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DEL ESTADO DE
DURANGO
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
PROPIEDADES QUMICA DE LOS
ALQUENOS
Qumica Orgnica I
ALUMNO:
GRUPO: D
CATEDRATICO:
13-
REACCIONES DE ADICIN.
1.- Adicin de hidrgeno. Hidrogenacin cataltica.
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a
su estructura dos tomos de hidrgeno al enlace doble, en presencia de
paladio (Pd), platino (Pt) o nquel (Ni) como catalizadores. La
hidrogenacin cataltica de los alquenos produce alcanos.
Ejemplo:
CH3CH=CH2+H2
1-Propeno
CH3-CH2-CH3
Ni
Propano
La
reaccin con bromo es muy til para detectar la presencia de dobles
enlaces. La solucin de bromo en tetracloruro de carbono (CCl 4), que es
de color rojo, en presencia de alquenos, queda incolora.
Ejemplo:
CH3CH=CH
1-propeno
2+Br2
Rojo
CCl4
CH3-CH-CH2 (Incolor
o)
1,2- Br B
dibromopropano
r
CH3CH-CH2
CH3CH=CH
1-propeno
2+HI
2yodopropano
4.- Adicin de cido sulfrico.
El cido sulfrico es un catalizador que depende de las condiciones para
generar una ruta u otra de reacciones, por lo que determinar sus
condiciones es vital para reconocer algunas propiedades qumicas.
En general la reaccin ocurre muy similar a la de adicin electrofilica de
cidos hdricos, con la salvedad que este es un cido oxcido. El
hidrgeno ataca al doble enlace y lo abre, permitiendo que el ion
bisulfato se adicione segn la regla de Markovnikov.
Esto quiere decir que, en caso de alquenos simtricos, es decir que los
dos carbonos involucrados en el doble enlace tengan el mismo nivel se
generan los dos ismeros posibles, pero en caso de un alqueno
asimtrico en que los carbonos tienen niveles diferentes, el grupo
sulfato se adiciona preferiblemente al carbono de mayor nivel.
H2O
+ H2SO
C
C Csulfrico
La adicin de cido
a 4un alquenoCproduce
sulfatos
cidos deC
ebullicin
alquilo.
OH
OSO3H
(orientacin Markovnikov)
H3C
CH2 CH
CH2 + H2SO4
H3C
CH2 CH
CH3
OSO3H
H2O
ebullicin
H3C
CH2 CH
OH
CH3CH=CH2+H:OH
CH3-CH-CH2
O H
H
2-propanol
CH3CH=CH2+KMnO4+H2O
CH3-CHCH2+MnO2+KOH
O O
H H
Propilnglicol
REACCIN DE SUSTITUCIN.
8.- Halogenacin. Sustitucin allica.
Una de las reacciones caractersticas de los alquenos es la sustitucin de
un hidrogeno por un halgeno molecular al doble enlace. Los alquenos
CH3CH=CH2+Cl2
600
C
CH2-CH=CH2 +
HCl
Cl
3-cloro-1-propeno
REACCIONES DE DEGRADACIN.
9.- Ozonlisis.
Es la reaccin de los alquenos con el ozono y la posterior hidrlisis. La
molcula del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble
formando aldehdos o cetonas.
Si la doble ligadura se apoya en:
a) Carbono terciario (tiene unidos dos grupos alquilo), se forma una
cetona.
b) Carbono secundario (tiene unido un grupo alquilo), se forma
cualquier aldehdo excepto metanal.
c) Carbono primario (no tiene unido grupo alquilo), se forma metanal.
BIBLIOGRAFA
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