BAB I

SINTESIS ETIL ASETAT

1.1.

Tujuan Percobaan
- Memahami reaksi esterifikasi asam karboksilat dan alkohol
- Memahami rangkaian proses sintesis etil asetat
- Mampu menghitung yield etil asetat hasil reaksi
1.2.
Tinjauan Pustaka
Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH oleh gugus OR. Ester
dinamai dengan cara yang sama dengan garam asam karboksilatnya. Bagian R dari
gugus OR ditulis dahulu, diikuti dengan nama asam, dengan akhiran at tidak berubah.
Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan
harum dari banyak buah-buahan dan bunga. Campuran ester digunakan dalam parfum
dan cita rasa buatan.
O

O
OH + HO

(asam karboksilat)

H+

R'

C
(ester)

(alkohol)

OR' + H2O
(air)

Gambar 1.1. Reaksi Esterifikasi

Meskipun reaksi ini berkesetimbangan, reaksi dapat digeser ke kanan dengan

beberapa cara. Jika alkohol atau asamnya murah, gunakanlah secara berlebih. Cara lain,
ester dan/atau air dapat dipindahkan segera setelah terbentuk (lewat penyulingan,
misalnya), sehingga reaksi berjalan ke kanan (Hart, 2003). Laju esterifikasi suatu asam
karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat-antara, laju
pembentukan ester akan menurun. Rendemen esternyapun berkurang. Alasannya ialah
karena esterifikasi ittu merupakan suatu reaksi yang bersifat reversibel dan spesi yyang
kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai (Fessenden, 1982). Berikut adalah
faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan esterifikasi, yaitu:
- Suhu
Kecepatan reaksi akan meningkat sejalan dengan kenaikan suhu. Semakin tinggi
suhu, berarti semakin banyak energi yang dapat digunakan oleh reaktan untuk
mencapai energi aktivasi. Ini akan menyebabkan tumbukan terjadi lebih sering

diantara molekul-molekul reaktan untuk kemudian melakukan reaksi, sehingga

-

kecepatan reaksi meningkat.

Waktu reaksi
Semakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang dihasilkan, karena
ini akan memberikan kesempatan reaktan untuk bertumbukan satu sama lain. Namun
jika kesetimbangan telah tercapai, tambahan waktu reaksi tidak akan mempengaruhi

reaksi.
Katalis
Katalis berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasi
reaksi namun tidak menggeser letak kesetimbangan. Penambahan katalis bertujuan

untuk mempercepat reaksi dan menurunkan kondisi operasi.

Pengadukan
Pengadukan dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan campuran reaksi yang
bagus. Pengadukan yang tepat akan mengurangi hambatan antar massa (Mukhlis,
2010).

Mekanisme reaksi esterifikasi adalah sebagai berikut:

-

Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan

elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang

bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks

teraktivasi
Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul
air menghasilkan ester (Leeboy, 2014).
Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil

pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil asetat
seringkali disintesis dengan mengunakan katalisator cair berupa asam sulfat.
Penggunaan katalisator asam sulfat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi
yaitu dapat mencapai 98% (Nuryoto, 2008).
Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:

Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana
asam.

Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halida.

- Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui
pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada
wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.Kelemahan cara

ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.

- Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.
- Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol (Ramadhani, 2014).
Tabel 1.1. Syarat mutu etil asetat (Anonim, 2008)
-

Uraian

Satuan

yara
-

Warna

Hazen

Kadar
etil

% b/b

asetat
Bobot
jenis,

Indek
bias, ND

Jarak

1,37

Destilasi
-

Sisa

penguap

an
Keasama

5
76,5
-

3
1,37
0-

20 oC

99,0
0,90,90

20/20 oC
-

10
Min
.

tan
Ma
ks.

Pers

78,5
Ma

% b/b

ks.

% b/b

0,01
Ma

ks.

(dihitung

0,01

sebagai
asam
asetat)
-

Kadar
air

% b/b

Ma
ks.

0,1
- Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis

suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk

mensintesis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile. Pada kondisi
ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi
berjalan sampai selesai (Cahayati, 2014). Tujuan proses refluks adalah untuk
mempercepat reaksi pada reaksi organik dengan pemanasan tanpa mengurangi
volumenya. Prinsip kerja alat refluks adalah campuran yang dididihkan dengan
kompor listrik akan menguap kemudian uapnya akan mengalir di sepanjang
saluran kondensor. Setelah itu uap yang masuk kondensor tersebut akan kembali
mencai karena didinginkan oleh kondensor tersebut dan jatuh kembali ke dalam
labu alas datar, siklus tersebut terjadi secara terus-menerus atau berkelanjutan
selama satu jam (Kholifah, 2013).

