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2- Propriedades físicas
Como se poderia prever pela estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias
polares e podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra
espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos
álcoois, quanto à solubilidade. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a
água, os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos
com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água. O ácido
aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem
apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como
o éter, o álcool, o benzeno.
O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e
irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável (semelhante à manteiga
rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais altos não têm muito
odor, por serem pouco voláteis.
3- Métodos de obtenção
Osácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O
R-COO-+ H3O+. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo
causado pelo grupamento ligado à carboxila:
Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico, nítrico, clorídrico), os
ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos, produzindo os respectivos sais;
soluções de ácidos minerais (H3O+) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em
equilíbrios ácido-base e soluções tampão):
Os sais dos ácidos carboxílicos, como todos os sais, são sólidos cristalinos formados por íons
positivos e íons negativos. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são
vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. Os sais carboxílicos dos
metais alcalinos são solúveis em água, mas insolúveis em solventes apolares. A maioria dos outros sais
são insolúveis.
Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água, podemos usar uma solução aquosa de
hidróxido de sódio ou de bicarbonato, transformando o ácido em seu respectivo sal. Veja:
Ácido fórmico:
Ácidoacético:
A) Oficial (I.U.P.A.C)
O hidrocarboneto recebe em sua terminação o final óico, sendo necessária ou não a palavra ácido
antes do nome do composto.
B) Usual
Palavra ácido seguida de um nome que parece com alguma caracteristica do ácido.
Notas:
A) A nomenclatura dos ácidos, átomos de carbono de números 2,3,4 entre outros podem ser
denominados através dos símbolos: α, β, γ e assim sucessivamente.
Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos
ou ácidos orgânicos.
Sais Orgânicos
Observação – O grupo funcional (dos aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de
uma vez. Neste caso usamos di, tri, etc precedendo a terminação. Veja:
Sais Orgânicos
São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base.
Exemplo:
Nomenclatura:
OFICIAL:
Propanoato de potássio
Ésteres
São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool, através de uma reação
chamada de esterificação, que produz água e éster.
Apresentam o grupo
Nomenclatura:
Exemplo:
Observação:
Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta, ou de uma flor, é identificada, os
químicos tentam reproduzi-la em laboratório.
Se eles têm sucesso, surge mais um aroma artificial ou sintético, que é apenas um dos tipos de aditivo
que impregnam os produtos da indústria farmacêutica, de cosméticos e de alimentos.
Haletos de ácidos
São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl, Br
ou I).
Dos haletos de ácido, os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl), denominados de
acido ou cloretos de acila.