BAB IV

TRIMIRISTIN
A. TUJUAN
1 Menunjukkan kemahiran dalam memisahkan senyawa bahan alam,
2

terutama trimiristin dari buah pala.

Menjelaskan prinsip dasar reaksi asam dan ester

B. LANDASAN TEORI
Pohon pala mempunyai tinggi 15-20 m, tumbuh di Indonesia dan di
India bagian barat. Minyak pala terdiri dari 90% hidrokarbon. Komponen
terbanyak yang dapat ditemukan dalam buah pala adalah SOH, , dan
pireina. Minyak pala dipakai terutama pada penyedap makanan dan bahan
tambahan dalam bermacam-macam minyak wangi(Wilcox, 1995).
Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya akan
trigliserida yaitu asam lemak ester gliserol. Banyak perbedaan yang mungkin
pada trigliserida terjadi, sejak gliserol mempunyai rantai yang sangat panjang
dan sejumlah ikatan rangkap dan saling berhubungan satu sama lain. Biji buah
pala mengandung trigliserida terutama ester gliserol yaitu asam lemak tunggal
dan asam myristic, yang disebut trimiristin. Trimiristin yang terkandung dalam
biji buah pala kering kira-kira 25%-30% beratnya(Winarno, 1991).
komposisi kimia biji pala sebagai berikut :
1

Minyak atsiri 2-16 % (rata-rata 10 %)

Fixed oil atau minyak kental 25-30%, terdiri dari beberapa jenis asam
organik misalnya asam palmetic, stearic, dan myristic

Karbohidrat 30% , protein 6%

Minyak pala mengandung 88% monolepen hidrokarbon

Myristicin 4-8% dan lain-lain, termasuk jenis alkohol, misalnya

eugenol, methyleugenol, biji buah pala juga mengandung zat-zat anti
oksidan.

Sifat Biji Pala

Mengandung unsur-unsur psitropik (menimbulkan halusinasi)

Mengakibatkan muntah-muntah, kepala pusing, rongga mulut kering,

meningkatkan rasa muntah dan diakhiri dengan kematian.

Memiliki daya bunuh terhadap larva serangga

Tidak menimbulkan alergi jika dioleskan pada kulit

manusia(Helmkamp, 1964).
Biji pala diambil minyaknya dari daging buah dibuat manisan dan

sirup. Biji buah pala yang dimanfaatkan adalah yang telah masak dan kering.
Digunakan sebagai flavoring agent dalam bahan pangan, minuman dan obat.
Kegunaan biji pala yang lain adalah :
a

Sebagai rempah-rempah

Minyaknya untuk kosmetik atau pengobatan

Penambah aroma makanan

Membunuh larva serangga nyamuk dan insekta lainnya ( Raphael,

1991).
Trimiristin merupakan salah satu senyawa bahan alam golongan lemak

yang ditemukan pada biji buah pala (myristica fragrans). Trimiristin yang
terkandung dalam biji buah pala merupakan lemak yang juga dapat ditemukan
beberapa jenis sayuran yang kaya akan minyak dan lemak terutama pada bijibijian. Trimiristin merupakan bentuk kental dan tidak berwarna serta tidak
larut dalam air. Beberapa perbedaan trigliserida mungkin karena gliserol
mempunyai tiga fungsi. Fungsi hidroksil dan juga mengandung lemak alami
yang mempunyai rantai panjang dan sejumlah ikatan rangkap yang
berhubungan satu sama lain. Trimiristin terkandung sekitar 25% dari berat
kering biji buah pala(Wilcox, 1995).

Trimiristin adalah suatu bentuk ester dari gliserol dan tidak larut dalam
air serta merupakan bentuk kental yang tidak berwarna yang terdapat pada biji
buah pala.
Proses pembentukannya :
Trimiristin mempunyai beberapa sifat :
a. Bentuk Kristal : serbuk putih
b. Berat Molekul : 728,18 g/mol
c. Densitas : 0,88 g/cm3 pada suhu 300C
d. Titik lebur 58,50C
e. Kelarutan : -

tidak larut dalam air

Sangat

larut

dalam

alkohol

dan

eter

(Wilcox,1995)
Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter, kloroform,
dan benzena. Kadar masing-masing komponen :
C

: 74,73 %

: 11,99 %

: 12,27 %

Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan fenil propanon) yang

merupakan dua produk utama dari buah pala dilakukan dengan ekstraksi
kloroform. Senyawa ini dipisahkan dengan memisahkan residu dan filtratnya.
Trimiristin padat dicampur dengan alkali, menghasilkan asam miristat.
Miristat dimurnikan dengan kromatografi kolom dan destilasi bertingkat.
Isolasi trimiristin dari biji buah pala yang paling baik adalah dengan cara
ekstraksi eter dengan alat refluks dan residunya dihabiskan dengan aseton.
Selain itu senyawa trimiristin tidak banyak bercampur dengan ester lain yang
sejenis(Wilcox, 1995).

