin diye
bilinir; formolde hala %10-15 metanol bulunur. Formol, kuvvetli bir dezenfeksiyon
maddesidir; anatomik dokuların, organların saklanmasında kullanılır. Formaldehit, proteinleri
denatüre eder; bu nedenle tahriş edicidir; gaz ve çözelti halinde ellere, yüze ve göze
değmesinden sakınılmalıdır. Formol uzun süre beklerse kabın dibinde beyaz bir madde
toplanır; bu, formaldehidin çizgisel bir polimeri olan paraformaldehittir. Paraformaldehitte
50-100 formaldehit birimi bulunabilir; yumuşak toz halinde bir maddedir; kuru olarak
ısıtılınca formaldehide ayrışır. Kuru formaldehit ile, susuz ortamda ve özel katalizörlerle çok
www.kimyageriz.biz
24
daha fazla formaldehit birimi içeren, ticari adı delrin olan dayanıklı çizgisel polimerler elde
edilebilir; bunlardan da örneğin tekstil iplikleri yapılabilir.
Asetaldehit (CH
3
÷CHO), renksiz, kaynama noktası 21
o
C olan, bayıltıcı kokuda bir
maddedir. Asetaldehit, asetik aside yükseltgenebilir veya etanole indirgenebilir. Asetaldehit,
sulu asitli ortamda kolaylıkla paraldehit adında halkalı bir trimer verir. Paraldehit de özel
kokulu bir sıvıdır; bir zamanlar uyku ilacı olarak kullanılmıştır; nefeste kötü bir koku
oluşturur.
Ketonlar
Ketonlar, genel formül yapıları R÷CO÷R
'
şeklinde olan karbonil bileşikleridirler.
Ketonlar, özel adlandırmada C=O grubuna bağlı alkil gruplarına göre adlandırılırlar; önemli
bazı ketonlar şunlardır:
Keton adı
Formül
Aseton, dimetil keton (2-Propanon) CH
3
÷CO÷CH
3

Metil-etil keton (2-Butanon) CH
3
÷CH
2
÷CO÷CH
3


Ketonlar polar olmakla birlikte molekülleri arasında hidrojen bağları meydana gelmez; bu
nedenle kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür.
Ketonların küçük moleküllü olanları suda çözünürler; çünkü su molekülleriyle hidrojen
bağları yapabilirler. Molekül büyüdükçe hidrofob etkiden dolayı suda çözünürlükleri azalır.
Ketonlar, sekonder alkollerin yükseltgenmesi, asit klorürlerinin indirgenmesi, Grignard
katılma reaksiyonlarıyla elde edilebilirler.
Ketonlar, reaksiyon yeteneği fazla olan bileşiklerdir; yükseltgenme, indirgenme, katılma,
kondensasyon reaksiyonları verebilirler. Kondensasyon reaksiyonları, birisi organik molekül
olmak üzere iki molekül arasında küçük ve polar bir molekülün ayrılarak yeni bir molekülün
meydana geldiği reaksiyonlardır.
Ketonlar, güçlü yükseltgenlerle normal koşullarda reaksiyon vermezler; çünkü ketonlarda
karbonil grubuna bağlı hidrojen bulunmaz. Ancak çok etkin koşullarda C÷CO bağları kopar
ve meydana gelen karbokatyonlara ÷OH bağlanarak karboksilik asitler meydana gelir.
www.kimyageriz.biz
25
Bir organik molekülün yükseltgenmesi, molekülden hidrojen çıkması anlamındadır;
indirgenmesi de moleküle hidrojen girmesi anlamındadır.
Karbokatyon ( C
+
), organik reaksiyonlarda etkin olan kararsız karbonlu ara ürünlerden
biridir. Bu ürünlerin diğerleri, karbanyon ( C:
÷
), karbon radikali ( C· ) ve karben ( C: )’dir:

Karben, elektronik konfigürasyonları farklı singlet ve triplet olmak üzere iki farklı yapıda
olabilir. Singlet karbende eşleşmemiş elektronların dönüşleri (spinleri) zıt yönlüdür (||) ve
karbon polardır; triplet karbende ise eşleşmemiş elektronların dönüşleri (spinleri) aynı
yönlüdür (||) ve karbon polar değildir.
Metil ketonların bazik ortamda halojenlerle verdiği yükseltgen bir bölünme reaksiyonu,
haloform reaksiyonu olarak adlandırılır. Cl
2
, Br
2
, I
2
halojenleriyle gerçekleşen haloform
reaksiyonu sonucunda sırasıyla kloroform, bromoform ve iyodoform meydana gelir.
Haloform reaksiyonunu metil grubu içeren sekonder alkoller, asetaldehit ve primer alkol olan
etil alkol de verir. Haloform reaksiyonu, metil ketonları tanımak için kullanılabilir; bu amaçla
reaksiyon, I
2
+NaOH ile yapılır ve iyodoform reaksiyonu adını alır.
Farklı indirgenler, ketonları sekonder alkollere ve hidrokarbonlara indirgerler:
+2H
R÷CO÷R
'
÷ R÷C(OH)H÷R
'

(sekonder alkol)
Küçük moleküllü ketonlara hidrosiyanik asit (HCN) katılmasıyla keton siyanhidrin; sodyum
bisülfit (NaHSO
3
) katılmasıyla keton bisülfit katılma bileşiği; su katılmasıyla kararsız keton
hidratlar (1,1-dioller) oluşur:



www.kimyageriz.biz
26

Ketonlara alkoller, H
+
ve
÷
O÷R şeklinde katılırlar; ketonlara alkol katılmasıyla da dengede
kararsız yarı ketaller oluşur. Yarı ketaller, asit katalizli bir reaksiyonla alkollerle ketalleşme
reaksiyonu sonunda ketallere dönüştürülebilirler:

Ketonlara tiyoller (R÷SH) de alkoller gibi, fakat ondan daha hızlı bir reaksiyonla katılarak
tiyoyarı-ketaller oluştururlar; bunlardan da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak
tiyoketaller meydana gelir.
Ketonlara amonyak, H
+
ve
÷
NH
2
şeklinde katılır; ilk katılma ürünü keton-amonyaktır; bundan
da su ayrılarak ketimin meydana gelir:
OH
| -H
2
O
R÷C=O + H÷NH
2
÷ R÷C÷R ÷ R÷C=NH
| | |
R NH
2
R
(keton-amonyak) (ketimin)

Keton-amonyak ve ketimin bileşikleri dengede bulunurlar; ancak kararsız olduklarından
yalıtılamazlar.
Ketonların kondensasyon reaksiyonlarının mekanizması, ketonlara amonyak katılması gibidir;
ancak kondensasyon ürünleri kararlıdır. Ketonların önemli bir reaksiyonu da aldol
reaksiyonudur.
www.kimyageriz.biz
27


Aseton (CH
3
÷CO÷CH
3
), kaynama noktası 56
o
C ve kendine has kokusu olan bir sıvıdır.
Asetonun organik bileşikleri çözme gücü yüksektir; genellikle çözücü olarak kullanılır.
Aseton, su, etanol ve eterle kolayca karışır. Aseton, diabetes mellituslu hastaların vücudunda
da patolojik olarak fazla miktarda oluşur; idrarla ve solunumla atılır.

Karboksilik asitler
Karboksilik asitler, genel formülleri R÷COOH şeklinde olan organik bileşiklerdir.
Karboksilik asitler, heteroatom olarak sadece oksijen içeren organik bileşikler arasında asit
gücü en yüksek olanlardır. Bir organik bileşik molekülünde C ve H atomlarından başka
atomlara hetero-atomlar denir.
Karboksilik asitler, özel adlandırmada açil (R÷CO) köklerine göre adlandırılırlar; -ik sonekli
açil kök adından sonra asit denir ( asetik asit gibi). Bazı karboksilik asitler şunlardır:
Karboksilik asit adı
Formül
Formik asit (Metanoik asit)
H÷COOH
Asetik asit (Etanoik asit; sirke asidi) CH
3
÷COOH
Propiyonik asit (Propanoik asit) CH
3
÷CH
2
÷COOH
Butirik asit (Butanoik asit)
İzobutirik asit (3-Metilpropanoik asit)
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷COOH
(CH
3
)
2
÷CH
2
÷COOH
Valerik asit (Pentanoik asit)
İzovalerik asit (4-Metilbutanoik asit)
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CH
2
÷COOH
(CH
3
)
2
÷CH
2
÷CH
2
÷COOH
Kaproik asit (Hakzanoik asit) C
5
÷COOH
Kaprilik asit (Oktanoik asit) C
7
÷COOH
Kaprik asit (Dekanoik asit) C
9
÷COOH
www.kimyageriz.biz
28
Laurik asit (Dodekanoik asit) C
11
÷COOH
Miristik asit (Tetradekanoik asit) C
13
÷COOH
Palmitik asit (Hekzadekanoik asit) C
15
÷COOH
Stearik asit (Oktadekanoik asit) C
17
÷COOH
Araşidik asit C
19
÷COOH
Behenik asit C
21
÷COOH
Lignoserik asit C
23
÷COOH
Serotik asit C
25
÷COOH

Küçük moleküllü karboksilik asitler suda çok çözünürler ve kaynama noktaları
alkollerinkinden daha yüksektir. Formik asit, asetik asit, propiyonik asit ve butirik asitler suda
çözünürler; daha fazla karbonlu karboksilik asitlerde R grubunun hidrofob etkisi ortaya çıkar
ve çözünürlük gittikçe azalır. Palmitik asit, stearik asit gibi büyük moleküllü karboksilik
asitler suda çözünmezler. Bütün karboksilik asitler alkol, eter, benzen gibi organik
çözücülerde çözünürler; ancak büyük moleküllü olanlar alkolde az çözünürler.
Karboksilik asitlerin erime noktaları da alkollerinkinden daha yüksektir; 7 karbonluya kadar
olanlar sıvı, daha fazla karbonlu olanlar katıdır; katı olanların kristal yapıları mumsu, yani
yumuşak yapılıdır.
Formik asit ve asetik asit çok sert kokarlar ve tahriş edicidirler. Butirik asit kötü kokar;
bozunmuş tereyağının kokusu bundan ileri gelir. Valerik asit de kötü kokuludur. Molekül
büyüdükçe koku zayıflar; büyük moleküllü karboksilik asitler kokusuzdur.
Karboksilik asitler, primer alkol, aldehit, alken ve alkinlerin yükseltgenmeleriyle elde
edilebilirler.
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda, karboksilik asidin karboksil (÷COOH)
grubundaki H yerine metal veya alkil grupları geçebilir. Böylece sodyum asetat
(CH
3
÷COONa) ve etil asetat (CH
3
÷COOC
2
H
5
) gibi maddeler meydana gelir. R÷COO, genel
olarak karboksilat köküdür. Sodyum asetat ve etil asetatta molekül yapısı benzerliği değil,
sadece ad benzerliği vardır. Sodyum asetat, iyonik bir bileşiktir ve katıdır; etil asetat ise
kovalent bağlı bir bileşiktir ve sıvıdır.
Karboksilik asitler zayıf asitler olmakla birlikte alkali ve toprak alkali hidroksitleri,
karbonatları ve bikarbonatlarıyla tuz oluşturabilirler. Karboksilik asitler, amonyak ve
www.kimyageriz.biz
29
aminlerle de amonyum asetat (CH
3
÷COONH
4
) ve metil amonyum asetat
(CH
3
÷COOH
3
N÷CH
3
) gibi tuzlar oluşturabilirler.
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda, karboksilik asidin karboksil (÷COOH)
grubundaki OH yerine halojen, azot, kükürt gibi heteroatomlu gruplar geçebilir. Böylece
karboksilik asidin türevleri meydana gelir. Karboksilik asidin OH grubu yerine Cl geçmesiyle
oluşan asit klorürleri (R÷COCl), karboksilik asitlerin diğer türevlerini elde etmek için anahtar
bileşiklerdir.
Asit klorürleri (R÷COCl), bazı bileşiklerin sentezinde ve alkollerin, aminlerin, türevlerini
yaparak tanıma reaksiyonlarında sık kullanılan bileşiklerdir. Asit klorürleri, genellikle uçucu
sıvılardır ve su ile kolay hidroliz olurlar; asit klorür şişesinin kapağı açıldığında, hava nemiyle
hidroliz nedeniyle duman çıktığı gözlenir. Hidroliz, büyük bir organik moleküle su
katılmasıyla, büyük molekülün iki küçük moleküle ayrılması olayıdır.
Asit klorürlerinin alkollerle reaksiyonu, esterleri (R÷COOR
'
) verir.
Asit klorürleri, karboksilat tuzları ile etkileşerek karboksilik asit anhidritleri
(R÷CO÷O÷OC÷R) oluştururlar:

Anhidritler, karboksilik asitlerin dimer dehidratlarıdırlar.
R÷CO÷O÷OC÷R
'
molekül yapısındaki anhidritler, karışık anhidritler olarak adlandırılırlar.
Bir karboksilik asit başka bir karboksilik asidin anhidridiyle ısıtıldığında açil grupları yer
değiştirerek yeni bir anhidrit oluşur; bu olay, anhidrit değişmesi olarak tanımlanır. Küçük
moleküllü karboksilik asitlerin anhidritleri, keskin kokulu ve tahriş edici sıvılardır. Aset
anhidrit (CH
3
÷CO÷O÷OC÷CH
3
), birçok bileşiğin asetil türevini yapmak için en çok
kullanılan bir reaktiftir. Asetil açili (CH
3
÷CO), Ac şeklinde kısaltılarak yazılır.
Asit klorürlerinin tersiyer aminlerle etkileştirilmesiyle karboksilik asitlerin monomer
dehidratları yani molekülden bir su ayrılmış şekilleri olan ketenler elde edilirler. Ketenlerin
R
2
C=C=O türüne keto-keten denir; R÷CH=C=O türüne ise aldo-keten denir. Ketenler,
olağanüstü etkin bileşiklerdir; çok keskin kokulu ve güçlü tahriş edicidirler. En basit keten
olan asetil keten (H
2
C=C=O), kısaca keten olarak adlandırılır.
www.kimyageriz.biz
30
Karboksilik asit esterleri (R÷COOR
'
), asit katalizli bir reaksiyonla, karboksilik asitler ile
alkollerden oluşurlar:
R÷COOH + R
'
÷OH ÷ R÷COOR
'
+ H
2
O
Esterlerin değişik kullanım alanları vardır. Etil asetat, metil asetat, etil format gibi küçük
moleküllü esterler, ekstraksiyon çözücüsü ve boya seyreltme çözücüsü (tiner) olarak çok
kullanılırlar; aynı zamanda birtakım sentezlerin çıkış maddesidirler. Butirik asit, valerik asit
gibi karboksilik asitlerin bazı esterleri elma, armut, muz gibi meyve kokusunda olduğundan
yiyecek ve içeceklere yapay koku vermek için kullanılırlar. Aromatik esterler parfüm olarak
kullanılırlar. Büyük moleküllü asit ve alkollerin esterleri mum olarak kullanılabilirler.
Hayvansal ve bitkisel yağlar trigliserittirler yani gliserinin yağ asidi triesterleridirler; bunların
baz (örneğin NaOH) katalizli hidrolizleri, yağ asitlerinin sodyum tuzları karışımını verir; olay
sabunlaşma (saponifikasyon) olarak adlandırılır, oluşan madde de sabun olarak adlandırılır.
Saponifikasyon, sonuçta sabun oluşmasa bile baz katalizli ester hidrolizlerinin genel adıdır.
Sabun, doğal bir deterjandır. Deterjan, sulu çözeltilerde yağlı kirleri (hidrofob kirler)
temizleyen maddelere günümüzde verilen genel bir addır. Yağlı kirleri susuz ortamda benzin
veya trikloretilen ile temizlemeye kuru temizleme denir. Sabun yağlı kirleri temizlerken
miseller oluşur:

Miselin orta kısmı hidrofobdur; hidrofob kirler buraya van der Waals kuvvetleriyle tutulur.
Miselin dış kısmı ise hidrofildir; bu kısım miselin suda kolloidal olarak dağılmasını sağlar:

Yıkama ile miselin bulunduğu sulu kısım yıkanan eşyadan ayrılırken kirler de misel ile
birlikte giderler.
www.kimyageriz.biz
31
Açil bileşiklerinin amonyak veya amonyak türevleriyle etkileşmeleri sonucunda azot içeren
açil bileşikleri elde edilebilir; bunlar, amitler (R÷CO÷NH
2
), N-Alkil amitler (R÷CO÷NH÷R'),
açil hidroksilaminler (R÷CO÷NH÷OH) ve hidrazitlerdir (R÷CO÷NH÷NH
2
).
Amitlerin (R÷CONH
2
) geleneksel adları, formamit (H÷CONH
2
), asetamit (CH
3
÷CONH
2
),
propiyonamit (CH
3
÷CH
2
÷CONH
2
) gibi açil grubuna göredir. Amitler, monoaçil amonyak
yapısındadırlar. Diaçil amonyak türevlerine imitler denir; ancak bunların halkasız olanları
kararsız olduklarından elde edilemezler.
Amitlerin en belirgin özellikleri, oldukça polar bileşikler olmalarıdır; molekülünde amit-imit
tautomerliği ve rezonans şekiller önemlidir:

Amitlerin erime noktaları ve kaynama noktaları, aynı karbon sayılı karboksilik asitlerinkinden
daha yüksektir; formamit (H÷CONH
2
) sıvı, diğerleri katıdır. Karbon sayısı 6’ya kadar olanlar
suda çözünür; molekül büyüdükçe R grubunun hidrofob etkisi nedeniyle suda çözünürlük
azalır.
Amitler, asitli yada bazlı ortamda karboksilik asitlere hidrolizlenirler:
R÷CONH
2
+ HCl + H
2
O ÷ R÷COOH + NH
4
Cl
R÷CONH
2
+ NaOH ÷ R÷COO
÷
Na
+
+ NH
3

Bazik ortamda hidroliz sonucu açığa çıkan amonyak, kokusundan veya kırmızı turnusol
kağıdını maviye dönüştürmesinden anlaşılabilir; bu nedenle de amitlerin tanınmasını
sağlayabilir.
Amitlerin nitröz asit (HNO
2
) ile reaksiyonu, azot çıkışıyla karboksilik asit verir:
R÷CONH
2
+ HNO
2
÷ R÷COOH + N
2
+ H
2
O
Amitler, uygun reaktiflerle aminlere indirgenebilirler. Aminler, alkillenmiş amonyak
türevleridirler; R÷NH
2
primer amin, R
2
NH sekonder amin, R
3
N tersiyer amindir; aminler
ayrıca inceleneceklerdir.
www.kimyageriz.biz
32
Amitler, su kaybederek nitrillere (R÷C÷N) dönüşebilirler:
R÷CONH
2
÷ R÷C÷N + H
2
O
Nitriller (R÷C÷N), alkil siyanürlerdir; açil köküne göre asetonitril (CH
3
÷CN), propiyonitril
(CH
3
÷CH
2
÷CN), butironitril (CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CN) şeklinde veya alkile göre metil siyanür
(CH
3
÷CN), etil siyanür (CH
3
÷CH
2
÷CN), propil siyanür (CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷CN) şeklinde
adlandırılırlar.
Nitriller az çok güzel kokulu sıvıdırlar, kaynama noktaları yüksektir, organik kimyada polar
çözücü olarak kullanılabilirler. Nitrillerin küçük moleküllü olanları suda çözünürler; çünkü,
su molekülleriyle azot üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftleri arasında hidrojen bağları
oluşabilir.
Nitrillerin izomerleri izonitrillerdir (R÷N
+
÷C
÷
); izonitrillerde alkil grubu azota bağlanmıştır.
İzonitriller, alkil halojenürlerin AgCN ile etkileşmesiyle, primer amin+kloroform+KOH
karışımının ısıtılmasıyla elde edilebilirler. İzonitriller çok kötü kokulu ve çok zehirli
bileşiklerdir.
İzonitriller, değişik indirgenlerle N-metil sekonder aminlere (R÷CH
2
÷NH÷CH
3
) indirgenirler;
güçlü yükseltgenlerle de belirli bir ürün meydana gelmeden parçalanırlar.
o-Halojen karboksilik asitler, karboksilik asitlerin o-hidrojeninin (veya hidrojenlerinin)
yerine, fosforun katalitik etkisiyle, halojen geçmesi sonucu oluşurlar:

+Cl
2
(P) +Cl
2
(P) +Cl
2
(P)
CH
3
÷COOH ÷ CH
2
Cl÷COOH ÷ CHCl
2
÷COOH ÷ CCl
3
÷COOH
÷HCl ÷HCl ÷HCl
(asetik asit) (monoklor asetik asit) (diklorasetik asit) (triklorasetik asit)
o-Halojen karboksilik asitlerin halojenleri yerine de çeşitli nükleofiller kolaylıkla girerek
karboksilik asitlerin çok sayıda türevleri yapılabilir. Nükleofil, çekirdek seven demektir;
nükleofiller, üzerinde elektron çifti bulunan atom veya atom gruplarıdır. Nükleofiller, yüksüz
veya anyon şeklinde olabilirler. H
2
O, oksijen üzerinde elektron çiftleri bulunduğundan ve
molekülü yüksüz olduğundan yüksüz bir nükleofildir; OH
÷
iyonu ise negatif yüklü yani anyon
halinde bir nükleofildir. Glikolik asit, tiyoglikolik asit, glisin, siyanoasetik asit, glioksalik asit,
www.kimyageriz.biz
33
oksalik asit, laktik asit, alanin, pirüvik asit gibi birçok madde o-Halojen karboksilik asitlerin
halojenleri yerine de çeşitli nükleofillerin girmesiyle elde edilebilir.
Alifatik aminler (alkanaminler) ve nitroalkanlar
Alifatik aminler
Aminler, amonyağın alkillenmiş (veya aromatik aminlerde arillenmiş) türevleridirler.
Hidroksilamin (NH
2
÷OH) ve hidrazin (NH
2
÷NH
2
) de önemli amonyak türevleridirler.
Amonyağın hidrojenleri yerine bir, iki, üç veya dört alkil grubu bağlanabilir ve sırasıyla
primer aminler (R÷NH
2
), sekonder aminler (R
2
NH), tersiyer aminler (R
3
N) ve kuarterner
amonyum katyonu (R
4
N
+
) meydana gelir. Alkollerde karbon atomu üzerine bağlanan alkil
gruplarının sayısı primer, sekonder ve tersiyerliği belirlediği halde primer, sekonder ve
tersiyer aminlerin belirlenmesinde amonyak azotuna bağlanan alkil (R÷) veya aril (Ar÷)
gruplarının sayısı temel alınır; R
3
C÷NH
2
, tersiyer değil, primer bir amindir. Aril, arenler için
alkil karşılığıdır. Arenler, moleküllerinde özel bir doymamışlık bulunan halkalı bileşiklerdir;
bunlar, aromatik hidrokarbonlar olarak da adlandırılırlar; genel formülleri C
n
H
2n÷6

şeklindedir; en basit aren, kapalı formülü C
6
H
6
olan benzendir. Bazı alifatik aminler ve
formülleri aşağıdadır:
Amin adı Formül
Primer aminler

Metilamin CH
3
÷NH
2

Etilamin C
2
H
5
÷NH
2

Propilamin
İzopropilamin
C
3
H
7
÷NH
2

(CH
3
)
2
CH÷NH
2

Sekonder aminler

Dimetilamin CH
3
÷NH÷CH
3

Dietilamin C
2
H
5
÷NH÷C
2
H
5

Tersiyer aminler

Trimetilamin (CH
3
)
3
N
Trietilamin (C
2
H
5
)
3
N
Tripropilamin (C
3
H
7
)
3
N
www.kimyageriz.biz
34

Metilamin, etilamin, dimetil amin, trimetilamin gibi küçük moleküllü aminler oda
sıcaklığında gaz, diğerleri sıvıdır. Küçük moleküllü aminler suda çözünür; molekül
büyüdükçe suda çözünme azalır. Aminlerin hepsi eter, alkol, benzen, kloroform gibi çok
kullanılan organik çözücülerde çözünürler.
Aminler, amonyağın alkil türevi olduklarından baz özelliği gösterirler; serbest elektron çifti,
maddeye bazik özellik verir; madde kolayca proton alır. Aminler, sulu çözeltilerde su
molekülünden bir proton alarak alkilamonyum katyonu ve hidroksil iyonu oluştururlar:
R÷NH
2
+ H
2
O ÷ R÷NH
3
+
+ OH
÷

R
2
NH + H
2
O ÷ R
2
NH
2
+
+ OH
÷

R
3
N + H
2
O ÷ R
3
NH
+
+ OH
÷

Aminler, güçlü asitlerle tuz oluştururlar. Bu tuzlar katıdırlar; suda çözünürler ve hidroliz
sonucu asit reaksiyon verirler.
Soğukta ve asitli ortamda nitröz asitle (HNO
2
) primer aminler, azot çıkışıyla primer alkolleri
(R÷CH
2
÷OH); sekonder aminler, N÷nitrozaminleri (R
2
N÷NO) oluştururlar; tersiyer aminler
ise reaksiyon vermez.
Primer aminler aldehitlerle Schiff bazı (÷CH=N÷) oluştururlar.
Ketonların sekonder aminlerle asit katalizli bir kondensasyon reaksiyonunda, en kararlı ürün
olan enaminler (R÷CH=CR÷NR
2
) meydana gelir.
Tersiyer aminler, hidrojen peroksitle (veya perasitlerle), oda sıcaklığında bekletmekle, azot
üzerine oksijen bağlanması sonucu, tersiyeramin oksitleri oluşturur:
R
3
N + H
2
O
2
÷ R
3
N
+
O
÷
+ H
2
O
Tersiyeramin oksitler, molekülünde + ve ÷ yükler bulunduğundan iç tuz (Zwitter iyon)
niteliğinde polar bileşiklerdir. Bunlar, katıdırlar; erime noktaları yüksektir.Tersiyeramin
oksitler, suda çözünür, eterde çözünmezler; ısıya karşı kararsızdırlar.
Sekonder aminlerin hidrojen peroksitle verdiği sekonderamin oksit kararsızdır;
dialkilhidroksilamine izomerleşir.
Primer aminler, hidrojen peroksitle aldehit ve amonyağa dönüşürler.
www.kimyageriz.biz
35
Primer ve sekonder aminlerin azota bağlı hidrojenleri, pozitif halojenle yer değiştirebilir. Klor
ile, primer aminlerden N-kloramin ( RNHCl) ve N,N-dikloramin (RNCl
2
); sekonder
aminlerden N-klor sekonder amin (R
2
NCl) meydana gelir. N-kloraminler, sulu çözeltilerde
kararsızdırlar; kısa bir sürede aldehit ve amonyağa ayrışırlar. N-klor sekonder aminler, sulu
ortamda daha kararlıdırlar; ancak bazlı ortamda HCl eliminasyonuyla, kararlı olan N-alkil
aldimin (R÷CH=N÷R
'
) yani Schiff bazlarına dönüşürler.
Metilamin, bazı antihistaminik maddelerin sentezinde ön maddedir; trimetilamin de kolin
sentezinde ön maddedir.






Kuarterner amonyum tuzları, amonyum katyonunun tetra alkil türevleridirler:
R
'''

|
|R÷N÷R
''
|
+
X
÷

|
R
'

Alkil grupları birbirinden farklı olan kuarterner amonyum tuzları şiral (asimetrik)
moleküllerdir. Şiral moleküllü maddelerin optikçe aktif yani polarize ışığın titreşim düzlemini
sağa veya sola çeviren izomerleri vardır. Bu izomerlere, enantiyomerler denir. Bir maddenin
enantiyomerlerini eşit miktarlarda içeren karışıma rasem şekli denir; rasem şeklin optikçe
aktivitesi yoktur. Kuarterner amonyum tuzları rasem şeklinde elde edilirler ve rezolüsyonları
(ayrışmaları) yapılabilir.
Kuarterner amonyum tuzları, erime noktaları yüksek olan katı ve kristalli bileşiklerdir; suda
ve birçok organik çözücüde çözünürler; çözeltileri elektriği iletir, bundan yararlanılarak
organik çözücüler iletken hale getirilebilir ve bunlarla elektrokimyasal çalışmalar yapılabilir.
www.kimyageriz.biz
36
Bir amino alkol olan kolin |HO÷CH
2
÷CH
2
÷N
+
(CH
3
)
3
| de bir kuarterner amonyum
bileşiğidir; hayvan ve bitkilerde serbest ve bağlı olarak bol bulunur. Kolinin bir asetik asit
esteri olan asetil kolin |CH
3
÷COO÷ CH
2
÷CH
2
÷N
+
(CH
3
)
3
|, sinir sisteminde önemli etkileri
olan doğal bir maddedir.
Nitroalkanlar
Nitroalkanlar (R÷NO
2
), azotun en yüksek yükseltgenme basamağı olan nitrik asidin (HNO
3
)
türevleridirler ve oldukça kararlı bileşiklerdir. Küçük moleküllü nitroalkanlar endüstriyel
bileşiklerdir; küçük moleküllü alkanların nitrik asit buharıyla 400-500
o
C’ye kadar
ısıtılmasıyla elde edilebilirler. Alkil halojenürlerin sulu ortamda sodyum nitritle (NaNO
2
)
etkileşmesi sonucu da nitroalkanlar elde edilebilir.
Küçük moleküllü nitroalkanlar renksiz veya hafif sarı, özel kokulu sıvılardır; suda biraz
çözünürler. Büyük moleküllü olanlar suda daha az çözünürler.
R÷CH
2
÷NO
2
primer nitroalkan, R
2
CH÷NO
2
sekonder nitroalkan, R
3
C÷NO
2
tersiyer
nitroalkanlardır. Primer ve sekonder alkanların o-karbonunda sırasıyla iki ve bir H
bulunduğundan tautomerleri olan aci-şekline dönüşebilirler:
Primer nitroalkan: R÷CH
2
÷N
+
=O ÷ R÷CH=N
+
÷OH
| |
O
÷
O
÷

(Nitro-şekli) (Aci-nitro şekli)
Nitroalkanların aci-nitro şekli, NaOH’de çözünecek kadar asitlik gösterir. Bunlara nitronik
asit denir; nitronat tuzlarını verirler.
Nitroalkanlar, nitroalkenler, nitroalkoller ve diğer nitro-bileşikleri, kolaylıkla kendilerine
karşılık olan primer aminlere indirgenebilirler. Nitroalkollerin indirgenmesiyle meydana
gelen nitro-aminler, efedrin gibi etkin ilaçların sentezinde kullanılabilir.
Diazoketonlar da azot içeren ve sentezler bakımından önemli bileşiklerdir. Bunlardan
diazometan (CH
2
=N
+
=N
÷
) rezonans ile kararlılık kazanmıştır; kimyasal bakımdan çok etkin,
biyolojik bakımdan çok zehirlidir.
Organik kükürt, fosfor ve silisyum bileşikleri
Organik kükürt bileşikleri
www.kimyageriz.biz
37
Kükürdün (S) en kararlı inorganik bileşikleri, -2 değerlikli sülfürler ve +6 değerlikli
sülfatlardır; bunların organik türevleri de kararlıdır.
Organik kimyada ÷2 değerlikli kükürt bileşikleri oldukça yaygındırlar. Bunlar, Tiyoller
(merkaptanlar), tiyoeterler, disülfürler, tiyoasetaller, tiyoketaller, tiyoüre, tiyoasitler ve
diğerleridir.
Tiyoller (merkaptanlar), alkollerin ÷2 değerlikli oksijeni yerine ÷2 değerlikli kükürt geçmiş
türevleridirler. Merkaptan adı, cıva yakalayıcısı anlamındaki Latince “Mercurium captans”
dan gelir; suda çözünen cıva tuzlarının çözünmez duruma geçmesi olayı ile ilgilidir. BAL
simgesi ile gösterilen British Anti Lewisite [HO÷CH
2
÷CH
2
(SH)CH
2
÷SH], ağır metal
zehirlenmelerinde antidot (panzehir) olarak kullanılır. Tiyollerin genel formülü R÷SH’dir.


Bazı tiyoller ve formülleri aşağıdadır:
Tiyol adı Formül
Metantiyol (Metil merkaptan) CH
3
÷SH
Etantiyol (Etil merkaptan) CH
3
÷CH
2
÷SH
1-Propantiyol (n-Propil merkaptan)
2-Propantiyol (İzopropil merkaptan)
CH
3
÷CH
2
÷CH
2
÷SH
CH
3
÷CH(SH)÷CH
3


Tiyollerin kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür ve suda çözünmezler. Tiyollerin
diğer bir özelliği çok kötü kokulu ve zehirli olmalarıdır; kokarca adlı hayvanın savunma ve
düşmanlarını kaçırma amacıyla salgıladığı kötü kokulu maddeler arasında butantiyoller
(C
4
H
9
÷SH) de vardır. Sızıntı halinde gaz kaçağının hemen anlaşılabilmesi için, çok az
miktarda küçük moleküllü tiyoller likit petrol gazı (LPG) ve doğal gaza katılır.
Tiyoller, alkollerden yüz bin kat daha asidiktirler; alkali hidroksitlerle, tiyolatlar olarak
adlandırılan tuzları oluşturabilirler:
R÷SH + NaOH ÷ R÷S
÷
Na
+
+ H
2
O
Tiyolatlar, suda çözünen katı maddelerdir; asitli ortamda tiyollere dönüşürler.
Hidrojen peroksit (H
2
O
2
), iyot (I
2
), FeCl
3
, bazik ortamda oksijen, periyodik asit (HIO
4
) gibi
zayıf yükseltgenler tiyolleri disülfürlere dönüştürürler:
www.kimyageriz.biz
38
2R÷SH ÷ R÷S÷S÷R + 2(H)
Bazı biyolojik olaylarda Tiyol ÷ Disülfür dönüşümü önemlidir. Tiyol grubu içeren sistein
amino asidinin disülfür şekli olan sistine dönüşümü ile oluşan disülfür köprüleri, bazı
proteinlerin yapısının oluşumu için gereklidir. Bir tripeptit olan glutatyon da tiyol grubu
içerir ve kolaylıkla disülfür haline dönüşebilir; bu reaksiyonla da biyokimyasal moleküller
arasında elektron taşınır. Bellek olayının da nöronlarda birtakım moleküller arasında
disülfür oluşumuyla ilgili olduğu düşünülmektedir.
KMNO
4
, HNO
3
gibi güçlü yükseltgenler tiyolleri sulfonik asitlere (R÷SO
3
H) yükseltgerler.
Tiyoeterler (organik sülfürler), eterlerin oksijen yerine kükürt geçmiş benzerleridir; genel
formülleri R÷S÷R
'
şeklindedir. Bazı tiyoeterler ve formülleri aşağıdadır:
Tiyoeter Formül
Dimetil sülfür CH
3
÷S÷CH
3

Metil-etil sülfür CH
3
÷S÷C
2
H
5

Metil-propil sülfür CH
3
÷S÷CH
2
÷CH
2
÷CH
3

Dietil sülfür C
2
H
5
÷S÷C
2
H
5


Tiyoeterler suda ve bazda çözünmezler; organik çözücülerde çözünürler. Tiyoeterler, çok saf
olduklarında kokusuzdurlar.
Tiyoeterler, tiyollerin ya da tiyolat tuzlarının alkil halojenürlerle etkileşmesiyle elde
edilebilirler.
Kükürt atomunun özelliğinden dolayı tiyoeterler eterlere göre daha çeşitli reaksiyon
verebilirler. Alkil halojenürlerle tiyoeter kükürdünün elektron çiftine alkil grubu bağlanarak
sulfonyum katyonu meydana gelir. Bir tiyoeter yapısında olan metiyonin amino asidine
adenozil grubu bağlandığında S÷adenozilmetiyonin (SAM) sulfonyum katyonu meydana
gelir; bu da bir substrata enzimatik olarak metil karbokatyon aktararak onu metiller ki bu
olay, organizmada önemli bir olaydır.
Tiyoeterler, cıva, platin gibi ağır metal tuzlarıyla kopleks oluştururlar.
Tiyoeterler, zayıf yükseltgenlerle dialkilsulfoksitlere (R
2
S
+
÷O
÷
÷ R
2
S=O), güçlü
yükseltgenlerle dialkil sulfonlara (R
2
SO
2
) yükseltgenirler.
Sulfonların uyku ilacı olarak kullanılan iki tipi, sulfonal ve trionaldir.
www.kimyageriz.biz
39
Tiyoaldehitler (R÷C=S) ve tiyoketaller (R÷C=S), çok kararsız bileşiklerdir.
| |
H R
Tiyokarboksilik asitler (R÷COSH), asit klorürlerine kükürtlü hidrojen etkimesiyle elde
edilebilirler. Bunların, tiyol-karboksilik asit ve tiyon-karboksilik asit olmak üzere iki tautomer
şekli vardır; çözeltide her ikisi denge halinde bulunur:
R÷C=O ÷ R÷C=S
| |
SH OH
(tiyol-asit) (tiyon-asit)
Tiyokarboksilik asit anyonunun rezonansı da tiyolat ve tiyonat şeklindedir:

Ditiyokarboksilik asitler (R÷CSSH), kötü kokulu ve kararsız bileşiklerdir.
Organik kimyada +6 değerlikli kükürt bileşikleri, sulfonik asitler ve alkil sülfürik
asitlerdir; bunlar, sülfürik asidin (H
2
SO
4
) organik türevleridirler.

