Professional Documents
Culture Documents
1-
ORGANİK KİMYA
karbon zincirinin) adı yazılır. Molekülün adının ta- Alkanların Elde Edilme Yöntemleri
mamı tek sözcük gibi kabul edilmektedir. Sanayide alkanlar petrolden elde edilir. Petrol bir alkan
• Uzun karbon zincirinde aynı alkil gruplarından bir- karışımıdır. Ayrımsal damıtma yöntemiyle rafinerilerde petrol
den fazla varsa tekrar sayısı di, tri, tetra, penta… ayrıştırılır.
diye yazılır. Laboratuvarlarda ise alkanlar çeşitli yöntemler ile elde
• Uzun karbon zincirinde farklı alkil grupları varsa edilir. Bunları şöyle sıralayabiliriz…
yukarıda söz edilen işlem aynen uygulanır. Ancak
grupların adları alfabetik sıraya göre yazılır. Mesela I. Wurtz Sentezi
metil ve etil grupları varsa önce “etil” sonra “metil” Bu yöntemde alkilhalojenür ( R – X ) ün, metalik sodyum
grubu yazılır. ( Na ) ile tepkimesinden alkan oluşur. Genel tepkime şöyledir.
• Uzun karbon zincirinde alkil grupları dışında başka
R - X + 2 Na + R - X → R
12-3
R + 2 NaX
gruplar ya da atomlar varsa yukarıda belirtilen e- ALKAN
saslar göz önüne alınır.
CH 3 − Cl + 2 Na + CH 3 - Cl → CH 3 - CH 3 + 2 NaCl
14243 1424 3 142
4 43 4
metilkloru r metilkloru r ETAN
2-
ORGANİK KİMYA
• Wurtz sentezi ile metan elde edilemez. benzen gibi organik çözücülerde çözünürler. Molekül içi
• Alkilhalojenürler birbirinin aynısı ise alkillerin yapı- bağları çok güçlü olduğundan kolay kolay tepkime vermezler.
sında bulunan karbonların tamamı kadar saf alkan Ancak C – H bağları koparılıp hidrojenin yerine başka atom
elde edilir. (yukarıdaki örnekte olduğu gibi) ya da atom grupları bağlanabilir. Bu tür tepkimelere de yer
• Alkilhalojenürler farklı ise o zaman saf alkan elde değiştirme tepkimeleri (sübstitüsyon) denir.
edilmez. Ancak bir alkan karışımı elde edilebilir.
• Alkilhalojenürlerde, halojenler uç karbonlara bağlı b) Kimyasal Özellikleri
kopmuş ise o karbonlar birbirine bağlanır. Alkan molekülündeki hidrojen atomlarının yerine halo-
jenlerin gelmesi ile oluşan tepkimelerdir. Burada güneş ışığı-
II. Grignard Bileşiklerinden nın katalizörlüğünden yararlanılır. Hidrojen atomlarının hepsi
Bir alkilhalojenürün saf eter içerisinde metalik magnez- birden halojen ile yer değiştirmez. Bunlar sırayla değişir.
yum (Mg) ile tepkimesinden GRİGNARD BİLEŞİĞİ oluşur. Şimdi metanın ( CH4) yer değiştirme tepkimeleri görelim.
ETER hµ
R - X + Mg → R CH 4 + Cl 2
→ CH 3 - Cl + HCl
1-42
Mg43
-X 123 14243
Grignard bil. metan metilklorü r
Alkinlerin 1 molüne, 2 mol H2 katılarak alkan elde edilir C5 H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H 2 O
Ni
C n H 2n - 2 + 2H 2
→ Cn H 2n + 2
14243 14243
Akin ALKAN ALKENLER (Olefinler)
IV. Organik Asit Tuzlarından
Molekülünde çift bağ (=) bulunduran hidrokarbonlara
Organik asit sodyum tuzlarının ( R – COONa), derişik
ALKEN denir. Bir tane çift bağ bulunduran alkenlerin genel
NaOH ile sıcaktaki tepkimesinden alkan oluşur.
formülü CnH2n şeklindedir. Alkenler R - CH = C H 2 ya da
R - COONa + NaOH → R
12-3
H + Na2 CO3
ALKAN R - C = C - R şeklinde gösterilirler. Çift bağı taşıyan karbon
Alkanların Özellikleri atomları sp2 hibritleşmesine uğramıştır. Adlandırılmalarında
a) Fiziksel özellikleri alkandaki -an eki yerine –en eki getirilerek ya da –ilen eki
Alkan molekülleri apolar moleküllerdir. Moleküller arası getirilerek adlandırılırlar.
3
yalnızca Van der Waals bağları vardır. Karbon atomları sp C2 H6 C2 H 4 C3 H8 C3 H 6 C4 H10 C4 H 8
123 123 123 123 1
424 3 123
hibritleşmesi yapmıştır. Genel olarak erime ve kaynama etan etilen propan propilen bütan bütilen
noktaları düşüktür. Ancak molekül büyüdükçe erime ve kay- (eten ) (propen ) (büten )
nama noktaları artar. Alkanlar apolar moleküller olduğundan
su gibi polar çözücülerde çözünmezler. Aseton, dietileter, ve
3-
ORGANİK KİMYA
sına karşılık gelen alkan adındaki –an eki yerine – Alkenil Grupları
en eki getirilerek alkenin adı belirlenir. Alkenlerden bir hidrojen çıkartılmasıyla elde edilen
Şimdi aşağıdaki örnekleri inceleyelim; gruplara ALKENİL adı verilir.
Cl Cl Propenil CH3CH = CH – Br
CH3CH = CH – Allilbromür
I I (Allil)
CH 3 − C H = C H − C = C − CH 2 − CH 3
I I
CH CH 3 Halkalı Alkenler
144444444243444 44443
2,3 − diklor,4,5 − dimetil, 2,4 - heptedien
1442443 Alkenler de alkanlar gibi halkalı yapıda olabilirler. 1 tane
2,4 - dihepten çift bağ taşıyan halkalı alkenin formülü CnH2n – 2 dir. Adlandı-
Alkenlerde İzomeri rılmasında ise halkalı alkanın – an eki yerine –en eki yazıl-
a) Yer izomeri ması yeterlidir.
Alkanlarda olduğu gibi alkenlerde de dallanma sonucu Halkada 1 tane çift bağ varsa adlandırma örnekteki gibi
oluşan yer izomerleri vardır. Bunu bir örnekle açıklayalım. yapılır.