a. Teknik Isolasi Trimiristin

1. Ekstraksi Pelarut
Ekstraksi trimiristin pala yang merupakan biji dari tanaman yang
relative kaya akan trigliserida yaitu asam lemak ester gliseril. Banyak
percobaan dari trigliserida yang mungkin terjadi sejak gliserol memiliki
tiga rantai hidrokarbon dan juga mengandung asam lemak alami yang
mempunyai rantai sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap yang saling
berhubungan satu sama lain.
Ekstraksi trimiristin dapat dicapai secara maksimal dari biji buah
pala dengan ekstraksi eter dalam alat refluks dan residunya dihablur
dengan aseton. Dengan cara ini senyawaan trimiristin yang terdapat dalam
biji buah pala tidak banyak tercampur dengan ester lain yang
sejenis(Francis,1992).
2. Refluks
Teknik laboratorium dengan cara mendidihkan cairan dalam wadah
yang disambungkan dengan kondensor sehingga cairan terus menerus
kembali kedalam wadah. Teknik ini digunakan untuk melaksanakan reaksi
dalam waktu lama, semisal sintesis organik (Freiser, 1957).
3. Rekristalisasi dan Kristalisasi
Suatu produk kristal yang terpisah dari campuran reaksi, biasanya
terkontaminasi dengan zat-zat yang tidak murni. Pemurnian dilakukan
dengan cara kristalisasi, dari sebuah pelarut yang tepat. Secara garis besar,
proses kristalisasi terdiri dari beberapa tahap :
a. Melarutkan zat dalam pelarut pada suhu tinggi.
b. Menyaring larutan yang tidak larut.
c. Melewatkan larutan panas untuk menghilangkan pada kristal tak
dingin dan endapan.
d. Mencuci kristal untuk menghilangkan cairan asli yang masih melekat.
e. Mengeringkan kristal untuk menghilangkan bekas akhir dari pelarut.
Rekristalisasi hanyalah sebuah proses lanjutan dari kristalisasi.
Rekristalisasi hanya efektif apabila digunakan pelarut yang tepat. Ada

beberapa faktor yang harus diperhatikan dalam memilih pelarut yang

cocok untuk kristalisasi dan rekristalisasi. Pelarut yang baik adalah pelarut
yang akan melarutkan jumlah zat yang agak besar pada suhu tinggi, namun
akan melarutkan dengan jumlah sedikit pada suhu rendah dan harus mudah
dipisahkan dari kristal zat yang dimurnikan. Pelarut juga tidak bereaksi
dengan zat yang akan dimurnikan dengan cara apapun (Fieser, 1957).
b. Penentuan Titik Leleh
Jumlah terendah terakhir dari temperatur dimana kristal terakhir
meleleh disebut titik leleh. Pemurnian titik leleh oleh pengotor adalah
konsentrasi dari efek yang berbeda dalam tekanan uap dari campuran
padat dan larutan. Titik leleh dari substansi murni adalah temperatur
padatan dan cairan memiliki tekanan uap yang sama. Metode yang sering
digunakan adalah melting point aparatus. Sampel diletakkan pada kaca,
lalu diatas penangas otomatis, titik leleh akan diukur dengan termometer
yang ada disebelahnya(Gibson, 1956).
Titik leleh dicapai saat pola molekul pecah dan padatan berubah
menjadi cair. Senyawa Kristal murni biasanya memiliki titik leleh tajam,
yaitu meleleh pada suhu yang sangat kecil 0,5-10C.
Titik leleh Kristal adalah suhu dimana padatan mula-mula menjadi
cair,di bawah 1 atm. Senyawa murni padat menjadi cair sangat tajam
(0,50C) sehingga suhu ini berguna untuk identifikasi (Wilcox,1995).
c. Prinsip Isolasi Trimiristin (Ester) dan Miristat
Trimiristin dan miristat adalah dua produk buah pala yang
dilakukan dengan ekstraksi kloroform, senyawa ini dipisahkan dengan
pemisahan residu dan filtratnya. Trimiristin dapat dicampur dengan alkali
menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan kromatografi
kolom dan destilasi (Raphael,1991)
C. PROSEDUR KERJA

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)
(g)

(h)
(i)
(k)

(l)

(j)

(m)

(n)

(o)

(p)

(q)

Gambar IV.1 Alat-alat Praktikum Trimirisin

Keterangan :
a Kertas saring persegi
b Timbangan digital
c Benang kasur
d Set Soxhlete 100 ml
e Gelas arloji
f Spatula
g Waterbath
h Pipet ukur 25 ml
i Ball filler
j Statif,klem,dan boss head
k Pompa kondensor
l Thermometer 3000C
1

BAHAN
a. Serbuk biji pala
b. Eter
c. Aseton
d. Aquades

m. Corong kaca
n. Erlenmeyer
o. Kertas saring bulat
p. Corong Buchner dan
pompa vacuum
q. Oven

D. SKEMA KERJA
Persiapan bubuk pala. Ekstraksi trimiristin
10 gr Serbuk biji pala

Kertas saring persegi

Bungkus serbuk pala
dengan kertas saring
Ekstraktor

Gambar IV.2 Skema persiapan serbuk pala

Ekstraksi trimiristin. (dalam fumehood)
100 ml eter
Masukkan dalam labu
didih alas datar
Set alat soxhlete
Rangkai dalam waterbath
Suhu 500C

