TEMA 5

ESPECTROSCOPA

ORIGEN DEL PROBLEMA

Durante el siglo XIX, antes que existieran las tcnicas analticas actuales, el
qumico orgnico poda determinar la frmula molecular de una sustancia pura a
partir de su composicin centesimal

Durante el siglo XX se empezaron a utilizar tcnicas analticas

que se basaban en la interaccin de la luz con la materia

La comparacin entre la luz incidente y la transmitida

proporciona informacin de las caractersticas de la muestra
analizada

Energa
luz

RADIACIN

EFECTO

Rayos X y
csmicos

Ionizaciones de las molculas

UV-Visible

Transiciones electrnicas entre

los orbtales atmicos y
moleculares

Infrarrojo

Deformacin de los enlaces

qumicos

Microondas

Rotaciones de los enlaces

qumicos

Radiofrecuencias

Transiciones de spn electrnico

o nuclear en los tomos de la
molcula.

TCNICA
ESPECTROSCPICA

INFORMACIN OBTENIDA

Rayos X

Estructura total de la molcula incluida la

estereoqumica de la misma a partir de las
posiciones relativas de los tomos.

Ultravioleta-Visible

Existencia de cromforos y/o conjugacin en la

molcula a partir de las absorciones observadas.

Infrarrojo

Grupos funcionales a partir de las absorciones

observadas.

Espectrometra de
masas (*)

Formula molecular y subestructuras a partir de los

iones observados.

Resonancia magntica
nuclear

Grupos funcionales, subestructuras,

conectividades, estereoqumica, etc a partir de
datos de desplazamiento qumico, reas de los
picos y constantes de acoplamiento observadas.

ESPECTROSCOPA
ULTRAVIOLETAVISIBLE

ESPECTROSCOPA
INFRARROJA

ESPECTROGRAFA DE MASAS

ESPECTROSCOPA
RESONANCIA
MAGNTICA
NUCLEAR

ESPECTRO DE MASAS

Tubo analizador curvado sobre el

que existe un fuerte campo
magntico La curvatura de la
trayectoria depende de la masa y de
la carga del in (m/z)

Los impactos son

transformados en un
espectro de masas.
Escala 12C
Bombardeo de la muestra con
una corriente de electrones a
alta velocidad

Toda carga elctrica en movimiento dentro de un campo magntico se ve sometida a

una fuerza:
F=q.(vxB)
Como la fuerza siempre es perpendicular a la velocidad y constante, la trayectoria
ser una circunferencia de radio:
R = m.v /(q.B)

1.- EL ESPECTRO DE MASAS DE LOS ELEMENTOS.

Elementos monatmicos
Se obtienen tantas seales como istopos tiene el elemento. La intensidad de la
seal est relacionada con la abundancia del istopo
Espectro del boro
boro-10

23

boro-11

100

Abundancia de
istopos en la
escala 12C

El boro tiene dos istopos (B-10 y B-11)

en qu abundancias?
19 y 81 % respectivamente
Cul es la masa atmica
relativa del boro?

Ar

(2310) (10011)
10,8
123

Elementos que forman molculas

Aunque el cloro tiene dos istopos 35Cl y 37Cl con
abundancia relativa 3 a 1, su EM no es el de la derecha

El in molecular
puede
romperse

El paso de las molculas Cl2 por la cmara de

ionizacin produce un in molecular Cl 2+

Si el in molecular
no se rompe

Posibles combinaciones
de masas
35 + 35 = 70
35 + 37 = 72
37 + 37 = 74

Seal tpica
de un tomo
de cloro

Abundancia

9
6
1

Seal tpica de
una pareja de
tomos de cloro

2.- EL ESPECTRO DE MASAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

2.1.- Origen de los fragmentos
El la cmara de ionizacin se forma el in
molecular M+
El in molecular es inestable y en muchas
ocasiones se fragmenta

M+ X+ + Y

Slo las especies cargadas producen el EM

Pico base, la lnea

ms alta a la que
normalmente se le
asigna el valor 100.
Representa al inn
ms comn de
todos los que se
forman

Lnea producida por

el in molecular, el
mayor que pasa por
la mquina

Reglas de fragmentacin de los compuestos orgnicos

1 REGLA: Los enlaces Carbono-Carbono se escinden con preferencia
en los puntos de ramificacin. La carga positiva quedar sobre el
carbocatin ms estable.