Sulfonik asitler (R÷SO
3
H), sülfürik asitte bir ÷OH yerine alkil veya aril grubu girmiş olan
sülfürik asit türevleridirler; güçlü asitlerdir.
Alkil sülfürik asitler (R÷OSO
3
H), sülfürik asitte bir ÷H yerine alkil grubu girmiş olan
sülfürik asit türevleridirler; bunlar da güçlü asitlerdir. Büyük moleküllü alkil sülfürik asitlerin
sodyum tuzları deterjan olarak kullanılabilir.
Organik kimyada +4 değerlikli kükürt bileşikleri, sülfinik asitlerdir; bunlar, sülfüröz asidin
(H
2
SO
3
) organik türevleridirler.
www.kimyageriz.biz
40
Sülfinik asitler (R÷SO
2
H), Grignard bileşiklerinin (R÷MgX) kükürt dioksit (SO
2
) ile
etkileştirilmesi suretiyle elde edilebilirler. Sülfinik asitler ve türevleri, inorganik +4 değerlikli
kükürde karşılık gelirler; fazla kararlı değillerdir.
Organo-fosfor bileşikleri
Azot grubundan olan fosfor (P), koordinasyon sayısı bakımından çeşitlilik gösterir; böylece
oluşturduğu bileşik sayısı da fazladır. Fosforun inorganik bileşiklerinin çoğunda bir veya daha
çok hidrojen bulunur. Hidrojenlerin yerine alkil veya aril gruplarının geçmesiyle birçok
organo-fosfor bileşiği türetilebilir; uygulama alanında fosforlu insektisitler, sinir gazları,
fosfonyum tuzları, fosforamitli çözücüler sayılabilir. Canlıların temel bileşiklerinden nükleik
asitler de fosforik asidin|(HO)
3
PO| diesterleridirler; metabolizmada şeker fosfatları önemlidir.
Koordinasyon sayısı 3 olan organo-fosfor bileşikleri aşağıdaki çizelgededir:
Organo-fosfor bileşiği Formül
Fosfin (PH
3
) türevleri
Alkilfosfin R÷PH
2

Dialkilfosfin R
2
PH
Trialkilfosfin R
3
P
Fosforöz asit|(HO)
3
P| türevleri

Trialkilfosfit (RO)
3
P
Fosfonöz asit|H÷P(OH)
2
| türevleri

Alkil-fosfonöz klorür R÷PCl
2

Dialkil-alkilfosfonit R÷P(OR)
2

Alkilfosfonöz diamit R÷P(NH
2
)
2

Fosfinöz asit (H
2
P÷OH) türevleri

Dialkilfosfinöz klorür (dialkil klor fosfin) R
2
P÷Cl
Alkil-dialkil fosfinit R
2
P÷OR

Organofosfinler, ÷3 değerlikli fosfor üzerinde eşleşmemiş elektron çifti bulunduğundan bazik
özellik gösterirler; asitlerle fosfonyum tuzlarını oluşturabilirler. Trialkil (veya triaril)
fosfinler, alkil halojenürlerle alkillenerek tetraalkil fosfonyum (kuarterner fosfonyum)
katyonu verirler:
www.kimyageriz.biz
41

Tetraalkilfosfonyum katyonu içindeki bir alkil grubundan güçlü bir baz ile, o-H alınması
sonucu fosfor yliydleri denen alkaliden fosfinler oluşur:

Koordinasyon sayısı 4 olan organo-fosfor bileşikleri aşağıdaki çizelgededir:
Organo-fosfor bileşiği Formül
Fosfinoksitler

Trialkilfosfin oksit R
3
PO
Fosforik asit |(HO)
3
PO| türevleri

Trialkil fosfat (RO)
3
PO
Dialkilhalo-fosfat (RO)
2
XPO
Dihalo-fosforamit (H
2
N)X
2
PO
N,N
'
,N
''
-Trialkil-fosforamit (R÷NH)
3
PO
Fosfonik asit |H÷PO(OH)
2
| türevleri

Alkil-fosfonik asit R÷PO(OH)
2

Alkilfosfonik diklorür R÷POCl
2

Dialkil-alkilfosfonat R÷PO(OR)
2

Alkilfosfonik diamit R÷PO(NH
2
)
2

Fosfinik asit |H
2
PO(OH)| türevleri

Alkilfosfinik asit ( R)HPO(OH)
www.kimyageriz.biz
42
Dialkil fosfinik asit R
2
PO(OH)
Dialkilfosfinik klorür R
2
POCl

Fosforöz asit |(HO)
3
P| ve Fosforik asit |(HO)
3
PO|’in mono-, di- ve tri- esterleri; Fosfonöz
asit |H÷P(OH)
2
| ve Fosfonik asit |H÷PO(OH)
2
|’in mono- ve di- esterleri; Fosfinöz asit
(H
2
P÷OH) ve Fosfinik asit |H
2
PO(OH)|’in mono- esterleri vardır. Biyokimyasal
reaksiyonlarda şeker fosfatları önemlidirler:

İnsektisitler (tarımsal böcek savaş ilaçları), fosforik asidin ester ve/veya tiyoesterleridirler.
Bunların en önemlileri paratiyon, malatiyon ve paroksandır:

Sinir gazları, fosforik, fosfonik veya fosfinik asidin halojenli esterleri veya siyanoamitlerdir.
Bunların bazıları; DEP (diizopropil-fluorfosfat), SARİN (P-metil-izopropil-fluorfosfat),
TABUN (etil-dimetilamidosiyanofosfat)’tır.

Sinir gazları, olağanüstü hızlı etkiyen kimyasal savaş maddeleridir; alındıktan birkaç saniye
sonra savaşçı felç olur. Sinir gazlarının etki mekanizması, sinir sisteminde uyarı iletimini
sağlayan
Asetilkolin esteraz
Asetil kolin Kolin + asetik asit
www.kimyageriz.biz
43
reaksiyonunun enzimi olan asetilkolin esterazı, tersinmez (geri dönüşümsüz) şekilde inhibe
etmesine dayanır; asetilkolin esterazın inhibe olması durumunda sinir sisteminde uyarı iletimi
olmaz.
Organo-silisyum bileşikleri
Silisyum (Si), karbon gibi IV. Grup elementidir; hidrojen, oksijen, azot elementleriyle,
karbonun yaptığı gibi bir takım bileşikler yapabilir; ancak bu bileşikler karbon bileşikleri
kadar kararlı değildir.
Alkanlara karşılık silisyum-hidrojen bileşikleri silanlardır (Si
n
H
2n+2
); alkollere karşılık
organo-silisyum bileşikleri silanollerdir; eterlere karşılık organo-silisyum bileşikleri
siloksanlardır; primer aminlere karşılık organo-silisyum bileşikleri silanaminlerdir; sekonder
aminlere karşılık organo-silisyum bileşikleri silazanlardır:




Bütün organo-silisyum bileşiklerinin çıkış maddesi, silisyum tetraklorürdür (SiCl
4
). Silisyum
tetraklorür Grignard reaktifleriyle (R÷MgX) etkileştiğinde organo-silisyum bileşikleri
meydana gelir.
www.kimyageriz.biz
44
Silanoller, alkil-klorsilanların havanın nemiyle bile etkileşerek klor yerine oksijen geçmesi
sonucu meydana gelirler.
Siloksanlar, silanol molekülleri arasından hızla su ayrılması sonucu meydana gelirler. Bu,
aynı zamanda bir polimerleşme olayıdır.
Dialkilsilandiollerin değişik özelliklerde siloksanlara dönüşmeleri, endüstriyel bir
reaksiyondur; polimerleşme derecesine göre oldukça kararlı olan ve silikon denen sıvı, jel
veya katı maddeler elde edilebilir. Silikonların en yaygın olanı metil silikonlardır:

Silikonlar, kimyasal reaksiyonlara karşı olağanüstü inert yani tembeldirler, hiçbir zehirli
etkileri yoktur. Uygun özellikleri nedeniyle silikonların geniş kullanım alanları vardır: Meme
ameliyatlarında dolgu maddesi olarak kullanılabilirler. Olağanüstu hidrofob olduklarından
yapılarda yalıtım malzemesi olarak kullanılabilirler. Likit (sıvı) olanlarının sıvı alanları yani
katı hal ile buhar hali arasındaki sıcaklık farkı çok büyüktür, yüksek sıcaklıkta bozunmazlar,
havada okside olmazlar, viskozlukları (akıcılıkları) sıcaklıkla çok fazla değişmez; bu nedenle
ısıtma banyolarında yeğlenerek kullanılırlar. Katı silikonlardan parke ve mobilya cilaları
yapılır, uygun özelliklere sahip tekstil malzemeleri ve dokumalar yapılabilir.
Karbonik asidin organik türevleri
Karbonik asit (H
2
CO
3
), ve bunun tuzları olan bikarbonatlar (HCO
3
÷
) ve karbonatlar (CO
3
÷ ÷
)
inorganik bileşiklerdir.
Karbonik asit (H
2
CO
3
), kararsız bir bileşiktir; serbest halde elde edilemez. Karbondioksit
(CO
2
), suda çok az miktarda CO
2
molekülleri halinde çözünür; bunun çok az bir kısmına da
su (H
2
O) katılarak dengede bir miktar karbonik asit ve bunun ayrışmasıyla oluşan bikarbonat
anyonu ve hidroksonyum katyonu bulunur:

Karbondioksite alkol (R÷OH), amonyak (NH
3
), HCl gibi bileşikler katıldığında da sırasıyla
karbonik asidin mono esteri, karbaminik asit, monoklorkarbonat gibi, kararlı olmayan ve
dengede az miktarda bulunan bileşikler oluşur:
www.kimyageriz.biz
45

Karbonik asidin mono esteri, karbamik asit, monoklorkarbonat bileşiklerinde serbest bir OH
vardır; karbonik asidin 2 OH grubundan sadece bir tanesi başka bir grupla değişmiştir ve bu
bileşikler kararsızdır.
Karbonik asidin her iki OH grubu başka gruplarla değişirse kararlı bileşikler meydana gelir.
Fosgen (O=CCl
2
), dietil karbonat |O=C(O÷C
2
H
5
)
2
|, etilklor karbonat |O=C(O÷C
2
H
5
)Cl|,
karbamil klorür |O=C(NH
2
)Cl|, uretan |O=C(O÷C
2
H
5
)(NH
2
)|, üre |O=C(NH
2
)
2
|, tiyoüre
|S=C(NH
2
)
2
|, guanidin |HN=C(NH
2
)
2
|, karbonik asidin kararlı organik türevleridirler:

Bunlardan başka, hidroliz olduklarında CO
2
veren siyanik asit (HO÷CN), izosiyanik asit
(O=C=N÷H), karbodiimit (H÷N=C=N÷H) gibi organik bileşikler de karbonik asidin organik
türevleri olarak incelenirler.
Fosgen (Karbonil klorür; O=CCl
2
), oda sıcaklığında gaz olan çok zehirli bir bileşiktir;
Birinci dünya savaşında, Almanlar tarafından Fransızlara karşı savaş gazı olarak
kullanılmıştır. Fosgen, yeni biçilmiş çimen kokusundadır; solunduğunda akciğer hücrelerinin
içine geçer ve hidrolizi sonucu oluşan HCl, hücrenin yıkılmasına neden olduğundan solunum
güçleşir.
Etilklor karbonat |O=C(O÷C
2
H
5
)Cl|, oda sıcaklığında sıvıdır; sıvı halde deriyi tahriş
edicidir; buharları çok keskin kokulu, göz yaşartıcı ve zehirlidir.
Dietil karbonat |O=C(O÷C
2
H
5
)
2
|, hoş kokulu ve zehirli olmayan bir sıvıdır; sentezlerde
kullanılır.
www.kimyageriz.biz
46
Üre |O=C(NH
2
)
2
|, ilk sentezlenen organik ve biyokimyasal bileşiktir; Alman bilgini Wöhler,
1828’de katı amonyum siyanatı ısıtarak üreye dönüştürmeyi başarmıştır. Günümüzde üre,
azotlu gübre olarak ve bazı sentezlerde çıkış maddesi olarak kullanılan önemli bir bileşiktir.
Üre, molekülündeki rezonans ve tautomerlikten dolayı çok polar bir bileşiktir:

Bu molekül yapısı, ürenin katı ve erime noktasının yüksek oluşunu, suda çok çözünmesini
açıklar.
Üre, çok zayıf bir bazdır; güçlü asitlerle mono-tuz oluşturur:

Üre, ÷5
o
C’de nitrik asit/sülfürik asit karışımıyla nitrolanabilir ve nitroüre
|O=C(NH÷NO
2
)(NH
2
)| meydana gelir:

Nitroüre, kararsız ve patlayıcı bir bileşiktir.
Üre, asitli veya bazlı ortamda ısıtıldığında, üreaz enzimiyle oda sıcaklığında hidrolizlenebilir;
karbondioksit ve amonyak meydana gelir:

www.kimyageriz.biz
47
Üre, soğukta nitröz asitle (HNO
2
), sıcakta sodyum hipobromitle (NaOBr) azot vererek
parçalanır:

Bu reaksiyonlarda oluşan azotun hacmi bir gaz büretinde ölçülerek volümetrik nicel üre
tayini yapılabilir.
Üre, alkil halojenürlerle N-üzerinde alkillenerek N-alkilüreleri verir. N-alkilüreler nitröz asitle
bozunmazlar; N-üzerinde nitrozolanırlar.
Üre, erime noktasının (132
o
C) biraz üstünde ısıtıldığında amonyak çıkar ve biüret+siyanürik
asit karışımı meydana gelir. Bu reaksiyon, ürenin moleküler amonyak yitirerek siyanik aside
dönüşmesiyle başlar; oluşan siyanik asit, üreye katılarak biüret verir veya halka verecek
şekilde trimerleşerek siyanürik asit verir:

Biüret, Cu
2+
iyonlarıyla, koyu mavi renkli bir kompleks verir.
Üre nükleofil, formaldehit elektrofil olarak birbirine katılır. İlk oluşan ürün metilol üre
(hidroksimetil üre)’dir. Zayıf asitli ortamda hidroksimetil grubundan su ayrılarak metilen üre
meydana gelir. Metilen üre moleküllerinin birbirine katılmasıyla poliamit türünden çizgisel
bir polimer meydana gelir:
www.kimyageriz.biz
48

Bu çizgisel polimer suda çözünür ve yapıştırıcı olarak kullanılabilir; sentetik ağaç tutkalı
budur. Tutkal kururken, formaldehit ile çizgisel polimerler arasında ÷CH
2
÷ köprülü çapraz
bağlar oluşarak suda çözünmeyen dayanıklı reçine şekline dönüşür.
Üreidler, ürenin halkalı kondensasyon ürünleridirler. Parabanik asit ve barbitürik asit
(malonilüre), sentetik üreidlerdir:




Pirimidin, imidazol ve purin türevleri doğal üreidlerdir.
Barbitürik asit, erime noktası 245
o
C olan renksiz kristalli bir bileşiktir; suda çözünür ve
asetik asitten biraz daha güçlü bür asittir. Barbitürik asidin bazı C,C-dialkil türevleri,
yatıştırıcı ve/veya uyku ilacı olarak kullanılırlar. Bunlardan yaygın olarak kullanılan bazıları
C,C-dietil barbitürik asit (veronal, barbital) ve C-etil-C-fenilbarbitürik asit (luminal)’dir.
Tiyoüre |S=C(NH
2
)
2
|, ÷2 değerlikli O yerine ÷2 değerlikli S geçmiş üre türevidir. Tiyoürenin
erime noktası 180
o
C’dir; suda çözünen, kristalli bir katıdır; sulu çözeltisinin tadı acıdır.

www.kimyageriz.biz
49
Guanidin |HN=C(NH
2
)
2
|, bir imino üredir; çok higroskopik (nem çekici) katı bir bileşiktir.
Guanidin, çok güçlü bir anhidrobazdır; havadan nem ve CO
2
bağlayarak guanidinyum
bikarbonata dönüşür:

Guanidin, güçlü asitlerle sadece mono-tuz oluşturur. Örneğin derişik sülfürik asitle sadece
guanidinyum hidrosülfat, nitrik asitle guanidinyum nitrat oluşturur:

Guanidinyum tuzları kristalli katılardır; suda çözünürler. Guanidinyum nitrat, amonyum
nitrata çok benzer; onun gibi patlayıcı olarak ve tarımsal gübre olarak kullanılabilir.
Guanidinin derişik nitrik asit+sülfürik asit karışımıyla nitrolanması sonucu nitroguanidin
meydana gelir. Nitroguanidin, katı bir maddedir; patlayıcı olarak kullanılabilir.
Siyanik asit (HO÷CN), biraz kararlı, izosiyanik asit (O=C=N÷H), ise kararsız bileşiklerdir;
izosiyanik asidin alkil türevleri olan izosiyanatlar kararlı bileşiklerdir.
İzosiyanatlara su katılmasıyla N-alkil veya N-aril karbaminik asitler oluşursa da bunlar çok
kararsızdırlar; hemen karbondioksit ile primer amine ayrışırlar.
İzosiyanatlara alkol katılması, uretanları |O=C(O÷C
2
H
5
)(NH
2
)|, verir:

Uretanlar |O=C(O÷C
2
H
5
)(NH
2
)|, N-alkil (aril) karbaminik asit esterleridirler; katı ve iyi
kristallenen kararlı bileşiklerdir; alkolleri tanımak için türev olarak yapılabilirler.
Poliuretanlar, sentetik köpük veya sentetik sünger denilen ve başta ısı yalıtkanı olmak üzere
birçok alanda kullanılan sentetik reçinelerdir. Bunlar, aromatik diizosiyanatların diollerle
etkileşmesiyle elde edilirler.
www.kimyageriz.biz
50
Alkil tiyosiyanatlar (R÷S÷C÷N), tiyosiyanat anyonunun (SCN
÷
) alkillenmesiyle elde
edilebilirler. SCN
÷
anyonu, rodanür anyonu olarak da bilinir. İzotiyosiyanatlar
|(Ar)R÷N=C=S|, primer amin ve karbonsülfürden (CS
2
) çıkarak elde edilebilirler. Hardal
yağında, özel kokulu allil izotiyosiyanat bulunur; bu nedenle izotiyosiyanatlara hardal yağları
da denir.
Tiyosiyanat ve izotiyosiyanatlar, siyanatlardan farklı olarak nötür ortamda su ile
etkileşmezler, ama asit veya baz katalizli reaksiyonla sıcakta hidroliz olurlar. Tiyosiyanatların
hidrolizi, tiyol (merkaptan)+CO
2
+NH
3
verir; izotiyosiyanatların hidrolizi, primer
amin+CO
2
+H
2
S verir:

İzotiyosiyanatlara alkol katılması, N-alkil tiyokarbaminik asit esterlerini verir.
İzosiyanatlara amonyak katılması, N-alkil üreleri, amin katılması ise N,N
'
-dialkil üreleri verir.
İzotiyosiyanatlara amonyak veya amin katılması ise bunlara karşılık olan tiyoüre türevlerini
verir.
İzosiyanatlara ve izotiyosiyanatlara amino asit katılmasıyla N-aminoasit üre oluşur. Bundan
da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak halka kapanır ve sırasıyla hidantoin ve
tiyohidantoinler meydana gelir:


Ksantatlar (ditiyokarbonatlar), alkollerin bazik ortamda karbonsülfüre katılmasıyla
oluşurlar:
www.kimyageriz.biz
51

Ksantantların alkali tuzları, sarı renkli ve kararlı bileşiklerdir; renklerinin sarı olmasından
dolayı ksantat adı verilmiştir.
Ksantatların endüstride birçok uygulama alanı vardır; bir örneği sellülozdan viskoz ipliği ve
sellofan üretilmesidir. Bir kısım ksantatlar, böcek öldürücü ilaç (insektisit) olarak
kullanılabilirler.
Karbodiimit (H÷N=C=N÷H), kararsızdır; elde edilemez. N,N
'
-dialkilkarbodiimitler az çok
kararlıdırlar ve elde edilebilirler.

Birden çok fonksiyonel grubu olan organik bileşikler
Dioller ve polialkoller
Molekülünde iki ÷OH grubu bulunan bileşiklere dioller veya glikoller denir; daha fazla ÷OH
grubu bulunan bileşiklere de polioller veya polialkoller denir.
Dioller ve poliollerin küçük moleküllü olanları suda çok çözünen kıvamlı sıvılardır ve
kaynama noktaları yüksektir; büyük moleküllü olanlar katıdır. Molekülü büyük ve ÷OH grubu
az olanlar suda az çözünürler; ÷OH grubu çok olanlar suda çözünürler. Bu özellikler, ÷OH
grubunun hidrojen bağı yapmasından ileri gelir. Bu bileşiklerin lezzeti tatlıdır ve doğal
kökenli olanlar zehirli değildir.
Etilen glikol (glikol; etan-1,2-diol; HO÷CH
2
÷CH
2
÷OH), ilk kez Würtz tarafından elde
edilen sentetik bir bileşiktir. Glikol, kaynama noktası 197
o
C olan renksiz ve kıvamlı bir
sıvıdır, suda çok çözünür ve higroskopik bir maddedir.
Glikolün günümüzde birçok kullanım alanı vardır: 1920’lerden beri sulu çözeltisi
otomobillerde antifriz olarak yani kış aylarında radyatör suyunun donmaması için kullanılır.
Etilen glikol ve diğer dioller, mono alkollerin bütün reaksiyonlarını verirler.
www.kimyageriz.biz
52
Etilen glikol ve diğer komşulu glikoller, asit katalizli bir reaksiyonla aldehitlerle halkalı
asetalleri, ketonlarla halkalı ketalleri verirler:

Etilen glikol ve diğer glikoller fosgen ile oda sıcaklığında halkalı karbonat esterlerini verirler.
Etilen glikolün yükseltgenmesiyle, yükseltgene ve koşullara bağlı olarak glikol aldehit,
glioksal, glikolik asit, glioksalik asit, oksalik asit ve karbondioksit verebilir.
Gliserol (gliserin; propan-1,2,3-triol; HO÷CH
2
÷CH(OH)÷CH
2
÷OH), köken bakımından
biyokimyasal bir bileşiktir; bitkisel ve hayvansal yağların bileşiminde bulunur. Gliserol, suda
çok çözünen, oldukça kıvamlı, higroskopik bir maddedir; havadan nem kapar. Gliserolün
kaynama noktası 290
o
C yani çok yüksektir ki bu, moleküldeki 3 ÷OH grubunun moleküller
arası güçlü hidrojen bağı oluşturduğunu gösterir.
Gliserin, aynı zamanda önemli bir endüstriyel bileşiktir; klasik bir patlayıcı olan
nitrogliserinin sentezinde, aklid reçinelerinin elde edilmesinde, plastik yumuşatıcıların
sentezinde, farmasötiklerin, parfümeri ürünlerinin, bazı krem ve diş macunlarının katkı
maddesi olarak ve daha birçok yerde kullanılmaktadır. Nitrogliserin, gliserin trinitrattır;
nitro-bileşiği değildir, ama nitrogliserin adı yerleşmiştir.
Gliserinin elde edilişinde en eski yöntem, yağların hidroliziyle elde edilişidir; günümüzde de
bundan yararlanılmaktadır; örneğin, sabun endüstrisinde yan ürün olarak ortaya çıkar ve
değerlendirilir. Fermantasyonla gliserin elde edilmesi Almanlar tarafından 2.Dünya savaşında
geliştirilmiştir: Glukozun bira mayası veya ekmek mayası ile fermantasyonuyla etanol elde
edilirken her zaman %5 kadar gliserin meydana gelir; ortama sodyum bisülfit (NaHSO
3
)
katılırsa gliserin verimi %50’ye çıkar.
Gliserinin her üç ÷OH grubu da etkindir ve başka bileşiklere dönüştürülebilir. Gliserin derişik
HCl ile ısıtıldığında basamaklı olarak molekülün 1 ve/veya 2 ÷OH grubu yerine klor geçerek
o-klorhidrin [Cl÷CH
2
÷CH(OH)÷CH
2
÷OH] ve sonra 1,3-diklorhidrin
[Cl÷CH
2
÷CH(OH)÷CH
2
÷Cl] meydana gelir:
www.kimyageriz.biz
53


1,3-Diklorhidrin NaOH ile etkileştiğinde HCl eliminasyonuyla epoksit halkası kapanır ve
epiklorhidrin (klormetil-etilen oksit; CH
2
÷CH÷CH
2
÷Cl) meydana gelir.
O

Epiklorhidrin, epoksi reçinelerinin monomer bileşenlerinden biridir; diğer bileşen olan
bisfenol ile, önce eter türünde çizgisel bir polimer meydana gelir, sonra bu uzun zincirli bir
diamin ile karıştırıldığında çapraz bağlar meydana gelerek çok dayanıklı yapıştırıcılar elde
edilebilir. Piyasada bulunan iki bileşenli ve plastik çelik adı verilen yapıştırıcılar bu
türdendir.
Gliserin, asit klorürleriyle baz katalizli bir reaksiyonla mono-, di- ve tri-ester verebilir;
sonuçta monoaçil gliserin [R÷COO÷CH
2
÷CH(OH)÷CH
2
÷OH], diaçil gliserin
[R÷COO÷CH
2
÷CH(OH)÷CH
2
÷OOC÷R
'
], triaçil gliserin
[R÷COO÷CH
2
÷CH(OOC÷R
''
)÷CH
2
÷ OOC÷R
'
] meydana gelir:

Açil grupları yağ asitlerinin açilleri olmak koşuluyla triaçil gliserinler doğal yağlardır.
Bunlara trigliseritler veya triaçilgliseroller de denir; enzimatik olarak gliserinin yağ açili-
CoA ile verdiği biyokimyasal reaksiyonlarla biyosentezlenirler. Mono- ve diaçil- gliserinler
metabolizmada ara ürünler olarak meydana gelirler.
Gliserinin mono-açil esterleri, endüstride özellikle parfümeride sıvı preparatların
hazırlanmasında emülsifiyer olarak kullanılırlar.
Susuz ve saf gliserin uygun bir nitrik asit/sülfürik asit karışımıyla 10-25
o
C’de tutulursa, bir
süre sonra gliserinin üç hidroksil grubu da nitrik asitle esterleşerek nitrogliserin meydana gelir
ve ayrı yağ halinde ayrılır:
www.kimyageriz.biz
54

Nitrogliserin, oda sıcaklığında hafif sarı renkli, biraz kıvamlı, yağsı bir sıvıdır; suda
az,alkolde çok çözünür. Nitrogliserin, çok kararsızdır; sıcaklık ve vurma ile patlar. Patlama
olayı, büyük oranda gaz ürünlerin oluştuğu çok hızlı bir kimyasal bozunmadır:

Patlama sonucu meydana gelen sıcak gazların hacmi nirtogliserin hacminin binlerce katı olur
ve çevresine yıkıcı, parçalayıcı bir şok etkisi yapar.
Nitrogliserin, ilk kez 1846’da sentezlenmiştir. 1875’de İsveçli bilgin Alfred Nobel, %90
nitrogliserin+%10 nitrosellülozu karıştırarak katı jel kıvamında ve vurmaya karşı duyarlılığı
çok azalmış olan dinamit lokumunu buldu. Katı bir ürün olan %30 nitrogliserin+%70
nitrosellüloz karışımına pamuk barutu denir; bu, top mermilerinin iticisi olarak ve dinamit
fitillerinin yapımında kullanılır.
Nitrogliserinin kılcal damarları genişleterek kan basıncını düşürme özelliği vardır. Bu
özelliğinden yararlanarak alkoldeki seyreltik bir çözeltisi, kalp hastalarının kan basınçlarını
düşürerek rahatlamaları için ilaç olarak kullanılır; Trinitrin, bu tür ilaçtır.
Gliserin, değişik yükseltgenlerle değişik ürünleri verecek şekilde yükseltgenebilir. Örneğin,
H
2
O
2
/FeSO
4
ile gliseraldehide |OHC÷CH(OH)÷CH
2
÷OH|; seyreltik nitrik asitle gliserik aside
|HOOC÷CH(OH)÷CH
2
÷OH| yükseltgenebilir:

Gliserinin asit katalizli bir reaksiyonla su yitirmesiyle doymamış bir aldehit olan akrolein
(OHC÷CH=CH
2
) meydana gelir:
www.kimyageriz.biz
55

Akrolein, keskin kokulu ve zehirli bir bileşiktir; besin olarak kızartma yaparken yağlardaki
gliserinden de oluşabilir; kızartma yaparken yağları aşırı derecede ısıtmamalıdır.
Hidroksi aldehitler ve hidroksi ketonlar
Hidroksi aldehitler ve hidroksi ketonlar, molekülünde ÷OH ve karbonil (÷C=O) bulunan
bileşiklerdir. Aldehit ve/veya ketonların baz katalizli aldol reaksiyonuyla elde edilebilirler:


Dikarbonil bileşikleri
Dikarbonil bileşikleri, dialdehitler, aldehit-ketonlar ve diketonlardır.
Glioksal (OHC÷CHO), iki karbonlu bir dialdehittir; sarı renkli, formaldehit kokusunda ve
çok uçucu bir sıvıdır. Glioksal, kolaylıkla polimerleşerek amorf ve renksiz bir reçine verir;
buna paraglioksal denir.
Metil-glioksal (piruvik aldehit; CH
3
÷CO÷CHO), sarı renkli uçucu bir sıvıdır.
Diasetil (butan-2,3-dion; CH
3
÷CO÷CO÷CH
3
), sarı renkli, keskin kokulu bir sıvıdır;
fırından yeni çıkmış ekmekte çok seyreltik olarak bulunur ve onun özel kokusunu verir.

Hidroksi asitler
Hidroksi asitler, hem ÷OH hem de ÷COOH grubu içeren bileşiklerdir. Küçük moleküllü
hidroksi asitler biyokimyasal bileşiklerdir; bunların metabolizmada rolleri vardır; en
önemlilerinin formülleri şu şekildedir:
www.kimyageriz.biz
56

Amino asitler nitröz asit ile etkileştirildiğinde N
2
yitirirler; böylece o-hidroksi asitler
meydana gelir:

Hidroksi asitler, moleküllerinde bulunan ÷OH ve ÷COOH gruplarından dolayı ortak
reaksiyonlar verirler; ayrıca ÷OH grubunun ÷COOH grubuna uzaklığına bağlı olarak farklı
reaksiyonlar da verirler. o-Hidroksi asitler ısıtıldıklarında iki molekül arasından iki eşdeğer su
ayrılarak halkalaşma olur ve halkalı bir iç diester olan laktitler meydana gelir; |-hidroksi
asitler ısıtıldıklarında molekülden bir eşdeğer su ayrılarak o,|-doymamış asitler meydana
gelir; ¸-hidroksi asitlerden bir eşdeğer su ayrılarak halkalaşma olur ve ¸-laktonlar; o-hidroksi
asitlerden ise aynı şekilde su ayrılarak o-laktonlar meydana gelir:
www.kimyageriz.biz
57

Glikolik asit (HO÷CH
2
÷COOH), en basit hidroksi asittir; asetik asitten yaklaşık 100 kat
daha güçlü bir asittir. Glikolik asit, higroskopik bir maddedir; meyve ve sebzelerde bulunur.
Glikolik asit ısıtılırsa, iki molekül arasından 2 eşdeğer su ayrılarak halkalaşır ve glikolid
meydana gelir.

Laktik asit |süt asidi; CH
3
÷CH(OH)÷COOH|, doğal bir bileşiktir; ilk kez 1870’de Scheele
tarafından ekşimiş süt suyundan yalıtılmıştır. 1807’de Berzelius, kasların su ile
özütlenmesiyle bir asit elde etti ve buna “kas asidi” adını verdi. Sonradan yapılan
incelemelerle süt asidi ve kas asidinin fiziksel özelliklerinin ve molekül yapılarının aynı
olduğu kanıtlandı ve kökenleri farklı olsa da bunların aynı bileşikler olduğu kabul edildi.
Ancak, daha sonraları polarize ışığın organik bileşiklere uygulanması ve optik izomerliğin
bulunmasından sonra bu iki bileşiğin polarize ışığa karşı davranışlarının aynı olmadığı; süt
asidinin polarize ışığı 12
o
sola (÷12
o
), kas asidinin ise 12
o
sağa (+12
o
) çevirdiği yani bunların
birbirlerinin optik izomerleri olduğu anlaşıldı.
Tartarik asit|tortu asidi; HOOC÷CH(OH)÷CH(OH)÷COOH|, şarap tortusu asididir;
üzümde ve diğer meyvelerde bulunur.
Şarap tortusu, tartarik asidin mono-potasyum tuzudur ve alkolde az çözündüğü için üzüm
suyunun fermantasyonu sırasında çökerek kabın çeperlerine yapışır. Bunun asitlenmesiyle
(+)-tartarik asit (polarize ışığı sağa çevirir) elde edilir; şarap tortusunda ayrıca az miktarda
www.kimyageriz.biz
58
(÷)-tartarik asit (polarize ışığı sola çevirir) ve (±)-tartarik asit (polarize ışığı çevirmeyen
rasem şekli) de bulunur.
Tartarik asidin değişik kullanım alanları vardır: Gümüş aynası yapımında kullanılır. Saf
potasyum mono-tartarat, pasta kabartma tozu olarak kullanılır; hamura katılan potasyum
tartarat, hamur 200
o
C’de pişerken gliserik asit+karbondiokside ayrışır. Saf tartarik asit, gazoz
tipi karbondioksitli içeceklere katkı maddesi olarak katılabilir. Tartarik asitten Fehling
belirteci yapılır. Fehling çözeltisi, Cu
2+
tartarat kompleksidir; koyu mavi renkli olan bu
belirteç, sıcakta aldehitleri karboksilik asitlere yükseltgerken kendisi de kiremit kırmızısı
Cu
2
O’te indirgenir:

Malik asit |elma asidi; HOOC÷CH(OH)÷CH
2
÷COOH|, hidroksi süksinik asittir; ham elma
başta olmak üzere diğer meyvelerde bulunur. Süksinik asit, bir dikarboksilik asittir:
HOOC÷CH
2
÷CH
2
÷COOH. Elma suyundan yalıtılan doğal malik asidin erime noktası
101
o
C’dir; suda çok çözünür ve polarize ışığı sola çevirir.
Malik asit ısıtılırsa, molekül içi su yitirerek iki doymamış asit yani maleik asit (cis-) ve
fumarik asit (trans-) meydana gelir; ısıtmaya devam edilirse, maleik asit molekül içi su
yitirerek maleik anhidride dönüşür, fumarik asit ise değişmez:


Sitrik asit |limon asidi; HOOC÷C(OH)(COOH)÷CH
2
÷COOH|, limon ve diğer
turunçgillerde bulunan bir trikarboksilik asittir; erime noktası 135
o
C’dir; limon suyundan Ca
2+

tuzu üzerinden yalıtılabilir. Sitrik asit, suda çok çözünür; asetik asitten yaklaşık 100 kat daha
güçlü bir asittir; molekülü dissimetrik değil simetrik olduğundan optikçe aktif değildir.
www.kimyageriz.biz
59
Sitrik asit, endüstride melasın özel bakterilerle fermantasyonuyla üretilir. Melas, şeker
pancarından şeker yani sakkaroz yalıtıldıktan sonra geride kalan ve kristallenmeyen bir yan
üründür; genellikle hayvan yemi olarak kullanılır veya fermantasyonla başta etanol olmak
üzere çeşitli ürünler elde edilebilir.
Sitrik asit, bazik ortamda Cu
2+
iyonlarıyla koyu mavi bir kompleks verir. Bu komplekse,
Benedict belirteci denir; Fehling belirteci gibi, aldehitlerin veya glukoz gibi indirgen
şekerlerin belirlenmesinde kullanılabilir.
Sitrik asit, glukoz metabolizmasında Krebs döngüsünün bir öğesidir; sitrat sentaz enziminin
katalizörlüğünde, oksalasetik aside asetil-CoA aracılığı ile asetik asit katılması sonucu
biyosentezlenir.

