UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

LABORATORIO DE Q.ORGANICA II
Integrantes:
Garca Adriana, Jumbo Bryan, Peralta Brbara
Carrera:
Qumica de Alimentos

1. TEMA:

Sntesis del cido M-Nitrobenzoico

2. OBJETIVOS
a. General:

Sintetizar cido 3-nitrobenzoico por nitracin e

hidrlisis.

b. Especficos:

Aplicar los conocimientos tericos de la sustitucin

electroflica aromtica.
Verificar los efectos orientadores de los grupos
sustituyentes al anillo aromtico

3. FUNDAMENTO TERICO
a. Fundamento terico y aplicaciones
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la
sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+)
reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos.
Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos
sustituyentes al anillo aromtico. Se le puede Halogenar (sustituir con
halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro:
-NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H), Alquilar
(sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo
seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas. (Wade, 2004)

b. Reacciones

Hidrlisis

c. Mecanismo de reaccin
Formacin del in nitronio

Nitracin del anillo bencnico (ataque electroflico)

Rearomatizacin

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Es el anterior )

INICIO
REFLUJAR(40 min)

MEZCLAR
O.5 g de -naftol / 7ml ml de CH3OH / 1 ml H2SO4

Dejar enfriar a
temperatura ambiente

CALCULAR EL
RENDIMIENTO

PRECIPITAR

AGREGANDO
50 ml de agua
helada y esperar la
formacin de
cristales

FILTRAR AL
VACIO
Y secar a
temperatura
ambiente

TEST DE ROSEN

TEST DE ROSEN

INICIO
DISOLVER
Pequea cantidad de los cristales obtenidos en
cloroformo

AADIRREACTIVO DE ROSEN
(1 ml de H2SO4 y gotas de formaldehdo)

OBSERVAR

Se forma un anillo coloreado

entre las interfaces?
SI

NO

VERIFICAR
PROCESO

CONCLUIR

FIN
5. REGISTRO DE DATOS
a. Tabla N1: Datos tericos de los reactivos
HNO3

H2SO4

Benzoato
4

de metilo

(Densidad)
Masa
Molar

1,5129 g/cm3

1.8 g/cm3

1,094 g/cm3

63,01 g/mol

98,08 g/mol

136,15
g/mol

liquido
incoloro
-42 C
83 C

liquido
incoloro
10 C
337 C

miscible

Miscible

-1,4

1.99

Apariencia
Pf
Pe
Solubilidad
en agua
Acidez

Formula
Masa
Molar
Pf
Pe

Liquido
-12,5 C
199,6 C

m-nitrobenzoato de
metilo
C8H7O4
181,15 g/mol
78 80 C
279 C

Hidrlisis
C 8H7NO4

(Densidad)
Masa
Molar
Apariencia
Pf
Pe
Solubilidad
en agua

NaOH

HCl

2,1 g/cm3

1,12 g/cm3

181,15 g/mol

98,08 g/mol

slido
78 - 80 C
83 C

slido
318 C
1390 C

136,15
g/mol
lquido
-26 C
48 C

Insoluble

Formula
Masa
Molar

Miscible

cido nitrobenzoico
C7H5NO4
167,12 g/mol

Datos de las propiedades fsicas y qumicas del HNO3, H2SO4, Benzoato de metilo,
m-nitrobenzoico de metilo Elaborado por: Bryan Jumbo

b. Tabla N2: Datos experimentales de los reactivos

Cantidad

CH3OH

H2SO4

(ml)

(ml)

Benzoato de
metilo
(ml)
5

m-nitrobenzoico de
metilo
Gramos
obtenidos

No s cuanto obtuvimos

Apariencia

Slido, poco brillante y de color

ambar

Hidrlisis
mnitrobenzoa
to de metilo
(g)
Poner la
cantidad que
obtuvimos

Cantidad

NaOH

HCl

(g)

(ml)

