Praktikum Kimia kelas XII

KEISOMERAN
A.

B.

Tujuan Percobaan
1. Mempelajari jenis-jenis isomer dan molekul dalam tiga dimensi (ruang)
dengan menggunakan model atom/molekul.
2. Menentukan isomer pada Alkana.
3. Menentukan isomer pada senyawa turunan Alkana (gugus fungsi).
Tinjauan Teoritis
Keisomeran adalah yaitu suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul
yang sama, tetapi rumus struktur dan konfigurasinya berbeda. Keisomeran yang
terjadi akibat perbedaan struktur disebut isomer struktur, sedangkan
keisomeran karena perbedaan konfigurasi disebut isomer ruang. Isomer
struktur terdiri dari isomer rangka, isomer posisi, dan isomer fungsi, sedangkan
isomer ruang terdiri dari isomer geometris dan isomer optis. Penulisan molekul
yang tiga dimensi dalam bidang dapat digambarkan dalam proyeksi Newman,
Fisher, dan Haworth.
A. Isomer Struktur
a. Isomer Rangka
Isomer kerangka terjadi pada senyawa yang memiliki molekul dan gugus
fungsi yang sama, tetapi rantai induknya berbeda.

Contoh :
Keisomeran 1-butanol dengan 2-metil-propanol
CH3 CH2 CH2 CH2 OH

1-butanol

CH3 CH CH2 OH

CH3
b.

2-metil-propanol

Isomer Posisi
Isomer posisi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul dan
gugus fungsi serta kerangka yang sama, tetapi berbeda letak (posisi) gugus
fungsinya.
Contoh :
Keisomeran 1-propanol dengan 2-propanol
CH3 CH2 CH2 OH

1-propanol

CH3 CH CH3

OH
c.

2-propanol

Isomer Fungsi
Isomer fungsi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul sama,
tetapi berbeda gugus fungsinya.
Contoh :
1)
Alkanol (alkohol) dengan Alkoksi Alkana (eter), rumus umumnya
CnH2n+2O
Contoh : C2H6O
CH3 CH2 OH
CH3 O CH3
etanol
dimetil eter
1

(alkohol)
2)

3)

B.
a.

(eter)

Alkanal (aldehid) dengan Alkanon (keton), rumus umumnya C nH2nO

Contoh : C3H6O
O
O

CH3 - CH2 C H
CH3 C CH3
propanal
propanon
(aldehid)
(keton)
Asam Alkanoat (asam karboksilat) dengan Alkil Alkanoat (ester), rumus
umumnya CnH2nO2
Contoh : C3H6O2
O
O

CH3 CH2 C
CH3 C O CH3
\
OH
asam propanoat
metil etanoat

Isomer Ruang
Isomer Geometris
Isomer geometris terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul atau
perbedaan susunan ruang atom-atom dalam molekul. Isomer geometris
terjadi padasenyawa yang mempunyai ikatan rangkap seperti alkena. Gugus
yang diikat dapat terjadi dalam satu ruang atau pada ruang yang berbeda.
Isomer geometris mempunyai dua bentuk, yaitu bentuk cis dan bentuk
trans. Bentuk cis terjadi apabila gugus sejenis terletak pada ruang sama,
sedangkan bentuk trans terjadi apabila gugus sejenis terletak pada ruang
yang berbeda.
Contoh : C2H2Br
H

H
\

C=C

\
Br
H

C = C

\
Br
Br
cis 1,2-dibromo-etena
b.

Br
\

trans 1,2-dibromo etena

Isomer Optis
Isomer optis terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama, tetapi jika keduanya dilewatkan pada cahaya terpolarisasi
keduanya mempunyai sifat yang berbeda. Perbedaan ini terletak pada
perputaran bidang cahaya terpolarisasi. Satu isomer memutar ke kanan,
isomer yang lain memutar ke kiri.
Isomer yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan
disebut senyawa dekstro. Sementara itu, senyawa yang memutar bidang
cahaya ke kiri disebut senyawa levo.
Contoh : Asam Laktat

Asam laktat yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut

dekstro laktat (d-laktat). Sebalikanya, asam laktat yang memutar bidang
cahaya polarisasi ke kiri disebut levo laktat (l-laktat).

HC3 C COOH

OH

COOH

COOH

HC
\
OH

CH3

asam laktat

d-laktat

HO

\
CH
\
CH3
l-laktat

Senyawa dekstro merupakan bayangan cermin levo. Hal ini berlaku juga
sebaliknya. Menurut Lebel dan vant Hoff, keisomeran optis disebabkan
karena adanya atom karbon asimetris dalam molekulnya. Atom karbon
asimetris yaitu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda.
Atom C asimetris ditandai dengan *.

Contoh :
H

H3C C* - COOH

OH
Pada senyawa asam laktat tersebut, atom C asimetris mengikat empat gugus
yang berbeda yaitu H, COOH, CH3, dan OH. Molekul yang mempunyai atom C
asimetris dinamakan molekul kiral.
C.