Keto asitler
Keto asitler, glioksalik asit, pirüvik asit, asetoasetik asit, levülinik asit gibi molekülünde ,C=O
grubu bulunan karboksilik asitlerdir. Bazı o-keto asitler, metabolizmada rolleri olan
biyokimyasal bileşiklerdir:

Glioksalik asit |HOOC÷CHO|, kıvamlı bir sıvıdır; belirli bir erime noktası yoktur; ısıtılınca
değişik ürünler vererek bozunur. Glioksalik asit, en çok ham meyvelerde bulunur; ham
meyveye ekşi tadını veren asitler arasındadır.
Glioksalik asit, güçlü yükseltgenlerle karbondiokside kadar yükseltgenir; ılıman
yükseltgenlerle oksalik aside (HOOC÷COOH) yükseltgenir.
Pirüvik asit |keto-propiyonik asit; CH
3
÷C(O)÷COOH|, o-ketopropiyonik asittir; oldukça
güçlü doğal bir asittir; oda sıcaklığında sıvıdır.
www.kimyageriz.biz
60
Pirüvik asit, glikoliz olayının son ürünüdür ve Krebs döngüsüne giren asetil-CoA’yı oluşturan
ürün olması bakımından karbonhidrat metabolizmasının anahtar bileşiğidir.
Pirüvik asit, ılıman koşullarda laktik aside indirgenebilir. Bu indirgenme, metabolizmada
laktat dehidrojenaz enzimi ve NADH koenzimi ile olur:

Pirüvik asit, seyreltik sülfürik asitle sıcakta asetaldehit+karbondiokside; derişik sülfürik asitle
sıcakta asetik asit+karbonmonokside ayrışır.
Pirüvik asit, alkollerle asit katalizli bir reaksiyonla esterleşebilir.
Pirüvik asit, karbonil grubu ile, katılma ve kondensasyon reaksiyonlarını çok kolaylıkla verir.
Asetoasetik asit ||-ketobutirik asit; CH
3
÷C(O)÷CH
2
÷COOH|, önemli bir biyokimyasal
bileşiktir; yağ asitlerinin biyosentezinde oluşan ara ürünler arasında asetoasetil-CoA vardır;
yağ asitlerinin |-oksidasyonunda sondan bir önceki basamakta da asetoasetil-CoA vardır.
Plazmada bulunan serbest asetoasetik asit anyonu, keton cismi olarak adlandırılır; glukoz
azaldığında nöronların enerji gereksinimi için kullanılır.
Asetoasetik asit, 100
o
C’nin üstünde ısıtıldığında karbondioksit yitirerek asetona dönüşür:


Levülinik asit |¸-ketovalerik asit; CH
3
÷C(O)÷CH
2
÷CH
2
÷COOH|, glukozun derişik
hidroklorik asitli ortamda sıcakta bozunmasıyla, formik asitle birlikte oluşur.
Levülinik asit, bir keto-asit olduğundan, keton ve karboksilik asit gruplarının bütün
reaksiyonlarını verir.
Dikarboksilik asitler
Dikarboksilik asitler, molekülünde iki karboksilik asit grubu bulunan organik asitlerdir.
Bunlardan genel formülleri HOOC÷(CH
2
)
n
÷COOH şeklinde gösterilebilen, karboksilik asit
grupları molekülün iki ucunda bulunanlar önemlidir:
www.kimyageriz.biz
61
Dikarboksilik asit Formül
Oksalik asit (Etandioik asit) HOOC÷(CH
2
)
0
÷COOH
|HOOC÷COOH|
Malonik asit (Propandioik asit) HOOC÷(CH
2
)
1
÷COOH
Süksinik asit (Butandioik asit) HOOC÷(CH
2
)
2
÷COOH
Glutarik asit (Pentandioik asit) HOOC÷(CH
2
)
3
÷COOH
Adipik asit (Hekzandioik asit) HOOC÷(CH
2
)
4
÷COOH

Molekülü en küçük dikarboksilik asit olan oksalik asidin erime noktası en yüksektir. Sudaki
çözünürlüğü en yüksek olan malonik asittir; eter, alkol gibi organik çözücülerde
çözünürlükleri sudaki çözünürlüklerinin zıttıdır. Oksalik asit, asetik asitten yaklaşık 1000 kat
daha güçlü bir asittir; bundan sonraki asitlerde asit gücü hızlı bir şekilde düşer ve sonra
yaklaşık olarak sabit kalır.
Dikarboksilik asitler, diollerin veya dialdehitlerin yükseltgenmesiyle elde edilebilirler.
Dikarboksilik asitler de birer karboksilik asit olduklarından, ester, asit klorürü, amit
oluşturmak gibi reaksiyonları verirler.
Oksalik asit ve malonik asit, erime noktalarının üstünde ısıtıldıklarında karbondioksit
ayrılmasıyla bozunurlar.
Oksalik asit |HOOC÷COOH|, oldukça güçlü bir organik asittir; suda 9 g/100mL çözünür;
higroskopiktir. Oksalik asit, doğal bir maddedir; kuzukulağı bitkisinde monopotasyum tuzu,
ıspanakta sodyum tuzu halinde bulunur. Oksalik asidin kalsiyum tuzu suda az
çözündüğünden, böbreklerde süzülen oksalik asit Ca
2+
ile birleşerek bazan kalsiyum oksalat
olarak idrar yollarında veya mesanede idrar yolları taşı oluşturur.
Oksalik asit, Fe
3+
ile suda çözünen bir kompleks verir. Bu özelliğinden yararlanılarak pas
temizleyici ve elbiselerdeki pas lekelerini çıkarmakta kullanılabilir.
Oksalik asidin mono- ve dibazik tuzları vardır; monobazik tuzlarına asit tuzlar da denir. Ca
2+

tuzu (kalsiyum oksalat), suda az çözündüğünden gravimetrik nicel analizlerde Ca
2+
ve oksalik
asit tayinlerinde kullanılabilir.
Oksalik asit, asitli KMnO
4
çözeltisiyle sıcakta karbondioksite yükseltgenir.
www.kimyageriz.biz
62
Oksalik asit, metil alkol veya etil alkolle karıştırılıp ısıtılırsa kolaylıkla metil ve etil esterleri
elde edilebilir.
Oksalik asidin sulu çözeltisi, suda çözünmeyen berlin mavisini (siyanoferriferrat) çözer ve
koyu mavi renkli bir çözelti elde edilir; bu çözelti, çıkmaz mürekkep olarak kullanılabilir.
Malonik asit |HOOC÷CH
2
÷COOH|, suda en çok çözünen dikarboksilik asittir; alkolde de
çok çözünür. Malonik asit, doğal bir üründür; yağ asitlerinin biyosentezinde ara ürün olarak
oluşur. Malik asidin havada ısıtılmasıyla oluşan bozunma ürünleri arasında malonik asit de
bulunur.
Malonik asit, ısıya karşı kararsızdır; erime noktasının biraz üstünde ısıtıldığında karbondioksit
yitirerek asetik aside dönüşür. Katı ve kuru malonik asit, fosfopentoksit ile ısıtıldığında ,
molekülde bulunan bütün hidrojenlerini su olarak yitirir ve trikarbondiokside (O=C=C=C=O)
dönüşür:

Trikarbondioksit, oda sıcaklığında sıvı olan keskin kokulu bir gazdır.
Süksinik asit |kehribar asidi; HOOC÷(CH
2
)
2
÷COOH|, suda az çözünen ve asit gücü
yaklaşık asetik asit kadar olan beyaz kristaller halinde bir dikarboksilik asittir. Süksinik asit,
doğal bir bileşiktir; glukoz metabolizmasında Krebs döngüsünün bir öğesidir; ilk kez, doğal
bir fosil reçine olan amberin (kehribar) ısıtılmasıyla elde edilmiştir. Süksinik asit, tartarik asit
veya malik asidin özel bakterilerle fermantasyonuyla elde edilebilir.
Süksinik asit, bütün genel diasit reaksiyonlarını verir.
Glutarik asit | HOOC÷(CH
2
)
3
÷COOH|, suda az çözünen zayıf bir asittir.
Glutarik asit, bütün genel diasit reaksiyonlarını verir.
Adipik asit | HOOC÷(CH
2
)
4
÷COOH|, suda az, alkolde çok çözünen zayıf bir asittir;
yağların veya yağ asitlerinin yükseltgen maddelerle ısıtılmasıyla meydana gelir
Nylon (naylon), diasitlerle diaminlerin oluşturduğu bir homopoliamittir; genelde diasit olarak
adipik asit, diamin olarak 1,6-diaminohekzan kullanılır.
www.kimyageriz.biz
63
Alisiklik bileşikler
Açık düz zincir veya az çok dallı karbon zincirleri içeren alifatik bileşiklerin ucunda bulunan
karbonların, bir halka zincir oluşturacak şekilde birbirlerine bağlanmaları olasıdır. Böylece
siklik (halka yapılı) bileşikler oluşur; bu maddelere, kimyasal davranışlarının alifatik
bileşiklere benzerliği dikkate alınarak alisiklik bileşikler denir.
Sikloparafinler
Sadece karbon ve hidrojen içeren siklik bileşiklere siklikhidrokarbonlar denir. C
n
H
2n
genel
formülüne uyan, alkanlara karşılık gelen doymuş siklikhidrokarbonlar, sikloparafinler olarak
bilinirler; aynı karbon sayılı, düz zincir yapılı parafinlerin adları başına siklo- öneki
getirilerek adlandırılırlar. Siklikhidrokarbonların alkenlere karşılık gelen doymamış türleri de
vardır; bunlar da sikloalkenler olarak adlandırılabilirler. Sikloparafinlerde de karbon
atomlarına bağlı hidrojenlerin yerine çeşitli fonksiyonel gruplar geçerek alkol, karboksilik
asit, aldehit, keton, amin gibi çok çeşitli türev bileşikler oluşabilir. Stabil yapılı önemli
sikloparafinler şunlardır:
Sikloparafin Formül
Siklopropan


Siklobutan

Siklopentan

Siklohekzan


Karbon sayısı 3, 4 ve 5 olan sikloalkan molekülleri düzlemseldir; halkadaki karbon
atomlarına bağlı fonksiyonel gruplar bu düzlemin dışında bulunduklarından cis- ve trans-
şeklinde geometrik izomerlikler meydana gelir.
Siklopropan (C
2
H
6
), ÷32,8
o
C’de sıvı hale getirilebilen bir gazdır; kimyasal davranışları
etilene (CH
2
=CH
2
) çok benzer; eter yerine genel anestezik madde olarak kullanılmaktadır.
www.kimyageriz.biz
64
Siklobutan (C
4
H
8
), kaynama noktası 12
o
C olan bir maddedir; siklopropandan daha
dayanıklıdır.
Siklopentan (C
5
H
10
), 52
o
C’de kaynayan bir sıvıdır. Siklopentan halkasında dört karbonun bir
düzlemde yer aldığı, beşinci karbonun ise dışa eğilimli olduğu saptanmıştır.
Siklohekzan (C
6
H
12
), 81
o
C’de kaynayan, benzine benzer kokulu bir sıvıdır. Siklohekzan ve
türevlerinin yapısal konumları düzlemsel olmayıp sandalye konformasyonundadır.
Siklohekzan ve bazı türevleri, terpen ve campher gibi önemli doğal bileşiklerin temel
maddeleridirler.
Bisiklik ve polisiklik alkan sistemleri
Bisiklik ve polisiklik alkan sistemleri, kondense halka sistemi ve köprü halka sistemi olmak
üzere iki farklı şekilde olur.
Kondense halka sistemlerinde, iki sikloalkan molekülünün iki karbonlu kenarları birbirini
örterek ortak olmuş, böylece iki halkalı yeni bir molekül meydana gelmiştir. Örneğin iki
siklohekzan molekülünden oluşan dekalin ve 1 siklohekzan molekülü ile 1 siklopentan
molekülünden oluşan hidrindan, kondense halka sistemleridirler:

Dekalin

Hidrindan

Dekalin ve hidrindan, yapı elemanları olarak terpenler ve steroidlerde önemli rol oynarlar.
Triketohidrindana su katılmasıyla oluşan triketohidrindan hidratın özel adı ninhidrindir;
ninhidrin, amino asitlerin önemli bir belirtecidir.

Köprü halka sistemleri, bir sikloalkan molekülündeki iki karbon atomu arasında bir veya
daha fazla metilen (÷CH
2
÷) grubu ile bir köprü kurulması sonucu oluşurlar. Örneğin bir
www.kimyageriz.biz
65
siklohekzan molekülünde 1.karbon ile 4.karbon arasında bir metilen köprüsü kurulmasıyla
kamfan oluşur:



CH
2





Kamfan, doğal terpenlerin en basit sınıfını temsil eder.
Aromatik bileşikler
Aromatik bileşikler, özel bir doymamışlık gösteren benzen (benzol) ve türevleriyle, kondense
benzen halkalarının oluşturduğu çeşitli bileşiklerdir.
Benzen (C
6
H
6
) ve türevleri
Benzen (benzol), aromatik bileşiklerin en basiti ve aynı zamanda bilinen en eski organik
bileşiklerden biridir. Alman bilgini Kekulé, yüksek derecede doymamış bir bileşik olmasına
karşın kimyasal reaksiyonlara karşı tembel olmasını göz önüne alarak, benzenin açık
formülünün içinde üç çift bağ bulunan altıgen şeklinde olması gerektiğini önerdi:

Zamanın organik kimya bilginleri, Kekulé’nin önerdiği formülü benimsemeyip kendileri
başka formüller önerdiler. Daha sonraları, benzenin Kekulé formülü diğer bilim adamlarının
önerdikleri formüllere yeğlenerek kabul görmüştür. Benzen molekülünün moleküler orbital
kuramına göre yorumlanmasıyla, son yıllarda içerisine çember çizilerek aromatik yapının
belirtilmesi yaygınlaşmaktadır:

www.kimyageriz.biz
66





Benzen, donma noktası 5,5
o
C, kaynama noktası 80
o
C olan, sudan hafif, özel kokulu bir
sıvıdır. Benzen, zehirlidir; buharlarının kronik bir lösemi etmeni olduğu kanıtlandığından iş
yerlerinde çözücü ve özütleme aracı olarak kullanılması yasaklanmıştır.
Benzen, endüstri bakımından önemli bir bileşiktir; nitrolanarak, klorlanarak, sulfolanarak
sentezler için gerekli olan bir çok ara ürün elde edilir.
Benzen molekülündeki hidrojenlerin yerine değişik fonksiyonel grupların geçmesiyle benzen
türevleri diye bilinen önemli bileşikler oluşmaktadır. Benzen halkasında 6 karbon atomu
vardır ve bunların her biri üzerine bir fonksiyonel grup bağlanmış olabilir. Bunların yerleri
genellikle numaralarla gösterilir; yani 1, 2, 3, 4, 5, 6 substitüe benzen türevleri olanaklıdır.
Komşu bileşikler arasında CH
2
kadar bir fark olan metilbenzen (toluen; toluol), etilbenzen,
propilbenzen, … bileşikleri, benzenin mono-substitüe türevleridirler ve benzenin homologları
veya alkil benzenler olarak bilinirler:

metilbenzen (toluen)

etilbenzen

propilbenzen

izopropilbenzen

Benzen halkasında iki substitüent olduğunda bunların yerleri özel simgelerle gösterilebilir.
Substitüent, asıl bileşimde bulunan atomun yerini alan başka atom demektir; benzen ve
hidrokarbonlar için, hidrojen atomu yerine geçen başka atomlardır. Benzen halkasında 1,2-
disubstitüe konuma “orto-” denir ve “o-”simgesiyle gösterilir;1,3-disubstitüe konuma “meta-”
denir ve “m-” simgesiyle gösterilir; 1,4-disubstitüe konuma “para-” denir ve “p-” simgesiyle
gösterilir.
www.kimyageriz.biz
67

Benzen ve alkil benzenlerin halka üzerinde bir veya daha çok halojen, nitro grubu, sulfonik
asit grubu gibi substitüentler bulunan türevleri de vardır; bunlar, genelde numara düzenine
göre adlandırılırlar:

Aromatik bileşikler, kök adları ve özel adlarıyla adlandırılırlar. Aromatik hidrokarbonlardan
türeyen kökler de çeşitlidir:
Aromatik hidrokarbon Kök Örnek bileşikler

(C
6
H
5
÷; C÷)







www.kimyageriz.biz
68













Aromatik halojen bileşikleri
Aromatik halojen bileşikleri, halojen atomunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu
bileşiklerdir. Bunlar, X=F, Cl, Br, I olmak üzere Ar-X genel formülüyle gösterilirler. Ayrıca
yan zincirde ve aromatik halkaya yakın bir yerde halojen bulunan bileşikler de vardır.

klorbenzen

1,3-diklorbenzen

1,2,4-triklorbenzen

o-klortoluen

2,4-diklortoluen


benzil klorür


benzal klorür


benzotriklorür

Aromatik nitro bileşikleri
Aromatik nitro bileşikleri, nitro (÷NO
2
) grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu
bileşiklerdir.
www.kimyageriz.biz
69


nitrobenzen


m-dinitrobenzen


2-nitrotoluen

2,4,6-trinitrotoluen
(TNT)

Aromatik nitro bileşiklerinin önemli reaksiyonları, indirgenmedir; nitrobenzen ve
nitrotoluenler, değişik indirgenlerle anilin ve toluidinlere indirgenebilirler:

Dinitro bileşikleri, güçlü indirgenlerle diamine; zayıf indirgenlerle nitranilinlere indirgenirler.

Aromatik aminler
Aromatik aminler, monoaril aminler, diaril aminler, triaril aminler şeklinde ve primer,
sekonder, tersiyer olabilirler.

anilin

N-metilanilin

N,N-dimetilanilin

Toluidinler (o-, m-, p-)

Nitranilinler (o, m-, p-)

Fenilendiaminler (o-, m-, p-)
www.kimyageriz.biz
70

Aromatik aminler, bazik özellikleri, tuz oluşturmaları, elde edilişleri ve N-üzerinde
alkillenme, N-üzerinde açillenme gibi birçok reaksiyonları bakımından alifatik aminlere
benzerler. Aromatik aminlerin en basit örneği, primer amin yapısındaki anilindir (C
6
H
5
÷NH
2
;
C÷NH
2
). Anilin, kaynama noktası 184
o
C olan bir sıvıdır; suda az çözünen çok zayıf bir
bazdır.
Anilin, N-metilanilin, N,N-dimetilanilin başta boyar maddeler olmak üzere ilaçlar, ve diğer
maddelerin sentezinde çıkış maddesi olarak kullanılırlar. Anilinin N-üzerinde asetillenmesiyle
oluşan asetanilit (N-Asetil anilin; N-Fenil asetamit; ) antipiretik (ateş düşürücü)
bir maddedir.
Aromatik sulfonik asitler
Aromatik sulfonik asitler, sulfonik asit (÷SO
3
H) grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı
olduğu bileşiklerdir:

Benzensulfonik asit

Benzen-m-disulfonik asit

Toluen-m-sulfonik asit

Aromatik sulfonik asitlerin en belirgin özelliği, inorganik asitler kadar güçlü birer asit
olmalarıdır. Bunlar, çok polar ve katı bileşiklerdir, suda çok çözünürler ve oldukça
higroskopiktirler; saf halde elde edilmeleri güçtür.
Sulfonik asitler ve bunların tuzları, tiyonil klorür (SOCl
2
) veya fosforpenta klorürle (PCl
5
)
etkileştiğinde aromatik sulfoklorürler (Ar÷SO
2
Cl) meydana gelir. Aromatik sulfoklorürler
etkin bileşiklerdir; suyla hidroliz sonucu sulfonik asitleri; alkolle alkoliz sonucu sulfonik asit
esterlerini; amonyakla amonyaliz sonucu sulfonamitleri verirler.

www.kimyageriz.biz
71
p-Aminobenzensulfonik asit (sulfanilik asit; ’)in türevi olan sülfamitler, pek çok patojen
bakteriye karşı bakterisit etki gösteren, 2.Dünya savaşından sonra bulunmuş ilaçlardır;
bunların yapısında, sulfonamit azotu üzerinde, halka yapıda karbondan başka atom da içeren
heteroaril grubu vardır.

Sentetik bir tatlandırıcı olan sakkarin, benzen karboksilik asit-sulfonik asit ortak imididir.

Sakkarin, şekerden 550 kat daha tatlıdır; besin değeri olmadığı için diabetes mellituslu
hastaların çay ve besinlerini tatlandırmak için kullanılır. Sakkarin, ilk kez 1880’de
sentezlenmiştir; daha sonraları birçok sentetik tatlandırıcılar bulunmuştur.
Fenoller
Fenoller, hidroksiaren veya arenoldürler:

Hidroksibenzen (Fenol)

Krezoller (o-, m-, p-)

Aminofenoller (o-, m-, p-)

Nitrofenoller (o-, m-, p-)

Gayakol

Timol
Fenoller aril alkol değillerdir; özellikleri, elde ediliş yöntemleri ve reaksiyonları alkollere hiç
benzemez. Yan zincirde ÷OH grubu varsa, bunlar alkoldür.
Küçük moleküllü fenollerin erime noktaları düşüktür; suda biraz çözünürler. Fenol
(hidroksibenzen) suda %8, krezoller daha az çözünürler. Krezollerin sulu çözeltisi, “lizol” adı
www.kimyageriz.biz
72
ile hastanelerde dezenfektan olarak kullanılır; hastane kokusu bundan ileri gelir. Büyük
moleküllü fenollerin erime noktaları yüksektir ve suda çözünmezler; ama hepsi organik
çözücülerde çözünürler.
Fenoller, zayıf asittirler; asitlik dereceleri alkoller ile karboksilik asitler arasındadır.
Fenollerin reaksiyonları, OH grubu üzerinde ve aromatik halka üzerinde olmak üzere iki
gruba ayrılabilir. Fenoller, NaOH ile tuz verirler. Fenol tuzlarına fenolat veya fenoksit denir.

Fenolat tuzları, suda çözünürler; mineral asit, karboksilik asit veya karbonik asit ile serbest
fenollere dönüşürler. Bundan da fenollerin yalıtılmasında yararlanılır: Fenol içeren organik
karışım, sulu NaOH ile özütlenir, NaOH’li faza fenolat ve karboksilat tuzları geçer. Bu faz
ayrılır ve içinden karbondioksit geçirilir; fenolattan fenol serbest hale geçer. Karışım bir
organik çözücü ile özütlenerek fenoller yalıtılır.
Fenoller, bazik ortamda alkil halojenür ve alkil sülfatlarla oksijen üzerinde alkillenerek aril-
alkil eterler (Ar÷O÷R) meydana gelir.
Fenoller, asit klorürleri veya asit anhidritleriyle oksijen üzerinde açillenerek fenil esterler
meydana gelir.

Fenollerin aromatik halka üzerindeki substitüsyon reaksiyonları önemlidir. Şehir suyu
bakterilerden arıtmak için klorlandığında bazan belirgin olarak hissedilen klor kokusu,
klorfenollerden ileri gelir; su borularını onarmak için kullanılan yalıtma malzemelerinde
fenol bileşikleri bulunur ve bunlar suya geçerler, su klorlandığında da klorfenoller meydana
gelir.
Fenolün nitrolanmasıyla 2,4,6-trinitrofenol (pikrik asit; ) meydana gelir. Pikrik
asit, suda oldukça çok çözünen sarı renkli katı bir maddedir. Pikrik asit, patlayıcıdır; 1.Dünya
savaşında mermileri doldurmak için kullanılmıştır, ancak güçlü bir asit olduğundan
www.kimyageriz.biz
73
korozyona (metallerde aşınmaya) neden olmaktadır, günümüzde bu amaçla
kullanılmamaktadır. Pikrik asit günümüzde, boyarmadde olarak yünü ve ipeği sarıya boyamak
için kullanılır; dezenfektan ve büzücü etkisi olduğundan seyreltik çözeltileri yanık yaralarının
iyileştirilmesinde kullanılır; bir polinitro-bileşiği olduğundan bazı organik bileşiklerle suda
çözünmeyen kompleksler verir ve bu organik bileşikleri yalıtma işleminde kullanılabilir.
Fenol-formaldehit sentetik reçineleri (bakalit ve novolak), endüstride kullanılan ilk sentetik
reçinelerdir; hem yapıştırıcı hem de sıcaklıkla yumuşamayan ve şekil değiştirmeyen reçine
olarak kullanılabilirler; günümüzde de birçok eşyanın yapılmasında kullanılmaktadırlar.
Polifenoller, aromatik halkada birden çok ÷OH grubu içeren organik bileşiklerdir. Başlıca
difenoller şunlardır:



1,2-dihidroksibenzen
(Katekol)
1,3-dihidroksibenzen
(Rezorsin)
1,4-dihidroksibenzen
(Hidrokinon)

Katekol (pirokateşin), doğada birçok türevleri bulunan bir difenoldür. Karanfil yağında
bulunan eugenol, kayın ağacı katranında bulunan guayakol, bazı bitkilerde bulunan ve zehirli
bir madde olan urushiol, katekol türevleridirler. Böbrek üstü bezinden salgılanan hormonlar
olan adrenalin (epinefrin) ve noradrenalin (norepinefrin) de katekol türevidirler.
Rezorsin (rezorsinol), antiseptik olarak kullanılabilir; ayrıca fenol-formaldehit reçinelerinin
özelliklerini iyileştirmek için katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
Hidrokinon, özellikle fotoğrafçılıkta çok kullanılan indirgen bir maddedir.
Başlıca trifenoller de şunlardır:


Pirogallol Floroglüsin Hidroksihidrokinon

www.kimyageriz.biz
74
Kinonlar, halkalı konjuge endionlardır; aromatik bileşik değillerdir, fakat aromatik
bileşiklerle yakın ilişkileri vardır:

1,2-Kinonlar kırmızı renkli ve kararsız; 1,4-kinonlar sarı renkli ve daha kararlı bileşiklerdir.
Kinonların reaksiyon yetenekleri fazladır; katılma ve özellikle indirgenme reaksiyonunu kolay
verirler.
Kinon (1,4-benzokinon), değişik indirgenlerle hidrokinona indirgenebilir. Kinonun
hidrokinona indirgenmesi veya hidrokinonun kinona yükseltgenmesi, tek elektron aktarımıyla
olur.
Metabolizmada önemli rolü olan iki doğal kinon, plastokinon ve koenzim Q’dur. Ayrıca K
vitaminleri ve birçok doğal boyar madde de kinon yapısındadırlar:


Aromatik aldehitler (Ar÷CHO)
Aromatik aldehitler (Ar÷CHO), aromatik halkaya doğrudan bağlı aldehit grubu içeren
bileşiklerdir:

Benzaldehit

Salisilaldehit

www.kimyageriz.biz
75
Benzaldehit, kaynama noktası 179
o
C olan, acı badem kokulu bir sıvıdır; boyarmadde, ilaç,
parfüm gibi birçok bileşiğin sentezinde çıkış maddesi olarak kullanılır. Benzaldehit, doğada
glikozitleri halinde bulunur; en önemli glikoziti, acı bademlerde bulunan ve ona acılık veren
amigdalindir. Amigdalin, gerçekte bezaldehitsiyanhidrinin glikozitidir; enzimatik olarak
hidrolizlendiğinde benzaldehit+hidrosiyanik asit+glukoz meydana gelir ki acı badem kokusu
buradan ileri gelir.
Aromatik aldehitler de diğer aldehitler gibi yükseltgenme, indirgenme, katılma ve
kondensasyon reaksiyonları verirler.
Aromatik aldehitler, indirgen bileşiklerdir; güçlü yükseltgenlerle çok hızlı, hava oksijeniyle
orta hızda, zayıf yükseltgenlerden olan Tollens belirteci ile sıcakta aromatik karboksilik
asitlere yükseltgenirler.
Bazik ortamda iki molekül aromatik aldehitten birisi diğerine iki elektron vererek karboksilik
aside yükseltgenir; elektronu alan ise alkole indirgenir:

Aromatik aldehitler, H
2
N÷Z türü reaktiflerle kondensasyonlar vererek, oksim, fenilhidrazon,
semikarbazon, gibi bir takım türevler elde edilebilir; hidrazinin (H
2
N÷NH
2
) her iki ÷NH
2

grubu ile de kondensasyon vererek sadece azinler meydana gelir:

Aromatik ketonlar (Ar÷CO÷R veya Ar÷CO÷Ar)
Aromatik ketonlar (Ar÷CO÷R veya Ar÷CO÷Ar), karbonil grubuna aromatik bir veya iki
grubun bağlı olduğu bileşiklerdir.


Asetofenon Propiyofenon Benzofenon
www.kimyageriz.biz
76
(Metil-fenil keton) (Difenil keton)

Karbonil grubunun bir yanında fenil grubu, diğer yanında herhangi bir grup olan aromatik
ketonların genel adı “açilofenon” dur.
Aromatik ketonlar da diğer ketonlar gibi karbonil grubu üzerinde indirgenme, katılma ve
kondensasyon reaksiyonları verebilirler.
Aromatik karboksilik asitler (Ar÷COOH)
Aromatik karboksilik asitler (Ar÷COOH), karboksilik asit grubunun (÷COOH) doğrudan
aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir.

Benzoik asit Nitrobenzoik asitler Aminobenzoik asitler



Salisilik asit
(o-hidroksibenzoik asit)




Ftalik asit İzoftalik asit
(m-ftalik asit)
Tereftalik asit
(p-ftalik asit)

Bütün aromatik karboksilik asitler katıdır; suda az, alkolde çok çözünürler; alifatik asitlerden
yaklaşık 50 kat daha güçlü asittirler. Aromatik karboksilik asitler, NaOH, Na
2
CO
3
ve
NaHCO
3
ile tuz oluştururlar. Benzoik asidin sodyum tuzuna sodyum benzoat denir; bu tuzlar
suda çözündüğünde anyonu hidroliz olur ve bazik reaksiyon gösterir.
Aromatik karboksilik asitlerin reaksiyonları, alifatik karboksilik asitlerinkinden farklı
değildir; alkollerle ester oluştururlar, tiyonil klorür veya fosfor pentaklorürle asit klorürü
oluştururlar.
www.kimyageriz.biz
77
o-Aminobenzoik asit, antranilik asit olarak bilinir; amfoter bir bileşiktir; asitlerde ve bazlarda
tuz oluşturarak çözünür; özellikle bir boyarmadde olan indigo sentezinde kullanılır.
o-Hidroksibenzoik asit, salisilik asit olarak bilinir; katı iğne kristalli bir maddedir; suda az
çözünür; bazlarla oluşturduğu tuzlar suda çözünür. Salisilik asidin türevlerinin en önemlisi,
analjezik (ağrı kesici) ve antipiretik (ateş düşürücü) olarak kullanılan aspirin (asetilsalisilik
asit)’tir. Salisilik asidin başka bir türevi, kaynama noktası 223
o
C, sıvı bir bileşik olan metil
salisilattır; keskin kokulu bir bileşiktir; romatizma ağrıları için dıştan sürülerek kullanılabilir.
Fenil salisilat (salol), antiseptik bir maddedir; bağırsak dezenfektanı olarak kullanılabilir; suda
çözünmediği için kana geçmez.
Aromatik dikarboksilik asit olan ftalik asit ve türevleri, endüstride önemli bileşiklerdir.
Kondense halkalı (bitişik halkalı) aromatik bileşikler
İki veya daha çok benzen halkasının bitişmesiyle oluşan bileşiklere “bitişik halkalı aromatik
bileşikler” denir. Bunların en basiti, iki benzen halkasının bitişmesiyle oluşan naftalindir. Üç,
dört, beş benzen halkasının çizgisel olarak bitişmesiyle sırayla antrasen, naftasen (tetrasen),
pentasen,…meydana gelir. Bitişmeler, fenantrende olduğu gibi açılı şekilde, ya da koronende
olduğu gibi küme şeklinde olabilir.

Naftalin
Naftalin, erime noktası 80
o
C, kaynama noktası 218
o
C, sublimleşme özelliği olan renksiz
pulcuklar halinde kristalli bir bileşiktir; keskin bir kokusu vardır; suda çözünmez, organik
çözücülerde çözünür. Naftalin, evlerde güve tozu olarak kullanılmaktadır.
Naftalin, halojenlenme, nitrolanma, sulfolanma gibi tipik aromatik substitüsyon
reaksiyonlarını verir. Naftalin halkasında tek substitüent var ise bu, 1- veya 2- ya da o- veya
|- simgeleriyle gösterilebilir; birden çok substitüent var ise bunların yerleri numaralarla
belirtilir:

www.kimyageriz.biz
78



1-Metilnaftalin
(o-Metil
naftalin)
1-Aminonaftalin
(o-Naftilamin)
2-
hidroksinaftalin
(|-Naftol)
2-Nitronaftalin
(|-Nitro naftalin)
1,4-Diklor
naftalin




Antrasen ve Fenantren
Antrasen ve Fenantren, üç benzen halkasının bitiştiği bileşiklerdir. Antrasende çizgisel,
fenantrende açılı bitişme vardır.


Antrasen Fenantren

Antrasen ve fenantren taş kömürü katranında bulunur ve oradan yalıtılabilir; sentezlerde
kullanılabilirler.
Heterosiklik bileşikler
Halka içi atomlarından en az biri hetero-atom olan halkalı bileşiklere “heterosiklik bileşikler”
denir. Halka, 3’lü, 4’lü, 5’li, 6’lı veya daha büyük olabilir; hetero-atom ise iki veya üç bağ
yapabilen oksijen (O), kükürt (S) ve azot (N) gibi herhangi bir atom olabilir.
Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler
Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler, açı gerginliğinden dolayı fazla kararlı yapıya
sahip değillerdir. Oksijen, kükürt ve azot içeren üçlü ve dörtlü heterosiklik bileşikler
şunlardır:

www.kimyageriz.biz
79
Oksiran (etilenoksit; epoksit), alkenlere perasit etkisiyle elde edilebilir. Tiiran (etilen sülfür),
etilen oksidi potasyum izotiyosiyanat (potasyum rodanür) ile ısıtmak suretiyle halkadaki
oksijen yerine kükürt geçirilerek elde edilebilir. Aziridin (etilen imin), etilenden çıkılarak elde
edilebilir.
Oksetan, tietan ve azetidin, biri veya ikisi halojen olan 1,3-disubstitüe bileşiklerin halka
kapanmasıyla elde edilebilir; bu reaksiyonlarda yan ürün olarak lineer polimerler oluşur.
Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşiklerin reaksiyonları, genelde halka açılması
şeklindedir.
Beşli halkada tek hetero-atomlu bileşikler
Beşli halkada tek hetero-atom içeren bileşikler, pirol, furan ve tiyofendir.


Pirol Furan Tiyofen
Pirol, furan ve tiyofen, aromatik özellikler gösteren oldukça kararlı bileşiklerdir.


Pirol
Pirol halka sistemi, klorofil ve “hem”i oluşturan porfirin halkasında ve dolayısıyla
hemoglobin, koproporfirin, üroporfirin gibi bileşikler ile safra renk maddeleri olan bilirubin
ve biliverdinde, vitamin B
12
(siyankobalamin)’deki korrin halkasında, bazı enzimlerde, prolin
ve hidroksiprolin amino asitlerinde ve bazı alkaloidlerde bulunur; yani doğal bir halkadır.
Pirol, kaynama noktası 131
o
C olan bir sıvıdır; kendine özgü ve hoş olmayan bir kokusu
vardır; havada kararır; suda az, organik çözücülerde çok çözünür. Pirol, ilk kez, kemiklerin
havasız ortamda ısıtılarak damıtılmasıyla oluşan kırmızı renkli katrandan yalıtılmıştır.
Pirolün N-, 2- ve 3- yerlerine proton bağlanabilir; her üçünde de pozitif yük “N” üzerinde
bulunur; bunlardan NH
2
+
türü (1H-türü), 2H- ve 3H- türlerinden daha fazladır.

www.kimyageriz.biz
80
Pirol, derişik asitlerle veya ısıtılınca polimerleşir.
Pirol halkası etkin bir aromatik sistem olduğundan kolaylıkla aromatik substitüsyon
reaksiyonları verebilir; pirol halkasını halojenleme, nitrolama, sulfolama, açilleme
reaksiyonları önemlidir.
Pirolün indirgenme ürünleri, pirolin (dihidropirol; ) ve pirolidin (tetrahidropirol;
)’dir. Bunların her ikisi de halkalı birer sekonder amindir; kararlıdırlar, polimerleşmezler,
pirol reaksiyonlarını vermezler; bazik çözücü olarak veya kimyasal sentezlerde kullanılırlar.
İndol (benzopirol; ), erime noktası 52
o
C olan renksiz kristalli bir katıdır. İndol
halkası, doğada birçok bileşikte bulunur: Bir amino asit olan triptofan, |-indolil alanindir;
triptofanın metaboliti olan ve insan dışkısında bulunan skatol, |-metilindoldür; indol-3-asetik
asit, bir bitki büyüme hormonudur; bazı alkaloitlerde indol halkası vardır. Fizyolojik etkisi
olan bazı indol türevleri şunlardır:

Bunlardan başka yohimbin, reserpin ve striknin de indol alkaloitleridirler.
İndol, çok zayıf bir bazdır; oldukça derişik asitlerle proton bağlayabilir; proton, en çok 3H-
yerine bağlanır.

www.kimyageriz.biz
81
İndolün halojenlenmesi, nitrolanması, sulfolanması, açillenmesi, alkillenmesi gibi
substitüsyon reaksiyonları da hemen hemen sadece 3- yerinde meydana gelir; 3- yeri dolu ise
2- yerinde meydana gelir.
2-Hidroksi indol (oksindol) ve 3-hidroksi indol (indoksil), önemli hidroksi indollerdir.


2-Hidroksi indol
(Oksindol)
3-Hidroksi indol
(İndoksil)

İndoksil, önemli bir boyarmadde olan indigonun çıkış maddesidir; indigo, indoksilin
yükseltgen dimerleşmesiyle meydana gelir.
Karbazol (dibenzopirol; ), erime noktası 245
o
C olan kristallerdir; taş kömürü
katranında bulunur.
Porfirin, 4 pirol halkasının birbirine metilen (÷CH
2
÷) ya da metin (÷CH=) köprüleriyle
bağlanarak oluşturduğu halkalı bir sistemdir. En basit porfirinler, 4 metilen köprüsü içeren
porfinojen ve 4 metin köprüsü içeren porfindir.

Porfinojen Porfin

Pirol halkaları üzerinde substitüentler bulunan porfin türevleri, porfirinler olarak bilinirler.
Doğal porfirinlerde bulunan substitüentler, metil (M), etil (E), vinil (V), asetik asit (A) ve
propiyonik asit (P)’tir.
www.kimyageriz.biz
82
Hemoglobin, kırmızı renkli önemli bir kan proteinidir; hem ve globin olmak üzere iki
kısımdan oluşur. Hem, porfin halkasının merkezinde Fe
2+
koordine etmiş olan kırmızı renkli
bir porfirin türevidir:

Hem, globin proteinine “prostetik grup” şeklinde bağlanarak hemoglobini oluşturur.
Hemoglobin de diğer biyokimyasal bileşikler gibi parçalanır ve yeniden biyosentezlenir; hem
kısmının parçalanma ürünü, halkasız bir tetrapirol olan “bilirubin”dir.