Keterangan:
1. Labu alas bulat 500 mL
2. Pendingin balik
(refluks kondensor)
3. Pemanas listrik
4. Klem

1
3
-

Gambar 1.2. Skema Seperangkat Alat Refluks (Elya, 2013)

- Destilasi adalah suatu proses pemisahan termal untuk memisahkan komponenkomponen yang mudah menguap dari suatu campuran cair dengan cara
menguapkannya, yang diikuti dengan kondensasi uap yang terbentuk dan menampung
kondensat yang dihasilkan (Cahayati, 2014).

Gambar 1.3. Rangkaian Alat Destilasi (Nurzaman, 2011)

1.3.

Tinjauan Bahan
1.4.
Bahan Baku
A. Aquadest
1.5.

Rumus molekul

: H2O

1.6.

Berat molekul : 18,02 g/mol

1.7.

Bentuk : Cair

1.8.

Warna : Tidak berwarna

1.9.

Densitas

: 1 g/cm3

1.10.

Titik beku

: 0 oC

1.11.

Titik didih

: 100 oC

B. Asam Asetat
1.12.

Rumus molekul

: CH3COOH

1.13.

Berat molekul : 60,05 g/mol

1.14.

Bentuk : Cair

1.15.

Warna : Tidak berwarna, jernih

1.16.

Densitas

: 1,049 g/cm3

1.17.

Titik didih

: 118,1 oC

1.18.

Titik lebur

: 16,6 oC

C. Asam Sulfat
1.19.

Rumus molekul

: H2SO4

1.20.

Berat molekul : 98,08 g/mol

1.21.

Bentuk : Cair

1.22.

Warna : Tidak berwarna

1.23.

Densitas

: 1,84 g/cm3

1.24.

Titik lebur

: -35 oC

1.25.

Titik didih

: 270 oC

D. Ethanol
1.26.

Rumus molekul

: CH3CH2OH

1.27.

Berat molekul : 46,07 g/mol

1.28.

Bentuk : Cair

1.29.

Warna : Tidak berwarna

1.30.

Densitas

: 0,789 g/cm3

1.31.

Titik lebur

: -114,1 oC

1.32.

Titik didih

: 78,5 oC

1.33.
Produk
A. Etil asetat

1.41.

1.34.

Rumus molekul

: C4H8O2

1.35.

Berat molekul : 88,11 g/mol

1.36.

Bentuk : Cair

1.37.

Warna : Tidak berwarna

1.38.

Densitas

: 0,902 g/cm3

1.39.

Titik lebur

: -83 oC

1.40.

Titik didih

: 77 oC

Alat dan Bahan

A. Alat-alat yang digunakan:

B. Bahan-bahan yang digunakan:
- botol Aquadest
- Aquadest (H2O)
- corong pemisah
- Asam asetat (CH3COOH) 37%
- Erlenmeyer
- Asam sulfat pekat (H2SO4) 95%
- gelas piala
- Etanol (C2H5OH) 96%
- gelas ukur
- Natrium karbonat (Na2CO3) 20%
- labu destilasi
1.42.
- labu didih dasar bulat
- pendingin leibig
- pipet tetes
- pipet volume
- termometer
- Waterbath
1.43.
Prosedur Percobaan
A. Preparasi larutan
- Membuat larutan Na2CO3 20% sebanyak 100 mL.
B. Pembuatan Etil Asetat
- Memasukkan 25 mL etanol dan 30 mL asam asetat kedalam labu didih
- Menambahkan asam sulfat pekat 5 mL dengan hati-hati, kemudian labu
digoyang sambil didinginkan dalam air

Menyambungkan labu dengan kondensor refluks terbalik, lalu memanaskan

campuran dengan waterbath selama 70 menit

Setelah dingin, mencampurkan reaksi didestilasi sampai didapat destilasi

sebanyak 2/3 volume, pada suhu 74-76 C

Memasukkan hasil destilat ke dalam corong pemisah, lalu memisahkan lapisan
airnya jika ada
Mencuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak dua kali
Menghitung volume etil asetat setelah pencucian
Menimbang berat Erlenmeyer kosong
Menimbang berat Erlenmeyer + isi
Menghitung berat etil asetat yang dihasilkan
Menimbang berat piknometer kosong
Menimbang berat piknometer + isi
Menghitung densitas etil asetat yang dihasilkan.
Data Pengamatan

1.44.

- Tabel 1.2. Data Pengamatan Sintesis Etil Asetat

-

Perlakuan

No.
-

Na2CO3 + H2O -

1.

Lar. 1

Pengamatan

Larutan memiliki -

warna

putih

Kesimpulan
Terjadi reaksi

keruh, pelarutan

menghasilkan

karbonat

natrium
di

dalam

gelembung, dan berbau aquadest.

