INSTITUTO TECNOLGICO SUPERIOR DE ATLIXCO

DOCTORA: MANJU SHARMAN

MATERIA: QUIMICA ORGANICA II

REPORTE DE LABORATORIO:
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA SN SNTESIS DE
CLORURO DE TERC-BUTILO:

CARRERA: BIOQUIMICA

SEMESTRE: VERANO

GRUPO: B

INTEGRANTES:

JONATHAN MORENO REYES

MONICA AVELINO HERNANDEZ

INTRODUCCIN
En solucin acida, un alcohol esta en equilibro con su forma protonada, la protonacion convierte al
grupo hidrxido en un buen grupo saliente.
Los iones halogenuros son buenos nucleofilos, por ello el acido bromhdrico y el acido clorhdrico
se usan con frecuencia para convertir alcoholes a los halogenuros de alquilo correspondientes.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con
alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo;
tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de
zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y
en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol ter-butlico (2-metil-2-propanol) con el cido clorhdrico
produce cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

El acido clorhdrico concentrado convierte rpidamente al alcohol ter-butlico en cloruro de terbutilo, el acido fuerte protona al grupo hidroxi convirtindolo en un buen grupo saliente (H2O), el
carbono terciario impedido no puede participar en un despazamiento Sn2 pero se ioniza para formar
un carbocatin terciario. Finalmente el ion cloruro ataca al carbocatin. el mecanismo es semejante
a la sustitucin nucleofilica unimolecular (Sn1)

Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en sntesis orgnicas, utilizndose en la
sntesis de cidos, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos, aminas, etc. Pueden considerarse
derivados de hidrocarburos por sustitucin de un hidrogeno de estos por un halgeno, sin embargo
esta reaccin directa de mezclas complejas derivados halogenados, por lo que se emplea en el
laboratorio.
La conservacin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos.
Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de
fosforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro, o usando cido sulfrico concentrado y bromuro de sodio.
Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente solo con cido
clorhdrico y en algunos casos sin necesidad de calentar.
La velocidad de la reaccin, el mecanismo que puede ser de sustitucin nucleofilica biomolecular
(SN2) y el rendimiento depende de que el alcohol empelado sea primario, secundario o terciario.

OBJETIVO
a) El alumno realizar la extraccin y recristalizacin del cido acetilsaliclico, el
principio analgsico, que contiene una aspirina.
b) El alumno realizar una purificacin del cido acetilsaliclico mediante
Recristalizacin de dicho compuesto.

MATERIAL
Matraz Erlenmeyer de 25mL

Espatula

Pipeta de 10mL

Pinzas

Vaso de precipitado

Embudo de Separacin

Equipo para Destilacion

Anillo para soporte

Parrila

Termometro

SUSTANCIAS
cido ter-butlico
cido Clorhdrico
Sulfato de sodio anhidro

Bicarbonato de sodio

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Se mezclan 2.5g de alcohol terc-butilico y 10ml de cido clorhdrico concentrado en un
vaso de precipitado de 50ml (se mezcla en la campana)
La mezcla se trasfiere a un embudo de separacin pequeo y se deja reposar 40 minutos,
agitar de vez en cuando.
Se dejan reposar hasta que se formen las 2 fases y entonces se elimina la fase acuosa.
La fase orgnica se lava con 5ml de agua destilada y dos veces con 5ml con solucin al
5%de bicarbonato de sodio (debe aliviarse la presin generada en cada extraccin.
El producto se vierte en un matraz Erlenmeyer de 25ml y se seca con suficiente sulfato de
sodio anhidro.
El lquido se transfiere a otro matraz Erlenmeyer, seco previamente pesado.
El cloruro de terc-butilo puede purificarse destilando a 49-51C
El rendimiento esperado es de 90%.
RESULTADOS
Al mezclar el alcohol ter-butlico con el cido clorhdrico dentro del embudo de separacin se llev

a cabo la primera parte de la prctica: la reaccin qumica que nos dio como productos cloruro de
terbutilo y agua.