Bilirubin, demir içermez ve sarı renklidir; safra ile dışarı atılır; sarılık durumlarında idrarla da
atılır.
Klorofil, bitkilerde bulunan bir fotosentez pigmentidir; yeşil renklidir; porfin halkasının
merkezinde Mg
2+
koordine etmiş bir porfirin türevidir.
Ftalosiyaninler, de halkalı tetrapirol türevleridirler, porfirinlere göre şu değişiklikler vardır:
Pirol halkası, 3,4-benzopiroldür; meten köprüleri nitren (=N÷) şeklindedir; halka içinde Cu,
Co, Ni, Pb, Fe, Mg,… gibi renk verici katyonlar bulunur. Bunlar, yağlı boya pıgmenti olarak
kullanılırlar.
Furan
Furan ( ), kaynama noktası 32
o
C olan, uçucu ve hoş kokulu bir sıvıdır; suda az çözünür,
organik çözücülerde çok çözünür; çam odununun kuru damıtılmasıyla elde edilen sıvıda
bulunur.
Furan türevleri, hayvansal organizmada bulunmaz, bitkilerde ise çok azdır. Pentozlara sıcakta
seyreltik mineral asitlerin etkisiyle oluşan furfural ( ) ve bundan elde edilen
tetrahidrofuran ( ) ile heksozlara sıcakta seyreltik mineral asitlerin etkisiyle oluşan 5-
www.kimyageriz.biz
83
hidroksi metil furfural gibi bazı furan türevleri önemlidir; nitrofuran türevleri bakterisit ilaç
olarak kullanılırlar; furfuril merkaptan ve 2-tiyolmetilfuran, kavrulmuş kahve kokusunu veren
başlıca bileşiklerdir.
Furanın 1-, 2- ve 3- yerlerine proton bağlanabilir; pozitif yük hepsinde oksijen üzerindedir.

Furan, aromatik substitüsyon reaksiyonları verebilir; furan halkasını halojenleme, nitrolama,
sulfolama, açilleme reaksiyonları önemlidir.
Kumaron (benzofuran; ), kaynama noktası 170
o
C olan bir sıvıdır; kararsızdır;
kolay polimerleşir; kumarondan elde edilen sentetik reçine yağlı boya katkı maddesi olarak
kullanılabilir.
Kumaronol, 3-hidroksi kumarondur; enoldür. Bunun keto-şekli olan kumaranon (3-
oksikumaran) daha kararlıdır.

Tiyofen
Tiyofen ( ), kaynama noktası 83
o
C olan, benzen kokusunda bir sıvıdır; taş kömürü
katranında bulunur.
Tiyofen, pirol ve furandan çok daha zayıf bir bazdır; ancak güçlü ve derişik asitlerle proton
bağlayabilir.
Tiyofen, aromatik substitüsyon reaksiyonları verebilir; tiyofen halkasını halojenleme,
nitrolama, sulfolama, açilleme, alkilleme reaksiyonları önemlidir.
Benzotiyofen (Tiyonaften; ), erime noktası 32
o
C, kaynama noktası 221
o
C olan
renksiz bir bileşiktir; indolün kükürtlü karşıtıdır; sentezi ve reaksiyonları indolünkiyle
benzerlik gösterir.
www.kimyageriz.biz
84
Beşli halkada birden çok hetero-atom bulunan bileşikler (Azoller)
Beşli halkada iki hetero-atom bulunan bileşiklere diazoller denir; bunlar 1,2-diazoller ve 1,3-
diazoller olmak üzere iki farklı şekilde olabilirler. Beşli halkada üç hetero-atom bulunan
bileşiklere triazoller, dört hetero-atom bulunanlara ise tetrazoller denir. Bunlara “azol”
denmesinin nedeni, hetero-atomlardan en az birinin azot olmasıdır; azotla birlikte oksijen
içerenlere oksazol, kükürt içerenlere ise tiyazol denir.
İki azotlu diazoller:

Azot ve oksijenli azoller:

Azot ve kükürtlü azoller:

Triazoller:

Tetrazol


Pirazol (1,2-diazol; )
Pirazol (1,2-diazol; ), erime noktası 70
o
C, kaynama noktası 188
o
C olan renksiz, kararlı
bir bileşiktir; aromatik özellikler gösterir; bazlık özelliği zayıftır.
Pirazolin ( ) ve pirazolidin ( ), pirazolün indirgenme ürünleridirler. Pirazolin ve
pirazolidinde aromatik özellik kaybolmuştur; bunlar, azot içeren halkalı bazlardır.
Pirazolinlerin 4-keto- veya 5-keto- türevleri, pirazolonlardır. 1-fenil-3-metil-5-pirazolon,
ticari adı antipirin ve piramidon olan bazı ilaçların çıkış maddesidir.
İndazol, benzo-pirazoldür.
www.kimyageriz.biz
85
1,3-azoller (İmidazol, oksazol ve tiyazol)
Oksazol ve tiyazol, piridin kokusunda, sıvı ve kararlı bileşiklerdir; imidazol, çok daha kararlı,
renksiz ve kokusuz katı bir bileşiktir. İmidazol, oksazol ve tiyazol, suda ve organik
çözücülerde çözünürler; bazlık bakımından imidazol, diğerlerinden daha güçlü bir bazdır.
İmidazol ve tiyazol doğal halkalardır; doğada bulunan birçok bileşikte imidazol ve tiyazol
halkası bulunur. İmidazol ve tiyazol halkası içeren birçok sentetik ilaç da yapılmıştır.
İmidazol, yarı-eksojen bir amino asit olan histidinde, adenin ve guanin gibi pürin bazlarında,
ürik asitte, hidantoin gibi ilaçlarda, B grubu vitaminler arasında yer alan biotinin yapısında
bulunur. Histidin kalıntısı içeren birçok enzim vardır; bunların çoğu hidrolitik enzimlerdir ve
imidazol kısmı enzimin aktif merkezini oluşturur. Hormon etkisi gösteren histamin de 4-|-
aminoetilimidazoldür.
Tiyazol halkası, vitamin B
1
(tiyamin)’in etkin halkasını oluşturur. Tiyamin pirofosfat (TPP),
pirüvik asidi asetil-CoA’ya dönüştüren pirüvat dehidrojenaz enzim kompleksinin
dekarboksilaz kısmının bir koenzimidir. Bir sülfonamid olan sülfatiyazol ile antibiyotik olan
battromisin ve penisilinin yapısında da tiyazol halkası bulunmaktadır.
Altılı halkalı heterosiklik bileşikler
Altılı halkalı heterosiklik bileşiklerde, halkada tek veya daha çok hetero-atom bulunabilir; “S”
içerenler kararsız olduğundan önemli değildir.
Altılı halkada tek hetero-atom olarak “N” bulunan heterosiklik bileşikler
Altılı halkada tek hetero-atom olarak “N” içeren bileşik, piridindir.
Piridin ( )
Piridin ( ), suda ve organik çözücülerde çözünen kötü kokulu bir sıvıdır; organik
kimyada ve endüstride çözücü olarak, bazik katalizör olarak ve bazı piridin türevlerini
sentezlemek için kullanılır. Piridoksin (vitamin B
6
), nikotin, nikotinik asit (niasin),
nikotinamit, nikotinamit adenin dinükleotid (NAD), nikotinamit adenin dinükleotid fosfat
(NADP) önemli piridin türevlerinden bazılarıdır. Nikotinamit adenin dinükleotid (NAD) ve
www.kimyageriz.biz
86
nikotinamit adenin dinükleotid fosfat (NADP), yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde
görevli enzimler için gerekli koenzimlerdir.
Benzopiridinler, piridin halkasına bitişik benzen türevleridirler:

Kinolin
(2,3-benzopiridin)
İzokinolin
(3,4-benzopiridin)
Akridin
(2,3;5,6-dibenzopiridin)

Kinolin, kaynama noktası 239
o
C olan bir sıvıdır; kokusu piridin kadar kötü değildir; organik
kimyada yüksek derecede kaynayan bazik bir çözücü olarak ve bazı sentezlerde kullanılır.
İzokinolin, erime noktası 30
o
C olan, renksiz kristalli bir bileşiktir. İzokinolin halkası, doğal
bileşiklerden morfin, papaverin gibi haşhaş alkaloitlerinde ve emetin gibi diğer alkaloitlerde
bulunur.
Akridin, erime noktası 110
o
C olan, renksiz katı bir maddedir. Akridinin bazı türevleri ilaç ve
boya olarak kullanılmaktadır.
Piperidin ( ), siklohegzan yapısında halka yapılıdır. Analjezik ve narkotik etkili bir
bileşik olan dolantin, piperidin türevidir.

Altılı halkada iki azot bulunan heterosiklik bileşikler (Diazinler)
Altılı halkada iki azot içeren heterosiklik bileşikler, piridazin (1,2-diazin), pirimidin (1,3-
diazin) ve pirazin (1,4-diazin)’dir. Bunların benzen halkası ile bitişik türevleri de
piridazininkiler sinnolin ve ftalizin, pirimidininki kinazolin, pirazininki kinoksalindir;
pirazinin dibenzo-türevi de fenazindir.



Piridazin Pirimidin Pirazin
www.kimyageriz.biz
87
(1,2-diazin) (1,3-diazin) (1,4-diazin)




Diazinlerin en önemli özellikleri, elektrofilik substitüsyon reaksiyonlarına karşı çok dirençli
olmalarıdır; nitrolanma ve sulfolanma reaksiyonlarını vermezler, halojenlenmeleri ise çok
sınırlıdır.
Piridazin (1,2-diazin, )
Piridazin (1,2-diazin, ), kaynama noktası 205
o
C olan sıvı bir bileşiktir. Piridazin
türevlerine doğada rastlanmaz.
Pirimidin (1,3-diazin, )
Pirimidin (1,3-diazin, ), kaynama noktası 124
o
C olan renksiz bir sıvıdır. Pirimidin
halka sistemi, doğada en yaygın bulunan bir heterosiklik halka sistemidir. Pirimidin türevleri
olan urasil, timin ve sitozin ile pirimidinin imidazol bitişik halkalı türevleri olan pürinler
(adenin ve guanin), yaşamın özünü oluşturan nükleik asitlerde bulunurlar. Kahve ve çayın
etkin bileşiği olan kafein de bir pürin türevidir. Vitamin B
1
(tiyamin)’de, riboflavinde ve folik
asitte de pirimidin halkası vardır. Vitamin B
1
(tiyamin)’nin yapısında, metilen köprüleri ile
birbirine bağlanmış tiyazol ve pirimidin halkaları yer almaktadır.
Pürin, imidazol ve pirimidin halkalarının kaynaşmış şeklidir.

Pürinin amino- ve hidroksi türevleri olan adenin, guanin ve hipoksantin, nükleik asitlerin
temel ögesi olan heterosiklik bazlardır.
www.kimyageriz.biz
88

Nükleik asitler, DNA (deoksiribonükleik asit) ve RNA (ribonükleik asit) olmak üzere iki
türdür. Adenin ve guanin DNA ve RNA’da bulunur; hipoksantin ise RNA’nın bir türü olan
mRNA’da bulunur.
Nükleik asitler, yaşamın anahtar bileşikleridirler. DNA’lar, genetik bilgilerin saklanması ve
kuşaktan kuşağa aktarılmasını üstlenmişlerdir; RNA’lar ise genetik bilgilerin yapısal
proteinlere ve enzimler gibi fonksiyonel proteinlere çevrilmesini üstlenmişlerdir. DNA’nın
biyosentezine “replikasyon” denir; DNA’ya bağımlı olarak RNA’ların biyosentezine
“transkripsiyon” denir; mRNA, rRNA ve tRNA türlerinin hep birlikte gerçekleştirdikleri
protein biyosentezine “translasyon” denir.
Yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde görevli enzimler için gerekli koenzimler olan
nikotinamit adenin dinükleotid (NAD) ve nikotinamit adenin dinükleotid fosfat (NADP),
flavin adenin dinükleotid (FAD), canlılarda enerjinin moleküler taşıyıcısı olan adenozin
trifosfat (ATP) yapısında pürin halka sistemi bulunmaktadır.
Ürik asit (2,6-dihidroksi-8-oksopürin) ve ksantin de önemli pürin türevleridirler.

Ürik asit
(2,6-dihidroksi-8-oksopürin)
Ksantin

Kafein, 1,3,7-trimetil ksantindir; kahve ve çayda bulunur; merkezi sinir sistemini uyaran bir
bileşiktir. Teofilin ve teobromin de sırasıyla 1,3- ve 3,7-dimetil ksantinlerdir; çayda
bulunurlar; her ikisi de diüretik (idrar söktürücü) bileşiklerdir.
www.kimyageriz.biz
89

Pteridin de pirimidin ve pirazin halkalarının kaynaşmış şeklidir:

Pteridin halkası, suda çözünen vitaminlerden olan folik asidin ve riboflavinin yapısında
bulunur. Yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde görevli enzimlerin koenzimi olan flavin
adenin mononükleotid (FMN) ve flavin adenin dinükleotidin (FAD) yapısında pteridin halkası
bulunmaktadır.
Pirazin (1,4-diazin, ),
Pirazin (1,4-diazin, ), erime noktası 57
o
C olan renksiz kristalli bir bileşiktir. Pirazin
türevleri doğada yaygın değildir, yine de rastlanır; örneğin aspergilik asit ve ateş böceğinin
salgıladığı karanlıkta ışıldayan madde olan lusiferin, pirazin türevleridirler. Pirazinin
tamamen indirgenmiş şekli, piperazin (hekzahidropirazin, ) halkasıdır.
Kinoksalin (Benzopirazin), erime noktası 27
o
C, kaynama noktası 229
o
C olan bir bileşiktir;
bazı türevleri doğada bulunur; örneğin kelebeklerin kanatlarındaki renkli maddeler
kinoksalin türevleridirler.
Dibenzo-pirazinler , fenazin, fenoksazin ve fenotiyazin ile bunların türevleridirler.
www.kimyageriz.biz
90

Dibenzo-pirazinler, doğada bulunmazlar; ancak bazı önemli boyarmadde ve ilaçların temel
molekül yapılarını oluştururlar.
Altılı halkada bir oksijen bulunan heterosiklik bileşikler
Altılı halkada bir oksijen bulunan bileşikler, kararlı olan pirilyum katyonu, o-piron ve ¸-piron
ile kararsız olan o-piran ve ¸-pirandır.




Pirilyum katyonu o-piron
(Kumalin)
¸-piron o-piran ¸-piran

Altılı halkada bir oksijen bulunan bileşikler doğada bulunmazlar; ancak bazı benzo- türevleri
bitkilerde yaygın olarak bulunur.
Benzopiranlar, piran halkasına bitişik benzen türevleridirler:

Benzopiranlardan kumarin türevleri, kromon türevlerinden olan flavonlar ve kromilyum
katyonu türevleri olan flavilyum tuzları doğada, bitkilerde yaygın olarak bulunurlar.
www.kimyageriz.biz
91
Flavonoid bileşikler, falavon (2-fenilkromon)’un bitkiler aleminde yaygın olarak bulunan
türevleridirler. Bunlardan 3-OH içerenlere flavonoller denir; 2,3- çift bağı indirgenmiş
olanlara flavanlar denir; fenil grubu 3- yerinde olanlara izoflavonlar denir. Genellikle bu
bileşikler sarı renkli bitkisel pigmentlerdir:



Flavon:




Flavonol:




Flavan:


Flavonoidler, bitkilerde serbest halde değil, glikozitleri halinde bulunurlar. Örneğin
apigeninin 7- yerine şeker bağlanmış glikoziti apiin adını alır; kersetinin 3- yerine ramnoz
bağlanmış glikoziti kersitrin (quercitrin) adını alır.
Antosiyaninler, çiçeklerin kırmızı ve mavi rengini veren doğal pigmentlerdir; molekül
yapıları 2-fenilkromilyum katyonu şeklindedir. Bunlar, doğada glikozitleri halinde bulunurlar;
www.kimyageriz.biz
92
glikozit durumlarına antosiyanidinler denir. Kırmızı gül ve gelincikte siyanin (glikoziti
siyanidin), mavi çiçekli menekşede ise malvin (glikoziti malvidin) bulunur.
Plastosiyaninler, siyanin molekülünün bir proteine bağlı olduğu doğal bileşiklerdir; bitkilerin
yaprak hücrelerinde bulunan kloroplastlardaki foto-sistemlerde bulunurlar ve fotosentezin
bazı ara basamaklarında elektron aktarma rolü görürler.
Terpenler ve steroidler
Terpenler
Terpenler, izopren (2-metil-1,3-butadien; ) oligomerleri
olarak tanımlanabilirler; doğada yaygın olarak bulunan bileşiklerdir; genellikle bitkilerde
bulunurlar ve küçük moleküllü olanlar bitkilerin yaprakları, çiçekleri ve meyve kabuklarının
seçkin kokularını oluştururlar.
İzopren, C
5
bileşiğidir; doğada bulunmaz; bunun oligomerleri yani C
10
, C
15
, C
20
, C
30
, C
40

bileşikleri doğada bulunurlar. İzopren oligomerlerinden C
10
olanlara monoterpenler, C
15

olanlara seskiterpenler, C
20
olanlara diterpenler, C
30
olanlara triterpenler, C
40
olanlara
tetraterpenler denir.
Terpenler, doymuş veya doymamış, düz zincirli veya halkalı hidrokarbon olabileceği gibi,
alkol, aldehit veya keton grupları içerebilirler.


Monoterpenlerden molekülünde sadece karbon ve hidrojen bulunan terpenler (hidrokarbon
terpenler), bitkilerde bulunurlar. Bunların en çok rastlandığı bitkiler, çam türleri, ökaliptüs ve
turunçgillerdir; monoterpen olan örnekler şunlardır:

Molekülünde oksijen içeren monoterpenler, genelde aldehit veya alkol şeklindedirler. Aldehit
ve alkol şeklinde olan bazı monoterpenler şunlardır:
www.kimyageriz.biz
93

Sitral izomerleri:


Geranyol izomerleri:


Nerol izomerleri:


Sitronellol izomerleri:


Linalool izomerleri:


Molekülünde oksijen içeren monoterpenlerin kokuları daha belirgin ve daha hoştur; bunlar
genellikle parfüm ve kolonya üretiminde kullanılırlar. Örneğin gül yağında yaklaşık %30
oranında geranyol bulunur.
Molekülü halkalı ve oksijen içeren monoterpenlerden mentol, timol, karvakrol, sineol ve
kamfor önemlidir.

Mentol nane yağında, timol ve karvakrol kekik yağında, sineol okaliptüs yağında bulunurlar.
Bütün bu bileşiklerin mikrop öldürücü etkileri vardır; hekimlikte kullanılırlar.
İononlar ve ironlar, menekşe bitkisinin çiçeklerinde ve yapraklarında bulunan hoş kokulu
uçucu yağlardır. İononların kapalı formülleri C
13
H
20
O, ironların ise C
14
H
22
O şeklindedir; tam
www.kimyageriz.biz
94
anlamıyla terpenler sınıfına girmezler ama, uçucu bitki yağı ve güzel kokulu olmaları
nedeniyle terpenlerden sayılırlar.


Seskiterpenlerden farnesol, bisabolen ve kadelen, bitkisel uçucu yağlarda yaygın olarak
bulunurlar.

Diterpenlerin en yaygın iki örneği, fitol (C
20
H
36
O
2
) ve reçine asitleri (C
20
H
30
O
2
)’dir.

Fitol, klorofil molekülünün uzun yan zincirini oluşturan bir allil alkol türevidir; reçine asitleri
ise, çam reçinesinin katı kısmının temel bileşenlerini oluştururlar.
Triterpenler, çoğunlukla hayvansal kökenlidirler. Skualen (C
30
H
50
), düz zincirli ve
doymamış bir hidrokarbondur; balık karaciğeri yağında bulunur. Abrein (C
30
H
52
O) ise
bisiklik altılı iki halka içerir; amber yağında bulunur.

www.kimyageriz.biz
95
Tetraterpenler, karotenler veya karotenoidler olarak da bilinirler; havucun portakal renkli
pigmentlerini oluştururlar. o-, |-, ¸- olmak üzere üç tür karoten vardır; |-karoten, vitamin
A’nın provitaminidir; karaciğerde vitamin A’ya dönüştürülür.

|-karoten molekülünün tam orta yerinden bölünmesiyle iki tane vitamin A (retinol) molekülü
meydana gelir.

Vitamin A (retinol), renksiz yağsı bir bileşiktir; görme olayında ve epitel dokunun
gelişiminde rolü vardır.
Karotenler, yeşil yapraklarda da bulunurlar; fotosentezin yardımcı pigmentleridirler;
fotosentez etkinliğini yeşil ışığa kadar genişletirler.
Molekülünde halka bulunmayan yani düz zincirli, doymamış bir tetraterpen olan likopen,
domateste bulunur ve onun kırmızı rengini verir.

Steroidler
İzopren (2-metil-1,3-butadien)’den türeyen bileşikler, genel olarak izoprenoidler diye
bilinirler. Siklik izoprenoidlerin yaygın bir grubu da steroidlerdir.
Steroidler, doymuş bitişik dört halka içeren, gonan (steran) olarak bilinen bir çekirdek yapı ile
karakterizedirler:

www.kimyageriz.biz
96
Birçok steroidin temel yapı taşı kolestandır; bu da steroid çekirdeğinin sonunda bir yan zincir
içerir:

Steran yapısı içindeki halkalar, A, B, C, D harfleri ile simgelenirler ve karbon atomları
numaralanmıştır. Hayvansal kökenli önemli bir sterol olan kolesterolün molekül yapısı şu
şekildedir:

Steroidlerin en önemli üç sınıfı, steroller, safra asitleri ve steroid hormonlardır:


Steroller:



Kolesterol Ergosterol



Safra asitleri:


Kolik asit Kenodeoksikolik asit


Deoksikolik asit Litokolik asit
www.kimyageriz.biz
97


Steroid hormonlar:


Kortizol Aldosteron



Progesteron Östradiol



Testosteron Kalsitriol
(Aktif vitamin D
3
)

www.kimyageriz.biz

Hidrokarbonların doymamış hidrokarbonlar denen bir grubunda molekül iskeletinde birbirlerine CC tek bağları vasıtasıyla bağlanmış karbon ( C ) atomlarından başka birbirlerine CC çift bağları ve hatta CC üçlü bağları vasıtasıyla bağlanmış karbon ( C ) atomları da bulunur. Hidrokarbonlarda karbonlara bağlı hidrojen (H) atomları çıkabilir; bunların yerine fonksiyonel gruplar denen ve moleküle spesifik kimyasal özelliklerini veren atom veya atom grupları eklenerek hemen hemen sınırsız çeşitlilikte organik bileşik oluşabilir. Hidrokarbonlarda bir karbon atomuna bağlı hidrojen (H) atomlarından birinin çıkışından sonra geri kalan kısım, radikal (kök) olarak tanımlanır ve kısaca R olarak gösterilir. Örneğin en basit hidrokarbon olan metan (CH4) bileşiğinde karbon atomuna bağlı hidrojenlerden biri çıkacak olursa geriye metil (CH3) radikali (kökü) kalır. Hidrokarbon ve hidrokarbon türevi olan alifatik bileşikler de çeşitli sınıflara ayrılarak incelenirler: 1) Alkanlar (parafin hidrokarbonlar, doymuş hidrokarbonlar) 2) Alkenler (etilen hidrokarbonlar, olefinler) 3) Alkinler (asetilen hidrokarbonlar, asetilenler) 4) Organik halojen bileşikleri 5) Alkoller 6) Eterler 7) Karbonil bileşikleri (aldehit ve ketonlar) 8) Karboksilik asitler 9) Alifatik aminler ve nitroalkanlar 10) Organik kükürt, fosfor ve silisyum bileşikleri 11) Karbonik asidin organik türevleri 12) Birden çok fonksiyonel grubu olan organik bileşikler Alkanlar, doymuş hidrokarbonlardır. Alkenler ve alkinler doymamış hidrokarbonlardır. Diğer alifatik bileşikler hidrokarbon türevleri olarak kabul edilirler.

2

www.kimyageriz.biz

Alkanlar (parafin hidrokarbonlar, doymuş hidrokarbonlar) Alkanlar, CnH2n+2 genel formülü ile gösterilebilen doymuş hidrokarbonlardır. En az karbon atomu içerenden itibaren önemli alkanlar ve radikalleri şunlardır: Karbon sayısı (n) Bileşik adı 1 2 Metan Etan Alkan Molekül formülü Radikal adı CH4 C2H6 (CH3CH3) 3 Propan C3H8 (CH3CH2 CH3) 4 n-Butan C4H10  5 6 7 Pentan Hekzan Heptan C5H12 C6H14 C7H16 Pentil Hekzil Heptil n-Butil CH3(CH2)2CH3 s-Butil n-Propil C3H7 (CH3CH2CH2) CH3CH2CH2 CH2 CH3CH2CHCH3  C5H11 C6H13 C7H15 Metil Etil Radikali ( R ) Formül CH3 C2H5

Bir alkandan türeyen kök genel olarak alkil diye tanımlanır. Metandan bir hidrojen ayrılmasıyla türeyen metil (CH3) kökünden başka iki hidrojen ayrılmasıyla türeyen metilen (CH2) ve üç hidrojen ayrılmasıyla türeyen metin (CH) kökü de tanımlanır. Buna göre CH3Cl, metil klorür; CH2Cl2, metilen klorür (diklormetan); CHCl3, metin klorür (kloroform) olarak adlandırılır. Etandan bir hidrojen ayrılmasıyla türeyen etil (C2H5) kökünden başka iki hidrojen ayrılmasıyla türeyen etilen (C2H4) kökü de tanımlanır. Buna göre C2H5OH, etil alkol; C2H4Br2, etilen bromür olarak adlandırılır. Propan molekülünde karbonlara bağlı iki tür hidrojen bulunmaktadır; molekülün ucundaki 6 tane CH3 hidrojenlerine primer hidrojenler denir, molekülün ortasında bulunan 2 tane CH2 hidrojenlerine sekonder hidrojenler denir. Primer ve sekonder hidrojenlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır. n-Propil kökü, propandan bir primer hidrojen ayrılmasıyla türer; bundan başka propandan iki primer hidrojen ayrılmasıyla türeyen propilen (C3H6) kökü ve propandan bir sekonder hidrojen ayrılmasıyla türeyen izopropil (i-propil)

(CH3)2CH kökü de tanımlanmıştır.
3

Asimetrik karbon atomu içeren moleküllerin en önemli özelliği. Bir molekülde kendisine dört farklı grup bağlı olan karbon atomlarına asimetrik (şiral. CH3CH(CH3)2 açık formülüyle gösterilebilir. kiral) karbon atomu denir. enantiyomerler diye tanımlanan iki uzay izomerinin olmasıdır: 4 . tersiyer hidrojen denir. dissimetrik (simetrisi olmayan) molekül olması. n-Butandan türeyen köklerdir.www.kimyageriz. birbirinin ayna görüntüsü olan ve üst üste çakıştırılamayan.biz 4 karbonlu butan ve daha sonraki alkanlarda dallanma izomerleri meydana gelir. Sekonder alkil köklerinden türeyen bileşiklerde sekonder karbon atomuna bağlı olan gruplar R. yani dördü de birbirinden farklıdır. H. n-Butil ve s-Butil. İzobutanda ortadaki karbona bağlı tek hidrojene. CH3 ve X’dir. i-Butan. izobutandan da i-Butil(CH3)2CHCH2 ve t-Butil(CH3)3C kökleri türer.

bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu. bunlar da önemli hava kirletici maddelerdir. optikçe aktif maddelerdir. Halojenler. başka bir atom veya grupla değiştirmedir. Halojenlerle olan substitüsyon reaksiyonlarında. 18 ve daha fazla karbonluları katı halde bulunurlar. Br.biz Enantiyomerler gibi dissimetrik moleküllü maddeler. ketonlar. Enantiyomerlerin sağ el ve sol elin durumuna benzemelerinden dolayı optik izomerliğe bazan şirallik (kirallik) de denir. yeterli oksijenle tam yanma reaksiyonları. rasem şeklin optikçe aktivitesi yoktur: Alkanların 1-4 karbonluları normal şartlarda (25oC sıcaklık ve 1 atmosfer basınç şartları) gaz.www. Bir maddenin optik izomerlerini eşit miktarlarda içeren karışıma rasem şekli veya rasemat denir. Enantiyomerlerden biri polarize ışık düzlemini ne kadar sağa çeviriyorsa diğeri aynı derecede sola çevirir. 5 . I elementleridir. Alkanların gaz ve katı olanları kokusuz olduğu halde sıvı olanlarında benzin kokusu belirgindir. F. 5-17 karbonluları sıvı. Alkanların yetersiz oksijen nedeniyle tam olmayan yanmaları sonucunda karbon monoksit (CO). polarize ışığın titreşim düzlemini belirli bir miktar sağa (+) veya sola () çevirirler.kimyageriz. reaksiyonlar bakımından tembel bileşiklerdir. alkandaki hidrojenlerin yerine halojen geçer. verdikleri reaksiyonlar az sayıdadır. yetersiz oksijenle yükseltgenme (oksitlenme) reaksiyonları verirler. optik izomerler olarak tanımlanırlar. Enantiyomerler gibi dissimetrik moleküllü maddeler. halojenlerle substitüsyon reaksiyonları. alkenlerle alkilleme reaksiyonları. karboksilik asitler ve is şeklinde karbon meydana gelir. aldehitler. Alkanlar yeterli miktarda oksijen içinde tam yandıklarında karbon dioksit (CO2) ve su (H2O) meydana gelir ve ısı enerjisi açığa çıkar. birtakım reaksiyonlarla doymuş hidrokarbonlara dönüştürülebilir. Substitüsyon. Fonksiyonel grup içeren birçok organik bileşik. Alkanlar. Alkanların halojenlerle substitüsyon reaksiyonları sonucunda alkil halojenürler oluşur. Cl.

Propan (C3H8). çok sayıda çift bağ içeren alkenlere alkapolienler denir. bataklıklarda ve canlı organizmada bağırsak gazları arasında da yer alır. indirgenmesi de moleküle hidrojen girmesi anlamındadır. daha çok petrol kaynaklarındaki yer gazlarında bulunur. Birden fazla sayıda çift bağ içeren alkenlerde çift bağların düzeni.kimyageriz. genellikle ısıtmada kullanılır. Metan (CH4). maden ocaklarında sıkışmış halde iken serbest hale geçerse havanın oksijeni ile grizu denen patlama reaksiyonunu verir. yer gazlarında bulunur. daha çok yer gazında bulunurlar.www. molekülden hidrojen çıkması anlamındadır. En az karbon atomu içerenden itibaren önemli alkenler ve radikalleri şunlardır: Karbon sayısı (n) 2 Alken Radikali ( R ) Bileşik adı Eten (etilen) Molekül formülü Radikal adı Vinil Formül C2H4 (CH2CH2) CH2CH CH3CHCH CH2CHCH2 3 Propen (propilen) C3H6 (CH3CH CH2) Propenil Allil 4 1-Buten (-Butilen) C4H8 (CH2 CHCH2CH3) (CH3 CHCHCH3) (CH3)2CCH2 C5H10 2-Buten İzobutilen (İzobuten) 5 1-Penten İki çift bağ içeren alkenlere alkadienler denir. olefinler) Alkenler. n-butan CH3(CH2)2CH3 ve izobutan CH3  CH(CH3)  CH3. Etan (C2H6). kolayca sıvı hale getirilebildiklerinden yakacak olarak kullanılmak üzere metal tüplerde sıvılaştırılırlar. CnH2n genel formülü ile gösterilebilen doymamış hidrokarbonlardır. allende (H2C=C=CH2) olduğu gibi birbirine bitişik (kumule) 6 .biz Bir organik molekülün yükseltgenmesi. Alkenler (etilen hidrokarbonlar. üç çift bağ içeren alkenler alkatrienler denir.

Çift bağa göre metil grupları aynı yönde olan cis-2buten (Z-2-buten)’dir.kimyageriz. Çift bağdaki karbona bağlı olan hidrojenlere vinil hidrojenleri denir. Çift bağa komşu karbona bağlı olan hidrojenlere allil hidrojenleri denir. Alkenlerde molekül dallandıkça kararlılık artar. Cis.izomer. çift bağa göre metil grupları zıt yönde olan trans-2-buten (E-2buten)’dir. Trans-izomerler de cis-izomerlerden daha kararlıdır. zıt tarafta ise trans. normal şartlarda 2-4 karbonlular gaz. yoğunlukları 1’den küçüktür. vinil hidrojenleri kimyasal reaksiyonları güçlükle verir. 1. geometrik izomer şekillerdir. Çift bağın çevresindeki atom veya atom grupları aynı tarafta ise cis. CH2=CCH=CH2) olduğu gibi birbirinden  CH3 uzak (izole) olabilir.www. allil hidrojenleri kimyasal reaksiyonları kolaylıkla verir.ve trans. organik çözücülerde çözünürler. Alkenler de suda çözünmezler.izomer şekiller. Geometrik izomerler (cis.izomerler) ve optik izomerler (enantiyomerler) uzaysal izomerler (stereoizomerler)’dir. Alkenlerin hepsi sudan daha hafiftir.3-butadiende (izopren. Belirli bir uzaysal izomerin belirli başka bir uzaysal 7 . daha fazla karbonlular katıdır.ve trans. 2-Butenin 2 geometrik izomeri vardır.3-Butadiende (H2C=CHCH=CH2) olduğu gibi bir atlamalı (konjuge) olabilir ve 2-Metil-1.izomer söz konusudur: Alkenlerin fiziksel özellikleri alkanlarınkinden pek farklı değildir: Kaynama noktaları ve erime noktaları molekül büyüdükçe büyür.biz olabilir. 5-15 karbonlular sıvı.

izopropil halojenür (2-halojen propan) meydana gelir: CH3CHCH2 + H-X  CH3CHCH3  X Alkenlere renkli olan brom (Br) ve iyot (I) gibi halojenlerin katılması sonucunda alken halojenürler (dihalojen alkanlar) meydana gelir ve halojenin rengi kaybolur. propilen (propen)’e bir hidrohalojen asidi (H-X) katılması sonucunda n-propil halojenür (1-halojen propan) değil. Bir hidrohalojen asidi. burada X. Bu reaksiyonlarda hidrojenleme katalizörleri denen platin ve nikel gibi metal katalizörler kullanılır. Örneğin.biz izomere dönüşmesi stereospesifik reaksiyon olarak tanımlanır. Alkenlere hidrojen katılması ile alkanlar meydana gelir. Alkenlere hidrohalojen asidi katılmasıyla alkil halojenürler meydana gelir. Çok ince dağılmış nikel olan Raney nikel ile yapılan hidrojenleme reaksiyonu. çift bağ çevresinde simetrik olmayan alkenlere hidrohalojen asitleri katılmasında hidrojen.kimyageriz. alkan veya alkan türevlerinin eliminasyon reaksiyonlarıyla ya da alkinlere monokatılmalarla elde edilebilirler. margarin üretiminde sıvı yağların hidrojenlenerek katı yağlara dönüştürülmelerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.2-Dibrometan) Asit katalizli bir reaksiyonla alkenlere su katılabilir ve alkoller meydana gelir: 8 . Alkenlerin katılma ve polimerizasyon reaksiyonları önemlidir. Markovnikof kuralı veya katılmalarda Markovnikof yönlenmesi olarak bilinen kurala göre. bir halojeni temsil eder. bu da çift bağın varlığını göstermesi bakımından önemlidir: HCHCHH + Br2  CH2CH2  Br  Br Etilen bromür (1. genel olarak H-X biçiminde gösterilir. çift bağ çevresinde en çok hidrojeni olan karbona katılır. Organik kimyada eliminasyon. Alkenler. ayrılma anlamındadır. halojen ise diğer karbona katılır. geometrik izomerin optik izomerlere veya optik izomerlerin geometrik izomerlere dönüşmesi stereoselektif reaksiyon olarak tanımlanır.www.

kimyageriz. Alkinler (asetilenler) Alkinler. Bazı önemli alkinler şunlardır: Alkin adı Etin (Asetilen) Formül HCCH 9 . endüstride önemli ürünler oluşur.biz Seyreltik H2SO4. ısı RCHCH2 + H2O RCHCH3  OH Alkenlere oksijenin allotropu ve etkin bir yükseltgen olan ozon (O3) katılması ile ozonürler üzerinden aldehit ve/veya ketonlar oluşur: Alkenlerin açil (RCO)’lenmiş hidrojen peroksitler (H2O2) olan perasitler (RCO) ile  O etkileştiğinde epoksit ve karboksilik asit meydana gelir:  OOH Alkenlerin polimerizasyon reaksiyonları. Alkinlerin RCCH şeklinde olanlarına uç asetilenleri denir. üçlü bağın bulunduğu yere göre adlandırılırlar.www. genel formülleri C2H2n-2’dir. RCCR şeklinde olanlarına dialkil asetilen denir ve bunlar. C  C üçlü bağı içeren bileşiklerdir. değişik mekanizmalarla gerçekleşir ve sonuçta etilenin polimerleşmesiyle oluşan polietilen ve propilenin polimerleşmesiyle oluşan polipropilen gibi.

bu nedenle alkinlere katılma reaksiyonları alkenlere katılmadan daha yavaş yürür. alkenlerdeki çift bağdan daha kararlıdır. Alkinlere su katılması. Örneğin. Alkinler. metil asetilene su katılması da izopropenil alkol üzerinden aseton verir: HCCH + HOH  HCCH  CH3CO    H OH (Asetilen) (Vinil alkol) H (Asetaldehit) 10 . ayrılma anlamındadır. Alkinlerdeki üçlü bağ. daha kararlı yapı olan tautomerine yani keto. aldehit ve ketonlardan. Alkinler.www. Alkinler suda çözünmezler. aseton ve benzen gibi organik çözücülerde çözünürler. bu katılmalarda da Markovnikof yönlenmesi vardır. substitüsyon. katılma reaksiyonları. bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu başka bir atom veya grupla değiştirme olayıdır.biz Propin (Metil asetilen) 1-Butin (Etil asetilen) 2-Butin (Dimetil asetilen) 1-Pentin (n-Propil asetilen) 2-Pentin (Metil-etil asetilen) 1-Hekzin (n-Butil asetilen) 2-Hekzin (Metil-propil asetilen) 3-Hekzin (Dietil asetilen) CH3CCH CH3CH2CCH CH3CHCHCH3 CH3CH2CH2CCH CH3CH2CHCHCH3 CH3CH2CH2CH2CCH CH3CH2CH2CHCHCH3 CH3CH2CCCH2CH3 Alkinlerin kaynama noktaları ve erime noktaları düşüktür. sonra bu. Organik kimyada eliminasyon. asetilene su katılması vinil alkol üzerinden asetaldehit verir. indirgenme reaksiyonları verebilirler ve uç alkinler alkin tuzları oluşturabilirler. organik halojen bileşiklerinden. yükseltgenme reaksiyonları.şekline dönüşür. eliminasyon ve substitüsyon reaksiyonlarıyla elde edilebilirler. alkenlere su katılması gibi asit katalizli bir reaksiyondur. Bu katılmada önce enol meydana gelir.kimyageriz. Alkinlere hidrohalojen asitleri ve halojenler katılabilir. sudan hafiftirler yani yoğunlukları 1’den küçüktür.

karbon ile hetero-atom arasına kayarken hetero-atom üzerindeki hidrojen de çift bağın diğer karbonu üzerine geçerek başka bir molekül meydana getirir: Burada çift bağ kaymaları ve hidrojen geçişleri tersinirdir (geri dönüşümlü). tiyon (CCS) ile tiyol (CCSH) arasında tiyon-tiyol tautomerliği. organik kimyada bir izomerlik şeklidir. Asetilen (Etin). rezonans veya mezomeri denen özellik gösterirler. Asetilen. Bir molekül içinde CC çift bağındaki karbonlardan birine karbon atomuyla çift bağ yapabilen ve üzerinde hidrojen olan bir heteroatom( OH. çift bağ. NH örneklerindeki gibi) bağlı ise. imin(CCNH) ile amin(CCNH2) arasında imin-amin tautomerliği olabilir: Keto-enol tautomerliği Tiyon-tiyol tautomerliği İmin-amin tautomerliği HCCO  CCOH HCCS  CCSH HCCNH  CCNH2 Etkin koşullarda alkinlerin üçlü bağ elektronları güçlü yükseltgenlerle alınarak CC bağı kopar ve karboksilik asitler meydana gelir.biz CH3CCH + HOH  CH3C  CH  CH3CO    OH H (Metil asetilen) (izopropenil alkol) (enol) CH3 (Aseton) (keto-) Tautomerlik.kimyageriz. kok kömürü ve kirecin elektrik fırınında 3000oC’ye kadar ısıtılmasıyla elde edilir: 3C + CaO  CaC2 + CO 11 . SH. Oluşan bileşiklere birbirinin tautomerleri denir ve bunlar sıvı veya gaz halinde iseler kararlılıklarına göre bir denge meydana gelir ki buna da tautomerlik dengesi denir. Karpit. önemli bir endüstriyel bileşiktir.(CCO) ile enol (CCOH) arasında keto-enol tautomerliği. asetilen kaynağında karpit (kalsiyum karbür)’ün su ile etkileştirilmesi suretiyle elde edilir ve saf oksijen veren bir üfleçle yakılarak 2700oC’ye varan sıcaklıklar elde edilir. Keto.www. parlak bir alevle yanar ve büyük miktarda ısı açığa çıkar.

alkinlerden. ilaç. alkenlerden.biz Organik halojen bileşikleri Organik halojen bileşikleri.2-Dibrometan (Etilen bromür) 1-Kloreten (Vinil klorür) 3-Klor-1-Propen (Allil klorür) Bromklortrifluoretan (Halotan) Formülü CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CH3Br CHBr3 CH3I CHI3 C2H5Cl C2H5Br C2H5I CH2ClCH2Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl CH2=CHCH2Cl F3CCHClBr Organik halojen bileşikleri. alkollerden ve daha birçok organik bileşikten elde edilebilir.kimyageriz. kloroform) Tetraklormetan (Karbontetraklorür) Brommetan (Metil bromür) Tribrommetan (Bromoform) İyotmetan (Metil iyodür) Triiyotmetan (İyodoform) Kloretan (Etil klorür) Brometan (Etil bromür) İyotetan (Etil iyodür) 1. alkanlardan.www. karbon atomuna bağlı bir veya daha çok halojen içeren organik bileşiklerdir. boyarmadde gibi yararlandığımız pek çok organik halojen bileşiği vardır: Organik halojen bileşiğinin adı Klormetan (Metil klorür) Diklormetan (Metilen klorür) Triklormetan (Metin klorür. 12 . Sentetik reçine.2-Dikloretan (Etilen klorür) 1.