2.

asam.
+-

C2H5OH
H2SO4

CH3COOH
-

Lar. 2

Larutan

tidak -

berwarna,
campuran

Terjadi reaksi

berbau antara
etanol

dan dan

asam

ethanol dengan

asam, dan mengasilkan bantuan

panas.
-

3.

Lar. 3

Lar.

direfluks

asetat
katalis

H2SO4 pekat.
Larutan

tidak -

Terjadi reaksi

berwarna, bergelembung, refluks terhadap lar. 2

berbau

etanol,dan dengan hasil lar. 3

menghasilkan
dengan suhu 78 oC

panas

4.

Lar. 3

didestilasi

Lar.

Larutan

tidak -

Terjadi proses

+ berwarna, memiliki bau destilasi

Residu

terhadap

khas etil asetat (balon larutan

tiup)

dengan

sebanyak 41 mL.

volume menghasilkan lar. 4

yang

mengandung

residu

dengan

menghasilkan
asesat
5.

Lar.4
Na CO
2

Pencucian
3

Lar. 5 + Pengotor

Larutan

dan

etil

sebanyak

41 mL.
tidak Terjadi proses

berwarna, berbau khas pencucian 1 terhadap

etil asetat (balon tiup) lar.

dengan

dengan volume sebanyak penambahan

38 mL.

katalis

Na2CO3

dan

menghasilkan lar. 5
yang
pengotor

dan

menghasilkan

etil

asetat
-

6.

Lar. 5

Pencucian

Na2CO3

Lar. 6 + Pengotor

Larutan

mengandung

sebanyak

38 mL.
tidak Terjadi

berwarna, memiliki bau pencucian 2 terhadap

khas etil asetat (balon lar. 5 dengan katalis
tiup)

dengan

sebanyak 34 mL.

volume Na2CO3

dan

menghasilkan lar. 6
yang

mengandung

pengotor

dan

menghasilkan

etil

asetat
34 mL

sebanyak

1.45.

Persamaan Reaksi

1.46.
1.47.
1.48.
Pembahasan
-

(Nurzaman, 2011)

Reaksi esterifikasi antara asam asetat dengan etanol akan menghasilkan air dan
etil asetat yang memiliki bau khas yaitu etil asetat. Dalam reaksi esterifikasi ini
menggunakan katalis yaitu asam sulfat pekat agar memperoleh hasil yang
maksimal dan reaksi belangsung lebih cepat.

Untuk mempercepat reaksi digunakan proses refluks pada sintesis etil asetat
dengan cara pemanasan. Prinsip pada proses ini yaitu larutan akan menguap,
uap yang dihasilkan akan didinginkan oleh kondensor dan akan jatuh kembali
ke dalam labu didih sehingga tidak akan ada massa yang terbuang. Kemudian
dilakukan proses destilasi dengan tujuan memisahkan etil asetat yang telah
dihasilkan dengan air serta residu. Kemudian dilakukan penambahan larutan
Na2CO3 dengan tujuan pencucian etil asetat. Penambahan larutan Na2CO3 pada
etil asetat dengan tujuan larutan Na2CO3 akan mengikat air beserta zat pengotor
lain, sedangkan etil asetat tidak dapat bereaksi dengan Na 2CO3 sehingga akan
didapatkan etil asetat yang lebih murni. Pada proses pencucian etil asetat
dengan larutan Na2CO3 yang pertama didapatkan etil asetat sebanyak 38 mL,
sedangkan pada pencucian kedua didapatkan sebanyak 34 mL.

Dari praktikum, didapatkan massa etil asetat sebesar 30,44 gram sedangkan
massa etil asetat berdasarkan teori adalah 76,479 gram. Dari perbedaan massa
etil asetat ini dapat dihitung yield dan didapatkan yield sebesar 59,64 %.
Terjadinya perbedaan massa etil asetat hasil praktikum dengan massa etil asetat
berdasarkan teori dikarenakan terjadinya kesalah-kesalahan, antara lain:
-

Tidak tepat dalam penimbangan dan pembuatan bahan yang akan digunakan
dalam praktikum.

Proses pemisahan tidak sempurna pada proses destilasi, pencucian dengan

larutan Na2CO3 maupun pemisahan dengan corong pemisah. Hal ini

dikarenakan pengotor yang masih tersisa dalam etil ester.

Kesalahan atau tidak tepat dalam penimbangan piknometer dan berat zat

untuk perhitungan densitas.

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini mudah menguap
sehingga tanpa disadari ada bahan yang menguap ke udara.
Kesimpulan

1.49.
-

Dari reaksi esterifikasi antara asam asetat dan etanol akan dihasilkan etil ester
yang berbau khas etil asetat dan tidak memiliki warna.

Etil asetat dapat dibuat melalui tiga proses yaitu proses refluks selanjutnya
proses destilasi kemudian proses pencucian.

Dari hasil percobaan didapatkan nilai yield sebesar 59,64 %.