2 REGLA: Los enlaces dobles o sistemas de dobles enlaces (entre ellos los
aromticos) favorecen la escisin de los enlaces arlicos y benclicos. La
carga positiva quedar normalmente formando un carbocatin arlico o benclico. En
este ltimo caso da lugar a la formacin del in troplio (C 7H7+) que es ms estable
que aquel al ser aromtico.

3 REGLA: Los heterotomos favorecen la fragmentacin de los

enlaces del tomo de Carbono que soporta al heterotomo

2.2.- Explicando los fragmentos

Pentano

3-Pentanona

2-Metilbutano

Los carbocationes secundarios

son ms estables que los
primarios que se formaban en el
pentano, por ello el pico 57 es
ahora mucho ms alto.

Ejercicio: Use los siguientes EM para

diferenciar entre la 2 y la 3-pentanona

[CH3CO]+
[COCH2CH2CH3]+
m/z = 43 y 71

[CH3CH2CO]+

m/z = 57

3.- EL ESPECTRO DE MASAS Y LA FRMULA DE LOS COMPUESTOS.

USO DEL EM DE BAJA RESOLUCIN PARA
ENCONTRAR LA MASA FRMULA RELATIVA
En la mayora de casos, el in ms grande que recorre la mquina es el in molecular

La masa frmula relativa de este compuesto es 72

Con esta informacin (Masa molecular), y otras relativas a los elementos que forman
el compuesto, se pueden hacer una estimacin de la frmula molecular (regla del 13)
Este caso trivial puede complicarse por la presencia de istopos

USO DEL EM DE ALTA RESOLUCIN PARA

ENCONTRAR LA FRMULA MOLECULAR.
Las masas isotpicas exactas nos permiten
diferenciar entre compuestos

Combinacin
atmica

Masa
exacta

C3H8

44.0624

CH3CHO

44.0261

1.0078

12

12.000
0

14

14.003
1

16

15.994
9

Combinacin
atmica

Masa exacta

CHNO

43.0058

C2H3O

43.0184

CH3N2

43.0269

C2H5N

43.0421

C3H7

43.0547

Elemento
Hidrgeno

Masa Atmica
relativa
1.00794

Istopos

Abundancia
relativa (%)

Masa
Isotpica

H
H

100
0.015

1.00783
2.01410

C
C

100
1.12

12.00000
13.00336

N
N

100
0.366

14.0031
15.0001

O
O
18
O

100
0.037
0.240

15.9949
16.9991
17.9992

100

18.9984

100
5.110
3.38.5

27.9769
28.97.65
29.9738

100

30.9738

100
0.789
4.438
0.018

31.9721
32.9715
33.9669
35.9677

Cl
Cl

100
32.399

34.9689
36.9659

Br
Br

100
97.940

78.9183
80.9163

100

126.9045

1
2

Carbono

12.01115

12

13

Nitrgeno

14.0067

14
15

Oxgeno

15.9994

16
17

Fluor

18.9984

Silicio

28.0855

19

Si
Si
30
Si
28
29

Fsforo

30.9738

31

Azufre

32.066

32

S
S
34
S
36
S
33

Cloro

35.4527

35
37

Bromo

79.9094

79
81

Iodo

126.9045

127

4.- EL PICO M+1 Y EL NMERO DE TOMOS DE CARBONO EN UN

COMPUESTO ORGNICO
El pico M+1 aparece por la
presencia de 13C en la
muestra (1,11 % de todos
los tomos de carbono)

La intensidad del pico M+1 nos

indica el nmero de tomos de
carbono en la molcula

Si el compuesto tiene un
solo tomo de carbono el
pico M+1 es el 1 % del pico
M correspondiente al in
molecular