CH3CH2 CH CH CH3
CH3CH2 CH C CH3
Cl 3-klor,2-penten siklobüten siklopropen siklohekzen
2-klor,2-penten Cl
Halkada birden fazla çift bağ ya da başka gruplar varsa
b) Yapı İzomeri çift bağlar en küçük sayıları alacak şekilde halkadaki karbon
Bir tane çift bağ bulunduran alkenler, sikloalkanlar ile atomlarına numara verilir. Önce bağlı olan gruplar alfabetik
izomerdirler. Bunların her ikisinin de genel formülleri CnH2n sırayla ve bağlı bulundukları karbonların numaraları esas
dir. Aşağıdaki örnekleri iyice inceleyiniz. alınarak yazılır. Daha sonra çift bağların yeri küçük karbon
CH3 CH CH CH3 numaraları ile belirlenir. Çitf bağın tekrar sayısı di, tri, tetra…
2-büten
Siklobütan
diye yazıldıktan sonra sikloalken diye yazılır.
CH CH CH3
propen
siklopropan
4-
ORGANİK KİMYA
1
CH3 Alkenlerin Kimyasal Özellikleri
1 2 6
2 Katılma Tepkimeleri
5 3 l l
Alkenlerin kimyasal tepkimeleri genellikle − C = C−
4 3 Cl 4
fonksiyonel grubundaki zayıf olan pi (π) bağlarının iki karbon
1,2- disiklobüten 5 - klor, 2 - metil, 1,3- disiklohekzen
üzerine açılması sonucu buralara yabancı atom ya da grupla-
Cl
rın bağlanması ile gerçekleşir. Bu şekilde oluşan tepkimelere
4
3 5 KATILMA TEPKİMELERİ denir. Katılma tepkimelerinin başlı-
Cl
ca önemli olanları; H2 , halojen (X2), H2O ve HX katılmasıdır.
2 1 ► Hidrojen (H2 ) Katılması
4,5-diklor, 1,2- disiklopenten
Bir alkene H2 katılırken nikel (Ni) ya da platin (Pt) gibi ka-
talizörler kullanmak gerekir. Alkenin 1 molünde kaç tane
Alkenlerin Elde Edilme Yöntemleri çift bağ varsa aynı mol sayısında H2 katılarak, alken do-
I. Alkil Halojenürlerden yurulur ve alkan oluşur.
Alkil halojenürlerden bir hidrojen (H) ve bir halojen (X) Ni ya da Pt
CnH2n + H2
→ CnH2n + 2
çıkarılması ile alken oluşur. Bu tepkimenin olması için KOH 1
4243 14243
ALKEN ALKAN
bazının alkoldeki derişik çözeltisi kullanılır.
► Halojen (X2) Katılması
Alkol
R − CH 2 − CH 2 − Br + KOH → R − CH = CH 2 + KBr + H 2 O Alkenlere halojenler kolaylıkla katılabilir. Ancak bu tepki-
1444424444 3 1442443
Alkil Halojenür Alken
melerin oluşum hızı halojenin aktifliği ile doğru orantılıdır.
Alkenin 1 molünde kaç tane çift bağ varsa katılacak olan
halojenin mol sayısı da o kadar olur.
CH3 CH CH2 + KOH CH3 CH CH2 +KBr + H2O
Propen R − CH = CH 2 + X 2 → R − CH − CH 2
H Br l l
Propilbromür X X
ALKEN 1,2 - dihalojenalkan
III. Alkinlerin Hidrojen İle Doyurulmasından formülünde (2) nolu karbon atomuna, X atomu ise (1) nolu
1 mol alkin, 1 mol hidrojen (H2) gazı ile doyurulursa karbon atomuna bağlanır.
alken oluşur.
5-
ORGANİK KİMYA
2. Polimerleşme Tepkimeleri
CH3 CH CH2 + H Cl CH3 CH CH2 Bir alken moleküllerindeki pi bağlarının açılmasıyla aynı
Propen
Cl H alken moleküllerinden “n” tanesinin birbirine bağlanması
2-klorpropan sonucu oluşan büyük moleküle POLİMER, bu olaya da
Alkene su katılması da MARKOWNİKOV kuralına uyar. 1 tekrarlanan birim moleküllere monomer denir. Şimdi bazı
mol Alkene 1 mol su katılırsa mono alkol oluşur. polimerleşmelere örnek verelim.
6-
ORGANİK KİMYA
ALKİNLER ALKOL
CH3CH2CHCH2 + 2KOH → CH3CH2C ≡ CH + 2KBr + H O
2
l l 1 - Bütin
144 4Br
24Br
44 3
Alkinler − C ≡ C− fonksiyonel grubuna sahip doymamış 1,2 - dibrombutan
hidrokarbonlardır. Alkinlerde üçlü bağı (≡) taşıyan karbon II. Alkinlerin Metal Tuzlarından
atomları sp hibritleşmesine uğramıştır. Bir alkin molekülünde Alkinlerin sodyum tuzları, alkilhalojenürler ile tepkimeye
1 ya da daha fazla üçlü bağ bulunabilir. 1 tane üçlü bağ girerse alkin oluşur.
bulunduran alkinlerin genel formülü CnH2n – 2 şeklindedir. Bu * Alkinlerde bulunan sodyum (Na) metali üçlü bağı
tür alkinler R − C ≡ CH ya da R −C ≡ C − R veya taşıyan karbon atomlarındaki hidrojen atomunun yerinde olur.
R − C ≡ C − R1 şeklinde olabilir. Alkenlerin en küçük üyesinin Sodyum atomu diğer karbon atomlarına bağlanmaz.
Alkinlerin Adlandırılması
Alkinlerin adlandırılması da alkenlerde olduğu gibidir. CH 3 − C ≡ C − Na + CH 3 − Br → CH 3 − C ≡ C − CH 3 + NaBr
144424443
Üçlü bağları taşıyan en uzun karbon zinciri seçilir. Üçlü bağlar 2 − Bütin
hangi uca daha yakın ise o uçtaki karbondan itibaren zincir- Alkinlerin Kimyasal Tepkimeleri
deki karbon atomlarına numara verilir. Zincir dışındaki grup- Katılma Tepkimeleri
lar alfabetik sırayla ve bağlı bulundukları karbon numaraları Alkinlerde 2 tane pi bağı bulunduğundan bu pi bağları
belirtilerek yazılır. Uzun karbon zincirinin alkan cinsinden açılıp, açılan bu pi bağlarına yeni atom ya da gruplar bağla-
adının sonundaki -an eki yerine - in eki getirilerek alkinin adı narak doymuş hale gelir.
belirlenmiş olur. Alkinde birden fazla üçlü bağ varsa alkin ► Hidrojen (H2) Katılması
adından önce bağların küçük karbon numaraları ve tekrar Nikel (Ni), platin (Pt) ya da katalizörlüğünde 1 mol alkine
sayıları yazılır. Şimdi aşağıdaki örnekleri inceleyelim. 1 mol hidrojen katılırsa alken, 2 mol hidrojen katılırsa
H −C C4
≡4 H
−3 CH 3 − C ≡ CH CH 3 − CH 2 − C ≡ CH alkan oluşur.
