UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMERICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Departamento Acadmico de Qumica Bsica y Aplicada

PRCTICA N 5: ANLISIS CUALITATIVO Y

CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
ASIGNATURA

Qumica Farmacutica I

DOCENTE

Mg. Q. F. Juan Roberto Prez Len Camborda

INTEGRANTES :
Aguilar Lpez, Yamile Maribel
Maucaille Rojas , Mabel Edith Laura
Munayco Ortiz, Xavier
Snchez de la Cruz , Jahir Adolfo
SEMESTRE
AO

2016 - I

2016

NDICE
INTRODUCCIN.................................2
FARMACODINAMIA.............................3
SALBUTAMOL SULFATO................3
ESTRUCTURAS QUMICA....................4
RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD. .6
CONSTANTES FISICOQUMICAS..........7
MARCO TERICO...............................8
Materiales........................................9
Reactivos.........................................9
Equipos............................................9
PROCEDIMIENTO..............................10
RESULTADOS....................................12
CUESTIONARIO................................13
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:......13

INTRODUCCIN
En el ao 1948, Raymond P. Ahlquist, descubri la existencia de dos tipos de receptores
adrenrgicos, denominados y . En el ao 1967, A.M. Lands y colaboradores descubrieron una
subdivisin de los receptores , que fueron llamados 1 y 2, los primeros presentes en el
corazn y los segundos en la musculatura lisa bronquial. Con este descubrimiento, la compaa

farmacutica Allen & Hanburys, produce en el ao 1969, el salbutamol, con el nombre comercial
de Ventolin, un estimulante selectivo de los receptores 2adrenrgicos.
El salbutamol (DCI) o albuterol es utilizado para el alivio del broncoespasmo en padecimientos
como el asma y la enfermedad pulmonar obstructiva crnica (EPOC), por lo que acta como
broncodilatadores. Relaja los msculos de las paredes de los pequeos conductos de aire en los
pulmones. Esto facilita la apertura de los conductos de aire y ayuda a aliviar la opresin en el
pecho, la dificultad para respirar y la tos, a fin de que se pueda respirar ms fcilmente.
Se absorbe fcilmente a travs del tubo digestivo. Sufre metabolismo de primer paso heptico y
en la pared intestinal. Tiene una semivida de 4 6 h. Se excreta rpidamente por orina, y una
pequea parte por heces. Se usa en la terapia del asma bronquial, broncoespasmo reversible
asociado a enfermedad pulmonar obstructiva crnica, como bronquitis y enfisema pulmonar,
bronquiectasia e infecciones pulmonares.
Generalmente se administra mediante un inhalador de dosis medida, nebulizador u otros
dispositivos de dosificacin apropiados. El Salbutamol tambin puede administrarse por va oral o
intravenosa.
Va oral, a la dosis de 2 10 mg/da en adultos como broncodilatador.

FARMACODINAMIA
SALBUTAMOL SULFATO
El salbutamol estimula selectivamente los receptores beta2-adrenrgicos situados en pulmones,
tero y msculo liso de los vasos. La broncodilatacin es consecuencia de la relajacin del
msculo liso bronquial, lo que alivia el broncospasmo y reduce la resistencia de las vas
respiratorias. Tras la inhalacin oral, el salbutamol es absorbido gradualmente (en el curso de
varias horas) en las vas respiratorias; sin embargo, la mayor parte de la dosis es deglutida y se
absorbe en el tubo digestivo.
Agonista selectivo de los receptores beta-2 adrenrgicos de accin corta. Acta sobre los
receptores beta-2 adrenrgicos del msculo bronquial, aliviando el broncoespasmo. Pequea o
nula accin sobre los receptores beta-1 cardacos. Despus de la administracin por va
inhalatora, solo un 10-20% de la dosis alcanza las vas respiratorias inferiores. El resto de la dosis

queda retenida en el dispositivo o es ingerido. Se absorbe por el tejido pulmonar pero no se

metaboliza en el pulmn. Al pasar a circulacin sistmica se metaboliza en el hgado. Se excreta
en orina como salbutamol inalterado y como sulfato fenlico inactivo. La porcin ingerida de la
dosis inhalada se absorbe en el tracto gastrointestinal. Sufre un importante metabolismo de
primer paso (sulfato fenlico inactivo). Tanto el frmaco como el metabolito son excretados en
orina. Inicio accin: 5 minutos Efecto mximo: 30-90 minutos Duracin de accin de 4-6 horas.

ESTRUCTURAS QUMICA
Salbutamol

cido actico glacial

Acetato de mercurio

Acido perclrico

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

Su mecanismo de accin , que es a travs de la interaccin con un receptor celular especfico , el
receptor beta- 2 - adrenrgico ( b - 2AR ).La unin de salbutamol a B - 2AR " activa " del receptor,
es como una llave que encaja en una cerradura especfica.