Si el compuesto de carbono tiene 2

tomos de carbono, en cada 100
molculas hay dos que contienen
13
C, por ello el pico M+1 alcanza
una proporcin 2,22:97,78 , es decir,
algo ms del 2 % del pico M

Una molcula con 5 tomos de carbono tiene un pico M+1

que es casi el 6 % del pico M (5,55:94,45 0,06)

5.- EL ESPECTRO DE MASAS DE COMPUESTOS HALOGENADOS. PICO M+2

Compuestos con un tomo de cloro

35

Cl tres veces ms abundante que 37Cl

Pico in molecular conteniendo 35Cl

Pico in molecular conteniendo 37Cl

Si en la regin del in molecular del EM hay dos

lneas separadas entre s por 2 unidades m/z , con
alturas en la proporcin 3:1, puede sospecharse de
la presencia de un tomos de cloro

Compuestos con dos tomos de cloro. Pico M+4

28 + 35 + 35 = 98
28 + 35 + 37 = 100
28 + 37 + 37 = 102

Pico M
Pico M+2
Pico M+4

9
6
1

Si en la regin del in molecular del EM hay tres

lneas separadas entre s por 2 unidades m/z , con
alturas en la proporcin 9:6:1, puede sospecharse
de la presencia de dos tomos de cloro

Compuestos con un tomo de bromo

El Bromo tiene dos istopos, 79Br and 81Br ,casi en proporcin 1:1, exactamente 50,5 : 49,5

29 + 79 = 108
29 + 81 = 110

Si en la regin del in molecular del EM hay dos

lneas separadas por 2 unidades m/z que tienen
alturas semejantes, puede sospecharse de la
presencia de bromo

Ejemplos EM

INFRARROJO

1.- INTRODUCCIN

La energa de la luz infrarroja es adecuada para

provocar vibraciones en las molculas orgnicas

E = h = hc/

2.- VIBRACIONES MOLECULARES

De cuntas maneras diferentes puede vibrar una molcula?: Modos de vibracin

Molcula con N tomos

3 N grados de libertad

6 grados de libertad se deben a

traslacin y rotacin

3 N 6 son los grados de libertad debidos a vibracin

(3N-5) si la molcula es lineal
TENSIONES

FLEXIONES

Tipos de vibraciones

Tensin simtrica

Tensin asimtrica

Deformacin simtrica fuera del plano.

Movimiento de torsin.

Deformacin simtrica
en el plano.
Movimiento de tijera.

Deformacin asimtrica
en el plano.
Movimiento de balanceo.

Deformacin asimtrica fuera del plano.

Movimiento de aleteo.

Con qu frecuencia vibran los enlaces?

Los enlaces covalentes hay que entenderlos como muelles que unen
masas y que, en consecuencia, pueden vibrar con una frecuencia
natural que depende de las caractersticas elsticas de ese muelle
(k; constante elstica en trminos fsicos) y las masas que une (;
masa reducida)

Por qu es til la espectroscopa de infrarrojo?

1. Las bandas vibracionales de muchos grupos funcionales aparecen a
longitudes de onda caractersticas.
2. El espectro en su conjunto constituye un criterio inequvoco para la
indentificacin de una molcula.

De 4000 a 2900 cm-1 : Tensin de C-H, O-H y N-H

De 2500 a 2000 cm-1 : Tensin de triples enlaces y dobles enlaces acumulados.
De 2000 a 1500 cm-1 : Tensin de C=O, C=N y C=C.
De 1500 a 600 cm-1 : Zona de la huella dactilar (Flexin de enlaces CH,CO,CN,CC, etc..)

3.- EL ESPECTRO DE INFRARROJO

Cmo es un espectro de infrarrojo?

