VIII.

Pembahasan
Percobaan alkohol dan fenol bertujuan untuk membedakan sifat-sifat antara
alkohol dan fenol serta mengetahui jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan antara senyawa alkohol dan fenol. Pada percobaan ini dilakukan beberapa
percobaan berkaitan dengan sifat dan reaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol.
Percobaan pertama bertujuan untuk mengetahui dan mengidetifikasi sifat
kelarutan yang dimiliki oleh fenol dan alkohol dengan menggunakan air sebagai pelarut.
Pada percobaan ini dilakukan dengan memasukkan beberapa larutan yang tergolong
alkohol dan fenol ke dalam tabung reaksi yang berbeda. Larutan tersebut adalah etanol,
n-butil alkohol, tersier butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol dan fenol, yang masingmasing diambil 0,5 ml. namun tersier butil alkohol tidak dilakukan karena bahan tidak
tersedia. Setelah dimasukkan ke tabung reaksi kemudian ditambah 2 ml air dan di kocok
beberapa saat. Kemudian diamaati perubahan yang terjadi.
Pada tabung pertama etanol yang dicampur dengan air, etanol larut dan menjadi
laruta yang tidak berwarna. Etanol mudah larut dalam air karena memiliki gugus OH
sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Selain itu mudah larutnya etanol
dalam air karena rantai karbon yang dimiliki etanol pendek sehingga berat molekulnya
relatif kecil sehingga etanol mudah larut dalam air. Reaksi yang terjadi anata etanol dan
air adalah:

CH3CH2OH (aq) + H2O (l) CH3CH2O- (aq) + H3O+

Pada tabung kedua, 0,5 n-butil etanol yang dicampur air tidak dapat larut. Dan

larutan berubah menjadi keruh. n-butil etanol tidak larut dalam air karena rantai
karbonnya yang cukup panjang, hal ini menyebabkan berat molekulnya besar sehingga
tidak larut sempurna dalam air. Reaksi yang terjadi adalah:
CH3CH2CH2CH2OH (aq) + H2O (l) CH3CH2CH2CH2O- (aq) + H3O+
Pada tabung ketiga sikloheksanol tidak larut dalam air dan terbentuk 2 lapisan.
Lapisan atas tampak seperti gel, sedangkan pada lapisan bawah larutan tak berwarna.
Sikloheksanol tidak larut karenak sikloheksanol berbentuk rantai siklis dimana ikatannya
lebih stabil atau stabil sehingga membutuhkan waktu yang lebih lama dalam bereaksi
dengan air. Selain itu berat molekul pada sikloheksanol besar sehingga memperkecil
kelarutannya dalam air. Reaksi yang terjadi adalah seperti di bawah ini:

Pada tabung ke empat etilen glikol yang ditambah air larut dalam air dan larutan
tak berwarna. Etilen glikol mudah larut dalam air karena etilen glikol memiliki gugus
OH yang cukup banyak yaitu dua, sehingga etilen glikol mudah membentuk ikatan
hidrogen dengan air.. Gugus OH pada larutan ini bersifat hidrofilik (menyukai air)
sehingga etilen glikol menjadi mudah larut dalam air. Reaksi yang terjadi antara etilen
glikol dan air adalah:
CH2OH-CH2OH (aq) + H2O (l) CH2OH-CH2O- (aq) + H3O+ (aq)
Pada tabung kelima, 0,5ml ditambah air dan fenol tidak larut dalam air. Larutan
berwarna kuning. Fenol tidak larut dalam air karena memiliki gugus aromatis (benzena)
yang berbentuk siklis, sehingga membuat senyawa tersebut stabil dan sulit bereaksi.
Selain itu tidak larutnya fenol juga disebabkan oleh besarnya berat molekulnya sehingga
fenol sulit larut. persamaan reaksi yang terjadi adalah:

Perbedaaan sifat kelarutan pada alkohol dan fenol terjadi karena adanya
perbedaan gugus OH yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air .
semakin panjang hidrokarbon suatu alkohol yang bersifat hidroforb (menolak air)
semakin rendah kelarutan alkohol dengan air. Bila rantai hidrokarbon cukup panjang,
sifat hidroforb ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil.
Namun, percabangan akan meningkatkan kelarutan alkohol dalam air. Selain itu ketika
jumlah gugus alkil bertambah besar, maka kelarutan senyawa alkohol dalam air akan
semakin berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat
mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus OH dengan air. Jika gugus
non polar seperti gugus alkil terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan
berkurang. Selain dipengaruhi oleh gugus OH, kelarutan alkohol dalam air juga
dipengaruhi oleh jumlah atom karbon-nya. Pada umumnya alkohol yang mempunyai
jumlah atom karbon 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom karbon 4-5 akan
sedikit larut dalam air, dan jumlah atom karbon yang lebih dari 6 akan tidak larut dalam
air.
Pada percobaan kedua bertujuan untuk meguji reaksi antara senyawa alkohol dan
fenol dengan senyawa dari golongan alkali, yaitu NaOH. Percobaan ini dilakukan dengan

