ALKALOID

ARI LESTARI
I1021131025
KELAS A1

Definisi
Pada tahun 1896 Meyer-Lexikon

memberikan definisi : Alkaloid (basa

tumbuhan) terjadi secara karakteristik pada
tumbuhan, dan sering dikenal karena
aktifitas fisiologisnya
Definisi lain adalah bahwa alkaloid

merupakan senyawa yang mengandung

nitrogen sederhana yang terdapat pada
tumbuhan dan binatang, tetapi definisi
tersebut juga harus dibatasi, karena asam
amino, peptida, dan nukleotida bukanlah
dianggap sebagai alkaloid

Sifat fisika senyawa alkaloid

Umumnya alkaloid merupakan senyawa kristal

yang tak berwarna, ada yang berbentuk cairan

misalnya Koniina dan Nikotina
Beberapa alkaloid ada yang berwarna misalnya

Berberina berwarna kuning, dan garam

Sanguinarina berwarna merah bata
Hampir semua alkaloid dapat membentuk

kristal garam sebagai garam sulfat, garam

oksalat, garam perklorat, garam salisilat dan
garam halogen
Sebagian besar alkaloid bereaksi dengan alkil

halida (Nampira, Yusuf, 1983)

Sifat kimia senyawa alkaloid

Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat

tersebut tergantung dari adanya

pasangan elektron pd nitrogen
Jika gugus fungsional yg berdekatan dg
Nitrogen bersifat melepaskan elektron,
contoh gugus alkali, maka ketersediaan
elektron pd Nitrogen naik senyawa lebih
bersifat basa
Sebaliknya, jika gugus fungsional yg
berdekatan dg Nitrogen bersifat menarik
elektron (contoh; gugus karbonil) maka
alkaloid dapat bersifat netral atau

 Alkaloid terdapat dalam tumbuhan biasanya

dalam bentuk garam sitrat, garam oksalat,

dan juga sebagai garam dari asam-asam
organic lain
Garam-garam ini umumnya tidak larut dalam
pelarut organic, oleh karena itu sebelum
diekstrak dengan pelarut organic, senyawa
alkaloid yang berada dalam garamnya
dibebaskan terlebih dahulu dengan
menggunakan ammonium hidroksida
(Nampira, Yusuf, 1983).

Tata Nama Alkaloid

1.diberi akhiran ina
2.diberi penamaan spt. Genus
3.diberi penamaan spt. Species
4.Asal alkaloida
5.Aktivitas fisiologis
6.Diberi penamaan sbg. Penghargaa
.
Misalnya :
.
Atropina ---------------- Atropa belladona
.
Cocaina ---------------- Erythroxylon coca
.
Ergotamina ----------- Jamur Ergot (Claviceps purpurea)
.
Emetina ---------------- Efek Emetika / muntah
.
Pelletierina ------------ Nama Peneliti alkaloida Pelletiere

Fungsi alkaloid
Beberapa fungsi alkaloid menurut Robinson (1975) adalah:

Sebagai hasil samping nitogen seperti urea

dan asam urat pada binatang
Beberapa alkaloid berfungsi sbg sumber
cadangan nitrogen, walaupun banyak yg
cenderung terakumulasi dan tidak ikut terlibat
dlm metabolisme
Dalam beberpa kasus, alkaloid mampu
melindungi tumbuhan dari gangguan parasit
mauapun herbivora
Alkaloid berfungsi sbg pengatur tumbuhan,
karena kemiripan struktur beberapa alkaloid dg
struktur pengatur pertumbuhan yg diketahui

BIOSINTESIS ALKALOID ASAM

ANTRANILAT

ALKALOID HISTIDIN
Asam amino l-histidin mengandung

cincin imidazol , dan presursor

alkaloid mengandung sistem cincin
ini

Alkaloid Turunan Lisin

l-Lysine adalah homolog dari l-ornithine,

dan itu juga, berfungsi sebagai

prekursor alkaloid, menggunakan jalur
analog dengan menandai ornithine.

