1.

TEMA: Sustitucin Electrofilica Aromtica Sntesis Acido m Nitrobenzoico

2. OBJETIVOS:
a. General:
Sintetizar m-nitrobenzoato de metilo e hidrlisis.
b. ESPECIFICOS:
Realizar sustitucin electroflica aromtica para la sntesis.
Aplicar los conocimientos tericos de la sustitucin electroflica
aromtica.
Verificar los efectos orientadores de los grupos sustituyentes al
anillo aromtico.
3. FUNDAMENTO TERICO:
a. TEORA SOBRE EL EXPERIMENTO
SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA
Las reacciones de sustitucin electroflica aromtica, son reacciones en las que
un tomo de hidrgeno del anillo aromtico es sustituido por un electrfilo.Es
posible introducir al anillo muchos sustituyentes distintos por este proceso. Si
se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse reacciones de bromacin,
cloracin, nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacin.
En cada una de las reacciones de monosustitucin indicadas se usa un cido
de Lewis como catalizador. El cido de Lewis reacciona con el reactivo para
generar un electrfilo, el cul es el reactivo real de la sustitucin. Por ejemplo
en la nitracin, el cido sulfrico (un cido muy fuerte) puede eliminar un
grupo oxhidrilo del cido ntrico para producir el innitronio (NO2)+.
Un electrfilo puede atacar los electrones pi de un anillo bencnico para dar un
tipo de carbocatin estabilizado por resonancia llamado inbencenonio; que al
igual que otros carbocationes reacciona posteriormente.
Un benceno sustituido puede experimentar sustitucin de un segundo grupo.
Los grupos presentes en el anillo que lo hacen ms reactivo se denominan
grupos activantes (-NH2), mientras que un grupo que dificulta la segunda
sustitucin se denomina grupo desactivante (-NO2). Adems de las diferencias
en las velocidades de reaccin del anillo, los grupos presentes en el definen la
posicin del segundo ataque. (Philip S. Bailey, 1998 )
a) REACCIN GENERAL


++2 HSO 4
++ H 3 O

HNO3+ 2 H 2 SO 4 NO 2
b) MECANISMO DE REACCIN

Philip S. Bailey, C. A. (1998 ). Qumica orgnica: conceptos y aplicaciones.

Pearson Educacin.

4. PROCEDIMIENTO:

1._ Sintesis:
En una cuba metlica colocamos hielo a fin de realizar un ambiente frio
y dentro colocamos un vaso de precipitacin de 100 ml.
- En el vaso de precipitacin de 100 ml colocamos 3 ml de acido ntrico
(HNO3) concentrado y luego mezclamos gota a gota 3ml de acido
sulfrico (H2SO4) concentrado controlando la temperatura de la
reaccin con un termmetro. Esta ser la solucin 1.
- Si la temperatura se acerca a los 30 0C, dejamos de aumentar las gotas
de acido sulfrico hasta que baje la temperatura, cuando eso suceda
-

seguimos aadiendo el acido hasta completas con la cantidad

requerida.
En otro vaso de precipitacin de 100ml en el ambiente frio colocamos
4ml de benzoato de metilo (C8H8O2) y luego anadimos gota a gota 8ml
de acido sulfrico concentrado y controlando la temperatura con el
termmetro. Esta ser la solucin 2.
La solucin 1 la colocamos en un embudo de separacin y esta en un
soporte con nuez y el vaso de precipitacin de la solucin 2 debajo del
embudo, abrimos poco a poco la llave para mezclar la solucin 1 con la
2 controlando la temperatura. Al terminal, debe de formarse
precipitados y colocamos 100g de hielo picado al resultado.
Filtramos al vaco el producto de la mezcla, secamos y pesamos el
precipitado obtenido.
2._ Hidrolisis:
Pesar 3g de hidrxido de sodio (NaOH) en un vaso de precipitacin de
100ml y adicionar 16ml de agua destilada y disolver completamente el
hidrxido.
Transvasar la solucin en un baln esmerilado de 250 ml y aadir el
nitrobenzoato de metilo obtenido en los pasos de sntesis.
Arme un equipo de reflujo y deje reflujar la sustancia en el baln por 15
minutos colocando vaselina previamente en las orillas del baln y del
tuvo refrigerante.
El ester se disuelve durante el reflujo. Luego de los 15 minutos deje
reposar a temperatura ambiente y diluya con 20 ml de agua destilada y
colocamos el vaso en la cuba metlica con hielo para que se mantenga
en un ambiente frio.
Adicionamos a la solucin anterior 12 ml de acido clorhdrico (HCl)
concentrado controlando la temperatura de la reaccin con el
termmetro.
Mezclamos con la varilla de agitacin y luego filtramos al vaco los
precipitados obtenidos en la mezcla, dejamos que se sequen y
pesamos el resultado.

5. REGISTRO DE DATOS:
Datos experimentales:
TABLA 1
Sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo
Volumen de cido ntrico
concentrado

3 ml

Volumen de cido sulfrico

3 ml

concentrado
Volumen de cido sulfrico
Volumen de benzoato de metilo
Temperatura interna de la
mezcla

8 ml
4 ml
0-5 C

TABLA 2
Hidrlisis.
Masa de hidrxido de sodio

3.03 g

Masa de 3-nitrobenzoato de
metilo
Volumen de cido clorhdrico
concentrado
Tiempo de reflujo

5.55 g
12 ml
15 min

TABLA 3

Pesos.
Producto

produ
cto +
papel

3nitrobenzoato
de metilo
cido 3nitrobenzoico

6.14 g

5.70 g

peso
del
papel
filtro

Peso
del
produ
cto

%
rendimie
nto

0.59
g

5.55 g

95.68 %

0.60
g

5.10 g

95.32 %

Datos tericos:
TABLA 4
Sustancia

Masa molar

Masa del
producto

benzoato de metilo
3-nitrobenzoato de
metilo
cido 3-nitrobenzoico
Densidad benzoato de

136 g/mol
181.15 g/mol

4.36 g
5.80 g

167.12 g/mol

5.35 g

metilo

1.09

g/mol

6. CALCULOS Y RESULTADOS:
Clculo de gramos 3-nitrobenzoato de metilo (dato terico)
masa de C 8 H 8 O=Volumen C8 H 8 O Densidad C 8 H 8 O
masa de C 8 H 8 O=4 ml 1.09 g/ml
masa de C 8 H 8 O=4.36 g
g de C 8 H 7 N O 4=4.36 g C 8 H 8 O

181.15 g C 8 H 7 N O 4
136 g C 8 H 8 O

masa de 3nitrobenzoato de metilo=5.80 g

% de rendimiento sntesis
Dato experimental
%R=
100
Datoterico
%R=

5.55 g
100=95.68
5.80 g

Clculo de gramos cido 3-nitrobenzoico (dato terico)

g de C 7 H 5 N O 4=5.80 g C8 H 7 N O4

167.12 g C 7 H 5 N O4
181.15 g C 8 H 7 N O4

masa de cido 3nitrobenzoico=5.35 g

% de rendimiento hidrlisis
Dato experimental
%R=
100
Datoterico
R=

5.10 g
100=95.32
5.35 g