Experimento 6A: OBTENCIN DE n-BUTIRALDEHDO

Escala semi-micro
OBJETIVOS:
a) Ejemplificar la reaccin de obtencin de aldehdos alifticos mediante la oxidacin de
alcoholes.
b) Identificar al aldehdo obtenido a travs de la formacin y caracterizacin de un derivado.

INTRODUCCIN:
Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la deshidratacin de los
alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en
los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo
carboniloest polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan
isomera tautomrica.
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos
de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la Adicin nucleoflica.
Los aldehdos aromticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base dando el
alcohol y elcido carboxlico correspondiente.
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden
ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el
correspondientecido carboxlico

METODOLOGA:

1
2
3
4

2
1
1
1
1
1
1
1

Tubos de ensayo
Pipeta graduada de 5 mL
Embudo Buchner con alargadera
Matraz Kitasato con manguera
Espatula
Pinzas p/tubo de ensayo
Pinzas de tres dedos con nuez
Pipeta graduada de 1 mL

n-Butanol 0.6 mL
Agua destilada 2 mL
Dicromato de potasio 0.7g

Material:

1
1
1
1
1
1
1

Tubo de vidrio doblado en L

Vaso de precipitados de 150 mL
Recipiente de peltre
Mechero con manguera
Anillo metlico
Tela de alambre con asbesto
Tapn monohoradado para tubo de ensayo

Sustancias:
cido sulfrico concentrado 0.4mL
Disolucin etanlicca de 2,4
dinitrofenilhidracina 0.5 mL

Se peso en un tubo de ensayo 0.7 g de dicromato de potasio, adicionando 2 mL de

agua y 0.4 mL de cido sulfrico concentrado, se agit vigorosamente y se
agregarn piedras de ebullicin.

Se aadio 0.6 mL de n-butanol, se agit y de inmediato se tap con un tapn adaptado a un

tubo de desprendimiento en forma de "L", se introdujo ste dentro de otro tubo de ensayo
sumergido en un bao de hielo.

Con el mechero sobre tela de asbesto, se calient la mezcla de reaccin a ebullicin, se llev
a cabo una destilacin y se obtuv aprox. 1 mL

Adicione al destilado unas gotas de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidracina, agite, aada 1 gota

de H2SO4 concentrado y agite vigorosamente; verifique que el pH sea de 1-2 con papel
indicador, enfre en bao de hielo

Se separ el slido formado (derivado del n-butiraldehdo) por filtracin al vaco, se lav con
etanol helado y se determin su punto de fusin.

RESULTADOS:

Punto de fusin reportado

Punto de fusin obtenido

122 C
122 C

CUESTIONARIO:
1) Escriba la ecuacin balanceada de la reaccin de oxidacin-reduccin efectuada.
K2Cr2O7
3

OH

2 KCrO2

3 H2O

H2SO4

2) El mtodo empleado en este experimento se puede utilizar para oxidar a todos los alcoholes?
Explique.
3) Qu destila antes de los 80 C, y qu destila por arriba de los 90 C?

4) En qu hechos se basa para asegurar que el alcohol se oxid?

Con la ayuda de los puntos de ebullicin, ya que el punto de ebullicin del aldehdo es ms bajo
que el del cido, y por lo tanto conforme se va obteniendo el aldehdo se va destilando
5) Qu podra ocurrir si no se hubiera destilado el producto al mismo tiempo que se llevaba a
cabo la oxidacin del n-butanol?
6) Cmo identific al producto obtenido? A qu otro tipo de compuestos se le puede aplicar
este mtodo de identificacin?
Con el punto de fusin, que fue de 122 C tanto reportado y obtenido en la prctica. Todos los
compuestos que se obtengan como precipitados-soldos.
7) Si llegara a destilar alcohol sin reaccionar cmo comprobara su presencia en el destilado?

ANLISIS DE RESULTADOS:
CONCLUSIN:

Experimento 6B: Reacciones de reduccin de cetonas a alcoholes

Obtencin de bencidrol.
Escala semi-micro
METODOLOGA:

1
1
1
1

Benzofenona 0.2 g
Metanol 10mL
Borohidruro de sodio 0.12 g

Tubo de ensayo
Pipeta graduada de 5 mL
Esptula
Vidrio de reloj

Material:

1
1
1
1

Pinza de tres dedos con nuez

Matraz Kitasato con manguera
Embudo Buchner c/alargadera
Pizas para tubo de ensayo

Sustancias:
cido clorhdrico al 10 % 1 mL
Disolucin etanlica 2,4-dinitrofenilhidraccina
0.5 mL

Se coloc en coloc 0.2 g de benzofenona en un tubo de ensayo, agregando 5 mL de

metanol , agitando hasta la disolucin completa de la benzofenona.

Se agreg poco a poco y agitando 0.12 g de borohidruro de sodio, con unas piedras de
ebullicin y en un bao mara se calent.

Cada cinco minutos, realice una prueba a la gota sobre un vidrio de reloj de la mezcla de
reaccin y disolucin de 2,4-dinitrofenilhidracina, hasta que no se forme un precipitado color
naranja, lo que indica que toda la benzofenona ha reaccionado.

Se cidul con cido clorhdrico al 10% hasta pH cido 2, se agreg 5 mL de agua destilada con
agitacin constante.

Se enfri en bao de hielo y se separ el slido formado por filtracin al vaco, lavandolo con
agua.

Resultados:
3
Moles iniciales 1.097x 10

Moles finales: 5.35 10

Rendimiento: 448.77%

Hoja de clculo:
Moles iniciales de Benzofenona:
0.2 g de benzofenona

1 mol de benzofenona
=1.097 10
( 182.217
g de benzofenona )

Moles finales de Bencidrol:

0.0984 g de bencidrol

( 1 mol de184bencidrol
)=5.35 10
g

mol de bencidrol

Rendimiento:

Moles obtenidos de bencidrol(4.85 104)

100 =48.77
Moles iniciales de benzofenona(1.097 103 )

CUESTIONARIO
1. Qu tipo de compuesto se forma en esta reaccin?
2. Cul es la finalidad de efectuar las pruebas con la disolucin de 2,4-dinitrofenilhidracina?
3. Cmo se puede seguir el curso de la reaccin mediante cromatografa en capa fina?
4. Escriba algunas reacciones de reduccin de grupos carbonilo a alcoholes con utilidad sinttica.
5. Mencione los agentes reductores de grupos carbonilo ms utilizados en la industria, y describa
los usos especficos de cada uno.

ANALISIS DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFA

R. T. Morrison y R. N. Boyd. Qumica Orgnica.2a edicin, Fondo Educativo Interamericano,

Mxico (1985).