B - 2AR es una protena de membrana que teje su camino desde el interior a la

superficie externa de la membrana celular siete veces , formando siete " puntos " muy
cercanos que forman un anillo . Salbutamol interacta con tres de los siete dominios
transmembrana de b- 2AR ( TMDS )

Los
dos
hidroxilos
directamente
En frente de un grupo hidroxilo es una cadena de
conectados con el anillo aromtico encajan
carbono con varios ms grupos funcionales unidos
en la estructura b- 2AR en TMD 5a l
, : otra hidroxilo , una amina ( NH ) , y un grupo
atrados por tres aminocidos serina.
hidrocarbonado voluminoso llama un grupo " de tHidroxilos no estn tpicamente atrados
butilo " . El t -butil mejora su especificidad.
por serinas , que tambin contienen
grupos hidroxilo , pero que son en este
caso debido a las propiedades electrnicas
especiales del anillo aromtico. El hidroxilo
en la cola est ubicado en TMD 6 , atrada
por una carga ligeramente positiva en un
aminocido asparagina se encuentra all.

El anillo de carbono de salbutamol ha

alternando enlaces simples y dobles
que le dan una caracterstica especial
electrnica
conocida
como
"
aromaticidad . " Los anillos aromticos
son atrados el uno al otro, y se cree
que el anillo de salbutamol para
encajar en b- 2AR cerca de otras tres
anillos aromticos en TMD 5 y la regin
extracelular de la protena.

La
selectividad
adrenrgica deriva de
la ubicacin de un butil
terciario sustituyente
en el grupo amino.

CONSTANTES FISICOQUMICAS

Densidad:

1.152 0.1 g/cm3

Punto de ebullicin:

433.5C40.0 en 760 mmHg

Punto de fusin:

180 C (302 F)

Presin de vapor:

0.01.1 mmHg en 25C

Entalpa de vaporizacin:

72.73.0 kJ/mol

Punto de inflamabilidad:

159.517.9 C

ndice de refraccin:

1.566

Refractividad molar:

67.80.3 cm3

pH

2,2 5,0

NH aceptores de enlaces:

NH donadores de enlace:

N enlaces de giro libre:

rea de superficie polar:

73 2

Palarizabilidad:

26.90.5 10-24cm3

Tensin superficial:

49.23.0 dyne/cm

Volumen molar:

207.63.0 cm3

MARCO TERICO
Despus del descubrimiento de la existencia de dos tipos de receptores adrenrgicos
denominados y por Raymond Ahlquist en 1948 los estudios centrados en estos receptores
dieron como resultado otro nuevo descubrimiento de suma importancia. En el ao 1967, A.M.
Lands y colaboradores descubrieron una subdivisin de los receptores , que fueron llamados 1 y
2. Los receptores 1 fueron hallados en el corazn y los receptores 2, en la musculatura lisa
bronquial. De esta manera dos aos ms tarde en 1969 la compaa farmacutica Allen &
Hanburys, produce el salbutamol, con el nombre comercial de Ventolin; despus de su primera
comercializacin salbutamol se convierte en el primer medicamento selectivo agonista beta-2
adrenrgico comercializado1
Clembuterol, un frmaco simpaticomimtico indicado para el tratamiento de enfermedades
respiratorias por su efecto broncodilatador y salbutamol estn muy estrechamente relacionados,
compartiendo casi exactamente la misma estructura qumica con algunas diferencias. Salbutamol
difiere de clembuterol en su vida media (46 horas frente a 37 horas, respectivamente), adems
salbutamol ha sido clnicamente probado para ser anablico en el tejido muscular en seres
humanos, a diferencia del clembuterol que slo se ha demostrado ser anablico en animales 2. El
salbutamol se utiliza mdicamente para el tratamiento y manejo del asma, broncoespasmo, y, en
menor medida, EPOC (enfermedad pulmonar obstructiva crnica). Para estos tratamientos, las
dosis de salbutamol son normalmente de 2-4 mg administrados 3-4 veces al da en comprimidos.
Cada dosis de salbutamol debe ser espaciada uniformemente a fin de evitar cualquier
superposicin innecesaria y su acumulacin en niveles en plasma sanguneo del estimulante 1

Materiales

1 bureta de 25 mL
1 Soporte universal
4 beakers de 250 mL
20 tubos de ensayo
1 pinza de bureta
4 pinzas de tubos de ensayo
1 pinza de cromatoplaca
1 gradilla de metal
1 bagueta de vidrio
1 cromatoplaca
1 cubeta cromatogrfica
Matraz Erlenmeyer 250 mL
6 pipetas Pasteur
2 capilares
Cmara de revelador de yodo
1 embudos de vidrio

Reactivos

Reactivo de Dragendorf
Reactivo de cloruro frrico
Reactivo de cloruro de bario
cido actico glacial
Acetato de mercurio SR
-naftol bencena SR
cido perclrico 0.1 N

Equipos

1 Balanza analtica
1 Microscopio

PROCEDIMIENTO
I. DATOS GENERALES
SUSTANCIA
ANALIZADA:

Salbutamol Sulfato

ORIGEN:

PESO MOLECULAR:

576,70 g/mol

PROCEDENCIA:

FORMA
FARMACETICA:
NOMBRE
COMERCIAL:

