Professional Documents
Culture Documents
__________________
Firma
Diagrama de flujo.
Acetofenona RA
NaClO 13%m/V
NaHSO3
CH2Cl2
HCl 50% v/v
Matraz Erlenmeyer 50 mL
0.5mL acetofenona y agregar
gota a gota 7.6 mL de NaClO
13% m/V. Tomar pH en cada
adicin
Pgina 1
3) Separar la fase oleosa de la acuosa con tres extracciones de 1.5 mL de CH 2Cl2: Se usa
diclorometano para realizar lavados y no extracciones pues lo que se desea es eliminar las trazas
de acetofenona que puedan existir en el medio al igual que el cloroformo formado como segundo
producto adems de los productos en competencia que puedan existir (productos de la autocondensacin de la acetofenona y los compuestos mono y diclorados). Podra ser que el cloroformo
diera un mejor resultado pero presenta las desventajas de ser ms voltil y ms caro que el
diclorometano.
4) Acidular la fase acuosa un pH cercano a 3: En la fase acuosa se tiene el carboxilato
correspondiente (benzoato) el pKa de sistema HBenz/Benz- es 4.2 o sea que a valores de pH
menores a este predomina el cido benzoico, es ms el pH de saturacin reportado es de 3 por lo
Pgina 2
Masa experimental
Rendimiento
Pf terico
Pf experimental
0.5250 g
0.2475 g
47.20 %
122 C
No determinado
Conclusiones
El rendimiento obtenido podemos decir que esta reaccin es una mala opcin para sintetizar acido
benzoico dado que existen muchas limitaciones que van desde un simple control de pH, el cual si no
se controla adecuadamente o no se usan disoluciones con las concentraciones necesarias un buen
sistema de agitacin podemos llegar a pH en los cuales el predominio del cloro gas sea tal que nos
lmite demasiado la reaccin adems de generar una atmosfera toxica.
Las reacciones en competencia ofrecen otra limitacin pues de dan las tres al mismo tiempo: autocondensacin de la acetofenona, auto-condensacin de los compuestos mono y diclorados y la
condensacin mono-diclorado. Estas reacciones son completamente factibles al tener protones
cidos los cuales al ser donados ante un ion hidroxilo generan un enol nucleofilico que puede atacar
al carbonilo de cualquiera de las especies carbonilicas presentes lo cual hace que se tengan muchas
reacciones de competencia.
La conocida reaccin de haloformo es ms empleada como reaccin de identificacin que como de
sntesis pues es usada para identificar grupos carbonilo en presencia de un agente yodante. Si hay
grupos carbonilo en el medio se generar el yodoformo que precipitara por su alta masa molar.
Por todo lo anterior se concluye que la reaccin del haloformo no es viable para la sntesis de cido
benzoico partiendo de benzofenona e hipoclorito, aunque es una prctica bien planeada para
ejemplificar una forma didctica en la que se puede descartar un mecanismo de reaccin por medio
de datos experimentales.
Pgina 3
Diagrama 2.- Diagrama de fraccin relativa en funcin del pH del sistema Cl(I)/ Cl(0). i=f(pH)
pH
Interpretacin
2 gotas
Sin medicin.
4 gotas
Sin medicin.
6 gotas
10
8 gotas
10 gotas
12 gotas a 8.0 mL
10
Pgina 4
Bibliografa y referencias
1.- Qumica orgnica. Morrison, R.T. Boyd, R.N. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana S.A. 5ta
edicin, 1990.
2.- Qumica orgnica. McMurry J. Editorial Cengage learning editores SA de CV, 7a edicin, 2008.
3.- Qumica orgnica fundamental. Versin en espaol por el Dr Rufo Crespo Cereseda. Libro consultado
en su versin electrnica disponible en google books el 1 de septiembre de 2015 a las 22:53 h
4.- http://www.drogueriaelbarco.com/ 1 de septiembre de 2015 as 22:55 hrs.
5.- Grficos obtenidos de la pgina web del Dr Jos Alejandro Baeza Reyes, consultada en la siguiente
liga: http://microelectrochemalexbaeza.com/
Pgina 5