Bir organik molekülde bulunan bir atom veya grubu başka bir atom veya grupla değiştirme olayına substitüsyon denir. Ayrılan grup elektron çiftiyle ayrılır ve onun yerine elektron çifti içeren bir grup girerse. buna elektrofilik substitüsyon reaksiyonu denir.www. eliminasyon reaksiyonları. organik bir molekülden iki grup ayrılarak doymamış bir bileşik ya da halkalı bir bileşik meydana gelebilir. buna nükleofilik substitüsyon reaksiyonu denir. baz katalizli bir reaksiyondur ve sonucunda bileşik. ayrılan grup tek elektronla yani radikal olarak ayrılıyor ve yerine yine radikal türde olan bir atom veya grup bağlanıyorsa. nükleofilik substitüsyon reaksiyonları. Organik halojen bileşiklerinden hidrohalojen asidi (HX) ayrılması (dehidrohalojenasyon).kimyageriz. Çeşitli reaksiyonlarda en çok rastlanan nükleofiller şunlardır: 13 . ayrılma anlamındadır. Nükleofiller. Nükleofilik substitüsyon reaksiyonlarında. alkene dönüşür. etkin metallerle organo-metal bileşiklerinin oluşması şeklindedir. ayrılan grup elektron çiftini bırakarak ayrılır ve onun yerine elektron çifti eksik olan bir atom veya grup girerse. buna radikal substitüsyon reaksiyonu denir.biz Organik halojen bileşiklerinin başlıca reaksiyonları. örneğin H2O oksijen üzerinde elektron çiftleri bulunduğundan ve molekül yüksüz olduğundan yüksüz bir nükleofildir. OH ise negatif yüklü yani anyon halinde bir nükleofildir. Organik kimyada eliminasyon. bir organik molekülden bir grup elektron çiftiyle birlikte ayrılır ve onun yerine elektron çifti içeren bir grup girer: NaOH + CH3-Cl  CH3-OH + NaCl Nükleofiller. yüksüz veya anyon şeklinde olabilir. üzerinde elektron çifti bulunan atom veya atom gruplarıdır.

metil sodyumda (CH3Na) olduğu gibi metal katyonunun karbon karşısında bulunduğu bileşiklerdir. Grignard bileşikleri ile gerçekleşen reaksiyonlar da Grignard reaksiyonları olarak adlandırılırlar. Fransız bilgini V. solunumu. özellikle diş sağaltımında önemli narkotiktir. Narkotik olarak kloroform. Zn. %0. eterler. Fe. diş ağrılarını ve romatizma ağrılarını azaltır. Grignard bileşikleri olarak bilinirler. Kloroform emdirilmiş pamukla kompres. sütle birlikte boğmaca öksürüğüne karşı etkilidir. tiyoeterler. Kloroform (CHCl3). eterden daha az etkiler. fakat kronik zehirlenme sonucu karaciğer harabiyeti oluşturur. lokal enestezide. tiyoller. Cu ve diğerleri etkinliği az olan metallerdir.biz Nükleofilik substitüsyonlar. eczacılıkta alkol ile karıştırılarak kullanılır. Organo-metal bileşikleri.www. ekstraktların ve idrarın saklanmasında koruyucu antiseptik olarak da kullanılır. doğum sırasında krampları azaltır. aynı zamanda endüstride çok kullanılır. çözücü olarak özellikle bazı maddeleri ekstrakte etmek için kullanılır. sarı pul şeklinde kristalleri ve karakteristik kokusuyla tanınır. Karbontetra klorürün belirli bir narkotik etkisi vardır. sentezler bakımından önemli reaksiyonlardır. Kloroform. püskürtme ile soğuk anestezi için kullanılır Metilen klorür (CH2Cl2) de narkotik etkilidir. bu reaksiyonlarla alkil halojenürlerden alkoller. ameliyat için narkoz olarak kullanılır. fakat toksik etkisi kalp ve karaciğer bozukluklarına neden olabilmektedir. bayıltıcı etkilidir. Li ve Mg orta etkinlikte olan metallerdir. antiseptik etkilidir.5’lik kloroform çözeltisi inatçı kusma ve mide ağrılarını geçirebilir. Grignard tarafından 1912 de bulunan ve organik sentezlerde önemi kanıtlanan organo-magnezyum bileşikleri (RMgX). esterler.kimyageriz. aminler gibi birçok bileşiğin sentezi yapılabilir: Organik kimyada Na ve K çok etkin metallerdir. 14 . İyodoform (CHI3). organik çözücü olarak kullanılır. Kloroform solunması. Halotan (F3CCHClBr). Etil klorür (C2H5Cl). Karbontetra klorür (CCl4). Bromoform (CHBr3).

hidrokarbon türevi (hidroksillenmiş hidrokarbon) veya suyun türevi (alkillenmiş su) olarak kabul edilebilirler.3-Trihidroksipropan (Gliserol.2. alkol) 1-Butanol. polialkoller olarak sınıflanabilirler. Önemli bazı alkoller şunlardır: Alkol adı Metanol. hidroksil (OH) grubu içeren bileşiklerdir.biz Alkoller Alkoller.3. Su molekülleri arasındaki hidrojen 15 . sekonder alkoller (R2CHOH).6-Hekzahidroksihekzan (Sorbitol) CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2OH (CH3)3COH CH3CH2CH2CH2 CH2OH CH3CH2 CH2CH(OH)CH3 HOCH2CH2OH HOCH2CH(OH)CH2OH HOCH2(CHOH)4CH2OH 2-hidroksipropan (izopropil Formül CH3OH C2H5OH CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 Alkoller. 2-hidroksibutan (s-Butil alkol) 2-Metil-1-hidroksipropan (i-Butil alkol) 2-Metil-2-hidroksipropan (t-Butil alkol) 1-Pentanol (n-amil alkol) 2-Pentanol (s-amil alkol) 1. tersiyer alkoller (R3C) olarak sınıflandırılırlar.4.2. Alkoller. 1-hidroksibutan (n-Butil alkol) 2-Butanol. 1-hidroksipropan (n-Propil alkol) 2-Propanol.5. Molekülünde iki hidroksil (OH) grubu içeren maddelere glikoller denir. Glikoller ve daha fazla sayıda hidroksil grubu içeren alkoller. gliserin) 1. Alkoller. dialkoller (glikoller).2-Etandiol (Etilen glikol) 1. hidroksimetan (Metil alkol) Etanol. moleküldeki hidroksil grubunun sayısına göre monoalkoller. sekonder (R2CH). hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun primer (RCH2). trialkoller.www. yüksek değerli alkoller olarak adlandırılırlar. tersiyer (R3C) olmasına göre primer alkoller (RCH2OH). hidroksietan (Etil alkol) 1-Propanol.kimyageriz. Alkollerin molekülleri arasında hidrojen bağları bulunduğundan kaynama noktaları diğer bileşiklerinkinden yüksektir.

yani bütün ortaklanmamış elektron çiftleri hidrojen bağı yapmıştır. örneğin. Butanolden itibaren suda çözünme azalmaya başlar. Metanol. etanol ve propanoller suda her oranda çözünürler. Polar grupları içeren bileşikler polar bileşikler olarak adlandırılırlar ve suda çözünürler. R grubu ise sudaki çözünmeyi önleyici (hidrofob=suyu sevmeyen) gruptur. tiyol grubu (SH) gibi polar gruplardır. Hem polar hem nonpolar gruplar içeren bileşikler amfipatik bileşikler olarak adlandırılırlar ve suda miseller oluştururlar: 16 . suyun kaynama noktası 100oC olduğu halde daha büyük moleküllü metanolün kaynama noktası 65oC’dir. hidrofobiktirler. sudaki çözünürlüğü sağlayan (hidrofil=suyu seven) gruptur. amin grubu (NH2). alkil. aril. ester. çözünmeyen kısım ayrı bir faz olarak kalır. hidrofiliktirler.www. karboksilik asit grubu (COOH). Hidrofob gruplar.kimyageriz. Hidroksil gruplarının sayısı arttıkça büyük moleküller bile suda çözünebilirler. yani oksijenler üzerinde hidrojen bağı yapmamış elektron çiftleri vardır. Alkollerin hidrojen bağları ise iki boyutludur. sulfonik asit grubu (SO3H). eter. Alkollerde moleküller arası hidrojen bağı kuvveti sudaki kadar güçlü olmadığından kaynama noktaları suyunkinden daha düşüktür. Nonpolar grupları içeren bileşikler nonpolar bileşikler olarak adlandırılırlar ve suda çözünmezler. nitro. heteroatoma bağlı hidrojen içeren hidroksil grubu (OH). halojen grupları gibi nonpolar gruplardır. Alkollerdeki OH grubu. Hidrofil gruplar. Alkol molekülü büyüdükçe çözünme hızla azalır ve C>12’den sonraki alkoller pratik bakımdan suda çözünmezler.biz bağları üç boyutludur.

alkil halojenürlerden. OH bağı ile. karboksilik asitlerle karboksilat esterlerini (RCOOR). hidrohalojenür asitleriyle ısıtıldıklarında alkil halojenürleri verirler. Alkoller sudan yaklaşık 100 kat daha zayıf asittirler. Alkoller. reaksiyon. Alkollerin anyonlarına (RO) alkolat veya alkoksit denir. Alkoller.kimyageriz. primer aminlerden ve bazı doğal bileşiklerin fermantasyonuyla elde edilebilirler. suyun OH bağı gibi asitlik reaksiyonu verirler. nitrik asitle nitrat esterlerini (RONO2). CO bağı reaksiyonudur.biz Alkoller. sülfürik asitle alkil sülfat esterlerini (ROSO3H) oluştururlar. Alkoller. alkenlerden.www. oksijen üzerinden proton ayrılır ve yerine başka bir atom veya grup girer. 17 .

uygun yükseltgenlerle alınırlar. Etanol (C2H5OH). sentetik reçinelerin üretilmesinde kullanılan formaldehidin sentezi için gereklidir. endüstride. normal koşullarda yükseltgenlerden etkilenmezler: 2H RCH2OH  RC=O  H (aldehit) H  2H  RC=O  RCOH  R R (keton) Bir organik molekülde fonksiyonel grubun bağlandığı karbona -karbonu. 18 . buna bağlı hidrojenlere -hidrojenleri denir. sekonder alkollerden ketonlar meydana gelir. ilk kez odunun damıtılma ürününden yalıtılmıştır. Böylece primer alkollerden aldehitler. -karbonunun hemen yanındaki karbona -karbonu.biz Primer ve sekonder alkollerin -hidrojenlerinin CH bağının elektronları. sulu fermantasyon karışımından. organik çözücülerle kolayca karışır.www. birkaç kez damıtılarak ayrılır. sentezlerde. Alkollü içkileri üretmek için gerekli olan etanol. hekimlikte ve eczacılıkta kullanılır. %100’lük etil alkole mutlak alkol veya absolü alkol denir. Etanol. endüstride çözücü olarak. bu karbona bağlı hidrojenlere -hidrojenleri denir. vücuttan çok yavaş atılır. bunun konsantrasyonu en çok %96’dır. daha çok şekerli maddelerin veya nişastanın fermantasyonuyla elde edilir. dıştan kullanıldığında dezenfekte edicidir. Metanol. Metanol. Metanol (CH3OH). tersiyer alkoller.kimyageriz. vücutta sedatif ve narkotik etkilidir. özellikle göz sinirlerine zarar vererek körlüğe neden olabilir. %70-80’lik etil alkol.

kolik tarzında ağrıları dindirmek için kullanılmıştır. Hoffman damlası olarak bilinir. pratikte etil alkol+sülfürik asit karışımları ısıtılarak elde edilir. Eter molekülü. 1 kısım eter+3kısım alkol karışımı. Her iki alkil grubu aynı olan eterlere simetrik eterler denir. kısaca eter olarak bilinir. bu nedenle eterlerin kaynama noktaları düşüktür. Eter anestezisinde bulantı ve kusma yan etki olarak ortaya çıkar. çok önceleri az miktarda koklanmak veya suya damlatılıp içilmek suretiyle ferahlatıcı ve rahatlatıcı olarak kullanılmıştır.www. bunu önleyici olarak atropin kullanılır. Eter molekülünde oksijen üzerinde hidrojen bulunmadığından moleküller arasında hidrojen bağları meydana gelmez. 19 . oksijen üzerindeki bir elektron çiftine proton bağlanarak dialkiloksonyum katyonu vermesi şeklindedir: ROR + H+  RO+R  H Dietil eter (C2H5OC2H5). alkil grubuna göre dimetil eter. büyük moleküllü eterler ise hidrofob etkiden dolayı suda çözünmezler. Günümüzde ameliyatlar için kullanılan anestetik eter %10 etanol içerir. halk arasında lokman ruhu olarak bilinir. etkin bir fonksiyonel grup değildir.biz Eterler Eterler. Eter grubu. bu nedenle bazen eter sülfürik diye de adlandırılır. Hava-eter karışımları patlayıcıdır. Eter. kolay yanıcı olmasıdır. önemli sakıncası. Eter. dietil eter gibi adlandırılırlar. Simetrik eterler. Eterler. Eterler. asit katalizli ve baz katalizli reaksiyonlarla alkollerden elde edilirler. böylece zamanla içinde çok zehirli olan eter peroksitlerinin oluşması önlenir. su molekülleriyle hidrojen bağları yapabilir. genel formülü ROR şeklinde olan bileşiklerdir. laboratuvarda eterle çalışırken çevrede yanan bek alevi bulunmamalıdır. Eterlerin asitlerle verdiği reaksiyonlar. bu nedenle eterlerin verdikleri reaksiyonlar sınırlıdır. alkil grupları farklı olan eterlere karışık eterler denir. alkillenmiş alkol veya iki kez alkillenmiş su olarak kabul edilebilirler. benzil-propil eter gibi adlandırılırlar. karışık eterler ise metil-etil eter. bu nedenle küçük moleküllü eterler suda biraz çözünürler. kimya laboratuvarlarında ekstraksiyon işleminde çok kullanılan bir çözücüdür. Eter buharı çok miktarda solunduğunda bayıltıcı ve anestetik etkilidir.kimyageriz.

aset açili. bu nedenle kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür. Aldehitler Aldehitler. Grignard katılma reaksiyonlarıyla elde edilebilirler. Aldehitler polar olmakla birlikte molekülleri arasında hidrojen bağları meydana gelmez. karbonil bileşikleri deyince aldehit ve ketonlar akla gelir. bu grup. Aldehitler. birisi organik molekül olmak üzere iki molekül arasında küçük ve polar bir molekülün ayrılarak yeni bir molekülün meydana geldiği reaksiyonlardır. yükseltgenme. Aldehitler. reaksiyon yeteneği fazla olan bileşiklerdir. Güçlü yükseltgenler. keton. aldehit. CH3CH2CO. genel formül yapıları RCHO şeklinde olan karbonil bileşikleridirler. asit klorürlerinin indirgenmesi.kimyageriz. C=O grubudur.biz Karbonil bileşikleri (aldehit ve ketonlar) Organik bileşiklerde karbonil grubu. RCO grubudur. primer alkollerin yükseltgenmesi. CH3CH2CH2CO. bütir açili olarak adlandırılır. CH3CO. kondensasyon reaksiyonları verebilirler. indirgenme. karboksilik asit ve ester gibi karboksilik asit türevlerinde bulunur. önemli bazı aldehitler şunlardır: Aldehit adı Formaldehit (Metanal) Asetaldehit (Etanal) Propiyon aldehit (Propanal) n-Butiraldehit (Butanal) i-Butiraldehit (3-Metilpropanal) Formül HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2 CH2CHO (CH3)2CH2CHO Açil grubu. katılma. özel adlandırmada içerdikleri açilgrubuna göre adlandırılırlar. propiyon açili.www. Ancak. Aldehitler. aldehitleri soğukta karboksilik asitlere yükseltgerler: O RCHO  RCOOH (karboksilik asit) 20 . çünkü su molekülleriyle hidrojen bağları yapabilirler. Aldehitlerin küçük moleküllü olanları suda çözünürler. Molekül büyüdükçe hidrofob etkiden dolayı suda çözünürlükleri azalır. Kondensasyon reaksiyonları.

aldehitleri primer alkollere ve hidrokarbonlara indirgerler: +2H RCHO  RCH2OH (primer alkol) Aldehitlere hidrosiyanik asit (HCN) katılmasıyla aldehit siyanhidrin.biz Aldehitler yükseltgenirken yükseltgen maddeyi indirgerler. asit katalizli bir reaksiyonla alkollerle asetalleşme reaksiyonu sonunda asetallere dönüştürülebilirler: 21 . aldehitleri tanıma reaksiyonları bakımından önemlidir. aldehitlerle sıcakta gümüş aynası verir.www. aldehitlere alkol katılmasıyla da dengede kararsız yarı asetaller oluşur. bazik. AgNO3+NH3+NaOH ile hazırlanır. indirgen maddelerdir. Tollens belirteci. HCl katılmasıyla kararsız 1.1klorhidrinleri. Fehling belirteci. Tollens belirteci. sodyum bisülfit (NaHSO3) katılmasıyla aldehit bisülfit katılma bileşiği. aldehitlerle sıcakta kiremit kırmızısı Cu2O çökeltisi verir. Fehling belirteci.kimyageriz. Aldehitlere alkoller H+ ve OR şeklinde katılırlar. Kloral hidrat.1-dioller) oluşur: Kloral (triklorasetaldehit)’e su katılmasıyla kloral hidrat Cl3CCH(OH)2 oluşur. Aldehitlere yükseltgenlerin etkisi. Yarı asetaller. su katılmasıyla kararsız aldehit hidratlar (1. CuSO4+Potasyum sodyum tartarat+NaOH ile hazırlanır. aldehitler. bazik Cu2+tartarattır. amonyaklı gümüş nitrat çözeltisidir. uyku ilacı (hipnotik) olarak kullanılan bir maddedir. Farklı indirgenler.

buna. aldol dimerleşmesi. Tris-hidroksimetil amin’in kısa adı tris’dir.www. Formaldehide amonyak katılması durumunda oluşan katılma bileşiği hidroksimetil amin.kimyageriz. fakat ondan daha hızlı bir reaksiyonla katılarak tiyoyarı-asetalleroluştururlar.biz Aldehitlere tiyoller (RSH) de alkoller gibi. biraz kararlıdır. ilk katılma ürünü aldehit-amonyaktır. H+ ve NH2 şeklinde katılır. buna da bir formaldehit molekülü daha katılabilir ve sonunda tris-hidroksimetil amin meydana gelir. daha hızlı bir reaksiyonla bir formaldehit molekülü katılabilir ve bishidroksimetil amin meydana gelir. ancak kondensasyon ürünleri kararlıdır. Aldehitlerin önemli bir reaksiyonu. Aldehitlere amonyak. kararlıdır ve biyokimyasal araştırmalarda bazı tampon çözeltilerin hazırlanmasında kullanılır. aldol reaksiyonu (aldolizasyon. Tris-hidroksimetil amin. bunlardan da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak tiyoasetaller meydana gelir. ancak kararsız olduklarından yalıtılamazlar. bundan da su ayrılarak aldimin meydana gelir: Aldehit-amonyak ve aldimin bileşikleri dengede bulunurlar. aldol kondensasyonu)’dur: OH  CH3CHO + CH3CHO  CH3CHCH2CHO (asetaldehit) (asetaldehit) (aldol) 22 . Aldehitlerin kondensasyon reaksiyonlarının mekanizması. aldehitlere amonyak katılması gibidir.

formolde hala %10-15 metanol bulunur. CH2CHCHCHO şeklinde gösterilebilir. aldehit+alkol’den türetilmiştir. Formol uzun süre beklerse kabın dibinde beyaz bir madde toplanır. Paraformaldehitte 50-100 formaldehit birimi bulunabilir. normal şartlarda gaz halde. Bir organik molekülden su ayrılması reaksiyonu. %40’lık formaldehit çözeltisi.kimyageriz.  R   OH R Seyreltik bazlı ortamda asetaldehidin verdiği aldol reaksiyonu. Formaldehit (HCHO). Küçük moleküllü aldehitlerin C ve O atomları arasında kovalent bağlar oluşarak polimerler veya halkalaşarak oligomerler meydana gelebilir. bazı koşullarda ayrışabilir ve aldol ürününü veren bileşikler yeniden meydana gelirler. kondensasyon tanımına uymaz. glukoz metabolizmasında aldol reaksiyonlarını aldolaz enzimi katalizler. biyokimyada önemlidir. Formol. buradan su molekülü kolaylıkla ayrılarak . Aldol ve retrograd aldol reaksiyonları. Bunların CC bağları (C2C3 karbonları arasındaki bağ) gevşektir. organların saklanmasında kullanılır. endüstride metanolden elde edilir. Aldol adı. bu. kuru olarak ısıtılınca formaldehide ayrışır. -hidroksi karbonillerdir. formol veya formalin diye bilinir. bu nedenle tahriş edicidir. yumuşak toz halinde bir maddedir. Formaldehit.www. yüze ve göze değmesinden sakınılmalıdır. Aldol bileşiklerinde H ve OH grupları da gevşemiştir. Aldol bileşikleri.-doymamış karboniller meydana gelir.biz Genel aldol bileşiği. anatomik dokuların. Kuru formaldehit ile. buna da retrograd aldol reaksiyonu denir. gaz ve çözelti halinde ellere. formaldehidin çizgisel bir polimeri olan paraformaldehittir. susuz ortamda ve özel katalizörlerle çok 23 . dehidratasyon reaksiyonu olarak tanımlanır. karakteristik kokulu bir maddedir. proteinleri denatüre eder. kuvvetli bir dezenfeksiyon maddesidir.

24 . sulu asitli ortamda kolaylıkla paraldehit adında halkalı bir trimer verir. Asetaldehit. katılma. kaynama noktası 21oC olan. Ketonlar. Ancak çok etkin koşullarda CCO bağları kopar ve meydana gelen karbokatyonlara OH bağlanarak karboksilik asitler meydana gelir. Ketonlar. Molekül büyüdükçe hidrofob etkiden dolayı suda çözünürlükleri azalır. dimetil keton (2-Propanon) Metil-etil keton (2-Butanon) Formül CH3COCH3 CH3CH2COCH3 Ketonlar polar olmakla birlikte molekülleri arasında hidrojen bağları meydana gelmez. genel formül yapıları RCOR şeklinde olan karbonil bileşikleridirler. Grignard katılma reaksiyonlarıyla elde edilebilirler. ticari adı delrin olan dayanıklı çizgisel polimerler elde edilebilir.www.kimyageriz. Kondensasyon reaksiyonları. kondensasyon reaksiyonları verebilirler. Ketonların küçük moleküllü olanları suda çözünürler. asit klorürlerinin indirgenmesi. bayıltıcı kokuda bir maddedir. Ketonlar. indirgenme. bu nedenle kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür. özel adlandırmada C=O grubuna bağlı alkil gruplarına göre adlandırılırlar. Asetaldehit.biz daha fazla formaldehit birimi içeren. sekonder alkollerin yükseltgenmesi. bir zamanlar uyku ilacı olarak kullanılmıştır. asetik aside yükseltgenebilir veya etanole indirgenebilir. güçlü yükseltgenlerle normal koşullarda reaksiyon vermezler. Ketonlar Ketonlar. yükseltgenme. reaksiyon yeteneği fazla olan bileşiklerdir. birisi organik molekül olmak üzere iki molekül arasında küçük ve polar bir molekülün ayrılarak yeni bir molekülün meydana geldiği reaksiyonlardır. Paraldehit de özel kokulu bir sıvıdır. çünkü su molekülleriyle hidrojen bağları yapabilirler. önemli bazı ketonlar şunlardır: Keton adı Aseton. nefeste kötü bir koku oluşturur. renksiz. bunlardan da örneğin tekstil iplikleri yapılabilir. çünkü ketonlarda karbonil grubuna bağlı hidrojen bulunmaz. Asetaldehit (CH3CHO). Ketonlar.

biz Bir organik molekülün yükseltgenmesi.kimyageriz. elektronik konfigürasyonları farklı singlet ve triplet olmak üzere iki farklı yapıda olabilir. indirgenmesi de moleküle hidrojen girmesi anlamındadır. karbanyon ( C ). Bu ürünlerin diğerleri. Haloform reaksiyonu.www. sodyum bisülfit (NaHSO3) katılmasıyla keton bisülfit katılma bileşiği. triplet karbende ise eşleşmemiş elektronların dönüşleri (spinleri) aynı yönlüdür () ve karbon polar değildir. Singlet karbende eşleşmemiş elektronların dönüşleri (spinleri) zıt yönlüdür () ve karbon polardır. su katılmasıyla kararsız keton hidratlar (1. Haloform reaksiyonunu metil grubu içeren sekonder alkoller. asetaldehit ve primer alkol olan etil alkol de verir. molekülden hidrojen çıkması anlamındadır. I2+NaOH ile yapılır ve iyodoform reaksiyonu adını alır. bu amaçla reaksiyon. haloform reaksiyonu olarak adlandırılır. Karbokatyon ( C+ ). karbon radikali ( C ) ve karben ( C )’dir: Karben. Farklı indirgenler. I2 halojenleriyle gerçekleşen haloform reaksiyonu sonucunda sırasıyla kloroform. Cl2. organik reaksiyonlarda etkin olan kararsız karbonlu ara ürünlerden biridir. bromoform ve iyodoform meydana gelir.1-dioller) oluşur: 25 . metil ketonları tanımak için kullanılabilir. Br2. Metil ketonların bazik ortamda halojenlerle verdiği yükseltgen bir bölünme reaksiyonu. ketonları sekonder alkollere ve hidrokarbonlara indirgerler: +2H RCOR  RC(OH)HR (sekonder alkol) Küçük moleküllü ketonlara hidrosiyanik asit (HCN) katılmasıyla keton siyanhidrin.

ketonlara amonyak katılması gibidir. H+ ve NH2 şeklinde katılır.biz Ketonlara alkoller.www. Ketonların kondensasyon reaksiyonlarının mekanizması. ancak kondensasyon ürünleri kararlıdır. 26 . fakat ondan daha hızlı bir reaksiyonla katılarak tiyoyarı-ketaller oluştururlar. bunlardan da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak tiyoketaller meydana gelir.kimyageriz. Yarı ketaller. Ketonların önemli bir reaksiyonu da aldol reaksiyonudur. H+ ve OR şeklinde katılırlar. ketonlara alkol katılmasıyla da dengede kararsız yarı ketaller oluşur. asit katalizli bir reaksiyonla alkollerle ketalleşme reaksiyonu sonunda ketallere dönüştürülebilirler: Ketonlara tiyoller (RSH) de alkoller gibi. Ketonlara amonyak. ilk katılma ürünü keton-amonyaktır. ancak kararsız olduklarından yalıtılamazlar. bundan da su ayrılarak ketimin meydana gelir: OH  RC=O + HNH2  RCR  R  NH2 (keton-amonyak) -H2O  RC=NH  R (ketimin) Keton-amonyak ve ketimin bileşikleri dengede bulunurlar.

-ik sonekli açil kök adından sonra asit denir ( asetik asit gibi). Karboksilik asitler. Karboksilik asitler Karboksilik asitler. sirke asidi) Propiyonik asit (Propanoik asit) Butirik asit (Butanoik asit) İzobutirik asit (3-Metilpropanoik asit) Valerik asit (Pentanoik asit) İzovalerik asit (4-Metilbutanoik asit) Kaproik asit (Hakzanoik asit) Kaprilik asit (Oktanoik asit) Kaprik asit (Dekanoik asit) Formül HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH (CH3)2CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH (CH3)2CH2CH2COOH C5COOH C7COOH C9COOH 27 . diabetes mellituslu hastaların vücudunda da patolojik olarak fazla miktarda oluşur. idrarla ve solunumla atılır. etanol ve eterle kolayca karışır. genellikle çözücü olarak kullanılır. su. heteroatom olarak sadece oksijen içeren organik bileşikler arasında asit gücü en yüksek olanlardır. Bazı karboksilik asitler şunlardır: Karboksilik asit adı Formik asit (Metanoik asit) Asetik asit (Etanoik asit. genel formülleri RCOOH şeklinde olan organik bileşiklerdir. Aseton. Asetonun organik bileşikleri çözme gücü yüksektir. kaynama noktası 56oC ve kendine has kokusu olan bir sıvıdır. Aseton.biz Aseton (CH3COCH3). özel adlandırmada açil (RCO) köklerine göre adlandırılırlar. Bir organik bileşik molekülünde C ve H atomlarından başka atomlara hetero-atomlar denir.www.kimyageriz. Karboksilik asitler.

Karboksilik asitler. genel olarak karboksilat köküdür. katı olanların kristal yapıları mumsu. eter. karbonatları ve bikarbonatlarıyla tuz oluşturabilirler. yani yumuşak yapılıdır. Palmitik asit. Karboksilik asitler zayıf asitler olmakla birlikte alkali ve toprak alkali hidroksitleri. Böylece sodyum asetat (CH3COONa) ve etil asetat (CH3COOC2H5) gibi maddeler meydana gelir. Formik asit ve asetik asit çok sert kokarlar ve tahriş edicidirler. Sodyum asetat ve etil asetatta molekül yapısı benzerliği değil. aldehit. asetik asit.biz Laurik asit (Dodekanoik asit) Miristik asit (Tetradekanoik asit) Palmitik asit (Hekzadekanoik asit) Stearik asit (Oktadekanoik asit) Araşidik asit Behenik asit Lignoserik asit Serotik asit C11COOH C13COOH C15COOH C17COOH C19COOH C21COOH C23COOH C25COOH Küçük moleküllü karboksilik asitler suda çok çözünürler ve kaynama noktaları alkollerinkinden daha yüksektir. iyonik bir bileşiktir ve katıdır. stearik asit gibi büyük moleküllü karboksilik asitler suda çözünmezler.www. amonyak ve 28 . Karboksilik asitlerin erime noktaları da alkollerinkinden daha yüksektir. daha fazla karbonlu olanlar katıdır. sadece ad benzerliği vardır. ancak büyük moleküllü olanlar alkolde az çözünürler. etil asetat ise kovalent bağlı bir bileşiktir ve sıvıdır. propiyonik asit ve butirik asitler suda çözünürler. Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda. büyük moleküllü karboksilik asitler kokusuzdur. Bütün karboksilik asitler alkol. Butirik asit kötü kokar. RCOO. Valerik asit de kötü kokuludur. karboksilik asidin karboksil (COOH) grubundaki H yerine metal veya alkil grupları geçebilir. daha fazla karbonlu karboksilik asitlerde R grubunun hidrofob etkisi ortaya çıkar ve çözünürlük gittikçe azalır.kimyageriz. Molekül büyüdükçe koku zayıflar. 7 karbonluya kadar olanlar sıvı. Sodyum asetat. primer alkol. alken ve alkinlerin yükseltgenmeleriyle elde edilebilirler. benzen gibi organik çözücülerde çözünürler. bozunmuş tereyağının kokusu bundan ileri gelir. Formik asit. Karboksilik asitler.

kimyageriz. karboksilik asitlerin diğer türevlerini elde etmek için anahtar bileşiklerdir. esterleri (RCOOR) verir.biz aminlerle de amonyum asetat (CH3COONH4) ve metil amonyum asetat (CH3COOH3NCH3) gibi tuzlar oluşturabilirler. Asit klorürlerinin tersiyer aminlerle etkileştirilmesiyle karboksilik asitlerin monomer dehidratları yani molekülden bir su ayrılmış şekilleri olan ketenler elde edilirler. çok keskin kokulu ve güçlü tahriş edicidirler. birçok bileşiğin asetil türevini yapmak için en çok kullanılan bir reaktiftir. karboksilat tuzları ile etkileşerek karboksilik asit anhidritleri (RCOOOCR) oluştururlar: Anhidritler. büyük bir organik moleküle su katılmasıyla. Asetil açili (CH3CO). türevlerini yaparak tanıma reaksiyonlarında sık kullanılan bileşiklerdir. Asit klorürleri. Aset anhidrit (CH3COOOCCH3). karışık anhidritler olarak adlandırılırlar. En basit keten olan asetil keten (H2C=C=O). karboksilik asitlerin dimer dehidratlarıdırlar. kükürt gibi heteroatomlu gruplar geçebilir. anhidrit değişmesi olarak tanımlanır. Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda. Asit klorürleri. bu olay. Küçük moleküllü karboksilik asitlerin anhidritleri. aminlerin. keskin kokulu ve tahriş edici sıvılardır. Hidroliz. Asit klorürleri (RCOCl). RCH=C=O türüne ise aldo-keten denir. kısaca keten olarak adlandırılır. bazı bileşiklerin sentezinde ve alkollerin. Ketenlerin R2C=C=O türüne keto-keten denir. Asit klorürlerinin alkollerle reaksiyonu. Bir karboksilik asit başka bir karboksilik asidin anhidridiyle ısıtıldığında açil grupları yer değiştirerek yeni bir anhidrit oluşur. RCOOOCR molekül yapısındaki anhidritler. hava nemiyle hidroliz nedeniyle duman çıktığı gözlenir. Ac şeklinde kısaltılarak yazılır. büyük molekülün iki küçük moleküle ayrılması olayıdır. olağanüstü etkin bileşiklerdir.www. genellikle uçucu sıvılardır ve su ile kolay hidroliz olurlar. 29 . Ketenler. azot. Karboksilik asidin OH grubu yerine Cl geçmesiyle oluşan asit klorürleri (RCOCl). asit klorür şişesinin kapağı açıldığında. Böylece karboksilik asidin türevleri meydana gelir. karboksilik asidin karboksil (COOH) grubundaki OH yerine halojen.

armut. Butirik asit. bu kısım miselin suda kolloidal olarak dağılmasını sağlar: Yıkama ile miselin bulunduğu sulu kısım yıkanan eşyadan ayrılırken kirler de misel ile birlikte giderler. Hayvansal ve bitkisel yağlar trigliserittirler yani gliserinin yağ asidi triesterleridirler. aynı zamanda birtakım sentezlerin çıkış maddesidirler. Sabun. muz gibi meyve kokusunda olduğundan yiyecek ve içeceklere yapay koku vermek için kullanılırlar. Saponifikasyon. sulu çözeltilerde yağlı kirleri (hidrofob kirler) temizleyen maddelere günümüzde verilen genel bir addır. asit katalizli bir reaksiyonla. Aromatik esterler parfüm olarak kullanılırlar. valerik asit gibi karboksilik asitlerin bazı esterleri elma. sonuçta sabun oluşmasa bile baz katalizli ester hidrolizlerinin genel adıdır. yağ asitlerinin sodyum tuzları karışımını verir. bunların baz (örneğin NaOH) katalizli hidrolizleri. doğal bir deterjandır.kimyageriz. Deterjan. oluşan madde de sabun olarak adlandırılır.biz Karboksilik asit esterleri (RCOOR). karboksilik asitler ile alkollerden oluşurlar: RCOOH + ROH  RCOOR + H2O Esterlerin değişik kullanım alanları vardır. Etil asetat. etil format gibi küçük moleküllü esterler. olay sabunlaşma (saponifikasyon) olarak adlandırılır. ekstraksiyon çözücüsü ve boya seyreltme çözücüsü (tiner) olarak çok kullanılırlar. hidrofob kirler buraya van der Waals kuvvetleriyle tutulur. Büyük moleküllü asit ve alkollerin esterleri mum olarak kullanılabilirler. metil asetat. 30 . Miselin dış kısmı ise hidrofildir. Yağlı kirleri susuz ortamda benzin veya trikloretilen ile temizlemeye kuru temizleme denir.www. Sabun yağlı kirleri temizlerken miseller oluşur: Miselin orta kısmı hidrofobdur.

uygun reaktiflerle aminlere indirgenebilirler. amitler (RCONH2). azot çıkışıyla karboksilik asit verir: RCONH2 + HNO2  RCOOH + N2 + H2O Amitler. Aminler.www. Amitler. oldukça polar bileşikler olmalarıdır. RNH2 primer amin. alkillenmiş amonyak türevleridirler. aynı karbon sayılı karboksilik asitlerinkinden daha yüksektir. molekül büyüdükçe R grubunun hidrofob etkisi nedeniyle suda çözünürlük azalır. bu nedenle de amitlerin tanınmasını sağlayabilir. diğerleri katıdır.biz Açil bileşiklerinin amonyak veya amonyak türevleriyle etkileşmeleri sonucunda azot içeren açil bileşikleri elde edilebilir. R3N tersiyer amindir. asetamit (CH3CONH2). monoaçil amonyak yapısındadırlar. Amitler. N-Alkil amitler (RCONHR). propiyonamit (CH3CH2CONH2) gibi açil grubuna göredir. Amitlerin en belirgin özellikleri. Karbon sayısı 6’ya kadar olanlar suda çözünür. Diaçil amonyak türevlerine imitler denir. açil hidroksilaminler (RCONHOH) ve hidrazitlerdir (RCONHNH2). Amitlerin (RCONH2) geleneksel adları. formamit (HCONH2). ancak bunların halkasız olanları kararsız olduklarından elde edilemezler. formamit (HCONH2) sıvı.kimyageriz. aminler ayrıca inceleneceklerdir. R2NH sekonder amin. kokusundan veya kırmızı turnusol kağıdını maviye dönüştürmesinden anlaşılabilir. molekülünde amit-imit tautomerliği ve rezonans şekiller önemlidir: Amitlerin erime noktaları ve kaynama noktaları. bunlar. 31 . asitli yada bazlı ortamda karboksilik asitlere hidrolizlenirler: RCONH2 + HCl + H2O  RCOOH + NH4Cl RCONH2 + NaOH  RCOO Na+ + NH3 Bazik ortamda hidroliz sonucu açığa çıkan amonyak. Amitlerin nitröz asit (HNO2) ile reaksiyonu.

