AULA DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL-4

NITRAO DA ACETANILIDA E SINTESE DA p-NITROANILINA

Segurana no laboratrio
obrigatrio o uso de culos de proteo, luvas e jaleco. Todas as experincias devem ser
efetuadas na capela com boa ventilao. As indicaes de risco e segurana para os
reagentes e solventes so as seguintes:

Anidrido actico: Irritante

cido actico glacial: Irritante
Anilina: Txico
Acetanilida: Irritante
H2SO4: Corrosivo
HNO3: Corrosivo
p-nitroacetanilida: Irritante
NaOH: Corrosivo
Etanol: Inflamvel
p-nitroanilina: Irritante

Procedimento Experimental
1. Acetilao
Fazer uma mistura de anidrido actico (10 ml) e cido actico glacial (10ml). Num
balo de 100 ml, colocar 10 ml de anilina e adicionar a mistura anterior. Refluxar durante
30 minutos.
Verter, em frio, para um copo com 200 ml de gelo, agitando. O composto que precipita
filtrado e lavado com gua gelada. O produto pode ser recristalizado em gua (cerca de 300
ml). Colocar na estufa a secar (50-60C) durante 30 minutos.

2. Nitrao de acetanilida. Sntese de p-nitroanilina

Preparar uma mistura nitrante por adio de 2 ml de HNO 3 concentrado a 1,5 ml de
H2SO4 concentrado num copo Erlenmeyer de 25 ml. A adio deve ser feita lentamente
(CUIDADO!), deixando-se seguidamente arrefecer a mistura at temperatura ambiente.
Colocar 3,25 g de acetanilida num copo erlenmeyer de 25 ml e adicionar 5 ml de cido
actico glacial; aquecer num banho de gua at a acetanilida dissolver completamente.
Arrefecer a soluo e vert-la sobre 10 ml de H 2SO4 concentrado contido num bquer de 25
ml. A soluo resultante arrefecida a 5C num banho de gelo, adicionando-se
seguidamente gota a gota, com agitao a mistura nitrante (no deixar a temperatura
ultrapassar os 25C, utilizando se for necessrio um banho de gelo).
Terminada a adio manter a mistura temperatura ambiente durante 15 minutos;
seguidamente adicion-la com agitao sobre ~15 g de gelo e 50 ml de gua, num bquer
de 125 ml. A p-nitroacetanilida precipitada filtrada por suco e lavada duas vezes com 50
ml de gua gelada. O slido pressionado entre duas folhas de papel de filtro para remover
o mximo de gua possvel e utilizado diretamente no passo seguinte.

3. Eliminao dos resduos

Os restos das solues aquosas devem ser neutralizados e podem depois ser
despejados nos esgotos acompanhados de descarga de gua suficiente para no deixar
restos nos esgotos. Os restos de anilina devem ser guardados para reciclagem num
recipiente adequado.

4.Questes
3.1) Porque que necessrio proteger a anilina?
3.2) Que outro tipo de grupos protetores se poderia usar com a anilina?
3.3) Como se forma a mistura nitrante?
3.4) Explique o mecanismo da acetilao da anilida.
3.5) Explique o mecanismo da nitrao da acetanilida.