Biosintesis Alkaloid Turunan Lisin

Alkaloid Nikotin
Alkaloid ditemukan dalam tembakau

(Nicotiana tabacum;Solanaceae) termasuk

nikotin dan anabasine.Strukturnya
mengandung sistem piridin bersama-sama
dengan cincin pyrrolidine (di nikotin) atau
sebuah cincin piperidin (di anabasine),
cincin kedua yang timbul dari masingmasing ornithine dan lisin.

BIOSINTESIS ALKALOID NIKOTIN

BIOSINTESIS ALKALOID
TROPAN
HOOC
PO CH2

COOH
NH2

PO CH2

HN

OH

OH
OH

HOOC
PO CH2
OH

1,2 shift
PO CH2
OH

Amadori
rearr.

O
O

OH

OH

- CO2

OH

O
OH
OH

OP

H
N

N
H

OH
OH
Schiff's base

OH

HOOC

OP
OH

OP

OP
HO

HO

OH
N CH

PLP
N

COOH

N
H

OPP

OH

CH
N

PLP

COOH

H
Indole-3-gliseril fosfat
PLP
HO

COOH

COOH
NH2
Serine

NH2

H
Trytophan

+ Gliceraldehida-3-fosfat

ALKALOID TURUNAN TIROSIN

Tirosin merupakan produk awal dari

sebagian besar golongan alkaloid. Produk

pertama yang penting adalah antara
dopamin yang merupakan produk awal dari
pembentukan senyawa dari berberine,
papaverine dan juga morfin

BIOSINTESIS ALKALOID
TIROSIN
CH2CHNH2COOH

Fenilalanina
Transaminase
O
COOH
O

OH

HOOC

COCOOH

COOH
- H2O

COOH

Asam korismat

-CO2
OH
Asam prefenat
- CO2

Asam fenilpiruvat
O

[O]

COOH

OH
Asam-OH-fenilpiruvat
Transamisase
CH2CHNH2COOH

OH
Tirosina

ALKALOID TURUNAN ORNITIN

l-Ornithine adalah asam amino non-protein

membentuk bagian dari siklus urea pada hewan, di

mana dihasilkan dari l-arginin dalam reaksi yang
dikatalisis oleh arginase enzim. Dalam tanaman itu
terbentuk terutama dari l-glutamat.
Ornithine berisi baik - dan kelompok -amino, dan
itu adalah nitrogen dari bekas kelompok yang
dimasukkan ke dalam struktur alkaloid bersama
dengan rantai karbon, kecuali untuk gugus
karboksil.
reaksi ornithine hampir persis dengan reaksi pada llisin, yang menggabungkan unit C5N yang
mengandung kelompok -amino-nya

Alkaloid ornithin
Ornithine
memasok blok
bangunan C4N
pada alkaloid,
terutama sebagai
sebuah sistem
cincin pyrrolidine ,
tetapi juga
sebagai bagian
dari alkaloid
tropane

BIOSINTESIS ALKALOID
ORNITIN
COOH

COOH

CH2

CH2

asetilasi

CH2

+ 2H+, -2e

CH2

CHNH2

CHNHCOCH3

COOH

COOH

- H2O

asam glutamat
CH2NH2

CHO

CH2NH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CHNHCOCH3

CHNHCOCH3

CHNH2

COOH

COOH

COOH

hidrolisis

CH2
CH2

ornithine

COOH
CH2

CHNH2

2H+,

COOH
asam aspartat

COOH

CO

CO

- CH2

+ 2e

- H2O

COOH

- H2O

CH2

CH2

CHNH2

CHNH2

COOH

COOH

COOH

COOH

CO

CHNH2

CH2

CH
CH

transaminasi

CH2

+ 2H+
+ 2e

CH2NH2
- CO2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CHNH2

CHNH2

CHNH2

COOH

COOH

COOH

asam meso- diamino pimelat

lysine

TERIMAKASIH