Alat dan Bahan

Alat
Molymod
Bahan
Tidak menggunakan bahan kimia

E.

Prosedur Percobaan.
I. SENYAWA TURUNAN ALKANA (GUGUS FUNGSI)
1. Isomer Struktur
a. Buatlah rangkaian model 1-pentanol, selanjutnya buat semua isomer
strukturnya.
b. Buatlah rangkaian model metoksi butana, selanjutnya buat semua
isomer strukturnya.
c. Buatlah rangkaian model pentanal, selanjutnya buat semua isomer
strukturnya.
d. Gambar dan simpulkan pengamatan anda.
2. Isomer Posisi
a. Buatlah rangkaian model 1-pentanol, selanjutnya buat semua isomer
posisinya.
3

b. Buatlah rangkaian model metoksi butana, selanjutnya buat semua

isomer posisinya.
c. Buatlah rangkaian model 2-pentanon, selanjutnya buat semua isomer
posisinya.
d. Gambar dan simpulkan pengamatan anda.
3. Isomer Fungsional
a. Buatlah rangkaian model etanol dan dimetil eter.
b. Buatlah rangkaian model propanal dan 2-propanon.
c. Buatlah rangkaian model asam propanoat dan metil etanoat.
d. Gambar dan simpulkan pengamatan anda.
4. Isomer Geometri
a. Buatlah model cis-2-butena dan trans-2-butena. Tumpuklah 2 model
tersebut untuk membuktikan bahwa dua molekul tersebut tidak identik
(gugus yang sama tidak semuanya berimpit).
b. Buatlah model cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroetena.
Tumpuklah 2 model tersebut untuk membuktikan bahwa dua molekul
tersebut tidak identik (gugus yang sama tidak semuanya berimpit).
5. Proyeksi Newman
Buatlah proyeksi Newman n-butana yang paling stabil (Metil - Metil anti)
dan paling tidak stabil (Metil - Metil eklips).

6. Isomer Optik
Buatlah model molekul 2-butanol dan bayangan cerminnya. Tumpuklah 2
molekul tersebut untuk membuktikan bahwa 2 molekul tersebut tidak
identik.
II.

Benzena Dan Turunannya

1. Buatlah model molekul Benzena (C6H6). Gambar dan simpulkan pengamatan
anda.
2. Buatlah model molekul Senyawa turunan Benzena.
a. Fenol
e. Benzaldehida
b. Anilina
f. Nitrobenzena
c. Toluena
g. Stirena
d. Asam Benzoat
h. Klorobenzena
Gambar dan simpulkan pengamatan anda.

F.
Tabel Hasil Pengamatan.
I. SENYAWA TURUNAN ALKANA (GUGUS FUNGSI)
1. Isomer Struktur
No
Nama
Rumus
Isomer
Rumus Struktur
.
Senyawa
Molekul
1. 1-Pentanol

2.

Metoksi
butana

3.

Pentanal

2. Isomer Posisi
No
Nama
.
Senyawa

Rumus
Molekul

Isomer

Rumus Struktur
5

Gambar Struktur /
Molymod

Gambar Struktur /
Molymod

1.

1-Pentanol

2.

Metoksi
butana

3.

2Pentanon

3. Isomer Fungsional
No
Nama
Rumus
.
Senyawa
Molekul
1.
Etanol

Rumus Struktur

Gambar Struktur / Molymod

Dimetil
eter

2.

Propanal

2propanon

3.

Asam
propanoat

Metil
etanoat

4. Isomer Geometri
No
Nama
Rumus
.
Senyawa
Molekul
1.
Cis-2butena

Rumus Struktur

Gambar Struktur / Molymod

Trans-2butena

2.

Cis-1,2dikloroete
na

Trans-1,2dikloroete
na

5. Proyeksi Newman
No
Nama
Rumus
.
Senyawa
Molekul
1.
n-butana
(anti)

Rumus Struktur

Gambar Struktur / Molymod

Rumus Struktur

Gambar Struktur / Molymod

n-butana
(eklips)

6. Isomer Optik
No
Nama
.
Senyawa
1.
D-2butanol

Rumus
Molekul

L-2butanol

II. BENZENA DAN TURUNANNYA

No
Nama
Rumus
Rumus Struktur
.
Senyawa
Molekul
1.
Benzena

2.
a.

Fenol

2.
b.

Anilina

2.c
.

Toluena

2.
d.

Asam
benzoat

2.
e.

Benzaldehi
da
10

Gambar Struktur / Molymod

2.f
.

Nitrobenze
na

2.
g.

Stirena

2.
h.

Klorobenze
na

G.

H.

Pertanyaan
1. Gambarkan isomer struktur, fungsional, dan optik dari n-butanol !
2. Gambarkan bentuk D-glukosa dan L-glukosa !
Daftar Pustaka
Dosen Praktikum Kimia Organik II, Tim. 2008. Penuntun Praktikum Kimia Organik
II. Medan: Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, FMIPA, UNIMED.
http://abdulhadililhaq45.blogspot.com/2011/07/laporan-kimia-organik-i.html

11