14 42 1442443 1444424444 3
Etin (asetilen) Propin 1- bütin Ni
R − C ≡ CH + H 2
→ R − CH = CH 2
144 42444 3 1442443
CH 3 − C ≡ C − CH 3 Alkin ALKEN
144424443
2 − bütin
Ni
R
1− C ≡43
42
4 CH
4 + 2H 2
→ R − CH 2 − CH 3
CH3 144 42444 3
Alkin ALKAN
CH3 C C C CH3 ÖRNEK:
Ni
4,4-dimetil, 2-pentin CH3 CH 3 − C ≡ CH + H 2 → CH 3 − CH = CH 2
1442443 14442444 3
H CH3 propin propen
H C C C C C C CH3 CH 3 − C ≡ CH + 2H 2
Ni
→ CH 3 − CH 2 − CH 3
144 42444 3 144424443
5,6,6-trimetil 1,3-diheptin CH3 CH3 propin propan
7-
ORGANİK KİMYA
Br Br NH
3 → Cu − C ≡ C − Cu + 2HCl
H
14−C
42 C4
≡4 H + 2 CuCl
−3 144 42444 3
Asetilen KIRMIZI ÇÖKELEK
CH3 - C CH + 2 Br2 CH3 - C CH
Propin 3→ NH
Br Br R
1−4C
42 C4
≡4 H + CuCl
−3 R4
1 C2
−4 C4
≡4 H
−3 + HCl
Alkin KIRMIZI ÇÖKELEK
1,1,2,2-tetrabrompropan
NH
3 → Tepkime olmaz
R
1−4C
42 C4
≡4 R + CuCl
−3
Alkin
► Halojenli Asit (HX) Katılması
Alkenlerde olduğu gibi Markownikov kuralına göre 1 mol
Polimerleşme Tepkimeleri
alkinin 2 tane pi bağı açılarak 2 mol HX asidi katılır ve di
Alkinler de Alkenler gibi pi bağları açılarak polimerleşe-
halojenli alkan oluşur.
bilirler.
X
Yanma Tepkimeleri
R-C CH + 2 H - X R-C CH3 Alkinler de diğer hidrokarbonlar gibi yandıklarında CO2
Alkin
X ve H2O oluştururlar.
Dihalojenli alkan
Br
(2 )
C n H 2n − 2 + 3n −1 O2 → nCO2 + (n − 1) H 2 O
► Su (H2O) Katılması asetilen için geçerlidir. Ayrıca bazı özel elde etme tepkimeleri
Alkine su katıldığında aldehit ya da keton oluşur. de vardır. Asetilen, teknikte kalsiyumkarbür’den (CaC2) elde
Alkinlerin ilk üyesi asetilene su katılırsa asetaldehit olu- edilir. Bunun için başlangıç maddesi kireç taşı (CaCO3) ın
şur. Alkin 3 veya daha fazla karbonlu ise bu durumda ke- dan başlanır.
8-
ORGANİK KİMYA
H H CH3 NH2 OH
3 MOL ASETiLEN 1 MOL BENZEN
toluen anilin fenol
Benzen halkasına iki atom ya da grup bağlanırsa üç
AROMATİK HİDROKARBONLAR (Arenler)
izomeri oluşur.
Aroma Latince bir sözcük olup kokulu demektir.
• Komşu iki karbon atomuna atomlar ya da gruplar
Aromatik hidrokarbonlar kokularından dolayı bu adı almıştır.
bağlanırsa adlandırmada 1,2 diye karbonlar numa-
Aromatik hidrokarbonlar doymamış oldukları halde oldukça
ralanır. Ya da orto kısaca o- diye adlandırılır.
kararlı bir yapıya sahiptirler. Aromatik hidrokarbonların en
• Atom ya da grupların bağlandığı karbonlar arasın-
önemli üyesi BENZEN’dir.
da bir karbon atomu daha varsa (bir köşe) bu du-
BENZEN ( C6H6 )
rumda 1,3 diye grupların bağlı olduğu karbonlar
Benzen 6 tane karbon atomu içeren halkalı yapıda
numaralanır. Ya da meta kısaca m- diye adlandırı-
doymamış bir hidrokarbondur. Benzendeki bütün karbon
lır.
atomları sp2 hibritleşmesine uğramıştır.
• Atom ya da grupların bağlandığı karbonlar arasın-
da iki karbon atomu daha varsa (iki köşe) bu du-
rumda 1,4 diye grupların bağlı olduğu karbonlar
H H numaralanır. Ya da para kısaca p- diye adlandırılır.
C C
Cl Cl Cl
HC CH HC CH
Cl
HC CH HC CH
1,2-diklorbenzen
C (orto-diklorbenzen) Cl Cl
C
H H 1,3-diklorbenzen 1,4-diklorbenzen
(meta-diklorbenzen) (para-diklorbenzen)
Yukarıda görülen benzen formüllerindeki pi bağlarını
Benzen halkasına 2 tane metil grubu bağlanırsa oluşan
oluşturan elektronların hangi karbon atomlarına ait olduğu
bileşiğe ksilen denir.
tam bulunamadığından bu elektronlar bir bulut halinde halka
düzleminde dolanırlar bu nedenle pi bağları sürekli değişken-
lik arz eder. Bunun için de yukarıdaki rezonans formülleri
CH3 CH3 CH3
önerilmiştir. Bu formüllere KEKÜLE formülleri denir.
Benzen ve diğer aromatik hidrokarbonlar yazılırken
CH3
karbon ve hidrojen atomları gösterilmezler. Aromatik hidro-
karbonunun halkalı geometrik yapısı ve bağlı olan gruplar orto-ksilen
CH3 CH3
gösterilir.
meta-ksilen para-ksilen
Benzen ile birlikte diğer önemli iki bileşik naftalin ve
antresen’dir. Benzen halkasına farklı atom ya da gruplar bağlı ise, bu
bağlı olanlardan biri 1 numaralı karbona bağlanmış olarak
kabul edilir. Diğer gruplar küçük numaraları alacak şekilde
halkadaki karbonlar numaralanır. Ancak bileşik toluen, anilin,
fenol türevleri ise bu isimlere sebep olan grubun bağlı olduğu
Naftalin Antresen
karbon atomu 1 numara olarak belirlenir.
