UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA CENTRO UNIVERSITARIO DE QUICHE -CUSACQ- AGRONOMIA (aly perdido). Catina y distin, s 1) Estructura de compuestos organicos con azutre. Nomenelatura,propiedades, fuentes, preparacin| ©) Compuesios con f6sforo: obtencién de esteres| fostato y de detergentes. Formacién de éstares inorgénicos, AMP, ADP Y ATP, — detergentes, Insecticidas. 1). Estructura, nombre quimico comercial, efectos de aplcacién,toxcided febricantes. Vl, METODOLOGIA DE LA ENSEMANZA ‘Clase magistral con dindrmica de grupos. ~ _Andisie y discusién de casos concretos. ~ Prdctca 0 ejoritacisn extra-auie, utiicando estudio drigido y hojas de trebajo. | Investigacion documental de trabajos pubicados. donde se apican los contenidos de este curso. Investigacion y documentacion de aplicaciones actuales en empresas @ instityclones. VU. EVALUAGION 1. Evaluacion Dlagndsilca: so efeciuard duranie Ta Segunda seriana de GBSaS y Une Como ObpIvG, [ceterminar si fos estudiantes poseen Jos conocimientos, hablltades y destrezas minimas que o! curso requiore. Adem&s, recomender a los ostudiontos e! reforzamiento de los conocimiontos que atin les hace| att. Tiene caréctor obigetorio pero carece de valor de zone. 2. Evaluacion Formativa: so desaralarin curante el transcurso de Je ssignatura, una serie co| Jevalvaciones quo tienen por objeto doterminar | grado de dominio do los tomas. Estas puodon varia ]éesde preguntas orales 0 escritas (hoje de trebejo) heste une simulacién de exemen parcial. So| recomienda que o! esludianta estudie el matarial que no domina /3. Evaluacton sumattva: proporcionara la nota cbtenida en @! curso. Es ia suma oe: 3.4 2exémonos parcial... 40 puntos, 3.2 Extmenes cortos eens OS PUNIOS 2 Peta biotin yet or rap 05 puntos 3.4 Laporaton. — 20 puntos 3.5 Examen final - 90 puntos 3.6 Nota maxima de promocion. 100 puntos Para tener derecho # examen final debe acumular una zona minima do 31 puntos (teorla més} préctica) pare tener derecho @ examen fine. [En laboratorio deberd acumular un minimo de 12 puntos para tener derecho a examen final.UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA AGRONOMIA CENTRO UNIVERSITARIO DE QUICHE -CUSACQ- BAILEY, P-S. V BAILEY, CH. A 1998, Quirniea Organica. Conceptos y aplicaciones. 5. Edicin, Trad. Héctor Javier Escalona y Garcia. Editorial Prentice Hall. México. Hispanoamericana, S.A. Pag 560, = HART, H, HART DJ., CRAINE LE. 1995. Quimica Orgéniea. 9#. Edicién. Trad. Rosa Zugazagottia Herrane MeGRAW-HILL, México, Pag,578. ~ BAUM, $4, 1985. Introduccion ala Quimica Orgénica Biolbgica. 2a. ed. CECSA. México. DE PUY. C. RINEHART. K.1980. Introduccién ala Quimica Organica. CECSA, Méico, = DOMINGUEZ, A. x. 960. Quimica Orgénica. CECSA. México, = FESSENDEN, R. 1982. Quimica Orginica, 2da. edicion.Iberoamericana, México. = _ HART, H.y SCHETZ, P.D. 2980. Quimice Orgénice. Publicaciones Cultural, SA. México, + OVELLETE, RJ. 1973. Introduccion ala Quimica Organica. Ed. Harper & Row Latinoamericana, México. = PINE, S.H. YOTROS. 1982. Quimica Orgénica, Ed. McGraw Hil. 4a. edicién. México. = SOLOMONS, 6.7.W. 1988, Quimica Organica. 1. Ediién. Sta. Reimpresién, LIMUSA. México. = WINGROVE. A. CABET. LR, 1986. Quimica Orgénica.ed. Harla, México. = W.U.CN. 1983. Quimica Orgénica Moderna. Edicidn CEGSA, CV. México. Tomos | y I MSc. Ing, Quimica’ Norma Haydée Avendatio Flores Catedratica del curso Enero 2016UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA CENTRO UNIVERSITARIO DE QUICHE -CUSACQ- AGRONOMIA ‘inidtico, tarpenos) alargamiento de cadena, = ALQUINOS: Obtencién, Deshidrohalogenacién con amide de sodio,deshi-dratacin, eshalogenacién —y _deshidrogenacién. Reaccién: —Hidrogenacién, _halogenacién, bideohalogenacisn