REGISTRO
SANITARIO:
FECHA DE
VENCIMIENTO:
FECHA DE
ANLISIS:

Tableta
No aplica

CONCENTRACIN:

108,13%

NMERO DE LOTE:

Desconocido

Laboratorios
Induquimica S.A
Laboratorio de Q.
M.
N EN-00674
06-08-18
13 - 04 - 16

A. Anlisis Cualitativo:
III. ANLISIS DE SOLUBILIDAD
(segn farmacopea)

II. ANLISIS ORGANOLPTICO

ASPECTO
COLOR
OLOR
SABOR

AGUA
Blanco
Inodoro

ALCOHOL ETLICO
CLOROFORMO
ETER

IV. OBSERVACIN
MICROSCOPICA
AUMENTO

100 X

Facilmente
soluble
Poco soluble
Poco soluble
Poco soluble

V. CROMATOGRAFA EN CAPA
FINA
SISTEMAS DE

Agua

OBSERVACIN

Cristales amorfos

SOLVENTES

etanol

(PROPORCIN)

4:1

REVELADOR
Rf st
Rf mp

Vapores de yodo
0,12
0,11

Cristales de Salbutamol sulfato visto en

microscopio

Cromatografia en capa fina

REACCIONES QUIMICAS
VI. ANLISIS QUMICO CUALITATIVO

REACCIN

RESULTADO

OBSERVACIN

INDICA

Dragendorf

+++

Precipitado naranja

Presencia de nitrgeno
secundario

Cloruro frrico

+++

Ligeramente azul

Presencia de fenoles

Cloruro de Bario

+++

Precipitado blanco

Presencia de sulfato

Reaccin de Dragendrof: Colocar e un tubo de ensayo 4 gotas de solucin de salbutamol

sulfato ,agregar 2 gotas de reactivo dragendorf, se ontendra un precipitado naranja, indica
presencia de nitrgeno secundario.
Reaccin de Cloruro frrico: Colocar en tubo de ensayo 4 gotas de solucin de salbutamol
sulfato agregar 2 gotas de reactivo de cloruro frrico SR se obtendr un color ligeramente azul,
indica presencia de fenoles.

Reaccin de Cloruro de Bario: Colocar en un tubo de ensayo 4 gotas de solucin de

salbutamol sulfato agregar 2 gotas de reactivo de cloruro de bario, se obtendr un precipitado
blanco, indica presencia de ion sulfato.

Reacciones del Salbutamol sulfato

B. Anlisis Cuantitativo:
En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 4 tabletas pulverizadas de muestra problema se
aade 5 ml de acido actico galcial se agita , aadir 5 gotas de acetato de mercurio SR, aadir 3
gotas de alfa-naftol benceina SR y se procede a cuantificar con una solucin de acido perclrico
0,1 N vira de color naranja a verde. Determinar el porcentaje de salbutamol sulfato por tableta.
V. ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO
MTODO
ANALTICO
SOLUCIN
VALORANTE
SOLVENTE
INDICADOR
GASTO

RESULTADO

Valoracin de bases dbiles en medio no acuoso

cido perclrico 0,1 N
cido actico glacial
Alfa naftol benceina SR
0,3 ml
mg
OBTENI
DOS

4,325

% EN
LA
MUEST
RA

108,13

RANGO
ACEPTA
DO

90 % a
110 %

RESULTADOS
RESULTADOS
GENERALES

CONCLUSIONES
REFERENCIAS

I. DATOS GENERALES
II. ANLISIS ORGANOLPTICO
III. ANLISIS DE SOLUBILIDAD
IV.OBSERVACIN MICROSCOPICA
V. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
VI. ANLISIS QUMICO CUALITATIVO
La sustancia analizada de Salbtamol sulfato
especificaciones de referencia, por lo tanto SE
Farmacopea americana N 38 pgina 2258

Registrado
Cumple
Cumple
Cumple
Cumple
Cumple
cumple con la
ACEPTA.

CUESTIONARIO
1. Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas

CH 3 COOH

HClO 4

+
CH 3 COO H 2

2. Por qu se usa el acetato de mercurio en la determinacin cuantitativa de este frmaco?

Para determinar halohidratos, mediante la liberacin de la base correspondiente por el agregado
de un exceso de acetato de mercurio, que forma el halogenuro mercurial poco disociado. Esto se
conoce como el mtodo de Pifer-Woolish
2RNH2.HCL
+Hg(OAc)2

HgCl2 + 2RNH2 + 2HOAc

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
1. Medizzine, Portal hispano de medicina, medicamentos y plantas medicinales. [Online];
2009.

[citado

2016

abril

23].

Disponible

en:

http://www.medizzine.com/pacientes/medicamentos/S/salbutamol.php
2. CAS.

http://Cas.ChmNet.com.

[citado

2016

abril

23].

Disponible

en:

http://www.chemnet.com/cas/es/18559-94-9/salbutamol%20free%20base.html
3. Royal society of chemestry. Chem Spider. [Online]; 2015 [citado 2016 abril 25]. Disponible
en:

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.1999.html?rid=f045e4f5-d8dc-4ba8-

8d3d-715f54559e81