9-
ORGANİK KİMYA
NaOH + Na2CO3
OH
(m-bromfenol)
2,4,6-trinitrotoluen Benzenin Kimyasal Özellikleri
(T.N.T) I. Yer Değiştirme Tepkimeleri
Aril Grupları Aromatik hidrokarbonlardaki hidrojen atomları başka
Aromatik hidrokarbonlardan 1 hidrojen atomu çıkarılma- atom ya da gruplar ile yer değiştirme tepkimeleri verirler.
sı ile oluşan gruplara aril grubu denir. Aşağıdaki örnekleri Halojenlenme Tepkimesi
inceleyiniz. Benzen halkasındaki hidrojen atomları FeCl3 katalizörlü-
ğünde halojenler ile yer değiştirme tepkimesi verirler.
H H H H
CH2 yer degistirir
FeCl3
H H + Cl2 H Cl + HCl
benzil
fenil H H H H
CH 3 Nitrolanma Tepkimesi
CH3
Benzen derişik HNO3 ve H2SO4 karışımı ile tepkimeye
girdiğinde benzen halkasındaki hidrojen atomu yerine nitro
grubu ( -NO2) geçer.
H2SO4 NO2
+ HNO3 + H 2O
para-tolil
Sülfolanma Tepkimesi
meta-tolil Benzen derişik H2SO4 asidi ile tepkimeye sokulursa
CH3
hidrojen yerine sülfo grubu ( -SO3H ) geçer.
SO3H
+ H2SO4 + H 2O
Alkillenme Tepkimesi
10-
ORGANİK KİMYA
OH
ALKOLLER CH3 CH CH C CH OH
5 4 3 2 1
atomuna 1 tane alkil grubu bağlı ise buna primer alkol (birincil CH 3 CH 2 CH 2 − Cl + KOH → CH 3 CH 2 CH − OH + KCl
144424443 144424443
alkol) denir. propilklorür propilalko l
R CH 2 OH CH3 CH 2 OH II. Alkenlerden
primer alkol etilalkol (etanol)
Alkenlere H2SO4 gibi kuvvetli asit katalizörlüğünde su
b) Sekonder alkol: OH grubunun bağlı olduğu karbon (H2O) katılırsa alkol oluşur.
atomuna 2 tane alkil grubu bağlı ise buna sekonder (ikincil) H SO
R − CH = CH 2 + H − OH 2
4 → R − C H − CH
3
alkol denir. l
OH
R
H 3C ALKEN ALKOL
CH OH CH OH
H2 SO4
R H 3C CH3CH CH2 + H OH CH3CH CH3
propen
Sekonder alkol izo-propilalkol OH
izo-propilalkol
c) Tersiyer alkol: OH grubunun bağlı olduğu karbon
III. Grignard Bileşiklerinden
atomuna 3 tane alkil grubu bağlı ise bu alkole tersiyer (üçün-
Grignard bileşiğinin:
cül) alkol denir.
• formaldehit ile tepkimesinden → Primer Alkol
R CH3
• diğer aldehitler ile tepkimesinden → Sekonder Alkol
R C OH H3C C OH
• ketonlar ile tepkimesinden → Tersiyer Alkol
R CH3 oluşur.
tersiyer alkol t- bütil alkol • Formaldehit kullanılması
Alkollerin adlandırılması Grignard bileşiği seyreltik asitli ortamda formaldehit
a) Alkil grubunun sonuna “alkol” sözcüğü getirilerek ile tepkimesinden primer alkol oluşur.
CH3 OH CH3CH2CH2 OH O OMgX OH
11-
ORGANİK KİMYA
12-
ORGANİK KİMYA
► Primer alkollerin yükseltgenmesi Üç değerli bir alkoldür. Yağlardan elde edilir. Özellikle
Primer alkolde OH’ın bağlı olduğu karbon atomunda 2 kozmetik sanayinde kullanılır. Ayrıca bir patlayıcı olan dinami-
tane H atomu vardır. O halde primer alkoller iki kademe yük- tin yapımında da kullanılır. Gliserin H2SO4 katalizörlüğünde
selt-genir. Primer alkol 1 kademe yükseltgenirse aldehit HNO3 ile tepkimeye girerse bir patlayıcı olan trinitrogliserin
13-
ORGANİK KİMYA
H2SO4
O
CH3 OH + HO CH3 0
140 C
CH3 O CH3 + H2O
metanol metanol dimetileter H C H
II. Alkolatlardan Metanal
Karışık eterler bu yöntem ile elde edilirler. Bu yöntemde Alkil gruplarının yerlerinde aril grupları da olabilir. Aldehit
sodyum alkolat ile bir alkil halojenür tepkimeye sokulur. ve ketonların aynı karbon sayılı olanları izomer maddelerdir.
ISI X
karbonil
R O R + HI R I + R OH
Eter Alkil halojenür Alkol
UYARI: karbonil grubu bulunduran bileşiklere halojen
HI aşırı miktarda kullanılırsa alkolün OH grubu yerine katılamaz.
iyot (I) gelebilir.
ALDEHİTLER
R OH + HI R I + H2O
Alkol Bir tane karbon atomu içeren METANAL dışında alifatik
Alkil
halojenür aldehitlerin genel formülleri
Dietil Eter
O
Eter denilince akla ilk olarak dietil eter gelir. Kaynama
noktası 35 0C olan bir bileşiktir. Solunum yoluyla alınırsa R C H R COH
bayıltıcı etkisi vardır. H2SO4 katalizörlüğü ile etil alkolden su Aldehit Aldehit
çekilmesi ile elde edilir. şeklindedir. Alkilin (R) yerine aril grubu bağlanırsa aromatik
H2SO4 aldehit oluşur.
C2H5OH + C2H5OH C2H5 O C2H5
-H2O
etil alkol etil alkol dietil eter
14-
ORGANİK KİMYA
O O
II. IUPAC sistemine göre adlandırma: Pd ve BaSO4
R C Cl + H2 R C H + HCl
Bu yöntemde adlandırma aşağıdaki sıraya göre yapılır. Asit klorür Aldehit
1. Aldehit grubunu bulunduran en uzun karbon zinciri
esas alınır. III. İki Halojenli Alkanlardan
2. Karbonil grubundaki karbona (1) numara verilerek İki halojenli alkanlar seyreltik asit çözeltisi ile kaynatılırsa
en uzun karbon zincirindeki karbon atomları numa- halojenli alkan çözeltinin suyu ile tepkimeye girip hidroliz olur
ralanır. ve aldehit oluşur.