Mecanismo de reaccin por sustitucin nucleoflica de

alcohol ter-butlico y cido clorhdrico.

El siguiente punto que destacamos como observacin es

en la primera operacin de purificacin, al agregar la
solucin saturada de NaHCO3, donde ocurre una
reaccin que produce cierto gas. Dentro de la campana pudimos ver como por la parte superior del
embudo se separaba la fase gaseosa recin producida, debemos entender que estamos purificando la
sustancia y entonces ese gas se debe a la reaccin de alguna impureza que se encontraba en nuestro
Halogenuro.
En la siguiente operacin de purificacin (lavado), despus de separar las fases, volvimos a olfatear
la inferior, como pudimos percatarnos de olor penetrante e irritante, entendemos que el agua se
llev impurezas de cido clorhdrico an presentes hasta antes de ese momento en el cloruro de
terbutilo.
En el paso de destilacin se procedi
Iniciamos la destilacin la cual no se finalizo

separar

el

halogenuro

del

agua.

CONCLUSIONES

El objetivo principal de la prctica fue cumplido, la obtencin del halogenuro a travs de una
reaccin de sustitucin nucleofilica, a partir de un alcohol terciario.
Adems destacamos que se predijo que un alcohol terciario como el alcohol ter-butlico reaccionaria

sin necesidad de la intervencin de mucha energa. As sucedi en la realizacin experimental de

nuestra prctica, ya que solamente se requiri energa mecnica (agitar el embudo) para hacer
reaccionar las sustancias.
La sntesis mediante reaccin de alcoholes e hidrcidos, de halogenuros de alquilo son de
transcendencia en la industria qumica, debido a la utilizacin como solventes, refrigerantes y
pesticidas

OBSERVACIONES
-

La mezcla de bicarbonato de sodio con el medio acido provoca la formacin de

CO2.

Durante los lavados el cloruro de terc-butilo queda en la fase superior.

La fase inferior corresponde al HCl residual.

CUESTIONARIO
1. Cul es el mecanismo de la reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?

2.

C
o

ns

lte

la toxicidad del terc-butanol, cido

clorhdrico y cloruro de terbutilo:
C4H9CL, Inflamable y voltil, liquido incoloro, peso molar 92.57 g/mol, punto de fusin
26 grados centgrados, punto de ebullicin 51 grados centgrados. Se usa principalmente
para indicar la sustitucin nucleofilica en las reacciones para producir sustancias diferentes
Alcohol ter-butlico- aspecto incoloro, punto de ebullicin 83 grados Celsius, punto de
fusin 25 grados Celsius
Acido clorhdrico- peso molar36.46 g/mol, apariencia liquido incoloro levemente amarillo,
punto de fusin 247 K, punto de ebullicin 321 K
Bicarbonato de sodio- solido apariencia blanco cristalino, punto de fusin 50 grados
Celsius, punto de ebullicin 273 grados Celsius
Sulfato de sodio-solido cristalino, densidad 2.68 g/cm3, punto de fusin 884 grados
Celsius

3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol Qu

tratamiento previo se debe dar antes de echarlos al drenaje?
-Necesitan neutralizarse, se puede hacer mezclando los residuo cidos con los bsicos hasta
que lleguen al PH adecuado y producir una sustancia neutra.

BIBLIOGRAFA
1. A. I. Vogel. 1989. Textbook of practical Organic Chemistry. 5a ed.
London
Longman Scientific & technical.
2. J. W. Zubrick, 1992. The Organic Chem Lab Survival Manual. New York,
John
Wiley & Sons.
3. L. A. Kirk. 1978. Enciclopedia de tecnologa qumica. Tomo XI. 3 ed.
USA.
John
Wiley
&
Sons,
p.
424.
4.Morrison, R.T . Y Boyd, R.N Qumica Orgnica. 2 edicin. Fondo
educativo
Interamericano,
Mxico
(1985)
5.Brewster, R.Q y Vander Werf, C.A Curso Prctico de qumica Orgnica.
2 edicin. Editorial Alhambra. Madrid, Espaa (1970)