yalargamlento de cadena. omenciatura y__propledades| ‘qulmicasy fisica de los compuestos| ‘orginicos que contionen oxigeno, {mORIDAD Waided I: hicrocarbures aroméicos csr Conocer —tas_—_estructuras,|1.Benceno y sus derivados. nomenclature y _propiedades| - Estructura electrnica del anile aromitico. quimicas y fsa de fos] Nomenclatura ycasifcacion hidrocarburos aromaticos. = Propiedadesfsicas — Propiedades quimicas (preparaci6n | reactividad) = Arométicas: raking del petrbleo y del ‘alquitrin de hulls. Alqultaién halogenactén, adlacién ritracién, suiforacion y oxidacion de alquibencenos. Orientacién de le sustitucién, colorants y suits. Uso y fuentes de arométicos. WUNDAD ‘Una V: compuesi que contonen oxigeno Cary J+ Conocer las estructures| 4. Aleoholes vfenotes a) Estructura electronica b)Nomenclaturay clasificacién )_ Propiodadesfisicas y quimicas 4d) Uso reacciones ‘e)_Alcoholes: Obtencién hidratacién de alauenos, reduecién de aldehides y catonas, susttucién ‘uclesflica (deshalogenacién) obtencién por Gringnard. Reaccién de funcién con sodio ‘metélca, formacion de ésteres, reacci6n como hhalogenuros de alauino (Sud ¥ Sx2], y con hhalogenuros de hidrégeno (Sy2 y Sy2), prueba de Lucas teaccién con cloruro de tionlo y PCI, deshideatacion y oxidacién. 4) Fenoles: Otencién Sintesis de Dow. Oxidacién| de quinonas, reaccién con bases Sx2 witlamson. 2. Eteres a) Estructura electronica, b)_Nomenclaturay clasfica. )_Propiedades fsicas y quimicas. 4) Usos. Reacciones €¢). Obtencién: Sintesis de Williamson 4) Reaccién con halogenuros de hidrégeno(Sy1 y) Su2) epsxidosUNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA CENTRO UNIVERSITARIO DE QUICHE -CUSACQ- AGRONOMIA ‘Estructures y propiededes del cerbono 3) Caracterstcas del carbono (aletropie | ‘comparacion con otros elementos. by Estructura electrénica (estado basal, excitado (hibridizado), Enlace Quimico (intramolecular e Intermolecular). = Clasificacién dl enlace orgénico.. Propledades del enlace covelente (énguio| longitud, energia, polaridad, rupturas, homolticas, rupturas heterotias), 4d) Efectos mesomeéricos(resonancia y tautoneri). ¢ Reecciones en quimica orgénica a) Mecanismos de resccién, 'b) Requerimiontos energéticas €) Tipos de reaccién 4) Grupos funcionales TONDAD = Conocer los diferentes tipos de| idrocarburos aiftics ¢ insaturados| con sus propiedades fisiess, quimicas| ‘ynomenciatura. Tried Tr arecarUTES 11. Hidrocarburos alifticos Clasificacién e importancia: 2.1. Hidrocarburossaturados. Estructura Electrénica ‘Nomenclatura IUPAC y empiticay clasificaciin Propiedadesfsicas Propiedades — quimicas teactividad) Obtencién v preparacién de alcanos: Cracking| do! pretréleo, hidrogenacién de insaturades. Reaccionas do combustién, pris, hhalogenacién y su imgortancia como materia prima universal. Uso de os acanos (petr6leo) érocarburos Insaturados Estructuras electrénicas. [Nomenclaturay elasficacion Propiedadestsicas Propiedades quimicas (preparacién y teactividad} ALQUENOS: Obtencién de deshidrataci6n,| eshalogenacién —y_deshidrogenacién. Reacciones de halogenacién, test de Bayer, hidro halogenacién hidrataci6n, hidrogenaci6n, 2) (proparacion | by ‘xondlisis y_polimeracién, (hule_naturel_y| onaUNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA CENTRO UNIVERSITARIO DE QUICHE -CUSACQ- AGRONOMIA tionilo, obtencién de algunos orgenociorados, Reacciones de la funclén con agua para formar ‘cid0s carboxilicos, con sal de Acido para formar anhidridos, con alcoholes para tormar| teres, con aminas, para formar amidas, con UAIMe y Gringnard para formar alcoholes. Formules y reacclones de algunos! Corganoclorados usados como insecticidas. G.1.7-Esteres: Obtencion Reacci6n de dcidos| Carboxilcos con alcoholes. Reacciones de la funcién con agua para formar dcidos, con ‘aminas para formar amidas, con AIM, y Grignard para formar alcoholes.y saponificacion. 