Grupo de frecuencias
(4000-1450)

Regiones

Huella dactilar
(600-1450)

GRUPO FUNCIONAL

NUMERO DE ONDA
(cm-1)

GRUPO FUNCIONAL

NUMERO DE ONDA (cm)

OH (enlace de hidrgeno)

3100-3200

-C C-

2300-2100

OH (sin enlace de hidrgeno)

3600

-C N

~ 2250

Cetonas

1725-1700

-N=C=O

~ 2270

Aldehdos

1740-1720

-N=C=S

~ 2150

Aldehdos y cetonas ,-insaturados

1715-1660

C=C=C

~ 1950

Ciclopentanonas

1750-1740

NH

3500-3300

Ciclobutanonas

1780-1760

C=N-

1690-1480

cidos carboxlicos

1725-1700

NO2

1650-1500
1400-1250

Esteres

1750-1735

S=O

1070-1010

Esteres ,-insaturados

1750-1715

sulfonas

1350-1300
1150-1100

-Lactonas

1750-1735

Sulfonamidas y sulfonatos

1370-1300
1180-1140

-lactonas

1780-1760

C-F

1400-1000

Amidas

1690-1630

C-Cl

780-580

-COCl

1815-1785

C-Br

800-560

Anhidridos

1850-1740(2)

C-I

600-500

Espectro IR del formaldehido

MODOS DE VIBRACIN
Tensin asimtrica C-H Tensin simtrica C-H

asymmetric stretch

symmetric stretch

Tensin C-O

C=O stretch

Flexin C-H

Flexin C-H

Flexin C-H

CH2 scissoring

CH2 rocking

CH2 wagging

4.- INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO IR

cido etanoico

carbon-oxygen double, C=O

carbon-oxygen single, C-O
oxygen-hydrogen, O-H
carbon-hydrogen, C-H
carbon-carbon single, C-C

(1680-1750)
(1000-1300)
(2500-3300)
(2853-2962)
(H.dact)

Etanol

O-H en los alcoholes 3230-3550 cm-1

C-H

3000 cm-1

C-O

1000-1300 cm-1

Etanoato de etilo

C-H

C=O

C-O

1740 cm-1

1000-1300 cm-1

Propanona

Muy parecido al
del ster,
etanoato de etilo

C=O

No hay enlace C-O

1740 cm-1

Ojo con las

interpretaciones en la
zona de huella dactilar

cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico)

O-H cido

O-H cadena

C=O

2500-3300

3230-3550

1740 cm-1

1-aminobutano

N-H
3100-3500
Doble depresin
tpica de amina
primaria

C-H

5.- EJEMPLOS

RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR

1.- INTRODUCCIN
El giro de las cargas elctricas
del ncleo hace que se
comporte como un pequeo
imn

En presencia de un campo
magntico externo B0 el ncleo
es capaz de orientarse a favor
o en contra

Los dos estados tienen

diferente energa. Esa
diferencia aumenta con la
intensidad del campo magntico

momento magntico ()

SE DENOMINA RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR AL FENMENO POR

EL QUE UN NCLEO SALTA DE UN ESTADO DE ESPN A OTRO CUANDO
ES IRRADIADO CON LUZ DE LA ENERGA (FRECUENCIA DE LARMOR)
ADECUADA

La energa necesaria
para producir un
trnsito entre estados
(resonancia) es del
orden de las
radiofrecuencias

Para el protn (H-1) en un campo Ho de 14 Teslas, la frecuencia de resonancia

sera de 600 MHz, lo que equivale a una energa de 0.2 J/mol.
Para campos magnticos ms intensos son necesarias frecuencias mayores

Cmo se obtiene un espectro de

RMN?

Todos los ncleos manifiestan resonancia magntica

nuclear?
Slo tienen una frecuencia de resonancia caracterstica (cuando se
someten a un campo magntico) aquellos ncleos cuyo nmero
msico o nmero atmico sea impar (o ambos)
N MSICO

N ATMICO

SEAL RMN

PAR

PAR

NO

PAR

IMPAR

SI

IMPAR

PAR

SI

IMPAR

IMPAR

SI

EJEMPLOS
12
2

C6 ,

H1,
13

10

11

O8

B5,

C6,

H1,

16

17

14

N7

O8

B5,

15

N7

Frecuencias caractersticas a 10000 Gaus (1T)

Ncleo

Abundancia
Natural (%)

Espn

Momento
Magntico
(mag.nuc)