menambahkan 5 ml 10% larutan NaOH ke dalam 4 tabung reaksi yang masing-masing

berisi 0,5 ml n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol dan naftol. Namun naftol tidak
dilakukan karena bahan tidak tersedia. Lalu, masing-masing tabung reaksi dikocok dan
diamati perubahan larutannya.
Pada tabung pertama, 0,5 ml n-butil alkohol yang direaksikan dengan NaOH
Tidak larut dalam larutan NaOH namun terbentuk 2 lapisan, dimana lapisan atas seperti
gel dan lapisan bawah tidak berwarna. Hal ini menunjukkan bahwa n-butil alkohol tidak
bereaksi dengan NaOH.Persamaan reaksi yang terjadi adalah :
CH3CH2CH2CH2OH + NaOH
Pada tabung kedua, 0,5 ml Sikloheksanol yang ditambah 5 ml 10% NaOH juga
tidak laarut

dalam NaOH dan juga terbentuk 2 lapisan sama seperti pada tabung

sebelumnya lapisan atas seperti gel

dan lapisan bawahnya tak berwarna. Hal ini

menunjukkan bahwa sikloheksanol juga tidak bereaksi dengan NaOH. Persamaan reaksi
yang terjadi adalah:

Sedangkan naftol tidak dilakukan karena bahan yang tidak tersedia. Namun
secara teori naftol dapat bereaksi dengan NaOH karena naftol termasuk dalam golongan
fenol. Reaksi yang terjadi pada naftol dengan NaOH adalah sebagai berikut:

Kemudian pada tabung yang ke tiga, 0,5 ml fenol yang ditambah 5 ml 10%
NaOH, fenol larut dalam larutan NaOH dan larutan berwarna kuning kecoklatan yang
merupakan senyawa natrium fenoksida. Persamaan reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:

Berdasarkan hasil yang telah diperoleh melaui pengamatan yang telah

dilakukan, diperoleh bahwa senyawa yang berasal dari golongan alkohol seperi n-butil

alkohol dan sikloheksanol tidak dapat bereaksi dengan alkali, sedangkan senyawa
fenol dapat bereaksi dengan alkali. Hal ini dikarenakan fenol lebih asam daripada
alkohol, sehingga fenol dapat bereaksi dengan NaOH. Selain itu dengan bereaaksi
dengan NaOH, fenol dapat membentuk garam yang mudah larut dalam air, sehingga
dengan memperhatikan kelarutan larutan yang diuji dapat diketahui bahwa senyawa
yang larut bereaksi dengan NaOH seperti yang terjadi pada fenol. Sifat asam yang
lebih besar pada fenol dibandingkan alkohol disebabkan karena adanya stabilisasi
resonansi yang terjadi pada ion fenoksida pada fenol dibandingkan pada ion etoksida
pada etanol. Sehingga percobaan ini juga dapat dilakukan untuk membedakan antara
zat yang termasuk alkohol atau fenol.
Percobaan ketiga bertujuan untuk menguji reaksi antara beberapa senyawa
alkohol dan fenol dengan logam natrium. Percobaan ini dilakukan dengan mengisi
tiga tabung reaksi masing-masing dengan 2 mL larutan etanol, 1-propanol,

