Professional Documents
Culture Documents
Alchinele
Chisinau 2013
Alchine
Hidrocarburile aciclice cu o legatura tripla in molecula se numesc alchine.
Denumirea ramasa inca uzuala de acetilene provine de la prima hidrocarbura
a seriei, acetilena.
Structura
Acetilena are compozitia C2H2: ea contine doi atomi de carbon legati
printr-o tripla legatura: CH CH. Legaturile C-H ale acetilenei sunt formate
prin intrepatrunderea unui orbital sp de la atomul de carbon cu un orbital s
de la atomul de hidrogen; tripla legatura este formata din o legatura sigma,
realizata prin intrepatrunderea a doi orbitali sp de la fiecare atom de
carbon si doua legaturi pi, rezultate prin intrepatrunderea a doua perechi
de orbitali p (nehibrizi).
Ca si la etilena, pentru desfacerea legaturilor pi este necesara o cantitate
de energie mai mica decat pentru desfacerea legaturilor sigma. La compusii
cu tripla legatura nu se cunosc izomeri sterici, deoarece toti atomii sunt
asezati coliniar. Omologii acetilenei pot fi considerati ca derivati de la
acetilena prin inlocuirea unui sau ambilor atomi de hidrogen cu radicali
alchil. Astfel, prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu un radical metil se
obtine propina C3H4: CH C-CH3.
Tot asa, daca se considera inlocuit un atom de hidrogen al acetilenei cu un
radical -C2H5 se obtine etilacetilena, adica 1-butina. Izomera cu 1-butina
este 2-butina, adica hidrocarbura care contine tripla legatura intre C2-C3.
Acest compus poate fi considerat ca derivand din acetilena prin inlocuirea
celor doi atomi de hidrogen cu cate un radical -CH3, adica este o
dimetilacetilena:
CH C-CH2-CH3 (1-butina) CH3-C C-CH3 (2-butina)
Nomenclatura
Numele alchinelor deriva din numele alcanilor corespunzatori, la care s-a
inlocuit sufixul an prin sufixul ina. De exemplu: propan - propina; butanbutina. Pentru CH CH se retine numele de acetilena. Pentru indicarea
CH CH + 3H2 (acetilena)
R-CHX-CHX-R'
Reactii chimice
1. Aditia de H2 (hidrogenare):
R-C C-R' + H2
R-C C-R' + 2H2
R-CH=CH-R' (alchena)
R-CH2-CH2-R' (alcan)
CHCl2-
3. Aditia de HX:
R-C CH + HX
geminal)
R-CX=CH2 + HX
Exemple: CH CH + HCl
CHCl=CH2 + HCl (clorura de vinil) + HX RCX2-CH3
CH C-CH3 + HCl
CH2=CCl-CH3 + HCl CH3-CCl2-CH3
4. Aditia de apa (hidratare, catalizator HgSO4 si H2SO4):
R-C CH + H2O
CH3
R-COH=CH2 (enol-instabil)
(tautomerizare) R-C=O-
R-CCN=CH2
R-C CH + CH3-COOH
R-COOCH3=CH2 (acetat)
nCO2 + n-1H2O + Q
b) Incompleta:
CH CH + 4[O]
COOH-COOH (acid oxalic)
CH3-C CH + 3[O]
CH3-C=O-COOH (acidul piruvic)
Utilizarile alchinelor
Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime
ale industriei chimice organice.
Din acetilena se pot obtine: cauciuc, policlorura de vinil si multe altele.