Frecuencia
RMN
(MHz)*

Sensibilidad
Relativa

Cte.
.108
(SI)

H1

99.9844

1/2

2.79268

42.5759

1.000

2.6752

H1

0.0156

0.857386

6.53566

0.00964

0.4107

C6

1.108

1/2

0.70220

10.705

0.159

0.6726

F9

100

1/2

2.6273

40.055

0.834

2.5167

P15

100

1/2

1.1305

17.236

0.0664

1.0829

13

19
31

Todos los ncleos de una muestra muestran resonancia a una misma

frecuencia?
Apantallamiento molecular
Apantallamiento atmico
(entorno atmico)

(electrones en torno al ncleo)

El campo local no es igual al externo

Cambio frecuencia

Cambio campo magntico

DESPLAZAMIENTO QUMICO
Los ncleos de una muestra entran en resonancia con ondas de radio
de frecuencias ligeramente diferentes. Esta circunstancia, debida a
las diferencias de sus entornos qumicos, permite diferenciar unos

Se ha escogido una sustancia de referencia (en el caso de los protones el tetrametilsilano,

TMS). Su seal est a la derecha del espectro y a partir de ella se miden las posiciones a las
que aparecen las dems seales
La posicin del resto de seales se indica mediante el desplazamiento qumico () medido
de la siguiente manera:

= (f-fLOC)106/ fo (ppm)
Frecuencia del aparato

DESPLAZAMIENTO QUMICO
Variacin de la frecuencia de resonancia de un
determinado ncleo respecto a la frecuencia del
estndar en las condiciones del aparato de medida
Unidad

Medido en ppm

Origen

= 0, tetrametilsilano, SiMe4

Partes por milln

Por ejemplo, si nuestra seal aparece a 60 Hz del TMS en un

aparato de 60 Mhz , el desplazamiento qumico sera = 1 ppm, es
decir, una parte por milln de la frecuencia del aparato empleado

RMN de protones

Protones menos
apantallados,
resuenan a
campos ms
bajos y
frecuencias ms
altas

Campo bajo

Protones ms
apantallados,
resuenan a
campos ms
altos y
frecuencias
ms bajas
Aumenta el campo magntico a frecuencia fija
Aumenta la frecuencia a campo fijo

Campo alto

Rangos de desplazamientos qumicos de protones*

Regin de
campo alto

Regin de
campo bajo

Para muestra disueltas en CDCl3. La escala es relativa a TMS = 0

Factores que afectan al desplazamiento qumico de los

protones
Efecto inductivo:
Si un tomo ms electronegativo retira carga elctrica que
previamente estaba en torno a un protn, el campo local que se
opona al externo disminuye, en consecuencia la resonancia se
produce con un campo externo menos intenso. Ojo: En trminos
de frecuencia diramos que se produce a mayor frecuencia, ms
a la izquierda

Anisotropa magntica de los sistemas :

Cuando los sistemas de electrones son sometidos al campo
magntico externo inducen otro campo que se opone al anterior.
Aromticos: el campo magntico
efectivo que sienten los protones
aumenta y, por tanto, lo hace la
frecuencia de resonancia
(resuenan a campo bajo)

Otros sistemas con

electrones

Puentes de hidrgeno:
Los protones de los grupos envueltos en enlaces por puentes
de hidrgeno (alcoholes, aminas) suelen tener un amplio
margen de cambio en su desplazamiento qumico. A medida
que aumentan los puentes aumenta tambin el
desplazamiento qumico.

RMN del hidrgeno cido del fenol a distintas concentraciones

INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO RMN DE

PROTONES
Para interpretar un HRMN hay que tener en cuenta tres fuentes de informacin:

a) DESPLAZAMIENTO
QUMICO

- Indica el nmero de tipos de protones

diferentes que hay en la molcula
- Indica los tipos de protones que hay en la
molcula

b) INTEGRAL

c) ACOPLAMIENTO DE
ESPN

Indica el nmero de protones que contribuyen a

una determinada seal del espectro
Indica las interacciones que se establecen entre
los diferentes protones de la molcula

INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO RMN DE

PROTONES
1.- Informacin disponible a partir del desplazamiento qumico (espectro de baja
resolucin)
En el HRMN de la propanona slo hay una seal porque todos los protones son equivalentes

La seal se presenta a 2,2 ppm, zona en que resuenan los protones unidos a un
carbono unido, a su vez, a un grupo carbonilo (1,5 2,5).