1) Derivados de deidos. VaNIDAD = Conocer las estructuras,| nomenclatura y_ propledades| quimicas y fisica de los compuestos que _contienen nitrégeno ~ aminas y amidas. [Unidad v= compuestos que contienen nitrégeno =| laminas y amas 2) Estructura electrénica b) Nomenciatura yclasificacién Je) Propiedades fisicas y quimicas }d)_Amidas : Obtencién Reaccin de écidos ‘arboxicos con aminas Je) Reacclones de la Funcién con agua para formar} ‘4cidos, con AIH, para formar aminas, reacciones| de poliamidas (condonsacién de Claisen) f)Aminas: Obtencién Alguilacién de amoniaco y de} ‘eminas, reducci6n de compuestos nitroeromsticos, | reducci6n de nitrlos y amidas. Reacciones de la] Funcién: Con écidos fuertes para formar sales de_ ‘aminas, con cloruto de sulfoniio o con cloruros de| 4cidos carboxfices para formar amidas, obtencién| de sales de diazonio )_Usos or T0r04 WONIDAD ~ Conocer as estructura, nomencatura y_propiedades quimicasy fisca de los compuestor orgies que contienen tésforo, autre. y nitrégeno. lunidod Viz compuestos orgénicos que contienen| [fosforo, arufe y nitrdgeno fa) Esteres orginicos, fostato (AMP, ADP, ATP)| fostolipedos, sulfato (detergente Nitrato) (Nitro| ‘compuestos y ritroglicerina). Nomenclatura,| reaccin de ls fosfetos. b) Estructura de halogenuros, nomenclature, ropiedades, fuentes, preparacion reacciones. }€) Compuestos con azufre: Obtencién Prenaracién de| Toles con halogenuros de alqino y el idn| sulfhidrilo. Reacciones de lz funcién obtencién de tiolates (tioly baze fuerte), obtencién de disufures|UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA CENTRO UNIVERSITARIO DE QUICHE -CUSACQ- AGRONOMIA 1V, OBJETIVOS TERMINALES: (METAS EDUCACIONALES) “AT naar fcr 6] estate GSI 6h CapacTTAd Ge 4. Alfinalzar el curso de Quimica Orgénica el estucianteestaré en capacidad de: 2 Concuir sobre las propledades y reactividad de los grupos funcionales de sustancas ongénicas. 3. _Demostrar experimentalmente fos conceptos Teéricos bésicos, utlizando correctamente at equipo ylosinstrumentos de laboratorioaplieados ala Quimica Organica, 4. Volorar la importancia de la aplicacién del método cientico_ para el manejo de sustancias conginicas do uso agronémico que inciden sobre ol ambient 5. Utlizar técnicas de laboratorio fundamentales para extraer,separar y/o transformar algunos constituyentes orgbnicos de plantas, V.CONTENIDO ANALITICO PONDERADO ‘WOWBRE V CONTENIBO DE LA UNIDAD Ne, DE | EN perlooos | PESO | __|Introducciin a la quimica orgénica propiedades del carbono 8 187 1 | Hidrocarburos 10 me I [Hidrocerouros arométicas 4 a 'V__|Compuestos que contienen oxigeno 10 me \V___ | Compusstos que contionon ntrogeno — aminas y amisas 8 wr |Compuestos orgénicos que contionen féstoro, azufte y 8 167 ritrégeno TOTAL 8 a VL CONTENIDO ANALITICO CALENDARIZADO [ORJETIVOS ESPECIFICOS ‘CONTENIDO ANALITICO FECHA DE LA UNIDAD DELA UNIDAD TUMDAD Unided T intodinxsba a la qulrica orpbnica¥| 1830701 ~ Carpender la quia orga para ropiadaes de ebono €' protesional de la agrcutura ‘introduccéna la quimica orgénica = Relacionar la quimiea orgénica con 2) tntroduccién ras discipinas en a agronomia i). Definicién de Quimica organica ~ Enumerar las defniiones bésicas de] ¢) Origen del estudio de carbén fa quimica orgica 4) Importancia de ta quimicaorgénica dentro del perf profesional del Ingeniero Agrénomo.UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA CENTRO UNIVERSITARIO DE QUICHE -CUSACQ- AGRONOMIA 3. Aldehidosy cetonas 2). Estructuras electronicas. 6). Nomenciatura y lasificaci6n. €)_ Propiedades fsicasy quimicas. 