İzonitriller. propiyonitril (CH3CH2CN). propil siyanür (CH3CH2CH2CN) şeklinde adlandırılırlar. oksijen üzerinde elektron çiftleri bulunduğundan ve molekülü yüksüz olduğundan yüksüz bir nükleofildir. tiyoglikolik asit. yüksüz veya anyon şeklinde olabilirler. primer amin+kloroform+KOH karışımının ısıtılmasıyla elde edilebilirler. -Halojen karboksilik asitler. etil siyanür (CH3CH2CN). İzonitriller çok kötü kokulu ve çok zehirli bileşiklerdir. alkil halojenürlerin AgCN ile etkileşmesiyle. alkil siyanürlerdir. güçlü yükseltgenlerle de belirli bir ürün meydana gelmeden parçalanırlar. OH iyonu ise negatif yüklü yani anyon halinde bir nükleofildir. Nitriller az çok güzel kokulu sıvıdırlar. kaynama noktaları yüksektir. glisin. Nükleofil. açil köküne göre asetonitril (CH3CN). glioksalik asit. 32 . su molekülleriyle azot üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftleri arasında hidrojen bağları oluşabilir. Glikolik asit. siyanoasetik asit. fosforun katalitik etkisiyle. İzonitriller. organik kimyada polar çözücü olarak kullanılabilirler. çekirdek seven demektir. değişik indirgenlerle N-metil sekonder aminlere (RCH2NHCH3) indirgenirler. su kaybederek nitrillere (RCN) dönüşebilirler: RCONH2  RCN + H2O Nitriller (RCN).biz Amitler. çünkü. nükleofiller. Nitrillerin izomerleri izonitrillerdir (RN+C). butironitril (CH3CH2CH2CN) şeklinde veya alkile göre metil siyanür (CH3CN). karboksilik asitlerin -hidrojeninin (veya hidrojenlerinin) yerine. halojen geçmesi sonucu oluşurlar: +Cl2(P) CH3COOH  HCl (asetik asit) CH2ClCOOH +Cl2(P)  HCl CHCl2COOH +Cl2(P)  HCl CCl3COOH (monoklor asetik asit) (diklorasetik asit) (triklorasetik asit) -Halojen karboksilik asitlerin halojenleri yerine de çeşitli nükleofiller kolaylıkla girerek karboksilik asitlerin çok sayıda türevleri yapılabilir.kimyageriz. izonitrillerde alkil grubu azota bağlanmıştır. Nitrillerin küçük moleküllü olanları suda çözünürler. Nükleofiller. üzerinde elektron çifti bulunan atom veya atom gruplarıdır. H2O.www.

Arenler.biz oksalik asit. arenler için alkil karşılığıdır. Amonyağın hidrojenleri yerine bir. tersiyer aminler (R3N) ve kuarterner amonyum katyonu (R4N+) meydana gelir. aromatik hidrokarbonlar olarak da adlandırılırlar. Aril. iki. R3CNH2. Alifatik aminler (alkanaminler) ve nitroalkanlar Alifatik aminler Aminler. amonyağın alkillenmiş (veya aromatik aminlerde arillenmiş) türevleridirler. sekonder ve tersiyer aminlerin belirlenmesinde amonyak azotuna bağlanan alkil (R) veya aril (Ar) gruplarının sayısı temel alınır. en basit aren. pirüvik asit gibi birçok madde -Halojen karboksilik asitlerin halojenleri yerine de çeşitli nükleofillerin girmesiyle elde edilebilir.www. moleküllerinde özel bir doymamışlık bulunan halkalı bileşiklerdir. primer bir amindir. sekonder aminler (R2NH). Bazı alifatik aminler ve formülleri aşağıdadır: Amin adı Primer aminler Formül Metilamin Etilamin Propilamin İzopropilamin Sekonder aminler CH3NH2 C2H5NH2 C3H7NH2 (CH3)2CHNH2 Dimetilamin Dietilamin Tersiyer aminler CH3NHCH3 C2H5NHC2H5 Trimetilamin Trietilamin Tripropilamin (CH3)3N (C2H5)3N (C3H7)3N 33 . alanin. Hidroksilamin (NH2OH) ve hidrazin (NH2NH2) de önemli amonyak türevleridirler. sekonder ve tersiyerliği belirlediği halde primer. laktik asit. üç veya dört alkil grubu bağlanabilir ve sırasıyla primer aminler (RNH2). bunlar.kimyageriz. tersiyer değil. Alkollerde karbon atomu üzerine bağlanan alkil gruplarının sayısı primer. kapalı formülü C6H6 olan benzendir. genel formülleri CnH2n6 şeklindedir.

ısıya karşı kararsızdırlar.biz Metilamin. erime noktaları yüksektir. sekonder aminler.Tersiyeramin oksitler. suda çözünürler ve hidroliz sonucu asit reaksiyon verirler. Tersiyer aminler. Aminler. benzen. tersiyer aminler ise reaksiyon vermez. hidrojen peroksitle aldehit ve amonyağa dönüşürler. 34 .kimyageriz. Soğukta ve asitli ortamda nitröz asitle (HNO2) primer aminler. Ketonların sekonder aminlerle asit katalizli bir kondensasyon reaksiyonunda. Sekonder aminlerin hidrojen peroksitle verdiği sekonderamin oksit kararsızdır. Bu tuzlar katıdırlar. Aminler. Küçük moleküllü aminler suda çözünür. en kararlı ürün olan enaminler (RCHCRNR2) meydana gelir. dimetil amin. etilamin. amonyağın alkil türevi olduklarından baz özelliği gösterirler. trimetilamin gibi küçük moleküllü aminler oda sıcaklığında gaz. Aminlerin hepsi eter. dialkilhidroksilamine izomerleşir. azot üzerine oksijen bağlanması sonucu. Nnitrozaminleri (R2NNO) oluştururlar. hidrojen peroksitle (veya perasitlerle). azot çıkışıyla primer alkolleri (RCH2OH). suda çözünür. alkol. Bunlar. katıdırlar. Primer aminler aldehitlerle Schiff bazı (CHN) oluştururlar. eterde çözünmezler. oda sıcaklığında bekletmekle. molekül büyüdükçe suda çözünme azalır. tersiyeramin oksitleri oluşturur: R3N + H2O2  R3N+O + H2O Tersiyeramin oksitler. molekülünde + ve  yükler bulunduğundan iç tuz (Zwitter iyon) niteliğinde polar bileşiklerdir.www. kloroform gibi çok kullanılan organik çözücülerde çözünürler. serbest elektron çifti. madde kolayca proton alır. sulu çözeltilerde su molekülünden bir proton alarak alkilamonyum katyonu ve hidroksil iyonu oluştururlar: RNH2 + H2O  RNH3+ + OH R2NH + H2O  R2NH2+ + OH R3N + H2O  R3NH+ + OH Aminler. güçlü asitlerle tuz oluştururlar. diğerleri sıvıdır. Primer aminler. maddeye bazik özellik verir.

çözeltileri elektriği iletir. 35 . enantiyomerler denir. sekonder aminlerden N-klor sekonder amin (R2NCl) meydana gelir. primer aminlerden N-kloramin ( RNHCl) ve N. bazı antihistaminik maddelerin sentezinde ön maddedir. sulu çözeltilerde kararsızdırlar.biz Primer ve sekonder aminlerin azota bağlı hidrojenleri. Kuarterner amonyum tuzları. amonyum katyonunun tetra alkil türevleridirler: R  RNR + X  R Alkil grupları birbirinden farklı olan kuarterner amonyum tuzları şiral (asimetrik) moleküllerdir.N-dikloramin (RNCl2). Bir maddenin enantiyomerlerini eşit miktarlarda içeren karışıma rasem şekli denir. erime noktaları yüksek olan katı ve kristalli bileşiklerdir. pozitif halojenle yer değiştirebilir. kararlı olan N-alkil aldimin (RCHNR) yani Schiff bazlarına dönüşürler. sulu ortamda daha kararlıdırlar.www. Klor ile. N-klor sekonder aminler. suda ve birçok organik çözücüde çözünürler. Bu izomerlere. Kuarterner amonyum tuzları rasem şeklinde elde edilirler ve rezolüsyonları (ayrışmaları) yapılabilir.kimyageriz. Kuarterner amonyum tuzları. ancak bazlı ortamda HCl eliminasyonuyla. trimetilamin de kolin sentezinde ön maddedir. N-kloraminler. Şiral moleküllü maddelerin optikçe aktif yani polarize ışığın titreşim düzlemini sağa veya sola çeviren izomerleri vardır. Metilamin. bundan yararlanılarak organik çözücüler iletken hale getirilebilir ve bunlarla elektrokimyasal çalışmalar yapılabilir. kısa bir sürede aldehit ve amonyağa ayrışırlar. rasem şeklin optikçe aktivitesi yoktur.

Organik kükürt. nitronat tuzlarını verirler. nitroalkenler. Küçük moleküllü nitroalkanlar renksiz veya hafif sarı. Kolinin bir asetik asit esteri olan asetil kolin CH3COO CH2CH2N+(CH3)3. NaOH’de çözünecek kadar asitlik gösterir. R2CHNO2 sekonder nitroalkan. özel kokulu sıvılardır. suda biraz çözünürler. Bunlardan diazometan (CH2=N=N) rezonans ile kararlılık kazanmıştır. kimyasal bakımdan çok etkin. Primer ve sekonder alkanların -karbonunda sırasıyla iki ve bir H bulunduğundan tautomerleri olan aci-şekline dönüşebilirler: Primer nitroalkan: RCH2N+O  RCHN+OH  O (Nitro-şekli)  O (Aci-nitro şekli) Nitroalkanların aci-nitro şekli. hayvan ve bitkilerde serbest ve bağlı olarak bol bulunur. Alkil halojenürlerin sulu ortamda sodyum nitritle (NaNO2) etkileşmesi sonucu da nitroalkanlar elde edilebilir. Bunlara nitronik asit denir. azotun en yüksek yükseltgenme basamağı olan nitrik asidin (HNO3) türevleridirler ve oldukça kararlı bileşiklerdir.biz Bir amino alkol olan kolin HOCH2CH2N+(CH3)3 de bir kuarterner amonyum bileşiğidir.www. fosfor ve silisyum bileşikleri Organik kükürt bileşikleri 36 . efedrin gibi etkin ilaçların sentezinde kullanılabilir. Küçük moleküllü nitroalkanlar endüstriyel bileşiklerdir. küçük moleküllü alkanların nitrik asit buharıyla 400-500oC’ye kadar ısıtılmasıyla elde edilebilirler.kimyageriz. sinir sisteminde önemli etkileri olan doğal bir maddedir. biyolojik bakımdan çok zehirlidir. kolaylıkla kendilerine karşılık olan primer aminlere indirgenebilirler. Büyük moleküllü olanlar suda daha az çözünürler. Nitroalkanlar Nitroalkanlar (RNO2). R3CNO2 tersiyer nitroalkanlardır. nitroalkoller ve diğer nitro-bileşikleri. RCH2NO2 primer nitroalkan. Diazoketonlar da azot içeren ve sentezler bakımından önemli bileşiklerdir. Nitroalkollerin indirgenmesiyle meydana gelen nitro-aminler. Nitroalkanlar.

FeCl3. tiyoasetaller. alkali hidroksitlerle. Tiyoller (merkaptanlar). tiyolatlar olarak adlandırılan tuzları oluşturabilirler: RSH + NaOH  RS Na+ + H2O Tiyolatlar. Bazı tiyoller ve formülleri aşağıdadır: Tiyol adı Metantiyol (Metil merkaptan) Etantiyol (Etil merkaptan) 1-Propantiyol (n-Propil merkaptan) 2-Propantiyol (İzopropil merkaptan) Formül CH3SH CH3CH2SH CH3CH2CH2SH CH3CH(SH)CH3 Tiyollerin kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür ve suda çözünmezler. suda çözünen katı maddelerdir. tiyoüre. Tiyollerin genel formülü RSH’dir. cıva yakalayıcısı anlamındaki Latince “Mercurium captans” dan gelir. tiyoeterler. Tiyollerin diğer bir özelliği çok kötü kokulu ve zehirli olmalarıdır. alkollerden yüz bin kat daha asidiktirler. Organik kimyada 2 değerlikli kükürt bileşikleri oldukça yaygındırlar. periyodik asit (HIO4) gibi zayıf yükseltgenler tiyolleri disülfürlere dönüştürürler: 37 . iyot (I2). Hidrojen peroksit (H2O2). çok az miktarda küçük moleküllü tiyoller likit petrol gazı (LPG) ve doğal gaza katılır. -2 değerlikli sülfürler ve +6 değerlikli sülfatlardır. tiyoasitler ve diğerleridir. disülfürler. Tiyoller. suda çözünen cıva tuzlarının çözünmez duruma geçmesi olayı ile ilgilidir. Tiyoller (merkaptanlar). Bunlar.biz Kükürdün (S) en kararlı inorganik bileşikleri. bazik ortamda oksijen.kimyageriz. asitli ortamda tiyollere dönüşürler. alkollerin 2 değerlikli oksijeni yerine 2 değerlikli kükürt geçmiş türevleridirler. Merkaptan adı. kokarca adlı hayvanın savunma ve düşmanlarını kaçırma amacıyla salgıladığı kötü kokulu maddeler arasında butantiyoller (C4H9SH) de vardır. Sızıntı halinde gaz kaçağının hemen anlaşılabilmesi için.www. BAL simgesi ile gösterilen British Anti Lewisite [HOCH2CH2(SH)CH2SH]. tiyoketaller. ağır metal zehirlenmelerinde antidot (panzehir) olarak kullanılır. bunların organik türevleri de kararlıdır.

kimyageriz. tiyollerin ya da tiyolat tuzlarının alkil halojenürlerle etkileşmesiyle elde edilebilirler.biz 2RSH  RSSR + 2(H) Bazı biyolojik olaylarda Tiyol  Disülfür dönüşümü önemlidir. HNO3 gibi güçlü yükseltgenler tiyolleri sulfonik asitlere (RSO3H) yükseltgerler. Tiyoeterler. Tiyoeterler. Tiyoeterler. KMNO4.www. Bazı tiyoeterler ve formülleri aşağıdadır: Tiyoeter Dimetil sülfür Metil-etil sülfür Metil-propil sülfür Dietil sülfür Formül CH3SCH3 CH3SC2H5 CH3SCH2CH2CH3 C2H5SC2H5 Tiyoeterler suda ve bazda çözünmezler. bu reaksiyonla da biyokimyasal moleküller arasında elektron taşınır. Tiyoeterler (organik sülfürler). bu da bir substrata enzimatik olarak metil karbokatyon aktararak onu metiller ki bu olay. çok saf olduklarında kokusuzdurlar. zayıf yükseltgenlerle dialkilsulfoksitlere (R2S+O  R2SO). eterlerin oksijen yerine kükürt geçmiş benzerleridir. bazı proteinlerin yapısının oluşumu için gereklidir. Tiyoeterler. Bir tiyoeter yapısında olan metiyonin amino asidine adenozil grubu bağlandığında Sadenozilmetiyonin (SAM) sulfonyum katyonu meydana gelir. 38 . Tiyol grubu içeren sistein amino asidinin disülfür şekli olan sistine dönüşümü ile oluşan disülfür köprüleri. sulfonal ve trionaldir. organizmada önemli bir olaydır. genel formülleri RSR şeklindedir. platin gibi ağır metal tuzlarıyla kopleks oluştururlar. Kükürt atomunun özelliğinden dolayı tiyoeterler eterlere göre daha çeşitli reaksiyon verebilirler. organik çözücülerde çözünürler. Bellek olayının da nöronlarda birtakım moleküller arasında disülfür oluşumuyla ilgili olduğu düşünülmektedir. Bir tripeptit olan glutatyon da tiyol grubu içerir ve kolaylıkla disülfür haline dönüşebilir. güçlü yükseltgenlerle dialkil sulfonlara (R2SO2) yükseltgenirler. cıva. Sulfonların uyku ilacı olarak kullanılan iki tipi. Alkil halojenürlerle tiyoeter kükürdünün elektron çiftine alkil grubu bağlanarak sulfonyum katyonu meydana gelir.

www.kimyageriz.biz

Tiyoaldehitler (RC=S) ve tiyoketaller (RC=S), çok kararsız bileşiklerdir.  H  R

Tiyokarboksilik asitler (RCOSH), asit klorürlerine kükürtlü hidrojen etkimesiyle elde edilebilirler. Bunların, tiyol-karboksilik asit ve tiyon-karboksilik asit olmak üzere iki tautomer şekli vardır; çözeltide her ikisi denge halinde bulunur: RCO  RCS  SH  OH

(tiyol-asit) (tiyon-asit) Tiyokarboksilik asit anyonunun rezonansı da tiyolat ve tiyonat şeklindedir:

Ditiyokarboksilik asitler (RCSSH), kötü kokulu ve kararsız bileşiklerdir. Organik kimyada +6 değerlikli kükürt bileşikleri, sulfonik asitler ve alkil sülfürik asitlerdir; bunlar, sülfürik asidin (H2SO4) organik türevleridirler.

Sulfonik asitler (RSO3H), sülfürik asitte bir OH yerine alkil veya aril grubu girmiş olan sülfürik asit türevleridirler; güçlü asitlerdir. Alkil sülfürik asitler (ROSO3H), sülfürik asitte bir H yerine alkil grubu girmiş olan sülfürik asit türevleridirler; bunlar da güçlü asitlerdir. Büyük moleküllü alkil sülfürik asitlerin sodyum tuzları deterjan olarak kullanılabilir. Organik kimyada +4 değerlikli kükürt bileşikleri, sülfinik asitlerdir; bunlar, sülfüröz asidin (H2SO3) organik türevleridirler.

39

www.kimyageriz.biz

Sülfinik asitler (RSO2H), Grignard bileşiklerinin (RMgX) kükürt dioksit (SO2) ile etkileştirilmesi suretiyle elde edilebilirler. Sülfinik asitler ve türevleri, inorganik +4 değerlikli kükürde karşılık gelirler; fazla kararlı değillerdir. Organo-fosfor bileşikleri Azot grubundan olan fosfor (P), koordinasyon sayısı bakımından çeşitlilik gösterir; böylece oluşturduğu bileşik sayısı da fazladır. Fosforun inorganik bileşiklerinin çoğunda bir veya daha çok hidrojen bulunur. Hidrojenlerin yerine alkil veya aril gruplarının geçmesiyle birçok organo-fosfor bileşiği türetilebilir; uygulama alanında fosforlu insektisitler, sinir gazları, fosfonyum tuzları, fosforamitli çözücüler sayılabilir. Canlıların temel bileşiklerinden nükleik asitler de fosforik asidin(HO)3PO diesterleridirler; metabolizmada şeker fosfatları önemlidir. Koordinasyon sayısı 3 olan organo-fosfor bileşikleri aşağıdaki çizelgededir: Organo-fosfor bileşiği Fosfin (PH3) türevleri Alkilfosfin Dialkilfosfin Trialkilfosfin Fosforöz asit(HO)3P türevleri Trialkilfosfit Fosfonöz asitHP(OH)2 türevleri Alkil-fosfonöz klorür Dialkil-alkilfosfonit Alkilfosfonöz diamit Fosfinöz asit (H2POH) türevleri Dialkilfosfinöz klorür (dialkil klor fosfin) Alkil-dialkil fosfinit R2PCl R2POR RPCl2 RP(OR)2 RP(NH2)2 (RO)3P RPH2 R2PH R3 P Formül

Organofosfinler, 3 değerlikli fosfor üzerinde eşleşmemiş elektron çifti bulunduğundan bazik özellik gösterirler; asitlerle fosfonyum tuzlarını oluşturabilirler. Trialkil (veya triaril) fosfinler, alkil halojenürlerle alkillenerek tetraalkil fosfonyum (kuarterner fosfonyum) katyonu verirler:

40

www.kimyageriz.biz

Tetraalkilfosfonyum katyonu içindeki bir alkil grubundan güçlü bir baz ile, -H alınması sonucu fosfor yliydleri denen alkaliden fosfinler oluşur:

Koordinasyon sayısı 4 olan organo-fosfor bileşikleri aşağıdaki çizelgededir:

Organo-fosfor bileşiği
Fosfinoksitler

Formül

Trialkilfosfin oksit Fosforik asit (HO)3PO türevleri Trialkil fosfat Dialkilhalo-fosfat Dihalo-fosforamit N,N,N-Trialkil-fosforamit Fosfonik asit HPO(OH)2 türevleri Alkil-fosfonik asit Alkilfosfonik diklorür Dialkil-alkilfosfonat Alkilfosfonik diamit Fosfinik asit H2PO(OH) türevleri Alkilfosfinik asit

R3PO

(RO)3PO (RO)2XPO (H2N)X2PO (RNH)3PO

RPO(OH)2 RPOCl2 RPO(OR)2 RPO(NH2)2

( R)HPO(OH)

41

Biyokimyasal reaksiyonlarda şeker fosfatları önemlidirler: İnsektisitler (tarımsal böcek savaş ilaçları). DEP (diizopropil-fluorfosfat). Sinir gazlarının etki mekanizması. alındıktan birkaç saniye sonra savaşçı felç olur. Bunların bazıları.ve di.ve tri. malatiyon ve paroksandır: Sinir gazları. fosforik asidin ester ve/veya tiyoesterleridirler.www. SARİN (P-metil-izopropil-fluorfosfat).esterleri vardır.esterleri. Bunların en önemlileri paratiyon. olağanüstü hızlı etkiyen kimyasal savaş maddeleridir. Fosfinöz asit (H2POH) ve Fosfinik asit H2PO(OH)’in mono.esterleri. sinir sisteminde uyarı iletimini sağlayan Asetilkolin esteraz Asetil kolin Kolin + asetik asit 42 . di. Fosfonöz asit HP(OH)2 ve Fosfonik asit HPO(OH)2’in mono. Sinir gazları.kimyageriz.biz Dialkil fosfinik asit Dialkilfosfinik klorür R2PO(OH) R2POCl Fosforöz asit (HO)3P ve Fosforik asit (HO)3PO’in mono-. fosforik. TABUN (etil-dimetilamidosiyanofosfat)’tır. fosfonik veya fosfinik asidin halojenli esterleri veya siyanoamitlerdir.

eterlere karşılık organo-silisyum bileşikleri siloksanlardır. oksijen. primer aminlere karşılık organo-silisyum bileşikleri silanaminlerdir. karbonun yaptığı gibi bir takım bileşikler yapabilir. silisyum tetraklorürdür (SiCl4). Alkanlara karşılık silisyum-hidrojen bileşikleri silanlardır (SinH2n+2). ancak bu bileşikler karbon bileşikleri kadar kararlı değildir. alkollere karşılık organo-silisyum bileşikleri silanollerdir. Organo-silisyum bileşikleri Silisyum (Si). sekonder aminlere karşılık organo-silisyum bileşikleri silazanlardır: Bütün organo-silisyum bileşiklerinin çıkış maddesi.biz reaksiyonunun enzimi olan asetilkolin esterazı. azot elementleriyle. asetilkolin esterazın inhibe olması durumunda sinir sisteminde uyarı iletimi olmaz. hidrojen. karbon gibi IV.www.kimyageriz. 43 . Grup elementidir. Silisyum tetraklorür Grignard reaktifleriyle (RMgX) etkileştiğinde organo-silisyum bileşikleri meydana gelir. tersinmez (geri dönüşümsüz) şekilde inhibe etmesine dayanır.

yüksek sıcaklıkta bozunmazlar. monoklorkarbonat gibi. kararsız bir bileşiktir.www. Karbonik asidin organik türevleri Karbonik asit (H2CO3). bunun çok az bir kısmına da su (H2O) katılarak dengede bir miktar karbonik asit ve bunun ayrışmasıyla oluşan bikarbonat anyonu ve hidroksonyum katyonu bulunur: Karbondioksite alkol (ROH). kimyasal reaksiyonlara karşı olağanüstü inert yani tembeldirler. serbest halde elde edilemez. kararlı olmayan ve dengede az miktarda bulunan bileşikler oluşur: 44 . karbaminik asit.kimyageriz. aynı zamanda bir polimerleşme olayıdır. jel veya katı maddeler elde edilebilir. viskozlukları (akıcılıkları) sıcaklıkla çok fazla değişmez. Silikonların en yaygın olanı metil silikonlardır: Silikonlar. Likit (sıvı) olanlarının sıvı alanları yani katı hal ile buhar hali arasındaki sıcaklık farkı çok büyüktür. Olağanüstu hidrofob olduklarından yapılarda yalıtım malzemesi olarak kullanılabilirler. endüstriyel bir reaksiyondur.biz Silanoller. Katı silikonlardan parke ve mobilya cilaları yapılır. Karbonik asit (H2CO3). alkil-klorsilanların havanın nemiyle bile etkileşerek klor yerine oksijen geçmesi sonucu meydana gelirler. havada okside olmazlar. uygun özelliklere sahip tekstil malzemeleri ve dokumalar yapılabilir. HCl gibi bileşikler katıldığında da sırasıyla karbonik asidin mono esteri. ve bunun tuzları olan bikarbonatlar (HCO3) ve karbonatlar (CO3 ) inorganik bileşiklerdir. Siloksanlar. hiçbir zehirli etkileri yoktur. polimerleşme derecesine göre oldukça kararlı olan ve silikon denen sıvı. Bu. Uygun özellikleri nedeniyle silikonların geniş kullanım alanları vardır: Meme ameliyatlarında dolgu maddesi olarak kullanılabilirler. suda çok az miktarda CO2 molekülleri halinde çözünür. bu nedenle ısıtma banyolarında yeğlenerek kullanılırlar. amonyak (NH3). Dialkilsilandiollerin değişik özelliklerde siloksanlara dönüşmeleri. silanol molekülleri arasından hızla su ayrılması sonucu meydana gelirler. Karbondioksit (CO2).

Fosgen (O=CCl2). solunduğunda akciğer hücrelerinin içine geçer ve hidrolizi sonucu oluşan HCl.www. karbodiimit (HN=C=NH) gibi organik bileşikler de karbonik asidin organik türevleri olarak incelenirler. üre O=C(NH2)2. O=CCl2). uretan O=C(OC2H5)(NH2). sentezlerde kullanılır. buharları çok keskin kokulu. Etilklor karbonat O=C(OC2H5)Cl.biz Karbonik asidin mono esteri. hoş kokulu ve zehirli olmayan bir sıvıdır. guanidin HN=C(NH2)2. hücrenin yıkılmasına neden olduğundan solunum güçleşir. sıvı halde deriyi tahriş edicidir. Karbonik asidin her iki OH grubu başka gruplarla değişirse kararlı bileşikler meydana gelir. karbamik asit. dietil karbonat O=C(OC2H5)2. monoklorkarbonat bileşiklerinde serbest bir OH vardır. izosiyanik asit (O=C=NH). karbonik asidin kararlı organik türevleridirler: Bunlardan başka. hidroliz olduklarında CO2 veren siyanik asit (HOCN).kimyageriz. Birinci dünya savaşında. etilklor karbonat O=C(OC2H5)Cl. Fosgen. Almanlar tarafından Fransızlara karşı savaş gazı olarak kullanılmıştır. yeni biçilmiş çimen kokusundadır. oda sıcaklığında sıvıdır. oda sıcaklığında gaz olan çok zehirli bir bileşiktir. karbonik asidin 2 OH grubundan sadece bir tanesi başka bir grupla değişmiştir ve bu bileşikler kararsızdır. Dietil karbonat O=C(OC2H5)2. göz yaşartıcı ve zehirlidir. karbamil klorür O=C(NH2)Cl. tiyoüre S=C(NH2)2. 45 . Fosgen (Karbonil klorür.

güçlü asitlerle mono-tuz oluşturur: Üre. Alman bilgini Wöhler. asitli veya bazlı ortamda ısıtıldığında. suda çok çözünmesini açıklar. karbondioksit ve amonyak meydana gelir: 46 . azotlu gübre olarak ve bazı sentezlerde çıkış maddesi olarak kullanılan önemli bir bileşiktir. ürenin katı ve erime noktasının yüksek oluşunu. Üre. 1828’de katı amonyum siyanatı ısıtarak üreye dönüştürmeyi başarmıştır. kararsız ve patlayıcı bir bileşiktir. Günümüzde üre.biz Üre O=C(NH2)2. Üre.kimyageriz. molekülündeki rezonans ve tautomerlikten dolayı çok polar bir bileşiktir: Bu molekül yapısı. Üre.www. ilk sentezlenen organik ve biyokimyasal bileşiktir. üreaz enzimiyle oda sıcaklığında hidrolizlenebilir. 5oC’de nitrik asit/sülfürik asit karışımıyla nitrolanabilir ve nitroüre O=C(NHNO2)(NH2) meydana gelir: Nitroüre. çok zayıf bir bazdır.

İlk oluşan ürün metilol üre (hidroksimetil üre)’dir.biz Üre. formaldehit elektrofil olarak birbirine katılır. Üre. Üre.kimyageriz. alkil halojenürlerle N-üzerinde alkillenerek N-alkilüreleri verir. ürenin moleküler amonyak yitirerek siyanik aside dönüşmesiyle başlar. üreye katılarak biüret verir veya halka verecek şekilde trimerleşerek siyanürik asit verir: Biüret. N-alkilüreler nitröz asitle bozunmazlar. Zayıf asitli ortamda hidroksimetil grubundan su ayrılarak metilen üre meydana gelir. Cu2+ iyonlarıyla. Üre nükleofil.www. Bu reaksiyon. oluşan siyanik asit. N-üzerinde nitrozolanırlar. sıcakta sodyum hipobromitle (NaOBr) azot vererek parçalanır: Bu reaksiyonlarda oluşan azotun hacmi bir gaz büretinde ölçülerek volümetrik nicel üre tayini yapılabilir. Metilen üre moleküllerinin birbirine katılmasıyla poliamit türünden çizgisel bir polimer meydana gelir: 47 . erime noktasının (132oC) biraz üstünde ısıtıldığında amonyak çıkar ve biüret+siyanürik asit karışımı meydana gelir. soğukta nitröz asitle (HNO2). koyu mavi renkli bir kompleks verir.

www. Üreidler.biz Bu çizgisel polimer suda çözünür ve yapıştırıcı olarak kullanılabilir. suda çözünen. barbital) ve C-etil-C-fenilbarbitürik asit (luminal)’dir. ürenin halkalı kondensasyon ürünleridirler. suda çözünür ve asetik asitten biraz daha güçlü bür asittir. 48 .kimyageriz. sentetik ağaç tutkalı budur. formaldehit ile çizgisel polimerler arasında CH2 köprülü çapraz bağlar oluşarak suda çözünmeyen dayanıklı reçine şekline dönüşür. Bunlardan yaygın olarak kullanılan bazıları C. 2 değerlikli O yerine 2 değerlikli S geçmiş üre türevidir. kristalli bir katıdır. Barbitürik asit. Tiyoürenin erime noktası 180oC’dir. Tutkal kururken. Parabanik asit ve barbitürik asit (malonilüre). yatıştırıcı ve/veya uyku ilacı olarak kullanılırlar. imidazol ve purin türevleri doğal üreidlerdir. sulu çözeltisinin tadı acıdır. erime noktası 245oC olan renksiz kristalli bir bileşiktir. Barbitürik asidin bazı C. Tiyoüre S=C(NH2)2.C-dietil barbitürik asit (veronal. sentetik üreidlerdir: Pirimidin.C-dialkil türevleri.

uretanları O=C(OC2H5)(NH2). hemen karbondioksit ile primer amine ayrışırlar. İzosiyanatlara su katılmasıyla N-alkil veya N-aril karbaminik asitler oluşursa da bunlar çok kararsızdırlar. suda çözünürler. Nitroguanidin.biz Guanidin HN=C(NH2)2. Örneğin derişik sülfürik asitle sadece guanidinyum hidrosülfat.www. N-alkil (aril) karbaminik asit esterleridirler. sentetik köpük veya sentetik sünger denilen ve başta ısı yalıtkanı olmak üzere birçok alanda kullanılan sentetik reçinelerdir. Guanidin. Guanidinyum nitrat. Siyanik asit (HOCN). aromatik diizosiyanatların diollerle etkileşmesiyle elde edilirler. çok higroskopik (nem çekici) katı bir bileşiktir. çok güçlü bir anhidrobazdır. Poliuretanlar. patlayıcı olarak kullanılabilir. 49 .kimyageriz. İzosiyanatlara alkol katılması. katı ve iyi kristallenen kararlı bileşiklerdir. Guanidinin derişik nitrik asit+sülfürik asit karışımıyla nitrolanması sonucu nitroguanidin meydana gelir. nitrik asitle guanidinyum nitrat oluşturur: Guanidinyum tuzları kristalli katılardır. güçlü asitlerle sadece mono-tuz oluşturur. katı bir maddedir. onun gibi patlayıcı olarak ve tarımsal gübre olarak kullanılabilir. ise kararsız bileşiklerdir. bir imino üredir. havadan nem ve CO2 bağlayarak guanidinyum bikarbonata dönüşür: Guanidin. amonyum nitrata çok benzer. alkolleri tanımak için türev olarak yapılabilirler. Bunlar. izosiyanik asit (O=C=NH). verir: Uretanlar O=C(OC2H5)(NH2). biraz kararlı. izosiyanik asidin alkil türevleri olan izosiyanatlar kararlı bileşiklerdir.