Ejercicio: Justifique las cuatro seales que aparecen en el HRMN del fenol

Equivalencia qumica:
Dos tomos de hidrgeno son equivalentes cuando al
ser sustituidos por otro tomo dan el mismo
compuesto

INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO RMN DE

PROTONES
2.- Informacin disponible a partir de la integral

La lnea integral (verde) indica la intensidad del pico e

informa del nmero de protones que producen la seal
Ejercicio: En el primer caso las dos seales estn en la proporcin 3:2.
Como el nmero total de protones es de 10, una corresponde a 6 protones y
la otra a 4. Y en los otros dos casos?

INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO RMN DE

PROTONES
3.- Informacin disponible a partir del acoplamiento espn-espn (espectro de alta
resolucin)
En muchos casos los picos aparecen como grupos de picos debido al
acoplamiento que sufren los espines con ncleos vecinos

El espectro RMN del 1,1-dicloroetano

presenta dos seales:
= 5,9 ppm ; integracin = 1
corresponde a -CHCl2
= 2,1 ppm ; integracin = 3
corresponde a -CH3
Por qu las seales se han
desdoblado y aparecen con 4
y 2 picos respectivamente?

El desdoblamiento de las seales se produce por el efecto del campo magntico vecino
sobre el aplicado externamente, provocando que la frecuencia de resonancia cambie
Efecto de grupo -CH- sobre el grupo
-CH3

El espn del grupo metino -CH puede

adoptar dos orientaciones con respecto
al campo externo aplicado. Como
resultado de ello la seal del grupo
-CH3 vecino se desdobla en dos lneas
de igual intensidad, un doblete.

Efecto del grupo -CH3 sobre el grupo -CH

Los espines de los tres protones del

grupo metilo pueden adoptar 8
combinaciones, que se pueden agrupar
en cuatro opciones diferentes (en dos
casos hay tres combinaciones
equivalentes). Como resultado de ello la
seal del grupo vecino -CH se desdobla
en cuatro lneas con intensidades
respectivas 1:3:3:1, un cuartete

Podemos afirmar que la proximidad de n protones equivalentes en un

carbono vecino provoca el desdoblamiento de la seal en n+1 lneas,
el nmero de stas se conoce como multiplicidad de la seal. Los
protones equivalentes no se acoplan entre s.
Regla N + 1
N de protones equivalentes

N de picos (multiplicidad)

Relaciones de rea

1 (singulete)

2 (doblete)

3 (triplete)

4 (cuadruplete)

5 (quintuplete)

6 (sextuplete)

7 (septuplete)

1
1
1
1
1

2
3

4
5

3
6

10
15

1
1
4
10

20

1
5

15

1
6 1

J es independiente del campo magntico aplicado

Cuando en el acoplamiento intervienen

dobles enlaces la situacin no sigue la
regla del n+1

La constante de acoplamiento mide la intensidad de

la interaccin entre pares de protones. Tiene el
mismo valor en las seales acopladas.

Ejemplo: Espectro de 1H del estireno

Hc

Ha

Hb

Hc

17Hz

17Hz

11Hz

Ha
Hb

Jab = 17 Hz
Jac = 11 Hz

11Hz

11Hz

doble doblete

1.4 Hz

1.4 Hz

1.4 Hz

Las constantes de acoplamiento ayudan a distinguir entre los

posibles ismeros de un compuesto

EJEMPLOS DE ESPECTROS HRMN CON INTERPRETACIN

Nmero de picos

rea bajo los picos

Entornos diferentes
que rodean a los
tomos de
hidrgeno

Relacin de reas
igual a la relacin
entre hidrgenos en
cada entorno

3:2:3

Desplazamiento qumico

1 pico

singlete

Carbono adyacente sin hidrgeno

2 picos

doblete

Carbono adyacente con 1 hidrgeno

CH

3 picos

triplete

Carbono adyacente con 2 hidrgenos

CH2

4 picos

quartete

Carbono adyacente con 3 hidrgenos

CH3

Ejercicio: A cul de las tres sustancias corresponde el RMN?

cido propanoico

Ejercicio: Qu informacin puede obtener del siguiente espectro

sabiendo que la frmula molecular del compuesto es C4H8O2 ?

