Unidad 7.

Sntesis de frmacos: Sntesis

de Benzocana
Marco Terico
Los anestsicos locales del grupo de las canas, son empleadas como calmantes del
dolor dado que actan bloqueando la conduccin de los impulsos nerviosos al
disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio. Desde el
descubrimiento de las propiedades como anestsico local de la cocana, se han
sintetizado mltiples anlogos con propiedades ms favorables y efectos menos
txicos. Algunos como la benzocana, descubierta y sntetizada por el doctor alemn
Ritsert en 1890, se utilizan slo tpicamente por su escasa hidrosolubilidad. Otros,
como la procana o la novocana, se utilizan como inyectables en anestesia local
epidural o espinal. Muchos de los anlogos de procana, como la tetracana, son
ms activos que sta gracias a su mayor liposolubilidad y facilidad de atravesar
membranas para ejercer su accin al interior de la clula a pesar de que el bloqueo
del canal de sodio requiera la presencia de las formas catinicas de estos frmacos.
Desde el punto de vista qumico, los anestsicos locales pueden dividirse en el
grupo de los steres y en el grupo de las amidas perteneciendo la benzocana al
primer grupo. Mientras que los anlogos tipo ster poseen una accin corta por su
fcil hidrlisis, los anlogos tipo amida como la lidocana y sus anlogos, resultan
ms estables y con mayor tiempo de accin.
La sntesis de la benzocana se puede llevar a cabo a partir de la p-toluidina
protegiendo la funcin amina antes de llevar a cabo la oxidacin del grupo metilo con
KMnO4 (Figura 1). Una vez oxidada, se hidroliza el grupo protector en medio cido
para dar origen al cido p-aminobenzoico (PABA).

Figura 1. Sntesis de cido p-aminobenzoico a partir de p-toluidina.

Finalmente, mediante una esterificacin de Fischer, consistente en la esterificacin

en medio cido del cido p-aminobenzico con etanol bajo calentamiento (Figura 2),
se obtiene la benzocana.

Figura 2. Sntesis de la benzocana a partir de PABA.

La benzocana es utilizada ampliamente en preparaciones farmacuticas tpicas,

ticas, oftlmicas y bucales, entre otras, para el alivio del dolor.