4d) Uses. Reacciones. ¢) Aldehidos: Obtencién _Hidratacién de! ‘alquinos,oronéliss, Fiedel Crafts reduccién de| ‘4cidos carboxlicos y oxidacién de alcoholes| Reacciones de Oxidacién, (Tollens, Benedicto Fehling) adicidn (clanhidrina) reduccién con hhidrégeno e hidruro de tio y_alumini, | reactivo de Grignard, formacion de hemiacetales y cetaies, condensacién de ‘amidas. y condensacién aldélica, adicion de| ‘aminas con 2,4-dintrofenihidrarina 4) Cetonas: Obtencién Hidratacién de alquinos, ‘oxondlisis, Friedel Crafts y oxidacién de| alcoholes. Reaccién de la funcién Oxidaci6n| (Tollens, Benedict © fehling} _adicion| {Ganhidrina), reduccién con hirégeno | hidruro de litio y aluminio, reactive de| Grignerd, formacién de hemiacetales y cetales | condenseciin de amidas y condensacién| aldética, adicién de aminas, identificacion con| 2,4-Dintrofentihidrazina @) Estereoisémeros. 4. Aeldos carboxtlicos a) Estructura electrénica b) Nomenciatura y clasifiaci6n ©) Propledades fisicas y quimicas d1.4.Usos, Reacciones. 4) Acidos: Obtencién oxidacién de alquibencenos, oxidacién de alecholes primatios, hidrisis de| nitriles, carbonatacién de reactives — de| Grignard, oxidacién de aldehidos. Reaccién de| la funcién de cloruro de tionllo para formar| loruros de dcido, reaccién de una sal de Scido| carboxlico con un cloruro de dcido para formar| anhidrides de acide, con obtencién para| formar ésteres, con aminas para formar] amidas, reduccién a aldehidos y obtencién| primarios. @) Haluros de acido y organoclorados: Obtencién| Reaccibn de acidos carboxiicos con cloruro deUNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA CENTRO UNIVERSITARIO DE QUICHE -CUSACQ- CARRERA: INGENIERIA AGRONOMICA EN SISTEMAS DE PRODUCCION AGRICOLA ‘ DATOS DE IDENTIFICACION Curso: QUIMICA ORGANICA Cédigo: 703001 Prorrequieito: Quimica general ‘Somestre on que ee imparte: tereero Horas de toorta, préctica y eréditoe: 4-2-5 Catedeitica: Ing. Quimica Norma Haydée Avendafio Flores Primer Somestre do 2016 1 —-DESCRIPCION I programa de Quimica Orgénica compronde cinco unidades on las cuales ce roaliza el estudio de los ‘compuestos del carbone en orden creciente a2 complejidad de las estructuras us components, ‘empezando asi por el estudio de los compuestos que solamente contienen carbono e hidrégeno, luego los formados adems por exigeno, los que contienen también nitrégeno y_finalmente les que| poseen azufre y fésforo. Este curso tiene como requisito la Quimica Genera, la cual permite comprender propiedades fiscasy| ‘quimicas de los compuestos orgénicos, asi mismo, es a su vez requisito de Bioguimica con la que ‘guarda muy estrecha relacién debido a que proporciona todas las bases de la estructura y funciones de las blomolécuias El estudio de la Quimica Organica en la carrera de Agronomia, proporciona los conocimientos que Permitirn al estudiante y postericrmente al profesional, comprender las interrelaciones moleculares| ‘que ocurren en los procesos fsicl6gicos de los sores vives, realizar un manejo adecuado de los _agroquimicos, tomar decisiones cientificas en el desarrollo sastenible de los recursos naturales y la produccién agricola. OBJETIVOS GENERALES (Al finalzar of Curso el estudlanto estara an capacidad de: 1. Proporcionaré al estudiante conocimientos sobre los principales grupos funcionales y_sus| interrelaciones, identificando la funcién que desemperian en compuestos de uso agrondmica, 2. Permitiré alestuciante aplicar sus conocimientos para investigar y experimentar con compuestos ‘oraénicos provenientes de material vegetal en las estructuras vegetales, 3. Concientizaré al estudiante acerca del peligro de utizarsustancias quimicas potencialmente toxicas enlosecosistemas. AGRONOMIA