3. Bu zincire bağlı olan atom ya da gruplar alfabetik sı-
X O
raya göre, bağlı bulundukları karbon atomları ile bir- H+
likte ve tekrar sayıları da göz önüne alınarak yazılır. R C H + H2O R C H + 2HCl
aldehit
4. En uzun karbon zincirinin alkan cinsinden adının X
sonundaki –an eki yerine –al eki getirilerek aldehit iki halojenli alkan
adlandırılmış olur.
5. UYARI: Bu yöntem ile aldehit edebilmek için halojenler uç
O O Cl O karbonlardan birine bağlı olmalıdır. Eğer diğer karbonlar-
HCH CH3CH CH3CHCH3CH dan herhangi bir karbona halojenler bağlı ise bu sefer
4 3 2 1
metanal etanal 3-klor,bütanal keton oluşur.
15-
ORGANİK KİMYA
+ - + - OH
C O H O O
Aldehitler karbonil grubundaki pi bağının açılması ile ► NaHSO3 (Sodyum bisülfit) Katılması
başka atom ya da gruplar ile katılma tepkimeleri verirler. Sodyum bisülfitteki H atomu karbonil grubundaki
Bu katılma tepkimelerinde (+) yüklü karbon atomuna, ka- Oksijen atomuna, kalan kısımda karbon atomuna katılır.
tılan atom ya da grubun (-) iyonu bağlanır. Bağlanan a-
O OH
tom ya da grubun (+) yüklü iyonu, karbonil grubunun (-)
R C H + NaHSO3 R C H
yüklü oksijen atomuna bağlanır.
aldehit
SO3Na
+ - + -
C O + A B ► Grignard Bileşiklerinin Katılması
Grignard bileşiklerinde ( R – MgX ) alkil (R - ) kısmı
karbonil katılan molekül kısmen (-) yüklü olduğundan; bu kısım karbonil grubun-
► HCN Katılması daki karbon (C) atomuna bağlanır. Karbonildeki oksijen
Aldehitlere HCN molekülü katıldığında siyanhidrin adı atomuna ise Grignard bileşiğinin ( MgX ) kısmı bağlanır.
16-
ORGANİK KİMYA
17-
ORGANİK KİMYA
H
O C oluşur.
CH 3
O O
CH3 CH OH O
O H 3C CH3 O
HC CH
R C R R C R + H2O
O
CH3 CH keton
paraldehit H
3 mol etanal
sekonder alkol
O O X O
H+
R C R R1 C R2 R C R + H2O R C R + 2HX
Karışık keton keton
Basit Keton X
( simetrik) ( asimetrik)
dihalojenli alkan
Ketonların Adlandırılması
Ketonlarda adlandırılma iki şekilde yapılabilir.
III. Alkinlere Su Katılması ile
► Önce karbonil grubuna bağlı alkil ya da aril grupları-
Üç ya da daha fazla karbon atomu içeren alkinlere su
nın adı belirtilir sonra keton sözcüğü eklenir.
katılırsa keton oluşur
O O O
HgSO4
CH3 C CH3 CH3CH2 C CH3 R CH2 C CH + H OH H2SO4
R CH2 C CH3
alkin keton
dimetil keton etilmetil keton
(aseton)
O O
C C CH2CH3
IV. Karboksilli Asitlerin Metal Tuzlarından
difenil keton feniletil keton
Organik asitlerin kalsiyum (Ca) ya da mangan (Mn)
► IUPAC sistemine göre adlandırma yapılırken karbonil
tuzları kuru kuruya ısıtılırsa keton oluşur.
grubunu bulunduran en uzun karbon zincir esas alınır.
R
Karbonil grubu hangi uca yakın ise o uçtaki karbon ısı
(RCOO)2Ca C O + CaCO3
atomundan başlanmak üzere zincirdeki karbon atom- karboksili asidin R
Ca tuzu keton
larına numara verilir. Zincire bağlı olan atom ya da
gruplar bağlı oldukları karbon atom numaraları ile bir-
likte belirtilir. Karbonil grubunun bağlı olduğu karbon
18-
ORGANİK KİMYA
Molekül kütlesi düşük olan ketonlar suda iyi çözünür. katalizörleri eşliğinde moleküle yüksek basınçta hidrojen gazı
Polar olan ketonlar suda çözündüklerinde su ile hidrojen bağı (H2) katılır.
oluştururlar. O OH
hidrojen bağı Ni
R C R + H2 R C R
O H keton
Basınç
H
CH3CCH3 O sekonder alkol
propanon
H c. Yer Değiştirme Tepkimesi
Su Ketonlarda, aldehitlerde olduğu gibi karbonil grubuna
II. Kimyasal Özellikleri bağlı alkil grubundaki C – H bağları koparak klor atomları ile
a. Katılma tepkimeleri yer değiştirme tepkimesi verirler.
Ketonlar karbonil grubundaki pi bağlarının açılması ile O O
katılma tepkimeleri verirler. Katılacak olan molekülün (-) yüklü CH3 C CH3 + Cl2 CH3 C CH2 Cl + HCl
kısmı karbonil grubundaki karbon atomuna, (+) yüklü kısmı propanon monoklor propanon
19-
ORGANİK KİMYA
H trikarboksilli asit
20-
ORGANİK KİMYA
bağlı olduğu zincirdeki ilk karbon atomuna α, ikinci kar- adımda belirtildiği gibi karboksilli asitin tuzundan da karboksilli
asit elde edilir.
bon atomuna β, üçüncü karbon atomuna γ … harfler ve-
rilir. Bu adlandırmada asitin özel adlandırmadaki özel R ONa + CO RCOONa
alkolat organik asit
adı kullanılır. Na tuzu
IV Karboksilat Tuzlarından ğünde çözeltiye H+ iyonu verdiği için çözelti asit özelliği göste-
tepkimesinden karboksilli asitler oluşur. Karboksilli asitler zayıf asitler olduğundan suda denge
konumunda çözünürler. Karboksilli asitler içerisinde en kuv-
vetli olanı HCOOH (formik asit.) ‘tir. Karboksilli asitin suda
RCOONa + HBr RCOOH + NaBr
organik asit organik asit çözünmesi ile oluşan denge bağıntısı aşağıdaki gibidir.
sodyum tuzu
21-
ORGANİK KİMYA
22-
ORGANİK KİMYA
O CH3CH2CH2CH CHCH2COOH
LiAlH4 3- heptanoik asit
R COOH R CH2 OH
Karboksilli asit primer alkol Bu tür asitlerin özel adları vardır. Bu moleküllerde çift
ÖNEMLİ ORGANİK ASİTLER bağın olması molekülde cis – trans izomerinin oluşmasına
Formik Asit HCOOH sebeptir. Bu asitlerden bazılarını inceleyelim.
