Martinez Ramirez Juan Carlos

307136170
PRCTICA # 4
REACCIONES DE XIDO-REDUCCN
OXIDACIN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHDO

RESULTADOS:

Se obtuvieron 0.7ml de butaldehdo.

Por lo tanto los moles de butiraldehido que se obtienen correpesponden a 7.76*10-3.
0.7mL(0.8g/mL)= 0.56g de bitraldehido.
0.56g(1mol/72.1)= 7.76*10-3 moles de butiraldehido.
% Re n dim iento

0.0077 mol
100 44.38%
0.0175mol

DISCUSIN DE RESULTADOS:
Se realiz la obtencin de butaldehdo a partir de n-butanol por la tcnica de oxidacin de alcoholes primarios a
aldehdos.
El mecanismo de la oxidacin por cido crmico da a la formacin de un ster entre el cido crmico y el alcohol,
es decir forma el ster crmico del butanol, el cul experimenta despus una eliminacin produciendo as el doble
enlace del grupo carbonilo y da lugar al aldehdo.
Al producirse la oxidacin, se oxida el alcohol y por lo tanto se reduce el cromo. Ya que los moles del alcohol
inicialmente son mayores a los del cromo (cido crmico formado), por lo tanto, no continua la oxidacin y por
esta razn el aldehdo ya no se oxida hasta formar un cido; se obtuvo el producto y se separo la fase orgnica,
obteniendo as 0.7ml de butiraldehido, con un rendimiento del 44.38%. No se obtuvo un buen rendimiento, esto
posiblemente debido a la tcnica utilizada y a los reactivos ya que normalmente para alcoholes primarios se
utilizan ms otro tipo de procedimientos y sobretodo de agentes oxidantes distintos como el PCC (clorocromato
de piridinio), que es un agente oxidante que oxida a la mayora de los alcoholes primarios a aldehdos con
excelentes rendimientos, y en cambio el dicromato de potasio se utiliza ms para alcoholes secundarios.
Por ltimo se realiz la prueba con el 2,4-dinitrofenilhidrazina, que es un reactivo que se utiliza para la
determinacin de aldehdos y cetonas en las que se forma un precipitado rojo-naranja al haber presencia de
alguno de estos grupos funcionales dando a la formacin de hidrazonas, que se identifican en base a su punto de
fusin.

CONCLUSIONES:

Martinez Ramirez Juan Carlos

307136170
Por medio de esta prctica se logr realizar la oxidacin de un alcohol primario para la obtencin de un aldehdo
cuidando de las condiciones necesarias para que este no se siguiera oxidando ya que es un grupo funcional que
es muy delicado ya que tiende a oxidarse ms para formar as cidos carboxlicos, por esta razn es muy
importante cuidar y mantener las condiciones adecuadas en la formacin de estos productos (adems de
aldehdos, tambin cetonas) para lograr obtener el producto deseado.
Para la obtencin de n-butiraldehido se llev a cabo una oxidacin del n-butanol con el Dicromato de potasio este
compuesto contiene oxgenos, el n-butanol se oxida formando un doble enlace entre un carbono y el oxgeno,
eliminando el protn del alcohol. Se comprob que era el producto deseado ya que se adicion 2-4dinitrofenilhidracina a la solucin para la formacin de 2-4-dinitrofenilhidrazona y poco a poco iba apareciendo el
slido el cual fue filtrado y tena una coloracin amarillenta. Al igual que existe la reduccin de aldehdos a
alcoholes primarios, existe el proceso inverso que es la oxidacin de alcohol para formar el aldehdo. En ambos
proceso se utiliza la destilacin como mtodo de obtencin del producto deseado.
BIBLIOGRAFIA:

Hart, H; Hart, D y Craine, L. Qumica Orgnica McGraw Hill. Mxico. DF. 1995. pp. 255 265. 272

274.
Mardele, J. O` Neil; Smith, A.; Heckelman, P.: The Merck Index, ED. Merck., ed, 13.pp: 1591
Wade, L.G. Qumica Orgnica, ed. Prentice Hall, 5 edicin, Espaa Madrid, 2004, Pgs.:445-449
www.mtas.com
www.wikipedia.org