Ekstraksi trimiristin
Ekstraksi selama 1 jam
Recovery eter
Bongkar alat soxhlete
15 ml aseton
Masukkan dalam labu
didih alas datar

Larutan Trimirstin dan Pengotor

Pindah larutan ke erlenmeyer
Dinginkan 30Larutan
menit trimiristin dalam erlenmeyer

Dinginkan 30 menit

Air es
Dinginkan larutan pada erlenmeyer kedalam air es

Larutan pengotor dan endapan Trimiristin

Corong Buchner
Saring larutan
Endapan Trimiristin basah

Oven

Trimiristin kering
Hitung persentase Trimiristin
% Trimiristin dalam Pala

Gambar IV.3 Skema pemisahan Trimiristin dari biji Pala

E. HASIL DAN PEMBAHASAN

Data Pengamatan :
Tabel IV. 1 Data Pengamatan
Perlakuan

Hasil Pengamatan

Penimbangan pala bubuk

Tetesan eter pertama

10,10 gram
-

Siklus pertama

Siklus kedua

Siklus ketiga

Siklus keempat

Siklus kelima

Siklus keenam

Siklus ketujuh

Siklus kedelapan

Terjadi 10 menit dari awal proses ekstraksi

pada suhu 40o C
Larutan berwarna bening
Terjadi 12 menit dari tetes pertama pada suhu
50o C
Larutan berwarna kuning pekat
Terjadi 5 menit setelah siklus pertama pada
suhu 50o C
Larutan berwarna kuning agak jernih
Terjadi 7 menit setelah siklus kedua pada
suhu 50o C
Larutan berwarna kuning makin jernih
Terjadi 3 menit setelah siklus ketiga pada
suhu 50o C
Larutan berwarna kuning jernih
Terjadi 5 menit setelah siklus keempat pada
suhu 50o C
Larutan berwarna kuning jernih
Terjadi 8 menit setelah siklus kelima pada
suhu 50o C
Larutan berwarna kuning lebih jernih
Terjadi 5 menit setelah siklus keenam pada
suhu 50o C
Larutan berwarna kuning lebih jernih
Terjadai 7 menit setelah siklus ketujuh pada
suhu 50o
Larutan berwarna kuning lebih jernih

Recovery pertama

Terjadi 14 menit pada suhu 50o C

Perlakuan

Hasil Pengamatan

Recovery kedua

Terjadi 30 menit pada suhu 50o C

Penambahan aseton 5 ml

Warna tetap, tidak ada perubahan

Pendinginan suhu ruang Warna tetap, tidak ada perubahan tetapi terdapat
selama 30 menit
sedikit endapan putih
Pendinginan dalam air es Terbentuk banyak endapan putih kekuningan
selama 30 menit
Oven suhu 50OC selama Didapat berat trimiristin 2,869 gram
5 menit
Oven suhu 50OC selama Didapat berat trimiristin 2,227 gram
5 menit
Oven suhu 50OC selama Didapat berat trimiristin 1,9987 gram
5 menit
Oven suhu 50OC selama Didapat berat trimiristin 1,8294 gram
5 menit
Oven suhu 50OC selama Didapat berat trimiristin 1,7622 gram
5 menit
Oven suhu 50OC selama Didapat berat trimiristin 1,6823 gram
5 menit
Oven suhu 50OC selama Didapat berat trimiristin 1,6602 gram
5 menit

Presentase Rendemen Hasil trimiristin

Berat trimiristin
Berat serbuk biji pala

= 1,6602 gram
= 10,10 gram

%Trimiristin dalam pala

Berat trimiristin
Berat serbuk biji pala

1,6602 gram
10,1038 gram

= 16,43 %

x 100 %

x 100 %

G. KESIMPULAN DAN SARAN

1

Kesimpulan
-

Trimiristin dapat dihasilkan dari isolasi biji buah pala dengan cara

refluks,ekstraksi dan kristalisasi.

Presentase Rendemen Hasil trimiristin 16,43 %

Saran
-

Saat ekstraksi trimiristin dengan menggunakan soklet, pastikan

tabung terpasang dengan rapat agar tidak ada uap yang keluar.
Saat pendinginan dengan es, dilakukan lebih lama agar hablur
trimiristin yang didapat terbentuk lebih banyak

DAFTAR PUSTAKA
Fieser, Louis. F. 1957. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised,
D. C. Heath and Company : Boston.
Gibson, Cha rles, S. 1956. Essential Principles of Organic Chemistry.
Chambridge of The University Press : London.
Helmkamp, G.K., and Johnson, Jr., H.W. 1964. Selected Experiments in Organic
Chemistry. San Fransisco & London: Freeman and Company.
Raphael,I. 1991. Natural Products A Laboratory Guide. Second Edition.
Academic Press,Inc. London
Winarno. FG. 1991. Kimia Pangan dan Gizi. PT. Gramedia Pusaka Utama :
Jakarta
Wilcox, C.F. 1995. Experimental Organic Chemistry, 2nd edition. Prentice Hall
:New Jersey.