Karboksilli asitlerin ilk üyesidir. Metil alkolün iki basamak
COOH HOOC H
HOOC
yükseltgenmesi ile oluşur. Formik asit endüstride CO gazının
C C C C
yüksek basınçta NaOH ile ısıtılmasından oluşur.
H H COOH
CO + NaOH → HCOONa
14243 H
sodyum formiyat fumarik asit (trans )
maleik asit ( cis )
HCOONa + NaHSO4 → HCOOH Akrilik asitteki çift bağın açılması ile akrilik asit
14243 + Na2 SO4
formik asit polimerleşir ve poliakrilik asit oluşur.
Yandaki yapı formülünden de YAĞ ASİTLERİ
görüleceği gibi formik asitin yapısında O Moleküllerinde karbon sayısı çift olan, düz zincirli
hem aldehit grubu hem de karboksil monokarboksilli asitlere yağ asitleri denir. Bu tanıma göre
H C OH
grubu bulunduğundan diğer karboksilli asetik asit ilk yağ asididir ancak yağların yapısında bulunmaz.
asitlerden farklı olarak aldehitler gibi indirgen özellik taşırlar Bundan sonraki ikinci asit bütirik asit tereyağının yapısında
ve Tollens ve Fehling çözeltileri ile tepkime verirler. Isıtılınca bulunur. Yağlar, yağ asitlerinin gliserin ile oluşturduğu ester-
molekül parçalanır. lerdir. Bazı doymuş yağ asitleri formülleri ile beraber aşağıda-
HCOOH
[O ]
→ CO2 + H 2O
dır.
CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)10COOH
Formik asit, formaldehit gibi kuvvetli dezenfektan özelliği bütirik asit kaproik asit laurik asit
vardır. Derişik H2SO4 ile tepkimeye girince bozunmaya uğrar. C13H27COOH C15H31COOH C17H35COOH
miristik asit palmitik asit stearik asit
H SO
4 → CO + H O
HCOOH 2
2 Doymamış yağ asitlerinin yapılarında en az bir tane çift
Asetik Asit CH3COOH bağ bulunur.
Asetik asit denilince akla ilk gelen sirkedir. Sirke, asetik CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH oleik asit
asidin %6 lık çözeltisidir. Üzüm suyunun mayalanması ile CH3(CH2)4CH CH CH2 CH CH(CH2)7COOH linoleik asit
→ CH3COOH
CH3CH2OH
[O] COOH COOH COOH
Farklı olarak asetik asit asetilenden elde edilir. Asetik CH2 COOH CH2
aside su katılarsa önce asetaldehit oluşur. Daha sonra etandioik asit
COOH CH2
asetaldehit yükseltgenirse asetik asit oluşur.
propandioik asit COOH
O O 1,4-bütandioik asit
HgSO4 O
HC CH + H2O CH3C H CH3COH
H2SO 4 Bu asitler daha çok özel isimleri ile bilinirler. Bunlardan
asetilen asetaldehit asetik asit
bazılarını şöyle sıralayabiliriz.
Asetik asit suda iyi çözünür. KA= 1,8.10-5 olan zayıf bir
asittir. Karboksilli asitlerin tüm özelliklerini gösterir.
23-
ORGANİK KİMYA
re “D” hali, sola çevirenler ise “L” hali denir, II. Asit Anhidritlerinden
COOH COOH ► Anhidritlerin alkol ile tepkimesinden ester oluşur.
H C* OH HO C* H O O O O
R C O C R + R1OH R C OR1+ R C OH
CH3 CH3 asit anhidriti alkol ester karboksilli asit
laktik asidi laktik asidi ► Asit anhidritlerine alkolat etkisiyle de ester ve karbok-
"D" hali "L" hali
silli asit tuzu oluşur.
Moleküllerin “D” ya da “L” halini belirlerken – OH , - NH2
O O O O
gibi grup ya da atomların solda veya sağda olmasına bakılır.
R C O C R + R1ONa R C OR1+ R C ONa
Bu tür grup ya da atomlar solda ise “L” hali, sağda ise “D” hali asit anhidriti alkol ester karboksilli asit
Na tuzu
denir. Bu moleküller birbirinin ayna görüntüsüdür. Bunların III. Asit klorürlerden
çözeltilerine polarize düzlem ışık gönderildiğinde, ışığı sağa
► Asit klorürlerin alkol ile tepkimesinden ester oluşur.
çeviriyorsa (+), sola çeviriyorsa (-) işaretleri kullanılır. D ve L
izomerler birbirinin tam tersi etkiye sahiptirler. Bu tür çözeltiler O O
birbirleriyle karıştırıldıklarında optikçe aktiflikleri azalır. Bu R C Cl + R1 OH R C OR1 + HCl
asit klorür alkol ester
çözeltilerin eşit derişimli ve hacimli çözeltileri karıştırılırsa
optikçe aktiflik tamamen ortadan kalkar. Böyle karışımlara ► Asit klorü ile alkolat tepkimesinden ester oluşur
RASEMİK KARIŞIM (rasemat) denir. Rasemik karışım polari- O O
ze düzlem ışığa etki etmez. Rasemik karışımlar D,L. Şeklinde R C Cl + R1 ONa R C OR1 + NaCl
gösterilir. asit klorür alkolat ester
24-
ORGANİK KİMYA
IV. Karboksilli Asit Tuzlarından Yağ asitlerinin gliserin ile oluşturduğu esterlere gliserit
Karboksilli asit tuzlarının, alkil halojenürler ile tepkime- (yağlar) denir. Gliserin üç değerli bir alkol olduğundan bir
sinden ester oluşur. gliserin molekülü üç asit molekülüyle esterleşince gliserinin
Kimyasal özellikleri Yukarıdaki formülde R’ler aynı ise basit gliserit, farklı
Esterleşmenin tersi olan bu olayda ester sulu asit çözelti- Yağlar genel olarak
II. Bazlar İle Tepkimeleri asitlerinin gliserin ile oluşturdukları esterleri bulundu-
Esterlerin baz ile ortamda hidroliz olmalarına sabun- ran bileşiklerdir. Bunları şöyle sıralayabiliriz.
laşma denir. Sabunlaşma sonucunda karboksilli asidin tuzu C3H7COOH C15H31COOH C17H35COOH
bütirik asit palmitik asit stearik asit
oluşur. Oluşan bu tuza sabun denir.
O Bu yağlardan bütirik asit tereyağında, diğerleri ise daha
O
sabunlaşma çok hayvansal yağlarda gliserin ile oluşturdukları esterlerde
R C OR1 + NaOH R C ONa + R1 OH
ester baz karboksilli asit tuzu alkol bulunur.
