UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
ESCUELA DE ING. AMBIENTAL
SEMESTRE 2015 II
PRCTICA NRO. 2 : ESTEREOQUMICA
1. Nombre los siguientes compuestos, identifique entre los mismos cules son ismeros
y diga el tipo de isomera que presentan:
a)

b)

c)

H3C - CH - C

CH

d)

Cl

OH

CH3

C=C
H

H3C - CH - CH 3

e)

CH3

f)
CH3
H

OH
CH3

CH3 - CH 2 - C - H

g)

h)

H3C - CH 2 - CH 2 - C

CH

i)
O
CH3 - C - CH3

CH3 - CH 2 - O - CH 3

j)

k)

CH3 - CH 2 - CH 2 - OH

l)
CH3

HO

H3C - CH 2 - C

m)

C - CH 3

Br
C2H5

n)

H2C = CH - CH 2 - CH = CH 2

o)
OH

CH3

Cl
C=C
H

C2H5

CH3
Br

2. Plantee un ismero de cada uno de los siguientes compuestos y diga el tipo de

isomera que presentan:

a)

b)

c)
Cl

CH3

COOH

Cl

OH

C=C

H3C - C - CH2 - Cl

CH3

3. Identifique en los siguientes compuestos la presencia de carbonos asimtricos.

CH3

CH3

OH

CH3

H
C2H5

Br

OH H

CH3

C2H5

CH3
OH H OH

C2H5

CH3
H

OH

CH3

C3H7

4. Escriba V F segn la afirmacin sea no cierta:

a) Una molcula con un carbono quiral y configuracin R hace girar el plano de la luz
polarizada siempre en el sentido de las agujas del reloj.
b) Una molcula con un solo centro asimtrico es siempre quiral.
c) Un compuesto que tenga varios centros asimtricos y plano de simetra es meso.
d) Dos estructuras cualesquiera constituyen un par de enantimeros si no son
superponibles.
e) Dos diastermeros son imgenes especulares superponibles.
f) Slo las mezclas racmicas no giran el plano de la luz polarizada.
5. Cul de las siguientes frmulas representa una molcula que puede presentar
actividad ptica?
CH 3

OH
H

H
(b)

(a)
H3 C

CH 3

(c)

CH3
H

H3C
OH

H
CH3

(d)

OH

H
OH

6. Plantee las estructuras del 1,4-dimetilciclohexano, indicando los estereoismeros,

diastereoismeros y compuestos meso. Utilice estructuras planas. Seale qu
compuestos tendrn actividad ptica y cules no.
7. Designe a los siguientes compuestos como R S .

CH 2CH 2CH 3

a)

H
OH

CH 3CH 2
CH3

d)
H

b)

CH 2CH 2CH 3

Cl

c)

CH 2CH 2Cl

CH 3

H
CH 2OH

CH 2Cl

f)
CH 2CH 3

O
CH 2CH 2Br
CH3

Br

e)

OH
H

CH 3

CH 3CH 2CH 2

Br

g)

CH 2CH 3

g)

CH 2CH 3
Cl

OH
CH 2CH 2Br

H3C

h)

OH

i)
H

H3C

NH3

(+)-alanina

H3C

OH
H

cido (-)-lctico

8. Determinar la configuracin E Z para cada uno de los siguientes compuestos:

Si son posibles.
e) CH3Cl = Cl 2
f) Cl ( F )C = C ( CH3) CH2CH 2CH3
g) CH3 (CH3) C = C Cl2
g) I2 C = C ( F) Br
9. Clasifique los siguientes compuestos segn sean: A) Ismeros de funcin, B)
Ismeros de cadena, C) Ismeros de posicin, D) Estereoismeros, E) Idnticos.