3 entornos diferentes para los tomos de hidrgeno

Los tomos de hidrgeno en estos tres ambientes estn en una
relacin 2:3:3
Como son 8 hidrgenos, hay un grupo CH2 y dos grupos CH3
El grupo CH2 de 4.1 ppm tiene junto a l un grupo CH3
El grupo CH3 de 1.3 ppm tiene junto a l un grupo CH2
El grupo CH3 de 2.0 ppm tiene junto a l un carbono sin hidrgeno

Ejercicio: Interpretacin del espectro RMN 1H:

Estn presentes 5 tipos de H en la proporcin 5 : 2 : 2 : 2 : 3.

Hay un singlete de 5 H, dos tripletes de 2 H cada uno, un cuartete de 2 H y un
triplete de 3 H. Cada triplete indica que hay 2H en la posicin adyacente, y un
cuartete 3H en la misma posicin.
Por ello los picos a 4,4 y 2,8 ppm deben estar conectados como unidad CH 2CH2.
Los picos a 2,1 y 0,9 ppm deben formar CH 2CH3 .
Usando la tabla de desplazamiento qumico los H pueden ser asignados de la
siguiente manera:
7.2ppm (5H) = ArH
4.4ppm (2H) = CH2O
2.8ppm (2H) = Ar-CH2
2.1ppm (2H) = O=CCH2CH3
0.9ppm (3H) = CH2CH3

C3H6O2

3:2:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.

Metanoato de etilo

tomo a 8,05 ppm

tomo a 4,25 ppm

tomo a 1,35 ppm

C3H6O2

1:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.

Acetato de metilo

Atomos a 2,05 ppm

Atomos a 3,65 ppm

C3H7NO
3:3:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.

N,N-Dimetilformamida

tomos a 8,0 ppm

tomos a 2,95 ppm

tomos a 2,85 ppm

C3H7NO
3:3:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.

N-Metilacetamida

tomos a 5,85 ppm

tomos a 2,8 ppm

tomos a 1,95 ppm

C3H7NO
3:2:2

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.

Propionamida

tomos a 5,95 ppm

tomos a 2,25 ppm

tomos a 1,15 ppm

C3H6O2
3:2:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.

cido Propinico

tomos a 2,4 ppm

tomos a 1,18 ppm

RMN de

13

El ncleo 13C tambin muestra resonancia magntica nuclear ya que, al igual que los
protones, tiene espn .

El 1.1% del carbono elemental es el istopo 13C

C Rangos de desplazamientos qumicos

13

Los desplazamientos qumicos, tambin medidos con respecto al tetrametilsilano (TMS),

se encuentran en el rango de 0-220 ppm y son afectados por los mismos factores que en
el caso de los protones

La intensidad de las seales no est relacionada con el nmero de carbonos

Lo ms importante es el nmero de seales

Ejercicio: Justifique el RMN de C-13 del

ciclohexano

cyclohexano C6H12 CDCl3

benceno C6H6 CDCl3

etil benceno

C6H5CH2CH3

tolueno C6H5CH3 CDCl3

CDCl3

acetona CH3(C=O)CH3 CDCl3

metil etil cetona

piridina

CH3(C=O)CH2CH3

C5H5N CDCl3

CDCl3

etanol

etanol

CH3CH2OH CDCl3

CH3CH2OH

D2O

1-propanol CH3CH2CH2OH

tercbutanol

(CH3)3COH

CDCl3

CDCl3

2-propanol (CH3)2CHOH

CDCl3

2-butanol CH3CH2CH(OH)CH3 CDCl3