N-alkil tiyokarbaminik asit esterlerini verir. primer amin ve karbonsülfürden (CS2) çıkarak elde edilebilirler. primer amin+CO2+H2S verir: İzotiyosiyanatlara alkol katılması. Bundan da asit katalizli bir reaksiyonla su ayrılarak halka kapanır ve sırasıyla hidantoin ve tiyohidantoinler meydana gelir: Ksantatlar (ditiyokarbonatlar). bu nedenle izotiyosiyanatlara hardal yağları da denir. tiyol (merkaptan)+CO2+NH3 verir. siyanatlardan farklı olarak nötür ortamda su ile etkileşmezler. Tiyosiyanat ve izotiyosiyanatlar. İzosiyanatlara ve izotiyosiyanatlara amino asit katılmasıyla N-aminoasit üre oluşur. alkollerin bazik ortamda karbonsülfüre katılmasıyla oluşurlar: 50 .biz Alkil tiyosiyanatlar (RSCN). tiyosiyanat anyonunun (SCN) alkillenmesiyle elde edilebilirler. Hardal yağında. İzotiyosiyanatlara amonyak veya amin katılması ise bunlara karşılık olan tiyoüre türevlerini verir. amin katılması ise N. özel kokulu allil izotiyosiyanat bulunur. rodanür anyonu olarak da bilinir.N-dialkil üreleri verir. ama asit veya baz katalizli reaksiyonla sıcakta hidroliz olurlar. N-alkil üreleri. Tiyosiyanatların hidrolizi. izotiyosiyanatların hidrolizi. SCN anyonu. İzotiyosiyanatlar (Ar)RNC=S.kimyageriz. İzosiyanatlara amonyak katılması.www.

mono alkollerin bütün reaksiyonlarını verirler. daha fazla OH grubu bulunan bileşiklere de polioller veya polialkoller denir. bir örneği sellülozdan viskoz ipliği ve sellofan üretilmesidir. Ksantatların endüstride birçok uygulama alanı vardır. HOCH2CH2OH). etan-1. kararsızdır. sarı renkli ve kararlı bileşiklerdir. Birden çok fonksiyonel grubu olan organik bileşikler Dioller ve polialkoller Molekülünde iki OH grubu bulunan bileşiklere dioller veya glikoller denir. OH grubunun hidrojen bağı yapmasından ileri gelir. suda çok çözünür ve higroskopik bir maddedir. Bu bileşiklerin lezzeti tatlıdır ve doğal kökenli olanlar zehirli değildir. OH grubu çok olanlar suda çözünürler. Molekülü büyük ve OH grubu az olanlar suda az çözünürler. büyük moleküllü olanlar katıdır. böcek öldürücü ilaç (insektisit) olarak kullanılabilirler. Bu özellikler. Bir kısım ksantatlar. N.kimyageriz. Karbodiimit (HN=C=NH). elde edilemez.N-dialkilkarbodiimitler az çok kararlıdırlar ve elde edilebilirler. Glikolün günümüzde birçok kullanım alanı vardır: 1920’lerden beri sulu çözeltisi otomobillerde antifriz olarak yani kış aylarında radyatör suyunun donmaması için kullanılır.2-diol. 51 . Glikol. Dioller ve poliollerin küçük moleküllü olanları suda çok çözünen kıvamlı sıvılardır ve kaynama noktaları yüksektir. renklerinin sarı olmasından dolayı ksantat adı verilmiştir. kaynama noktası 197oC olan renksiz ve kıvamlı bir sıvıdır. Etilen glikol ve diğer dioller.www.biz Ksantantların alkali tuzları. Etilen glikol (glikol. ilk kez Würtz tarafından elde edilen sentetik bir bileşiktir.

günümüzde de bundan yararlanılmaktadır. nitro-bileşiği değildir. köken bakımından biyokimyasal bir bileşiktir. oksalik asit ve karbondioksit verebilir. yağların hidroliziyle elde edilişidir. gliserin trinitrattır. aynı zamanda önemli bir endüstriyel bileşiktir. parfümeri ürünlerinin. glikolik asit. Nitrogliserin. oldukça kıvamlı. ketonlarla halkalı ketalleri verirler: Etilen glikol ve diğer glikoller fosgen ile oda sıcaklığında halkalı karbonat esterlerini verirler. ama nitrogliserin adı yerleşmiştir. plastik yumuşatıcıların sentezinde. Fermantasyonla gliserin elde edilmesi Almanlar tarafından 2. örneğin. bazı krem ve diş macunlarının katkı maddesi olarak ve daha birçok yerde kullanılmaktadır. higroskopik bir maddedir. glioksal.www.biz Etilen glikol ve diğer komşulu glikoller. Gliserin. Etilen glikolün yükseltgenmesiyle. moleküldeki 3 OH grubunun moleküller arası güçlü hidrojen bağı oluşturduğunu gösterir. sabun endüstrisinde yan ürün olarak ortaya çıkar ve değerlendirilir. asit katalizli bir reaksiyonla aldehitlerle halkalı asetalleri. Gliserol. farmasötiklerin. Gliserinin her üç OH grubu da etkindir ve başka bileşiklere dönüştürülebilir.Dünya savaşında geliştirilmiştir: Glukozun bira mayası veya ekmek mayası ile fermantasyonuyla etanol elde edilirken her zaman %5 kadar gliserin meydana gelir.3-diklorhidrin [ClCH2CH(OH)CH2Cl] meydana gelir: 52 . Gliserol (gliserin. HOCH2CH(OH)CH2OH). glioksalik asit.3-triol. ortama sodyum bisülfit (NaHSO3) katılırsa gliserin verimi %50’ye çıkar. yükseltgene ve koşullara bağlı olarak glikol aldehit. Gliserolün kaynama noktası 290oC yani çok yüksektir ki bu. klasik bir patlayıcı olan nitrogliserinin sentezinde.kimyageriz. propan-1.2. suda çok çözünen. bitkisel ve hayvansal yağların bileşiminde bulunur. Gliserinin elde edilişinde en eski yöntem. aklid reçinelerinin elde edilmesinde. havadan nem kapar. Gliserin derişik HCl ile ısıtıldığında basamaklı olarak molekülün 1 ve/veya 2 OH grubu yerine klor geçerek -klorhidrin [ClCH2CH(OH)CH2OH] ve sonra 1.

epoksi reçinelerinin monomer bileşenlerinden biridir. bir süre sonra gliserinin üç hidroksil grubu da nitrik asitle esterleşerek nitrogliserin meydana gelir ve ayrı yağ halinde ayrılır: 53 . O Epiklorhidrin. önce eter türünde çizgisel bir polimer meydana gelir. sonuçta monoaçil gliserin [RCOOCH2CH(OH)CH2OH]. sonra bu uzun zincirli bir diamin ile karıştırıldığında çapraz bağlar meydana gelerek çok dayanıklı yapıştırıcılar elde edilebilir.ve tri-ester verebilir.gliserinler metabolizmada ara ürünler olarak meydana gelirler. Susuz ve saf gliserin uygun bir nitrik asit/sülfürik asit karışımıyla 10-25oC’de tutulursa. asit klorürleriyle baz katalizli bir reaksiyonla mono-. diğer bileşen olan bisfenol ile. endüstride özellikle parfümeride sıvı preparatların hazırlanmasında emülsifiyer olarak kullanılırlar. di. triaçil diaçil gliserin gliserin [RCOOCH2CH(OH)CH2OOCR]. Gliserinin mono-açil esterleri.www. [RCOOCH2CH(OOCR)CH2 OOCR] meydana gelir: Açil grupları yağ asitlerinin açilleri olmak koşuluyla triaçil gliserinler doğal yağlardır. Mono.ve diaçil.kimyageriz. Gliserin.3-Diklorhidrin NaOH ile etkileştiğinde HCl eliminasyonuyla epoksit halkası kapanır ve epiklorhidrin (klormetil-etilen oksit. enzimatik olarak gliserinin yağ açiliCoA ile verdiği biyokimyasal reaksiyonlarla biyosentezlenirler.biz 1. CH2CHCH2Cl) meydana gelir. Bunlara trigliseritler veya triaçilgliseroller de denir. Piyasada bulunan iki bileşenli ve plastik çelik adı verilen yapıştırıcılar bu türdendir.

kalp hastalarının kan basınçlarını düşürerek rahatlamaları için ilaç olarak kullanılır. bu tür ilaçtır.biz Nitrogliserin. %90 nitrogliserin+%10 nitrosellülozu karıştırarak katı jel kıvamında ve vurmaya karşı duyarlılığı çok azalmış olan dinamit lokumunu buldu. Nitrogliserin. Patlama olayı. Nitrogliserin. Gliserin. bu. büyük oranda gaz ürünlerin oluştuğu çok hızlı bir kimyasal bozunmadır: Patlama sonucu meydana gelen sıcak gazların hacmi nirtogliserin hacminin binlerce katı olur ve çevresine yıkıcı. biraz kıvamlı. parçalayıcı bir şok etkisi yapar.alkolde çok çözünür. seyreltik nitrik asitle gliserik aside HOOCCH(OH)CH2OH yükseltgenebilir: Gliserinin asit katalizli bir reaksiyonla su yitirmesiyle doymamış bir aldehit olan akrolein (OHCCH=CH2) meydana gelir: 54 . ilk kez 1846’da sentezlenmiştir. Nitrogliserinin kılcal damarları genişleterek kan basıncını düşürme özelliği vardır. çok kararsızdır.www. sıcaklık ve vurma ile patlar.kimyageriz. Katı bir ürün olan %30 nitrogliserin+%70 nitrosellüloz karışımına pamuk barutu denir. 1875’de İsveçli bilgin Alfred Nobel. Bu özelliğinden yararlanarak alkoldeki seyreltik bir çözeltisi. Örneğin. Trinitrin. oda sıcaklığında hafif sarı renkli. değişik yükseltgenlerle değişik ürünleri verecek şekilde yükseltgenebilir. yağsı bir sıvıdır. top mermilerinin iticisi olarak ve dinamit fitillerinin yapımında kullanılır. H2O2/FeSO4 ile gliseraldehide OHCCH(OH)CH2OH. suda az.

fırından yeni çıkmış ekmekte çok seyreltik olarak bulunur ve onun özel kokusunu verir. Küçük moleküllü hidroksi asitler biyokimyasal bileşiklerdir. Aldehit ve/veya ketonların baz katalizli aldol reaksiyonuyla elde edilebilirler: Dikarbonil bileşikleri Dikarbonil bileşikleri. Hidroksi aldehitler ve hidroksi ketonlar Hidroksi aldehitler ve hidroksi ketonlar. bunların metabolizmada rolleri vardır. dialdehitler. Glioksal. keskin kokulu ve zehirli bir bileşiktir. Glioksal (OHCCHO). en önemlilerinin formülleri şu şekildedir: 55 . CH3COCHO). sarı renkli uçucu bir sıvıdır. kızartma yaparken yağları aşırı derecede ısıtmamalıdır.www. aldehit-ketonlar ve diketonlardır. molekülünde OH ve karbonil (C=O) bulunan bileşiklerdir. keskin kokulu bir sıvıdır. Diasetil (butan-2. sarı renkli. sarı renkli. kolaylıkla polimerleşerek amorf ve renksiz bir reçine verir. Hidroksi asitler Hidroksi asitler. CH3COCOCH3).kimyageriz. besin olarak kızartma yaparken yağlardaki gliserinden de oluşabilir. Metil-glioksal (piruvik aldehit. formaldehit kokusunda ve çok uçucu bir sıvıdır.3-dion. iki karbonlu bir dialdehittir. buna paraglioksal denir.biz Akrolein. hem OH hem de COOH grubu içeren bileşiklerdir.

www.kimyageriz.biz Amino asitler nitröz asit ile etkileştirildiğinde N2 yitirirler. böylece -hidroksi asitler meydana gelir: Hidroksi asitler. -hidroksi asitlerden ise aynı şekilde su ayrılarak -laktonlar meydana gelir: 56 . ayrıca OH grubunun COOH grubuna uzaklığına bağlı olarak farklı reaksiyonlar da verirler. -hidroksi asitler ısıtıldıklarında molekülden bir eşdeğer su ayrılarak .-doymamış asitler meydana gelir. moleküllerinde bulunan OH ve COOH gruplarından dolayı ortak reaksiyonlar verirler. -hidroksi asitlerden bir eşdeğer su ayrılarak halkalaşma olur ve -laktonlar. -Hidroksi asitler ısıtıldıklarında iki molekül arasından iki eşdeğer su ayrılarak halkalaşma olur ve halkalı bir iç diester olan laktitler meydana gelir.

1807’de Berzelius. Glikolik asit ısıtılırsa. Tartarik asittortu asidi.www. ilk kez 1870’de Scheele tarafından ekşimiş süt suyundan yalıtılmıştır. Laktik asit süt asidi. doğal bir bileşiktir. Bunun asitlenmesiyle (+)-tartarik asit (polarize ışığı sağa çevirir) elde edilir. higroskopik bir maddedir. kas asidinin ise 12o sağa (+12o) çevirdiği yani bunların birbirlerinin optik izomerleri olduğu anlaşıldı. Sonradan yapılan incelemelerle süt asidi ve kas asidinin fiziksel özelliklerinin ve molekül yapılarının aynı olduğu kanıtlandı ve kökenleri farklı olsa da bunların aynı bileşikler olduğu kabul edildi. kasların su ile özütlenmesiyle bir asit elde etti ve buna “kas asidi” adını verdi. üzümde ve diğer meyvelerde bulunur. daha sonraları polarize ışığın organik bileşiklere uygulanması ve optik izomerliğin bulunmasından sonra bu iki bileşiğin polarize ışığa karşı davranışlarının aynı olmadığı. Ancak. şarap tortusu asididir. en basit hidroksi asittir. şarap tortusunda ayrıca az miktarda 57 .biz Glikolik asit (HOCH2COOH). Glikolik asit. Şarap tortusu. tartarik asidin mono-potasyum tuzudur ve alkolde az çözündüğü için üzüm suyunun fermantasyonu sırasında çökerek kabın çeperlerine yapışır. iki molekül arasından 2 eşdeğer su ayrılarak halkalaşır ve glikolid meydana gelir. HOOCCH(OH)CH(OH)COOH.kimyageriz. süt asidinin polarize ışığı 12o sola (12o). asetik asitten yaklaşık 100 kat daha güçlü bir asittir. meyve ve sebzelerde bulunur. CH3CH(OH)COOH.

Tartarik asidin değişik kullanım alanları vardır: Gümüş aynası yapımında kullanılır. HOOCC(OH)(COOH)CH2COOH. suda çok çözünür. molekül içi su yitirerek iki doymamış asit yani maleik asit (cis-) ve fumarik asit (trans-) meydana gelir. Süksinik asit. Elma suyundan yalıtılan doğal malik asidin erime noktası 101oC’dir. sıcakta aldehitleri karboksilik asitlere yükseltgerken kendisi de kiremit kırmızısı Cu2O’te indirgenir: Malik asit elma asidi. suda çok çözünür ve polarize ışığı sola çevirir. bir dikarboksilik asittir: HOOCCH2CH2COOH. ısıtmaya devam edilirse. Fehling çözeltisi. Cu2+tartarat kompleksidir. Saf potasyum mono-tartarat. molekülü dissimetrik değil simetrik olduğundan optikçe aktif değildir. hamur 200oC’de pişerken gliserik asit+karbondiokside ayrışır. koyu mavi renkli olan bu belirteç. gazoz tipi karbondioksitli içeceklere katkı maddesi olarak katılabilir. fumarik asit ise değişmez: Sitrik asit limon asidi. limon suyundan Ca2+ tuzu üzerinden yalıtılabilir. hamura katılan potasyum tartarat. asetik asitten yaklaşık 100 kat daha güçlü bir asittir. HOOCCH(OH)CH2COOH.biz ()-tartarik asit (polarize ışığı sola çevirir) ve ()-tartarik asit (polarize ışığı çevirmeyen rasem şekli) de bulunur.www. 58 . Sitrik asit. Malik asit ısıtılırsa. pasta kabartma tozu olarak kullanılır. hidroksi süksinik asittir.kimyageriz. maleik asit molekül içi su yitirerek maleik anhidride dönüşür. erime noktası 135oC’dir. Saf tartarik asit. Tartarik asitten Fehling belirteci yapılır. ham elma başta olmak üzere diğer meyvelerde bulunur. limon ve diğer turunçgillerde bulunan bir trikarboksilik asittir.

endüstride melasın özel bakterilerle fermantasyonuyla üretilir. ılıman yükseltgenlerle oksalik aside (HOOCCOOH) yükseltgenir. ısıtılınca değişik ürünler vererek bozunur. Pirüvik asit keto-propiyonik asit. Bu komplekse. Keto asitler Keto asitler. Glioksalik asit. oda sıcaklığında sıvıdır. asetoasetik asit. Bazı -keto asitler. bazik ortamda Cu2+ iyonlarıyla koyu mavi bir kompleks verir. şeker pancarından şeker yani sakkaroz yalıtıldıktan sonra geride kalan ve kristallenmeyen bir yan üründür. kıvamlı bir sıvıdır.www. Glioksalik asit. oldukça güçlü doğal bir asittir. güçlü yükseltgenlerle karbondiokside kadar yükseltgenir. CH3C(O)COOH. pirüvik asit. levülinik asit gibi molekülünde C=O grubu bulunan karboksilik asitlerdir. Melas. 59 .kimyageriz. metabolizmada rolleri olan biyokimyasal bileşiklerdir: Glioksalik asit HOOCCHO. genellikle hayvan yemi olarak kullanılır veya fermantasyonla başta etanol olmak üzere çeşitli ürünler elde edilebilir. -ketopropiyonik asittir. sitrat sentaz enziminin katalizörlüğünde. Fehling belirteci gibi. Sitrik asit.biz Sitrik asit. glioksalik asit. belirli bir erime noktası yoktur. ham meyveye ekşi tadını veren asitler arasındadır. glukoz metabolizmasında Krebs döngüsünün bir öğesidir. oksalasetik aside asetil-CoA aracılığı ile asetik asit katılması sonucu biyosentezlenir. Sitrik asit. en çok ham meyvelerde bulunur. Benedict belirteci denir. aldehitlerin veya glukoz gibi indirgen şekerlerin belirlenmesinde kullanılabilir.

glikoliz olayının son ürünüdür ve Krebs döngüsüne giren asetil-CoA’yı oluşturan ürün olması bakımından karbonhidrat metabolizmasının anahtar bileşiğidir. yağ asitlerinin biyosentezinde oluşan ara ürünler arasında asetoasetil-CoA vardır.www. CH3C(O)CH2CH2COOH. molekülünde iki karboksilik asit grubu bulunan organik asitlerdir. metabolizmada laktat dehidrojenaz enzimi ve NADH koenzimi ile olur: Pirüvik asit. karbonil grubu ile. derişik sülfürik asitle sıcakta asetik asit+karbonmonokside ayrışır. Asetoasetik asit -ketobutirik asit.kimyageriz. yağ asitlerinin -oksidasyonunda sondan bir önceki basamakta da asetoasetil-CoA vardır. bir keto-asit olduğundan. Bu indirgenme. Levülinik asit. alkollerle asit katalizli bir reaksiyonla esterleşebilir. glukozun derişik hidroklorik asitli ortamda sıcakta bozunmasıyla. Pirüvik asit. ılıman koşullarda laktik aside indirgenebilir. seyreltik sülfürik asitle sıcakta asetaldehit+karbondiokside. Dikarboksilik asitler Dikarboksilik asitler. karboksilik asit grupları molekülün iki ucunda bulunanlar önemlidir: 60 . katılma ve kondensasyon reaksiyonlarını çok kolaylıkla verir. Pirüvik asit. önemli bir biyokimyasal bileşiktir. Asetoasetik asit. formik asitle birlikte oluşur. 100oC’nin üstünde ısıtıldığında karbondioksit yitirerek asetona dönüşür: Levülinik asit -ketovalerik asit. Bunlardan genel formülleri HOOC(CH2)nCOOH şeklinde gösterilebilen. keton cismi olarak adlandırılır. keton ve karboksilik asit gruplarının bütün reaksiyonlarını verir. Pirüvik asit. Plazmada bulunan serbest asetoasetik asit anyonu. glukoz azaldığında nöronların enerji gereksinimi için kullanılır.biz Pirüvik asit. CH3C(O)CH2COOH.

ıspanakta sodyum tuzu halinde bulunur.kimyageriz. suda az çözündüğünden gravimetrik nicel analizlerde Ca2+ ve oksalik asit tayinlerinde kullanılabilir. Oksalik asit. Oksalik asit. ester. oldukça güçlü bir organik asittir. Oksalik asidin kalsiyum tuzu suda az çözündüğünden. higroskopiktir. kuzukulağı bitkisinde monopotasyum tuzu.ve dibazik tuzları vardır. alkol gibi organik çözücülerde çözünürlükleri sudaki çözünürlüklerinin zıttıdır. Fe3+ ile suda çözünen bir kompleks verir. bundan sonraki asitlerde asit gücü hızlı bir şekilde düşer ve sonra yaklaşık olarak sabit kalır.biz Dikarboksilik asit Oksalik asit (Etandioik asit) Formül HOOC(CH2)0COOH HOOCCOOH HOOC(CH2)1COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)3COOH HOOC(CH2)4COOH Malonik asit (Propandioik asit) Süksinik asit (Butandioik asit) Glutarik asit (Pentandioik asit) Adipik asit (Hekzandioik asit) Molekülü en küçük dikarboksilik asit olan oksalik asidin erime noktası en yüksektir. Bu özelliğinden yararlanılarak pas temizleyici ve elbiselerdeki pas lekelerini çıkarmakta kullanılabilir. 61 . Dikarboksilik asitler de birer karboksilik asit olduklarından. Oksalik asit. Oksalik asidin mono. erime noktalarının üstünde ısıtıldıklarında karbondioksit ayrılmasıyla bozunurlar. asetik asitten yaklaşık 1000 kat daha güçlü bir asittir. asitli KMnO4 çözeltisiyle sıcakta karbondioksite yükseltgenir. Oksalik asit HOOCCOOH.www. böbreklerde süzülen oksalik asit Ca2+ ile birleşerek bazan kalsiyum oksalat olarak idrar yollarında veya mesanede idrar yolları taşı oluşturur. eter. Oksalik asit. Sudaki çözünürlüğü en yüksek olan malonik asittir. Ca2+ tuzu (kalsiyum oksalat). suda 9 g/100mL çözünür. Oksalik asit ve malonik asit. asit klorürü. doğal bir maddedir. Dikarboksilik asitler. amit oluşturmak gibi reaksiyonları verirler. diollerin veya dialdehitlerin yükseltgenmesiyle elde edilebilirler. monobazik tuzlarına asit tuzlar da denir.

Süksinik asit. doğal bir bileşiktir. genelde diasit olarak adipik asit. HOOC(CH2)2COOH. bu çözelti. Süksinik asit kehribar asidi. Süksinik asit. ilk kez. Oksalik asidin sulu çözeltisi. suda az çözünen zayıf bir asittir. 62 . suda az. molekülde bulunan bütün hidrojenlerini su olarak yitirir ve trikarbondiokside (O=C=C=C=O) dönüşür: Trikarbondioksit. Malonik asit HOOCCH2COOH. Adipik asit  HOOC(CH2)4COOH. diasitlerle diaminlerin oluşturduğu bir homopoliamittir. suda az çözünen ve asit gücü yaklaşık asetik asit kadar olan beyaz kristaller halinde bir dikarboksilik asittir. Malonik asit. Malonik asit. glukoz metabolizmasında Krebs döngüsünün bir öğesidir. çıkmaz mürekkep olarak kullanılabilir. oda sıcaklığında sıvı olan keskin kokulu bir gazdır. alkolde de çok çözünür. erime noktasının biraz üstünde ısıtıldığında karbondioksit yitirerek asetik aside dönüşür. suda çözünmeyen berlin mavisini (siyanoferriferrat) çözer ve koyu mavi renkli bir çözelti elde edilir.biz Oksalik asit.kimyageriz. doğal bir fosil reçine olan amberin (kehribar) ısıtılmasıyla elde edilmiştir. yağ asitlerinin biyosentezinde ara ürün olarak oluşur. Katı ve kuru malonik asit. Glutarik asit. yağların veya yağ asitlerinin yükseltgen maddelerle ısıtılmasıyla meydana gelir Nylon (naylon). ısıya karşı kararsızdır. metil alkol veya etil alkolle karıştırılıp ısıtılırsa kolaylıkla metil ve etil esterleri elde edilebilir. doğal bir üründür. Malik asidin havada ısıtılmasıyla oluşan bozunma ürünleri arasında malonik asit de bulunur. bütün genel diasit reaksiyonlarını verir. tartarik asit veya malik asidin özel bakterilerle fermantasyonuyla elde edilebilir. suda en çok çözünen dikarboksilik asittir. fosfopentoksit ile ısıtıldığında . Glutarik asit  HOOC(CH2)3COOH. diamin olarak 1.6-diaminohekzan kullanılır.www. Süksinik asit. bütün genel diasit reaksiyonlarını verir. alkolde çok çözünen zayıf bir asittir.

düz zincir yapılı parafinlerin adları başına siklo. 63 . bu maddelere. alkanlara karşılık gelen doymuş siklikhidrokarbonlar. keton. bunlar da sikloalkenler olarak adlandırılabilirler. Stabil yapılı önemli sikloparafinler şunlardır: Sikloparafin Siklopropan Formül Siklobutan Siklopentan Siklohekzan Karbon sayısı 3. bir halka zincir oluşturacak şekilde birbirlerine bağlanmaları olasıdır. karboksilik asit. Siklikhidrokarbonların alkenlere karşılık gelen doymamış türleri de vardır. sikloparafinler olarak bilinirler. 4 ve 5 olan sikloalkan molekülleri düzlemseldir.kimyageriz. kimyasal davranışları etilene (CH2=CH2) çok benzer. Böylece siklik (halka yapılı) bileşikler oluşur. Sikloparafinler Sadece karbon ve hidrojen içeren siklik bileşiklere siklikhidrokarbonlar denir.www. aynı karbon sayılı. amin gibi çok çeşitli türev bileşikler oluşabilir.ve transşeklinde geometrik izomerlikler meydana gelir. CnH2n genel formülüne uyan. 32.biz Alisiklik bileşikler Açık düz zincir veya az çok dallı karbon zincirleri içeren alifatik bileşiklerin ucunda bulunan karbonların. eter yerine genel anestezik madde olarak kullanılmaktadır.öneki getirilerek adlandırılırlar. Siklopropan (C2H6). Sikloparafinlerde de karbon atomlarına bağlı hidrojenlerin yerine çeşitli fonksiyonel gruplar geçerek alkol. aldehit.8oC’de sıvı hale getirilebilen bir gazdır. halkadaki karbon atomlarına bağlı fonksiyonel gruplar bu düzlemin dışında bulunduklarından cis. kimyasal davranışlarının alifatik bileşiklere benzerliği dikkate alınarak alisiklik bileşikler denir.

81oC’de kaynayan. böylece iki halkalı yeni bir molekül meydana gelmiştir. Triketohidrindana su katılmasıyla oluşan triketohidrindan hidratın özel adı ninhidrindir. bir sikloalkan molekülündeki iki karbon atomu arasında bir veya daha fazla metilen (CH2) grubu ile bir köprü kurulması sonucu oluşurlar.biz Siklobutan (C4H8). kondense halka sistemleridirler: Dekalin Hidrindan Dekalin ve hidrindan. Örneğin bir 64 . Köprü halka sistemleri. Siklopentan (C5H10).kimyageriz. kondense halka sistemi ve köprü halka sistemi olmak üzere iki farklı şekilde olur. 52oC’de kaynayan bir sıvıdır. Örneğin iki siklohekzan molekülünden oluşan dekalin ve 1 siklohekzan molekülü ile 1 siklopentan molekülünden oluşan hidrindan. iki sikloalkan molekülünün iki karbonlu kenarları birbirini örterek ortak olmuş. terpen ve campher gibi önemli doğal bileşiklerin temel maddeleridirler. kaynama noktası 12oC olan bir maddedir. amino asitlerin önemli bir belirtecidir. Siklopentan halkasında dört karbonun bir düzlemde yer aldığı. Siklohekzan (C6H12). yapı elemanları olarak terpenler ve steroidlerde önemli rol oynarlar. siklopropandan daha dayanıklıdır. beşinci karbonun ise dışa eğilimli olduğu saptanmıştır. Siklohekzan ve bazı türevleri. Kondense halka sistemlerinde. ninhidrin. Bisiklik ve polisiklik alkan sistemleri Bisiklik ve polisiklik alkan sistemleri. benzine benzer kokulu bir sıvıdır.www. Siklohekzan ve türevlerinin yapısal konumları düzlemsel olmayıp sandalye konformasyonundadır.

aromatik bileşiklerin en basiti ve aynı zamanda bilinen en eski organik bileşiklerden biridir. özel bir doymamışlık gösteren benzen (benzol) ve türevleriyle.biz siklohekzan molekülünde 1. son yıllarda içerisine çember çizilerek aromatik yapının belirtilmesi yaygınlaşmaktadır: 65 . doğal terpenlerin en basit sınıfını temsil eder. Daha sonraları.www. Kekulé’nin önerdiği formülü benimsemeyip kendileri başka formüller önerdiler. benzenin açık formülünün içinde üç çift bağ bulunan altıgen şeklinde olması gerektiğini önerdi: Zamanın organik kimya bilginleri. Alman bilgini Kekulé.kimyageriz. kondense benzen halkalarının oluşturduğu çeşitli bileşiklerdir.karbon ile 4. yüksek derecede doymamış bir bileşik olmasına karşın kimyasal reaksiyonlara karşı tembel olmasını göz önüne alarak. Aromatik bileşikler Aromatik bileşikler. benzenin Kekulé formülü diğer bilim adamlarının önerdikleri formüllere yeğlenerek kabul görmüştür.karbon arasında bir metilen köprüsü kurulmasıyla kamfan oluşur: CH2 Kamfan. Benzen (C6H6) ve türevleri Benzen (benzol). Benzen molekülünün moleküler orbital kuramına göre yorumlanmasıyla.

buharlarının kronik bir lösemi etmeni olduğu kanıtlandığından iş yerlerinde çözücü ve özütleme aracı olarak kullanılması yasaklanmıştır. hidrojen atomu yerine geçen başka atomlardır. Benzen halkasında 6 karbon atomu vardır ve bunların her biri üzerine bir fonksiyonel grup bağlanmış olabilir. asıl bileşimde bulunan atomun yerini alan başka atom demektir. benzen ve hidrokarbonlar için. özel kokulu bir sıvıdır. 6 substitüe benzen türevleri olanaklıdır. yani 1. … bileşikleri. Benzen. 1. Benzen halkasında 1.3-disubstitüe konuma “meta-” denir ve “m-” simgesiyle gösterilir. sulfolanarak sentezler için gerekli olan bir çok ara ürün elde edilir. endüstri bakımından önemli bir bileşiktir. nitrolanarak. klorlanarak. donma noktası 5. 3. 66 . Benzen. propilbenzen.biz Benzen. Bunların yerleri genellikle numaralarla gösterilir.4-disubstitüe konuma “para-” denir ve “p-” simgesiyle gösterilir. 2. 4.www. kaynama noktası 80oC olan. Substitüent.1. toluol). Benzen molekülündeki hidrojenlerin yerine değişik fonksiyonel grupların geçmesiyle benzen türevleri diye bilinen önemli bileşikler oluşmaktadır. benzenin mono-substitüe türevleridirler ve benzenin homologları veya alkil benzenler olarak bilinirler: metilbenzen (toluen) etilbenzen propilbenzen izopropilbenzen Benzen halkasında iki substitüent olduğunda bunların yerleri özel simgelerle gösterilebilir. sudan hafif. 5. etilbenzen. Komşu bileşikler arasında CH2 kadar bir fark olan metilbenzen (toluen.5oC.kimyageriz.2disubstitüe konuma “orto-” denir ve “o-”simgesiyle gösterilir. zehirlidir.

) 67 . bunlar.biz Benzen ve alkil benzenlerin halka üzerinde bir veya daha çok halojen. nitro grubu. Aromatik hidrokarbonlardan türeyen kökler de çeşitlidir: Aromatik hidrokarbon Kök Örnek bileşikler (C6H5. genelde numara düzenine göre adlandırılırlar: Aromatik bileşikler.www. kök adları ve özel adlarıyla adlandırılırlar. sulfonik asit grubu gibi substitüentler bulunan türevleri de vardır.kimyageriz.