III. İndirgenme ► Sıvı yağlar: Sıvı yağlarda doymamış yağ asitlerinin
Esterler, Cu ve Cr2O3 katalizörlüğünde H2 ile indirgene- gliserin ile oluşturduğu esterler daha fazladır. Yani doymamış
rek asit kısmı primer alkole, diğer kısmı da alkil grubunun yağ oranı doymuş yağ oranından daha fazladır. Bu yağlara
yapısına göre yine alkole dönüşür. Ayrıca indirgenme için örnek zeytinyağı, pamuk yağı gibi bitkisel yağlardır. Sıvı
katalizör olarak LiAlH4 te kullanılır. yağların yapısında büyük oranda oleik asit bulunur.
O CH3(CH2)7CH CH(CH2)7 COOH C17H33COOH
Cu ve Cr2O3 oleik asit
R C OR1 + 2H2 R CH2OH + R1 OH
ester primer alkol alkol ► Kuruyan yağlar: Kuruyan yağlar da sıvı yağlar o-
YAĞLAR lup, yapılarında oldukça fazla oranda doymamış yağ asitleri-
Yağlar, yağ asitleri ile üç değerli bir alkol olan gliserinin nin oluşturdukları gliseritleri bulundururlar. Bu yağlar daha
oluşturduğu esterlerdir. Yağ asitleri, dallanmamış yapıda uzun çok yapılarında linoleik asit veya linolenik asit içerirler.
zincirli, çift karbonlu, mono karboksilli asitlerdir. Bu yağlar C17H31COOH C17H29COOH
linoleik asit linolenik asit
hayvan ve bitkilerde doğal olarak oluşur. Aşağıda bazı önemli
yağ asitleri ve gliserinin formülü verilmiştir. Bu yağlar açık hava ile temas edilirse havanın oksijeni
ile tepkime verirler ve katılaşırlar. Havanın oksijeni peroksit
DOYMUŞ YAĞ DOYMAMIŞ YAĞ oluşumuna sebep verir. Peroksitler polimerleşerek katılaşma
GLİSERİN
ASİTLERİ ASİTLERİ
gerçekleşir. Yağlı boyanın ve verniğin yapımında kullanırlar.
C3H7COOH C17H33COOH CH2 OH MARGARİNLER
Bütirik asit Oleik asit
25-
ORGANİK KİMYA
durumda yağ katılaşır. Bu olaya hidrojenleme adı verilir. lanmalar var ise DDB adı verilir. DDB, LAB’a göre çok daha
Kullanılan hidrojen miktarı yağın katılık durumunu belirler. Bu zehirli olduğundan bir çok ülkede kullanımı yasaklanmıştır.
yöntemle elde edilen yağlara margarin denir.aşağıda bir KARBONHİDRATLAR
trioleinden elde edilen tristearin formülleri verilmiştir. Karbonhidratlar, bünyesinde karbon (C), hidrojen (H) ve
O O oksijen (O) atomlarını bulunduran doğal yollarla oluşan bile-
CH2 O C C17H33 CH2 O C C17H35 şiklerdir. Bir çoğunun basit formülü CH2O şeklindedir. Genel
O O formülleri ise Cn(H2O)m’dir. Formüldeki n=m ya da n ≠ m ola-
Ni
CH O C C17H33 + 3H2 CH O C C17H35 bilir.
O O KARBONHİDRATLARIN OLUŞUMU
CH2 O C C17H33 CH2 O C C17H35 Doğada karbonhidratlar fotosentez olayı sonucu oluşur-
triolein ( sıvı yağ) tristearin (katı yağ) lar. Yeşil bitkiler topraktan kökleri ile aldıkları suyu yaprakla-
SABUNLAR rındaki gözeneklerde havadan aldıkları karbondioksit ile
Yağlar esterlerin özelliklerini gösterdiklerinden asitli güneş enerjisinden faydalanarak bileştirirler ve karbonhidrat-
ortamda hidrolize uğrarlar, gliserin ve yağ asitlerine dönüşür- lar oluşur. Bu olaya da fotosentez denir.
ler. GÜNEŞ IŞIĞI
6 CO2 + 6 H2O + ENERJİ KLOROFİL
C6(H2O)6 + 6 O2
O (C 6H12 O6)
yum dodesil sülfat ( C12 H 25 OSO3− Na ) sentetik deterjandır. Karbonhidratların yapı formülleri yazılırken tekrar eden
Deterjanların çoğunun yapısında benzen halkası bulunur. Bu gruplar aşağıdaki gibi yazılabilir
tür deterjanlara alkilbenzen sülfonat deterjanları denir. CHO CH2OH
H SO3Na C12H25 SO3Na H OH H C O
sodyum p- dodesilbenzensülfonat H OH H OH
H OH H OH
sodyum dodesilbenzensülfonat grubundaki 12 karbonlu H OH
zincir hiç dallanmamış ise deterjana LAB, eğer zincirde dal-
CH2OH
aldopentoz
CH2OH
ketoheksoz
26-
ORGANİK KİMYA
27-
ORGANİK KİMYA
+
N N N N R − NH 2 + H − OH ⇔ R − N H3 + OH −
H H R H R R R R 1424 3 14243
H H H R amin alkil amonyum iyonu
amonyak primer amin sekonder amin tersiyer amin
AMİTLER
Aminlerin Adlandırılması Karboksilli asitlerin karboksil grubundaki O
Aminler adlandırılırken alkil gruplarının adı sonuna amin hidroksil grubu yerine - NH2 grubunun geç-
sözcüğü getirilir. C OH
mesiyle oluşan moleküle amit denir.
CH3 O
aminler
NH2
primer
CH3 NH3
metilamin
CH3CH NH3 Buna göre amitleri yapısında C NH2
grubu bulundu-
izopropilamin fenilamin
ran bileşikler olarak tanımlayabiliriz.
sekonder
O O
CH3 H
R C OH R C NH2
karboksilli asit amit
CH3 N CH3 C2H5 N C2H5
tersiyer
aminler
Amitlerin Adlandırılması
CH3 CH3 Asit adlarının “-ik” ya da “-oik” ekleri ile “asit” sözcüğü
trimetilamin dietilmetilamin
kaldırılarak yerine –amit sözcüğü getirilir.