2-

propanol. Pada panduan praktikum seharusnya dilakukan percobaan pada o-kresol,

namun karena bahan tidak tersedia, maka tidak dilakukan. Kemudian pada masingmasing tabung ditambahkan sepotong kecil logam natrium dan 2 tetes indikator PP.
kemudian diamati perubahan yang terjadi.
Pada tabung pertama 2 ml etanol yang direaksikan dengan logam natrium
berlangsung sangat cepat. Natrium larut dalam etanol dan menghasilkan larutan yang
tidak berwarna, namun ketika ditambah dengan indikator PP larutan menjadi berwarna
merah muda (+) dan terdapat gelembung gas yang merupakan gas hidrogen yang
dilepaskan saat reaksi berlangsung. Pada reaksi antara alkohol dengan logam Na
menghasilkan garam alkoksida yang disertai pembebasan hidrogen. Persamaan
reaksinya adalah:
2 CH3CH2OH (aq) + 2 Na (s) 2 CH3CH2Ona (aq) + H2 (g)
Pada tabung kedua 2 ml 1-propanol direaksikan dengan logam kecil Natrium
dan ditambah 2 tetes indikator PP. Natrium bereaksi lebih lambat dalam larutan 1propanol dibandingkan pada tabel sebelumnya. Natrium juga tidak larut sempurna
dalam larutan 1-propanaol sehingga sehingga larutan sedikit keruh, ketika
ditambahkan PP, larutan berubah menjadi merah muda (++) dan juga terdapat
gelembung yang jumlahnya tidak sebanyak pada tabung pertama, sama seperti
sebelumnya reaksi ini menghasilkan garam alkoksida dengan gas hidrogen. Reaksi
yang terjadi adalah:

2 CH3CH2CH2OH (aq) + 2 Na (s) 2 CH3CH2CH2ONa (aq) + H2 (g)

Pada tabung ketiga reaksi antara 2 ml 2-propanol dengan natrium sangat
lambat. Natrium tidak larut dalam 2-propanol dan ketika ditambah dengan indikator
PP maka larutannya menjadi berwarna merah muda (+++) dan juga juga disertai
pembebasan gas hidrogen. Persamaan reaksi yang terjadi adalah:
2 (CH3)2CHOH (aq) + 2 Na (s) 2 (CH3)2CHONa (aq) + H2 (g)
Alkohol dapat bereaksi dengan logam natrium dan menghasilkan garam
alkoksida dan membebaskan gas hidrogen. Alkoksida yang dihasilkan pada reaksi ini
adalah basa kuat, sehingga ketika ditetesi dengan PP akan berwarna merah muda. Dari
larutan-larutan alkoksida yang dihasilkan dari ketiga reaksi di atas dapat diamati
perbedaaan kecepatan bereaksi senyawa setelah ditambahkan indicator PP.
berdasarkan teori alkohol primer lebih cepat bereaksi dengan logam Na daripada
alkohol sekunder dan tersier. Dari percobaan dan teori dapat diperoleh bahwa etanol
lebih cepat bereaksi daripada alkohol sekunder dan tersier.
Pada percobaan keempat dilakukan uji Lucas yang bertujuan untuk
membedakan kecepatan reaksi dari alcohol primer, sekunder, dan tersier. Sehingga
dapat diketahui mana yang merupakan alkohol primer, sekunder ataupun tersier.
Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 2 ml reagen lucas yang merupakan
larutan ZnCl2 dalam HCl pekat ke dalam 4 tabung reaksi dan masing-masing
ditambahkan 5 tetes 1-butano pada tabung pertama, 5 tetes 2-butanol pada tabung
kedua, 5 tetes sikloheksanol pada tabung ketiga. Tert-butil alkohol tidak dilakukan
karena bahan tersedia. Kemudain dikocok dan diamati.
Pada tabung pertama 1-butanol tidak bereaksi dengan reagen Lucas, dan
larutan tidak terjadi perubahan selama kurang lebih 10 menit. Hal ini karena 1-butanol
merupakan alkohol primer yang tidak bereaksi dengan reagen lucas. Persamaan
reaksinya
ZnCl

CH3(CH2)3OH(aq) +HCl (aq)

2

Sedangkan pada tabung reaksi yang kedua, 2-butanol bereaksi dengan reagen
lucas dan membutuhkan waktu yang relatif lama yaitu 4 menit 50 detik. Begitu pula
dengan tabung ketiga sikloheksanol membutuhkan watu 5 menit 30 detik untuk
bereaksi, hal ini dikarenakan sikloheksanol dan 2-pentanol merupakan alkohol
sekunder yang relatif lama bereaksi dengan reagen lucas. Secara teori tersier alkohol

adalah senyawa alkohol yang bereaksi paling cepat dengan reagen lucas. Persamaan
reaksinya:
2-propanol + R. Lucas
CH3CH(OH) CH3(aql) + HCl (aq) CH3CH(Cl) CH3(aq) + H2O(l)
Sikloheksanol + R. Lucas
ZnCl2