2.biz Aromatik halojen bileşikleri Aromatik halojen bileşikleri.4-triklorbenzen o-klortoluen 2. Ayrıca yan zincirde ve aromatik halkaya yakın bir yerde halojen bulunan bileşikler de vardır. X=F. 68 . Bunlar.www. klorbenzen 1.3-diklorbenzen 1. Br.kimyageriz. nitro (NO2) grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir. Cl. halojen atomunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir. I olmak üzere Ar-X genel formülüyle gösterilirler.4-diklortoluen benzil klorür benzal klorür benzotriklorür Aromatik nitro bileşikleri Aromatik nitro bileşikleri.

anilin N-metilanilin N. m-. güçlü indirgenlerle diamine.biz 2.6-trinitrotoluen nitrobenzen m-dinitrobenzen 2-nitrotoluen (TNT) Aromatik nitro bileşiklerinin önemli reaksiyonları.kimyageriz.4. nitrobenzen ve nitrotoluenler. indirgenmedir. triaril aminler şeklinde ve primer. tersiyer olabilirler. diaril aminler. m-. p-) Fenilendiaminler (o-. Aromatik aminler Aromatik aminler. değişik indirgenlerle anilin ve toluidinlere indirgenebilirler: Dinitro bileşikleri. p-) 69 . m-. monoaril aminler. p-) Nitranilinler (o.N-dimetilanilin Toluidinler (o-.www. zayıf indirgenlerle nitranilinlere indirgenirler. sekonder.

suda az çözünen çok zayıf bir bazdır.kimyageriz. elde edilişleri ve N-üzerinde alkillenme. inorganik asitler kadar güçlü birer asit olmalarıdır. suyla hidroliz sonucu sulfonik asitleri. Bunlar. saf halde elde edilmeleri güçtür. primer amin yapısındaki anilindir (C6H5NH2.biz Aromatik aminler. N-metilanilin. 70 . Anilinin N-üzerinde asetillenmesiyle oluşan asetanilit (N-Asetil anilin. N-üzerinde açillenme gibi birçok reaksiyonları bakımından alifatik aminlere benzerler. Aromatik sulfoklorürler etkin bileşiklerdir. ve diğer maddelerin sentezinde çıkış maddesi olarak kullanılırlar. Aromatik sulfonik asitler Aromatik sulfonik asitler. NH2). bir maddedir.N-dimetilanilin başta boyar maddeler olmak üzere ilaçlar. Anilin. tiyonil klorür (SOCl2) veya fosforpenta klorürle (PCl5) etkileştiğinde aromatik sulfoklorürler (ArSO2Cl) meydana gelir. N. suda çok çözünürler ve oldukça higroskopiktirler. Aromatik aminlerin en basit örneği. amonyakla amonyaliz sonucu sulfonamitleri verirler.www. çok polar ve katı bileşiklerdir. Sulfonik asitler ve bunların tuzları. tuz oluşturmaları. alkolle alkoliz sonucu sulfonik asit esterlerini. N-Fenil asetamit. sulfonik asit (SO3H) grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir: ) antipiretik (ateş düşürücü) Benzensulfonik asit Benzen-m-disulfonik asit Toluen-m-sulfonik asit Aromatik sulfonik asitlerin en belirgin özelliği. kaynama noktası 184oC olan bir sıvıdır. bazik özellikleri. Anilin.

p-) Nitrofenoller (o-. Krezollerin sulu çözeltisi. krezoller daha az çözünürler.www. sulfonamit azotu üzerinde. suda biraz çözünürler. Sakkarin.Dünya savaşından sonra bulunmuş ilaçlardır. ’)in türevi olan sülfamitler. ilk kez 1880’de sentezlenmiştir. 2. bunların yapısında. “lizol” adı 71 . daha sonraları birçok sentetik tatlandırıcılar bulunmuştur. hidroksiaren veya arenoldürler: Hidroksibenzen (Fenol) Krezoller (o-. bunlar alkoldür.kimyageriz. m-. Yan zincirde OH grubu varsa.biz p-Aminobenzensulfonik asit (sulfanilik asit. elde ediliş yöntemleri ve reaksiyonları alkollere hiç benzemez. pek çok patojen bakteriye karşı bakterisit etki gösteren. halka yapıda karbondan başka atom da içeren heteroaril grubu vardır. Fenoller Fenoller. m-. özellikleri. p-) Gayakol Timol Fenoller aril alkol değillerdir. Sentetik bir tatlandırıcı olan sakkarin. besin değeri olmadığı için diabetes mellituslu hastaların çay ve besinlerini tatlandırmak için kullanılır. p-) Aminofenoller (o-. m-. Fenol (hidroksibenzen) suda %8. şekerden 550 kat daha tatlıdır. Sakkarin. Küçük moleküllü fenollerin erime noktaları düşüktür. benzen karboksilik asit-sulfonik asit ortak imididir.

patlayıcıdır. OH grubu üzerinde ve aromatik halka üzerinde olmak üzere iki gruba ayrılabilir. Fenoller. Şehir suyu bakterilerden arıtmak için klorlandığında bazan belirgin olarak hissedilen klor kokusu. zayıf asittirler. Bundan da fenollerin yalıtılmasında yararlanılır: Fenol içeren organik karışım. ancak güçlü bir asit olduğundan 72 . Fenoller.www.biz ile hastanelerde dezenfektan olarak kullanılır. Fenol tuzlarına fenolat veya fenoksit denir. Fenolün nitrolanmasıyla 2. Karışım bir organik çözücü ile özütlenerek fenoller yalıtılır. Fenolat tuzları. Fenoller. su klorlandığında da klorfenoller meydana gelir.Dünya savaşında mermileri doldurmak için kullanılmıştır. mineral asit. NaOH’li faza fenolat ve karboksilat tuzları geçer. hastane kokusu bundan ileri gelir. suda oldukça çok çözünen sarı renkli katı bir maddedir. suda çözünürler. Fenoller. su borularını onarmak için kullanılan yalıtma malzemelerinde fenol bileşikleri bulunur ve bunlar suya geçerler. ) meydana gelir. asit klorürleri veya asit anhidritleriyle oksijen üzerinde açillenerek fenil esterler meydana gelir. Fenollerin aromatik halka üzerindeki substitüsyon reaksiyonları önemlidir. Fenollerin reaksiyonları.kimyageriz. Pikrik asit. karboksilik asit veya karbonik asit ile serbest fenollere dönüşürler. Pikrik asit. fenolattan fenol serbest hale geçer. asitlik dereceleri alkoller ile karboksilik asitler arasındadır. sulu NaOH ile özütlenir. Bu faz ayrılır ve içinden karbondioksit geçirilir. Büyük moleküllü fenollerin erime noktaları yüksektir ve suda çözünmezler.4. bazik ortamda alkil halojenür ve alkil sülfatlarla oksijen üzerinde alkillenerek arilalkil eterler (ArOR) meydana gelir. NaOH ile tuz verirler. 1. klorfenollerden ileri gelir.6-trinitrofenol (pikrik asit. ama hepsi organik çözücülerde çözünürler.

www.3-dihidroksibenzen (Rezorsin) 1. endüstride kullanılan ilk sentetik reçinelerdir. günümüzde de birçok eşyanın yapılmasında kullanılmaktadırlar. hem yapıştırıcı hem de sıcaklıkla yumuşamayan ve şekil değiştirmeyen reçine olarak kullanılabilirler. bazı bitkilerde bulunan ve zehirli bir madde olan urushiol. bir polinitro-bileşiği olduğundan bazı organik bileşiklerle suda çözünmeyen kompleksler verir ve bu organik bileşikleri yalıtma işleminde kullanılabilir. kayın ağacı katranında bulunan guayakol.2-dihidroksibenzen (Katekol) 1. özellikle fotoğrafçılıkta çok kullanılan indirgen bir maddedir. Başlıca trifenoller de şunlardır: Pirogallol Floroglüsin Hidroksihidrokinon 73 . Başlıca difenoller şunlardır: 1. boyarmadde olarak yünü ve ipeği sarıya boyamak için kullanılır. aromatik halkada birden çok OH grubu içeren organik bileşiklerdir. antiseptik olarak kullanılabilir.kimyageriz. ayrıca fenol-formaldehit reçinelerinin özelliklerini iyileştirmek için katkı maddesi olarak kullanılmaktadır. dezenfektan ve büzücü etkisi olduğundan seyreltik çözeltileri yanık yaralarının iyileştirilmesinde kullanılır. Pikrik asit günümüzde. Rezorsin (rezorsinol).biz korozyona (metallerde aşınmaya) neden olmaktadır. doğada birçok türevleri bulunan bir difenoldür. günümüzde bu amaçla kullanılmamaktadır. Fenol-formaldehit sentetik reçineleri (bakalit ve novolak). Böbrek üstü bezinden salgılanan hormonlar olan adrenalin (epinefrin) ve noradrenalin (norepinefrin) de katekol türevidirler. Hidrokinon. Polifenoller. katekol türevleridirler. Karanfil yağında bulunan eugenol.4-dihidroksibenzen (Hidrokinon) Katekol (pirokateşin).

değişik indirgenlerle hidrokinona indirgenebilir. fakat aromatik bileşiklerle yakın ilişkileri vardır: 1. Kinonun hidrokinona indirgenmesi veya hidrokinonun kinona yükseltgenmesi.www. plastokinon ve koenzim Q’dur. halkalı konjuge endionlardır. Ayrıca K vitaminleri ve birçok doğal boyar madde de kinon yapısındadırlar: Aromatik aldehitler (ArCHO) Aromatik aldehitler (ArCHO).2-Kinonlar kırmızı renkli ve kararsız. tek elektron aktarımıyla olur.4-kinonlar sarı renkli ve daha kararlı bileşiklerdir. Kinon (1. 1. aromatik halkaya doğrudan bağlı aldehit grubu içeren bileşiklerdir: Benzaldehit Salisilaldehit 74 . katılma ve özellikle indirgenme reaksiyonunu kolay verirler. Metabolizmada önemli rolü olan iki doğal kinon. Kinonların reaksiyon yetenekleri fazladır.kimyageriz.4-benzokinon).biz Kinonlar. aromatik bileşik değillerdir.

fenilhidrazon.kimyageriz. Aromatik aldehitler de diğer aldehitler gibi yükseltgenme. güçlü yükseltgenlerle çok hızlı. Asetofenon Propiyofenon Benzofenon 75 . acı badem kokulu bir sıvıdır. zayıf yükseltgenlerden olan Tollens belirteci ile sıcakta aromatik karboksilik asitlere yükseltgenirler. gerçekte bezaldehitsiyanhidrinin glikozitidir. parfüm gibi birçok bileşiğin sentezinde çıkış maddesi olarak kullanılır.biz Benzaldehit. H2NZ türü reaktiflerle kondensasyonlar vererek. Benzaldehit. en önemli glikoziti. kaynama noktası 179oC olan. karbonil grubuna aromatik bir veya iki grubun bağlı olduğu bileşiklerdir. gibi bir takım türevler elde edilebilir. hidrazinin (H2NNH2) her iki NH2 grubu ile de kondensasyon vererek sadece azinler meydana gelir: Aromatik ketonlar (ArCOR veya ArCOAr) Aromatik ketonlar (ArCOR veya ArCOAr). ilaç. enzimatik olarak hidrolizlendiğinde benzaldehit+hidrosiyanik asit+glukoz meydana gelir ki acı badem kokusu buradan ileri gelir. Bazik ortamda iki molekül aromatik aldehitten birisi diğerine iki elektron vererek karboksilik aside yükseltgenir. semikarbazon. elektronu alan ise alkole indirgenir: Aromatik aldehitler. indirgenme. hava oksijeniyle orta hızda. oksim. Aromatik aldehitler. doğada glikozitleri halinde bulunur.www. katılma ve kondensasyon reaksiyonları verirler. Amigdalin. indirgen bileşiklerdir. boyarmadde. acı bademlerde bulunan ve ona acılık veren amigdalindir.

Aromatik ketonlar da diğer ketonlar gibi karbonil grubu üzerinde indirgenme. bu tuzlar suda çözündüğünde anyonu hidroliz olur ve bazik reaksiyon gösterir. alkollerle ester oluştururlar. Na2CO3 ve NaHCO3 ile tuz oluştururlar. Aromatik karboksilik asitler. suda az. alifatik karboksilik oluştururlar.biz (Metil-fenil keton) (Difenil keton) Karbonil grubunun bir yanında fenil grubu. Benzoik asit Nitrobenzoik asitler Aminobenzoik asitler Salisilik asit (o-hidroksibenzoik asit) Ftalik asit İzoftalik asit (m-ftalik asit) Tereftalik asit (p-ftalik asit) Bütün aromatik karboksilik asitler katıdır. diğer yanında herhangi bir grup olan aromatik ketonların genel adı “açilofenon” dur. alifatik asitlerden yaklaşık 50 kat daha güçlü asittirler. NaOH. Benzoik asidin sodyum tuzuna sodyum benzoat denir.kimyageriz. karboksilik asit grubunun (COOH) doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir. tiyonil klorür veya fosfor pentaklorürle asit klorürü . katılma ve kondensasyon reaksiyonları verebilirler. 76 asitlerinkinden farklı değildir. Aromatik karboksilik asitler (ArCOOH) Aromatik karboksilik asitler (ArCOOH). Aromatik karboksilik asitlerin reaksiyonları.www. alkolde çok çözünürler.

o-Hidroksibenzoik asit. suda az çözünür. iki benzen halkasının bitişmesiyle oluşan naftalindir.…meydana gelir. Naftalin halkasında tek substitüent var ise bu.veya . sıvı bir bileşik olan metil salisilattır. suda çözünmediği için kana geçmez. birden çok substitüent var ise bunların yerleri numaralarla belirtilir: 77 . amfoter bir bileşiktir. özellikle bir boyarmadde olan indigo sentezinde kullanılır. erime noktası 80oC. keskin bir kokusu vardır.kimyageriz. kaynama noktası 218oC. analjezik (ağrı kesici) ve antipiretik (ateş düşürücü) olarak kullanılan aspirin (asetilsalisilik asit)’tir. asitlerde ve bazlarda tuz oluşturarak çözünür.www. endüstride önemli bileşiklerdir. bazlarla oluşturduğu tuzlar suda çözünür. fenantrende olduğu gibi açılı şekilde. Salisilik asidin türevlerinin en önemlisi. Üç.ya da . evlerde güve tozu olarak kullanılmaktadır. Kondense halkalı (bitişik halkalı) aromatik bileşikler İki veya daha çok benzen halkasının bitişmesiyle oluşan bileşiklere “bitişik halkalı aromatik bileşikler” denir.simgeleriyle gösterilebilir. dört. Salisilik asidin başka bir türevi. pentasen. suda çözünmez. Naftalin Naftalin. keskin kokulu bir bileşiktir.veya 2. naftasen (tetrasen). kaynama noktası 223oC. sublimleşme özelliği olan renksiz pulcuklar halinde kristalli bir bileşiktir. sulfolanma gibi tipik aromatik substitüsyon reaksiyonlarını verir. Naftalin. salisilik asit olarak bilinir. nitrolanma. halojenlenme. Aromatik dikarboksilik asit olan ftalik asit ve türevleri. antranilik asit olarak bilinir. Bitişmeler. Fenil salisilat (salol). bağırsak dezenfektanı olarak kullanılabilir. katı iğne kristalli bir maddedir. ya da koronende olduğu gibi küme şeklinde olabilir. Bunların en basiti. organik çözücülerde çözünür. beş benzen halkasının çizgisel olarak bitişmesiyle sırayla antrasen. 1. romatizma ağrıları için dıştan sürülerek kullanılabilir. Naftalin.biz o-Aminobenzoik asit. antiseptik bir maddedir.

5’li. fenantrende açılı bitişme vardır. Antrasende çizgisel.4-Diklor naftalin Antrasen ve Fenantren Antrasen ve Fenantren. üç benzen halkasının bitiştiği bileşiklerdir. 6’lı veya daha büyük olabilir. Halka.www. kükürt (S) ve azot (N) gibi herhangi bir atom olabilir. Antrasen Fenantren Antrasen ve fenantren taş kömürü katranında bulunur ve oradan yalıtılabilir. Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşikler. Oksijen. hetero-atom ise iki veya üç bağ yapabilen oksijen (O). açı gerginliğinden dolayı fazla kararlı yapıya sahip değillerdir. sentezlerde kullanılabilirler. kükürt ve azot içeren üçlü ve dörtlü heterosiklik bileşikler şunlardır: 78 . Heterosiklik bileşikler Halka içi atomlarından en az biri hetero-atom olan halkalı bileşiklere “heterosiklik bileşikler” denir. 3’lü.kimyageriz. 4’lü.biz 1-Metilnaftalin (-Metil naftalin) 1-Aminonaftalin (-Naftilamin) 2hidroksinaftalin (-Naftol) 2-Nitronaftalin (-Nitro naftalin) 1.

bu reaksiyonlarda yan ürün olarak lineer polimerler oluşur. biri veya ikisi halojen olan 1. havada kararır. suda az. prolin ve hidroksiprolin amino asitlerinde ve bazı alkaloidlerde bulunur. Pirolün N-. Tiiran (etilen sülfür). ilk kez. Beşli halkada tek hetero-atomlu bileşikler Beşli halkada tek hetero-atom içeren bileşikler. 2. üroporfirin gibi bileşikler ile safra renk maddeleri olan bilirubin ve biliverdinde. kaynama noktası 131oC olan bir sıvıdır. bunlardan NH2+ türü (1H-türü). koproporfirin. Aziridin (etilen imin). bazı enzimlerde. furan ve tiyofen. Pirol Pirol halka sistemi. alkenlere perasit etkisiyle elde edilebilir. etilenden çıkılarak elde edilebilir. tietan ve azetidin.www. yani doğal bir halkadır. Oksetan. klorofil ve “hem”i oluşturan porfirin halkasında ve dolayısıyla hemoglobin.ve 3H. aromatik özellikler gösteren oldukça kararlı bileşiklerdir. etilen oksidi potasyum izotiyosiyanat (potasyum rodanür) ile ısıtmak suretiyle halkadaki oksijen yerine kükürt geçirilerek elde edilebilir.3-disubstitüe bileşiklerin halka kapanmasıyla elde edilebilir. 79 . Pirol. pirol.yerlerine proton bağlanabilir. her üçünde de pozitif yük “N” üzerinde bulunur.ve 3.biz Oksiran (etilenoksit. kemiklerin havasız ortamda ısıtılarak damıtılmasıyla oluşan kırmızı renkli katrandan yalıtılmıştır. vitamin B12 (siyankobalamin)’deki korrin halkasında. genelde halka açılması şeklindedir. organik çözücülerde çok çözünür.kimyageriz. 2H. Pirol. Pirol Furan Tiyofen Pirol. epoksit). kendine özgü ve hoş olmayan bir kokusu vardır. furan ve tiyofendir. Üçlü ve dörtlü halkalı heterosiklik bileşiklerin reaksiyonları.türlerinden daha fazladır.

pirol halkasını halojenleme.www. kararlıdırlar. İndol (benzopirol. bazik çözücü olarak veya kimyasal sentezlerde kullanılırlar. -indolil alanindir. Pirolün indirgenme ürünleri.kimyageriz. erime noktası 52oC olan renksiz kristalli bir katıdır. bazı alkaloitlerde indol halkası vardır. açilleme reaksiyonları önemlidir. triptofanın metaboliti olan ve insan dışkısında bulunan skatol. proton. İndol halkası. indol-3-asetik asit. bir bitki büyüme hormonudur. ) ve pirolidin (tetrahidropirol. 80 . en çok 3Hyerine bağlanır. ). Bunların her ikisi de halkalı birer sekonder amindir. polimerleşmezler. reserpin ve striknin de indol alkaloitleridirler. nitrolama. derişik asitlerle veya ısıtılınca polimerleşir. -metilindoldür. oldukça derişik asitlerle proton bağlayabilir. İndol. Pirol halkası etkin bir aromatik sistem olduğundan kolaylıkla aromatik substitüsyon reaksiyonları verebilir.biz Pirol. pirol reaksiyonlarını vermezler. doğada birçok bileşikte bulunur: Bir amino asit olan triptofan. )’dir. pirolin (dihidropirol. sulfolama. Fizyolojik etkisi olan bazı indol türevleri şunlardır: Bunlardan başka yohimbin. çok zayıf bir bazdır.

yerinde meydana gelir. Doğal porfirinlerde bulunan substitüentler. Karbazol (dibenzopirol. açillenmesi. asetik asit (A) ve propiyonik asit (P)’tir.www. katranında bulunur. metil (M).kimyageriz. 81 . nitrolanması. etil (E). Porfinojen Porfin Pirol halkaları üzerinde substitüentler bulunan porfin türevleri. indigo. 3. sulfolanması. alkillenmesi gibi substitüsyon reaksiyonları da hemen hemen sadece 3.yeri dolu ise 2. 2-Hidroksi indol (oksindol) ve 3-hidroksi indol (indoksil). 4 pirol halkasının birbirine metilen (CH2) ya da metin (CH=) köprüleriyle bağlanarak oluşturduğu halkalı bir sistemdir. indoksilin yükseltgen dimerleşmesiyle meydana gelir. vinil (V). 2-Hidroksi indol (Oksindol) 3-Hidroksi indol (İndoksil) İndoksil. En basit porfirinler. 4 metilen köprüsü içeren porfinojen ve 4 metin köprüsü içeren porfindir.biz İndolün halojenlenmesi. taş kömürü Porfirin. erime noktası 245oC olan kristallerdir. önemli hidroksi indollerdir. porfirinler olarak bilinirler. ). önemli bir boyarmadde olan indigonun çıkış maddesidir.yerinde meydana gelir.

sarılık durumlarında idrarla da atılır. Co.kimyageriz. kırmızı renkli önemli bir kan proteinidir. halkasız bir tetrapirol olan “bilirubin”dir. suda az çözünür. bitkilerde bulunan bir fotosentez pigmentidir. de halkalı tetrapirol türevleridirler. 3. kaynama noktası 32oC olan. Furan ). Bilirubin. meten köprüleri nitren (=N) şeklindedir. Fe. Ni. porfirinlere göre şu değişiklikler vardır: Pirol halkası. yağlı boya pıgmenti olarak kullanılırlar. hem ve globin olmak üzere iki kısımdan oluşur. globin proteinine “prostetik grup” şeklinde bağlanarak hemoglobini oluşturur. porfin halkasının merkezinde Fe2+ koordine etmiş olan kırmızı renkli bir porfirin türevidir: Hem. uçucu ve hoş kokulu bir sıvıdır. demir içermez ve sarı renklidir. Klorofil. Ftalosiyaninler. Hemoglobin de diğer biyokimyasal bileşikler gibi parçalanır ve yeniden biyosentezlenir. hayvansal organizmada bulunmaz. Mg. Hem. safra ile dışarı atılır. Pb. Pentozlara sıcakta seyreltik mineral asitlerin etkisiyle oluşan furfural ( tetrahidrofuran ( ) ve bundan elde edilen ) ile heksozlara sıcakta seyreltik mineral asitlerin etkisiyle oluşan 5- 82 . Bunlar. halka içinde Cu. Furan ( organik çözücülerde çok çözünür. bitkilerde ise çok azdır. çam odununun kuru damıtılmasıyla elde edilen sıvıda bulunur. Furan türevleri.4-benzopiroldür. porfin halkasının merkezinde Mg2+ koordine etmiş bir porfirin türevidir.www.biz Hemoglobin.… gibi renk verici katyonlar bulunur. yeşil renklidir. hem kısmının parçalanma ürünü.

furfuril merkaptan ve 2-tiyolmetilfuran. indolün kükürtlü karşıtıdır. açilleme. tiyofen halkasını halojenleme. Benzotiyofen (Tiyonaften. ). kaynama noktası 83oC olan. kaynama noktası 170oC olan bir sıvıdır. pirol ve furandan çok daha zayıf bir bazdır. Tiyofen. kaynama noktası 221oC olan renksiz bir bileşiktir. Furan. Tiyofen. ). kararsızdır. açilleme reaksiyonları önemlidir.www. kolay polimerleşir.biz hidroksi metil furfural gibi bazı furan türevleri önemlidir. benzen kokusunda bir sıvıdır. 3-hidroksi kumarondur. aromatik substitüsyon reaksiyonları verebilir. sentezi ve reaksiyonları indolünkiyle 83 .yerlerine proton bağlanabilir.ve 3. kumarondan elde edilen sentetik reçine yağlı boya katkı maddesi olarak Kumaronol. Kumaron (benzofuran. alkilleme reaksiyonları önemlidir.kimyageriz. sulfolama. Bunun keto-şekli olan kumaranon (3oksikumaran) daha kararlıdır. kullanılabilir. Tiyofen Tiyofen ( ). nitrolama. sulfolama. nitrolama. Furanın 1-. kavrulmuş kahve kokusunu veren başlıca bileşiklerdir. benzerlik gösterir. enoldür. taş kömürü katranında bulunur. aromatik substitüsyon reaksiyonları verebilir. erime noktası 32oC. nitrofuran türevleri bakterisit ilaç olarak kullanılırlar. 2. pozitif yük hepsinde oksijen üzerindedir. ancak güçlü ve derişik asitlerle proton bağlayabilir. furan halkasını halojenleme.

erime noktası 70oC. azotla birlikte oksijen içerenlere oksazol. Pirazolinlerin 4-keto. İki azotlu diazoller: Azot ve oksijenli azoller: Azot ve kükürtlü azoller: Triazoller: Tetrazol Pirazol (1.2-diazoller ve 1.veya 5-keto. İndazol. ticari adı antipirin ve piramidon olan bazı ilaçların çıkış maddesidir. aromatik özellikler gösterir.türevleri.biz Beşli halkada birden çok hetero-atom bulunan bileşikler (Azoller) Beşli halkada iki hetero-atom bulunan bileşiklere diazoller denir.www. azot içeren halkalı bazlardır.3diazoller olmak üzere iki farklı şekilde olabilirler. kükürt içerenlere ise tiyazol denir. bunlar. bazlık özelliği zayıftır. ).2-diazol. Bunlara “azol” denmesinin nedeni. Pirazolin ( ) ve pirazolidin ( ).2-diazol.kimyageriz. dört hetero-atom bulunanlara ise tetrazoller denir. benzo-pirazoldür. 84 . 1-fenil-3-metil-5-pirazolon. Beşli halkada üç hetero-atom bulunan bileşiklere triazoller. ) Pirazol (1. hetero-atomlardan en az birinin azot olmasıdır. pirazolonlardır. kaynama noktası 188oC olan renksiz. Pirazolin ve pirazolidinde aromatik özellik kaybolmuştur. kararlı bir bileşiktir. bunlar 1. pirazolün indirgenme ürünleridirler.

renksiz ve kokusuz katı bir bileşiktir. İmidazol ve tiyazol halkası içeren birçok sentetik ilaç da yapılmıştır. çok daha kararlı. halkada tek veya daha çok hetero-atom bulunabilir. vitamin B1 (tiyamin)’in etkin halkasını oluşturur. Piridoksin (vitamin B6). oksazol ve tiyazol) Oksazol ve tiyazol. Hormon etkisi gösteren histamin de 4-aminoetilimidazoldür. Altılı halkalı heterosiklik bileşikler Altılı halkalı heterosiklik bileşiklerde. oksazol ve tiyazol. pirüvik asidi asetil-CoA’ya dönüştüren pirüvat dehidrojenaz enzim kompleksinin dekarboksilaz kısmının bir koenzimidir. doğada bulunan birçok bileşikte imidazol ve tiyazol halkası bulunur. İmidazol ve tiyazol doğal halkalardır. bazik katalizör olarak ve bazı piridin türevlerini sentezlemek için kullanılır. B grubu vitaminler arasında yer alan biotinin yapısında bulunur. İmidazol.www. Tiyazol halkası. Tiyamin pirofosfat (TPP). suda ve organik çözücülerde çözünen kötü kokulu bir sıvıdır. organik kimyada ve endüstride çözücü olarak. İmidazol. nikotinamit.biz 1. adenin ve guanin gibi pürin bazlarında. Nikotinamit adenin dinükleotid (NAD) ve 85 . piridin kokusunda. bazlık bakımından imidazol. yarı-eksojen bir amino asit olan histidinde.3-azoller (İmidazol. imidazol. sıvı ve kararlı bileşiklerdir. “S” içerenler kararsız olduğundan önemli değildir. Histidin kalıntısı içeren birçok enzim vardır. diğerlerinden daha güçlü bir bazdır. hidantoin gibi ilaçlarda. nikotin. Piridin ( ) Piridin ( ). piridindir. nikotinamit adenin dinükleotid fosfat (NADP) önemli piridin türevlerinden bazılarıdır. ürik asitte. suda ve organik çözücülerde çözünürler. Bir sülfonamid olan sülfatiyazol ile antibiyotik olan battromisin ve penisilinin yapısında da tiyazol halkası bulunmaktadır. bunların çoğu hidrolitik enzimlerdir ve imidazol kısmı enzimin aktif merkezini oluşturur. nikotinik asit (niasin). nikotinamit adenin dinükleotid (NAD). Altılı halkada tek hetero-atom olarak “N” bulunan heterosiklik bileşikler Altılı halkada tek hetero-atom olarak “N” içeren bileşik.kimyageriz.

6-dibenzopiridin) Kinolin. piridin halkasına bitişik benzen türevleridirler: Kinolin (2. yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde görevli enzimler için gerekli koenzimlerdir.2-diazin).5. Piperidin ( ). Akridin. renksiz katı bir maddedir. erime noktası 30oC olan. renksiz kristalli bir bileşiktir. siklohegzan yapısında halka yapılıdır. piridazin (1. pirimidininki kinazolin. papaverin gibi haşhaş alkaloitlerinde ve emetin gibi diğer alkaloitlerde bulunur.4-benzopiridin) Akridin (2. İzokinolin halkası. Benzopiridinler. pirazininki kinoksalindir.3diazin) ve pirazin (1. organik kimyada yüksek derecede kaynayan bazik bir çözücü olarak ve bazı sentezlerde kullanılır.3. Altılı halkada iki azot bulunan heterosiklik bileşikler (Diazinler) Altılı halkada iki azot içeren heterosiklik bileşikler.4-diazin)’dir. İzokinolin. pirimidin (1. Bunların benzen halkası ile bitişik türevleri de piridazininkiler sinnolin ve ftalizin.kimyageriz. doğal bileşiklerden morfin. piperidin türevidir. kokusu piridin kadar kötü değildir. erime noktası 110oC olan. Akridinin bazı türevleri ilaç ve boya olarak kullanılmaktadır. Analjezik ve narkotik etkili bir bileşik olan dolantin. Piridazin Pirimidin Pirazin 86 . kaynama noktası 239oC olan bir sıvıdır.www.3-benzopiridin) İzokinolin (3. pirazinin dibenzo-türevi de fenazindir.biz nikotinamit adenin dinükleotid fosfat (NADP).

3-diazin.2-diazin. türevlerine doğada rastlanmaz. ). ) Pirimidin (1. riboflavinde ve folik asitte de pirimidin halkası vardır. timin ve sitozin ile pirimidinin imidazol bitişik halkalı türevleri olan pürinler (adenin ve guanin). Kahve ve çayın etkin bileşiği olan kafein de bir pürin türevidir.ve hidroksi türevleri olan adenin. Pirimidin halka sistemi. elektrofilik substitüsyon reaksiyonlarına karşı çok dirençli olmalarıdır.2-diazin) (1. ). Pirimidin türevleri olan urasil.2-diazin.www.4-diazin) Diazinlerin en önemli özellikleri. kaynama noktası 205oC olan sıvı bir bileşiktir. nükleik asitlerin temel ögesi olan heterosiklik bazlardır. Vitamin B1 (tiyamin)’de.kimyageriz. ) Piridazin (1. Vitamin B1 (tiyamin)’nin yapısında.biz (1. yaşamın özünü oluşturan nükleik asitlerde bulunurlar. Pürinin amino. halojenlenmeleri ise çok sınırlıdır. guanin ve hipoksantin. 87 . kaynama noktası 124oC olan renksiz bir sıvıdır. Pürin.3-diazin.3-diazin) (1. metilen köprüleri ile birbirine bağlanmış tiyazol ve pirimidin halkaları yer almaktadır. imidazol ve pirimidin halkalarının kaynaşmış şeklidir. Piridazin Pirimidin (1. Piridazin (1. nitrolanma ve sulfolanma reaksiyonlarını vermezler. doğada en yaygın bulunan bir heterosiklik halka sistemidir.

6-dihidroksi-8-oksopürin) Ksantin Kafein. DNA (deoksiribonükleik asit) ve RNA (ribonükleik asit) olmak üzere iki türdür. rRNA ve tRNA türlerinin hep birlikte gerçekleştirdikleri protein biyosentezine “translasyon” denir. 1. Yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde görevli enzimler için gerekli koenzimler olan nikotinamit adenin dinükleotid (NAD) ve nikotinamit adenin dinükleotid fosfat (NADP). DNA’nın biyosentezine “replikasyon” denir. flavin adenin dinükleotid (FAD).kimyageriz. hipoksantin ise RNA’nın bir türü olan mRNA’da bulunur.7-trimetil ksantindir. yaşamın anahtar bileşikleridirler. merkezi sinir sistemini uyaran bir bileşiktir. 88 .6-dihidroksi-8-oksopürin) ve ksantin de önemli pürin türevleridirler. Adenin ve guanin DNA ve RNA’da bulunur. Nükleik asitler. Ürik asit (2. DNA’lar. DNA’ya bağımlı olarak RNA’ların biyosentezine “transkripsiyon” denir.www. çayda bulunurlar.ve 3. canlılarda enerjinin moleküler taşıyıcısı olan adenozin trifosfat (ATP) yapısında pürin halka sistemi bulunmaktadır. her ikisi de diüretik (idrar söktürücü) bileşiklerdir. mRNA. RNA’lar ise genetik bilgilerin yapısal proteinlere ve enzimler gibi fonksiyonel proteinlere çevrilmesini üstlenmişlerdir.3. genetik bilgilerin saklanması ve kuşaktan kuşağa aktarılmasını üstlenmişlerdir.3. Teofilin ve teobromin de sırasıyla 1. kahve ve çayda bulunur.7-dimetil ksantinlerdir. Ürik asit (2.biz Nükleik asitler.

Pirazin (1. Pirazin türevleri doğada yaygın değildir. ). Pirazin (1. erime noktası 27oC. örneğin aspergilik asit ve ateş böceğinin salgıladığı karanlıkta ışıldayan madde olan lusiferin. bazı türevleri doğada bulunur. erime noktası 57oC olan renksiz kristalli bir bileşiktir. 89 . Dibenzo-pirazinler .4-diazin.4-diazin. kaynama noktası 229oC olan bir bileşiktir. piperazin (hekzahidropirazin. yine de rastlanır. Kinoksalin (Benzopirazin). ) halkasıdır. pirazin türevleridirler. fenoksazin ve fenotiyazin ile bunların türevleridirler.kimyageriz. Pirazinin tamamen indirgenmiş şekli. suda çözünen vitaminlerden olan folik asidin ve riboflavinin yapısında bulunur. ).www. Yükseltgenme-indirgenme tepkimelerinde görevli enzimlerin koenzimi olan flavin adenin mononükleotid (FMN) ve flavin adenin dinükleotidin (FAD) yapısında pteridin halkası bulunmaktadır. örneğin kelebeklerin kanatlarındaki renkli maddeler kinoksalin türevleridirler.biz Pteridin de pirimidin ve pirazin halkalarının kaynaşmış şeklidir: Pteridin halkası. fenazin.

-piron ve -piron ile kararsız olan -piran ve -pirandır. Altılı halkada bir oksijen bulunan heterosiklik bileşikler Altılı halkada bir oksijen bulunan bileşikler. kararlı olan pirilyum katyonu. piran halkasına bitişik benzen türevleridirler: Benzopiranlardan kumarin türevleri. 90 . Pirilyum katyonu -piron (Kumalin) -piron -piran -piran Altılı halkada bir oksijen bulunan bileşikler doğada bulunmazlar. ancak bazı önemli boyarmadde ve ilaçların temel molekül yapılarını oluştururlar.türevleri bitkilerde yaygın olarak bulunur. Benzopiranlar. ancak bazı benzo. bitkilerde yaygın olarak bulunurlar.www.kimyageriz. kromon türevlerinden olan flavonlar ve kromilyum katyonu türevleri olan flavilyum tuzları doğada.biz Dibenzo-pirazinler. doğada bulunmazlar.

www.biz Flavonoid bileşikler. Bunlardan 3-OH içerenlere flavonoller denir.yerine şeker bağlanmış glikoziti apiin adını alır. fenil grubu 3. Genellikle bu bileşikler sarı renkli bitkisel pigmentlerdir: Flavon: Flavonol: Flavan: Flavonoidler. Örneğin apigeninin 7.kimyageriz. Bunlar. doğada glikozitleri halinde bulunurlar. çiçeklerin kırmızı ve mavi rengini veren doğal pigmentlerdir.3. falavon (2-fenilkromon)’un bitkiler aleminde yaygın olarak bulunan türevleridirler.yerinde olanlara izoflavonlar denir. 91 . bitkilerde serbest halde değil.çift bağı indirgenmiş olanlara flavanlar denir. glikozitleri halinde bulunurlar. 2. kersetinin 3.yerine ramnoz bağlanmış glikoziti kersitrin (quercitrin) adını alır. Antosiyaninler. molekül yapıları 2-fenilkromilyum katyonu şeklindedir.

biz glikozit durumlarına antosiyanidinler denir. C40 bileşikleri doğada bulunurlar. bitkilerde bulunurlar.kimyageriz. çam türleri. düz zincirli veya halkalı hidrokarbon olabileceği gibi. İzopren. alkol. Monoterpenlerden molekülünde sadece karbon ve hidrojen bulunan terpenler (hidrokarbon terpenler). doğada bulunmaz. genellikle bitkilerde bulunurlar ve küçük moleküllü olanlar bitkilerin yaprakları. C5 bileşiğidir. C15. C30. C30 olanlara triterpenler. C20 olanlara diterpenler. Terpenler. mavi çiçekli menekşede ise malvin (glikoziti malvidin) bulunur. doymuş veya doymamış. C20. çiçekleri ve meyve kabuklarının seçkin kokularını oluştururlar. bunun oligomerleri yani C10. C15 olanlara seskiterpenler. doğada yaygın olarak bulunan bileşiklerdir. siyanin molekülünün bir proteine bağlı olduğu doğal bileşiklerdir. Aldehit ve alkol şeklinde olan bazı monoterpenler şunlardır: 92 . monoterpen olan örnekler şunlardır: Molekülünde oksijen içeren monoterpenler.3-butadien. izopren (2-metil-1. bitkilerin yaprak hücrelerinde bulunan kloroplastlardaki foto-sistemlerde bulunurlar ve fotosentezin bazı ara basamaklarında elektron aktarma rolü görürler. ) oligomerleri olarak tanımlanabilirler. Kırmızı gül ve gelincikte siyanin (glikoziti siyanidin). C40 olanlara tetraterpenler denir. Terpenler ve steroidler Terpenler Terpenler. genelde aldehit veya alkol şeklindedirler. ökaliptüs ve turunçgillerdir. Plastosiyaninler. aldehit veya keton grupları içerebilirler. İzopren oligomerlerinden C10 olanlara monoterpenler.www. Bunların en çok rastlandığı bitkiler.

Örneğin gül yağında yaklaşık %30 oranında geranyol bulunur.biz Sitral izomerleri: Geranyol izomerleri: Nerol izomerleri: Sitronellol izomerleri: Linalool izomerleri: Molekülünde oksijen içeren monoterpenlerin kokuları daha belirgin ve daha hoştur. İononlar ve ironlar. Bütün bu bileşiklerin mikrop öldürücü etkileri vardır. Molekülü halkalı ve oksijen içeren monoterpenlerden mentol. sineol ve kamfor önemlidir. bunlar genellikle parfüm ve kolonya üretiminde kullanılırlar. Mentol nane yağında. İononların kapalı formülleri C13H20O. menekşe bitkisinin çiçeklerinde ve yapraklarında bulunan hoş kokulu uçucu yağlardır. timol ve karvakrol kekik yağında. timol. hekimlikte kullanılırlar.www.kimyageriz. tam 93 . sineol okaliptüs yağında bulunurlar. ironların ise C14H22O şeklindedir. karvakrol.

www.kimyageriz.biz

anlamıyla terpenler sınıfına girmezler ama, uçucu bitki yağı ve güzel kokulu olmaları nedeniyle terpenlerden sayılırlar.

Seskiterpenlerden farnesol, bisabolen ve kadelen, bitkisel uçucu yağlarda yaygın olarak bulunurlar.

Diterpenlerin en yaygın iki örneği, fitol (C20H36O2) ve reçine asitleri (C20H30O2)’dir.

Fitol, klorofil molekülünün uzun yan zincirini oluşturan bir allil alkol türevidir; reçine asitleri ise, çam reçinesinin katı kısmının temel bileşenlerini oluştururlar. Triterpenler, çoğunlukla hayvansal kökenlidirler. Skualen (C30H50), düz zincirli ve doymamış bir hidrokarbondur; balık karaciğeri yağında bulunur. Abrein (C30H52O) ise bisiklik altılı iki halka içerir; amber yağında bulunur.

94

www.kimyageriz.biz

Tetraterpenler, karotenler veya karotenoidler olarak da bilinirler; havucun portakal renkli pigmentlerini oluştururlar. -, -, - olmak üzere üç tür karoten vardır; -karoten, vitamin A’nın provitaminidir; karaciğerde vitamin A’ya dönüştürülür.

-karoten molekülünün tam orta yerinden bölünmesiyle iki tane vitamin A (retinol) molekülü meydana gelir.

Vitamin A (retinol), renksiz yağsı bir bileşiktir; görme olayında ve epitel dokunun gelişiminde rolü vardır. Karotenler, yeşil yapraklarda da bulunurlar; fotosentezin yardımcı pigmentleridirler; fotosentez etkinliğini yeşil ışığa kadar genişletirler. Molekülünde halka bulunmayan yani düz zincirli, doymamış bir tetraterpen olan likopen, domateste bulunur ve onun kırmızı rengini verir.

Steroidler İzopren (2-metil-1,3-butadien)’den türeyen bileşikler, genel olarak izoprenoidler diye bilinirler. Siklik izoprenoidlerin yaygın bir grubu da steroidlerdir. Steroidler, doymuş bitişik dört halka içeren, gonan (steran) olarak bilinen bir çekirdek yapı ile karakterizedirler:

95

www.kimyageriz.biz

Birçok steroidin temel yapı taşı kolestandır; bu da steroid çekirdeğinin sonunda bir yan zincir içerir:

Steran yapısı içindeki halkalar, A, B, C, D harfleri ile simgelenirler ve karbon atomları numaralanmıştır. Hayvansal kökenli önemli bir sterol olan kolesterolün molekül yapısı şu şekildedir:

Steroidlerin en önemli üç sınıfı, steroller, safra asitleri ve steroid hormonlardır:

Steroller:

Kolesterol

Ergosterol

Safra asitleri: Kolik asit Kenodeoksikolik asit

Deoksikolik asit

Litokolik asit

96

biz Steroid hormonlar: Kortizol Aldosteron Progesteron Östradiol Testosteron Kalsitriol (Aktif vitamin D3) 97 .kimyageriz.www.

You're Reading a Free Preview

İndirme
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->