Aminlerin Elde Edilme Yöntemi
O O O
Doymamış azot bileşikleri nikel katalizörlüğünde hidrojen
H C H CH3 C OH CH2CH2 C OH
ile doyurulursa aminler oluşur. propiyonik asit
formik asit asetik asit
Ni
R C4
−2 N + 2H 2
≡3 → R − CH 2 − NH 2 O
14 144 42444 3 O O
nitril amin
H C NH2 CH3 C NH2 CH2CH2 C NH2
Aminlerin Özellikleri
formamit asetamit propiyonamit
Aminler keskin ve kötü kokulu bileşiklerdir. Çürümüş (pronanamit)
hayvansal besinlerde duyulan koku genellikle aminlerden Amitlerin Elde Edilme Yöntemleri
kaynaklanır. Çürümüş yumurta ve balığın kokusu gibi. Amin- I. Karboksilli asitlerden
lerde N – H bağı bulunduğundan moleküller arası hidrojen Karboksilli asitler amonyak ile tepkimeye sokulursa,
bağı oluşturur. Bu nedenle aynı molekül kütleli alkan ve eter- amonyum tuzları oluşur. Bu tuzlar ısıtılınca amitler oluşu.
lere göre kaynama noktaları daha yüksektir. + ISI
RCOOH
14243 + NH 3 → RCOONH → RCOONH 2 + H 2 O
4
1442443 142
4 43
4
Azotun elektronegatifliği, oksijenin elektronegatifliğinden asit amonyum tuzu amit
küçük olduğundan N----HN deki hidrojen bağı, O-----HO daki II. Karboksilli Asit türevlerinden
hidrojen bağından daha zayıf olur. Bu nedenle aminlerin Karboksilli asit türevi olan asit klorürler, amonyak ile
kaynama noktaları alkol ve karboksilli asitlerden daha düşük- tepkimeye sokulursa amitler oluşur.
tür. O O
C2H5 O C2H5 C2H5 NH C2H5 CH3(CH2)2CH2 OH
dietileter dietilamin bütanol R C Cl + NH3 R C NH2 + HCl
Kay. Nok: 35 0C Kay. Nok: 56 0C Kay. Nok: 117 0C asit klorür amit
Tersiyer aminlerin yapısında N-----H bağı bulunmadı- Amitlerin Özellikleri
ğından kaynama noktaları, sekonder aminlere göre daha Amitler nötür bileşiklerdir. Asitler ve bazlar ile tepkime
düşüktür. vermezler. Hidrojen bağları oluşturduklarından suda iyi çözü-
CH3 N CH3 CH3CH2CH2 NH2 nürler. Formamit oda koşullarında sıvı, diğerleri katı kristaller
propilamin halindedirler.
CH3 Kay. Nok: 49 0C ÜRE
trimetilamin
Kay. Nok: 3 C 0 Karbonik asidin O O
Aminler suda iyi çözünürler. Bunun sebebi suyla hidrojen iki OH grubu yerine
HO C OH H2N C NH2
bağı oluştururlar. – NH2 gruplarının
karbonik asit ÜRE
Baz Özellikleri bağlanması sonucu
Aminlerin sudaki çözeltileri baz özelliği taşır. Bunun oluşan bileşiktir. Üre sekonder amittir. Üre sentetik olarak
nedeni azotun ortaklanmamış elektronlarının NH3 taki gibi amonyum siyanattan elde edilen ilk organik bileşiktir.
+
sudan gelen H iyonlarını tutabilmesidir.
28-
ORGANİK KİMYA
halojenli asitler oluşur. Bu bileşiklerin NH3 ile tepkimesinden Bir amino asit molekülünün karboksil grubundaki OH ile
de α-aminokarboksilli asitler oluşur. amino grubundaki (- NH2 ) deki bir hidrojen birleşip H2O oluş-
ISI
tururken geriye kalan kısımlar birleşir bu olaya peptitleşme
R − CH 2 − COOH + Cl 2
→ R − C H − COOH + 2NH 3 →
I denir.
Cl
O O
R − C H − COOH + NH 4 Cl
I peptitleşme
C OH H N H C N H
NH 3
I. Aldehitlerden peptit bağı
Aldehitler NH3 ve HCN ile tepkimeye girerse α- İki molekülün peptit bağı ile bağlanmış haline dipeptit,
aminonitril oluşur. Nitrilin hidrolizi ile α- amino asit oluşur. üç molekülün peptitleşmesi ile oluşan moleküle tripeptit, ve
O OH CN COOH çok sayıda molekülün peptitleşmesi ile oluşan moleküllere
NH3 HCN H2O
R C H R C H R C H R C H + NH3 polipeptit denir.
aldehit
NH2 NH2 NH2 AROMATİK BİLEŞİKLER
α−aminokarboksilli asit
I. AROMATİK NİTRO BİLEŞİKLERİ
Amino Asitlerin Özellikleri
Benzen halkasındaki hidrojenlerden birinin yerine nitro
I. Fiziksel Özellikleri
grubu ( - NO2 ) bağlanmasıyla oluşan bileşiklere nitro bileşik-
Amino asitler suyla hidrojen bağı oluşturduklarından
leri denir.
sudaki çözünürlükleri oldukça fazladır. Yapılarında bulunan ;
H2SO4
asit özelliği taşıyan karboksil grubu ile baz özelliği taşıyan + HNO3 NO2 + H2O
amino grubu kendi aralarında iç tuz oluşturduklarından erime benzen nitrobenzen
ve kaynama noktaları beklenenden daha yüksektir. Nitrobenzenin tepkime verme isteği benzenden daha
- azdır. Ancak zorlanırsa nitrobenzene meta konumunda bir
COOH COO
nitro grubu daha bağlanır.
R C H R C H
H2SO4
NO2 + HNO3 NO2 + H2O
NH2 NH3+
nitrobenzen
α−amino
karboksilli asit
α−amino
karboksilli asit
NO2
iç tuzu m - dinitrobenzen
29-
ORGANİK KİMYA
OH
Özellikleri + n HCHO CH2 CH2 + n H2O
formaldehit OH
fenol
Fenolde OH grubu doğrudan aromatik halkaya bağlıdır.
CH2 CH2 CH2
Benzen halkası OH grubundaki ortaklanmamış elektron çiftle- OH OH
çok daha kolay kopar. Bu yüzden fenoldeki bu hidrojen atomu b) Benzil Alkol
asit özelliği gösterir. Formülü alkole benzemesine karşın alkol Toluende bulunan CH3 – gru-
CH2 OH
değildir. Ancak asit kuvveti bakımından karboksilli asitlerden bundaki bir hidrojen atomu yerine bi
tane OH grubu bağlanırsa oluşan benzil alkol
daha zayıftır. (fenil metanol
bileşiğe benzil alkol denir.
30-
ORGANİK KİMYA
O
CHCl2 + H2O C H + 2 HCl
diklormetilbenzen benzaldehit
O
O
CHO C H
benzaldehit benzoik asit
d) Benzoik Asit
Benzen halkasına bağlı olan alkil grubundaki
yükseltgenme olayı ile karboksil grubu oluşur.
31-