ZnCl2

Percobaan kelima bertujuan untuk mengetahui reaksi antara senyawa fenol dan
alkohol. Yang dilakukan dengan menambahkan reagen bordwell wellman yang
merupakan kromat anhidrida dalam asam sulfat pekat ke tabung pertama yang berisi
1-butanol, pada tabung keduaa yang berisi 2-butanol, tabung ketiga berisi tersier btuil
alkohol, tabung keempat yang berisi trifenil karbinol dan tabung kelima berisi
resorsinol yang sebelumnya telah ditambah 1 tetes alkohol lalu dikocok. Namun
karena bahan tidak tersedia, maka tidak dilakukan. Secara teori yang dapat bereaksi
hanya 1-butanol dan 2-butanol, dimana 1-butanol yang merupakan alkohol primer
bereaksi membentuk aldehid, dan 2-butanol yang merupakan alkohol sekunder
membentuk keton. Sedangkan ters-butil alkohol tidak dapat bereaksi dengan asam
kromat. Golongan fenol seperti resorsinol dan trifenil karbinol akan membentuk tar.
Pada percobaan ke enam, dilakukan untuk menguji reaksi antara fenol dengan
air brom. Yaitu dengan mereaksikan 1 ml larutan fenol dengan 1ml air brom. Hasil
percobaan ini adalah fenol tidak dapat larut dalam air brom namun terbentuk 2
lapisan, dimana lapisan atas berwarna coklat keruh sedangkan lapisan bawahnya
terbentuk endapan coklat. Fenol tidak dapat larut di dalam air brom karena hasil reaksi
air brom dengan fenol menghasilkan 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya di dalam
air sangat rendah. Gugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif
terhadap substitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat
rendah. Reaksi yang terjadi adalah reaksi subsitusi. Persamaan reaksinya adalah:

ZnCl2

Pada percobaan ke tujuh bertujuan untuk mengetahui reaksi antara fenol

dengan besi (III) klorida yang akan membentuk ion kompleks yang menunjukkan ada
atau tidaknya gugus fenolik. Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 2 tetes
fenol, resorsinol, dan 2-propanol ke tabung reaksi dan ditambah 1 ml air dan 2 tetes
besi (III) klorida kemudian dikocok. Pada tabung pertama Fenol tidak larut sempurna
dan membentuk larutan yang berwarna ungu kehitaman sedangkan resorsinol
membentuk larutan yang berwarna coklat dan pada tabung terakhir tidak berwarna.
Persamaan reaksinya:
Fenol :

+ HCl (aq)

Resorsinol:

Fe(OH)3 (aq) + C6H4OHCl (aq)

Fenol tidak dapat larut dalam larutan FeCl3 namun resorsinol dan 2-propanaol
larut dalam larutan FeCl3. Adanya perbedaan kelarutan ketiga senyawa alkohol dan
fenol tersebut terhadap larutan FeCl3

disebabkan oleh terbentuknya senyawa

kompleks dengan besi (III) klorida. Reaksi besi (III) klorida digunakan untuk
mengetahui adanya gugus fenolik bebas, dimaa senyawa yang mengandung gugus
fenolik bebas dengan reaksi besi (III) klorida memberikan warna merah sampai ungu.
Oleh karena itu, larutan fenol yang berwarna ungu berarti fenol mempunyai gugus
fenolik. Secara teori semakin pekat/hitam warna laarutan menandakan kandungan

fenoliknya semakin tinggi. Sedangkan pada resorsinol dan 2-propanol tidak terbentuk
kompleks dengan besi (III) klorida, yang dibuktikan dengan tidak terbentuknya
larutan yang berwarna merah sampai ungu. FeCl 3 dapat digunakan untuk
membedakan senyawa alkohol dan fenol

IX.

Kesimpulan
1. Alkohol dan fenol memiliki beberapa perbedaan sifat diantaranya kelarutan alkohol
lebih besar dibandingkan fenol, namun hal tersebut juga dipengaruhi oleh berat
molekulnya. Rantai siklik fenol lebih rendah kelarutannya dibandingkan alkohol yang
berantai lurus. Fenol lebih asam dari alkohol karena stabilisasi resonansi pada fenol.
2. Fenol dapat bereaksi dengan NaOH yang menghasilkan garam yang larut dalam air
sedangkan alkohol bereaksi dengan logam Na menghasilkan alkoksida disertai
pembebasan hidrogen. Dengan menggunakan reagen lucas dapat mengetahui alkohol
primer, sekunder dan tersier sedangkan fenol tidak bereaksi dengan reagen lucas.
Sementara itu, fenol dapat bereaksi dengan air brom yang menghasilkan seyawa yang
tidak larut dalam air dan untuk membedakan alkohol dan fenol dapat diketahui
melelui reaksniya dengan besi (III) Klorida yang akan membentuk senyawa komplek
dan menunjukkan senyawa fenolik.