SNTESIS A MICROESCALA DE CIDO FUMRICO

1. Objetivos

Comprobar la existencia de los ismeros geomtricos mediante

cido maleico (configuracin cis) para transformar posteriormente
parte de l en cido fumrico (configuracin trans), por la adicin
de HCl.

Diferenciar los ismeros geomtricos del cido 2-butenodioico.

2. Resultados
Como primer paso se preparo una solucin de cido maleico en agua al
40%, posteriormente se tomaron 2ml de la solucin y se colocaron en un
matraz de reaccin para despus adiconar --ml de cido clorhdrico,
generando una reaccin de tipo cido-base entre el grupo carbonilo del
cido maleico y el HCl
En la prctica cuando iniciamos el reflujo observamos una solucin
homognea lo cual indica que esta presente el cido maleico ya que es
muy soluble en agua, sin embargo a lo largo de la reaccin se observo
que esta solucin paso de ser homognea a heterognea pues se
observan dos fases, esto sucedi porque el cido fumrico es insoluble
en agua.
El producto obtenido es un slido blanco, nosotros en la prctica no
recristalizamos debido a que, el producto que se obtiene es
prcticamente puro, solo se procedi a la eliminacin del HCl.

INTERPRETACION DE RESULTADOS
El protn de hidrgeno del HCl es atrado por el oxigeno del grupo
carbonilo del cido maleico creando un grupo hidroxilo lo cual facilita la
deslocalizacin de los electrones , gracias a esto ocurre la desaparicin
del doble enlace presente entre los carbones C2 y C3 y al desaparecer el
doble enlace se origina un carbocatin con una hibridacin sp2, el cual
tiene un enlace simple y permite el giro entre estos 2 carbonos,
finalmente se crea una reaccin de desprotonacin para obtener el cido
fumrico por medio del catalizador que es el (HCl).

Conclusin
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con
igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los
tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares
distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben
la denominacin de ismeros.
es importante realizar una reaccin cido-base ya que es el primer paso
para generar una reaccin de protonacin lo cual a su vez nos generara
la desaparicin del doble enlace y por tanto obtener un enlace simple
que permita el giro de la molcula y se transforme un ismero cis a un
ismero trans
Hay que lavar perfectamente el cido fumrico y evitar que existan
restos de HCl, asi podemos tener el acido fumarico lo mas puro posible y
evitaremos que su punto de fusin se modifique
El cido maleico es un cido fuerte, ya que, presenta inicialmente un pka
de 1.9 lo cual nos indica que puede perder fcilmente un protn de
hidrgeno, es decir, tiene una tendencia cida, sin embargo, el pka2=

6.9 lo cual ya no es tan fcil que ceda ese protn y por lo tanto tiene una
tendencia bsica es decir,
genera ms fcilmente puentes de
hidrgeno.

Bibliografa
Ritter. L. Howard, Introduccin a la qumica, Editorial: REVERT S.A., Pg.
Consultadas 583- 584.
Beyer & Walter. Manual de qumica Orgnica. 19 edicin. Editorial:
REVERT S.A., Pag. Consultadas 358-359.