15

cido nitro benzoico

Gramos
obtenidos
Apariencia

No s cuanto obtuvimos
Slido, blanco

Datos de las cantidades y concentraciones de CH3OH, H2SO4, -naftolter

-naftil metlico
Elaborado por: Bryan Jumbo

6. CLCULOS Y RESULTADOS

C8H8OH2 +

1 Mol

HNO3

1 Mol
1 Mol

+ H2SO4
H2SO4
1 Mol

1 Mol

136,15 g/mol 63,01 g/mol 98,08 g/mol

C8H7NO4 + H2O +
1 Mol

181,15 g/mol

Reactivo limitante: Irse guiando en los clculos de l anterior informe

0.5 g de C10H7OH
3
mol de C11H10O

1 ml H2SO4

7 ml CH3OH

1mol de C10H7OH

1 mol de C11H10O = 3,47x10-

144.17g de C10H7OH
1mol C10H7OH
1mol H2SO4 1 mol de
= 0,01 mol
C11H10O
1 ml
98.08
1molH2SO4
gH2SO4
0.7918 g
1mol CH3OH
1 mol de
= 0,1729 mol
CH3OH
C11H10O
1 ml
32.04
1molCH3OH
gCH3OH

1.8 g H2SO4

Reactivo limitante es el .?
Masa terica: Clcular masa terica
0.5 g de
C10H7OH

1mol de C10H7OH

1mol C11H10O

144.17g de
C10H7OH

1mol de
C10H7OH

158.20 g

= 0,55 g

C11H10O
1mol C11H10O

Rendimiento de la reaccin:

Rendimiento = masa experimental x100%

Masa terica
Hidrlisis

m-nitrobenzoato de metilo

C8H7NO4 + NaOH

Mol

1 Mol
1 Mol
181,15 g/mol

+ HCl
NaCl
1 Mol

1 Mol

39,99 g/mol 36,46 g/mol

C7H5NO4 + CH3OH +
1 Mol

167,12 g/mol

Reactivo limitante: Irse guiando en los clculos de l anterior informe

0.5 g de C10H7OH
3
mol de C11H10O

1 ml H2SO4

7 ml CH3OH

1mol de C10H7OH

1 mol de C11H10O = 3,47x10-

144.17g de C10H7OH
1mol C10H7OH
1mol H2SO4 1 mol de
= 0,01 mol
C11H10O
1 ml
98.08
1molH2SO4
gH2SO4
0.7918 g
1mol CH3OH
1 mol de
= 0,1729 mol
CH3OH
C11H10O
1 ml
32.04
1molCH3OH
gCH3OH

1.8 g H2SO4

Reactivo limitante es el .?
Masa terica: Clcular masa terica
0.5 g de
C10H7OH

1mol de C10H7OH

1mol C11H10O

144.17g de
C10H7OH

1mol de
C10H7OH

158.20 g

= 0,55 g

C11H10O
1mol C11H10O

Rendimiento de la reaccin:

Rendimiento = masa experimental x100%

Masa terica
7. DISCUSIONES

8. CONCLUSIONES
Se logr sintetizar el cido 3-nitrobenzoico a partir del benzoato
de metilo por una mezcla nitrante (H 2SO4 + HNO3) y luego por
hidrlisis (NaOH + HCl) con el m-nitrobenzoato de metilo

obtenindose los respectivos cristales del compuesto.

Se aplic los conocimientos tericos de la sustitucin electroflica
aromtica de manera que ayud al reconocimiento e identificacin de
los mismos en los procesos experimentales prcticos de la sntesis del
cido 3-nitrobenzoico, mediante informacin terica y bibliogrfica de
este compuesto aromtico.

Falta concluir con los rendimientos

9. REFERENCIAS

Wade, L. G. (2004). Quimcia Organica. Mexico: Pearson.

10.

ANEXOS

Ilustracin 1 Solucin de naftol+Ch3OH+H2SO4 en agua

fra para la formacin de
cristales
Fotografa por: Brbara Peralta